DE1923062A1 - Process for improving the color fastness of dyed cellulose acetate material - Google Patents
Process for improving the color fastness of dyed cellulose acetate materialInfo
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Description
DR. E. WIEGAND DIPUNG. W. NIEMANN DR. M. KOHLER DIPL-ING. C. GERNHARDTDR. E. WIEGAND DIPUNG. W. NIEMANN DR. M. KOHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
W. 14 25V69 15/NieW. 14 25V69 15 / Never
Showa Denkο Kabushiki KaishaShowa Denkο Kabushiki Kaisha
Tokyo (Japan)Tokyo (Japan)
undand
Meisei Chemical Works«Co*«Ltd. Kyoto (Japan)Meisei Chemical Works "Co *" Ltd. Kyoto (Japan)
Verfahren zur Verbesserung der Farbechtheit von gefärbtem CelluloseacetatmaterialProcess for improving the color fastness of dyed cellulose acetate material
Die Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes Verfahren zum Hemmen eines Verblassens von gefärbtem Celluloseacetatmaterial unter Qas-Rauch-Einwirkung.The invention relates to an improved method of inhibiting fading of colored cellulose acetate material under the influence of Qas smoke.
Es ist bekannt, daß Materialien, die aus gefärbter* Celluloseacetatfasern bestehen oder diese enthalten, zu einem Verblassen neigen, wenn sie an eine Oxyde von Stickstoff und Schwefel enthaltende Atmosphäre ausgesetzt sind. Diese Erscheinung wird allgemein als Gas- oder Säure-Rauch-Verblassung bezeichnet. Ee wurde eine Reihe von Versuchen zur VerhinderungIt is known that materials which consist of dyed * cellulose acetate fibers or contain them to one Tend to fade when exposed to an atmosphere containing oxides of nitrogen and sulfur. This appearance is commonly referred to as gas or acid smoke fading. Ee has been a number of attempts to prevent it
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einer derartigen Gas-Rauch-Verblassung vorgeschlagen, wie sie z.B. in den US-Patentschriften 2 416 38O, 2 541 822, 2 546 167 und 2 567 I30 und in der britischen Patentschrift 641 459 beschrieben sind. Gemäß sämtlichen der vorstehend genannten Veröffentlichungen werden gefärbte Celluloseacetatmaterialien mit spezifischen Diamin- oder Amidinverbindungen als Inhibitoren gegenüber einer Gas-Rauch-Verblassung oder als Rauch- oder Dampfschutzmittel behandelt. Unter diesen bekannten Rauch- oder DampfSchutzmitteln neigen jedoch die fc Diaminverbindungen zu einer Verschlechterung der Lichtechtheit der Farbtönungen und bewirken auch selbst eine Verfärbung der gefärbtenMaterialien, obgleich sie eine bemerkenswerte Hemmwirkung gegenüber einer Gas-Rauch-Verblassung aufweisen. Demgegenüber zeigen Amidinverbindungen keine derartige Verfärbungswirkung, jedoch besitzen sie eine verhältnismäßig geringere Hemmwirkung bezüglich der Gas-Rauch-Verblassung. Außerdem wurde bis jetzt noch kein Rauch- oder Dampf-Schutzmittel mit einem äquivalenten Effekt bezüglich der Verhinderung eines Verblassens auf beide Arten von Celluloseacetat, nämlich Dlacetat und Triacetat, gefunden. Gelegentlich wurde beobachtet, daß ein Rauch- o.der Dampfschutzmittel, das bei Diacetat wirksam 1st, bei Triacetat im wesentlichen unwirksam ist. Diphenylacetoamidin ist ein typisches Rauchschutzmittel, das zur Zelt am allgemeinsten aufgrund seines vorteilhaften Verhaltens verwendet wird, indem die Verbindung selbst keine Verfärbung der gefärbten Materialien verursacht. Die Verbindung ist jedoch zur Behandlung von gefärbtem Cellulosedlacetat wirksam und zeigt aber kaum Irgendeine Hemmwirkung auf die Gas-Rauch-Verblassung für Triacetat· such gas-smoke fading has been proposed, for example, as described in US Patents 2,416,380, 2,541,822, 2,546,167 and 2,567,130 and in British Patent 641,459. According to all of the above publications, colored cellulose acetate materials with specific diamine or amidine compounds are treated as inhibitors of gas smoke fading or as smoke or vapor retardants. However, among these known smoke preventatives or vapor repellants, the fc diamine compounds tend to deteriorate the lightfastness of the tints and also cause the colored materials to be discolored by themselves, although they have a remarkable gas-smoke fading inhibitory effect. In contrast, amidine compounds show no such discoloration effect, but they have a relatively lower inhibiting effect with regard to gas / smoke fading. In addition, no smoke or vapor retardant having an equivalent anti-fading effect has yet been found on both types of cellulose acetate, namely dlacetate and triacetate. Occasionally it has been observed that a smoke or steam protectant which is effective with diacetate is essentially ineffective with triacetate. Diphenylacetoamidine is a typical smoke retardant that is most commonly used for tenting because of its beneficial behavior in that the compound itself does not cause discoloration of the colored materials. However, the compound is effective for the treatment of colored cellulose acetate but hardly shows any gas-smoke fading inhibitory effect for triacetate
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Es wurde nunmehr gefunden, daß die nachstehend angegebenen Bis-(benzylamino)- Verbindungen von sämtlichen der vorstehend angegebenen Nachteile, die den gebräuchlichen Rauchschutzmitteln anhaften, frei sind und als ausgezeichnete Rauch- oder DampfSchutzmittel verwendet werden können.It has now been found that the bis (benzylamino) compounds given below are out of all of the The disadvantages mentioned above, which are inherent in the smoke control agents in use, are free and excellent Smoke or vapor repellants can be used.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines verbesserten Verfahrens zum Hemmen des Verblassens von gefärbtem Celluloseacetatmaterial infolge der Gas-Rauch-Einwirkung durch Verwendung von spezifischen Rauch- oder Dampfschutzmitteln, die sowohl für Cellulosediacetat als auch -triacetat wirksam sind und selbst keine Verfärbung oder Verschlechterung der Lichtechtheit der gefärbten Materialien herbeiführen.It is therefore an object of the invention to provide an improved method for inhibiting the fading of colored Cellulose acetate material as a result of gas-smoke exposure through the use of specific smoke or steam protection agents, which are effective for both cellulose diacetate and triacetate and by themselves no discoloration or deterioration of the Bring lightfastness to the colored materials.
Die gemäß der Erfindung verwendeten Rauch- oder Dampfschutzmittel sind Bis-(benzylamino)-Derivate der allgemeinen FormelThe smoke or steam protection agents used according to the invention are bis (benzylamino) derivatives of the general formula
worin R und R1 jeweils eine Alkylengruppe der Formel -' wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, X1 und X2 jeweils Wasserstoff oder eine Methylgruppe und X^ Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet. Die Stellungen der Substituenten R1 und R an dem Benzolring sind vorzugsweise in m- oder p-Beäiehung. Verbindungen, die durch eine ähnliche Formel dargestellt werden können, worin R und R1 jeweils Alkylengruppen mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, ergeben nicht den gewünschten Rauchschutzeffekt. wherein R and R 1 are each an alkylene group of the formula - 'where η is an integer from 1 to 3, X 1 and X 2 are each hydrogen or a methyl group and X ^ is hydrogen or a methyl or ethyl group. The positions of the substituents R 1 and R on the benzene ring are preferably in the m- or p-relation. Compounds which can be represented by a similar formula in which R and R 1 each represent alkylene groups having more than 3 carbon atoms do not give the desired smoke control effect.
BAD ORIQiNAL
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Spezifische Verbindungen der vorstehend angegebenen Formel, die als Rauchschutzmittel gemäß der Erfindung geeignet sind, umfassen:Specific compounds of the formula given above which are suitable as smoke protection agents according to the invention include:
Ν,Ν'-Dibenzylxylylendiamin , Bis-(benzylaminomethyl)-2,5-dimethylbenzol, N,N1-Bis-(p-methylbenzyl)-xylylendiamin, Bis-(m-methylbenzylaminoäthyl)-benzol, Bis-(benzylaminoäthyl)-benzol, Bis-(p-methylbenzylaminoäthyl)-benzol, undΝ, Ν'-dibenzylxylylenediamine, bis- (benzylaminomethyl) -2,5-dimethylbenzene, N, N 1 -bis- (p-methylbenzyl) -xylylenediamine, bis- (m-methylbenzylaminoethyl) -benzene, bis- (benzylaminoethyl) - benzene, bis (p-methylbenzylaminoethyl) benzene, and
Bis-(benzylaminopropyl)-benzol.Bis (benzylaminopropyl) benzene.
™ Die Bis-(benzylamino)-Derivate können mühelos bei hohen Ausbeuten hergestellt werden, indem man entsprechendes Bis-(aminoalkyl)-benzol und Benzylhalogenid oder Methyl- oder Äthylbenzylhalogenid einer Dehydrohalogenierungsreaktion unterwirft. Die Reaktionsprodukte werden normalerweise als ölige oder feste Substanzen, die in Wasser schwierig zu lösen sind, erhalten.™ The bis (benzylamino) derivatives can be used effortlessly high yields can be prepared by adding appropriate bis (aminoalkyl) benzene and benzyl halide or methyl or Subjecting ethylbenzyl halide to a dehydrohalogenation reaction. The reaction products are usually called oily or solid substances that are difficult to dissolve in water are obtained.
Die vorstehend angegebenen Bis-(benzylamino)-Derivate werden als Rauchschutzmittel bei der Behandlung von Celluloseacetatmaterialien in den gebräuchlichen Arbeitsweisen verwendet. Es ist somit keine zusätzliche Spezialbehandlung oder eine ) Abänderung der Behandlungsbedingungen erforderlich. Vielmehr kann die Behandlung in wirksamer Weise unter Anwendung einer gebräuchlichen Vorrichtung und unter üblicherweise verwendeten Bedingungen praktisch ausgeführt.werden.The bis (benzylamino) derivatives given above are used as smoke retardants in the treatment of cellulose acetate materials in the customary procedures. Thus, no additional special treatment or a) modification of the treatment conditions required. Rather, the treatment can be effectively carried out using an ordinary device and under commonly used conditions.
Das Aufbringen oder die.Anwendung von Bis-(benzylamino)-Derivaten auf Celluloseacetatfasern oder -stoffen kann daher gleichzeitig mit irgendeiner der Behandlungen, wie Drucken, Färben , Spülen , Behandlung zum optischen Aufhellen o.dgl.,The application or application of bis (benzylamino) derivatives on cellulose acetate fibers or fabrics can therefore be carried out simultaneously with any of the treatments, such as printing, Dyeing, rinsing, treatment for optical brightening or the like.,
ORlGiNAL INSPECTEDORlGiNAL INSPECTED
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oder getrennt nach den vorstehend genannten Arbeitsweisen und Behandlungen aufführt werden. Bevorzugte Ausführungsformen werden nachstehend erläutert.or separately according to the above-mentioned working methods and treatments are listed. Preferred Embodiments are explained below.
Wenn die Rauchschutzbehandlung gleichzeitig mit dem Drucken praktisch ausgeführt wird, wird die Bis-(benzylamino)-Verbindung mit der Druckpaste als solche oder gelöst in einem geeigneten !lösungsmittel gemischt.. Wenn die Hauchschutzbehandlung dagegen gleichzeitig mit dem Spülen, der Behandlung zum optischen Aufhellen oder mit dem Färben oder getrennt nach derartigen Behandlungen ausgeführt wird, wird die Verbindung dem entsprechenden Bad als solche oder in emulgierter Form zugegeben. Daher kann mit Ausnahme des erstenfells, bei welchem die Verbindung mit der Druckpaste aufgebracht wird, die Verbindung zweckmäßiger zur Anwendung gelangen, wenn sie vorhergehend in eine selbst emulgierbare flüssige Zusammensetzung durch Vermischen mit einem oberflächenaktiven Mittel und erforderlichenfalls einem organischen Lösungsmittel übergeführt wird. Obgleich für diesen Zweck beliebige bekannte oberflächenaktive Mittel verwendet werden können, werden solche der anionischen oder nicht ionischen Art levorzugt· Beispiele für derartige oberflächenaktive Mittel umfassen höhere Alkoholsulfate, Sulfate von höheren Alkohol-Ä'thylenoxyd-Anlagerungsprodukten, Sulfate von höheren Fettsäure-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukten, Natriumalkylbenzolsulfonat, Ricinusölsulfat, Oleylalkoholsulfat, Sulfate von höheren Alkoholestern, a»Sulfonat eter höheren Fettsäure, höheres Alkohol-Ä'thylenoxyä-Anlagerungsprodukt, höheres Fettsäure-A'thylenoxyd-Anlagerungsprodukt, Äthylenoxydanlagerungsprodukte von Sorbitan, Ä'thylenoxydanlagerjagsprodukte von Alky!phenol ο.dgl.. Außerdem werden als organi-When the smoke-proof treatment is practiced at the same time as printing, the bis (benzylamino) compound becomes mixed with the printing paste as such or dissolved in a suitable! solvent .. If the breath protection treatment on the other hand, at the same time as rinsing, treatment for optical brightening or dyeing or is carried out separately after such treatments, the compound is the appropriate bath as such or in added in emulsified form. Therefore, with the exception of the first skin, in which the connection with the printing paste is applied, the compound is more expedient to use if it has previously been converted into a self-emulsifiable liquid composition by mixing with a surface active agent and, if necessary, an organic one Solvent is transferred. Although any known surfactant is used for this purpose those of the anionic or non-ionic type are preferred. Examples of such surface-active substances Means include higher alcohol sulfates, sulfates of higher alcohol-ethylene oxide addition products, sulfates of higher fatty acid-ethylene oxide addition products, sodium alkylbenzenesulfonate, Castor oil sulfate, oleyl alcohol sulfate, sulfates of higher alcohol esters, a »sulfonate eter higher Fatty acid, higher alcohol-ethyleneoxy-addition product, higher fatty acid-ethylene oxide addition product, ethylene oxide addition products of sorbitan, ethylene oxide investment hunting products of alky! phenol or the like .. In addition, as organic
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sehe Lösungsmittel hydrophile Lösungsmittel bevorzugt, um eine bessere Dispersion der Zusammensetzung in wäßrigen Bädern zu gewährleisten. Beispiele für geeignete organische Lösungsmittel umfassen niedere Alkohole, niedere Ketone, Cyclohexanon, Dioxan, mehrwertige Alkohole, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Dimethylacetamid, und Acetamid.see solvents hydrophilic solvents preferred to to ensure better dispersion of the composition in aqueous baths. Examples of suitable organic Solvents include lower alcohols, lower ketones, cyclohexanone, dioxane, polyhydric alcohols, dimethylformamide, Dimethyl sulfoxide, dimethylacetamide, and acetamide.
In der selbst emulgierfähigen Zusammensetzung, bestehend aus einer Bis-(benzylamino)-Verbindung, einem oberflächenfc aktiven Mittel und einem organischen Lösungsmittel, ist das Mengenverhältnis von jeder Komponente in geeigneter Weise variierbar. Bei bevorzugten Ausführungsformen beläuft sich die Menge der Verbindung auf wenigstens 10 Gew.-^, die Menge des oberflächenaktiven Mittels auf 20 bis 50 Gew.-# und die Menge des organischen Lösungsmittel auf IO bis 70 Gew.-%. Die Menge der Bis-(benzylamino)-Verbindung selbst als Inhibitor gegenüber einem Gas-Rauch-Verblassen ist normalerweise innerhalb des Bereichs von "10 bis J50Q Gew.-%, vorzugsweise j<j bis 200 Gew.-#, bezogen auf den verwendeten Farbstoff.In the self-emulsifiable composition composed of a bis (benzylamino) compound, a surfactant and an organic solvent, the proportion of each component can be appropriately varied. In preferred embodiments, the amount of the compound is at least 10% by weight, the amount of the surfactant is 20 to 50% by weight, and the amount of the organic solvent is 10 to 70% by weight . The amount of the bis (benzylamino) compound itself as a gas smoke fading inhibitor is usually within the range of "10 to 50% by weight , preferably j <j to 200% by weight based on that used Dye.
Gemäß der Erfindung, wie vorstehend beschrieben, kann eine ausgezeichnete Hemmwirkung gegenüber einem Gas-Rauch-" Verblassen sowohl den Cellulosediacetat- als auch den Cellulose· triacetatmateriallen erteilt werden.According to the invention, as described above, can an excellent inhibiting effect against a gas smoke " Fade to both cellulose diacetate and cellulose triacetate materials.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert, worin die angegebenen Teile und Prozentsätze auf Gewicht bezogen sind. Die Farbechtheit von behandeltem gefärbtem Cellulosediacetat und -triacetat gegenüber Gas-Rauch wurde gemäß der Vorschrift A.A.T.C.C. 23-19^6 (Technical Manual of the American Association of TextileThe invention is illustrated below by way of examples explains in more detail, in which the specified parts and percentages are based on weight. The color fastness of treated colored cellulose diacetate and triacetate against gas smoke was tested according to A.A.T.C.C. 23-19 ^ 6 (Technical Manual of the American Association of Textile
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Chemists and Colorists) gemessen. Auch die Bestimmung der Lichtechtheit erfolgte entsprechend der in A.A.T.C.C. 16A-1964 beschriebenen Arbeitsweise. Die Gas-Rauch-Echtheit wurde in fünf Graden, nämljch von Klasse 1 bis Klasse 5, bewertet, wobei die Klasse 1 oder 2 schlecht, die Klasse 3 gut, die Klasse 4 sehr gut und die Klasse 5 ausgezeichnet angibt.Chemists and Colorists). The lightfastness was also determined according to the method described in A.A.T.C.C. 16A-1964 described operation. The gas-smoke fastness was assessed in five grades, namely from class 1 to class 5, where class 1 or 2 is bad, class 3 is good, class 4 is very good and class 5 is excellent.
In Kontrollversuchen wurde Diphenylacetoamidin als Rauchschutzmittel in gleicher Weise wie die Bis-(benzylamino)-Verbindungen in diesen Beispielen verwendet, wobei Diphenylacetoamidin das bekannteste der gewöhnlich verwendeten Rauchschutzmittel ist.In control experiments, diphenylacetoamidine was used as a smoke protection agent in the same way as the bis (benzylamino) compounds used in these examples, with diphenylacetoamidine being the best known of the commonly used smoke retardants is.
272 Teile m- und p-Xylylendiamingemisch (ρ-Isomerengehalt: 29 #) und 504 Teile Benzylchlorid wurden bei 850C in Gegenwart von 1000 Teilen einer 20 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung umgesetzt. 500 Teile des so erhaltenen N,N'-Dibenzylxylylendiamins wurden mit JOO Teilen Natriumoctylphenoxyhexadecyläthenoxyäthylsulfat (oberflächenaktives Mittel), 100 Teilen Cetylalkohol-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt (oberflächenaktives Mittel) und 100 Teilen Isopropanol als organisches Lösungsmittel gemischt und gerührt. Es wurden dabei 1000 Teile einer transparenten flüssigen Zusammensetzung erhalten.272 parts m- and p-Xylylendiamingemisch (ρ-isomer: 29 #) and 504 parts of benzyl chloride were reacted at 85 0 C in the presence of 1000 parts of a 20 #igen aqueous sodium hydroxide solution. 500 parts of the N, N'-dibenzylxylylenediamine thus obtained were mixed with JOO parts of sodium octylphenoxyhexadecylethenoxyethyl sulfate (surface-active agent), 100 parts of cetyl alcohol-ethylene oxide adduct (surface-active agent) and 100 parts of isopropanol as an organic solvent and stirred. 1000 parts of a transparent liquid composition were obtained.
Getrennt wurde ein Cellulosetriacetatstoff In ein Färbebad mit einem Flüssigkeitsverhältnis von 1 : 5 eingetaucht, das 1 # des Farbstoffs Celliton Fast Pink-FF^B (BASF), be-Separately, a cellulose triacetate fabric was immersed in a dye bath with a liquid ratio of 1: 5 containing 1 # of the dye Celliton Fast Pink-FF ^ B (BASF),
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zogen auf das Trockengewicht des Stoffs, enthielt. Die Tempentur des Bades wurde auf 12o°C im Verlauf von 3o min erhöht und bei dieser Temperatur wurde der Textilstoff einer Jigger-Färbung während weiterer 3ο min unterworfen, worauf mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde (8o°C 3 min). Der gefärbte Textilstoff wurde in 1ooo Teile einer Dispersion einget-aucht,die durch Dispergieren von 25 Teilen der 'vorstehend angegebenen flüssigen Zusammensetzung in Wasser gebildet worden war, worauf der Stoff ausgepreßt wurde bis der restliche Flüssigkeitsgehalt 4o % erreichte, und dann bei 7o bis 75 0C während 3 min. getrocknet wurde.based on the dry weight of the fabric contained. The temperature of the bath was increased to 120 ° C. in the course of 30 minutes and at this temperature the fabric was subjected to jigger dyeing for a further 30 minutes, followed by washing with water and drying (80 ° C. 3 minutes). The dyed fabric was immersed in 1,000 parts of a dispersion formed by dispersing 25 parts of the above liquid composition in water, then squeezing the fabric until the remaining liquid content reached 40% , and then at 70 to 75 0 C was dried for 3 min.
Zur Kontrolle wurden ein gleicher Textilstoff, der in einer Flüssigkeit behandelt wurde, die die gleich e Menge, bezogen auf Ν,Ν-Dibenzylxylylendiamin, an Diphenylacetoamidin enthielt und ein unbehandelter Textilstoff hergestellt. As a control, an identical textile fabric treated in a liquid containing the same amount of based on Ν, Ν-dibenzylxylylenediamine, on diphenylacetoamidine and made an untreated textile fabric.
Die Gas-Rauch-Echtheit und Lichtechtheit der vorstehend beschriebenen 3 Textilstoffe wurden geprüft,wbei die in der nachstehenden Tabelle I angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.The gas / smoke fastness and light fastness of the 3 fabrics described above were tested using the method in results given in Table I below were obtained.
Gefärbter Textilstoff Gas- Licht-Dyed textile gas light
Rauch- echtheit Echtheit Smoke authenticity authenticity
Textilstoff behandelt gemäß der Erfindung gut 4Fabric treats well according to the invention 4
Kontrolle: mit Diphenyl-Control: with diphenyl
acetoamidin behandelter Stoff schlecht 4Acetoamidine treated substance poorly 4
Kontrolle i* unbehandelter Textilstoff schlecht ν 4Control i * untreated fabric bad ν 4
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Außerdem wurde ein weißer Cellulosetriacetatstoff in einer !^,N'-Dibenzylxylylendiamin jedoch keinen Farbstoff enthaltenden Flüssigkeit behandelt. Der weiße Stoff war von einer Färbung völlig frei und entwickelte bei Aussetzung an Stickstoffoxydgas und an Sonnenlicht während 2o Std. weder Irgendeine Farbe noch eine Anomalität.In addition, a white cellulose triacetate cloth in a! ^, N'-dibenzylxylylenediamine did not become a dye containing liquid treated. The white fabric was entirely free of color and evolved on exposure to nitrogen oxide gas and sunlight during 2o hours neither any color nor abnormality.
328 Teile 1,4-Diaminomethyl-2,5-dimethylbenzol und 1ooo Teile von 2o tigern wäßrigem Natriumhydroxyd wurden auf 8o°C erhitzt und unter Rühren des Systems wurden 5o4 Teile Benzylchlorid zugegeben. 5oo Teile des so erhaltenen .1 , 4-Bls- (benzylaminomethyl)-2,5-dimethylbenzols, 3oo Teile Natriumoctylphenoxyhexadecyläthenoxyäthyleulfat, 1oo Teile eines Cetylalkohol-Äthylenoxyd-Anlagerungs-Produktes und 1oo Teile I8opnojp*nol wurden gemischt und gwtihrt, wobei 1ooo Teile einer transparenten flüssigen Zusammensetzung erhalten wurden.328 parts of 1,4-diaminomethyl-2,5-dimethylbenzene and 1,000 parts of 20 tiger aqueous sodium hydroxide were used heated to 8o ° C and stirring the system were 5o4 Parts of benzyl chloride are added. 500 parts of the resulting .1, 4-Bls- (benzylaminomethyl) -2,5-dimethylbenzene, 300 Parts of sodium octylphenoxyhexadecylethenoxyethyl sulfate, 100 parts of a cetyl alcohol-ethylene oxide addition product and 100 parts of I8opnojp * nol were mixed and gwtihrt, being 1ooo parts of a transparent liquid Composition were obtained.
Ein Cellulosediacetattaft wurde in ein Färbebad bei einem Flüssigkeitsverhältnis von l:3o eingetaucht, das 1 %, bezogen auf das Trockengewicht des Textilstoffs, von Cibacet Turquoise Blue-G (CIBA Ltd.) und 2 % der vorstehend angegebenen flüssigen Zusammensetzung enthielt. Das Bad wurde allmählich.auf 75 bis 850C im Verlauf von 3o min erhitzt und der Taft wurde bei dieser Temperatur während weiterer 6o min gefärbt. Das so gefärbte Textilmaterial wurde mit Wasser gewaschen und bei 7o bis 750C während 3 min getrocknet. Zur Kontrolle wurde der gleiche Taftstoff in einem Bad gefärbt, das kein Rauchsohutzmittel enthiel1*und eine weitere Taftprobe wurde in einem Bad gefärbt, das die gleiche Menge, bezogen auf die Bis-(benzylamino)-Verbindung, an Diphenylacetoamidin enthielt. Die Versuchsergebnisse, die beiA cellulose diacetate taffeta was immersed in a dyebath at a liquid ratio of 1: 3o containing 1 %, based on the dry weight of the fabric, of Cibacet Turquoise Blue-G (CIBA Ltd.) and 2 % of the above liquid composition. The bath was allmählich.auf 75 to 85 0 C in the course of 3o min and the Taffeta was stained min at this temperature for an additional 6o. The thus-dyed fabric was washed with water and dried at 75 0 C to 7o for 3 min. As a control, the same taffeta fabric was dyed in a bath that contained no smoke control agent1 * and another taffeta sample was dyed in a bath that contained the same amount, based on the bis (benzylamino) compound, of diphenylacetoamidine. The test results, which at
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diesen drei Proben erhalten wurden, sind in der nachstehenden Tabelle II aufgeführt.These three samples are shown in Table II below.
Rauch- echtheit EchtheitSmoke authenticity authenticity
acetoamidin behandelter Stoff gut 4-5acetoamidine treated fabric well 4-5 Stoff,behandelt nach dem Verfahren gemäß der Erfindung sehr gut 4-5Fabric treated by the method according to the invention very well 4-5
Außerdem wurde ein weifler Cellulosediacetattextilstoff in ein Bad eingetaucht, das 2,5 % der flüssigen Zusammensetzung gemäß der Erfindung jedoch keinen Farbstoff ent-UeIt, getrocknet und an Stickstoffoxydgaa und Sonnenlicht in ähnlicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, ausgesetzt. Der Stoff zeigte keine Verfärbung oder anderen Änderungen.In addition, a white cellulose diacetate textile was immersed in a bath containing 2.5 % of the liquid composition according to the invention but not containing any dye, dried and exposed to nitric oxide and sunlight in a manner similar to that described in Example 1. The fabric showed no discoloration or other changes.
Eine Mischung aus 245 Teilen p-Xylylendiamin und 9oo Teilen von 2o tfigeis wäßrigen Natriumhydroxyd wurde auf QcK erhitzt und hierzu wurden 5o5 Teile p-Methylbenzylchlorid tropfenweise unter Rühren zugegeben. 5oo Teile des so erhaltenen N,N»-Di-(p-methylbenzyl)-p-xylylendiamina wurden in 5oo Teilen Dimethylformamid bei 5O0C gelöst und die sich ergebende Zusammensetzung wurde mit einer Druckpaste gemischt. Zur Kontrolle wurden eine Druckpaste, die kein Rauchschutzmittel enthielt,A mixture of 245 parts of p-xylylenediamine and 900 parts of 20% aqueous sodium hydroxide was heated to QcK , to which 505 parts of p-methylbenzyl chloride were added dropwise with stirring. 5oo parts of the thus obtained N, N '-di- (p-methylbenzyl) -p-xylylendiamina were dissolved in 5oo parts of dimethylformamide at 5O 0 C and the resulting composition was mixed with a printing paste. As a control, a printing paste that contained no smoke protection agent,
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und eine Druckpaste, die die gleiche Menge mit Bezug auf N, N' -DiKp-methylbenzyl)-p-xylylendiamin, an Diphenylacetoamidin enthielt, hergestellt. Das Mischungsverhältnis der Paste war wie folgt:and a printing paste containing the same amount with respect to N, N '-DiKp-methylbenzyl) -p-xylylenediamine, of diphenylacetoamidine contained, manufactured. The mixing ratio of the paste was as follows:
Phenacet Blue - FGD (GDC) 2o TeilePhenacet Blue - FGD (GDC) 2o parts
flüssige Zusammensetzung gemäß derliquid composition according to
Erfindung ' 2o TeileInvention '2o parts
Natriumalginat (6 g/ioo cm5 Wasser) .5oo TeileSodium alginate (6 g / 100 cm 5 water). 500 parts
ι*ι *
Wasser Rest zur Bildung von 1ooo TeilenRemainder of water to form 1,000 parts
der Paste.the paste.
Ein Cellulosetriacetattaft wurde mit der vorstehend angegebenen Paste "Gedruckt, auf einer Walze oder einem Zylinder mit einer Temperatur von 1oo bis 1100C während 5 min. getrocknet und anschließend einer Wasserdampf be-r handlung bei 12o°C während 2o min unterworfen. Der Stoff wurde dann in 1ooo Teilen eines Reduktionsklärbades, das o,5 Teile Natriumhydroxyd und 1,o Teile Hydrosulfit enthielt, bei 6o°C während 1o min behandelt,w„orauf er mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde (800C, 5 min). Das so erhaltene gedruckte Textilmaterial wurde auf Gas-Rauch-Echtheit und Lichtechtheit untersucht, wobei die in der nachstehenden Tabelle III aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden.A Cellulosetriacetattaft was min with the above-mentioned paste "Printed, on a roller or a cylinder having a temperature of 1oo to 110 0 C for 5. Subjected dried and then a water vapor be-r treatment at 12o ° C for 2O minutes. The fabric was then contained in 1ooo parts of a Reduktionsklärbades, the o, 5 parts of sodium hydroxide and 1, o parts of hydrosulfite, treated minutes at 6o ° C for 1o, w "orauf he washed with water and dried (80 0 C, 5 min). The printed textile material thus obtained was tested for gas / smoke fastness and light fastness, the results shown in Table III below being obtained.
Bedruckter Textilstoff Gas- Licht-Rauch- echtheit Echtheit Printed textile gas, light, smoke fastness, fastness
Kontrolle: bedruckt mit der
kein Rauchschutzmittel enthaltenden Paste ' schlecht 4-5Control: printed with the
paste containing no smoke retardant 'poor 4-5
Kontrolle: Paste mit einemControl: paste with a
Zusatz an Diphenylacetoamidin schlecht 4-5 Paste mit einem Zusatz von dem
Rauchschutzmittel gemäß der Erfindung sehr gut 4-5Addition of diphenylacetoamidine bad 4-5 paste with an addition of that
Smoke protection agent according to the invention very good 4-5
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Wenn ein weißes Cellulosetriacetatmaterial in ähnlicher Weise mit einer Paste behandelt wurde, die das Bauchschutzmittel gemäß der Erfindung, jedoch keinen Farbstoff enthielt, zeigte das Gewebe oder der Textilstoff während einem nachfolgenden Aussetzungsversuch an Stickstoffoxyd und Sonnenlicht keine Änderung«, Similarly, when a white cellulose triacetate material has been treated with a paste containing the the abdominal protector according to the invention, however contained no dye, the fabric or fabric showed no change during a subsequent exposure to nitric oxide and sunlight «,
328 Teile 1,3-Bis-(ß-aminoäthyl)-benzol und 1ooo Teile von 2o^igem wäßrigem Natriumhydroxyd wurden auf 7o°ö erhitzt, worauf 56o Teile m-Methylbenzylchlorid tropfenweise unter Rühren zugegeben wurden» 5oo Teile 1,5-Bis-(m-methylbenzylaminoäthyl)-benzol, das auf diese Weise als Reaktionsprodukt erhalten wurde, wurden bei 50°C hitst und mit 3oo Teilen Natriumoetylphenossyhexadeeyl= äthenoxyäthylsulfat urd 2oo Teilen Cyclohexanon gelöst s um 1odo Teils einer flüssigen Zusammensetzung ^u bildenc 25 Teile dieser Zusammensetzung mor-den in Wasser als= pergiert, um 1ooo Teile.eines BeiiaMlungsfeades zn bilden.328 parts of 1,3-bis (β-aminoethyl) benzene and 1,000 parts of 20 ^ strength aqueous sodium hydroxide were heated to 70 °, whereupon 56o parts of m-methylbenzyl chloride were added dropwise with stirring 500 parts of 1,5-bis - (m-methylbenzylaminoäthyl) benzene, which was obtained in this way as the reaction product were hitst at 50 ° C and dissolved with 3oo parts Natriumoetylphenossyhexadeeyl = äthenoxyäthylsulfat Urd 2oo of cyclohexanone s to 1odo part of a liquid composition ^ u bildenc 25 parts of this composition Mor-den in water as = pergated to form 1,000 parts of an adjuvant thread .
. Getrennt wurde ein Cellulos©di®o©tatt©2£tilst©ff unter Anwendung einer Färbemasofelse bei eineis Flüssig·= keitsvsrhältnis von1 ϊ3ο bis 7© bis So4S während βο min in einem Farfabad -mit: einem Gehalt von 1 ?£C@llarrbhr©ne Brilliant Blue-FFSE (du Pont), besogen auf das Gewebe, gefärbt. Der gefärbte Textilstoff wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet und in das vorstehend beschriebene Behandlungsbad eingetaucht, worauf abgequetscht (Restflüssigkeitsgehalt ·Λο%) und getrocknet (7o bis 750C, 3 min) wurde. Die VersuchsFrgebnisse mit Bezug auf die Gas-Rauch- und Lichtechtheit von diesem Material sind in der nachstehenden Tabelle IV aufgeführt.. A cellulose was separated from it by using a dye masofelse with a liquid ratio of 1 to 7 to 4 hours for 3 minutes in a dye bath - with a content of 1 £ C @ llarrbhr © ne Brilliant Blue-FFSE (du Pont), sucked onto the fabric, dyed. The dyed fabric was washed with water and immersed and dried in the above-described treatment bath, followed squeezed (residual liquid content Λο ·%), and dried (7o 0 to 75 C, 3 min). The test results for gas, smoke and lightfastness for this material are shown in Table IV below.
ORIGiNAL INSPECTEDORIGiNAL INSPECTED
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Gefärbter TextilstoffDyed textile fabric
Gas- Licht-Rauch- echtheit EchtheitGas, light, smoke, authenticity
Kontrolle:
StoffControl:
material
unbehandelteruntreated
Kontrolle: mit Diphenyl- · acetoamidin behandelter StoffControl: substance treated with diphenylacetoamidine
gemäß der Erfindung behandelter Stoff fabric treated according to the invention
schlecht schlecht gutbad bad good
5 5 5 5 5 5
5oo Teile einer 1»3« und 1,4-BiB-(benzylaminoäthyl)-benzolmischung, die aus 528.Teilen von 1f3- und 1,4-Bis-(ß-aminoäthyl)-benzol und 5©4 Teilen Bensylchlorid in ähnlicher Weise wie in Beispiel 4 erhalten, worden war» wurden mit 3oo Teilen Natriumsulfat von dem Acetylalkohol-Äthylenoscyd-Anlagerungsprodulctp 1o©< Teilen Cetylalkohol-Äthyleaosyd-Anlagerungsprodiil-^ und 1oo Teilen Methanol gemischt. Die Mischung wurd® auf '5©°0 srMtzt imß. in 1ooo Teile einer transparenter« flüssigen Zusasiaensetzung umgewandelt.500 parts of a 1 "3" and 1,4-BiB- (benzylaminoethyl) benzene mixture, which consists of 528 parts of 1 f 3- and 1,4-bis (ß-aminoethyl) benzene and 5 © 4 parts of bensyl chloride in a manner similar to that obtained in Example 4 were mixed with 300 parts of sodium sulfate from the acetyl alcohol / ethylene oxide addition product and 100 parts of cetyl alcohol / ethyl acetate addition product and 100 parts of methanol. The mixture was heated to 50 %. converted into 1,000 parts of a transparent liquid composition.
Die gleiche Zusammensetzung xrarde um das 1oo-fache mit Wasser verdünnt υ,ηύ. einem Spülbad der nachstehend angegebenen Zusammensetzung la ©ii?©r Menge von 2 %t bezogen auf das zu behandelndeThe same composition xrarde diluted 100 times with water υ, ηύ. a rinsing bath of the composition given below la © ii? © r amount of 2 % t based on the to be treated
Nonylphenyl-Äthylenoxyd-Anlagerimgsprodukt....·.2 TeileNonylphenyl ethylene oxide additive product .... · .2 parts
Natriumalkylnaphthylsulf onat. ....··...» .'.. 2 TeileSodium alkyl naphthyl sulfonate. ....··..." .'.. 2 parts
wäßriges Ammoniak. ο, 2 Teileaqueous ammonia. ο, 2 parts
Wasser............ Rest um d,ie Gesamtsusammens@tzung aufWater ............ the rest of the total composition
1ooö Teile zu bringen.Bring 1ooö parts.
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'-. 14 -'-. 14 -
Ein Cellulosediacetatstoff wurde In dem Spül- oder Reinigungsbad bei einem Flüssigkeitsverhältnis von 1;1o bei 600C während 60 min behandelt, worauf er mit Wassergewaschen und getrocknet wurde (7o bis 750C, 3 min). Getrennt wurden ähnliche Spülbäder hergestellt, die jeweils kein Rauchschutzmittel bzw. Diphenylacetoamidin enthielten, und das Cellulosediacetatmaterial wurde in den Bädern gespült.A Cellulosediacetatstoff was in the rinsing or cleaning bath at a liquor ratio of 1; 1o treated min at 60 0 C for 60, whereupon it was washed with water and dried (7o 0 to 75 C, 3 min). Separately, similar rinse baths, each containing no smoke retardant or diphenylacetoamidine, were prepared, and the cellulose diacetate material was rinsed in the baths.
Dann wurden die gespülten*Textilstoffe in einem Bad mit einem Gehalt von 1 % Celliton Fast Green B'(BASF), bezogen auf den Textilstoff, bei einem Flüssigkeiteverhältnis von 1s3o gefärbt. Die Badtemperatur wurde auf 75 bis 800C ausgehend von Raumtemperatur im Yerlauf der ersten 3o min erhöht, worauf das Färben während weiterer 60 min bei der genannten Temperatur fortgesetzt wurde. Nach dem anschließenden Waschen mit Wasser (Trocknen 7© Ms 750C9 3min) wurden die Proben bezüglich der Gas-Rauch- Echtheit und Lichtechtheit geprüft,wobei die in der nachstehenden xabelle 7 angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.Then the rinsed * textile fabrics were dyed in a bath with a content of 1 % Celliton Fast Green B '(BASF), based on the textile fabric, at a liquid ratio of 13o. The bath temperature was raised to 75 to 80 0 C from room temperature in Yerlauf the first 3o min, whereupon the staining was continued for an additional 60 min at the temperature mentioned. After subsequent washing with water (7 © drying Ms C 75 0 9 3 min), the samples were tested of the gas flue and lightfastness respect, with the results shown in the following xabelle 7 were obtained.
Gefärbter Textilstoff Gas- Licht-Rauch- echtheit EchtheitDyed textile gas, light, smoke fastness fastness
Kontrolle: ohne VerwendungControl: without use
eines Rauchschutzmittels schlecht 2-3of a smoke protection agent bad 2-3
Kontrolle: behandelt mit
Diphenylacetoamidin gut 2-3 behandelt mit einem Rauchschutzmittel gemäß der
Erfindung sehr gut 2-3Control: treated with
Diphenylacetoamidine treated well 2-3 with a smoke retardant according to the
Invention very good 2-3
ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
Bei Behandlung eines ^reißen Cellulosediacetatstoffes in einem Bad, das öas RaUöhsohutzmitte.1 gemäß der Erfindung jedoch keinen Farbstoff enthielt und bei Aussetzung an Stickstoffoxydgas und Sonnenlicht wurde keine Gelbfärbung beobachteteWhen treating a tear cellulose diacetate in a bath that öas RaUöhsohutzmitte.1 according to the invention however, contained no dye and was exposed to nitric oxide gas and sunlight no yellowing observed
5oo Teile 194-Bis=(p»methylbenzylaminoäthyl)<-benzol,5oo parts 1 9 4-bis = (p "methylbenzylaminoäthyl) <- benzene,
das aus 295 Teilen iron 194=>Bis-(ß=aminoäthyl)-benzol und 5o5 Teilen p-Methylbensylehlorid in ähnlicher Weise wie in Beispiel 4 erh&I/^n iforden war, wurden erhttzt und mit 3oo Teilen MatriniEi.alf'it des Cetylalkohol-Äthylenoxyd-Anlagerungspre-^ktes* Ίοο Teilen des Cetylalkohol-Xthylenoxyd-Anlageruagsproduktes land 1oo Teilen Isopröpanol zusammengerührts, dabei x-rarden 1ooo Teile einer transparenten flüssigen Zusamse nsetzung erhaltene consisting of 295 parts of iron 1 9 4 => bis- (ß = aminoethyl) benzene and 5o5 parts of p-Methylbensylehlorid in a similar manner as in Example 4 erh & I / ^ n iforden was were erhttzt and 3oo parts MatriniEi.alf'it des Cetyl alcohol-Äthylenoxyd-Anlagungspre- ^ ktes * Ίοο parts of the Cetylalkohol-Xthylenoxyd-Anlagsproduktes land 1oo parts isopröpanol stirred together, thereby x-rare 1ooo parts of a transparent liquid composition obtained
In einer Hochdruck-Färbemaschine wurde ein Farbbad, das 2 % der vorstehend angegebenen Zusammensetzung und 1 % Diacelliton Fast Green B.(BASF),Jeweils bezogen auf das Gewebe, enthielt, hergestellt und in dieses Farbbad wurde ein Cellulosetriacetattaft bei eine® Flüssigkeitsverhältnis, iron 1 au 2o eingetaucht „ Die Badtemperatur wurde von 4O0C allmählich auf 1So0G im Yerlauf von So min erhöht und bei 12o°C wurde., das Färben während βο min fortgesetzt ·In a high-pressure dyeing machine, a dye bath containing 2 % of the composition given above and 1 % Diacelliton Fast Green B. (BASF), each based on the fabric, was produced, and a cellulose triacetate juice at a liquid ratio, iron 1 au 2o immersed "The bath temperature was gradually increased from 40 0 C to 1So 0 G in the course of So min and at 12o ° C., The dyeing was continued for βο min ·
Das so gefärbte Textilmaterial wurde in 1ooo Teilen eines Seifenbades, das 2 Teile Dodecylalkoho'l-A'thylenoxyd-Anlagerungsprodukt enthielt, bei einem Flüssigkeitsverhältnis von 1:3o bei 800C während 2o min behandelt, worauf es «nit Wasser gewaschen und bei 7o bis 750C während 3 min getrocknet wurde. Zur Kontrolle wurden ähnliche Cellulose-The thus-dyed fabric was contained adduct Dodecylalkoho'l-A'thylenoxyd-in 1ooo parts of a soap bath comprising 2 parts, at a liquor ratio of 1: treated at 80 0 C for 2o min 3o what is washed "nit water and at 7o was dried to 75 0 C for 3 min. Similar cellulose-
909847/1035909847/1035
triacetattaftproben in dem gleichen Färbebad mit der Abänderung, daß es kein Rauchschutzmittel enthielt und außerdem in einem Bad, das die gleiche Menge mit Bezug auf 1,4-Bis-(p-Methylbenzylaminoäthyl)-benzol, an Diphenylacetoamidin enthielt, behandelt, worauf eine gleiche Seifenbehandlung, wie vorstehend beschrieben, ausgeführt wurde. Die Versuchsergebnisse mit Bezug auf die drei Proben sind in der nachstehenden Tabelle VI zusammengestellt. triacetate juice samples in the same dye bath except that it did not contain smoke retardant and more in a bath containing the same amount as 1,4-bis (p-methylbenzylaminoethyl) benzene, of diphenylacetoamidine was treated, followed by the same soap treatment as described above became. The test results with respect to the three samples are shown in Table VI below.
Gefärbter Textilstoff Gas-" - Licht-Rauch- echtheit echtheitDyed textile gas- "- light-smoke- fastness
Kontrolle: kein Rauchschutzmittel schlecht 2Control: no smoke protection agent bad 2
Kontrolle: Diphenyl-Control: Diphenyl
acetoamidinzusatz schlecht 2Addition of acetoamidine bad 2
behandelt gemäß der Erfindung sehr gut 2treated very well according to the invention 2
Bei Behandlung eines weißen Cellulosetriacetattafts in einem Bad, das das Rauchschutzmittel gemäß der Er-· findung Jedoch keinen Farbstoff enthielt, und bei Aussetzung an Stickstoffoxydgas und Sonnenlicht wurde kein ; nachteiliges Verfärben beobachtet.When a white cellulose triacetate juice was treated in a bath which, however, did not contain the smoke protection agent according to the invention, and when it was exposed to nitrogen oxide gas and sunlight, none ; adverse discoloration observed.
5oo Teile 1f4-Bis-(benzylaminopropyl)-benzol, das aus 346 Teilen 1,4-Bis-(aminopropyl)-benzol und 455 Teilen Benzylchlorid in gleicher Weise, wie in Beispiel 4 beschrieben, erhalten worden war, wurden mit 3oo Teilen Natriumsulfat von Cetylalkohol-Xthylenoxyd-Anlagerungsprodukt, 1oo Teilen Cetylalkohol-Äthylenoxyd-Anlagerungs-500 parts of 1 f 4-bis (benzylaminopropyl) benzene, which had been obtained from 346 parts of 1,4-bis (aminopropyl) benzene and 455 parts of benzyl chloride in the same manner as described in Example 4, were obtained with 300 Parts of sodium sulfate of cetyl alcohol-ethylene oxide addition product, 100 parts of cetyl alcohol-ethylene oxide addition product
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produkt.und 1oo Teilen Isopropanol gemischt,product. and 100 parts isopropanol mixed,
Ein Cellulosetriacetattaft wurde in ein Bad eingetaucht, das 2 %, bezogen auf das Textilmaterial, der Torstehend beschriebenen Zusammensetzung, 1,5 % eines optischen Aufhellers (Uvitex ER N, CIBA Ltd.) und 3 % Nonylphenyl-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt enthielt und das Bad wurde zum Siedepunkt,ausgehend ν,οη Raumtemperatur, im Verlauf von 2o min erhitzt und während weiterer 6o min am Sieden gehalten. Das Textilmaterial wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und auf seine Gas-Rauch-Echtheit und Lichtechtheit geprüft.A cellulose triacetate taffeta was immersed in a bath containing 2 %, based on the textile material, of the composition described above, 1.5% of an optical brightener (Uvitex ER N, CIBA Ltd.) and 3 % of nonylphenyl-ethylene oxide addition product and the bath was heated to the boiling point, starting from ν, οη room temperature, in the course of 20 min and kept at the boil for a further 60 min. The textile material was washed with water, dried and tested for its gas / smoke fastness and light fastness.
Zur Kontrolle wurden Aufhellerbäder, die kein Rauchschutzmittel bzw. die gleiche Menge, bezqgn auf 1,4-Bis-(benzylaminopropyl)-benzol, von Diphenylacetoamidin allein enthielten, hergestellt und das gleiche Cellulosetriacetattaftmaterial wurde in diesen Bädern behandelt. Die dabei erhaltenen Versuchsergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle VII aufgeführt.As a control, whitening baths that did not contain smoke protection agents or the same amount, based on 1,4-bis- (benzylaminopropyl) -benzene, of diphenylacetoamidine alone and the same cellulose triacetate juice material was treated in these baths. The experimental results obtained are shown below Table VII listed.
Mit optischem Aufheller Gas- Lichtbehandelter TextilstOff Rauch- echtheitWith optical brightener, gas-light-treated TextilstOff, smoke-fastness
echtheitauthenticity
Kontrolle: kein Rauchschutz*-Control: no smoke protection * -
mittei verwendet schlecht 2middle used badly 2
Kontrolle: Zusatz von Diphenyl- "Control: addition of diphenyl "
acetoamidin schlecht 2acetoamidine bad 2
behandelt gemäß der Erfindung gut. _ 2treated well according to the invention. _ 2
Claims (4)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3096568 | 1968-05-10 |
Publications (1)
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691923062 Pending DE1923062A1 (en) | 1968-05-10 | 1969-05-06 | Process for improving the color fastness of dyed cellulose acetate material |
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|---|---|---|---|---|
| WO2013043241A1 (en) * | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Air Products And Chemicals, Inc. | Benzylated polyamine curing agents |
-
1969
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- 1969-05-09 FR FR6915047A patent/FR2008266A1/fr not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013043241A1 (en) * | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Air Products And Chemicals, Inc. | Benzylated polyamine curing agents |
| US8729213B2 (en) | 2011-09-23 | 2014-05-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Benzylated polyamine curing agents |
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| FR2008266A1 (en) | 1970-01-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |