DE1917433A1 - Cosmetic preparation and process for permanent hair shaping and depilation processes - Google Patents

Cosmetic preparation and process for permanent hair shaping and depilation processes

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DE1917433A1
DE1917433A1 DE19691917433 DE1917433A DE1917433A1 DE 1917433 A1 DE1917433 A1 DE 1917433A1 DE 19691917433 DE19691917433 DE 19691917433 DE 1917433 A DE1917433 A DE 1917433A DE 1917433 A1 DE1917433 A1 DE 1917433A1
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Claude Bouillon
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Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPFDR. BERG DIPL.-ING. STAPF

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β MÜNCHEN 2, HILBLESTRASSE 2O 1917433 PATENT LAWYERS
β MUNICH 2, HILBLESTRASSE 2O 1917433

Dr. Berg Dipl.-Ing. Stopf, 8 München 2, HilblestroBe 20 Dr. Berg Dipl.-Ing. Stopf, 8 Munich 2, HilblestroBe 20

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Anwaltsakte 18 295Attorney's file 18 295

L1OHEAL, Paria/ FrankreiehL 1 OHEAL, Paria / France

Kosmetische Zubereitung und Verfahren zur dauerhaften Verformung der Haare sowie EnthaarungsverfahrenCosmetic preparation and process for the permanent shaping of the hair, as well as depilatory processes

Man kennt bereits zahlreiche reduzierende organische Mercaptoverbindungen^ die man in Lösung zum Durchführen der ersten Stufe einer dauerhaften Kaltverformung der Haare verwenden kann. Zu den gebräuchlichsten zählen Thioglykolsäure, Ihioglyotrin, Thiomiloheäure und Meroapto» äthanol.Numerous reducing organic mercapto compounds are already known which are carried out in solution the first stage of permanent cold deformation of the hair. The most common include thioglycolic acid, Ihioglyotrin, thiomiloheic acid and Meroapto » ethanol.

0098117161t _2-0098117161t _ 2 -

(0811) *5 16 20 81 Telegramme r PATENTEULE MOnch.n Bank, BayertKhe Verelnibank MOnditn 453100 Poitschtdsi Manchen «S3 43(0811) * 5 16 20 81 Telegrams r PATENTEULE MOnch.n Bank, BayertKhe Verelnibank MOnditn 453100 Poitschtdsi Manchen «S3 43

Die reduzierenden Mercaptoverbindungen müssen verschiedene Bedingungen erfüllen; damit ist die Zahl der gewerblich verwertbaren Verbindungen empfindlich eingeschränkt. So dürfen die reduzierenden Verbindungen die Haut und das Kopfhaar nicht angreifen, sie müssen andererseits wasserlöslich sein und darüberhinaus eine ausreichende Wirksamkeit aufweisen.The reducing mercapto compounds must meet various conditions; thus the number of commercial usable compounds are sensitively restricted. So the reducing compounds are allowed to the skin and that Do not attack scalp hair; on the other hand, they must be water-soluble and, moreover, be sufficiently effective exhibit.

Bekanntlich dienen die reduzierenden Mercaptoverbindungen, die zur Durchführung der ersten Stufe einer Kaltdauerwelle verwendet werden, zum Aufbrechen der Disulfidbrücken des Keratins gemäß einem Vorgang, bei dem zwei Gleichgewichtsreaktionen gemäß folgendem Schema ablaufen:It is known that the reducing mercapto compounds are used to carry out the first stage of a cold permanent wave be used to break the disulfide bridges of the Keratins according to a process in which two equilibrium reactions proceed according to the following scheme:

KSSK + RSHKSSK + RSH

KSSR + RSH 'K S H + R S S R (2)KSSR + RSH 'K S H + R S S R (2)

In den Gleichungen bedeutet K einen. Keratinrest, während RSH die reduzierende Mereapiöverbindung bedeutet.In the equations, K means one. Keratin residue while RSH means the reducing merapio compound.

Aus den voranstehend angegebenen G-leiciigewichtsreaktionen ergibt sich, daß die Stabilität des sich intermediär bildenden gemischten Disulfide K S S R im öesamtverfahren der Reduktion des Keratins eine ausschlaggebende Rolle spieltFrom the equilibrium weight reactions given above it follows that the stability of the mixed disulfide K S S R formed as an intermediate in the overall process of Reduction of keratin plays a crucial role

009811/1619 " 3 009811/1619 " 3

KSSlKSSl 4-4- KK SS. HH RR. KSHKSH ++ RR. SS. SS.

und die Reduktion bestimmt} um «ine ausreichende Reduktion des Keratins su erhalten, ist es selbstverständlich notwendig, daß die größtmögliche Zahl der Disfclfidbrücken des Keratins K S S K in Thiole KSH umgewandelt wird. Meistens ergeben die herkömalicherweise verwendeten Thiole eine gewisse Anzahl gemischte Disulfide KSSR, was zu einem gewissen irreversiblen Abbau der keratinischen Faser führt.and the reduction determines a sufficient reduction des keratin, it is of course necessary that the greatest possible number of disfclfidbrücken des Keratins K S S K is converted into thiols KSH. Usually give the thiols traditionally used a certain amount Number of mixed disulfides KSSR, leading to a certain amount leads to irreversible degradation of the keratin fibers.

Überdies weisen die reduzierenden Mercaptoverbindungen, die üblicherweise bei der ersten Stufe der Durchführung einer Kaltdauerwelle verwendet werden, nur im alkalischen pH-Bereich ein ausreichendes Reduktionsvermögen auf, was insofern einen Machteil darstellt, als man die beschädigten Haare behandeln muß, für die eine saure Behandlung vorzuziehen ware·In addition, the reducing mercapto compounds, which are usually used in the first stage of performing a cold permanent wave, only in alkaline pH range sufficient reducing power to what in so far represents a disadvantage, as one of the damaged Must treat hair for which acid treatment would be preferable

Sie vorliegende Erfindung betrifft neue kosmetische Zubereitungen, die reduzierende Mercaptoverbindungen enthalten, mit denen man insbesondere die erste Stufe einer Kaltdauerwelle durchführen kann, wobei man die Bisulfidbrüoken des Keratins in einem deutlich höheren Ausmaß aufbricht, als mit den bisher verwendeten reduzierenden Mercaptoverbindungen möglich war; bei dieser Reaktion werden praktisch keine Disulfide gebildet. Diese Verbindungen weisen auchThe present invention relates to new cosmetic preparations, which contain reducing mercapto compounds, with which one can in particular the first stage of a cold permanent wave can perform, with the Bisulfidbrüoken of the keratin breaks up to a significantly higher degree than with the reducing mercapto compounds used to date was possible; practically no disulfides are formed in this reaction. These connections also exhibit

- 4 009811/1619 - 4 009811/1619

den Vorteil auf, daß man sie im sauren Milieu genau so gut wie im alkalischen Milieu verwenden kann·the advantage that they can be used in the same way in an acidic environment as well as it can be used in an alkaline environment

Mit den Zubereitungen der Erfindung kann man ebenso in ausgezeichneter Weise Enthaarungen durchführen, weil die Zubereitungen die Haut wenig angreifen.The preparations of the invention can also be used in excellent way to perform depilations because the Preparations do not attack the skin much.

Gegenstand der Erfindung ist eine kosmetische Zubereitung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie eine Verbindung der Formel IThe invention relates to a cosmetic preparation which is characterized by having a connection of formula I.

HS-CH2-R-CH2-SH (I)HS-CH 2 -R-CH 2 -SH (I)

enthält, in der R entweder
eine Gruppe —C-contains, in the R either
a group —C-

bedeutet, worin R- und R2 gleich oder verschieden sein können und ein Wasserstoffatom, einen Hydroxylrest, einen Carboxylrest, eine Hydroxymethy!gruppe oder eine Aminogruppe bedeuten mit der Haßgabe, daß R1 und R2 gleichzeitig nicht ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe und nicht eines ein Wasserstoff atom und das andere eine Hydroxylgruppe bedeuten können, wobei R1 und R2 mit dem benachbarten Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden Ring bilden können,means in which R- and R 2 can be the same or different and mean a hydrogen atom, a hydroxyl radical, a carboxyl radical, a hydroxymethyl group or an amino group, with the proviso that R 1 and R 2 are not simultaneously a hydrogen atom or a hydroxyl group and not one can represent a hydrogen atom and the other a hydroxyl group, where R 1 and R 2 can form a ring optionally containing a hetero atom with the adjacent carbon atom,

009811/1619 . 5 _009811/1619. 5 _

eine Gruppe -CH-CHa group -CH-CH

I II I

bedeutet, worin R, und R. ein Wasserstoffätom, einen Hydroxylrest, einen Carboxylrest, eine Hydroxymethylgruppe oder eine Aminogruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß R, und R. gleichzeitig nicht ein Wasserstoffatom bedeuten können, wobei R, und R. mit den benachbarten Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden Ring bilden können.means, wherein R, and R. is a hydrogen atom, a Hydroxyl group, a carboxyl group, a hydroxymethyl group or an amino group, with the proviso that R, and R. are not a hydrogen atom at the same time can mean, where R, and R. with the adjacent carbon atoms can form a ring optionally containing a heteroatom.

Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel I sind: Dithiothreit oder "Ihreο"-Isomere von 1,4-Meroapto-butandiol-2,3 der FormelExamples of compounds of the general formula I are: dithiothreitol or “your o” isomers of 1,4-meroapto-butanediol-2,3 the formula

HS - CH0 - CH - CH - CH0 - SH OH OHHS - CH 0 - CH - CH - CH 0 - SH OH OH

und sein "Erythro"-Isomeres, der Dithioerythrit, 1,3-Dimeroaptoisobuttersäure der Ffhrmeland its "erythro" isomer, dithioerythritol, 1,3-dimeroaptoisobutyric acid of the formula

HS - CH0 - CH - CH0 - SHHS - CH 0 - CH - CH 0 - SH

CO2H
2,3-Bis-(mercaptomethyl)-butandiol-1,4 der FormelCO 2 H
2,3-bis- (mercaptomethyl) -butanediol-1,4 of the formula

HS - CH0 - CH - CH - CH0 - SH HOCH2 CH2OHHS - CH 0 - CH - CH - CH 0 - SH HIGH 2 CH 2 OH

009811/1619009811/1619

2,2-Bis-(meroaptomethyl)-propandiol-1,3 der Formel HS - CH0 - C - CH0 - SH2,2-bis- (meroaptomethyl) -propanediol-1,3 of the formula HS - CH 0 - C - CH 0 - SH

HOCH2 CH2OHHIGH 2 CH 2 OH

Die Verbindungen der Formel I können nach Verfahren hergestellt werden, die üblicherweise zur Herstellung der Thiole verwendet werden. So kann man eine Verbindung der Erfindung durch Reaktion eines alkalischen Thiolacetats mit einer Verbindung der Formel X - CH2 -S- CH2 - X (worin X ein Halogenatom oder einen Tosyl- oder Mesylrest bedeutet und R die für die Formel I angegebene Bedeutung hat) und anschließende Desacetylierung in saurem oder basischem Milieu erhalten werden. Ebenso kann man diese Verbindungen erhalten, indem man ein alkalisches Polysulfid (z.B. ein Natriumpolysulfid) mit einem Dihalogenid der Formel X - CH2 - R - CH2 - X (worin X ein Halogenatom bedeutet und R die voranstehend angegebene Bedeutung hat) reagieren läßt und anschließend das Reaktionsprodukt so entsohwefelt, daß man ein cyclisches Disulfid erhält, das dann mittels eines Reduktionsmittels in ein Dithiol umgewandelt wird.The compounds of formula I can be prepared by processes which are customarily used to prepare the thiols. For example, a compound of the invention can be prepared by reacting an alkaline thiol acetate with a compound of the formula X - CH 2 --S - CH 2 - X (in which X is a halogen atom or a tosyl or mesyl radical and R has the meaning given for the formula I. ) and subsequent deacetylation can be obtained in an acidic or basic medium. These compounds can also be obtained by reacting an alkaline polysulphide (for example a sodium polysulphide) with a dihalide of the formula X - CH 2 - R - CH 2 - X (where X is a halogen atom and R is as defined above) and then the reaction product is desulfurized in such a way that a cyclic disulfide is obtained which is then converted into a dithiol by means of a reducing agent.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Zubereitung der Erfindung 0,5 bis 15 Gew.# von wenigstens einer Verbindung der Formel I. According to a preferred embodiment, the preparation contains of the invention 0.5 to 15 wt. # of at least one compound of the formula I.

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Die kosmetische Zubereitung der Erfindung kann beispielsweise in der Form einer wässrigen oder wässrig-alkoholischen lösung oder auoh in der Form einer Creme oder eines Gels vorliegen. Die kosmetische Zubereitung kann ferner verschiedene Bestandteile enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik verwendet werden, z.B· Quellmittel, Verdikkungsmittel, Emulgiermittel, Tenside und Parfüms. Die kosmetische Zubereitung kann ferner als Aerosol abgefüllt sein.The cosmetic preparation of the invention can, for example, in the form of an aqueous or aqueous-alcoholic solution or also in the form of a cream or a Gels are present. The cosmetic preparation can also contain various ingredients that are commonly used in cosmetics, e.g. swelling agents, thickeners, emulsifiers, surfactants and perfumes. the Cosmetic preparation can also be bottled as an aerosol be.

Die Zubereitung der Erfindung kann ferner in der Form eines Pulvers vorliegen, das bei Gebrauch in Lösung gebracht wird.The preparation of the invention may also be in the form of a powder which, upon use, is brought into solution will.

In einer ersten Ausführungsform ist die Zubereitung der Erfindung für die erste Stufe einer Dauerwelle oder einer dauerhaft gemachten. Wasserwelle bestimmt und enthält 0,5 '15 und vorzugsweise 1 bis 7 Gew.jt von mindestens einer Verbindung der Formel I; der pH-Wert der Zubereitung beträgt zwischen 3 und 10 und .sie liegt vorzugsweise in der Form einer wässrigen Lösung vor, die noch andere Reduktionsmittel enthalten kann, wie z.B. Thioglykolsäure oder Thioglycerin. .In a first embodiment, the preparation is the Invention for the first stage of a permanent wave or one made permanent. Determines the water wave and contains 0.5 15 and preferably 1 to 7 parts by weight of at least one Compound of formula I; the pH of the preparation is between 3 and 10 and .sie is preferably in the In the form of an aqueous solution, which can also contain other reducing agents, such as thioglycolic acid or Thioglycerin. .

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In einer zweiten Ausführungsform ist die Zubereitung der Erfindung für das Entkräuseln der Haare bestimmt und enthält 0,5 bis 15 Gew.# von wenigstens einer Verbindung der Formel I, hat einen pH-ffert zwischen 3 und 10, liegt vorzugsweise in der Form einer Creme oder eines Gels vor und kann noch andere Reduktionsmittel enthalten, wie beispielsweise Thioglykolsäure·In a second embodiment, the preparation is the Invention intended for hair removal and contains 0.5 to 15 wt. # Of at least one compound of the Formula I, has a pH between 3 and 10, is preferably in the form of a cream or gel before and may contain other reducing agents, such as thioglycolic acid

In einer dritten besonderen Aueführungsfora ist die Zubereitung der Erfindung für die Enthaarung bestimmt und enthält 0,5 bis 10 und vorzugsweise 1 bis 3 Gew.# von wenig- ■ βtens einer Verbindung der Formel I, hat einen pH-Wert zwischen 11 und 13 und vorzugsweise zwischen 12 und 12,5 und kann in der Form einer Lotion, einer Creme oder eines Gels vorliegen.In a third particular embodiment, the preparation of the invention is intended and contains for depilation 0.5 to 10 and preferably 1 to 3 wt. # Of little ■ βtens a compound of the formula I, has a pH value between 11 and 13 and preferably between 12 and 12.5 and can be in the form of a lotion, cream, or a Gels are present.

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Durchführung der ersten Stufe einer Kaltdauerwelle; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haare die für die Sauerwelle bestimmte, voranstehend beschriebene Zubereitung aufträgt, daß man die Haare auf Lockenwickler aufdreht und sie so 5 bis 15 Minuten läßt und die Haare dann spült, bevor man auf sie eine neutralisierende» oxydierende Lösung einwirken läßt· 'The invention also relates to a method for Performing the first stage of a cold permanent wave; the The method is characterized in that the hair that is intended for the sour wave and described above is applied to the hair Preparation applies that you twist the hair on curlers and leave them so for 5 to 15 minutes and the hair then rinse before a neutralizing »oxidizing solution is allowed to act on it · '

- - ■ - 9 009811/1619 - - ■ - 9 009811/1619

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zum Legen einer dauerhaft gemachten Wasserwelle, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Haare mittels einer Zubereitung tränkt, die wie vor anstehend 'beschrieben für eine dauerhaft gemachte Wasserwelle bestimmt ist, daß man die Haare auf Wasserwellenwickler aufdreht und die Zubereitung während 5 bis 15 Minuten einwirken läßt, bevor man die Haare spült und sie, nachdem man gegebenenfalls eine oxydierende Lösung hat einwirken lassen, trocknet·The invention also relates to a method for laying a permanent water wave, which is characterized in that the hair by means of a preparation soaks, which is intended as before pending 'described for a permanent made water wave that one the Twists hair on water wave curlers and lets the preparation act for 5 to 15 minutes before the Rinsing hair and drying it after an oxidizing solution has been allowed to act if necessary.

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zum Entkräuseln der Haare, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Haare mittels einer Zubereitung tränkt, die, wie voranstehend beschrieben, für die Entkräuselung bestimmt ist, daß man die Haare während 5 bis 25 Minuten mit dem Kamm glattkämmt und anschließend eine neutralisierende Lösung einwirken läßt.The invention also relates to a method for uncurling the hair, which is characterized in that the hair is soaked using a preparation which, as described above, is intended for the hair removal is that you combed the hair for 5 to 25 minutes with a comb and then a neutralizing Let the solution act.

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zum Enthaaren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die zu enthaarende Hautstelle eine enthaarende Zubereitung, wie sie voranstehend beschrieben ist, aufträgt, daß man diese Zubereitung während 3 bis 10 Minuten einwirken läßt und daß man anschließend reichlich spült.The invention also provides a method for depilation, which is characterized in that one on the To be depilated skin area a depilatory preparation, as it is described above, applies that one leave this preparation to act for 3 to 10 minutes and then rinse abundantly.

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Wie Versuche ergaben, haben die Dithiole der Formel I gegenüber den bisher in der Kosmetik für die Reduktion der Disulfidbrüoken des Keratins verwendeten Mercaptane Vorteile wegen ihres erhöhten Reduktionsvermögens, das davon herrühren würde, daß die Dithiole durch Oxydation cyclische Disulfide ergeben können, die eine besonders stabile, Konfiguration aufweisen.As tests have shown, the dithiols of the formula I have opposite the mercaptans advantages previously used in cosmetics to reduce the disulfide bonds in keratin because of their increased reducing power which would result from the dithiols being cyclic by oxidation Disulfides can result, which have a particularly stable configuration.

Das mit den Reaktionsgleichungen (1) und (2) schematisch dargestellte Redoxgleichgewicht wäre aus diesem Grund in Richtung auf die Bildung des Thiolderivats des Keratins in irreversibler Weise verschoben. Man würde so die Bildung der gemischten Disulfide des Typs KSSR vermeiden, die für das Haar sehr schädlich ist, weil diese gemischten Disulfide bei der auf die Durchführung der Reduktion des Keratins normalerweise folgenden Durchführung der Neutralisation die keratinisohen Disulfidbrücken nicht wieder bilden können.That with the reaction equations (1) and (2) schematically For this reason, the redox equilibrium shown would be in the direction of the formation of the thiol derivative of keratin moved in an irreversible manner. This would avoid the formation of mixed disulphides of the KSSR type, which is very harmful to the hair because these mixed disulfides help carry out the reduction of the Keratins normally do not restore the keratinous disulfide bridges after carrying out the neutralization can form.

Das große Reduktionsvermögen der Verbindungen der Formel I erlaubt es, sie bei deutlich niedrigeren Konzentrationen zu verwenden als die der üblicherweise für die Durchführung der ersten Stufe einer Kaltdauerwelle verwendeten Thiole« Dies führt zu einer merkliohen Verringerung der Sensibilisierungsgefahren, die im übrigen äußerst vermindert sind,The great reducing power of the compounds of formula I. allows them to be used at significantly lower concentrations than those usually used for implementation thiols used in the first stage of a cold permanent wave «This leads to a significant reduction in the risk of sensitization, which are otherwise extremely diminished,

009811/1615009811/1615

- 11- 11

- 11 weil diese Verbindungen die Kopfhaut so gut wie überhaupt- 11 because these compounds affect the scalp as well as anything

• *• *

nicht angreifen.do not attack.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1 The following examples illustrate the invention. example 1

Dauerwelle für natürliche HaarePerm for natural hair

Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung hertA solution of the following composition is prepared

1,4-Dimeroapto-butandiol-2,3 "threo" 5 g Ammoniak bis zum pH-Wert 9151,4-Dimeroapto-butanediol-2,3 "threo" 5 g Ammonia up to pH 915

Ammoniumalkylsulfatlöeung Ο-^ΑΉ (70/30) °,1 gAmmonium alkyl sulfate solution Ο- ^ ΑΉ (70/30) °, 1 g

Wasser ad 100 comWater ad 100 com

Nach dem Waschen und Abdrücken der Kopfhaare tränkt man sie Locke für Locke mittels der voranstellenden Lösung und dreht die Locken auf Lockenwickler geeigneten Durchmessers auf. Man sättigt dann die aufgedrehten Locken -mittels der gleichen Lösung und pausiert 5 bis 15 Minuten je nach der Art der Haare; man spült sorgfältig und reichlich und neutralisiert anschließend mittels einer Wasserstoffsuperoxidlösung zu etwa 5 Volumina. Man spült erneut und erhält eine ausgezeichnete Frisur, die lange hält und besonders gefällig aussieht.After washing and squeezing the hair on the head, soak it lock by lock using the preceding solution and twist the curls on curlers of suitable diameter. Then saturate the curled curls with the same solution and pause for 5 to 15 minutes depending on the type of hair; one rinses carefully and abundantly and then neutralizes with a hydrogen peroxide solution to about 5 volumes. You rinse again and you get an excellent hairstyle that lasts a long time and looks particularly pleasing.

- 12 -- 12 -

0 0 9 811/16190 0 9 811/1619

Beispiel 2 , Example 2 ,

Dauerwelle für leicht gebleichte HaarePerm for lightly bleached hair

Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung hersA solution of the following composition is prepared

1,4-Dimercapto-butandiol-2,3 "threo" 2 g Monoäthanolamin bis zum pH-Wert 9,2 Cetyltrimethylammoniumohlorid 0,1 g1,4-Dimercapto-butanediol-2,3 "threo" 2 g Monoethanolamine up to pH 9.2 Cetyltrimethylammonium chloride 0.1 g

Diäthylentriaminopentaessigsäurepentanatriumsalz 0,1 gDiethylenetriaminopentaacetic acid pentasodium salt 0.1 g

Wasser ' ad 100 ecmWater 'ad 100 ecm

Diese Lösung wird auf leicht gebleichte Haare in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 aufgetragen. Die Ergebnisse sind ebenso ausgezeichnet.This solution is applied to lightly bleached hair in the same Way as in Example 1 applied. The results are also excellent.

Beispiel 3Example 3 EnthaarungscremeDepilatory cream

Man stellt folgende Zubereitung her»The following preparation is made »

1,4-Dimercapto-butandiol-2,3 "threo" 2,5g gelöschter Kalk bis zum pH-Wert 12,51,4-Dimercapto-butanediol-2,3 "threo" 2.5g slaked lime up to pH 12.5

Harnstoff 10 gUrea 10 g

oxyäthylenierte Alkohole, die unter deroxyethylene alcohols, which under the

Bezeichnung "cire de Sipol AO" von derDesignation "cire de Sipol AO" from the

Firma Sinnova in den Handel gebrachtThe Sinnova company launched

werden 7gwill be 7g

Wasser ad 100 comWater ad 100 com

- 13 -009811/1619- 13 -009811/1619

Man trägt diese Creme auf die Teile des Körpers auf, die man zu enthaaren wünscht. Man erzielt innerhalb von 4 bis 5 Minuten eine sehr rasche Enthaarung ohne jegliche Entzündung.This cream is applied to the parts of the body that one wishes to depilate. One achieves within 4 to 5 minutes a very quick depilation without any inflammation.

Beis.p.iel 4Example 4

Dauerwelle für stark gebleichte HaarePerm for heavily bleached hair

Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her:Prepare a solution of the following composition:

l,4-Dimercapto-butandiol-2,3 "threo" 1,7 * Ammoniak bis zum pH-Wert 8,51,4-Dimercapto-butanediol-2,3 "threo" 1.7 * ammonia up to pH 8.5

Ammoniumbicarbonat 10 t Ammonium bicarbonate 10 t

Wasser ad 100 ecmWater ad 100 ecm

Diese Lösung wird auf stark gebleichte Haare aufgetragen, wobei die Einwirkungszeit in der Größenordnung von 15 Minuten liegt. Die Resultate sind ebenfalls ausgezeichnet.This solution is applied to heavily bleached hair, the exposure time being of the order of 15 minutes lies. The results are also excellent.

Beispiel 5Example 5 Dauerwelle für sehr stark gebleichte HaarePerm for very heavily bleached hair

Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her:Prepare a solution of the following composition:

l,4-Dimercapto-butandiol-2,3 "threo" 5 % Milchsäure bis zum pH-Wert 41,4-Dimercapto-butanediol-2,3 "threo" 5 % lactic acid up to pH 4

Wasser ad 100 ecmWater ad 100 ecm

Diese Dauerwelle wird in üblicher Weise auf sehr stark gebleichte Haare unter einer Einwirkungszeit in der Größenordnung von 10 Minuten aufgebracht. Nach einer Fixierung durch eine verdünnte alkalische Bromatlösung erhält man ausgezeichnete Ergebnisse. Der Zustand der Haare bleibt sehr gut.This permanent wave is very heavily bleached in the usual way Hair under an exposure time of the order of magnitude applied by 10 minutes. Excellent results are obtained after fixation with a dilute alkaline bromate solution Results. The condition of the hair remains very good.

Patentaneprüohe: 009811/1619 "** "Patent application: 009811/1619 "**"

Claims (16)

- H-Patenta η. sprüche:- H-Patenta η. sayings: 1. Kosmetische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem geeigneten kosmetischen Träger wenigstens eine Verbindung der Formel I1. Cosmetic preparation, characterized in that it is at least in a suitable cosmetic carrier a compound of formula I. HS - CH2 - R - CH2 - SH (i)HS - CH 2 - R - CH 2 - SH (i) enthält, in der R entwedercontains, in the R either eine Gruppe -C-• \
R1 R2 a group -C- • \
R 1 R 2 bedeutet, worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und ein Wasserstoffatom, einen Hydroxylrest, einen Carboxylrest, eine Hydroxymethy!gruppe oder eine Aminogruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß R1 und R2 gleichzeitig nicht ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe und nicht eines ein Wasserstoffatom und das andere eine Hydroxylgruppe bedeuten können, wobei R1 und R2 mit dem benachbarten Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden Ring bilden können, oderdenotes where R 1 and R 2 can be the same or different and denote a hydrogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a hydroxymethyl group or an amino group, with the proviso that R 1 and R 2 are not simultaneously a hydrogen atom or a hydroxyl group and one cannot denote a hydrogen atom and the other denote a hydroxyl group, where R 1 and R 2 with the adjacent carbon atom can form a ring which optionally contains a hetero atom, or eineone Gruppegroup - CH- CH -CH--CH- II. tt hH »4»4
bedeutet, worin R, und R- ein Wasserstoffatom, einen HydroxyIrest, einen Carboxylrest, eine Hydroxy-means, wherein R, and R- is a hydrogen atom, a HydroxyIrest, a carboxyl radical, a hydroxy 009811/1619 - 15 -009811/1619 - 15 - methylgruppe oder eine Aminogruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß R, und R. gleichzeitig nicht ein Wasserstoffatom bedeuten können, wobei R, und R. mit den benachbarten Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden Ring bilden können.methyl group or an amino group, with the proviso that R, and R. do not represent a Can denote hydrogen atom, where R, and R. with the adjacent carbon atoms form a ring which may contain a heteroatom can. 2. Kosmetische Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindung der Formel I Dithiothreit oder das "Threο"-Isomere von 1,4-Dimercapto-butandiol-2,3 ., Dithioerythrit oder das "Erythro"-Isomere von 1t4-Dimeroapto-butandiol-2,3 » 1,3-Dimercaptoisobuttersäure, 2,3-Bis-(mercaptomethyl)-butandiol-1,4 oder 2,2-Bis-(mercaptomethyl)-propandiol-1,3 enthält.2. Cosmetic preparation according to claim 1, characterized in that it contains dithiothreitol or the "threο" isomer of 1,4-dimercapto-butanediol-2,3., Dithioerythritol or the "erythro" isomer of 1 as a compound of the formula I t contains 4-dimeroapto-butanediol-2,3 »1,3-dimercaptoisobutyric acid, 2,3-bis- (mercaptomethyl) -butanediol-1,4 or 2,2-bis- (mercaptomethyl) -propanediol-1,3. 3. Kosmetische Zubereitung nach wenigstens einem der voranstellenden.Ansprüche,, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5 bis 15 Gew.% von wenigstens einer Verbindung der Formel I enthält.3. Cosmetic preparation according to at least one of the preceding.Ansprüche, characterized in that it 0.5 to 15% by weight of at least one compound of the formula I contains. 4. Kosmetische Zubereitung nach wenigstens einem der voranstehenden Ansprüche,dadurch gekennzeichnet, daß sie in der Form,einer Lösung, einer Creme oder eines Gels vorliegt. _ .4. Cosmetic preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that they is in the form, solution, cream, or gel. _. - 16 -- 16 - 0 0 9811/16190 0 9811/1619 5. Kosmetische Zubereitung nach wenigstens einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie verschiedene, in der Kosmetik üblicherweise verwendete Bestandteile enthält, wie Quellmittel, Verdickungsmittel, Emulgiermittel, Tenside und Parfüms.5. Cosmetic preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that it various commonly used in cosmetics Contains ingredients such as swelling agents, thickeners, emulsifiers, surfactants and perfumes. 6. Kosmetische Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis,3» dadurch gekennzeichnet, daß sie in der Form eines Pulvers vorliegt, das bei Gebrauch in Lösung gebracht wird·6. Cosmetic preparation according to one of claims 1 bis, 3 »characterized in that it is in the form of a Powder is present, which is brought into solution when used 7. Kosmetische Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie für die Durchführung der ersten Stufe einer Dauerwelle oder einer dauerhaft gemachten Wasserwelle bestimmt ist und 0,5 bis 15 Gew.^ von wenigstens einer Verbindung der Formel I enthält, einen pH-Wert zwischen 3 und 10 aufweist und insbesondere in der Form einer wässerigen Lösung vorliegt·7. Cosmetic preparation according to one of claims 1 to 5, characterized in that it is for the implementation the first stage of a permanent wave or a water wave made permanent is determined and 0.5 to 15 wt. ^ of contains at least one compound of the formula I, a Has a pH value between 3 and 10 and is in particular in the form of an aqueous solution 8. . Kosmetische Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie zum Entkräuseln der Haare bestimmt ist und 0,5 bis 15 Gew.^ von wenigstens einer Verbindung der Formel Ϊ enthält, einen pH-Wert zwischen 3 und 10 aufweist und insbesondere in der Form einer Creme oder eines Gels vorliegt·8th. . Cosmetic preparation according to one of Claims 1 to 5, characterized in that they are used for uncrimping of the hair is determined and 0.5 to 15 wt. ^ of at least a compound of the formula Ϊ contains, has a pH value between 3 and 10 and in particular in the form of a Cream or gel - 17 -00981 1/1619- 17 -00981 1/1619 9. " Kosmetische Zubereitung nach wenigstens einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie noch andere Reduktionsmittel enthält, wie Thioglykolsäure oder Thioglycerin. ,9. "Cosmetic preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that it also contains other reducing agents, such as thioglycolic acid or thioglycerin. , 10. Kosmetische Zubereitung nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Enthaarung bestimmt ist und 0,5 bis 10 Gew.# von wenigstens einer Verbindung der Formel I enthält, einen pH-Wert zwischen 11 und 13 und vorzugsweise zwischen 12 und 12,5 aufweist und in der Form einer Lotion, einer Creme oder eines Gels vorliegt.10. Cosmetic preparation according to at least one of the Claims 1 to 6, characterized in that it is intended for depilation and 0.5 to 10 wt. # Of at least a compound of formula I contains a pH between 11 and 13 and preferably between 12 and 12.5 and is in the form of a lotion, cream or gel. 11. Kosmetische Zubereitung nach wenigstens einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Aerosol abgefüllt ist*11. Cosmetic preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that it is filled as an aerosol * 12. Verwendung der Zubereitungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Tränkung der Haare zu deren dauerhafter Verformung .12. Use of the preparations according to any one of claims 1 to 9 for impregnating the hair for permanent deformation . 13» Verwendung nach Anspruch 12 unter Aufdrehen der mit der Zubereitung getränkten Haare auf Lockenwickler und, nach bis 15 Minuten, Neutralisations- und Oxydationsbehandlung und Spülung.13 »Use according to claim 12 with the unscrewing of the Preparation soaked hair on curlers and, after up to 15 minutes, neutralization and oxidation treatment and rinsing. - 18 00 9811/1619 - 18 00 9811/1619 .- 18 -.- 18 - l4.- Verwendung nach Anspruch 12 zur Herstellung einer dauerhaften Wasserwelle unter Aufdrehen der mit der Zubereitung getränkten Haare auf Wasserwellenwickler und, nach 5 bis 15 Minuten, Spülung, und,gegebenenfalls nach Behandlung mit oxydierender Lösung Trocknung auf Locken-. Wicklern.14.- Use according to claim 12 for the production of a permanent water wave by twisting the hair soaked with the preparation on water wave curlers and, after 5 to 15 minutes, rinse, and, if necessary, after Treatment with oxidizing solution drying on curls. Winders. 15. Verwendung nach Anspruch 12 zur Entkräuselung von Haaren unter Glattkämmen der mit der Zubereitung getränkten Haare mit dem Kamm 5 bis 25 Minuten lang und anschließender Behandlung mit neutralisierender Lösung.15. Use according to claim 12 for de-curling Hair while smoothly combing the hair soaked with the preparation with the comb for 5 to 25 minutes and then Treatment with neutralizing solution. 16. Verwendung der Zubereitung gemäß Anspruch 10 zur Enthaarung unter Auftragen der Zubereitung auf die zu enthaarende Stelle der Haut, mit einer Einwirkdauer von 3 bis 10 Minuten und anschließender Spülung.16. Use of the preparation according to claim 10 for depilation with application of the preparation to the area of the skin to be depilated, with an exposure time of 3 to 10 minutes followed by a rinse. 009811/1619009811/1619
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