DE1917393B - N, N dimethyl 2 ethylbutyric acid amide as a fragrance - Google Patents

N, N dimethyl 2 ethylbutyric acid amide as a fragrance

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DE1917393B
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peppermint
dimethyl
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acid amide
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Pending
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German (de)
Inventor
Serge Vitry sur Seine VaI de Marne Tchehtcheff (Frankreich)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA

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Claims (1)

1 21 2 Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung und den üblichen organischen Lösungsmitteln leichtThe present invention relates to the use and common organic solvents easily von N,N-Dimethyl-2-äthylbuttersäureamid als Riech- löslich.of N, N-dimethyl-2-ethylbutyric acid amide as odor-soluble. stoff oder aromatisierendes Mittel für Lebensmittel Es verhält sich besonders gut in den Zusammenbzw. Kosmetika zur Erzielung von pfefferminzartigen Setzungen, in die es eingebracht werden kann, da es Noten. 5 gegen die Einwirkung von alkalischen oder saurensubstance or flavoring agent for food. Cosmetics to achieve peppermint-like subsidence, in which it can be introduced as it Grades. 5 against the action of alkaline or acidic Man kennt den Bedarf an pfefferminzartigen Ge- Reagenzien sowie die Einwirkung von Licht und auch ruchs- oder Geschmacksstoffen. Sie werden in Geruchs- gegen Altern sehr beständig ist.
zusammensetzungen oder in Geschmackszusammen- Auf Grund dieser Eigenschaften kann man dieses Setzungen verwendet. In den Geruchszusammen- Produkt in der üblichen Weise in Parfümerieerzeugsetzungen verleihen ihre pfefferminzartigen Düfte eine io nissen, Seifenerzeugnissen oder Mitteln zur Schönheits-Empfindung erheblicher Frische. In den Geschmacks- pflege, in Zahnputzmitteln und Mundwässern, in Zusammensetzungen ist der pfefferminzartige Gc- hygienischen Erzeugnissen sowie in Getränken, Liköschmack ebenfalls unersetzbar, gleichgültig, ob es sich ren, Süßwaren oder Medikamenten verwenden. Seine um Getränke, Produkte der Süßwarenindustrie oder Verwendungsmenge ist praktisch gleich derjenigen von um Zahnputzroittel oder Mundwässer handelt, um nur 15 üblichen Pfefferminzölen, doch sollte sie natürlich an die wichtigsten Anwendungszwecke zu nennen. die gewünschten Geruchs- und Geschmackswirkungen
We know the need for peppermint-like reagents as well as the action of light and also smells or flavors. They are very resistant to aging in odor.
compositions or in taste compositions- Because of these properties, these compositions can be used. In the odor-related products in the usual manner in perfumery, their peppermint-like scents impart a considerable freshness to soap products or cosmetics. In flavor care, in dentifrices and mouthwashes, in compositions, the peppermint-like hygienic products as well as in beverages, liqueur flavors are also irreplaceable, regardless of whether they are used, confectionery or medication. Its beverages, confectionery products or the amount used is practically the same as that of toothbrushes or mouthwashes, only 15 common peppermint oils, but it should of course be named for the most important uses. the desired smell and taste effects
Bisher konnte dieser pfefferminzartige Geruch und angepaßt werden. Es liefert besonders interessanteSo far, this peppermint-like smell and could be customized. It delivers particularly interesting ones Geschmack nur durch Verwendung von natürlichen Ergebnisse für Lotionen, für welche eine erfrischendeTaste only by using natural results for lotions for which a refreshing one ölen erreicht werden. Es ist zwar das Menthol bekannt Wirkung gewünscht wird, beispielsweise für Rasier-oils can be achieved. Although it is known that menthol effects are desired, for example for shaving und wird seit langem verwendet, doch kann dieses 20 wasser.and has been in use for a long time, but this 20 water. auf Grund seiner Stärke und Aggressivität nur mit Das N,N-Dimcthyl-2-äthylbuttersäureamid kannDue to its strength and aggressiveness, it can only be used with Das N, N-Dimethyl-2-ethylbutyric acid amide Vorsicht verwendet werden. insbesondere nach R. Lukes. J. LangthalerUse caution. especially according to R. Lukes. J. Langthaler Die pfefferminzartigen Produkte besitzen interes- und I. Cervena (coll. Czech. Chem. Comm., 25,The peppermint-like products are interesting and I. Cervena (coll. Czech. Chem. Comm., 25, sante biologische Eigenschaften: S. 461 [I960]; Chem. Abst, 54, S. 11 974 [I960]) her-sante biological properties: p. 461 [I960]; Chem. Abst, 54, p. 11 974 [1960]) Eine gewisse eupnöische Wirkung, leicht antiseptische 25 gestellt werden. Das in dem folgenden Beispiel beEigenschaften, eine gewisse Insekten abstoßende schriebene Verfahren ist jedoch neu und bevorzugt, Wirkung und eine leichte Beruhigungswirkung bei es ist aber nicht Gegenstand der vorliegenden Anmel-Insektenstichen. Man findet die pfefferminzartigen dung.A certain Eupnean effect, slightly antiseptic 25 can be made. In the following example, the properties are however, a certain insect repellent written procedure is new and preferred, Effect and a slight calming effect in it is not the subject of the present registration insect bites. One finds the peppermint-like dung. Produkte daher in vielen Präparaten zur pharmazeu- Beispiel 1Products are therefore used in many preparations for pharmaceutical purposes. Example 1 tischen oder hygienischen Verwendung. 3° In ein Gemisch von 130 cm, einer wäßri Dirae.table or hygienic use. 3 ° In a mixture of 130 cm , an aqueous dirae . Im Verlaufe von Laboratormmsarbeiten haben thylaminlösu mit einem Gehalt von 35O g Diniethyl-In the course of laboratory work, thylamine solutions with a content of 35O g of diethyl linÄ° Γη Γ, ?« V m°t5 ÄÄ-??· ,κ u amin Je Liter «nd 25Ü cm3 Äthyläther setzt man unter linÄ ° Γη Γ,? «V m ° t5 ÄÄ - ?? ·, κ u amine J e liter and 25Ü cm 3 of ethyl ether are added [1906]) erwähnt, daß das HN-Diathyl-2-atliylbutter- Bew(^en imd unter Aufrechterhaltung einer Tempera-Mentioned [1906]) that the HN-Diathyl-2-atliylbutter- Bew (^ s r IMD under maintenance e pose a temperature saureannd einen schwachen Geruch, der an denjenigen tur von Ooc mcm* 10„-Natronlauge und dannacidic a faint odor reminiscent of that of O o c mcm * 10 "-sodium hydroxide solution and then des Menthols erinnert,besitzt:, und es ,st bekannt, daß 35 inncrha]b von 15 Minuten eine Lösung von 135 gof menthol reminded has :, and it st known that a solution of 135 inncrha 35] b of 15 minutes, g if N,N-Diathyl-2 2-dimethylpropionsaurearaid einen 2-Äthylbutyrylchlorid in 250 cm» Äthyläther zu. Man if N, N-diethyl-2 2-dimethylpropionsaurearaid to add 2 -ethylbutyrylchloride in 250 cm of ethyl ether. Man Pfefferminzgeruch besitzt. Diese Produkte sind jedoch hm noch 3Q Minuten iQ Be u ^obei die Tera.Has a peppermint odor. These products are however still hm 3Q minutes iQ Be u ^ obei the Tera. Laboratonumskurioataten geblieben und wurden peratur bei 00C gehalten wird. Die Ätherschicht wirdLaboratonumskurioataten stayed and were kept pe temperature at 0 0 C. The ether layer becomes nicht in der Parfumene verwendet abgetrennt und dann über 25 g Kaliumcarbonat ge-not used in the perfume separated and then over 25 g of potassium carbonate Es wurde nun gefunden daß das N.N-DuneÜiyl- 40 tr(fcknet Nach Filtriercn und Verdampfen des Äthyl-It has now been found that the NN-DuneÜiyl- 40 tr ( after filtering and evaporation of the ethyl 2-athylbuttersaureamid als Parfumerieprodukt und als äthers destilliert man 134 5 N,N-Dimethyl-2-äthyl-2-ethylbutyric acid amide as a perfume product and as ether is distilled 134 5 N , N-dimethyl-2-ethyl- Riechstoff und als Aromastoff fur die Lebensmittel- buttersäurcaniid ab (Kp., = 75 bis 77*C; Ausbeute:Fragrance and as a flavoring for the food butyric acid from (b.p., = 75 to 77 * C; yield: Industrie zur Erzeugung von natürlichen Pfefferminz- 94omIndustry for the production of natural peppermint 94om noten verwendbar ist. l<>>' Beispiel^notes is usable. l <>> ' example ^ Dieses Produkt besitzt einen pfefferminzartigen Ge- 45 RasierwasserThis product has a peppermint-like gel 45 aftershave ruch von einem erstaunlich natürlichen Charakter. Es Sorbit 70°/ ig 12gsmell of a surprisingly natural character. It sorbitol 70% / ig 12g besitzt nicht die Aggressivität des "Menthols, während Propylenglykol 14 gdoes not have the aggressiveness of menthol, whereas propylene glycol does 14 g es praktisch dessen Stärke hat. Seine Note ist nach dem Glvcerin 10 sit practically has its strength. Its grade is 10 s after the Glvcerin Geruch von Pouilot pfefferminzorientiert und nähert Borsäure 20 ePouilot odor oriented towards peppermint and close to boric acid 20 e sich derjenigen von Italomitcham Pfefferminzarten. 50 N N-Dimethyi-2-athylbutter-that of Italomitcham peppermint varieties. 50 N N-dimethyl-2-ethylbutter- Man kann es daher allein oder im Gemisch in Produk- säureamid 10 gIt can therefore be used alone or in a mixture in product amide 10 g ten verwenden, die einen pfefferminzartigen Geruch destilliertes (oder perrautiertes)'those that have a peppermint-like smell of distilled (or perrautated) ' oder Geschmack aufweise.n. In Zusammensetzungen, Wasser O s 1000 gor taste. In compositions, water O s 1000 g in denen es eingebracht ist, schafft es auf der Haut eine ' "' ". ,'" '"'"in which it is introduced, it creates a '"'" on the skin. , '"'" '" angenehme frische Empfindung. 55 B e 1 s ρ 1 e I 3pleasant fresh sensation. 55 B e 1 s ρ 1 e I 3 Außerdem wurde gefunden, daß dieses Produkt Parfüm für ZahnputzmittelThis product has also been found to be a perfume for dentifrices physiologisch bemerkenswert gefahrlos ist: Seine Nelkenöl 10Physiologically remarkably safe: Its clove oil 10 tödliche Dosis 50°/0 (DL50) bei der Maus beträgt Rosenöl 5lethal dose 50 % / 0 (DL50) in the mouse is rose oil 5 490 mg/kg bei intravenöser Verabreichung und 900 mg/ Zimtöl, Ceylon 10490 mg / kg when administered intravenously and 900 mg / cinnamon oil, Ceylon 10 kg bei oraler Verabreichung. Die Tierversuche haben 60 Anisol 400kg when administered orally. The animal experiments have 60 anisole 400 gezeigt, daß es für das cardio-vasculäre System, das N,N-Dimethyl-2-äthylbuttersäureamid 575
respiratorische System und das neurovegetative System Dieses Öl wird in einer Menge von 3°/00 in Zahnverträglich ist. Es übt keine irritierende Wirkung auf pasten üblicher Rezeptur verwendet,
die Haut oder die Schleimhäute aus.
showed that it is for the cardio-vascular system, the N, N-dimethyl-2-ethylbutyric acid amide 575
respiratory system and the neurovegetative system This oil is tooth-tolerated in an amount of 3 ° / 00. It has no irritating effect on pastes of the usual recipe used,
the skin or mucous membranes off.
Es ist daher zumindest ebenso verwendbar wie die 65 Patentanspruch:It is therefore at least as useful as the 6 5 claim: natürlichen Pfefferminzöle. Verwendung von N,N-Dimethyl-2-äthylbutter-natural peppermint oils. Use of N, N-dimethyl-2-ethylbutter- Es ist eine farblose Flüssigkeit, die unter einem Druck säureamid als Riechstoff oder aromatisierendesIt is a colorless liquid that under a pressure acid amide as a fragrance or aromatizing agent von 1 mm Hg bei 54 bis 580C siedet. Es ist in Wasser Mittel für Lebensrnittel bzw. Kosmetika.boils from 1 mm Hg at 54 to 58 ° C. In water it is a means for food and cosmetics.

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