DE1904629C - Electrophotographic recording material - Google Patents
Electrophotographic recording materialInfo
- Publication number
- DE1904629C DE1904629C DE1904629C DE 1904629 C DE1904629 C DE 1904629C DE 1904629 C DE1904629 C DE 1904629C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- radical
- recording material
- optionally substituted
- dimethyl
- cyanine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 41
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 54
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M CHEMBL593252 Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 41
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims description 13
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 1,3-selenazole Chemical class C1=C[se]C=N1 ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 7
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N oxazole Chemical class C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N Thiazoline Chemical class C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical class N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- FCTIZUUFUMDWEH-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazo[4,5-b]quinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C(NC=N3)C3=NC2=C1 FCTIZUUFUMDWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000295 complement Effects 0.000 claims 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims 1
- -1 silver halide Chemical class 0.000 description 73
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 14
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 12
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000001235 sensitizing Effects 0.000 description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M Potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N Silver nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000298 carbocyanine Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 231100000202 sensitizing Toxicity 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M Potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 231100000489 sensitizer Toxicity 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ORIIXCOYEOIFSN-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2N=CSC2=C1 ORIIXCOYEOIFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEZVMRGFNUNABR-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetraphenyl-1H-pyrrole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 IEZVMRGFNUNABR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N Amino radical Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCRFEXMTCFWTHU-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-])C.[NH+]1=CC=NC2=CC=CC=C12 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-])C.[NH+]1=CC=NC2=CC=CC=C12 MCRFEXMTCFWTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100000129 CHURC1 Human genes 0.000 description 2
- 101710014631 CHURC1 Proteins 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N Triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N Triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical group C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N benzohydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OIPQUBBCOVJSNS-UHFFFAOYSA-L bromo(iodo)silver Chemical compound Br[Ag]I OIPQUBBCOVJSNS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxyl anion Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- QIDUHGHFWAMMPV-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 QIDUHGHFWAMMPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUJOCRCAIOAPFK-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoselenazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2[se]C=NC2=C1 UUJOCRCAIOAPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoselenazole Chemical compound C1=CC=C2[se]C=NC2=C1 AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-O 1,3-benzothiazol-3-ium Chemical class C1=CC=C2SC=[NH+]C2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QVVAWONRFLJUBP-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-3-ium;chloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2SC=NC2=C1 QVVAWONRFLJUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BREUOIWLJRZAFF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2SC=NC2=C1 BREUOIWLJRZAFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-O 1,3-benzoxazol-3-ium Chemical compound C1=CC=C2OC=[NH+]C2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UPPYOQWUJKAFSG-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2OC=NC2=C1 UPPYOQWUJKAFSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAHAKBXWZLDNAA-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2N=COC2=C1 SAHAKBXWZLDNAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTDUGNCNZNUGLP-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-2H-imidazo[4,5-b]quinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C3N(CC)CN(CC)C3=NC2=C1 GTDUGNCNZNUGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HROXHJAIZUCMAA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenyl-2H-imidazo[4,5-b]quinoxaline Chemical group C1N(C=2C=CC=CC=2)C2=NC3=CC=CC=C3N=C2N1C1=CC=CC=C1 HROXHJAIZUCMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCKJLLYUQLLGPP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(N-phenylanilino)phenyl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZCKJLLYUQLLGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GESUXCLRERRNSQ-UHFFFAOYSA-N 1-benzhydrylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 GESUXCLRERRNSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALUQMCBDQKDRAK-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4-tetrahydro-1,3-benzothiazole Chemical compound C1C=CC=C2SCNC21 ALUQMCBDQKDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANUKTDHXXQJLTA-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-N,N-diphenylaniline Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ANUKTDHXXQJLTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSYKYZBOQLCIHR-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC([N+](=O)[O-])=NC2=C1 NSYKYZBOQLCIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVDYWBQJOUXQBB-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC([N+](=O)[O-])=NC2=C1 JVDYWBQJOUXQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UYZVZMDLLWETBT-UHFFFAOYSA-N 3,3-diethylpyrrole Chemical compound CCC1(CC)C=CN=C1 UYZVZMDLLWETBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDUJMTYTEXBSSB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylpyrrole Chemical compound CC1(C)C=CN=C1 XDUJMTYTEXBSSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMYSJXCHTSBPCK-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2H-1,3-thiazole Chemical compound CCN1CSC=C1 GMYSJXCHTSBPCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVORRVFKHZLJGZ-UHFFFAOYSA-N 4,5-Dimethyloxazole Chemical compound CC=1N=COC=1C YVORRVFKHZLJGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSONZCNXUSTKW-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1,3-thiazole Chemical compound CC=1N=CSC=1C UWSONZCNXUSTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKHOKLXMBWVOQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1,3-oxazole Chemical compound O1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 ODKHOKLXMBWVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGTVICKPWACXLR-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1,3-thiazole Chemical compound S1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 BGTVICKPWACXLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUHYERSZLRFNL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethyl-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC(C)=C2N=COC2=C1 NDUHYERSZLRFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOIBXBUXWRVJCF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-phenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C1=CC=CC=C1 LOIBXBUXWRVJCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxydiphenylamine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFEPGHPDQJOYGG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,3-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1N=CS2 IFEPGHPDQJOYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQJKBLBBLUDZEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-1,3-benzothiazole Chemical compound CCOC1=CC=CC2=C1N=CS2 WQJKBLBBLUDZEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPBBURQQRLAKF-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1,3-oxazole Chemical compound CCC1=COC=N1 GQPBBURQQRLAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQPAPBLJJLIQGV-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1,3-benzothiazole Chemical compound COC1=CC=CC2=C1N=CS2 XQPAPBLJJLIQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIUXNZAIHQAHBY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-benzothiazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N=CS2 PIUXNZAIHQAHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUMREIFKTMLCAF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-oxazole Chemical compound CC1=COC=N1 PUMREIFKTMLCAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRGCYOMCADXFJA-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole Chemical compound CC1CSC=N1 SRGCYOMCADXFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIEXVXRAEOPFRL-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonic acid;perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 LIEXVXRAEOPFRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMHIMXFNBOYPND-UHFFFAOYSA-N 4-methylthiazole Chemical compound CC1=CSC=N1 QMHIMXFNBOYPND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHAFJOZKMUPGRQ-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,3-oxazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=COC=N1 GHAFJOZKMUPGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLCQHHLQESOBFS-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,3-selenazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C[se]C=N1 HLCQHHLQESOBFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYOHYDBDFCXPIE-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-4,5-dihydro-1,3-thiazole Chemical group [O-][N+](=O)C1CSC=N1 XYOHYDBDFCXPIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RILRYAJSOCTFBV-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1C1=CC=CC=C1 RILRYAJSOCTFBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTFMLYSGIKHECT-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-oxazole Chemical compound O1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 NTFMLYSGIKHECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLBGDGWUZBTFHT-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-selenazole Chemical compound [se]1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 MLBGDGWUZBTFHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXCQDIWJQBSUJF-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-thiazole Chemical compound S1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 KXCQDIWJQBSUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXGBCQGWEUFUID-UHFFFAOYSA-N 4-thiophen-2-yl-1,3-thiazole Chemical compound C1=CSC(C=2N=CSC=2)=C1 YXGBCQGWEUFUID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYXKRZZFKJHDRT-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethoxy-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC2=C1SC=N2 HYXKRZZFKJHDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNMLYACWNIEIG-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC2=C1OC=N2 RWNMLYACWNIEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYUNPNLXMSXAX-UHFFFAOYSA-N 5-Methylthiazole Chemical compound CC1=CN=CS1 RLYUNPNLXMSXAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDDRUWQFQJGNL-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,3-benzothiazole Chemical compound BrC1=CC=C2SC=NC2=C1 KFDDRUWQFQJGNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTSFYTDPSSFCLU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=C2SC=NC2=C1 YTSFYTDPSSFCLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWMQXAYLHOSRKA-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-benzoxazole Chemical compound ClC1=CC=C2OC=NC2=C1 VWMQXAYLHOSRKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYZBUAFFLVOXMM-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-nitro-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC2=C1N=CO2 KYZBUAFFLVOXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWKNDCJHRNOQAR-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-1,3-benzothiazole Chemical compound CCOC1=CC=C2SC=NC2=C1 GWKNDCJHRNOQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHWNEQOZIDVGJS-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-1,3-benzoxazole Chemical compound CCOC1=CC=C2OC=NC2=C1 MHWNEQOZIDVGJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVFMTXLMTAAWKD-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxybenzo[e][1,3]benzothiazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCC)=CC2=C1N=CS2 IVFMTXLMTAAWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJKZDLZKILFNF-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-1,3-benzothiazole Chemical compound COC1=CC=C2SC=NC2=C1 PNJKZDLZKILFNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQQKXTVYGHYXFX-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-1,3-benzoxazole Chemical compound COC1=CC=C2OC=NC2=C1 IQQKXTVYGHYXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TTWTXOMTJQBYPG-UHFFFAOYSA-N 5-methoxybenzo[f][1,3]benzothiazole Chemical compound C1=C2C(OC)=CC=CC2=CC2=C1N=CS2 TTWTXOMTJQBYPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEBIXVUYSFOUEL-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3-benzothiazole Chemical compound CC1=CC=C2SC=NC2=C1 SEBIXVUYSFOUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBIAVBGIRDRQLD-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC=NC2=C1 UBIAVBGIRDRQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYMHCFYHVYGFMS-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3-oxazole Chemical compound CC1=CN=CO1 ZYMHCFYHVYGFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEUQLELVLDMMKB-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-benzothiazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2SC=NC2=C1 AEUQLELVLDMMKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNEOLRFGVQZMLA-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-benzoxazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2OC=NC2=C1 MNEOLRFGVQZMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIFNXGHHDAXUGO-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1,3-benzoxazole Chemical compound C=1C=C2OC=NC2=CC=1C1=CC=CC=C1 NIFNXGHHDAXUGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPYPBEGIASEWKA-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1,3-oxazole Chemical compound O1C=NC=C1C1=CC=CC=C1 YPYPBEGIASEWKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLLOWHFKKIOINR-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1,3-thiazole Chemical compound S1C=NC=C1C1=CC=CC=C1 ZLLOWHFKKIOINR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJOUISWKEOXIMC-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1,3-benzothiazole Chemical compound BrC1=CC=C2N=CSC2=C1 YJOUISWKEOXIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBQGOMAISTKSR-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,3-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=C2N=CSC2=C1 AIBQGOMAISTKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHOIGFLSEXUWNV-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3-benzothiazole Chemical compound COC1=CC=C2N=CSC2=C1 AHOIGFLSEXUWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKYKJYSYSGEDCG-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3-benzoxazole Chemical compound COC1=CC=C2N=COC2=C1 FKYKJYSYSGEDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVKILQAPNDCUNJ-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1,3-benzothiazole Chemical compound CC1=CC=C2N=CSC2=C1 IVKILQAPNDCUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZWNDAUMBWLYOQ-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2N=COC2=C1 SZWNDAUMBWLYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDFHXKQVTNRYLQ-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-1,3-benzoselenazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2N=C[se]C2=C1 KDFHXKQVTNRYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLUFBCVWKTWKBF-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-1,3-benzothiazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2N=CSC2=C1 QLUFBCVWKTWKBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNESGHWUVLNAML-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-1,3-benzoxazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2N=COC2=C1 NNESGHWUVLNAML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXEDQOMFMWCKFW-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,3-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1SC=N2 RXEDQOMFMWCKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940040526 Anhydrous Sodium Acetate Drugs 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N Benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N Benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PADSVNCGKOTDTF-UHFFFAOYSA-M C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-])C.C(C)[N+]1=C(SC2=C1C=CC(=C2)[N+](=O)[O-])C=CC=2C=NN(C2)C2=CC=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-])C.C(C)[N+]1=C(SC2=C1C=CC(=C2)[N+](=O)[O-])C=CC=2C=NN(C2)C2=CC=CC=C2 PADSVNCGKOTDTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WWEGESKTEJJXBY-UHFFFAOYSA-M C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-])C.C(C)[N+]1=C(SC2=C1C=CC=C2)C=CC=2C=NN(C2)C2=CC=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-])C.C(C)[N+]1=C(SC2=C1C=CC=C2)C=CC=2C=NN(C2)C2=CC=CC=C2 WWEGESKTEJJXBY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AVILLEOEQDBPEN-UHFFFAOYSA-M C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-])C.ClC=1C=C2N=C3C(=NC2=CC1)[N+](=C(N3C3=CC=CC=C3)C=CC=3C(=NN(C3C)C3=CC=CC=C3)C)C3=CC=CC=C3 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-])C.ClC=1C=C2N=C3C(=NC2=CC1)[N+](=C(N3C3=CC=CC=C3)C=CC=3C(=NN(C3C)C3=CC=CC=C3)C)C3=CC=CC=C3 AVILLEOEQDBPEN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAHCPGRHBQPAQU-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-])C.[NH+]1=CN=C2C1=NC1=CC=CC=C1N2 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-])C.[NH+]1=CN=C2C1=NC1=CC=CC=C1N2 QAHCPGRHBQPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-O C1=CC=C2[se]C=[NH+]C2=C1 Chemical class C1=CC=C2[se]C=[NH+]C2=C1 AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ODTZCXSPSBRLST-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=CC2=C1N=CS2)[N+](=O)[O-] Chemical compound ClC1=C(C=CC2=C1N=CS2)[N+](=O)[O-] ODTZCXSPSBRLST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037261 ClH Effects 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M Copper(I) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000766026 Coregonus nasus Species 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000501667 Etroplus Species 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIPVVROJHKLHJI-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(C)=C1 CIPVVROJHKLHJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N O-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O Pyridinium Chemical class C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N Quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N Rhodanine Chemical compound O=C1CSC(=S)N1 KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- REUQOSNMSWLNPD-UHFFFAOYSA-N [2-(diethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 REUQOSNMSWLNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEHNGAHNKVLUSC-UHFFFAOYSA-N [4-amino-2-(tert-butylamino)-1,3-thiazol-5-yl](phenyl)methanone Chemical compound S1C(NC(C)(C)C)=NC(N)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KEHNGAHNKVLUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N [Ag].BrCl Chemical compound [Ag].BrCl SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLXCWGMPEAADML-UHFFFAOYSA-M [Cl-].CC1=NN(C(=C1C=CC=1SC=2C(=NC=3C=CC=CC3C2)[N+]1CC)C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].CC1=NN(C(=C1C=CC=1SC=2C(=NC=3C=CC=CC3C2)[N+]1CC)C)C1=CC=CC=C1 FLXCWGMPEAADML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WOZPNPLDBLRFTH-UHFFFAOYSA-M [I-].C(C)[N+]1=C(SC2=C1C=CC=C2)C=CC=2C(=NN(C2C)C)C Chemical compound [I-].C(C)[N+]1=C(SC2=C1C=CC=C2)C=CC=2C(=NN(C2C)C)C WOZPNPLDBLRFTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UCOLAVMDLHDGMI-UHFFFAOYSA-M [I-].CC1=NN(C(=C1C=CC=1N(C=2C(=NC3=CC=CC=C3N2)[N+]1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [I-].CC1=NN(C(=C1C=CC=1N(C=2C(=NC3=CC=CC=C3N2)[N+]1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C)C1=CC=CC=C1 UCOLAVMDLHDGMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GMWDWAUMJZAPID-UHFFFAOYSA-M [I-].CC1=NN(C(=C1C=CC=1SC2=C([N+]1CC)C=CC=C2)C)C2=CC=CC=C2 Chemical compound [I-].CC1=NN(C(=C1C=CC=1SC2=C([N+]1CC)C=CC=C2)C)C2=CC=CC=C2 GMWDWAUMJZAPID-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 125000005248 alkyl aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLZIFLPARLSCL-UHFFFAOYSA-K aluminum;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Al+3].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 WSLZIFLPARLSCL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CKWRKMQGPPYFQH-UHFFFAOYSA-N bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CKWRKMQGPPYFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 230000004300 dark adaptation Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000586 desensitisation Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000001002 diarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-M ethyl sulfate Chemical compound CCOS([O-])(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O hydron;quinoline Chemical class [NH+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M isothiocyanate Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOHAVULMGIITDH-SSDCDQDPSA-N oxaline Chemical group C([C@@]1(C2=CC=CC=C2N([C@]21NC1=O)OC)C(C)(C)C=C)=C(OC)C(=O)N2\C1=C\C1=CNC=N1 SOHAVULMGIITDH-SSDCDQDPSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- QWYZFXLSWMXLDM-UHFFFAOYSA-M pinacyanol iodide Chemical compound [I-].C1=CC2=CC=CC=C2N(CC)C1=CC=CC1=CC=C(C=CC=C2)C2=[N+]1CC QWYZFXLSWMXLDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920002225 poly(styrene-co-butadiene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001888 polyacrylic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- BJDYCCHRZIFCGN-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;iodide Chemical compound I.C1=CC=NC=C1 BJDYCCHRZIFCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral Effects 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M sulfamate Chemical compound NS([O-])(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
Description
Die Erfindung betrifft tin elekirophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem leitenden Schichtträger und mindestens einer photoleitfahigen Schicht mil einem organischen Photoleuer, einem den Photolcitcr »pcktral »ensibilisierenden Cyaninfarbstoff und gegebenenfalls einem Bindemittel.The invention relates to an electrophotographic recording material composed of a conductive layer support and at least one photoconductive layer with an organic photolurizer, a cyanine dye which transensitizes the photolite and optionally a binder.
Es ist bekannt iUSA^Patentschriften 3 174 854 und 3 04J 165 sowie britische Patentschrift 964873), clektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einem organischen Photoleiler, der durch Zusatz von Cyanin- oder Merocyaninfarbstoflen, beispielsweise durch solche Farbstoffe, wie sie in der später folger u Tabelle D aufgerührt werden, zu verwenden. Nach-It is known iUSA ^ Patents 3,174,854 and 3, 04J 165 and British Patent Specification 964,873), clektrophotographische recording materials with an organic Photoleiler, by addition of cyanine or Merocyaninfarbstoflen, for example by such dyes as stirred in the later follower u Table D be to use. To-
R1-Nf=CH-CH)=F=Cf-R 1 -Nf = CH-CH) = F = Cf-
enthalt, worin bedeutet L ein gegebenenfalls substituicrlcr Mcthinrcst, R, ein gegebenenfalls substituierlerAlkyl-,AlkenyI-odcrArylre.st,R2 und R3 Wasserstoffatome, Alkylrestc oder gegebenenfalls substituierte Aryhcsle, R4 einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder einen Rest der Formelcontains, in which L denotes an optionally substituted methyl group, R, an optionally substituted alkyl, alkenyl or aryl group, R 2 and R 3 are hydrogen atoms, alkyl groups or optionally substituted aryl groups, R 4 is an alkyl group, an optionally substituted aryl group or a group of the formula
— Cf= CH — CH)=f= N- Cf = CH - CH) = f = N
3535
worin bedeutet ρ = I oder 2 und Z1 die zur Vervollständigung eines für Cyaninfarbstoffe üblichen 5- oder 6glicdrigcn heterocyclischen Ringes erforderlichen Atome, m — I oder 2, η ~ 2 oder 3, X ein Anion und Z die zur Vervollständigung eines fur Cyaninfarbstoffe üblichen 5- oder 6glicdrigcn heterocyclischen, gegebenenfalls substituierten Ringes erforderlichen Atome. Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Auf-/cichnungsmalcrialicn verwendeten Cyaninfarbstoffe hcsil/cn die Eigenschaft, daß sie, wenn sie einer GcIaline-Silberbromidjodidemulsion mit 99,35 Molpro-/cnI Hromid und 0,65 Molprozcnt Jodid in einer Konzentration von 0,2 Millimol Farbstoff pro Mol Silberhalogenid einverleibt werden, diese Emulsion um mehr als 0.4 log E-Einhcitcndcscnsibilisicrcn, wenn die Testemulsion nach Auftragen auf einen Schichtträger durch einen Stufcnkcil exponiert, in einem Scnsitomclcr (zur Erzielung von l)maj) mit Licht einer Wellenlänge von 365 Nanometer belichtet und 3 Minuten lang bei 20 C in einem Entwickler der folgenden Zusammensetzungin which ρ = I or 2 and Z 1 denotes the atoms required to complete a 5 or 6-membered heterocyclic ring customary for cyanine dyes, m- 1 or 2, η ~ 2 or 3, X an anion and Z the ones required to complete a conventional cyanine dyestuff 5- or 6-membered heterocyclic, optionally substituted ring required atoms. The cyanine dyes used to produce the recording / cichnungsmalcrialicn according to the invention hcsil / cn have the property that when they are in a galine silver bromide iodide emulsion with 99.35 mol% / cnl of chromide and 0.65 mol% iodide in a concentration of 0.2 millimole dye per mole of silver halide, this emulsion is sensitized by more than 0.4 log E unit if the test emulsion is exposed after application to a layer support through a step, in a screen (to achieve 1) maj ) with light of a wavelength of 365 nanometers and exposed For 3 minutes at 20 ° C. in a developer of the following composition
N-Mclhyl-p-iiminophcnolsulliit 2,0 gN-methyl-p-iminophanol sulfite 2.0 g
Natriumstilfil, entwässert 90,0 gSodium stilfil, dehydrated 90.0 g
Hydrochinon 8,0 g .Hydroquinone 8.0 g.
Nnlriumcnrbonal, Monohydric 52,5 gNnlriumcnrbonal, Monohydric 52.5 g
Kaliumbromid 5,0 gPotassium bromide 5.0 g
Mit Wasser iiurgeflillt ιιιιΓ 1,0 IIurgeflillt with water ιιιιΓ 1.0 I
.'»!wickelt und sch Neulich in üblicher Weise fixiert, «waschen und getrocknet wird.. '»! Wraps and lately fixed in the usual way, «Wash and dry.
Die zu dem Test verwcndelc Silbcrbromidjodid-•mulsion wird wie folgt hergestellt: In einen Behälter nil Tcmpcniltirilcuerting wird eine Lösung (A) aus teilig daran ist, daß die ioeklrale Empfindlichkeit dieser Aufzrichnungsmaterialien sehr gering ist.The silver bromide iodide emulsion used for the test is prepared as follows: A solution (A) is placed in a container of temperature control which is due to the fact that the local sensitivity of these recording materials is very low.
Aufgabe der Erfindung ist, ein elektrophoto rapbisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, dessez» prio-The object of the invention is an electrophoto rapbisches To indicate recording material whose »priority
toleitßhige Schicht wirksam spektral sensibilisiert ist.conductive layer is effectively spectrally sensitized.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem The subject matter of the invention starts from one
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial auselectrophotographic recording material
einem leitenden Schichtträger und mindestens einera conductive substrate and at least one
photoleitfähigen Schicht mit einem organischen Photo-photoconductive layer with an organic photo
leiter, einem den Photoieiter spektral sensibilisierenden Cyaninfarbstoff und gegebenenfalls einem Bindemittel aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß es einen Cyaninfarbsloff der Formelconductor, a spectrally sensitizer to the photo conductor Cyanine dye and optionally a binder and is characterized in that it a cyanine dye of the formula
165 g Kaliumbromid, 5 g Kaliumiodid, 65 g Gelatine und 1700 ml Wasser auf eine Temperatur von 54 C gebracht.Bring 165 g of potassium bromide, 5 g of potassium iodide, 65 g of gelatin and 1700 ml of water to a temperature of 54 ° C.
Eine filtrierte Lösung (B) aus 200 g Silbernitrat und 2000 ml Wasser wird in einem Scheidetrichier ebenfalls auf 54" C erwärmt. Die Silbernitratlösung wird dann aus dem Scheidetrichter durch eine kalibrierte Düse in den die Lösung (A) enthaltenden Behälter laufengelassen, wobei der Inhalt des Behälters während der Ausfällung des Silberhalogenid, und der Reifung konstant bewegt wird. D»e Ausfällung des Silberhalogenid erfolgt in einem Zeitraum vin 10 Minuten.A filtered solution (B) of 200 g of silver nitrate and 2000 ml of water is placed in a separator also heated to 54 "C. The silver nitrate solution is then extracted from the separating funnel through a calibrated The nozzle is allowed to run into the container containing the solution (A), the contents of the container being removed during the precipitation of the silver halide, and the ripening is constantly agitated. The precipitate of the silver halide takes place in a period of time 10 mins.
Die Cyaninfarbstoffe reduzieren die Empfindlichkeit derartiger Silberhalogenidemulsioncn gegenüber ultravioletter Strahlung und rufen praktisch keine optische Sensibilisierung derartiger Emulsionen hervor. Im Hinblick hierauf wares außerordentlich überraschend, festzustellen, daß die gleichen Cyaninfarbstoffe organische Photoleiler optisch zu sensibilisiercn vermögen.The cyanine dyes reduce the sensitivity of such silver halide emulsions to ultraviolet radiation and cause practically no optical sensitization of such emulsions. In view of this it was extremely surprising determine that the same cyanine dyes optically sensitize organic photoconductors assets.
Ein weiteres Merkmal der Cyaninfarbstoffe besteht darin, daß sie praktisch nicht photolcitfähig sind. Mit »praktisch nicht photoleitfähig« ist gemeint, daß kein Bild erzeug» wird, wenn 0,002 g des Cyaninfarbstoffe und 0,5 g eines Polyesters (der in den später folgenden Beispielen I bis 6 angegebenen Zusammensetzung) in 5,0 ml Mcthylenchlorid gelöst werden, wenn die Lösung auf einen Schichtträger in Abwesenheit eines Photoleilers aufgetragen wird und wenn das erzeugte Aufzeichnungsmaterial in der Weise getestet wird, wie es in den später folgenden Beispielen I bis 6 beschrieben wird.Another characteristic of the cyanine dyes is that they are practically non-photoconductive. By "practically non-photoconductive" it is meant that no image will be produced if 0.002 g of the cyanine dye and 0.5 g of a polyester (the one in the Composition given later in Examples I to 6) dissolved in 5.0 ml of methylene chloride when the solution is applied to a substrate in the absence of a photoresist and when the produced recording material is tested in the manner as described later in the following Examples I to 6 will be described.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß Aufzeichnungsmalcrinlicn mit organischen Photoleitcrn zur Verfügung stehen, in denen das Ansprechvermögen der Photoleiter gegenüber Strahlen des Bereiches von 4(X) bis 700 Nanometer erhöht ist. Die Cyaninfarbstoffe wirken dabei als Scnsibilisierungsfarbstoffc. Werden sie gemeinsam mit organischen Photoleitern verwende!, deren Empfindlichkeit gering ist, d. h. eine Empfindlichkeit von weniger als 25 aufweisen, wenn sie nach den in den später folgenden Beispielen 1 bis 6 beschriebenen Verfahren bezüglich ihrer Empfindlichkeit gegenüber Strahlung von 4(X) bisThe invention achieves that recording media with organic photoconductors are available in which the response of the photoconductors to rays in the range from 4 (X) to 700 nanometers is increased. The cyanine dyes act as sensitizing dyes. If they are used together with organic photoconductors, their sensitivity is low, that is to say they have a sensitivity of less than 25, if, according to the methods described in Examples 1 to 6 below, their sensitivity to radiation is from 4 (X) to
700 Nanometer getestet werden, so wirken die Cyaninfarbstoffe sowohl als chemische Sensibilisatoren als auch als optische Sensibilisierungsfarbstoffe.700 nanometers are tested, the cyanine dyes act both as chemical sensitizers as also as optical sensitizing dyes.
In der Formel I kann der durch L dargestellte Methinrest beispielsweise durch einen Alkyl- oder Arylrest substituiert sein, d. h., L kann ein Methinrest der FormelnIn the formula I, the methine radical represented by L can be substituted, for example, by an alkyl or aryl radical, d. i.e., L can be a methine residue of the formulas
-CH=, -C(CH3)= oder -C(C6H5) =-CH =, -C (CH 3 ) = or -C (C 6 H 5 ) =
sein. Besitzt R, die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten Alkylrestes, so weist dieser vorzugsweise 1 bis 12, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatcme auf. Stellt R1 einen nicht substituierten Alkylrest dar, so kann dieser auch ein cycloaliphatischer Alkylrest sein. R, ist beispielsweise ein Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Decyl- oder Düdecylrest. Stellt R1 einen substituierten Alkylrest dar, so ist di?<ser beispielsweise ein /f-Hydroxyäthyl-, !»-Hydroxybutyl-, /Ϊ-Methoxyäthyl-, «»-Butoxybutyl-, /f-Carboxyäthyl-, ω-Carboxybutyl-, β - Sulfoäthyl-, m - Sulfobutyl-, β - Sulfatoäthyl-, m - Sulfatobutyl-, /f-Acetoxyäthyl-, y-Acetoxypropyl-, fu-Butyryloxybutyi-, /f-Methoxycarbonyläthyl-, ω-ÄthoxycarbonyI-butyl-, Benzyl- oder Phenäthylrest. Besitzt R, die Bedeutung eines Alkenylrestes, so weist dieser vor-Eugsweise 3 bis 4 KohlenstofTatome auf und besteht vorzugsweise aus einem Allyl-, I -Propenyl- oder 2-Butenylrest. Besitzt R, die Bedeutung eines Arylrestes, so besteht die;!" vorzugsweise aus einem Arylrest der Phenyl- oder Naphthylreihe d. h., R1 ist beispielstveise ein Phenyl-, ToIyI-, XyIyI-, Methoxyphenyl-, Chlorphenyl- oder Naphthylres'being. If R, has the meaning of an optionally substituted alkyl radical, this preferably has 1 to 12, in particular 1 to 4, carbon atoms. If R 1 represents an unsubstituted alkyl radical, this can also be a cycloaliphatic alkyl radical. R is, for example, a methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, hexyl, cyclohexyl, decyl or düdecyl radical. If R 1 represents a substituted alkyl radical, this is, for example, a / f-hydroxyethyl,! »- hydroxybutyl, / Ϊ-methoxyethyl,« »-butoxybutyl, / f-carboxyethyl, ω-carboxybutyl- , β - sulfoethyl, m - sulfobutyl, β - sulfatoethyl, m - sulfatobutyl, / f-acetoxyethyl, y-acetoxypropyl, fu-butyryloxybutyl, / f-methoxycarbonylethyl, ω-ethoxycarbonyI-butyl, Benzyl or phenethyl radical. If R, has the meaning of an alkenyl radical, this preferably has 3 to 4 carbon atoms and preferably consists of an allyl, 1-propenyl or 2-butenyl radical. If R, has the meaning of an aryl radical, the "!" Preferably consists of an aryl radical of the phenyl or naphthyl series, ie, R 1 is, for example, a phenyl, toly, xyyl, methoxyphenyl, chlorophenyl or naphthyl residue
Besitzen R2 und R3 die Bedeutung von Alkylresten, *o weisen diese vorzugsweise 1 bis 12 und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomc auf. R2 und R3 bestehen beispielsweise aus Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, But>l-, Hexy!-, Dccyl- oder Dodecylresten. Besitzen R2 und R3 die Bedeutung von gegebenenfalls substituierten Arylrestcn, so bestehen diese vorzugsweise aus gegebenenfalls substituierten Arylresten der Pnenyl- oder Naphthylreihe, d. h., R2 und R3 sind beispielsweise Phenyl-, ToIyI-, XyIyI-, Methoxyphenyl-, Chlorphenyl- oder Naphthylrestc.If R 2 and R 3 are alkyl radicals, these preferably have 1 to 12 and in particular 1 to 4 carbon atoms. R 2 and R 3 consist, for example, of methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, hexyl, dccyl or dodecyl radicals. If R 2 and R 3 have the meaning of substituted or unsubstituted aryl radicals, then these preferably consist of substituted or unsubstituted aryl radicals of the pnenyl or naphthyl series, ie, R 2 and R 3 are, for example, phenyl, toly, xyyl, methoxyphenyl, chlorophenyl or naphthyl radical c.
X ist eines der in bekannten Cyaninfarbstoffe vorliegenden Anionen.d. h. beispielsweise ein Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Thiocyanat-, Sulfamat-, Perchlorate p-Toluolsulfonat-, Methylsulfat- oder Äthylsulfat-• nion.X is one of the anions present in known cyanine dyes. H. for example a chloride, Bromide, iodide, thiocyanate, sulfamate, perchlorate p-toluenesulfonate, methyl sulfate or ethyl sulfate • nion.
Besitzt R4 die Bedeutung eines Alkylrestes, so weist dieser vorzugsweise 1 bis 12. insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. R4 besteht beispielsweise aus einem Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Dccyl- oder Dodecylrcst. Besitzt R4 die Bedeutung eines Arylrestes. so besteht dieser »orzugsweise aus einem gegebenenfalls substituierten Arylrest der Phenyl- oder Naphthylreihe, d. h.. R4 ist beispielsweise ein Phenyl-, ToIyI-, XyIyI-, Methoxyphenyl-, Butoxyphenyl-, Chlorphenyl- oder Fluorphcnylrest. If R 4 is an alkyl radical, this preferably has 1 to 12, in particular 1 to 4 carbon atoms. R 4 consists, for example, of a methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, hexyl, cyclohexyl, dccyl or dodecyl radical. If R 4 has the meaning of an aryl radical. so this »preferably consists of an optionally substituted aryl radical of the phenyl or naphthyl series, ie. R 4 is, for example, a phenyl, ToIyI, XyIyI, methoxyphenyl, butoxyphenyl, chlorophenyl or fluorophenyl radical.
Z, steht beispielsweise für die Atome, die erforderlich ·6υ sind zur VervollständigungFor example, Z represents the atoms that are required · 6υ are to be completed
eines Thiazol-, 4- Methylthiazol-, 4-Phenylthiazol-,
5 - Mcthyiihiazol-, 5 - Phcnylthiazol-, 4,5 - Dimethylthiazol-, 4,5 - Diphenyllhiazol-,
4-(2-Thienyl)-thiazol-, Bcnzthiazol-, 4-Chlorbenzthiazol-,
4 - Chlor - 5 - nitrobenzthiazol-, 5 - Chlorbenzthiazol-, 6 - Chlorbenzthiazol-,
7 - Chlorbenzthiazol-, 4 - Mclhylbcnzthiazol-, 5 - Methylbenzthiazol-, 6 - Methylbenzthiazol-,
4- oder 5 - Nitrobenzthiazol-, 6 - Nitrobenzthiazol-,
5 - Brombenzthiazol-, 6 - Brombenzthiazol-, S-Chlor-o-nitrobenzthiazol-, 4-Phenylbenzthiazol-,
4-Methoxybenzthiazol-, 5-Methoxybenzthiazol-, 6-Methoxybenzthiazol-, 5-Jodbenzthiazol-,
6 - Jcdbenzthiazol-, 4-Äthoxybenzthiazol-, 5 - Äthoxybenzthiazol-, Tetrahydrobenzthiazol-,
5,6 - Dimethoxybenzthiazol-, 5,6-Dioxymethylenbenzthiazol·, 5-Hydroxybenzthiazol-,
6 - Hydroxybenzthiazol-, Naphth[2,ld]thiazol-, Naphth[l,2-d]thiazol-, Naphth[2,3-d]thiazol-,
5 - Methoxynaphth[2,3 - d]thiazol-, 5 - Äthoxynaphth[ 1,2 - d]thiazol-, 8 - Methoxynaphth[2,l
- d]thiazol-, 7 - Methoxynaphth[2,l d]thiazol-, 5 - Methoxythianaphthen[7,6 - d]thiazol-
oder eines durch einen Nitrorest substituierten Naphththiazolringes;
eines Oxazol-, 4-Methylo.xazol-, 4-NitrooxazoI-,
5-Methyloxazol-, 4-PhenyloxazoI-, 4,5-Diphenyloxazol-,
4-Äthyloxazol-, 4,5-Dimethyloxazol-,
5 - Phenyloxazol-, Benzoxazol-, 5 - Methylbenzoxazol-, 5-Phenylbenzoxazol-, 5- oder 6-Nitrobenzoxazol-,
5 - Chlor - 6 - nitrobenzoxazol-, 6-MethylbenzoxazoI-, 5,6-Dimethylbenzoxazol-,
4,6 Dimethylbenzoxazol-, 5 - Methoxybenzoxazol-, 5-Äthoxybenzoxazol-. 5-Chlorbenzoxazol-,
6 - Methoxybenzoxazol-, 5 - Hydroxybenzoxazol-, 6-Hydroxybenzoxazol-, Naphth[2,l d]oxazol-,
Naphth[ 1,2-d]oxazol- oder eines durch einen Nitrorest substituierten Naphthoxazolringes;
of a thiazole, 4-methylthiazole, 4-phenylthiazole, 5-methylthiazole, 5-phenylthiazole, 4,5-dimethylthiazole, 4,5-diphenylthiazole, 4- (2-thienyl) -thiazole, benzothiazole -, 4-chlorobenzothiazole, 4 - chloro - 5 - nitrobenzthiazole, 5 - chlorobenzothiazole, 6 - chlorobenzothiazole, 7 - chlorobenzothiazole, 4 - methylbenzothiazole, 5 - methylbenzthiazole, 6 - methylbenzthiazole, 4- or 5 - Nitrobenzthiazole, 6 - nitrobenzthiazole, 5 - bromobenzthiazole, 6 - bromobenzthiazole, S-chloro-o-nitrobenzthiazole, 4-phenylbenzthiazole, 4-methoxybenzthiazole, 5-methoxybenzthiazole, 6-methoxybenzthiazole, 6-methoxybenzthiazole Iodobenzthiazole, 6 - jcdbenzthiazole, 4-ethoxybenzthiazole, 5 - ethoxybenzthiazole, tetrahydrobenzthiazole, 5,6 - dimethoxybenzthiazole, 5,6-dioxymethylene benzothiazole, 5-hydroxybenzthiazole, 6 - hydroxybenzthiazole, 6 - hydroxybenzthiazole, ] thiazole, naphth [1,2-d] thiazole, naphth [2,3-d] thiazole, 5 - methoxynaphth [2,3 - d] thiazole, 5 - ethoxynaphth [1,2 - d] thiazole -, 8 - methoxynaphth [2, l - d] thiazole, 7 - methoxyn aphth [2, ld] thiazole, 5 - methoxythianaphthene [7,6 - d] thiazole or a naphththiazole ring substituted by a nitro radical;
of an oxazole, 4-methyloxazole, 4-nitrooxazole, 5-methyloxazole, 4-phenyloxazole, 4,5-diphenyloxazole, 4-ethyloxazole, 4,5-dimethyloxazole, 5-phenyloxazole, Benzoxazole, 5 - methylbenzoxazole, 5-phenylbenzoxazole, 5- or 6-nitrobenzoxazole, 5 - chloro - 6 - nitrobenzoxazole, 6-methylbenzoxazole, 5,6-dimethylbenzoxazole, 4,6-dimethylbenzoxazole, 5 - Methoxybenzoxazole, 5-ethoxybenzoxazole. 5-chlorobenzoxazole, 6 - methoxybenzoxazole, 5 - hydroxybenzoxazole, 6-hydroxybenzoxazole, naphth [2, ld] oxazole, naphth [1,2-d] oxazole or a naphthoxazole ring substituted by a nitro radical;
eines Selenazol-, 4-MethyIselenazol-, 4-Nitroselenazol-, 4-Phenylselenazol-, Benzselenazol-. 5 - Chlorbenzselenazol-, 5 - Methoxybenzsdenazol-, 5 - Hydroxybenzselenazol-, 5- oder 6-Nitrobenzselenazol-, S-Chlor-o-nitrobenzselenazol-, Tetrahydrobenzsclenazol-, Naphth[2,ld]selenazol-, Naphth[I,2 - d]selenazol- oder eines durch einen Nitrorest substituierten Naphthselenazolringcs; of a selenazole, 4-methyiselenazole, 4-nitroselenazole, 4-phenylselenazole-, benzselenazole-. 5 - chlorobenzelenazole, 5 - methoxybenzsdenazole, 5 - Hydroxybenzselenazol-, 5- or 6-Nitrobenzselenazol-, S-chloro-o-nitrobenzselenazol-, Tetrahydrobenzsclenazole, naphth [2, ld] selenazole, naphth [I, 2 - d] selenazole or a naphthselenazole ring substituted by a nitro group;
eines Thiazolin-, 4-Methylthiazolin- oder 4-Nitrothiazolinringes; a thiazoline, 4-methylthiazoline or 4-nitrothiazoline ring;
eines 2-Pyridin-, 5-Mcthyl-2-pyridin-, 4-Pyridin-,
3-Methyl-4-pyridin- oder eines durch einen Nitrorest substituierten Pyridinringes;
eines 2-Chinolin-. 3-Mcthyl-2-chinolin-, 5-Äthyl-2-chinolin-,
6-Chlor- 2-chinolin-, 6-Nitro-2-chinolin-,
8-Chlor-2-chinolin-. 6-Methoxy-2-chinolin-, 8-Äthoxy-2-chinolin-, 8-Hydroxy-2-chinolin-,
4-Chinolin-, o-Melhoxy^-chinolin-,a 2-pyridine, 5-methyl-2-pyridine, 4-pyridine, 3-methyl-4-pyridine or a pyridine ring substituted by a nitro radical;
a 2-quinoline-. 3-methyl-2-quinoline, 5-ethyl-2-quinoline, 6-chloro-2-quinoline, 6-nitro-2-quinoline, 8-chloro-2-quinoline. 6-methoxy-2-quinoline, 8-ethoxy-2-quinoline, 8-hydroxy-2-quinoline, 4-quinoline, o-melhoxy ^ -quinoline,
0 - Nitro - 4 - chinolin-, 7 - Methyl - 4 - chinolin-. S-Chlor^-chinolin-, I-Isochinolin-, 6-Nitro-0-nitro-4-quinoline-, 7-methyl-4-quinoline-. S-chloro ^ -quinoline-, I-isoquinoline-, 6-nitro-
1 - isochinolin-. 3.4 - Dihydro - I - isochinnlin- oder 3-lsochinolinringcs:1 - isoquinoline-. 3.4 - Dihydro - I - isoquinoline or 3-isoquinoline rings:
eines 3,3-Dimcthyl-5- oder -6-Nitroindolcnin- oder 3,3-Dimethyl-5- oder -6-Cyanindolcninrestes; a 3,3-dimethyl-5- or -6-nitroindoline or 3,3-dimethyl-5- or -6-cyanindoline radical;
eines (midazol-, I-Alkylimidazol-, l-Alkyl-4-phcnylimidazol-. I -Alkyl-4,5-dimcthylimidazol-, Bcnzimidazol-, I -Alkylbcnzimidazol-, I -Aryl-5,6-diehlorbenzimidazol-, I-Alkyl-1 f I-nuph(hf 1,2-d]imidazol-, l-Aryl-3H-naphth[l,2-d]imidazol- oder l-Alkyl-5-mc(hoxy-l H-naphth[2.l-d]imidazolringcs. one (midazole-, I-alkylimidazole-, 1-alkyl-4-phynylimidazole-, I-alkyl-4,5-dimethylimidazole-, benzimidazole-, I-alkylbenzimidazole-, I -aryl-5,6-dichlorobenzimidazole-, I -Alkyl-1 f I-nuph (hf 1 , 2-d] imidazole-, 1-aryl-3H-naphth [1,2-d] imidazole- or 1-alkyl-5-mc (hoxy-1 H-naphth [2.ld] imidazole ringcs.
Z steht beispielsweise für die Atome, die erforderlich sind zur Vervollständigung eines der Tür Z1 angegebenen Ringe. Des weiteren steht Z beispielsweiseFor example, Z stands for the atoms that are required to complete one of the rings specified in door Z 1. Furthermore, Z is for example
fur die Atome, die erforderlich sind zur Vervollständigung for the atoms that are required to complete
eines 1,3 - Dialkylimidazo[4,5 - b]chinoxalinringes,
z. ß, eines l,3-Diäthylimidazo[4,5-b]chinoxalin- oder 6-Chlor-l,3-diäthylimidazo[4,5-b]chir*oxalinringes,
eines 1,3-DiulkenyIimidazo[4,5-b]chinoxalinringes,
z. B. eines 1,3-Diallylimidazo[4,5-b]chinoxalin-
oder 6-Chlor-1,3 - diallyIimidazo[4,5 - b]chinoxalinringes oder
eines l,3-Diarylimidazo[4,5-b]chinoxalinringes, z. B. eines l,3-Diphenylimidazo[4,5-b]chinoxalinringes
oder eines o-Chlor-I^-diphenylimidazo[4,5-b]chinoxalinringes
;
eines 3,3 - Dimethyl - 3 H - pyrrol[2,3 - b]pyridin- oder 3,3 - Diäthyl - 3 H - pyrrol[2,3 - b]pyridinringes
odera 1,3 - dialkylimidazo [4,5 - b] quinoxaline ring, e.g. ß, a 1,3-diethylimidazo [4,5-b] quinoxaline or 6-chloro-1,3-diethylimidazo [4,5-b] chir * oxaline ring, a 1,3-diulkenyimidazo [4,5-b ] quinoxaline ring, e.g. B. a 1,3-diallylimidazo [4,5-b] quinoxaline or 6-chloro-1,3-diallyimidazo [4,5 - b] quinoxaline ring or a 1,3-diarylimidazo [4,5-b] quinoxaline ring , e.g. B. a 1,3-diphenylimidazo [4,5-b] quinoxaline ring or an o-chloro-1,4-diphenylimidazo [4,5-b] quinoxaline ring;
a 3,3 - dimethyl - 3 H - pyrrole [2,3 - b] pyridine or 3,3 - diethyl - 3 H - pyrrole [2,3 - b] pyridine ring or
eines Thiazol[4,5-b]chino!inringes.
. Vorzugsweise enthält das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial nach der Erfindung einen
Cyaninfarbstoff der angegebenen Strukturformel, in der Z die zur Vervollständigung eines Elektronen aufnehmenden
Ringes erforderlichen Atome darstellt. Um festzustellen, ob eine heterocyclische Verbindung
zum Einbau in einen Carbocyaninfarbstoff der Formel 1 als Elektronen aufnehmender Ring geeignet
ist, wird sie in einen symmetrischen Carbocyaninfarbstoff ,überrührt. Nach Zugabe desselben zu einer
Gelatine-Silberchloridbromidemulsion mit 40 Molprozent
Chlorid und 60 Molprozent Bromid in einer Konzentration von 0,01 bis 0,2 g Cyaninfarbstoff
pro Mol führen symmetrische Carbocyaninfarbstoffe aus geeigneten heterocyclischen Verbindungen durch
Elektroncnaufnahmc zu einem mindestens 80%igen Verlust der Blauempfindlichkeit der Emulsion, wenn
letztere sensitometrisch belichtet und 3 Minuten lang in einem Entwickler der angegebenen Zusammensetzung
bei 20 C entwickelt wird. Besonders vorteilhafte heterocyclische Verbindungen sind solche, welche
nach überführung in einen symmetrischen Carbocyaninfarbstoff
und Prüfung in der beschriebenen Weise zu einer mehr als 90%igen Desensibilisierung
der Testemulsion gegenüber blauer Strahlung führen. Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält
das Aufzeichnungsmaterial einen Cyaninfarbstoff der angegebenen Formel 1. in der Z die zur Vcrvollständigung
eines gegebenenfalls substituierten Thiazol-, Oxazol-. Selenazole Thiazolin-, Pyridin-, Chinolin-,
3.3-Dialkylindolcnin-. Imidazok Imidazo[4,5-b]chtnoxalin-,
3,3'-Dialkyl-3H-pyrrol[2,3-b]pyridin- oder
eines Thiazol[4,5 - b]chinolinringes erforderlichen Atome bedeutet.of a thiazolo [4,5-b] quino! ring.
. The electrophotographic recording material according to the invention preferably contains a cyanine dye of the structural formula given, in which Z represents the atoms required to complete an electron-accepting ring. In order to determine whether a heterocyclic compound is suitable for incorporation into a carbocyanine dye of the formula 1 as an electron accepting ring, it is stirred into a symmetrical carbocyanine dye. After adding the same to a gelatin silver chlorobromide emulsion with 40 mol percent chloride and 60 mol percent bromide in a concentration of 0.01 to 0.2 g of cyanine dye per mole, symmetrical carbocyanine dyes from suitable heterocyclic compounds lead to an at least 80% loss of the blue sensitivity of the Emulsion, if the latter is exposed sensitometrically and developed for 3 minutes in a developer of the specified composition at 20 ° C. Particularly advantageous heterocyclic compounds are those which, after conversion into a symmetrical carbocyanine dye and testing in the manner described, lead to more than 90% desensitization of the test emulsion to blue radiation. According to one embodiment of the invention, the recording material contains a cyanine dye of the formula 1. in which Z is used to complete an optionally substituted thiazole or oxazole. Selenazole thiazoline, pyridine, quinoline, 3,3-dialkylindolcnine. Imidazok imidazo [4,5-b] chtnoxaline, 3,3'-dialkyl-3H-pyrrole [2,3-b] pyridine or a thiazole [4,5-b] quinoline ring means.
Durch diese Ausgestaltung wird erreicht, daß Aufzcichnungsmatcrialicn zur Verfügung stehen, in denen das Ansprechvermögen der Photolcilcr gegenüber Strahlen des Bereiches von 400 bis 700 Nanometer besonders stark erhöht ist.This embodiment ensures that recording materials are available in which the responsiveness of the photolcilcr opposed Radiation of the range from 400 to 700 nanometers is particularly strongly increased.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält das Aufzeichnungsmaterial einen Cyaninfarbstoff, in der Z die zur Vervollständigung eines durch einen Nitrorcst substituierten Thiazol-, Oxazol-, Selenazole Thiaz^Mn-, Pyridin·, Chinolin-, 3,3-Dialkylindolcnin- oder Imidazolringcs erforderlichen Atome bedeutet.According to a further embodiment of the invention, the recording material contains a cyanine dye, in the Z the to complete a thiazole, oxazole, Selenazole Thiaz ^ Mn-, pyridine, quinoline, 3,3-dialkylindolcnine- or imidazole rings means required atoms.
Durch diese Ausgestaltung der Erfindung werden ebenfalls Aufzcichnungsmalcrialicn geschaffen, in dencn das Ansprechvermögen der Pliotolcitcr gegenüber Strahlen des Bereiches von 4(K) bis 700 Nanometer besonders stark erhöht ist.With this embodiment of the invention also created recording drawings in which the responsiveness of Pliotolcitcr to rays in the range of 4 (K) to 700 nanometers is particularly greatly increased.
Als besonders vorteilhaft hat es sich ferner erwiesen, wenn das Aufzeichnungsmaterial einen Cyaninfarbstoff der angegebenen Formel enthält, in der R4 ein Rest der angegebenen Formel ist, in der Z, die zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten Thiazol-, Oxazol-, Selenazole Thiazolin-, Pyridin-, Chinolin-, 3,3-DiaIkylindolenin- oder Imidazolringes erforderlichen Atome bedeutet.It has also proven to be particularly advantageous if the recording material contains a cyanine dye of the formula given, in which R 4 is a radical of the formula given, in which Z, which to complete an optionally substituted thiazole, oxazole, selenazole, thiazoline, Pyridine, quinoline, 3,3-DiaIkylindolenin- or imidazole means required atoms.
Ganz besonders vorteilhafte Aufzeichnungsmaterialien sind solche, die einen CyaninfarbstolT der angegebenen Formel enthalten, in der Z die zur Vervollständigung eines Nitrobenzthiazol-, Nitrobenzoxazol- oder Nitrobenzselenazolringes erforderlichen Atome bedeutet.Very particularly advantageous recording materials are those which have a cyanine dye of the type indicated Contains formula in which Z is used to complete a nitrobenzthiazole, nitrobenzoxazole or Nitrobenzselenazolringes means required atoms.
in vorteilhafter Weise enthält ein Aufzeichnungsmaterial nach der Erfindung somit als Cyaninfarbstoff z. B. ein l,3-Diallyl-2-{[M2-benzthiazolyI)-3,5-dimethyl - 4 - pyrazolyl] - vinyl} - in.idazo[4,5 - bjchinoxaliniumsalz, 2-[(3,5-Dimethyl-1 -phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-l,3,3-trimethyl-3H-pyrrol[2,3-b]pyridiniumsalz, 2-[(3,5-Dimethyl-l -phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-advantageously contains a recording material according to the invention thus as a cyanine dye z. B. a 1,3-diallyl-2 - {[M2-benzthiazolyI) -3,5-dimethyl - 4 - pyrazolyl] - vinyl} - in.idazo [4,5 - bjquinoxalinium salt, 2 - [(3,5-Dimethyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] -1, 3,3-trimethyl-3H-pyrrole [2,3-b] pyridinium salt, 2 - [(3,5-Dimethyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) -vinyl] -
3 - äthylthiazol[4,5 - b] chinoliniumsalz, 3 - Athyl-6-nitro-2-[(J-phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-benzthiazoliumsalz, 2 - {[ 1 - (2 - Benzthiazolyl) - 3,5 - dimethyl-3 - ethylthiazol [4,5 - b] quinolinium salt, 3 - ethyl-6-nitro-2 - [(J-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] benzothiazolium salt, 2 - {[1 - (2 - Benzthiazolyl) - 3,5 - dimethyl-
4 - pyrazolyl] - vinyl} - 3 - äthyl - 6 - nitrobenzthiazoliumsalz oder ein l,3-Diallyl-2-[(l-phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-imidazo[4,5-b]chinoxaliniumsalz. 4-pyrazolyl] vinyl} -3-ethyl-6-nitrobenzthiazolium salt or a 1,3-diallyl-2 - [(1-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] imidazo [4,5-b] quinoxalinium salt.
Die zur Herstellung eines erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials verwendbaren Cyaninfarbstoffe der Formel I lassen sich leicht nach üblichen Methoden herstellen, durch Erhitzen einer Mischung aus einem heterocyclischen, quaternären Salz der Formel IIThe preparation of an electrophotographic according to the invention Cyanine dyes of the formula I which can be used for recording material can easily be prepared by customary methods, by heating a mixture of a heterocyclic, quaternary salt of the formula II
7 _7 _
R1-N(= CH-CH)^f
XR 1 -N (= CH-CH) ^ f
X
C-CH3 (II)C-CH 3 (II)
worin m, R,. X und Z die bereits angegebene Bedeutung besitzen, und einer Pyrazolverbindung der Formel IIIwherein m, R ,. X and Z have the meanings already given, and a pyrazole compound of the formula III
^Q-L=^ Q-L =
(III)(III)
R4-N-C^R 4 -NC ^
N=C7
R3 N = C 7
R3
worin ;i, L, R2. R3 und R4 die bereits angegebene Bedeutung besitzen. Vorzugsweise werden die beiden Verbindungen in iiquimolaren Mengen miteinander in Gegenwart eines Kondcnsationsmittcls, wie beispielsweise wasserfreiem Natriumacetat. Triäthylamin. Piperidin oder eines N-Alkylpiperidins in Äthanol oder Essigsäureanhydrid umgesetzt. Die rohen Cyaninfarbstoffe können durch Umkristallisation aus z. B. Äthanol gereinigt werden. Nähere Einzelheiten der Herstellung der Cyaninfarbstoffe werden in der belgischen Patentschrift 693 356 beschrieben.wherein; i, L, R 2 . R 3 and R 4 have the meanings already given. The two compounds are preferably mixed with one another in equimolar amounts in the presence of a condensing agent such as, for example, anhydrous sodium acetate. Triethylamine. Piperidine or an N-alkylpiperidine reacted in ethanol or acetic anhydride. The crude cyanine dyes can be obtained by recrystallization from z. B. Ethanol can be cleaned. Further details of the preparation of the cyanine dyes are described in Belgian patent 693,356.
Zur Herstellung des crfindungsgemäßcn cleklrophotographischen Aufzeichnungsmaterial geeignete Cyaninfarbstoffe sind in Tabelle A aufgeführt.For the production of the cleklrophotographic according to the invention Cyanine dyes suitable for recording material are listed in Table A.
η, fain ir •η ι-, es η, fain ir • η ι-, es
π.π.
in.in.
IV.IV.
V.V.
3-Äthyl-2-[(l-phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-benzthiazolium-p-toluolsulfonat3-Ethyl 2 - [(1-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] benzothiazolium p-toluenesulfonate
/V \/ V \
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
C2H5 C 2 H 5
^C-N-CH5 ^ CN-CH 5
OSO2C7H7 OSO 2 C 7 H 7
2-[(3,5-Dimethyl-l-phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-3-äthylbenzthiazoliumiodid2 - [(3,5-Dimethyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] -3-ethylbenzthiazolium iodide
CH3 CH 3
A/S\ yC-N-CH,A / S \ yC-N-CH,
Il C-CH = CH-CII C-CH = CH-C
C2H5 C 2 H 5
CH3 CH 3
3-Äthyl-2-[(1.3,5-trimethyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-benzthiazoliumiodid3-Ethyl-2 - [(1,3,5-trimethyl-4-pyrazolyl) vinyl] benzthiazolium iodide
CH1 /,C-N-CH3 CH 1 /, CN-CH 3
C-CH = CH-C C-CH = CH-C
C2H5 C 2 H 5
CH3 CH 3
2-{[H2-Benzthiazolyl)-3.5-dimethyl-4-pyrazolyl]-vinyl}-3-äthyIbenzthiazoliu-.iiodid2 - {[H2-Benzthiazolyl) -3.5-dimethyl-4-pyrazolyl] -vinyl} -3-ethylbenzthiazolium-iiodide
CH3 CH 3
I / V'\I / V '\
,-, /Sx ^c-N-C, -, / S x ^ cNC
C-CH = CH-C NC-CH = CH-C N
N^ XC=NN ^ X C = N
C2H5 CH3 C 2 H 5 CH 3
1.3.3-Trimethyl-2-[(l-phenyl-4-pyrazoI>l)-vinyl]-3H-indoiiumiodid1.3.3-Trimethyl-2 - [(1-phenyl-4-pyrazoI> 1) -vinyl] -3H-indoiium iodide
H
,C-N-C6H5 H
, CNC 6 H 5
CH1 CH3 CH 1 CH 3
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
CH3 CH 3
Vl. VII. Vl. VII.
VIII.VIII.
IX.IX.
X.X.
1010
Fortsetzungcontinuation
2 <[l-(2-Benzthiazolyl)-3.5-dimethyl-4-pyrazolyl]-vinyl}-l,3.3-trimethyl-3H-indoliumiodid2 <[1- (2-Benzthiazolyl) -3.5-dimethyl-4-pyrazolyl] vinyl} -1, 3.3-trimethyl-3H-indolium iodide
/ v\/ v \
II.
iN/i N /
5.6-Dichlor-2-[(3.5-dimethyl-l-phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-l,3-diäihylbenzimidazoliumiodic5.6-dichloro-2 - [(3.5-dimethyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] -1, 3-diethylbenzimidazolium iodic
C2H5 CH3 C 2 H 5 CH 3
CIVYN\ T IT C CI VY N \ T IT C
C1AAN/ C1 AA N /
CH=^CH- C CH = ^ CH- C
C2H5 C 2 H 5
c=n ι c = n ι
CH3 CH 3
6-Dimethylamino-2-[(3,5-dimethyl-l-phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-l-methy!chinoliniumiodid6-Dimethylamino-2 - [(3,5-dimethyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] -l-methyl-quinolinium iodide
CH3 CH 3
^C-N-C6H5 CH = CH — C^ CNC 6 H 5 CH = CH - C
CH3 CH 3
CH3 CH 3
6-Dimethylamino-l -methyl-2-[( 1 -phenyl-^pyrazolyl^vinylj-chinoliniumiodid6-dimethylamino-1-methyl-2 - [(1-phenyl- ^ pyrazolyl ^ vinylj-quinolinium iodide
CH3 CH 3 HH
\^/V\ ^.C-N-C2H5 \ ^ / V \ ^ .CNC 2 H 5
/ \\Λ-^—CH = CH c" ■ / \\ Λ - ^ - CH = CH c " ■
CH3 ^ Ν \C_N CH 3 ^ Ν \ C _ N
CH3 ^ CH 3 ^
2-![l-(2-BenzthiazoIyl)-3.5-dimethyl-4-pyrazolyI]-vinyl!-l-äthyIchinoliniumiodid2-! [1- (2-BenzthiazoIyl) -3.5-dimethyl-4-pyrazolyI] vinyl! -L-ethyquinolinium iodide
CH3 CH 3
I /bV\I / b V \
,C-N-C Y 1, C-N-C Y 1
CH=CH CCH = CH C
N i N i
C1H,C 1 H,
CH3 CH 3
22722272
1111th
1212th
XI.XI.
XH.XH.
XlII.XlII.
XIV.XIV.
XV.XV.
l,3-Diallyl-2-[(3,5-dimethyl-l-phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-imidazo[4,5-b]chinoxaliniumiodid CH2=CHCH2 CH3 1,3-Diallyl-2 - [(3,5-dimethyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] -imidazo [4,5-b] quinoxalinium iodide CH 2 = CHCH 2 CH 3
" " ^C-N-C6H5 "" ^ CNC 6 H 5
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
CH2 = CHCH2 CH 2 = CHCH 2
CH3 CH 3
2-[(3,5-Dimethyl-l-phenyl-4-pyra2olyl)-vinyl]-l,3-diäthylimidazo[4,5-b]chinoxalin!umiodid2 - [(3,5-Dimethyl-1-phenyl-4-pyra2olyl) vinyl] -1, 3-diethylimidazo [4,5-b] quinoxaline / iodide
C2H5 CH3 C 2 H 5 CH 3
ν .C-N-C6H5 ν .CNC 6 H 5
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
C2H5 C 2 H 5
^C=N CH3 ^ C = N CH 3
6 - Chlor - 2 - [(3,5 - dimethyl -1 - phenyl - 4 - pyrazolyl) - vinyl] -1,3-diphenylimidazo[4,5-b]-chinoxalinium-p-toluolsulfonat 6 - chloro - 2 - [(3,5 - dimethyl -1 - phenyl - 4 - pyrazolyl) vinyl] -1,3-diphenylimidazo [4,5-b] quinoxalinium p-toluenesulfonate
C6H,C 6 H,
ci/V\NA/ Ici / V \ N A / I
C6H5 C 6 H 5
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
CH, aC N C6H5 CH, aC NC 6 H 5
CH3 CH 3
5OSO2C7H5OSO 2 C 7 H
2-[(3,5-Dimethyl-l-phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-l,3-diphenylimidazo[4,5-b]chinoxalinium iodid2 - [(3,5-Dimethyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] -1, 3-diphenylimidazo [4,5-b] quinoxalinium iodide
C6HC 6 H
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
C6H5 C 6 H 5
CH, ^C-N-C6H5 CH, ^ CNC 6 H 5
^C=N CH3 ^ C = N CH 3
1,3-E>iallyl-2-[ 1 -(2-benzthiazolyl)-3,5 - dimethyl - 4 - pyrazolyl] - vinylimidazo[4.5 - b]chinox alinium-p-toluolsulfonat1,3-E> iallyl-2- [1 - (2-benzthiazolyl) -3,5-dimethyl-4-pyrazolyl] -vinylimidazo [4.5-b] quinox aluminum p-toluenesulfonate
CH2=CH-CHjCH 2 = CH-CHj
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
CH7=CH-CH,CH 7 = CH-CH,
«C—N—C«C-N-C
CKjCKj
5OSO2C7H 5 OSO 2 C 7 H
22722272
XVIII.XVIII.
Fortsetzungcontinuation
1414th
l,3-Diallyl-6-chlor-2-[(3,5-dimethyl-l -phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-imidazc[4,5-b]chinoxalinium-p-toluolsulfonat 1,3-Diallyl-6-chloro-2 - [(3,5-dimethyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] -imidazc [4,5-b] quinoxalinium p -toluenesulfonate
CH2—CH CHjCH2-CH CHj
ClCl
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
CH2=CH-CH2 CH 2 = CH-CH 2
CH3 CH 3
X=N I X = N I
CHjCHj
H OSO2C- H7 H OSO 2 C-H 7
l,3-DiaJlyl-6-chlor-2-[(l,3,5-trimethyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-imidazo[4,5-b]chinoxaIiniump-toluolsulfonat 1,3-DiaJlyl-6-chloro-2 - [(1,3,5-trimethyl-4-pyrazolyl) vinyl] imidazo [4,5-b] quinoxalinium p-toluenesulfonate
CH2=CH-CH2 CH 2 = CH-CH 2
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
CH2=CH-CH2 CH 2 = CH-CH 2
CHjCHj
Χ—Ν—CH3 CH3 Χ — Ν — CH 3 CH 3
OSO2C H,OSO 2 CH,
2-[(3,5-Dimethyl-1-phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-S-äthyl-o-nitrobenzthiazoliun-p-tol·.! sulfonat2 - [(3,5-Dimethyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) -vinyl] -S-ethyl-o-nitrobenzthiazolium-p-tol ·.! sulfonate
O2NO 2 N
C2H.C 2 H.
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
^C-N-C6H5 C=N^ CNC 6 H 5 C = N
CH3 CH 3
e OSO7C-H- e OSO 7 CH-
2-[(3,5-Dimethyl-l -phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimethyl-3 H-pyrrol[2,? [!pyridinium jodid2 - [(3,5-Dimethyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) -vinyl] -1,3,3-trimethyl-3 H-pyrrole [2,? [! pyridinium iodide
CH3 CH3 CH 3 CH 3
C\ C \
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
CH3 CH 3
CH, X-N-C6H5 CH, XNC 6 H 5
CH3 CH 3
- [(3.5 - Dimethyl -1 - phenyl - 4 - pyrazolyl) - vinyl] -1,3.3 - trimethyl - 5-nitro-3 H-indrlium p-toluolsulfonat- [(3.5 - Dimethyl -1 - phenyl - 4 - pyrazolyl) - vinyl] -1,3.3 - trimethyl - 5-nitro-3 H-indrlium p-toluenesulfonate
CH3 CH3 CH 3 CH 3
O2NO 2 N
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
CH3 CH 3
CH3 X-N-C6H,CH 3 XNC 6 H,
CH3 CH 3
OSOX-HOSOX-H
Z27ZZ27Z
1515th
Fortsetzungcontinuation
1616
XXI.XXI.
XXII.XXII.
XXIII.XXIII.
XXIV.XXIV.
XXV.XXV.
S-Chlor^-^S-dimethyl-l-phenyM-pyrazolyll-vinyG^-äthyl-o-nitrobenzthiazoliumiodidS-chloro ^ - ^ S-dimethyl-l-phenyM-pyrazolyll-vinyG ^ -ethyl-o-nitrobenzthiazolium iodide
CH1 CH 1
CICI
I C — CH = CH — CI C - CH = CH - C
C2H5 C 2 H 5
-C=N I
CH3 -C = N I
CH 3
2-[(3.5-Dimethyl-1 -phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-3-äthylthiazol[4,5-b]chinoliniumchlorid2 - [(3.5-Dimethyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] -3-ethylthiazolo [4,5-b] quinolinium chloride
CH3 CH 3
AA/ \AA / \
,C-N-C1H,, CNC 1 H,
C-CH=CH-CC-CH = CH-C
C2H5 C 2 H 5
-C = CH3 -C = CH 3
2-[(3.5-Dimethyl-l-phcnyl-4-pyrazoIyl)-vinyl]-l-äthyl-6-nitrochinoIiniumiodid2 - [(3.5-Dimethyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] -1-ethyl-6-nitroquinium iodide
CH3 CH 3
CH = CH — CCH = CH-C
N
C2H5 N
C 2 H 5
iC N CH5 iC N CH 5
CH3 CH 3
I-phcnyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-imidazo[4,5-b]chinoxalinium-p-toluolsulfonat CH2 = CH-CH2 HI-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] imidazo [4,5-b] quinoxalinium p-toluenesulfonate CH 2 = CH-CH 2 H
C-CH=CH-CC-CH = CH-C
CH2=CH-CH2 CH 2 = CH-CH 2
,C-N-CH5 , CN-CH 5
-C = N H-C = NH
O1SC-H,O 1 SC-H,
6 - Chlor-1,3 - diphenyl - 2 - [(I - phenyl - 4 - pyrazolyl)- vinyl] - imidazo[4,5-b]chinoxaliniump-(oluolsulfonal 6 - chloro-1,3 - diphenyl - 2 - [(I - phenyl - 4 - pyrazolyl) vinyl] - imidazo [4,5-b] quinoxalinium p- (oluenesulfonal
C11H5 C 11 H 5
C CH-CH-CC CH-CH-C
VJUVJU
,C-N-C6H,, CNC 6 H,
SC =N Il S C = N II
Farbstoff Nr.Dye no.
XXVI.XXVI.
XXVII.XXVII.
XXVIII.XXVIII.
XXIX.XXIX.
XXX.XXX.
I 904 629I 904 629
Fortsetzungcontinuation
1818th
3-Äthyl-6-nitro-2-[(I-phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-benzthiazolium-p-toluolsuIfonat3-Ethyl-6-nitro-2 - [(I-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] benzthiazolium p-toluene sulfonate
H
C-N-C„Hs H
CNC "H s
O2NO 2 N
/Sn / S n
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
C1H5 C 1 H 5
V = N H V = NH
O1SC-,!!.O 1 SC -, !!.
3-Äthyl-6-nitro-2-[(If3,5-trimethyl-4-pyrazclyl)-vinyl]-benztIiiazolium-p-toIuülsuIfonat3-Ethyl-6-nitro-2 - [(I f 3,5-trimethyl-4-pyrazclyl) vinyl] benzene-iiazolium p-toulosulfonate
CH1 O2N. Λ .S. ^C-N-CH3 CH 1 O 2 N. Λ .S. ^ CN-CH 3
V\N/V \ N /
C-CH=CH-CC-CH = CH-C
CHjCHj
O3SC-HO 3 SC-H
l,3-pialIyl-2-![l-(2-benzthiazolyl)-3,5-dimcthyl-4-pyra7olyl]-vinyl|-6-chlorimidazo[4,5-bj chinoxalinium-p-toluolsulfonat1,3-pialyl-2 -! [1- (2-benzthiazolyl) -3,5-dimethyl-4-pyra7olyl] vinyl | -6-chloroimidazo [4,5-bj quinoxalinium p-toluenesulfonate
CH2 = CH-CHjCH 2 = CH-CHj
C!C!
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
CH2 = CH-CH2 CH 2 = CH-CH 2
,C-Ν—C., C-Ν-C.
^C=N CH3 ^ C = N CH 3
/Y)/ Y)
O3SCHO 3 SCH
2-![l-(2-Bcnzthiazolyl)-3,5-dimelhyl-4-pyrazolyl]-vinyU-3-äthyl-6-nitrobenzthiazoliump-toluolsulfonal 2-! [1- (2-Benzothiazolyl) -3,5-dimethyl-4-pyrazolyl] -vinyU-3-ethyl-6-nitrobenzthiazolium-p-toluenesulfonal
CH3 CH 3
SAn/SA n /
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
,Q — Ν— C Il , Q - Ν— C Il
ClHs ^Hj O3SC7H7 ClHs ^ Hj O 3 SC 7 H 7
2-[(3,5-Dimethyl-l-phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-3-methylthiazoliniuniiodid2 - [(3,5-Dimethyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] -3-methylthiazoline iodide
CH3 CH 3
S
H2C ' \ yC-N-CftH,S.
H 2 C '\ yC-NC ft H,
C--CH=CH-CC-CH = CH-C
CH3 CH 3
CH3 CH 3
ffff
i 904i 904
Zur Herstellung des erfindungsgemüßen elektrophotogruphischen Aufzeichnungsmaterials vorieilhufte Cyaninfarbstoffe sind:For the preparation of the electrophotographic Recording material Cyanine dyes are:
4-[(3,5-Dimethyl-l-phenyl-4-pyruzo|y|)-buta-4 - [(3,5-Dimethyl-1-phenyl-4-pyruzo | y |) -buta-
dienyl]-3-a'thyl-6-nilrobenzselenazolium-p-to-dienyl] -3-a'thyl-6-nilrobenzselenazolium-p-to-
luolsulfonal,luenesulfonal,
1,3-DJaIIyI-^-I[I-(2-benzoxazolyI)-3,5-dimethyl-1,3-DJaIIyI - ^ - I [I- (2-benzoxazolyI) -3,5-dimethyl-
4 - pyrazolyl] - vinyl| - imidazo[4,5 - b]chinoxaliniumjodid. 4-pyrazolyl] vinyl | - imidazo [4,5 - b] quinoxalinium iodide.
yypy
azolyl]-vinylj-3-äthylbenzthiuzoliumjouid,
2 -1[3,5 - Diäthyl -1 - (2 -chinolyl) - 4 - pyrazolyl]-vinyll-1-äthylchinoIiniumjodid,
2-!(3,5-Dimethyl-l-[2-(3,3-ditnethyl-3H-indo-IyI)]-4-pyrazolyl)-vinyl!-3-äthylbenzoxazolium-'5
p-toluolsulfonat,yypy
azolyl] -vinylj-3-ethylbenzthiuzoliumjouid,
2 -1 [3,5 - diethyl -1 - (2 -quinolyl) - 4 - pyrazolyl] vinyll-1-ethylquinium iodide,
2 -! (3,5-Dimethyl-1- [2- (3,3-diethyl-3H-indo-IyI)] -4-pyrazolyl) -vinyl! -3-ethylbenzoxazolium-'5 p-toluenesulfonate,
2-!(I -[2-(I -Älhylbenzimidazolylfl^S-dimethyi-4 - pyra/:olyl) - vinyl! - 3 - äthylbenzselenazoliummethansulfonat, 2 -! (I - [2- (I -Elhylbenzimidazolylfl ^ S-dimethyi-4 - pyra /: olyl) - vinyl! - 3 - ethylbenzselenazolium methanesulfonate,
2-![3,5-Dimethyl-I -(2-thiazolyl)-4-pyra-.olyl]- *°
vi nyl!-3-methy Ithiazoliumjodid,
2-![3,5-Dimethyl-1 -(2-pyridyl)-4-pyrazolyl]-vinylJ-1-äthylpyridiniumjodid,
2 -! [3,5-Dimethyl-I - (2-thiazolyl) -4-pyra-.olyl] - * ° vi nyl! -3-methy ithiazolium iodide,
2 -! [3,5-Dimethyl-1 - (2-pyridyl) -4-pyrazolyl] -vinylJ-1-ethylpyridinium iodide,
2 - i[ I - {2 - Benzthiazolyl* ·■ 3,5 - dimethyl - 4 - pyrazolyl] - vinyl! - 3 - methyl-, -äthyl-, -propyl-, -isopropyl- oder -butyl-, -benzthiazoliumchlorid, -perchlorat oder -p-toluolsulfonat sowie die entsprccherHen Benzoxazolium- und Benzselenazoliumsalze, 2 - i [I - {2 - benzothiazolyl * · ■ 3,5 - dimethyl - 4 - pyrazolyl] - vinyl! - 3 - methyl, ethyl, propyl, isopropyl or butyl, benzthiazolium chloride, -perchlorate or -p-toluenesulfonate and the corresponding Benzoxazolium and benzselenazolium salts,
2-[3,5-Dimethyl-l -phtiiyl-4-pyrazolyl)-vinyI]-3-athyl-6-nitrobeni.oxazoliumchlorid,
-perchlorat oder -p-toluolsulfonat,
2-[3,5-Dimethyl-I -phenyl-4-pyrazolyl)-vinyl]-2- [3,5-Dimethyl-1 -phtiiyl-4-pyrazolyl) -vinyI] -3-ethyl-6-nitrobeni.oxazolium chloride, perchlorate or p-toluenesulfonate,
2- [3,5-Dimethyl-I-phenyl-4-pyrazolyl) vinyl] -
3 - äthyl - 6 - nitrobcnzselenazoliumchlorid. -perchlorat oder -p-toluolsulfonat.3 - ethyl - 6 - nitrobenzene selenazolium chloride. -perchlorate or p-toluenesulfonate.
Zur Herstellung eines elektrophotographischcn Aufzeichnungsmaterial nach der Erfindung kann ein Cyaninfarbstoff oder können mehrere Cyaninfarbstoffe verwendet werden. Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial nach der Erfindung kann einen oder mehrere monomere oder polymere Phololeiter enthalten.For the production of an electrophotographic recording material According to the invention, one or more cyanine dyes can be used be used. The electrophotographic recording material of the invention may be or contain more than one monomeric or polymeric photoconductor.
Als vorteilhafte organische Photoleiter haben sich solche erwiesen, die als organische Photoleiter vom Amintyp bekanntgeworden sind. Ein gemeinsames Merkmal derartiger Photolciter besteht darin, daß sie mindestens einen Aminorest aufweisen. Zur Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung vorteilhafte Photoleiter sind daher Diphcnylamin, Dinaphthylamin, N,N'-Diphenylbenzidi:n, N-Phenyl-1 -naphthylamin, N-Phcnyl-2-naphthylamin, N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin, 2-Carboxy-5-chlor-4'-1nethoxydiphenyU amin, p-Anilinophenol, N,Ni'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin, 4,4' - B*:nzyliden - bis - (N,N - diäthylm · toluidin), Triphenylamin, Ν,Ν,Ν',Ν' - Tetraphenyl · m * phenylendiamin, 4 · Acetyltriphenylamin, 4- HexanoyItriphenylamin, 4- Lauroyltripheny lamin, 4 * Hexyltriphenylamiin, 4 · Dodccyltriphenylamin, 4,4'-Bis-(diphcnylamino)-betizyl, 4,4'-Bis-(diphenylamino) · benzophenon. Poly - tN,4" - (Ν,Ν',Ν' - trl· phenylbenzidin)], Pcilyadipyltriphenylamin, Poly* scbacyltriphcnylamin, Polydecamethylentriphenylamin, Poly-N'(4-viiiylphenyl)-diphenylamin oder «s Poly· N -(vinylphenyI)-rt,u''dinaphthylamin. Andere vorteilhafte Photoleiter voni Amintyp sind aus der USA-Patentschrift 3 180 730 bekannt. Organic photoconductors that have proven to be advantageous are those which have become known as amine-type organic photoconductors. A common feature of such photociter is that they contain at least one amino radical. For the production of an electrophotographic recording material according to the invention advantageous photoconductors are therefore diphynylamine, dinaphthylamine, N, N'-diphenylbenzidi: n, N-phenyl-1-naphthylamine, N-phenyl-2-naphthylamine, N, N'-diphenyl-p- phenylenediamine, 2-carboxy-5-chloro-4'-1nethoxydiphenyU amine, p-anilinophenol, N, Ni'-di-2-naphthyl-p-phenylenediamine, 4,4 '- B *: nzyliden - bis - (N, N - diethyl m toluidine), triphenylamine, Ν, Ν, Ν ', Ν' - tetraphenyl m * phenylenediamine, 4 · acetyltriphenylamine, 4-hexanoytriphenylamine, 4-lauroyltriphenylamine, 4 * hexyltriphenylamine, 4 · dodccyltriphenylamine '-Bis- (diphenylamino) -beticyl, 4,4'-bis- (diphenylamino) benzophenone. Poly - tN, 4 "- (Ν, Ν ', Ν' - trl · phenylbenzidine)], Pcilyadipyltriphenylamin, Poly * scbacyltriphnylamin, Polydecamethylenetriphenylamin, Poly-N '(4-viiiylphenyl) -diphenylamin or« s Poly · N ) -rt, u "dinaphthylamine. Other advantageous photoconductors of the amine type are known from US Pat. No. 3,180,730.
Weitere Photoleiter, die sich zur Herstellung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmnterials nach der Erfindung eignen, werden in der USA.-PalcnUchrift 3 265 496 beschrieben.Other photoconductors used in the manufacture of electrophotographic recording materials according to the invention are in the USA.-PalcnUchrift 3,265,496.
Zur Herstellung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung sind auch stickstoffhaltige, heterocyclische Photoleiter geeignet, beispielsweise l,3,5-Triphenyl-2-p>razolin und 2,3,4,5-Tciraphenylpyrrol.For the production of the electrophotographic recording material According to the invention, nitrogen-containing, heterocyclic photoconductors are also suitable, for example 1,3,5-triphenyl-2-p> razoline and 2,3,4,5-tciraphenylpyrrole.
Als besonders vorteilhaft haben sich zur Herstellung des Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung, Photoleiter erwiesen, die aus Di-, Tri- oder Ti iraarylalkanen bestehen. Derartige Photoleiter werden in der USA.-Patentschrift 3 274 000, der französischen Patentschrift i 383 461 und der belgischen Patentschrift 696 114 beschrieben.Photoconductors have proven to be particularly advantageous for the production of the recording material according to the invention proved that from di-, tri- or Ti iraarylalkanen exist. Such photoconductors are disclosed in U.S. Pat. No. 3,274,000 to French Patent specification i 383 461 and the Belgian patent specification 696 114 described.
Zu solchen Photoleitern gehören Leucobasen von Diaryl- und Triarylmethanfarbstoffen, 1,1,1-Triarylalkane, in denen der Alkanrest mindestens 2 Kohlenstoffatome aufweist, sowie Tetraarylmethane, wobei von diesen Verbindungen mindestens ein Arylrest, der an den Alkan- bzw. Methanrest gebunden ist, durch einen Aminorest substituiert ist.Such photoconductors include leuco bases of diaryl and triarylmethane dyes, 1,1,1-triarylalkanes, in which the alkane radical has at least 2 carbon atoms, and tetraarylmethanes, where of these compounds at least one aryl radical which is bonded to the alkane or methane radical, is substituted by an amino radical.
Vorzugsweise enthält der Photoleiter einen p-Dialkylaminoph^nylrest. Der Alkanrest hat vorzugsweise 1 bis 7 Kohlenstoffatome.The photoconductor preferably contains a p-dialkylaminopharyl radical. The alkane radical preferably has 1 to 7 carbon atoms.
Vorzugsweise bestehen die Arylreste, die an das zentrale Kohlenstoffatom gebunden sind, aus Phenylresten, obgleich vorteilhafte Photoleiter auch dann vorliegen, wenn die Arylreste aus Naphthylresten bestehen. Die Arylreste können substituiert ssin, z. B. durch Alkyl- und Alkoxyreste mit vorzugsweise I bis 8 Kohlenstoffatomen, Hydroxyreste oder Halogenatome. Als besonders vorteilhaft haben sich Photoleiter mit o-substituierten Phenylresten erwiesen.The aryl radicals that are bonded to the central carbon atom preferably consist of phenyl radicals, although advantageous photoconductors are also present when the aryl radicals consist of naphthyl radicals exist. The aryl radicals can be substituted ssin, z. B. by alkyl and alkoxy groups with preferably I to 8 carbon atoms, hydroxy radicals or halogen atoms. Photoconductors have proven to be particularly advantageous proven with o-substituted phenyl radicals.
Die Arylreste können auch miteinander verbunden sein, in welchem Falle sie beispielsweise einen Fluorenrest bilden. Der Aminorest läßt sich durch die Formel wiedergeben:The aryl radicals can also be linked to one another, in which case they are, for example, a fluorene radical form. The amino residue can be expressed by the formula:
—N—N
worin jeder Substituent R5 aus einem Alkylrest mit vorzugsweise I bis 8 Kohlenstoffatomen, einem Wasserstoffatom, einem Arylrest, vorzugsweise der Phenyl- oder Naphthylreihe, besteht oder wobei beide Substituenten R3 gemeinsam die erforderlichen Atome darstellen, die zur Bildung eines heterocyclischen 5- oder 6-Ringes erforderlich sind Solche Ringe sind Morpholino-, Pyridyl- oder Pyrrylringe.wherein each substituent R 5 consists of an alkyl radical with preferably 1 to 8 carbon atoms, a hydrogen atom, an aryl radical, preferably of the phenyl or naphthyl series, or where both substituents R 3 together represent the atoms required to form a heterocyclic 5- or 6 -Ringes are required Such rings are morpholino, pyridyl or pyrryl rings.
Typische Di-, Tri- oder Tetraarylalkane, die sich zur Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung eignen, sind in Tabelle B aufgeführt:Typical di-, tri- or tetraarylalkanes, which are suitable for the production of an electrophotographic recording material according to the invention are listed in Table B:
Nf.Nf.
4,4'-Bis-(diäthylamino]i-2,r-dimethyl-4,4'-bis (diethylamino] i-2, r-dimethyl-
triphenylmethan, 4',4"-Diamino4-dimcthylamino·triphenylmethane, 4 ', 4 "-Diamino4-dimethylamino
2\2"-dimethyltriphenylmelhun. 4\4"-Bis-(diäthylamino)-2,6-dichlör-2 \ 2 "-dimethyltriphenylmelhun. 4 \ 4 "-bis- (diethylamino) -2,6-dichloro-
!',r-dimethyltriphenylinethan.! ', r-dimethyltriphenylinethane.
Nr.connection
No.
mpf hanmpf han
4',4"-Bis-(dimethyIarr>ino)-2-chlor-4 ', 4 "-bis- (dimethyIarr> ino) -2-chloro-
iinHiinH
4-Diäthylaminotetraphenylmethan. Ii ULI
4-diethylaminotetraphenylmethane.
Weitere vorteilhafte Photoleiter, die sich zur Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung eignen, werden in den folgenden USA.-Patentschriften beschrieben:More advantageous photoconductors that can be used for manufacture an electrophotographic recording material according to the invention are suitable described in the following U.S. patents:
3 122 435,
3 139 338.
3 148 982.
3 163 530,
3 174 854.
3 206 306.
3 066 023.
3 113 022,3 122 435,
3 139 338.
3 148 982.
3 163 530.
3,174,854.
3 206 306.
3 066 023.
3 113 022,
3 127 266.
3 139 339.
3 155 503.
3 163 531,
3 180 729.
3 141 770.
3 072 479,
3 114 633.3 127 266.
3 139 339.
3,155,503.
3 163 531.
3 180 729.
3 141 770.
3,072,479
3 114 633.
3 130 046, 3 140 946, 3 158 475, 3 163 532, 3 180 730, 3 037 861, 3 047 095, 3 265 497,3 130 046, 3 140 946, 3 158 475, 3 163 532, 3 180 730, 3 037 861, 3 047 095, 3 265 497,
3 131 060. 3 141 770, 3 161 505, 3 169 060. 3 189 447. 3 041 165. 3 112 197, 3 274 000.3 131 060, 3 141 770, 3 161 505, 3,169,060. 3,189,447. 3,041 165. 3,112,197, 3,274,000.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält das Aufzeichnungsmaterial als organischen Photoleiter ein Triarylamin, l,3,5-Triaryl-2-pyrazolin. 4,4' - Bis - (dialkylamino) - 2.2' - dialkyltriarylamin. 2,3,4,5-Tetraarylpyrrol oder 4,4'-Bis-dialkylaminobenzophenon.According to a further embodiment of the invention, the recording material contains as organic Photoconductor a triarylamine, 1,3,5-triaryl-2-pyrazoline. 4,4'-bis (dialkylamino) -2,2'-dialkyltriarylamine. 2,3,4,5-tetraarylpyrrole or 4,4'-bis-dialkylaminobenzophenone.
Durch diese Ausgestaltung der Erfindung werden besonders empfindliche Aufzeichnungsmaterialien ge* schaffen, da sich die angegebenen Photoleitcr besonders stark mit den Cyaninfarbstoffen der angegebenen Strukturformel sensibilisicren lassen.This embodiment of the invention enables particularly sensitive recording materials to be used. create, since the specified photoconductors are particularly strong with the cyanine dyes of the specified Let the structural formula be sensitized.
Besonders vorteilhafte organische Photoleiter sind somit z. B. TrtpfKisylamin, U.S-Triphenyl^-pyrazo· lin, 4,4'-Bis-(diäthylamino)-2,2'-dimethyltriphcnyl· amin, 2,3,4,5-Tetraphenylpyrrol und 4,4'-Bis-diäthylaminobenzophenon.Particularly advantageous organic photoconductors are thus z. B. TrtpfKisylamin, U.S-Triphenyl ^ -pyrazo · lin, 4,4'-bis (diethylamino) -2,2'-dimethyltriphynyl amine, 2,3,4,5-tetraphenylpyrrole and 4,4'-bis-diethylaminobenzophenone.
Die phoioleilfdhlge Schicht des elektropholographischcn Aufzeichnungsrmilcrials nach der ErfindungThe photophilic layer of the electropholographic recording medium according to the invention
kann aus dem Photoleiter sowie dem Cyaninfarb-stoff bestehen, insbesondere dann, wenn der Photoleiter filmbildende Eigenschaften besitzt, was beispielsweise im Falle des Poly-(vinylcarbazols) der Fall ist. Vorzugsweise werden jedoch Photoleiter und Farbstoff in einem Bindemittel dispergiert. can consist of the photoconductor and the cyanine dye, especially if the photoconductor has film-forming properties, which is the case, for example, in the case of poly (vinyl carbazole). Preferably, however, the photoconductor and dye are dispersed in a binder.
Geeignete Bindemittel sind Polystyrol, Polymethylstyrol, Styrolbutadien-Mischpolymerisate, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylacetat, Vinylacetat-Vinylchlorid-Mischpolymerisate, Polyvinylacetaie, Polyacrylsäure- und Polymethacrylsäureester. Poly-(äthylenalkaryloxy-alkylen-terephthalate), Phenol-Formaldehyd-Harze, Polyamide oder Polycarbonate. Suitable binders are polystyrene, polymethylstyrene, styrene-butadiene copolymers, polyvinyl chloride, Polyvinylidene chloride, polyvinyl acetate, vinyl acetate-vinyl chloride copolymers, Polyvinyl acetate, polyacrylic acid and polymethacrylic acid esters. Poly (ethylene alkaryloxy alkylene terephthalate), phenol formaldehyde resins, Polyamides or polycarbonates.
Als besonders vorteilhaftes Bindemittel hat sich ein Polyester erwiesen, der aus Terephthalsäure, 9 Gewichtsteilen 2,2 - Bis - [4 - (2 - hydroxynthoxy)-phenyl]-propan und ■ Gewichtsteil Äthylenglykol hergestellt wurde.A polyester made from terephthalic acid, 9 parts by weight of 2,2 - bis - [4 - (2 - hydroxynthoxy) phenyl] propane and ■ part by weight of ethylene glycol was produced.
Der Schichtträger des Aufzeichnungsmaterials besteht aus einer Metallplatte, einer Metallfolie, einem Papier oder einer Folie aus einem plastischen Polymerisat, auf das bzw. die eine Metallfolie auflaminiert worden ist, einem elektrisch leitenden Papier, einem Papier oder einer Folie, das bzw. die mit einem transparenten, elektrisch leitenden Kunststoff beschichtet worden ist. Der Schichtträger kann eine elektrisch leitende Schicht aus im Hochvakuum aufgetragenem Nickel oder aus Kupfer(I)-jodid, wie sie in der USA.-Patentschrift 3 245 833 beschrieben wird, aufweisen. Die Konzentration der Cyaninfarbstoffe hängt von dem im Einzelfall verwendeten Cyaninfarbstoff. dem im Einzelfalle verwendeten Photoleiter und den erwünschten Effekten ab.The substrate of the recording material consists from a metal plate, a metal foil, a paper or a foil made of a plastic polymer, on which a metal foil has been laminated, an electrically conductive paper, a Paper or film covered with a transparent, electrically conductive plastic has been coated. The support can be an electrically Conductive layer of nickel applied in a high vacuum or of copper (I) iodide, as in the USA patent 3,245,833. The concentration of cyanine dyes depends on the cyanine dye used in the individual case. the photoconductor used in the individual case and the desired Effects.
Vorzugsweise besteht die photoHtfähige Schicht aus einer Mischung aus 1 bis 75 Gcwichtsteilen eines organischen Photoleiters, 99 bis 25 Gewichtsteilen eines Bindemittels und 0,01 bis IO Gcwichtsteilen. bezogen auf das Gewicht der Mischung, eines Cyaninfarbstoffes. Zusätzlich können in der photolcitfähigen Schicht andere Sensibilisiemngsfarbstoffe oder chemische Sensibilisatoren oder beide zugegen sein.The photoconductive layer preferably consists of a mixture of 1 to 75 parts by weight of one organic photoconductor, 99 to 25 parts by weight of a binder and 0.01 to 10 parts by weight. based on the weight of the mixture, of a cyanine dye. In addition, in the photolite-capable Layer other sensitizing dyes or chemical sensitizers or both.
Werden zur Herstellungder photolcitfahigen Schicht des Aufzeichnungsmaterials der Erfindung Bindemittel verwendet, so werden vorzugsweise solche verwendet, daß der Oberflächenwiderstand der photoleitfähigen Schicht größer als 1012 Ohm pro Quadrateinheit ist Der elektrisch leitende Schichtträger soll vorzugsweise einen elektrischen Widerstand von wenigerIf binders are used to produce the photoconductive layer of the recording material of the invention, they are preferably used such that the surface resistance of the photoconductive layer is greater than 10 12 ohms per square unit. The electrically conductive substrate should preferably have an electrical resistance of less
als 10'° Ohm pro Quadrateinheit besitzen.than 10 ohms per square unit.
Normalerweise ist die photo!eitfähi&e Schicht, im trockenen Zustand gemessen, 1 bis 200 Mikrometer dick, vorzugsweise 3 bis 50 Mikrometer. Zur Herstellung von Bildern wird das Aufzcichnungsmaierial der Erfindung vorzugsweise zunächst im Dunkeln aufbewahrt (Dunkelanpassung) und dann in bekannter Weise negativ oder positiv aufgeladen. Das Aufladen kann mittels einer Coronaentladung (6000 bis 7000 Volt) erfolgen. Das aufgeladene Auf- Typically, the photoconductive layer, measured in the dry state, is 1 to 200 micrometers thick, preferably 3 to 50 micrometers. To produce images, the recording material of the invention is preferably first kept in the dark (dark adaptation) and then negatively or positively charged in a known manner. Charging can be done by means of a corona discharge (6000 to 7000 volts). The charged
Zeichnungsmaterial wird dann bildmäßig belichtet. Das erhaltene Ladungsbild wird mittels eines üblichen Entwicklers aus Träger und Toner entwickelt. Der Trüget kann aus kleinen Glaskügclthcn, Teilchen aus einem Kunststoff oder aus Eisenpulver bestehen.Drawing material is then exposed imagewise. The charge image obtained is determined by means of a conventional Developed from carrier and toner. The deception can consist of small glass beads, particles consist of a plastic or iron powder.
Der Toner kann aus einem pigmentierten thcrmopjastisiihefl Kunststoff mit einer Korngröße von I bis 100 (im bestehen. Andererseits kann der Emwicklcr auch einen Toner susncndicn in einer Trii.mr.The toner can be made from a pigmented thermoplastic plastic with a grain size of 1 up to 100 (in exist. On the other hand, the wrapper can also susncndicn a toner in a Trii.mr.
Ί JΊ J
flüssigkeit enthalten, welche einen Kunststoff in Lösung enthalten kann.contain liquid, which can contain a plastic in solution.
Mit gutem Erfolg können ferner Entwicklungsverfahren verwendet werden, wie sie in den USA.-Patentschriften 2 786 439, 2 786 440, 2 786 441, 2 811465, 2 874063, 2984163, 3 040 704, 3117 884, Re 25 779, 2 297 691 und' 2 551582 sowie in der Zeitschrift »RCA Review«, Bd. 15 (1954), S. 469 bis 484, beschrieben werden.Development methods such as those described in U.S. Patents 2,786,439, 2,786,440, 2,786,441, 2,811,465, 2,874,063, 2984,163, 3,040,704, 3,117,884, Re 25,779, 2,297 can also be used with good success 691 and '2 551582 and in the journal "RCA Review", Vol. 15 (1954), pp. 469 to 484 .
Bei Verwendung eines Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung können in der beschriebenen Weise auf diesem selbst Tonerbitder erzeugt werden. Es ist jedoch auch möglich, entweder das Ladungsbild oder das Tonerbild auf ein Bildempfangsmaterial zu übertragen.When using a recording material according to the invention, in the manner described toner bits are generated on this itself. However, it is also possible to use either the charge image or transferring the toner image to an image receiving material.
Diese Beispiele veranschaulichen den großen Anstieg der spektralen Empfindlichkeit organischer Pho- toleiter, wenn diese gemeinsam mit den Cyaninfarbstoffen verwendet werden, und daß die Empfindlich· keitsmaxima in den meisten Fällen zwischen 350 und 625 Nanometer auftreten. Einige der Cyaninfarbstoffe besitzen auch mehr als nur ein Empfind- J5 lichkeitsmaximum.These examples illustrate the great increase in the spectral sensitivity of organic photoconductors when these are used together with the cyanine dyes, and that the sensitivity maxima occur in most cases between 350 and 625 nanometers. Some of the cyanine also have more than just a sensitivity J5 lichkeitsmaximum.
Zunächst wurden verschiedene Lösungen hergestellt aus 5,0 ml Methylenchlorid, 0.15 g 4.4'-Bis-(diäthylamino)-2.2'-dimethyltriphenylmethan, 0.50 g eines Polyesters, hergestellt aus Terephthalsäure, 2,2-Bis-[4-(2-hydroxyäthoxy)-phenyn-propan und Äthylenglykol (die letzten beiden im Gewichtsverhältnis 9:1), und 0,0065 g eines Cyaninfarbstoffe der Tabelle A.First, various solutions were prepared from 5.0 ml of methylene chloride, 0.15 g of 4,4'-bis (diethylamino) -2.2'-dimethyltriphenylmethane, 0.50 g of one Polyesters made from terephthalic acid, 2,2-bis- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyn-propane and ethylene glycol (the last two in a weight ratio of 9: 1), and 0.0065 g of a cyanine dye of Table A.
Die Lösungen wurden dann auf Schichtträger, bestehend aus Papier und einer Aluminiumfolie, bei 25" C aufgetragen und getrocknet. Sämtliche Maßnahmen wurden in einem dunklen Raum durchgeführt. Proben der erhaltenen Aufzeichnungsmaterialien wurden dann mittels einer Coronaentladung gleichförmig auf ein Potential von 600VoIt aufThe solutions were then applied to a support consisting of paper and an aluminum foil 25 ° C. and dried. All measures were carried out in a dark room. Samples of the recording materials obtained were then subjected to a corona discharge uniformly to a potential of 600VoIt geladen und durch eine transparente Kopiervorlage mit Hilfe einer Wolframlampe von 3000" K belichtet.loaded and through a transparent master copy exposed using a 3000 "K tungsten lamp.
Die erhaltenen Ladungsbilder wurden kaskadenentwickelt, wozu ein Entwickler verwendet wurde, der einen farbigen, thermoplastischen Toner und Glaskügelchen enthielt.The charge images obtained were developed in cascade using a developer which a colored thermoplastic toner and glass beads.
Zur Prüfung der Empfindlichkeit wurden die Aufzeichnungsmaterialien mit einer Coronaentladung positiv oder negativ aufgeladen, bis das Oberflächenpotential, wie eine Messung mittels eines Elektrometers ergab, ein Potential von 600 Volt erreichte. Die Aufzeichmingsmaterialien wurden dann mit einer Wolframlichtquelle von 3000° K mit 215 Lux durch einen abgestuften Graukeil belichtet. Durch die Belichtung erfolgte eine Verminderung des Oberflächenpotentials unter jeder Stufe des Graukeiles vom ursprünglichen Potential Vo auf ein geringeres Potential V. Die Ergebnisse der Messungen wurden in einem Diagramm aufgetragen, in dem das Oberflächenpotential V für" jede Stufe gegen den Logarithmus der Belichtung (in Meter-Candle-Sekunden) aufgetragen wurde. Die Empfindlichkeit eines jeden Aufzeichnungsmaterials wird ausgedrückt durch den reziproken Wert der Belichtung, die erforderlich ist. um das Oberflächenpotential um 100 Volt zu vermindern. Um gängige Zahlen zu erhalten, sind in der Tabelle C die Empfindlichkeiten angegeben als numerische Werte von 10* dividiert durch die Belichtung. To test the sensitivity, the recording materials were charged positively or negatively with a corona discharge until the surface potential, as measured by means of an electrometer, reached a potential of 600 volts. The recording materials were then exposed to a tungsten light source of 3000 ° K at 215 lux through a graduated gray wedge. As a result of the exposure, the surface potential below each step of the gray wedge was reduced from the original potential Vo to a lower potential V. The results of the measurements were plotted in a diagram in which the surface potential V for "each step against the logarithm of the exposure (in meters -Candle seconds) The sensitivity of each recording material is expressed by the reciprocal value of the exposure required to reduce the surface potential by 100 V. To obtain common figures, the sensitivities are given in Table C as numerical values of 10 * divided by the exposure.
keitsmaximaSensitive-
maxima
erzeuimage
create
Von großer Bedeutung ist die Ausdehnung des fimpfindlichkeitsmaxjmums bis in den Bereich von 615 Nanometer.Of great importance is the extension of the maximum sensitivity to the range of 615 nanometers.
Ergebnisse wie in Tabelle C wurden auch dann erhalten, wenn der verwendete Photoleiter durch 0,15 g Triphenylamin, in welchem Falle die Cyaninfarbstoffe in Form des p-Toluolsulfonats verwendet wurden, durch l,3,5»Triphenyl-2-pyrazolin, durch 2,?.<,5*Tetraphenylpyrrol oder durch 4,4'-Bis-(diäthylaminobenzophenon) ersetzt wurde.Results as in Table C were obtained even when the photoconductor used was through 0.15 g triphenylamine, in which case the cyanine dyes are used in the form of p-toluenesulfonate was replaced by 1,3,5 »triphenyl-2-pyrazoline, by 2,?. <, 5 * tetraphenylpyrrole or by 4,4'-bis (diethylaminobenzophenone).
Beispiel 7 (Vergleichsbeispiel)Example 7 (Comparative example)
Das in den Beispielen 1 bis 6 beschriebene Verfahret wurde wiederholt, wobei jedoch diesmal als Sensibili sierungsfarbstoffe die in Tabelle D aufgeführten Farbstoffe verwendet wurden:The procedure described in Examples 1 to 6 was repeated, but this time as Sensibili The dyes listed in Table D were used:
bromid.bromide.
Dieses Beispiel zeigt, daß sich die erfindungsgemi erzielbaren Ergebnisse nicht mit bisher üblich bekannten Sensibilisierungsfarbstoffen erzielen lass«This example shows that the results achievable according to the invention are not the same as previously usual known sensitizing dyes «
Claims (4)
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1950726C3 (en) | Dry-developable photographic material | |
| DE1772688A1 (en) | Sensitized photoconductive layers | |
| DE2160873A1 (en) | Recording and reproduction of information-modulated electromagnetic radiation and recording materials suitable therefor | |
| DE2047383C3 (en) | Electrophotographic recording material | |
| US3567439A (en) | Borinium dyes as sensitizers for organic photoconductors | |
| DE2214055A1 (en) | SENSITIZED ELECTROPHOTOGRAPHIC LAYERS | |
| DE3222024C2 (en) | ||
| DE2236956A1 (en) | PHOTOGRAPHICAL RECORDING MATERIAL AND SUITABLE CYANINE DYE | |
| DE3223453C2 (en) | ||
| DE1597549A1 (en) | Direct copying silver halide photographic emulsion | |
| DE1904629C (en) | Electrophotographic recording material | |
| EP0364890A2 (en) | Panchromatic electrophotographical recording element | |
| DE2121014A1 (en) | Sensitized electrophotographic layers | |
| DE2214054A1 (en) | SENSITIZED ELECTROPHOTOGRAPHIC LAYERS | |
| DE1912587A1 (en) | Electropotographic recording material | |
| US3560208A (en) | Cyanine dye containing a pyrrole nucleus used as a sensitizer for organic photoconductors | |
| DE1906797C3 (en) | Electrophotographic recording material | |
| US3745160A (en) | Novel borinium cyanine dyes | |
| DE1547777A1 (en) | Silver halide photographic emulsion | |
| DE1695112A1 (en) | Photoconductor layer | |
| DE3226197A1 (en) | ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTO RECEPTOR | |
| DE2402284C2 (en) | Silver halide direct positive photographic material | |
| DE2046672B2 (en) | LIGHT SENSITIVE, SPECTRALLY SENSITIZED PHOTOGRAPHIC SILVER HALOGENIDE EMULSION | |
| DE2102175A1 (en) | Sensitized electrophotographic layers | |
| DE1956667A1 (en) | Silver halide-free photographic recording material |