DE1816933C

DE1816933C - Process for the production of epoxy polyadducts

Info

Publication number: DE1816933C
Authority: DE
Inventors: Herbert Prof Dr Manecke Georg Prof Dr Ing El Ghatta Hussain Kashif Dipl Ing 1000 Berlin Kolbel
Original assignee: Kolbel, Herbert, Prof Dr phil, 1000 Berlin
Publication date: 1972-04-27

Description

Aus der britischen Patentschrift I 026 141 ist es bekannt, Epoxidverbindungen der allgemeinen FormelFrom British patent I 026 141 it is known to epoxy compounds of the general formula

CH₁-CH ₁ -

-CH-H₂C-OOC-R₁-COO-R₂-OOC-R₁-COu · CH₂ — CH-CH-H ₂ C-OOC-R ₁ -COO-R ₂ -OOC-R ₁ -COu · CH _{2 -CH}

CH,CH,

herzustellen, in der die beiden Säurereste R₁(CO—)₂ von einer Dicarbonsäure, z, B. Phthalsäureanhydrid, und die Glycolreste —OR₂O— von Äthylenglycol, Propylenglycol oder Neopentylglycol abgeleitet sind.in which the two acid _{radicals R 1} (CO—) _{2 are derived} from a dicarboxylic acid, e.g. phthalic anhydride, and the glycol radicals —OR ₂ O— are derived from ethylene glycol, propylene glycol or neopentyl glycol.

Die Wärmeformbeständigkeit der Epoxy-Polyaddukte. die aus diesem Vorprodukt hergestellt werden können, ist gering. Nach dem Beispiel der genannten britischen Patentschrift wurde eine Epoxidverbindung '5 aus 1 Mol Glycol, 2 Mol Phthalsäureanhydrid und Epichlorhydrin hergestellt und dieses mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt. Dieses Polyaddukt hat eine verhältnismäßig geringe Martenswärme.The heat resistance of the epoxy polyadducts. which are made from this intermediate product can is low. Following the example of the aforementioned British patent, an epoxy compound '5 made from 1 mole of glycol, 2 moles of phthalic anhydride and epichlorohydrin and this with maleic anhydride implemented. This polyadduct has a relatively low Martens heat.

Aus der deutschen Patentschrift I 103 579 ist es :o weiterhin bekannt. Epoxidverbindungen, die Anthracen als Grundkörper enthalten (z. B. Anthracen-endobernsteinsäure-diglycidylester). mit üblichen Härtungsmitteln zu Polyaddukten umzusetzen. Diese Epoxidverbindung gewinnt man durch Umsetzen von Anthracen-endobernsteinsäure. ihrem Anhydrid oder ihren Salzen, z. B. Alkalisalzen mit Halogenepoxyalkanen. Epoxy-Polyaddukte, die aus diesen Ausgangsstoffen hergestellt wurden, zeigen zwar gute thermische Beständigkeit: sie weisen aber folgende Nachteile aus:From the German patent I 103 579 it is: o still known. Epoxy compounds that contain anthracene as a base (e.g. anthracene endosuccinic acid diglycidyl ester). to convert to polyadducts with conventional hardeners. This epoxy compound is obtained by reacting anthracene endosuccinic acid. their anhydride or their salts, e.g. B. alkali salts with haloepoxyalkanes. Epoxy polyadducts made from these starting materials show good thermal resistance: however, they have the following disadvantages:

1. Auf Grund des hohen Erweichungspunktes der Epoxidverbindung auf Basis Anthracen-endobernsteinsäure kann die Mischung mit dem sogenannten Härter nur durch längeres Homogenisieren bei erhöhter Temperatur erreicht werden. Das kann leicht dazu führen, daß die Vernetzung zu schnell beginnt und die Gemische sich thermisch zersetzen. Insbesondere wird die Verwendung niedrigschmelzender Säureanhydride und primärer und sekundärer Amir > stark erschwert. 2. Die aus diesen Vlischungen erhaltenen Polyaddukte sind im allgemeinen bei Raumtemperatur spröde, so daß ihrer Anwendung hierdurch deutliche Schranken gesetzt sind.1. Due to the high softening point of the epoxy compound based on anthracene endosuccinic acid the mixture with the so-called hardener can only be achieved by prolonged homogenization at an elevated temperature. This can easily lead to the fact that the crosslinking begins too quickly and the mixtures thermally decompose. In particular, the use of low-melting acid anhydrides and primary and secondary Amir> very difficult. 2. The polyadducts obtained from these mixtures are generally brittle at room temperature, so that their use is clear Limits are set.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde. Epoxidverbindungen zu entwickeln und einzusetzen, die Anthracen als Grundkörper enthalten und die leichter und bei niedrigeren Temperaturen mit den zur Umsetzung bestimmten Stoffen gemischt und zu Epoxy-Polyaddukten mit verbesserten thermischen und mechanischen Eigenschaften verarbeitet werden können, die einen breiten Anwendungsbereich haben.The invention is based on the object. Develop and deploy epoxy compounds that Contain anthracene as a basic body and the easier and at lower temperatures with the implementation certain substances mixed and made into epoxy polyadducts with improved thermal and mechanical properties Properties can be processed that have a wide range of applications.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Pnlyaddukten unter Formgebung durch Umsetzen einer Epoxidverbindung. die wenigstens 2 Epoxygruppen in einem Molekül mit einem Anthiacen-Grundgerü-t enthält, mit Di- oder Polycarbonsäuren oder deren Anhydriden, das dadurch gekennzeichnet ist. daß als Epoxidverbindung der Diglycidylester des Anthracen-endo-butandiol-dibernsteinsäure-monoesters verwendet wird.The invention relates to a process for the production of polyadducts with shaping by reacting an epoxy compound. the at least 2 epoxy groups in a molecule with one Contains anthiacene base with di- or polycarboxylic acids or their anhydrides, which is characterized. that as an epoxy compound of Diglycidyl ester of anthracene-endo-butanediol disuccinic acid monoester is used.

Dieser Ester hat die folgende allgemeine Formel:This ester has the following general formula:

HOOC-CH₂-CH₂-C-O-CH₂ ; CH, O C -CII₂-CH₂ COOHHOOC-CH ₂ -CH ₂ -CO-CH ₂ ; CH, OC -CII ₂ -CH ₂ COOH

, ·■ o ;■ !, · ■ o; ■!

Sein Schmelzpunkt beträgt 156 bis 157 C. Fr hat eine theoretische Säurc/ahl von 240.5. das berechnete Molekulargewicht beträgt 466. das IR-Spcktrum weist keine Anhydridbanden auf.Its melting point is 156 to 157 C. Fr. a theoretical acid value of 240.5. the calculated Molecular weight is 466. the IR spectrum shows no anhydride bands.

Diese Epoxidverbindung sicllt man zweckmäßig durch Umsetzen eines Alkalisalzes dieses Anthraccnenclo - hutandiol - di - bernsteinsäure - monoesters mit Halogenepoxyalkanen, insbesondere mit Epichlorhydrin, nach bekannten Verfahren her. Die hierbei erhaltenen Glycidylester werden in an sich bekannter Weise mit den Di- oder Polycarbonsäuren oder deren Anhydriden bei erhöhter Temperatur unter Formgebung zu unlöslichen Polyaddukten umgesetzt. This epoxy compound is expediently prepared by reacting an alkali salt of this anthracne clo-hutanediol di-succinic acid monoester with haloepoxyalkanes , in particular with epichlorohydrin, according to known processes. The glycidyl esters obtained in this way are reacted in a manner known per se with the dicarboxylic or polycarboxylic acids or their anhydrides at elevated temperature with shaping to give insoluble polyadducts.

Ein besonders vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung des Anthracen-endo-butandiol-di-bernsteinsa'urcmonoesters. für das im Rahmen dieser Erfindung kein Schutz begehrt wird, besieht darin, daß man Bernsteinsäureanhydrid mit Anthraccn-cndo-toutandiol im McI- verhältnis 2: 1 in Gegenwart von 1 Gewichtsprozent PbO als Katalysator im Lösungsmittel (z. B. Xylol) umsetzt. Die Reaktionsmischung wird 1 bis 2 Stunden, vorzugsweise 1.5 Stunden, in Xylol am Rückfluß gekocht. Während der Reaktion fällt aus der zunächst homogenen Lösung ein Niederschlag aus. Nach Abkühlung der Reaktionsmischling wird die obere Xylolphase abdekantiert. Der Niederschlag wird in Aceton aufgenommen und die Lösung durch Filtration A particularly advantageous process for the preparation of the anthracene-endo-butanediol-di-succinic acid monoester. for which no protection is sought in the context of this invention, consists in the fact that succinic anhydride is reacted with anthracine-cndo-toutanediol in a ratio of 2: 1 in the presence of 1 percent by weight of PbO as a catalyst in the solvent (z. B. xylene). The reaction mixture is refluxed in xylene for 1 to 2 hours, preferably 1.5 hours. During the reaction, a precipitate separates out from the initially homogeneous solution. After the reaction mixture has cooled, the upper xylene phase is decanted off. The precipitate is taken up in acetone and the solution by filtration

fio vom Katalysator befreit. Durch Abziehen des Lösungsmittels erhält man das erwünschte Additionsprodukt in quantitativer Ausbeute.fio freed from the catalyst. Stripping off the solvent gives the desired addition product in quantitative yield.

Die Alkalisalze des Produktes können direkt durch Neutralisieren der acetonischen Lösung mit entThe alkali salts of the product can be obtained directly by neutralizing the acetone solution with ent sprechender wäßriger Lauge und anschließendes Ab ziehen des Lösungsmittels bis zur Trockne erhalten werden. Zur Darstellung der Vorprodukte werden zweckmäßig Kalium- oder Natriumsalze verwendet.speaking aqueous liquor and subsequent Ab pulling the solvent to dryness can be obtained. To represent the preliminary products are appropriately used potassium or sodium salts.

Das hierbei erhaltene Produkt hat eine Säurezahl von 240 und daraus ein berechnetes Molekulargewicht von 468. Das entspricht einer Verbindung der vorstehend angegebenen chemischen Konstitution. Das ermittelte Molekulargewicht der Kaliumsalze des Produktes beträgt 543, das entspricht dem berechneten Molekulargewicht des Esters. Die Elementaranalyse des Kaliumsalzes ergibt folgende Werte:The product obtained here has an acid number of 240 and a calculated molecular weight of 468. That corresponds to a compound of the chemical constitution given above. That determined The molecular weight of the potassium salts of the product is 543, which corresponds to the calculated molecular weight of the ester. The elemental analysis of the potassium salt gives the following values:

Kohlenstoff:Carbon:

gefunden .... 56,64, berechnet ... 57,57%.
Wasserstoff:found .... 56.64 calculated ... 57.57%.
Hydrogen:

gefunden .... 4,77. berechnet ... 4,43%.found .... 4.77. calculated ... 4.43%.

Im Gegensatz zu der eben beschriebenen Arbeitsweise, nach der der saure Ester in Gegenwart von basischen Katalysatoren in einem Lösungsmittel dargestellt wird, erhält man bei Verwendung saurer Katalysatoren die T'.'trahydrofuranderivate des Anthracenendo-butandiols. Oligoester und nicht umgesetztes Bernsteinsäureanhydrid. Schmelzkondensationen im sauren Milieu ohne Katalysator nach der britischen Patentschrift 1 026 141 liefern ebenfalls kein einheitliches Produkt, sondern ein Gemisch aι·« dem Tetrahydrofuranderivai des Anthracen-endo-butandiols. Oligoester und nicht umgesetztes Bernsteinsäureanhydrid. In contrast to the procedure just described, according to which the acidic ester in the presence of Basic catalysts is prepared in a solvent, is obtained when using acidic catalysts the T. 'trahydrofuran derivatives of anthracenendobutanediol. Oligoester and unreacted succinic anhydride. Melt condensations in acidic environments without a catalyst according to British patent specification 1,026,141 also do not provide a uniform environment Product, but a mixture of the tetrahydrofuran derivative of anthracene-endo-butanediol. Oligoester and unreacted succinic anhydride.

Man setzt im erfindungsgemäßen Verfahren die Epoxidvcrbindingen mit Di- oder Polycarbonsäuren oder deren Anhydriden um. Zweckmäßig verwendet man Anhydride mehrbasischer C arbonsäuren. wie z. B. Isooctenylbernsfinsäureanhydric¹ Bernsteinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid Usw. Außerdem können tertiäre Amine und Lewis-Säuren zur kata Iytischen Härtung verwendet werden.In the process according to the invention, the epoxy compounds are reacted with di- or polycarboxylic acids or their anhydrides. It is useful to use anhydrides of polybasic carboxylic acids. such as B. Isooctenylbernsfinsäureanhydric ¹ succinic anhydride, phthalic anhydride, maleic anhydride, etc. In addition, tertiary amines and Lewis acids can be used for catalytic hardening.

Formkörper, die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellt worden sind, zeichnen sich durch eine einzigartige Kombination guter mechanischer und thermischer Eigenschaften aus. Trotz der hohen Härte sind sie nicht spröde. Da auch ihr thermisches Verhalten, gekennzeichnet durch die Formbeständigkeit in der Wärme nach Martens, über dem Durchschnitt liegt, kommt den neuen Produkten ein erheblicher technischer Fortschritt zu.Moldings that have been produced by the method of the invention are characterized by a unique combination of good mechanical and thermal properties. Despite the high Hardness, they are not brittle. As is their thermal behavior, characterized by their dimensional stability in the warmth according to Martens, above average the new products are subject to considerable technical progress.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ergeben »ich beträchtlich niedrigere Verarbeitungstemperaturen (etwa 80 C) als bei den entsprechenden bekannten Epoxidverbindungen mit Anthracen als Grundkörper. Zum Beispiel haben die vorstehend erwähnten bekannten, aus Anthracen-endo-bernsteinsäure gewonnenen Epoxidverbindungen eine Verarbeitungstcmpefatur von etwa 140 C. Der Gießvorgang kann bei Verwendung der erfindungsgemäß genannten Epoxidverbindungen wesentlich genauer und langsamer erfolgen. Ohne daß sich die Gießmischung vorzeitig entmischt oder geliert. Durch den langsamen Ablauf der Vernetzungsreaktion kann sich auch bei größeren Formkörpern kein zu großer Temperaturgradient ausbilden.The process according to the invention results in considerably lower processing temperatures (about 80 C) than with the corresponding known epoxy compounds with anthracene as the base. For example, the above-mentioned known, Epoxy compounds obtained from anthracene-endo-succinic acid are a processing temperature of about 140 C. The casting process can if used the epoxy compounds mentioned according to the invention take place much more precisely and more slowly. Without the casting mixture prematurely segregating or gelling. Due to the slow course of the crosslinking reaction an excessively large temperature gradient cannot develop, even with larger shaped bodies.

In der Tabelle (2) werden verschiedene Eigenschaften der Polyaddukte nach der Erfindung (I) den entsprechenden Eigenschaften eines bekannten PoIyadduktes auf Basis von 2,2-Bis-(4-oxyphenyl)-propan (Bisphenol A) (II) gegenübergestellt. Die Biegefestigkeit und Schlagzähigkeit von Produkt (I) sind bedeutend höher als vonProdukt(II). Es ergibt sich daraus, daß Produkt(I) eine ungewöhnliche Kombination guter mechanischer und thermischer Eigenschaften aufweist.In table (2) various properties of the polyadducts according to the invention (I) are the corresponding Properties of a known polyadduct based on 2,2-bis (4-oxyphenyl) propane (Bisphenol A) (II) compared. The flexural strength and impact strength of product (I) are important higher than of product (II). It follows that product (I) is an unusual combination has good mechanical and thermal properties.

P^;n Vergleich der erfindungsgemäßen Polyaddukte mit entsprechenden Produkten nach der britischen Patentschrift 1 026 141 zeigt die Überlegenheit der neuen Kunststoffe. Wird z. B. eine Epoxidvei bindung, die aus I Mol Glykol, 2 Mol Phthalsäureanhydrid und Epichlorhydrin nach dem Beispiel der britischen Patentschrift hergestellt worden ist, mit Maleinsäureanhydrid ausgehärtet, so erhält man ein Polyaddukt mit einer Martenswärme von 52"C, während ein entsprechendes Polyaddukt nach der Erfindung eine Mar'enswärme von 85"C aufweist. Wird in einem entsprechenden Vergleichsversuch Bernsteinsäur .-anhydrid als Härtungsmittel benutzt, so hat das erfindungsgemäße Polyaddukt eine Martenstemperatur von 52⁰C, während die des Polyadduktes aus dem Epoxidharzvorprodukt nach der britischen Patentschrift unterhalb Raumtemperatur liegt.P ^; Comparison of the polyadducts according to the invention with corresponding products according to British patent specification 1,026,141 shows the superiority of the new plastics. Is z. B. an Epoxidvei bond that has been prepared from 1 mole of glycol, 2 moles of phthalic anhydride and epichlorohydrin according to the example of the British patent, cured with maleic anhydride, a polyadduct with a Martens heat of 52 "C, while a corresponding polyadduct according to the Invention has a Mar'ens heat of 85 "C. Is. Anhydride in a corresponding comparative experiment Bernsteinsäur used as a curing agent, so polyadduct according to the invention has a Martens temperature of 52 ⁰ C, during which is the polyadduct from the Epoxidharzvorprodukt according to British patent specification below room temperature.

Die mechanischen Eigenschaften der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Epoxy-Polyaddukte sind denen der vorstenend erwähnten überlegen. Letztere sind so spröde, daß entsprechende Messungen nicht möglich waren.The mechanical properties of the epoxy polyadducts produced by the process according to the invention are superior to those mentioned above. The latter are so brittle that corresponding Measurements were not possible.

Die Polyaddukte nach der Erfindung sind geeignet als Gieß-, Imprägnier- und Laminierharze. besonders in der Elektrot&. hnik; Bestandteile von Bindemitteln, vor allem von Klebstoffen und Kunstharzmörteln. Komponenten von Beschichlungsmassen. besonders im Bauwesen. Lackrohstoffe zur Herstellung besonders chemikalienfester Lacke sowie als Komponenten lösungsmittelfreier Lacksysteme. Abgußmassen, unter anderem im Formen- und Werkzeugbau. Schaumstoffe. Sie können bekannte Zusätze wie z. B. Füllstoffe, Färbemittel, Weichmacher, in den hierfür üblichen Mengen enthalten.The polyadducts according to the invention are suitable as casting, impregnating and laminating resins. especially in the electrot &. hnik; Components of binders, especially from adhesives and synthetic resin mortars. Components of coating compounds. especially in Construction. Paint raw materials for the production of particularly chemical-resistant paints and as components solvent-free paint systems. Casting compounds, among other things in mold and tool making. Foams. You can use known additives such. B. fillers, dyes, plasticizers, in the usual for this purpose Quantities included.

Herstellung des Diglycidylesters des Anthracenendo-butandiol-di-bernste-nsäurc-monocsters Production of the diglycidyl ester of the anthracenendo-butanediol-di-amber-nsäurc-monocster

133,6 g Anthracen-endo-biitandiol (0.5 Mol). 100 g Bernsteinsäureanhydrid (1,0 Mol). 2,33 g PbO als133.6 g anthracene-endo-biitanediol (0.5 mol). 100 g Succinic anhydride (1.0 mole). 2.33 g PbO as

4c Katalysator (1,0 Gewichtsprozent) und 500 ml Xylol werden in einem 1-l-Zweihalskolben mit Rührer und aufgesetztem Rückflußkühler 1.5 Stunden am Rückfluß erhitzt. Während der Reaktion ta.it aus der zunächst homogenen Lösung ein Niederschlag aus. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung wird die obere Xylolphase abdekanliert. Der Niederschlag wird in Aceton aufgenommen und die Lösung durch Filtrieren vom Katalysator befreit. Die Lösung wird zur T^rockne eingeengt. Ausbeute: 223.7 g weißes Produkt aus Anthracen-cndo-butandiol-di-bcrnstcinsäurc-monocster. 4c catalyst (1.0 percent by weight) and 500 ml of xylene are refluxed for 1.5 hours in a 1 l two-necked flask equipped with a stirrer and attached reflux condenser. During the reaction, a precipitate forms from the initially homogeneous solution. After the reaction mixture has cooled, the upper xylene phase is decanted off. The precipitate is taken up in acetone and the solution is freed from the catalyst by filtration. The solution is evaporated to T ^r ockne. Yield: 223.7 g of white product from anthracene-cndo-butanediol-di-bcrnstcinsäurc-monocster.

200 g Anthracen-endo-butandiol-di-bernsteinsäurcmonocstcr werden in 1 I Aceton gelöst und die Lösung mit 5% KOH gegen Phcnolphthalcin neutraliMcrt. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels erhält man das Kaliumsalz. Ausbeute: 240 g.200 g anthracene-endo-butanediol-di-succinic acid monocystcr are dissolved in 1 l of acetone and the solution neutralized with 5% KOH against Phcnolphthalcin. After the solvent has been stripped off, the potassium salt is obtained. Yield: 240 g.

Zur Darstellung der Fpoxidverbindung werden 90 g Kaliumsalz aus Beispiel 2, das 16 Stunden bei 120°C/15Torr sorgfältig getrocknet worden ist, mil 210 ml Epichlorhydrin 48 Stunden bei 140^cC Badtemperatur unter kräftigem Rühren am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen werden zu der Suspension 250 ml Äthylcnchlorid zugesetzt und die Lösung der Epoxidverbindung vom Salz abzentrifugiert. Nach Abdestilliercn des überschüssigen Epichlorhydrins und Äthylenchlorids hinterbleibt die hellgelbe harzartige Epoxidverbindung mit einer Ausbeute von 97.5 g. Die Epoxidverbindung hat einen Epoxidiert von 2,9 mAquiE/g.To illustrate the Fpoxidverbindung 90 g potassium salt of Example 2, for 16 hours at 120 ° C / 15Torr be has been thoroughly dried, cooked mil 210 ml of epichlorohydrin for 48 hours at 140 ^c C bath temperature with vigorous stirring. After cooling, 250 ml of ethyl chloride are added to the suspension and the solution of the epoxy compound is centrifuged off from the salt. After the excess epichlorohydrin and ethylene chloride have been distilled off, the pale yellow resinous epoxy compound remains with a yield of 97.5 g. The epoxy compound has an epoxidation of 2.9 mAquiU / g.

B e i s ρ i eB e i s ρ i e

Zur Herstellung der Formkörper wird die Epoxidverbindung auf 8Q¹C erhitzt und mit dem Härter vermischt. Die Mischung ist nach dem Homogenisieren s vergußfertig.For preparing the moldings of the epoxy compound is heated to 8Q ¹ C and mixed with the hardener. After homogenization, the mixture is ready for casting.

Die Epoxidverbindungen können mit etwa 80 bis 120%, vorzugsweise 90% der stöchiometrischen Härlermenge, berechnet auf den Epoxidgehall der erfindungsgemäßen einzusetzenden Epoxidverbindung, zu unlöslichen Polyaddukten umgesetzt werden.The epoxy compounds can contain about 80 to 120%, preferably 90% of the stoichiometric amount of hardener, calculated on the epoxy content of the epoxy compound to be used according to the invention, are converted to insoluble polyadducts.

In Tabelle 1 sind Mischungen aus der Epoxidverbindung und verschiedenem Härter zusammengestellt und die Härtermengen in g/g Epoxidverbindung sowie ■ die Verarbeitungsbedingungen für diese Mischungen angegeben worden.Mixtures of the epoxy compound and various hardeners are listed in Table 1 and the amount of hardener in g / g epoxy compound as well as ■ the processing conditions for these mixtures has been specified.

table

Verarbeitungsbedingungen für Polyaddukte auf Basis der Dibernsteinsäure-anlhiticen-endo-butan-Processing conditions for polyadducts based on disuccinic acid-anlhiticen-endo-butan

diolesterdiolester

Epoxidwert: 2,9 mÄquiE/g; Härter: Bernsteinsäureanhydrid (BSA), Phthalsäureanhydrid (PSA) und Maleinsäureanhydrid (MSA); Vorhärtung: 2 Stunden bei 120⁵C.Epoxy value: 2.9 meq / g; Hardener: succinic anhydride (BSA), phthalic anhydride (PSA) and maleic anhydride (MSA); Pre-curing: 2 hours at 120 ⁵ C.

llärierllairians lla'rtergehalt
J! gl'rter salary
J! G llärtungs-
temperaiur
( C)hardening
temperaiur
(C) Härtungszeit
th)Curing time
th) BSA
PSA
MSABSA
PPE
MSA 0,262
0,387
0.2550.262
0.387
0.255 180
180
210180
180
210 22
22
2222nd
22nd
22nd

table

Vergleich der thermischen und mechanischen Eigenschaften erfindungsgemäßer Polyadd >kte (I) mit denen eines bekannten Polyaddukts auf Basis von 2,2-Bis-(4-oxyphenyl)-propan (Bisphenol A) (II)Comparison of the thermal and mechanical properties of polyadducts (I) according to the invention with those of one known polyadducts based on 2,2-bis- (4-oxyphenyl) -propane (bisphenol A) (II)

Eigenschaft
Dimensioncharacteristic
dimension

Prüfvorschrift Polyaddukl 1 nach der ErfindungTest specification Polyaddukl 1 according to the invention

BSA PSABSA PSA

MSAMSA

Pol>adduki IlPol> adduki Il

hochwertigeshigh quality

VergleichsproduktComparative product

des Handelsof the trade

BSABSA

Martens-Wärme (^GC) ...
Kugeldrückhärte (kp/cnr]
SchlagzähigkeitMartens heat ( ^G C) ...
Ball indentation hardness (kp / cnr)
Impact strength

(kp ■ cm/cm²) (kp ■ cm / cm ² )

Biegefestigkeit (kp/cirr) .
Durchbiegung (mm) ....Flexural strength (kp / cirr).
Deflection (mm) ....

DIN 53 462 DIN 53 456DIN 53 462 DIN 53 456

DIN 53 453 DIN 53 452 DIN 53 452DIN 53 453 DIN 53 452 DIN 53 452

51 136551 1365

16,6 1710 4,0 70
151516.6 1710 4.0 70
1515

11.9
1560
2.411.9
1560
2.4

85 156585 1565

16,0 1610 3.916.0 1610 3.9

64 95064 950

810 5.6810 5.6

Claims

Claim:

Process for the production of polyadducts with shaping by reacting an epoxy compound, the at least two epoxy groups in a molecule with an anthracene backbone contains, with di- or polycarboxylic acids or their anhydrides, characterized in that the epoxy compound of the diglycidyl ester of anthracene-endo-butanediol di-succinic acid monoester is used.