DE1810018C - Evaporation-inhibiting mixtures containing high-boiling alcohols and additives to be applied to water surfaces - Google Patents
Evaporation-inhibiting mixtures containing high-boiling alcohols and additives to be applied to water surfacesInfo
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Description
Um Wasserverluste durc|j Verdunstung m vermeiden, inn man in wasserarmen Gebieten als die Verdampfung von Wasser unterdrückende StQfFc bereits Uinsetzungsprodukte aus einem Gemisch normaler nltphatiächer Alkohole, c|as wenigstens einen Alkohol s mit 16 bis 22 C-Atomen enthält, mit bis zu etwa zwei Drittel der Gewichtsraenge des Alkoholgemisches an Äihylenoxid auf Wasseroberflächen, insbesondere , von Stauseen, aufgebracht (deutsche Patentschrift 1181676), Es wurde ferner versucht, emulgiertft Cetyl-und Stearylalkpholealsverdnnstungshemmende Stoffe für diespn Zweck einzusetzen.To water losses By J | j evaporation m avoid one already inn in arid areas than the evaporation of water suppressive StQfFc Uinsetzungsprodukte from a mixture of normal nltphatiächer alcohols, c | as at least one alcohol containing s having 16 to 22 carbon atoms, having up to about Two thirds of the weight of the alcohol mixture in ethylene oxide is applied to water surfaces, in particular from reservoirs (German patent specification 1181676). Attempts have also been made to use emulsified cetyl and stearyl alcohol as dilution-inhibiting substances for this purpose.
Versuche, an Stelle dieser Emulsionen flüssige, hochsiedende Alkohole, die sich leichter von Flugzeugen aus versprühen lassen, für derartige Schutzschichten zu verwenden, zeigten den Nachteil, daß diese Alkohole keine gleichmäßigen dünnen Schichten, sondern einzelne ölige Flecke bildeten.Try to replace these emulsions with liquid, high-boiling alcohols, which are more easily removed from airplanes from being sprayed to use for such protective layers, showed the disadvantage that these alcohols did not form thin uniform layers, but rather isolated oily spots.
Es ergab sich hieraus die Aufgabe, die Spreitungsfähigkeit der Alkohole so weit zu erhöhen, daß gleich- ao mäßige Alkoholfilme erhalten werden können. Es müssen hierfür Mittel eingesetzt werden, die für Menschen, Tiere und Pflanzen ungiftig und in Wasser weitgehend unlöslich sind.The task, the ability to spread, arose from this to increase the alcohols so far that even alcohol films can be obtained. It For this purpose, means must be used that are non-toxic to humans, animals and plants and in water are largely insoluble.
Es wurden nun auf Wasseroberflächen aufzubringende, hochsiedende Alkohole und Zusätze enthaltende, verdu 'stungshemmende Mischungen gefunden, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als hochsiedende Alkohole aliphausche Alkohole mit 10 und mehr C-Atomen, imbeso idere bis zu 20 C-Atomen unJ als Zusätze bis zu 3% Orthokieselsäureester oxalkylierter Alkohole der FormelIt was now applied to water surfaces, containing high-boiling alcohols and additives, found evaporation-inhibiting mixtures, which are characterized in that they are as high-boiling alcohols aliphatic alcohols with 10 or more carbon atoms, imbeso idere up to 20 carbon atoms UnJ as additives up to 3% orthosilicic acid ester alkoxylated alcohols of the formula
Si[O(A)nRhSi [O (A) n Rh
enthalten, in der R Alkylreste mit wenigstens 10 C-Atomen, insbesondere bis zu 24 C-Atomen, bedeutet, «- - 4 bis 30 ist und A (CmH2mO)-Reste darstellt, worin m 2 bis 4 beträgt.in which R denotes alkyl radicals with at least 10 carbon atoms, in particular up to 24 carbon atoms, «- - is 4 to 30 and A is (C m H 2m O) radicals, in which m is 2 to 4.
Mischungen, die 0,2 bis 0,8% Orthokieselsäureester enthalten, sind bevorzugt.Mixtures containing 0.2 to 0.8% orthosilicic acid ester are preferred.
Die erfindungsgemäßen Mischungen bilden unter hoher Wanderungsgeschwindigkeit geschlossene Filme noch bei einer Stärke von 10 μ. Diese Filme sind auch unter intensiver Wärmebestrahlung beständig. Eine Rückbildung zu öligen Flecton tritt nicht auf.The mixtures according to the invention form closed films with a high migration speed still with a thickness of 10 μ. These films are stable even under intense heat radiation. One There is no regression to oily flecton.
Als hochsiedende Alkohole sind insbesondere durch Hydroformylierung von Olefinen mit endständiger Poppelbindung, die sogenannte Oxosynthese, ge-'wonnene Alkohole geeignet, ferner Afkohole, die durch weitere Umwandlung von Hydroformylierungsprodukten hergestellt werden können. Besonders bewährt haben sich Oxoalkohole mit mindestens 12 C-Atomen. Diese verzweigten Alkohole sind flüssig. Sie zeichnen sich durch eine geringe Löslichkeit in /Wasser und eine niedrige Verdampfbarkeit aus. Besonders günstige Ergebnisse wurden mit Isooctadecylalkohol erreicht.As high-boiling alcohols are in particular by Hydroformylation of olefins with terminal Poppel binding, the so-called oxo synthesis, ge-'wonnene alcohols suitable, also alcohols, the by further conversion of hydroformylation products can be produced. Oxo alcohols with at least 12 carbon atoms. These branched alcohols are liquid. They are characterized by a low solubility in / Water and low vaporizability. Particularly favorable results have been achieved with isooctadecyl alcohol.
Als Zusätze zu diesen Alkoholen besonders geeignet sind Orthokieselsäureester, ,n denen η Werte von 6 bis 10 hat. Die Reste A der Orthokieselsäureester bestehen vorzugsweise aus (CH2CH2O)- ur.d (CH2CH(CH2)O)-Gruppen. Die Orthokieselsäureester sind flüssig, pastös oder fest.Are as additives to these alcohols, especially suitable Orthokieselsäureester,, n where η values from 6 to 10 is. The radicals A of the orthosilicic acid esters preferably consist of (CH 2 CH 2 O) and (CH 2 CH (CH 2 ) O) groups. The orthosilicic acid esters are liquid, pasty or solid.
Es ist zwar bekannt, Alkoxysilane zum Schutz von Pflanzen vor Verdunstung zu verwenden (USA.-Patcntschrift 2 923 095). Diese Organosiliciumverbindungen werden zusammen mit hydrophilen Substanzen, z. B. Mineralölen als Verdünnungsmittel, eingesetzt. Zur Erhöhung der Spreitungsfähigksit von Alkoholen auf Wasseroberflächen wurden diese Verbindungen bisher nicht benutzt.Although it is known to protect alkoxysilanes Use plants against evaporation (U.S. Patent 2,923,095). These organosilicon compounds are used together with hydrophilic substances, e.g. B. mineral oils as diluents, used. These compounds were used to increase the ability of alcohols to spread on water surfaces not used yet.
Kieselsäureester aus oxäthylierten Lauryl- sowie Slearyl-Alkoholen mit 6 oder 10 Äthylenoxid-Gruppen haben sich als sehr wirksam für die Mischungen nach der Erfindung gezeigt. Die Zusatzmenge beträgt in diesen Fällen etwa 0,5%· Mit ansteigender Anzahl von Äth>Ienoxid-Gruppen im Molekül verbessert sich auch die Oberflächcnaktivität. bei Verwendung von Orthokieselsäureesterr. aus oxäthyliertem Laurylalkohol mit 20 Äthylenoxid-Gruppen ist ein Zusatz von 0,2% ausreichend.Silicic acid esters from oxyethylated lauryl and slearyl alcohols with 6 or 10 ethylene oxide groups have been found to be very effective for the mixtures according to the invention. The additional amount is in in these cases about 0.5%. With an increasing number of ethene oxide groups in the molecule it improves also the surface activity. when using orthosilicic acid ester from oxethylated lauryl alcohol with 20 ethylene oxide groups, an addition of 0.2% is sufficient.
Im allgemeinen haben sich Zusätze von etwa 0,2 bis 0,8% als vorteilhaft erwiesen.In general, additions of about 0.2 to 0.8% have proven to be advantageous.
Die Orthokieselsäureester aus Laurylalkohol mit 6 und 10 Äthylenoxid-Gruppen haben z. B. folgende Eigenschaften:The orthosilicic acid esters of lauryl alcohol with 6 and 10 ethylene oxide groups have z. B. the following Characteristics:
Dichte (Z20 Density (Z 20
Brechungsindex
Molgewicht ....Refractive index
Molecular weight ....
Si[O(CH2CH1O)(A1H15J1 flüssigSi [O (CH 2 CH 1 O) (A 1 H 15 J 1 liquid
1,0001,000
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fest1.4605 (n °) 1824 Si (O (CH 1 CH 1 O) 1n C 11 H n ],
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2528
Zusammensetzungcomposition
C
H
O
SiC.
H
O
Si
62,6262.62
11.1111/11
24,7424.74
1,511.51
60,7060.70
10,5210.52
27,6727.67
1.111.11
Die äthoxylierten Lauryl- sowie Slearylalkohole allein eignen sich als nichtionogene Tenside nur in beschränktem Maße als Zusätze, ihre Oberflächen' Wirksamkeit ist wesentlich geringer als die ihrer Kieselsäureester. Außerdem ergeben sich in einem störenden Maße Trübungen, Abscheidungen und Schlierenbildungen in dor Alkoliolsdhicht.The ethoxylated lauryl and slearyl alcohols alone, as nonionic surfactants, are only suitable to a limited extent as additives, their surfaces' Effectiveness is much lower than that of their silicic acid esters. Also result in one disturbing degree of cloudiness, deposits and streaking in the alcohol layer.
f>ie nachfolgenden Beispiele veranschaulichen einige besonders geeignete Mischungen.The examples below illustrate some particularly suitable mixtures.
Auf eine Wasserfläche von 1 ma wc en 10 ml (8,47 g) Isooctadecylalkohöl aufgespritzt. Bs bildenSprayed onto a water surface of a 1 m wc en 10 ml (8.47 g) Isooctadecylalkohöl. Form Bs
sich unzusammenhängende ölige Flecke auf der Wasseroberfläche.incoherent oily spots on the surface of the water.
Wird dagegen die gleiche Menge eines Gemisches aus Isoocfadecylalkohol und 0,5% flüssigen örthokieselsäureesters aus oxäthylrerterrt Laurylalköhol mit 6 Äthylenoxid-Gruppen auf eine gleich große Wasserfläche in gleicher Weise aufgebracht, so breitet sich dieses Gemisch augenblicklich zu einer ununter* brochencn, durchsichtigen Schicht von 0,01 mm Dicke an der Oberfläche aus. Eine Rückbildung dieser Schicht zu öligen Flecken wurde auch nach IOtägiger Bestrahlung der Oberfläche mit einer InfrarotlampeIf, however, the same amount of a mixture of Isoocfadecylalkohol and 0.5% liquid local silicic acid ester from oxäthylrerterrt lauryl alcohol with 6 ethylene oxide groups on an equal area of water Applied in the same way, this mixture spreads instantly to an uninterrupted * Broken, transparent layer 0.01 mm thick on the surface. A regression of this The layer of oily spots became even after irradiating the surface with an infrared lamp for 10 days
Q. 018Q. 018
- (Olierflgh
peobachtet,- (Olierflgh
peobserved,
des Wassers 350C) nichtof the water 35 0 C) not
. Tn der gleichen Weise wie im Beispiel 1 werden ml (4,21 g) Tsotridecylalkohol auf eine entsprechende Wasseroberfläche aufgespritzt. Es bilden sich ebenfalls unzusammenhängende ölige Flecke aus.. In the same way as in Example 1, ml (4.21 g) of tsotridecyl alcohol are added to a corresponding Splashed on water surface. It also forms incoherent oily stains.
Wurde der Versuch mit der gleichen Menge eines Gemisches aus Isotride,cylalkoholi dem »ach Lösen bei 50QC 0,4% flüssigen Orthokieselsäureesters aus oxäthyliertem Stearylalkohol mit 10 Äthylenoxid-Gruppen zugemischt wordsn waren, wiederholt, so bildete sich ebenfalls augenblicklich eine 0,005 mm starke, durchsichtige Oberflächenschicht aus, die bei Bestrahlung unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 ebenfalls nicht zu öligen Flecken zurück-The experiment was with the same amount of a mixture of Isotride, cylalkoholi the "oh dissolving at 50 Q C 0.4% liquid Orthokieselsäureesters oxäthyliertem of stearyl alcohol with 10 ethylene oxide groups were wordsn admixed repeated so also formed instantaneously, a 0.005 mm thick , transparent surface layer, which also does not return to oily stains when irradiated under the same conditions as in Example 1.
gebildfct wurde.was formed.
Die Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozent.The percentages mean percentages by weight.
Kurve JO <= I mm
Kurve Il ~ T mmCurve JO <= I mm
Curve II ~ T mm
Kurve 12 = 1 mmCurve 12 = 1 mm
3535
Um den Einfluß der Orthokieselsäureester auf die verdunstungshemmende Wirkung zu kennzeichnen, wurde die Wasserverdampfung bei 50° C im Wärmeschrank in Abhängigkeit von der Zeit, von der Schicht- : dicke des Alkoholfilms und von dem Zusatz an Kieselsäureestern aus poly oxäthyliertem Lauryl- und Stearylalkohol unter gleichen Bedingungen bestimmt. Als hochsiedender Alkohol wurde Isooctadeylalkol.ol und als Zusätze Orthokieselsäureester aus polyoxäthyliertem Laurylalkohol mit 10 Äthylenoxidgruppen und polyäthoxyliertem Stearylalkohol mit ebenfalls 10 Athylenoxidgruppen verwendet.To characterize the influence of orthosilicic acid esters on the evaporation-inhibiting effect, was the evaporation of water at 50 ° C in the oven as a function of time, of the layer: thickness of the alcohol film and the addition of silicic acid esters from poly oxyethylated lauryl and Stearyl alcohol determined under the same conditions. Isooctadeylalkol.ol. Was used as a high-boiling alcohol and, as additives, orthosilicic acid ester from polyoxyethylated lauryl alcohol with 10 ethylene oxide groups and polyethoxylated stearyl alcohol also used with 10 ethylene oxide groups.
Zwölf gleich große Glasgefäße wurden mit je 1500 ml Leitungswasser gefüllt. Ein Glasgefäß blieb
unbeschic'itet, die Wasseroberflächen von 9-14 cm
= 126 cm2 von elf Glasgefäßen wurden mit den nachfolgend aufgeführten Schichten in verschiedenen,
in mm angegebenen Schichtdicken belegt. Die gemessenen Werte sind im Diagramm durch die Kurven I
bis 12 wiedergegeben.
Kurve i ■= unbeschichtet
Kurve 2 = 0,01 mm Isooctadecanol ohne Zusati. Kurve 3 — 0,01 mm Isooctadecanol enthaltend 0,5%
Kieselsäureester aus Laurylalkohol mit 10 Äthylenoxid-GruppenTwelve glass vessels of the same size were each filled with 1500 ml of tap water. One glass vessel remained uncovered, the water surfaces of 9-14 cm = 126 cm 2 of eleven glass vessels were covered with the layers listed below in various layer thicknesses given in mm. The measured values are shown in the diagram by curves I to 12.
Curve i ■ = uncoated
Curve 2 = 0.01 mm isooctadecanol without additives. Curve 3 - 0.01 mm isooctadecanol containing 0.5% silicic acid ester from lauryl alcohol with 10 ethylene oxide groups
4 = 0,1 mm Isooctadecanol ohne Zusatz4 = 0.1 mm isooctadecanol without addition
5 = 0,1 mm Isooctadecanol enthaltend 0,5%5 = 0.1 mm isooctadecanol containing 0.5%
Kieselsäureester aus Laurylalkohol mit 10 Äthylenoxid-Gruppen Isooctadecanol enthaltend 0,5 % Kieselsäureester aus Stearylalkohol mit 10 Äthylenoxid-Gruppen 0,5 mm Isooctadecanol ohne Zusatz 0,5 mm Isooctadecanol enthaltend 0,5% ► ,c ,ι-, „iiir.xster aus Laurylalko-,..>; mit IOÄthylenoxid < iruppen " υ i ". ι 1" UKiI enthaltend 0,5% K iiMirsterausStc.uylalko-· Silicic acid ester from lauryl alcohol with 10 ethylene oxide groups isooctadecanol containing 0.5% Silicic acid ester from stearyl alcohol with 10 ethylene oxide groups 0.5 mm isooctadecanol without addition 0.5 mm isooctadecanol containing 0.5% ►, c, ι-, “iiir.xster from lauryl alcohol -, ..>; with ethylene oxide groups "υ i". ι 1 "UKiI containing 0.5% K iiMirsterausStc.uylalko- ·
ι . ■ . t !" Vihylcnoxii! druppen ohne Zusatz ι. ■. t! "Vihylcnoxii! druppen without addition
Isopctadecflnol anHmltend 0,5 % Kieselsäureester aus LaurylnlkO" hol mit 10 Äthylenoxid-Gruppen Isoüctüdecanol enthaltend 0,5 % Kieselsäureester aus Stearylalkohol mit lOÄthyJenoxid-Grupptn 50% des Wassers verdunsten ohne Film in 6,9 Tagen, mit 0,1 mm Alkoholschieht ohne Zusatz in 14,6 Tagen, ίο mit 0,1 mm Alkoholschicht mit 0,5% Kieselsäureester aus oxäthyiiertem Laurylalkohol in 16,8 Tagen und mit 0,1 mm Alkoholschicht mit 0,5% Kieselsäureester aus oxäthyliertem Stearylalkohol in 20,7 Tagen.Isopctadecflnol anemic 0.5% Silicic acid ester from LaurylnlkO " hol with 10 ethylene oxide groups isoüctüdecanol containing 0.5% Silicic acid ester from stearyl alcohol with lOethylene oxide groups 50% of the water evaporates without a film in 6.9 days, with 0.1 mm alcohol without additive in 14.6 days, ίο with 0.1 mm alcohol layer with 0.5% silicic acid ester from oxyethylated lauryl alcohol in 16.8 days and with 0.1 mm alcohol layer with 0.5% silicic acid ester from oxethylated stearyl alcohol in 20.7 days.
Die Zusätze verstärken die Verdunstungshemmung, Der, Kieselsäureester aus dem oxäthylierten Stearylalkohol schränkt die Verdunstung in erhöhtem Maße im Vergleich zu dem Kieselsäureester aus oxäthyliertem Laurylalkohol ein. Die Alkoholschichten, die 0,5% Kieselsäureester aus · ::äthyliertem Laurylo alkohol enthielten, verzögerten die Verdampfung beiThe additives strengthen the evaporation inhibition, the silicic acid ester from the oxethylated stearyl alcohol restricts evaporation to a greater extent compared to the silicic acid ester from oxyethylated Lauryl alcohol. The alcohol layers, the 0.5% silicic acid ester from · :: ethylated laurylo contained alcohol, delayed evaporation
einer Schichtdickea layer thickness
von 0,01 mm um 1 Tag (nach 13 Tagen)from 0.01 mm by 1 day (after 13 days)
von 0,1 mm um etwa 2 Tage (nach 20 Tagen) von 0,5 mm um etwa 4 Tage (nach 20 Tagen) und as von 1 mm um etwa 10 Tage (nach 20 Tagen).from 0.1 mm by about 2 days (after 20 days) from 0.5 mm by about 4 days (after 20 days) and as from 1 mm by about 10 days (after 20 days).
Die mit 0,5% Kieselsäureester aus oxäthyliertem Stearylalkohol versetzten Alkoholschichten verringerten die Verdunstung gegenübei den reinen Alkoholschichten bei einer Schichtdicke 3o von 0,1 mm um etwa 6,5 Tage (nach 18 Tagen) von 0,5 mm um etwa 23,5 Tage (nach etwa 26 Tagen)The alcohol layers mixed with 0.5% silicic acid ester from oxethylated stearyl alcohol diminished the evaporation compared to the pure alcohol layers with one layer thickness 3o from 0.1 mm by about 6.5 days (after 18 days) from 0.5 mm by about 23.5 days (after about 26 days)
undand
von 1 mm um etv.a 26 Tage (nach etwa 28 Tagen).from 1 mm by around 26 days (after around 28 days).
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