DE1806874A1 - Modification of solvent and hardener for curing epoxy - Google Patents

Modification of solvent and hardener for curing epoxy

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Abstract

Modification of solvent and hardener used in curing epoxy-resins. The hardener contains 45-55% by wt. diaminodiphenylmethane; (salicylic acid added as accelerator). The solvent contains 50-90% by wt. sulpholane + 50-10% by wt. dimethylsulphoxide or cyclohexanone. The mixture of solvent and hardener is stable enough to remain liquid and active during storage for 6 months at 20 deg.C. 100 ppw liquid epoxy resin (epoxy equivalent wt. = 185-215; viscosity = 12-18 poise at 25 deg.C) was treated in a mould at 0-5 deg.C with a curing mixt. of 25 ppw 4,4'-diamino-diphenylmethane + 16.7 ppw sulpholane + 4.15 ppw dimethylsulphoxide + 4.15 ppw salicylic acid. The moulding was hardened at 0-3 deg.C for 7 days and was found to have satisfactory properties.

Description

Beschreibung zu der Ptentanmeldung betreffend Verfahren zum Härten von Epoxydharzen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Härten von Epoxydharzen mit einer durchschnittlichen Zahl vicinaler Epoxydgruppen von mehr als 1 bei der Herstellung von Beschichtungen, Giesakörpern, Laminaten und anderen Formkörpern und bei der Verwendung dieser Harze als Klebstoffe.Description of the Ptent application relating to methods of hardening of epoxy resins The invention relates to a method for curing epoxy resins with an average number of vicinal epoxy groups greater than 1 at the Production of coatings, cast bodies, laminates and other molded bodies and when using these resins as adhesives.

Es besteht ein Bedarf von Härtungsmitteln für Epoxydharze, die flüssig sind und verwendet werden können, um das Epoxydharz bei niedrigen Temperaturen, d,h, unter etwa 1500 oder beispielsweise in der Grössenordnung von 0°C härten zu können. Gegenstand der Erfindung ist die Schaffung eines derartigen Härtungsmittels, das bei der Lagerung soweit stabil ist, dass es flüssig bleibt und als Härtungsmittel wirksam bleibt, ohne dass während einer Lagerungszeit von wenigstens 6 Monaten bei 20°C eine unerwUnschte Zersetzung auftritt. There is a need for curing agents for epoxy resins that are liquid and can be used to treat the epoxy resin at low temperatures, That is, to cure below about 1500 or, for example, in the order of 0 ° C can. The object of the invention is to provide such a hardening agent, which is stable enough during storage that it remains liquid and as a hardening agent remains effective without being stored for at least 6 months 20 ° C an undesired decomposition occurs.

Die Erfindung ist jedoch nicht auf die Verwendung des genannten Härtungsmittels bei niedrigen Temperaturen beschränkt, da auch höhere Temperaturen, z.B 15 bis 3OOC, verwendet werden können, falls dies gewünscht ist.However, the invention is not limited to the use of said hardening agent limited at low temperatures, as higher temperatures, e.g. 15 to 3OOC, can be used if desired.

Gemäss der britischen Patentschrift 1 061 699 können Epoxydharze bei niedrigen Temperaturen (0 bis 3°C) mit einem flüssigen Härtungsmittel, das Diaminodiphenylmethan sowie als Beschleuniger Salicylsäure oder Milchsäure und als Lösungsmittel ein Gemisch von Sulfolan und Äthylencarbonat enthält, gehärtet werden Es stellte sich jedoch heraus, dass solche Gemische von Härtungsmitteln beim Lagern zersetzen. According to British Patent 1,061,699, epoxy resins at low temperatures (0 to 3 ° C) with a liquid curing agent, diaminodiphenylmethane as well as salicylic acid or lactic acid as an accelerator and a mixture as a solvent Containing sulfolane and ethylene carbonate, it turned out to be hardened, however found that such mixtures of hardening agents decompose on storage.

Wenn das Lösungsmittel durch andere Lösungsmittelgemische ersetzt wird, kristallisieren die Gemische fast immer in wenigen Tagen, wenn sie bei OOC gehalten werden.When the solvent is replaced by other solvent mixtures the mixtures almost always crystallize in a few days when they are at OOC being held.

Es wurde gefunden, dass nur bei einem Härtungsmittelgemisch, das Sulfolan und Dimethylsulfoxyd oder Cyclohexanon als Lösungsmittelkomponenten enthält, keine Kristallisation selbst bei Temperaturen von -200C auftritt und dass die gehärteten Produkte die gewünschten Eigenschaften aufweisen. It was found that only with a hardener mixture that Contains sulfolane and dimethyl sulfoxide or cyclohexanone as solvent components, no crystallization occurs even at temperatures of -200C and that the hardened Products have the desired properties.

Das erfindungsgemässe Verfahren zum Härten von Epoxydharzen mit einer durchschnittlichen Zahl vicinaler Epoxydgruppen je Molekül von mehr als 1 durch Vermischen des Harzes mit einem Härtungsmittelgemisch aus Diaminodiphenylmethan einem Härtungsbeschleuniger aus Salicylsäure und/oder Milohsäure und einem Lösungsmittelgemisch ist dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittelgemisch ein Gemisch aus Dimethylsulfoxyd oder Oyclohexanon als eine Komponente und Tetramethylensulfon (Sulfolan) als zweite Komponente verwendet. The inventive method for curing epoxy resins with a average number of vicinal epoxy groups per molecule of more than 1 Mixing the resin with a hardener mixture of diaminodiphenylmethane a hardening accelerator made from salicylic acid and / or lactic acid and a solvent mixture is characterized in that a mixture of dimethyl sulfoxide is used as the solvent mixture or cyclohexanone as one component and tetramethylene sulfone (sulfolane) as the second Component used.

Geeignete Spoxydharze sind Epoxydverbindungen mit durchschnittlich mehr als einer vicinalen Epoxydgruppe Je Molekül, beispielsweise Glycidyläther von mehrwertigen Phenolen wie Diphenylolpropan und mehrwertigen Alkoholen wie Glycerin, Pentaerythrit und Trimethylolpropan. Die Molekulargewichte der Epoxydharze liegen vorzugsyeise unter 1200 insbesondere unter 600. Sehr geeignet sind flüssige Bpoxydharze wie flüssige Glyoidyläther von Diphenylolpropan (Bisphenol A) und flüssige Polyglycidylester wie GlycidylphthalatO Geeignete Amine sind Diaminodiphenylmethan wie 3,3'-Diamino-diphenylmethan, 3,4 Diaminodiphenylmethan und 4,4' I>iaminodiphenylmethan0 Hinsichtlich den mechanischen Eigenschaften des ausgehärteten Produkts ist das bevorzugte Amin 4,4' -Diaminodiphenylmethan. Suitable spoxy resins are epoxy compounds with an average more than one vicinal epoxy group per molecule, for example glycidyl ether of polyhydric phenols such as diphenylolpropane and polyhydric alcohols such as glycerine, Pentaerythritol and trimethylol propane. The molecular weights of the epoxy resins are preferably below 1200, in particular below 600. Liquid epoxy resins are very suitable such as liquid glyoidyl ethers of diphenylolpropane (bisphenol A) and liquid Polyglycidyl esters such as glycidyl phthalateO Suitable amines are diaminodiphenyl methane like 3,3'-diamino-diphenylmethane, 3,4 diaminodiphenylmethane and 4,4'-iaminodiphenylmethane0 In view of the mechanical properties of the cured product, that is preferred Amine 4,4'-diaminodiphenylmethane.

Eine der Komponenten des Lösungsmittelgemisches ist Tetramethylensulfon, das im Handel unter der Bezeichnung Sulfolan bekannt ist. Es handelt sich um eine cyclische Verbindung der Pormel Die Wahl der anderen Lösungsmittelkomponente ist ein wichtiges Kennzeichen der Erfindung, da man hierdurch Härtungsmittelgemische geeigneter Härtungsaktivität bei niedrigen Temperaturen erzielen kann, die lagerungsstabil in dem Sinn sind, dass die Härtungsmittel keine unerwünschte Zersetzung oder Ablagerung von Peststoffen (Kristallisation) eingehen, selbst wenn sie längere Zeiträume bei Temperaturen zwischen 0 und 600C vor dem Gebrauch gelagert werden. Diese Lösungsmittelkomponente ist vorzugsweise Dimethylsulfoxyd, man kann jedoch auch Cyclohexanon verwenden.One of the components of the solvent mixture is tetramethylene sulfone, which is commercially known as sulfolane. It is a cyclic compound of the formula The choice of the other solvent component is an important feature of the invention, since it can achieve hardener mixtures of suitable hardening activity at low temperatures, which are stable in storage in the sense that the hardeners do not enter into undesired decomposition or deposition of pesticides (crystallization), even if they are longer Periods of storage at temperatures between 0 and 600C prior to use. This solvent component is preferably dimethyl sulfoxide, but cyclohexanone can also be used.

Das Tetramethylensulfon und die andere Lösungsmittelkomponente sollten in derartigen Mengenverhältnissen zueinander und in solchen Mengen hinsichtlich des aromatischen Polyamins vorliegen, dass ein flüssiges Härtungsmittel erhalten wird, das beim Stehen 6 Monate bei G°O nicht kristallisiert. Wenn beispielsweise die Lösungsmittelkomponente Sulfolan und Dimethylsulfoxyd sind, macht das Sulfolan vorzugsweise nicht weniger als 30 und vorzugsweise 50 bis 90 % des Gesamtgewichts des Gemisches aus Sulfolan und Dimethylsulfoxyd aus. The tetramethylene sulfone and the other solvent component should in such proportions to one another and in such amounts with respect to of the aromatic polyamine are present to obtain a liquid curing agent which does not crystallize when standing for 6 months at G ° O. For example, if the solvent component sulfolane and are dimethyl sulfoxide, the sulfolane preferably makes no less than 30, and preferably 50 to 90 % of the total weight of the mixture of sulfolane and dimethyl sulfoxide.

Die verwendete Menge Diaminodiphenylmethan kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Sie kann z.B. zwischen 80 und 120 % der zur Reaktion mit den vicinalen Epoxydgruppen des Epoxydharzes notwendigen stöchiometrischen-Mengen betragen. The amount of diaminodiphenylmethane used can be further within Boundaries fluctuate. You can e.g. between 80 and 120% of the reaction with the vicinal epoxy groups of the epoxy resin necessary stoichiometric amounts.

Vorzugsweise wird eine Menge von 92 bis 108 %, insbesondere 95 bis 105 00 an aromatischem Polyamin bezüglich dieser stöchiometrisch erforderlichen Menge verwendet.Preferably an amount of 92 to 108%, especially 95 to 105 00 of aromatic polyamine with respect to this stoichiometrically required Amount used.

Die Menge des Härtungsbeschleunigers kann ebenfalls innerhalb weiter Grenzen schwanken. Sie kauen z.B. zwischen 0,1 und 10 Gew,-, bezogen auf das Epoxydharz, liegen, wobei die bevorzugte Menge zwischen 03 und 5 Gew,-, bezogen auf das Epoxydharz, liegt. The amount of the curing accelerator can also be further within Boundaries fluctuate. You chew e.g. between 0.1 and 10% by weight, based on the epoxy resin, are, the preferred amount between 03 and 5 wt, based on the epoxy resin, lies.

Wenn das Epoxydharz bei Temperaturen von etwa 15 bis etwa 300C gehärtet wird, wird vorzugsweise Milchsäure als Härtungsbeschleuniger verwendet, wenn jedoch das Epoxydharz bei Temperaturen zwischen etwa 0 bis etwa 1000 gehärtet wird, wird Salicylsäure bevorzugt als Härtungsbeschleuniger verwendetc Ein System, das als Härtungsbeschleuniger ein Gemisch aus Milchsäure und Salicylsäure enthält, kann zum Härten des Epoxydharzes über einen Temperaturbereich von etwa 0 bis etwa 300C verwendet werden. When the epoxy has cured at temperatures from about 15 to about 30C , lactic acid is preferably used as a curing accelerator, but when the epoxy resin is cured at temperatures between about 0 to about 1000 is Salicylic acid is preferably used as a curing accelerator. A system that acts as a Cure accelerator containing a mixture of lactic acid and salicylic acid can for curing the epoxy resin over a temperature range of about 0 to about 300C be used.

Das erfindungsgemässe Verfahren kann in Gegenwart eines sogenannten reaktiven Verdünnungsmittels durchgeführt werden, das eine Glycidylverbindung ist, die dafür bekannt ist, dass man damit die Viskosität von Epoxydharzen vermindern kann. The inventive method can in the presence of a so-called reactive diluent, which is a glycidyl compound, which is known for reducing the viscosity of epoxy resins can.

Die Menge an reaktivem Verdünnungsmittel kann z.B. 5 bis 15 Gew.-Teile je 100 Gew.-Teile Epoxydharz betragen. Beispiele geeigneter reaktiver Verdünnungsmittel sind Alkylglycidyläther, Bo n-Butylglycidyläther und Isooctylglycidyläther und Glycidylester von Monocarbonsäuren.The amount of reactive diluent can, for example, be 5 to 15 parts by weight per 100 parts by weight of epoxy resin. Examples of suitable reactive diluents are alkyl glycidyl ethers, Bo n-butyl glycidyl ether and isooctyl glycidyl ether and glycidyl esters of monocarboxylic acids.

Ein besonders bevorzugtes Härtungsmittel gemäss der Erfindung besteht aus einer Lösung von 45 bis 55 Gew.-% 3,3'-oder 3,4'- oder 4,4'-Diaminodiphenylmethan in einem flüssigen Medium aus 50 bis 90 Gew.-% Sulfolan und 10 bis 50 Gew.-Dimethylsulfoxyd, wobei die Lösung Salicylsäure als Härtungsbeschleuniger enthält. A particularly preferred hardening agent according to the invention consists from a solution of 45 to 55% by weight of 3,3'- or 3,4'- or 4,4'-diaminodiphenylmethane in a liquid medium of 50 to 90% by weight of sulfolane and 10 to 50% by weight of dimethyl sulfoxide, the solution containing salicylic acid as a hardening accelerator.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutern0 Die Härtungsmittel wurden durch Lösen des Diaminodiphenylmethans und von Salicylsäure in einem Gemisch aus Sulfolan und Dimethylsulfoxyd oder Cyclohexanon hergestellt. The invention is illustrated by the following examples: The curing agents were made by dissolving the diaminodiphenylmethane and salicylic acid in a mixture made from sulfolane and dimethyl sulfoxide or cyclohexanone.

Die Härtungsmittel waren flüssig und blieben beim Lagern bei flüssig und zersetzten sich nicht bei längerem Lagern (80 Tage bei 5500).The hardeners were liquid and remained liquid on storage and do not decompose on prolonged storage (80 days at 5500).

Beispiel 1 100 Gew.-Teile eines flüssigen Epoxydharzes mit einem Epoxydäquivalentgewicht von 185 - 215 und einer Viskosität von 12 - 18 Poise bei 250C wurden in einer Zorm bei einer Temperatur von 0 bis 50C mit einem Härtungsmittel aus 25 Gewç-?eilen 4,41-Diaminodiphenylmethan, 16,7 Gew.-Teilen Sulfolan, 4,15 Gew.-Teilen Dimethylsulfoxyd und 4,15 Gew.-Teilen Salicylsäure vermischt. Der erhaltene Formkörper wurde 7 Tage bei einer Temperatur von 0 bis 300 gehärtet Er hatte folgende Eigenschaften: Wärmeablenkung 280C Zugfestigkeit 297,5 kg/cm2 Bruchdehnung 45 % Die Wärmeablenkung wurde gemäss ASTM No. D 648-56 und die Zugeestigkeit und die Bruchdehnung gemäss ASTM No.Example 1 100 parts by weight of a liquid epoxy resin with an epoxy equivalent weight of 185-215 and a viscosity of 12-18 poise at 250C were in a Zorm at a temperature of 0 to 50C with a hardening agent consisting of 25 parts by weight of 4,41-diaminodiphenylmethane, 16.7 parts by weight of sulfolane, 4.15 parts by weight of dimethyl sulfoxide and 4.15 parts by weight Salicylic acid mixed. The obtained molded body was kept at one temperature for 7 days cured from 0 to 300. It had the following properties: Heat deflection 280C tensile strength 297.5 kg / cm2 elongation at break 45% The heat deflection was determined according to ASTM No. D 648-56 and the tensile strength and elongation at break according to ASTM No.

D 638-60T bestimmt.D 638-60T.

Beispiel 2 100 Gew.-Teile eines flüssigen Epoxydharzes mit einem Epoxydäquivalentgewicht von 184 - 194 und einer Viskosität von 100 - 150 Poise bei 25°C wurden in einer Porm bei 230C mit einem Härtungsmittel aus 25 Gew.-Teilen 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 19,1 Gew.-Teilen Sulfolan, 4,8 Gew.-Teilen Dimethylsulfoxyd und 1,1 Gew.-Teilen Salicylsäure vermischt.Example 2 100 parts by weight of a liquid epoxy resin with an epoxy equivalent weight of 184 - 194 and a viscosity of 100 - 150 poise at 25 ° C were in a Porm at 230C with a hardening agent consisting of 25 parts by weight of 4,4'-diaminodiphenylmethane, 19.1 parts by weight of sulfolane, 4.8 parts by weight of dimethyl sulfoxide and 1.1 parts by weight Salicylic acid mixed.

Der erhaltene Formkörper wurde 7 Tage bei 2300 gehärtet. The molded body obtained was cured at 2300 for 7 days.

Der Formkörper hatte folgende Eigenschaften: Wärmeabl enkung 46°C Zugfestigkeit 514,5 kg/cm2 Bruchdehnung Beispiel 3 Ein Laminat wurde hergestellt unter Verwendung von drei Lagen einer Glasfasermatte aus Strängen und einem Reaktionsgemisch aus 100 Gew.-Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Epoxydharzes und eines Härtungsmittels aus 25 Gew.-Teilen 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 16,7 Gew.-Teilen Sulfolan, 4,15 Gew.-Teilen Dimethylsulfoxyd und 4,15 Gew.-Teilen Salicylsäure bei einer Arbeitstemperatur von 0 bis 3°C auf einer Stahlplatte hergestellt, die auf 0 bis 300 gekühlt war. Die Biegefestigkeit (gemessen nach ASTM D 790) des Laminats betrug 1 330 kg/cm² nach der Härtung über 7 Tage bei 0 bis 300.The shaped body had the following properties: Heat deflection 46 ° C Tensile strength 514.5 kg / cm2 Elongation at break Example 3 A laminate was produced using three layers of fiberglass mat made from strands and a reaction mixture from 100 parts by weight of the epoxy resin used in Example 1 and a curing agent from 25 parts by weight 4,4'-diaminodiphenylmethane, 16.7 parts by weight sulfolane, 4.15 parts by weight Dimethyl sulfoxide and 4.15 parts by weight of salicylic acid at a working temperature of 0 to 3 ° C on a steel plate cooled to 0 to 300. the Flexural strength (measured according to ASTM D 790) of the laminate was 1,330 kg / cm² hardening over 7 days at 0 to 300.

Die Laminate zeigten gute Festigkeit gegen destilliertes Wasser, Schwefelsäure (10 Gew.-%) Natriumhydroxyd (20 Gew.-%) und Salpetersäure (5 Gew.-%) und eine hervorragende Festigkeit gegen Flugbenzine (geprüft bei 0 bis 3°C).The laminates showed good resistance to distilled water, sulfuric acid (10% by weight) sodium hydroxide (20% by weight) and nitric acid (5% by weight) and excellent resistance to aviation fuel (tested at 0 to 3 ° C).

Beispiel 4 Beispiel 3 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass das Laminat bei einer Arbeitstemperatur von 2300 hergestellt wur-2 de. Die Biegefestigkeit des Laminats betrug 1 995 kg/cm2 nach 7 Tage Härtung bei 2300. Die Pestigkeit gegenüber der in Beispiel 3 genannten Chemikalien lag in der gleichen Grössenordnung ( geprüft bei 2300).Example 4 Example 3 was repeated with the exception that the Laminate was produced at a working temperature of 2300. The flexural strength of the laminate was 1,995 kg / cm2 after 7 days of curing at 2300. The pest against it the chemicals mentioned in example 3 were of the same order of magnitude (tested at 2300).

Beispiel 5 Ein Härtemittel wurde hergestellt durch Vermischen von 50 Gew.-Teilen 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 9,8 Gew.-Teilen Dimethylsulfoxyd, 39,2 Gew.-Teilen Sulfolan und 1 Gew.-Teil Salicylsäure. Nach dem Lagern bei OOC blieb die Viskosität des Gemisches über 80 Tage bei 3,15 St (0°C) konstant. Beim Lagern bei 230G stieg die Anfangsviskotität von 0,515 St (bei 2300) auf 0,58 St nach 30 Tagen an und blieb dort konstant während wenigstens 120 Tagen. Während dieser Zeitspanne konnte keine Zersetzung bemerkt werden.Example 5 A curing agent was prepared by mixing 50 parts by weight of 4,4'-diaminodiphenylmethane, 9.8 parts by weight of dimethyl sulfoxide, 39.2 Part by weight of sulfolane and 1 part by weight of salicylic acid. Stopped at OOC after storage the viscosity of the mixture over 80 days at 3.15 St (0 ° C) constant. When storing with 230G the initial viscosity increased from 0.515 St (with 2300) to 0.58 St after 30 Days and remained there constant for at least 120 days. During this period no decomposition could be noticed.

Beispiel 6 Ein Härtemittel wurde durch Vermischen von 50 Gew.-Deilen 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 8,4 Gew.-Teilen Dimethylsulfoxyd, 33,6 Gew.-Teilen Sulfolan und 8 Gew.-Teilen Salicylsäure hergestellt. Beim Lagern bei 2300 stieg die Anfangsviskosität von 1,33 St auf 1,50 St nach 60 Tagen an. Die Viskosität blieb danach während 120 Tagen konstant. Beim Lagern bei 0°0 blieb die Viskosität von 16,72 St unverändert während 80 Tagen. Bei diesen Lagerungsversuchen konnte keine Zersetzung der Masse beobachtet werden0 Beispiel 7 Ein Härtemittel wurde hergestellt durch Vermischen von 50 Gew.-Teilen 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 2,2 Gew.-Teilen Silicylsäure, 33,5 Gew.-Dellen Sulfolan und 14,3 Gew.-Teilen Cyclohexanon. Das Gemisch war bei 2300 flüssig und blieb flüssig ohne Kristallisation, wenn es 25 Tage auf OOC gehalten wurde. Ein Formkörper aus 100 Gew.-Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Epoxydharzes und von 50 Gew.-Teilen dieses Härtemittels und Aushärtung bei 2300 während 7 Tagen zeigte eine zufriedenstellende Festigkeit.Example 6 A hardener was prepared by mixing 50 parts by weight 4,4'-diaminodiphenylmethane, 8.4 parts by weight of dimethyl sulfoxide, 33.6 parts by weight of sulfolane and 8 parts by weight of salicylic acid. When stored at 2300, the initial viscosity increased from 1.33 hours to 1.50 hours after 60 days. The viscosity remained for 120 thereafter Days constant. When stored at 0 ° 0, the viscosity of 16.72 St remained unchanged while 80 days. No decomposition was found in these storage experiments the mass can be observed0 Example 7 A hardener was prepared by Mixing 50 parts by weight of 4,4'-diaminodiphenylmethane, 2.2 parts by weight of silicic acid, 33.5 parts by weight of sulfolane and 14.3 parts by weight of cyclohexanone. The mixture was at 2300 liquid and remained liquid with no crystallization when kept at OOC for 25 days became. A molded body made from 100 parts by weight of the epoxy resin used in Example 2 and from 50 parts by weight of this hardener and hardening at 2300 for 7 days showed satisfactory strength.

Patentansprüche Claims

Claims (2)

Patentansprüche 1. Verfahren zum Härten von Epoxydharzen mit einer durchschnittlichen Zahl vicinaler Epoxydgruppen je Molekül von mehr als 1 durch Vermischen des Epoxydharzes mit einem Härtungsmittelgemisch aus Diaminodiphenylmethan, einem Härtungsbeschleuniger aus Salicylsäure und/oder Milchsäure und einem Lösungsmittelgemisch, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, dass man als Lösungsmittelgemisch ein Gemisch aus zwei Komponenten verwendet, von denen die eine Komponente Dimethylsulfoxyd oder Cyclohexanon und die andere Komponente Tetramethylensulfon ist. Claims 1. A method for curing epoxy resins with a average number of vicinal epoxy groups per molecule of more than 1 Mixing the epoxy resin with a hardener mixture of diaminodiphenylmethane, a hardening accelerator made from salicylic acid and / or lactic acid and a solvent mixture, in this way it is indicated that the solvent mixture is a mixture used from two components, one of which is dimethyl sulfoxide or Cyclohexanone and the other component is tetramethylene sulfone. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t, dass man ein Härtemittel mit einem Gehalt von 45 bis 55 Gew.-% Diaminodiphenylmethan, Salicylsäure und ein Lösungsmittelgemisch aus 50 bis 90 Gew.- Sulfolan und 50 bis 10 Gew.-% DimethylsulSoxyd verwendet.2. The method according to claim 1, characterized in that g e k e n n -z e i c h n e t, that a hardener with a content of 45 to 55 wt .-% diaminodiphenylmethane, Salicylic acid and a solvent mixture of 50 to 90 wt. Sulfolane and 50 bis 10 wt .-% DimethylsulSoxyd used.
DE19681806874 1967-11-06 1968-11-04 Modification of solvent and hardener for curing epoxy Pending DE1806874A1 (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2542751A1 (en) * 1983-03-18 1984-09-21 Westinghouse Electric Corp ELECTROPHORESIS COATING AND METHOD OF IMPLEMENTING THE SAME

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FR2542751A1 (en) * 1983-03-18 1984-09-21 Westinghouse Electric Corp ELECTROPHORESIS COATING AND METHOD OF IMPLEMENTING THE SAME

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