DE1802463C - Polysulfimide polyester - Google Patents
Polysulfimide polyesterInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Polysulfimidpolyester der FonnelThe invention relates to polysulfimide polyesters of the formula
f( Y ) Y- 1f ( Y ) Y - 1
Z [\— OOC - - Ar1 — SO2 — N — SO2 — μγ2 — COOR — Jx OOC — Ar1 — SO2 — N - - SO2 — COO —J ZZ [\ - OOC - - Ar 1 - SO 2 - N - SO 2 - µγ 2 - COOR - J x OOC - Ar 1 - SO 2 - N - - SO 2 - COO - JZ
in der Ar1 und Ar2 p-Phenylenreste, R zweiwertige 150 und 25O0C, gegebenenfalls in Gegenwart üblicher aliphatische oder cycloaliphatische Reste mit 2 bis 25 Veresterungskatalysatoren, zur Umsetzung bringt und 8 Kohlenstoffatomen, Y Wasserstoffatome, Alkali- gegebenenfalls die erhaltenen sauren Verbindungen atome, Ammoniumgruppen, Z Wasserstoffatome, in bekannter Weise in ihre Alkali-, Ammonium- oder Alkaliatome, Ammoniumgruppen oder aliphatische Alkylammoniumsalze überführt, oder cycloaliphatische Alkylolreste mit 2 bis 8 Kohlen- Die Ausgangssubstanz ist über p-ToluoIsulfonsäurein Ar 1 and Ar 2 are p-phenylene radicals R are divalent 150 and 25O 0 C, if desired, conventional in the presence of aliphatic or cycloaliphatic radicals with from 2 to 25 esterification catalysts leads to reaction and 8 carbon atoms, Y is hydrogen, alkali metal, if appropriate, the resulting acidic compounds Atoms, ammonium groups, Z hydrogen atoms, converted in a known manner into their alkali, ammonium or alkali atoms, ammonium groups or aliphatic alkylammonium salts, or cycloaliphatic alkylol radicals with 2 to 8 carbons
Stoffatomen bedeuten und χ die Zahl 1 oder 2 ist. 30 leicht zugänglich: p-ToluoIsulfonsäure wird zunächstMean substance atoms and χ is the number 1 or 2. 30 Easily accessible: p-ToluoIsulfonsäure is initially
Es sind bereits mehrere Verbindungen bekannt, in in bekannter Weise in das SuIfochlorid und Sulfonamid denen die Gruppierung übergeführt. Das Sulfochlorid läßt sich mit demSeveral compounds are already known, in a known manner into the sulfochloride and sulfonamide whom the grouping convicted. The sulfochloride can be with the
pj Sulfonamid in schwach alkalischem Milieu zu Bis-pj sulfonamide in a weakly alkaline medium to bis-
SQ jyj <jQ toluol-sulfonylimid kondensieren, welches anschlie-SQ jyj <jQ toluene sulfonylimide condense, which is then
22 35 ßend mit alkalischer Permanganatlösung oder Chrom 22 35 ßend with alkaline permanganate solution or chromium
säure zur Sulfimiddicarbonsäure oxydiert wird.acid is oxidized to sulfimide dicarboxylic acid.
an aliphatische, cycloa''phatische oder aromatische Die als Veresterungskomponente einzusetzendento aliphatic, cycloaphatic or aromatic Die to be used as esterification component
Reste gebunden ist. Jedoch ist es bisher nicht gelungen, Diole sind vorzugsweise Diole mit primären Hydefinierte, höhermolekulare Verbindungen mit meh- droxylgruppen und 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, die reren 40 auch Äthergruppierungen enthalten können.Leftovers is bound. However, it has not yet succeeded, diols are preferably diols with primary hydefined, higher molecular weight compounds with meh- droxylgruppen and 2 to 8 carbon atoms, the reren 40 can also contain ether groups.
Y1 Als Beispiele hierfür sind zu nennen: Äthylenglykol, Y 1 Examples include: ethylene glycol,
— SO, — N — SO2-Gruppierungen PropandioI-1,3, Butandiol-1,4, PentandioI-1,5, Hexan-- SO, - N - SO 2 groups propanediol-1,3, butanediol-1,4, pentanediol-1,5, hexane
diol-1,6, 1,4-Bis-methyIolcyclohexan, Diäthylenglykoi, Triäthylenglykol, 3-Methylpentandiol-l,5, Hexen-(3)-im Molekül zu synthetisieren. Insbesondere sind bisher 45 diol-1,6.diol-1,6, 1,4-bis-methylcyclohexane, diethylene glycol, Triethylene glycol, 3-methylpentanediol-1,5, hexen- (3) -im Synthesize Molecule. In particular, so far 45 are diol-1.6.
keine Polyester beschrieben worden, die mehrere Das Mengenverhältnis der R^aktionspartner istno polyester has been described, which is several
Sulfimidgruppen im Molekül haben. nicht kritisch. Es kann mit einem Über- oder Unter-Have sulfimide groups in the molecule. not critical. It can be with an over- or under-
Die Polysulfimidpolyester der angegebenen Formel sehuß oder äquimolaren Mengen DioJ bezogen auf die stellen eine neue chemische Verbindungsklasse dar. eingesetzte Menge Sulfimiddicarbonsäure gearbeitetThe polysulfimide polyester of the formula given sehuss or equimolar amounts of DioJ based on the represent a new class of chemical compounds. Amount of sulfimide dicarboxylic acid used
Dh Reste R können gesättigt oder ungesättigt sein 50 werden. Es hat sich jedoch als vorteilhaft erwiesen, und Äthergruppierungen enthalten. das Mengenverhältnis so einzustellen, daß pro Mo!Ie radicals R can be saturated or unsaturated. However, it has been found to be beneficial and contain ether groups. adjust the quantity ratio so that per Mo!
Die Endgruppen Z können Alkylolreste sein. eingesetzter Sulfimiddicarbonsäure 0,5 bis 1,5 MolThe end groups Z can be alkylol radicals. sulfimide dicarboxylic acid used 0.5 to 1.5 mol
Die Alkylolreste Z leiten sich von gesättigten oder Diol eingesetzt werden. Die Reaktionspartner werden ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen miteinander gemischt und in einer Reaktionsapparatur Alkoholen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ab. 55 mit Destillieraufsatz auf 150 bis 25O0C, vorzugsweiseThe alkylol radicals Z are derived from saturated or diol used. The reactants are unsaturated aliphatic or cycloaliphatic mixed with one another and alcohols with 2 to 8 carbon atoms are removed in a reaction apparatus. 55 with top-mounted distillation at 150 to 25O 0 C, preferably
Die erfindungsgemäßen Polysulfimidpolyester sind 150 bis 20O0C, erhitzt.The polysulfimide polyesters according to the invention are heated from 150 to 20O 0 C.
je nach Molgewicht und Typ der vorhandenen Bau- Zweckmäßigerweise wird die Reaktion unter Schutzelenente mäßig bis schwerlösliche oder unlösliche gas durchgeführt.Depending on the molecular weight and type of the existing structure, the reaction is expediently under protective elements moderately to sparingly soluble or insoluble gas carried out.
Substanzen. Auf Grund ihrer stärk sauren Imid- Zur Beschleunigung der Umsetzung können dieSubstances. Due to their strongly acidic imide, the
Funktion sind sie zur Salzbildung mit anorganischen 60 üblichen Veresterungskatalysatoren, wie z. B. Mineral- und organischen Basen, vorzugsweise Alkalien, Am- säuren, zugesetzt werden. Die Veresterung verläuft moniak und niederen Aminen, befähigt. Diese Alkali-, jedoch im allgemeinen auch ohne Veresterungskataly-Ammonium- oder Alkylammoniumsalze sind in sator quantitativ und mit ausreichender Geschwmdig-Wasser schwerlöslich bis unlöslich, zumeist aber gut keit. Das während der Reaktion gebildete Wasser wird dispergierbar. 65 laufend abdestilliert. Sobald die nach den Mengen-Function they are for salt formation with inorganic 60 usual esterification catalysts, such as. B. Mineral and organic bases, preferably alkalis, amino acids, can be added. The esterification proceeds moniak and lower amines. This alkali, but generally also without esterification catalyst ammonium or alkylammonium salts are in sator quantitatively and with sufficient Geschwmdig-water poorly soluble to insoluble, but mostly good. The water formed during the reaction becomes dispersible. 65 distilled off continuously. As soon as the according to the quantity
Die erfindungsgemäßen Sulfimidpolyester sind da- Verhältnissen des Ansatzes zu erwartende Wasserdurch herstellbar, daß man Benzolsulfimid-4,4'-di- menge übergegangen ist, wird das Beheizen eingestellt carbonsäure mit Diolen bei Temperaturen zwischen und noch für kurze Zeit Wasserstrahlvakuum angelegt.The sulfimide polyesters according to the invention are water through the proportions of the batch to be expected can be produced by passing over 4,4'-diene benzenesulfimide, heating is discontinued carboxylic acid with diols at temperatures between and for a short time applied water jet vacuum.
Die Reaktionsdauer ist unterschiedlich und schwankt zwischen 15 Minuten und 2 Stunden.The reaction time varies and varies between 15 minutes and 2 hours.
Die erfindungsgemäßen Polysulfimidpolyester lassen sich auch derart herstellen, daß an Stelle der Veresterung der freien Sulfimiddicarbonsäuren eine Umesterung der Sulfimiddicarbonsäureester von niederen Alkoholen mit den betreffenden Diolen durchgeführt wird.The polysulfimide polyesters of the invention leave can also be produced in such a way that, instead of the esterification of the free sulfimide dicarboxylic acids, a transesterification takes place carried out the sulfimide dicarboxylic acid ester of lower alcohols with the diols in question will.
Die Reaktionsprodukte fallen in Form einer glasartig erstarrten Masse an. Für die unten angeführten Verwendungszwecke können die rohen, pulverisierten Reaktionsprodukte ohne weitere Reinigungsoperationen eingesetzt werden.The reaction products are obtained in the form of a glass-like solidified mass. For those listed below The raw, pulverized reaction products can be used without further purification operations can be used.
Die erfindungsgemäßen Polysulfimidpolyester können nach Maßgabe ihres Lösungsverhaltens als Ionenaustauscher oder als Zusätze für Waschmittel Verwendung finden: Die in Wasser und organischen Lösungs ι itteln unlöslichen Polysulfimidpolyesterharze sind als Kationaustauscher brauchbar. Die in Form ihrer Alkali-, Ammonium- oder Alkylammoniumsalze in Wacier löslichen bzw. dispergierbarrn Verbindungen zeigen in der Waschflotte gegenüb. r synthetischen Fasern, insbesondere Mischgeweben, eine vergrauungs.inhibierehde Wirkung, die diejenige der für diesen Zweck üblicherweise eingesetzten Carboxymethylcellulose beträchtlich übertrifft.The polysulfimide polyesters according to the invention can be used as ion exchangers or as additives for detergents, depending on their dissolving behavior: The polysulfimide polyester resins, which are insoluble in water and organic solvents, can be used as cation exchangers. The soluble form of their alkali metal, ammonium or alkylammonium salts in Wa c ier or dispergierbarrn compounds show gegenüb in the wash liquor. Synthetic fibers, especially mixed fabrics, have a graying inhibition effect which considerably exceeds that of the carboxymethyl cellulose usually used for this purpose.
27,8 g (0,072 Mol) B. ,izolsulfimid-4,4'-dicarbonsäure und 6,0 g (0,C96 Mol) Äthylenglykol wurden unter Rühren und Stickst· ff-Atmosphäre in einer Destillationsapparatur auf 155 bis 180" C erhitzt. Nach etwa 30 Minuten waren 2,1 ml Wasser (berechnete Menge 2,6 ml) abdestilliert. Danach wurde noch kurze Zeit Wasserstrahlvakuum angelegt, wobei das zunächst dünnflüssige Reaktionsgemisch hochviskos wurde. Das beim Abkühlen glasartig erstarrte Produkt wurde pulverisiert und im Eksikkator über PiO5 getrocknet. Es wurden 25,5 g eines Polysulfimidpolyesters mit einer Verseifungszahl VZ 375, Säurezahl SZ137, Esterzahl E ' 238 erhalten. Aus den Kennzahlen folgt ein Molgewicht von etwa 1296. Die Analyse des Produktes ergab 43,56% C, 3,50% H, 2,27% N, 14,50% S.27.8 g (0.072 mol) of B., izolsulfimid-4,4'-dicarboxylic acid and 6.0 g (0. C96 mol) of ethylene glycol were heated to 155 to 180 ° C. in a distillation apparatus with stirring and under a nitrogen atmosphere After about 30 minutes, 2.1 ml of water (calculated amount 2.6 ml) had distilled off. After that, a water jet vacuum was applied for a short time, the initially thin reaction mixture becoming highly viscous 5. 25.5 g of a polysulfimide polyester were obtained with a saponification number VZ 375, acid number SZ137, ester number E '238. The key figures give a molecular weight of about 1296. The analysis of the product showed 43.56% C, 3.50 % H, 2.27% N, 14.50% S.
' Beispiel 2'Example 2
In einer Beispiel 1 analogen Versuchsanordnung wurden 46,2 g (0,12 Mol) BenzolsuIfimid-4,4'-dicarbonsäure und 17,0 g (0,16 Mol) Diäthylenglykol bei 2000C umgesetzt. Die Reaktion war nach 20 Minuten beendet; innerhalb dieses Zeitraums waren 4,7 ml (berechnete Menge 4,3 ml) Wasser abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Die Ausbeute betrug 48,0 g. Das Produkt hatte die Kennzahlen VZ 346, SZ 122, EZ 224. Daraus folgt ein Molgewicht von etwa 1482. Die Analyse des Produktes ergab 47,02% C, 4,21% H, 2,40% N. In an analogous experiment to Example 1 arrangement were 46.2 g (0.12 mol) BenzolsuIfimid-4,4'-dicarboxylic acid and 17.0 g (0.16 mol) of diethylene glycol reacted at 200 0 C. The reaction was over after 20 minutes; within this period 4.7 ml (calculated amount 4.3 ml) of water had distilled off. The reaction mixture was treated further as in Example 1. The yield was 48.0 g. The product had the key figures VZ 346, SZ 122, EZ 224. This results in a molecular weight of about 1482. The analysis of the product showed 47.02% C, 4.21% H, 2.40% N.
In einer Versuchsanordnung gemäß Beispiel 1 wurden 46,2 g (0,12 Mol) Benzolsulfimid-4,4'-dicarbonsäure und 9,54 g (0,09 Mol) Diäthylenglykol bei 180 bis 2000C umgesetzt. Die Reaktion war nach 30 Minuten beendet; innerhalb dieses Zeitraumes waren 3 ml (berechnete Menge 3,2 ml) Wasser ab destilliert. Das Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Die Ausbeute betrug 46,0 g. Das Produkt hatte die Kennzahlen VZ 386, SZ 251. EZ 135. Daraus ergibt sich ein Molgewicht von etwa 840. Die Analyse ergab 45,33%C, 3,95% H, 3,36% N.In a test arrangement according to Example 1 46.2 g (0.12 mol) of 4,4'-orthobenzenesulfimide-dicarboxylic acid and 9.54 g (0.09 mol) of diethylene glycol at 180 to 200 0 C implemented. The reaction was over after 30 minutes; within this period , 3 ml (calculated amount 3.2 ml) of water had distilled off. The reaction mixture was treated further as in Example 1. The yield was 46.0 g. The product had the key figures VZ 386, SZ 251. EZ 135. This results in a molecular weight of about 840. The analysis showed 45.33% C, 3.95% H, 3.36% N.
46,2 g (0,12 Mol) Eenzolsulfimid-4,4'-dicarbonsäure und 10,6 g (0,09 Mol) Hexandiol-1,6 wurden in einer46.2 grams (0.12 moles) of eenzenesulfimide-4,4'-dicarboxylic acid and 10.6 g (0.09 mol) of 1,6-hexanediol were in a
ίο Versuchsanordnung gemäß Beispiel 1 bei 200C umgesetzt. Die Reaktion war nach 90 Minuten beendet; in dieser Zeit waren 2,5 ml (berechnete Menge 3,2 ml) Wasser abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Es resultierten 41,5 g eines Produktes mit den Kennzahien VZ 368, SZ 256, EZ 112 und den Analysewerten 47,79% C, 4,41% H, 3,33% N. Aus den Kennzahlen folgt ein Molekulargewicht von etwa 853.ίο Test set-up according to Example 1 implemented at 200C. The reaction was over after 90 minutes; in this time were 2.5 ml (calculated amount 3.2 ml) Distilled off water. The reaction mixture was worked up as in Example 1. 41.5 g of one resulted Product with the codes VZ 368, SZ 256, EZ 112 and the analysis values 47.79% C, 4.41% H, 3.33% N. A molecular weight of about 853 follows from the key figures.
B e i s ρ i e I 5B e i s ρ i e I 5
In einer Beispiel 1 analogen Versuchsanordnung wurden 46,2 g (0,12 Mol) Benzolsulfimid-4,4'-dicarbonsäure und 17,4 g (0,15 Mol) Hexandiol-1,6 umgesetzt. Die Reaktionstemperatur lag zwischen 170 und 2000C. Innerhalb von 105 Minuten war die berechnete Wassermenge (4,3 ml) abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Es wurden 45,2 g eines Produktes mit den Kennzahlen VZ 335, SZ 184, EZ 151 und den Analysenwerten 51,52% C, 4,83% H, 3,00% N erhalten. Aus den Kennzahien ergibt sich ein Molekulargewicht von etwa 953.In an experimental setup analogous to Example 1, 46.2 g (0.12 mol) of benzenesulfimide-4,4'-dicarboxylic acid and 17.4 g (0.15 mol) of 1,6-hexanediol were reacted. The reaction temperature was between 170 and 200 ° C. The calculated amount of water (4.3 ml) had distilled off within 105 minutes. The reaction mixture was treated further as in Example 1. 45.2 g of a product with the key figures VZ 335, SZ 184, EZ 151 and the analytical values 51.52% C, 4.83% H, 3.00% N were obtained. The indicators give a molecular weight of about 953.
In der Versuchsanordnung von Beispiel 1 wurden 46,2 g (0,12 Mol) Benzolsulfimid-4,4'-dicarbonsäure und 18,6 g (0,16MoI) Hexandiol-1,6 bei 2000C umgesetzt. Innerhalb von 30 Minuten war die berechnete Wassermenge (4,3 ml) abdestilliert und die Reaktion damit beendet. Das Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Es resultierten 51,5 g eines Produktes mit den Kennzahlen VZ 344, SZ146, EZ 198 und den Analysenwerten 51,29% C, 5,14% H.In the experimental arrangement of Example 1, 46.2 g (0.12 mol) were orthobenzenesulfimide-4,4'-dicarboxylic acid and 18.6 (0,16MoI) 1,6-hexanediol g reacted at 200 0 C. The calculated amount of water (4.3 ml) had distilled off within 30 minutes and the reaction was thus ended. The reaction mixture was treated further as in Example 1. This resulted in 51.5 g of a product with the key figures VZ 344, SZ146, EZ 198 and the analysis values 51.29% C, 5.14% H.
2,88% N. Aus den Kennzahlen folgt für das Molekulargewicht der Wert 1420.2.88% N. From the key figures, the value 1420 follows for the molecular weight.
46,2 g (0,12 Mol) Benzolsulfimid-4,4'-dicarbonsäure und 12,98 g (0,09 MoI) 1,4-DimethyloIcyclohexan wurden gemäß Beispiel 1 bei 200° C umgesetzt. Nach 90 Minuten war die berechnete Wassermenge (3,2 ml) abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wurde analog Beispiel 1 weiterbehandelt. Es wurden 48,0 g eines Produktes mit den Kennzahlen VZ 367, SZ 261, EZ 106 und den Analysenwerten 50,31 % C, 4,81 % H, 3,20% N erhalten. Aus den Kennzahlen folgt ein Molekulargewicht von etwa 879.46.2 g (0.12 mol) of benzenesulfimide-4,4'-dicarboxylic acid and 12.98 g (0.09 mol) of 1,4-dimethylocyclohexane were reacted according to Example 1 at 200.degree. After 90 minutes the calculated amount of water (3.2 ml) had distilled off. The reaction mixture was treated further as in Example 1. 48.0 g of a product with the key figures VZ 367, SZ 261, EZ 106 and the analytical values 50.31% C, 4.81 % H, 3.20% N were obtained. A molecular weight of about 879 follows from the key figures.
In der Versuchsanordnung von Beispiel 1 wurden 46,2 g (0,12 Mol) BenzoIsulfimid-4,4'-dicarbonsäure ß5 und 23,1 g (0,16 Mol) 1,4-DimethyIolcycIohexan bei 200"C umgesetzt. Nach 60 Minuten war die berechnete Wassermenge (4,3 ml) abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Es In the experimental set-up of Example 1, 46.2 g (0.12 mol) of benzoisulfimide-4,4'-dicarboxylic acid were used ß5 and 23.1 g (0.16 mol) of 1,4-dimethylolcyclohexane 200 "C. reacted. After 60 minutes the calculated amount of water (4.3 ml) had distilled off. The reaction mixture was treated further as in Example 1. It
wurden 56,5 g eines Produktes mit den Kennzahlen VZ 336, SZ 150, EZ 186 und den Analysenwerten 54.08°/0C, 5,34% H, 2,87% N erhalten. Aus den Kennzahien folgt für das Molekulargewicht der Wert 1500.56.5 g of a product with the key figures VZ 336, SZ 150, EZ 186 and the analytical values 54.08 ° / 0 C, 5.34% H, 2.87% N were obtained. From the key figures, the value 1500 follows for the molecular weight.
Die nach den Beispielen 4 bis 8 hergestellten PoIysulfinndpolyester wurden auf ihre vergrauungsinhibierende Wirksamkeit gegenüber Polyester-Baumwoll-Mischgewebe (Mischungsverhältnis 65: 35) geprüft.The polysulfine final polyesters produced according to Examples 4 to 8 were tested for their graying-inhibiting effect on polyester-cotton blends (Mixing ratio 65: 35) tested.
Die Prüfung erfolgte nach der Redepositionsmethode: es wurden jeweils 8,3 g Testgewebe zusammen mit 1,3 g Baumwollgarn, das mit einer Kaolin-Eisenoxidschwarz-Ruß-synthetisches Hautfett-Kombination künstlich angeschmutzt war bei 600C, einem Flotlenverhältnis 1: 30 und einer Waschmittelkonzentration von 5 g/l in Gegenwart von 0,2 g/l Polysulfimidpolyester (Na-SaIz) 30 Minuten temperiert und 30 Minuten gewaschen. Zum Vergleich wurden entsprechende Versuche in Gegenwart von 0,2 g/l Carboxymethylcellulose sowie ohne vergrauungsinhibierende Zusätze durchgeführt.The test was performed according to the redeposition Method: In each case 8.3 g of test fabric together with 1.3 g of cotton yarn with a kaolin-black iron oxide, carbon black-synthetic skin fat combination was artificially soiled at 60 0 C, a Flotlenverhältnis 1: 30 and a detergent concentration of 5 g / l in the presence of 0.2 g / l polysulfimide polyester (Na salt) heated for 30 minutes and washed for 30 minutes. For comparison, corresponding tests were carried out in the presence of 0.2 g / l carboxymethyl cellulose and without additives that inhibit graying.
Das verwendete Waschmittel hatte folgende Zusammensetzung: The detergent used had the following composition:
14% n-Alkylbenzolsulfonat14% n-alkyl benzene sulfonate
(mittlere Kettenlänge C11),
2% Seife C8 bis C22,
40% Natriumtriphosphat,
15% Natriumperborat,(medium chain length C 11 ), 2% soap C 8 to C 22 ,
40% sodium triphosphate,
15% sodium perborate,
5% Wasserglas (Na2O: SiO, = 1 : 3,3), Rest Natriumsulfat, Wasser.5% water glass (Na 2 O: SiO, = 1: 3.3), remainder sodium sulfate, water.
Der Waschvorgang wurde bis zu fünfmal wiederholt. Anschließend wurde das Testgewebe in destilliertem Wasser gespült, getrocknet, leicht gebügelt und die Remtssionswerte mit einem Zeiss-Elrepho-Apparat unter Verwendung von Filter 6/46 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sii.d in der folgenden Tabelle zusammengestellt.The washing process was repeated up to five times. The test tissue was then distilled in Rinsed with water, dried, lightly ironed and the remtssion values with a Zeiss-Elrepho apparatus measured using filter 6/46. The results obtained are shown in the table below compiled.
!Wäsche!Laundry
Remission nach 3 WaschenRemission after 3 washing
5 Waschen5 washing
Ohne Without
Carboxymethylcellulose Carboxymethyl cellulose
Polyester aus Hexandiol-1,6 + BSID*) M = 853Polyester from 1,6-hexanediol + BSID *) M = 853
(Beispiel 4) (Example 4)
Polyester aus Hexandiol-1,6 + BSID M = 953Polyester from 1,6-hexanediol + BSID M = 953
(Beispiel 5) (Example 5)
Polyester aus Hexandiol-1,6 + BSID M = 1420Polyester from 1,6-hexanediol + BSID M = 1420
(Beispiel 6) (Example 6)
Polyester aus Dimethylolcyclohexan + BSID M = 879Polyester from dimethylolcyclohexane + BSID M = 879
(Beispiel 7) (Example 7)
Polyester aus Dimethylolcyclohexan + BSID MPolyester from dimethylolcyclohexane + BSID M
= 1500 (Beispiel 8) = 1500 (example 8)
*) = Benzolsulfimid^^'-dicarbonsäure.*) = Benzenesulfimide ^^ '- dicarboxylic acid.
77.6 ± 0,01
77,4 ± 0,0177.6 ± 0.01
77.4 ± 0.01
79,2 ± 0,1
79,2 ± 0,01
78,9 ± 0,0179.2 ± 0.1
79.2 ± 0.01
78.9 ± 0.01
78.7 ± 0,1
78,7 ± 0,178.7 ± 0.1
78.7 ± 0.1
73,5 ± 0,173.5 ± 0.1
73.3 ± 0,173.3 ± 0.1
76.4 ± 0,01
76,9 ± 0,2
76,0 ± 0,176.4 ± 0.01
76.9 ± 0.2
76.0 ± 0.1
75.5 ± 0,2
75,5 ± 0,175.5 ± 0.2
75.5 ± 0.1
70,7 ± 0,170.7 ± 0.1
69.1 ± 0,269.1 ± 0.2
74,7 ± 0,474.7 ± 0.4
75.2 ± 0,6 74,9 ± 0,4 73,6 ± 0,4 72,9 ± 0,375.2 ± 0.6 74.9 ± 0.4 73.6 ± 0.4 72.9 ± 0.3
Claims (1)
Polysulfimidpolyester der FormelClaim:
Polysulfimide polyester of the formula
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| AT1168A AT278759B (en) | 1968-01-02 | 1968-01-02 | Process for making new polysulfimide polyesters |
Publications (3)
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Family
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