DE1794295C - Process for dyeing or printing polyester fiber material. Eliminated from: 1419879 - Google Patents

Process for dyeing or printing polyester fiber material. Eliminated from: 1419879

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DE1794295C
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German (de)
Inventor
Urs Zofingen; Müller Curt Dr. Binningen; Leren (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG

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Description

Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Färbungen oder Drucke auf Fasern und daraus hergestellten Textilmaterialien aus Polyestern, vorzugsweise linearen, polymeren Terephthalsäureestern, erhält, wenn man diese mit Farbstoffen der FormelIt has been found that very valuable dyeings or prints can be produced on and from fibers Textile materials made from polyesters, preferably linear, polymeric terephthalic acid esters, are obtained, if you do this with dyes of the formula

KO,
O,N — --N = N-
KO,
O, N - --N = N-

,R1 , R 1

. —N. —N

R,R,

behandelt, worintreated in what

X ein Wasserstoff-. Chlor- oder Bromatom uder eine Cyangruppe.X is a hydrogen. Chlorine or bromine atom or a cyano group.

Y ein Wasserstoff-. Chlor- oder Bromatom oder eineY is a hydrogen. Chlorine or bromine atom or a

niedrigmolekulare Alkylgruppe,
Z ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe.
low molecular alkyl group,
Z represents a hydrogen atom or a low molecular alkoxy group.

R, eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Acyloxyalkylgruppe und
R2 eine niedrigmolekulare Acyloxyalkylgruppe
R, a low molecular weight alkyl or acyloxyalkyl group and
R 2 is a low molecular weight acyloxyalkyl group

bedeutet.means.

Das Farben erfolgt nach an sich bekannten Methoden. z. B. in Gegenwart von Carriern bei 80 bis etwa 100 C oder in Abwesenheit von Carriern, unter Druck bei 100 öis 140 C. wobei in beiden Fällen der Zusatz von Dispersionsmitteln von Vorteil sein kann. Das Bedrucken erfolgt vorzugsweise in Gegenwart geeigneter Verdickungsmittel, z. B. Alginate. Britischgummi, Gummiarabikum. Hydroxyäthylcellulose. Carboxymethylcellulose. Polyacrylamide oder Polyvinylalkohol; die Drucke werden meist durch trockene Hitze oder Dampfbehandlung fixiert.The coloring takes place according to methods known per se. z. B. in the presence of carriers at 80 to about 100 ° C. or in the absence of carriers, under pressure at 100 ° to 140 ° C., with the addition in both cases of dispersants can be beneficial. Printing is preferably carried out in the presence of suitable ones Thickeners, e.g. B. Alginates. British gum, gum arabic. Hydroxyethyl cellulose. Carboxymethyl cellulose. Polyacrylamides or polyvinyl alcohol; The prints are mostly made by heat or dry Fixed steam treatment.

Unter linearen, polymeren Terephthalsäureestern sind hauptsächlich die Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und Äthylenglykol zu verstehen.The main linear, polymeric terephthalic acid esters are the polycondensation products To understand terephthalic acid and ethylene glycol.

Die Farbstoffe werden meist vor ihrer Verwendung zu Färbepräparaten verarbeitet, dazu kann beispielsweise der getrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet werden.The dyes are usually processed into dye preparations before they are used, for example the dried dye with a dispersant, optionally in the presence of fillers, ground or kneaded in paste form with a dispersant and then in a vacuum or through Spray to be dried.

Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Fchtheiten. insbesondere gute Licht-. Wasch-, Schweiß-, Meerwasser-, Rauchgas-. Sublimier-. Plissier-, Dämpf- und Bügelechtheit aus. Beim Färben von Mischgeweben werden Wolle. Baumwolle und Viskose gut reserviert.The dyeings obtained have very good fastness properties. especially good light. Washing, Welding, sea water, flue gas. Sublimation. Pleated, Steam and iron fastness. When dyeing mixed fabrics, wool becomes. Cotton and viscose well reserved.

Die nächstvergleichbaren Farbstoffe aus der vorliegenden Erfindung und der deutschen Patentschrift 748 473 unterscheiden sich in der Wollreservc; der erfindungsgemäß "erwendete Farbstoff läßt sich aus mitgefa'rbtcm Wollmaterial besser entfernen. Gegenüber dem Farbstoff des Beispiels 9 aus der britischen Patentschrift 813 906 besitzt der nächst vergleichbare, erfindungsgemäß verwendete Farbstoff ein besseres Ziehvermögen auf Polyestermaterial. <*>The closest comparable dyes from the present invention and the German patent 748 473 differ in the wool reserve; the dye used according to the invention can be omitted It is better to remove colored wool. Compared to the dye of Example 9 from the British Patent specification 813 906 has the next comparable, The dye used according to the invention has a better drawability on polyester material. <*>

Im folgenden Beispiel sind unter Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen. Die Temperaturen sind in Cclsiusgraden ange-In the example below, parts are parts by weight and percentages mean percentages by weight. The temperatures are in degrees

Beispielexample

7 Teile 2T4-Dinitro-6b:rom-2'-methyl-4'-(N-äthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-l,l -azobenzol, 38 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium und 53G Teile Wasser werden in einer Kugelmühle 46 Stunden gemahlen. Die erhaltene kolloidale Lösung wird mit 25 Teilen Äthylenglykolmonobutyläther und 400 Teilen 6%iger Carboxymethylcellulose vermischt. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Vigoureuxdruck auf Polyesterfaserkammzug. Der Druck kann mit Hilfe zweier Walzen erfolgen (Deckung 78%). worauf ohne Zwischentrocknung bei 115 .iis 120 gedämpft wird. Man erhält braunstichigrote Drucke von guten Echtheiten.7 parts of 2 T 4-dinitro-6b: rom-2'-methyl-4 '- (N-ethyl-N-acetoxyethyl) -amino-l, l -azobenzene, 38 parts of sodium dinaphthylmethanedisulfonic acid and 53G parts of water are placed in a ball mill Ground for 46 hours. The colloidal solution obtained is mixed with 25 parts of ethylene glycol monobutyl ether and 400 parts of 6% strength carboxymethyl cellulose. This printing paste is very suitable for Vigoureux printing on polyester fiber sliver. The print can be done with the help of two rollers (coverage 78%). whereupon steaming at 115 .iis 120 without intermediate drying. Brownish tinge-red prints of good fastness properties are obtained.

Der verwendete Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: Zu 105 Teilen Schwefelsäure (96%ig) fügt man langsam bei 60 bis 70° unter Rühren 6,9 Teile feinpulverisiertes, wasserfreies Natriumnitrit. Die klare Lösung wird auf 10 bis 15' gekühlt und bei maximal 20 mit 100 Teilen Eisessig versetzt. Anschließend werden 26,2 Teile 2,4-Dinitro-6-brornanilin und danach 100 Teile Eisessig zugegeben. Man rührt 2 Stunden bei 15 bis 20n und zerstört dann das überschüssige Nitrit durch Zugabe von 5 Teilen Harnstoff. Die so hergestellte Diazoniumsalzlösung wird zu einem Gemisch aus 22,1 Teilen l-(N-Äthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-3-methylbenzol, die in 200 Teilen Eisessig gelöst sind, und 100 Teilen Eis gegeben. Die Temperatur von 0' wird durch Zugabe von Eis aufrechterhalten. Nach kurzer Zeit wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet.The dye used can be prepared as follows: 6.9 parts of finely powdered, anhydrous sodium nitrite are slowly added to 105 parts of sulfuric acid (96%) at 60 ° to 70 ° with stirring. The clear solution is cooled to 10 to 15 minutes and 100 parts of glacial acetic acid are added at a maximum of 20. Then 26.2 parts of 2,4-dinitro-6-bromoaniline and then 100 parts of glacial acetic acid are added. The mixture is stirred for 2 hours at 15 to 20 n and then the excess nitrite is destroyed by adding 5 parts of urea. The diazonium salt solution thus prepared is added to a mixture of 22.1 parts of 1- (N-ethyl-N-acetoxyethyl) -amino-3-methylbenzene, which are dissolved in 200 parts of glacial acetic acid, and 100 parts of ice. The temperature of 0 'is maintained by adding ice. After a short time, the precipitated dye is filtered off, washed acid-free with water and dried.

Mit dem Farbstoff der Formel 2,4-Dinitro-6-cyan-2'-methyl-4'-(N-äthyl-N-acetoxyäthyl) erhält man, wenn dieser gemäß dem obigen Beispiel auf Polyestermaterial ausgefärbt wird, blaue Färbungen mit ausgezeichneten F.chtheitseigenschaften.With the dye of the formula 2,4-dinitro-6-cyano-2'-methyl-4 '- (N-ethyl-N-acetoxyethyl) if this is dyed onto polyester material according to the above example, blue colorations are obtained with excellent results F.fastness properties.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder daraus hergestellten Textilmaterialien aus Polyestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Fo/melProcess for dyeing or printing fibers or textile materials made therefrom of polyesters, characterized in that dyes of the fo / mel O, NO, N NO,NO, R,R,

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