DE1793420C3 - Photosensitive diazotype mixture - Google Patents

Photosensitive diazotype mixture

Info

Publication number
DE1793420C3
DE1793420C3 DE19681793420 DE1793420A DE1793420C3 DE 1793420 C3 DE1793420 C3 DE 1793420C3 DE 19681793420 DE19681793420 DE 19681793420 DE 1793420 A DE1793420 A DE 1793420A DE 1793420 C3 DE1793420 C3 DE 1793420C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diazotype
mixture
coupling component
hydroxi
morpholinoaniline
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19681793420
Other languages
German (de)
Other versions
DE1793420A1 (en
DE1793420B2 (en
Inventor
Robert Charles. South Hadley Falls Mass. Desjarlais (V.StA.)
Original Assignee
Tecnifax Corp., Holyoke, Mass. (V.St.A.)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tecnifax Corp., Holyoke, Mass. (V.St.A.) filed Critical Tecnifax Corp., Holyoke, Mass. (V.St.A.)
Publication of DE1793420A1 publication Critical patent/DE1793420A1/en
Publication of DE1793420B2 publication Critical patent/DE1793420B2/en
Application granted granted Critical
Publication of DE1793420C3 publication Critical patent/DE1793420C3/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Description

einen gesättigten, stickstoffhaltigen 5-, 6- oder 7gliedrigen heterocyclischen Ring bedeutet, enthält. represents a saturated nitrogen-containing 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring.

2. Diazotypiegemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Diazoniumverbindung mindestens eine von Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin, N,N - Dimethyl - ρ - phenylendiamin, Ν,Ν - Dipropyl - ρ - phenylendiamin, N - Äthyl-N - β - hydroxiäthyl - ρ - phenylendiamin, N - Methy 1-N -/J - hydroxiäthyl - ρ - phenylendiamin, 2,5 - Diäthoxi - 4 - morpholinoanilin, 2,5 - Dimethoxi-4-morpholinoanilin, 2,5-Dibutoxi-4-morpholinoanilin, 2,5 - Diisopropoxi - 4 - morpholinoanilin, 2,5 - Di - (t. - butoxi) - 4 - morpholinoanilin, 2,5 - Di-(sek. - butoxi) - 4 - morpholinoanilin, 2,5 - Dicyclopentoxi - 4 - morpholinoanilin, 2,5 - Diäthoxi-4 - piperidinoanilin, 2,5 - Dimethoxi - 4 - piperidinoanilin oder 2,5 - Dibutoxi - 4 - piperidinoanilin abgeleitete Diazoniumverbindung enthält.2. Diazotype mixture according to claim 1, characterized in that there is at least one of Ν, Ν-diethyl-p-phenylenediamine, N, N - dimethyl - ρ - phenylenediamine, Ν, Ν - dipropyl - ρ - phenylenediamine, N - ethyl -N - β - hydroxyethyl - ρ - phenylenediamine, N - methy 1-N - / J - hydroxyäthyl - ρ - phenylenediamine, 2.5 - diethoxy - 4 - morpholinoaniline, 2.5 - dimethoxy-4-morpholinoaniline, 2.5 -Dibutoxi-4-morpholinoaniline, 2,5 - Diisopropoxi - 4 - morpholinoaniline, 2,5 - Di - (t. - butoxi) - 4 - morpholinoaniline, 2,5 - Di- (sec. - butoxi) - 4 - morpholinoaniline , 2,5 - dicyclopentoxi - 4 - morpholinoaniline, 2,5 - diethoxi - 4 - piperidinoaniline, 2,5 - dimethoxi - 4 - piperidinoaniline or 2,5 - dibutoxi - 4 - piperidinoaniline derived diazonium compound contains.

3. Diazotypiegemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als 2-Hydroxi-3-naphthamid, 2 - Hydroxi - 3 - naphthoesäure - 3' - sulfonamidoanilid oder 2 - Hydroxi - 3 - naphthoesäure-3'-acetylanilid enthält.3. Diazotype mixture according to claim 1, characterized in that it is a 2-hydroxy-3-naphthamide, 2 - Hydroxi - 3 - naphthoic acid - 3 '- sulfonamidoanilide or 2 - Hydroxi - 3 - naphthoic acid 3'-acetylanilide contains.

4. Diazotypiegemisch nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es als zusätzliche Kupplungskomponente 2,2',4,4'-Tetrahydroxi - 5,5' -dichlordiphenylsulfid enthält.4. Diazotype mixture according to one or more of the preceding claims, characterized in that that there is 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxi - 5,5'-dichlorodiphenyl sulfide as an additional coupling component contains.

Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Diazotypiegemisch, das mindestens eine Diazoniumverbindung, eine gelb kuppelnde Komponente und als blau kuppelnde Komponente ein 2-Hydroxi-3-naphthamid enthält.The invention relates to a photosensitive diazotype mixture which contains at least one diazonium compound, a yellow coupling component and a 2-hydroxy-3-naphthamide as the blue coupling component contains.

Aus der DT-PS 11 78 704 ist es bekannt, daß aus 2-Hydroxi-3-naphthamiden bestehende blau kuppelnde Komponenten zusammen mit gelb kuppelnden Komponenten eine neutralschwarze Diazokopie liefern. Aus der US-PS 22 98 444 sind braun kuppelnde l-Hydroxi-2-naphthamide bekannt, die jedoch zusammen mit blau kuppelnden Komponenten in annehmbarer Zeit keine neutralschwarzen Diazokopien guter Haltbarkeit (ohne Farbverschiebung bei pH-Änderuneen) liefern.From DT-PS 11 78 704 it is known that from 2-Hydroxi-3-naphthamides consisting of blue coupling components together with yellow coupling components Components provide a neutral black diazo copy. From US-PS 22 98 444 are brown coupling l-Hydroxi-2-naphthamides known, but together with blue coupling components in acceptable Time no neutral black diazo copies good shelf life (without color shift with pH changes) deliver.

Der Erfindung liegt demgegenüber die Aufgabe zugrunde, ein lichtempfindliches Diazotypiegemisch zu schaffen, das bei seiner Verwendung in einem Diazotypiematerial nach Belichten und Entwickeln neutralschwarze Kopien ergibt, die bei längerer Lagerung oder bei pH-Änderung ihren Farbton nicht verändern, und die auch zur Verwendung als Zwischenoriginale geeignet sind.In contrast, the invention is based on the object of a light-sensitive diazotype mixture to create that when used in a diazotype material after exposure and development neutral black copies result, which do not change their hue after prolonged storage or when the pH is changed and which are also suitable for use as intermediate originals.

Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß sich die gestellte Aufgabe bei gemeinsamer Verwendung von heterozyklische Reste enthaltenden 1-Hydroxi-2-naphthamiden als gelb kuppelnden Komponenten mit 2-Hydroxi-3-naphthamiden als blau kuppelnden Komponenten lösen läßt.The invention is based on the knowledge that the task at hand is achieved when used together of 1-hydroxi-2-naphthamides containing heterocyclic radicals as yellow coupling components can be solved with 2-Hydroxi-3-naphthamiden as blue coupling components.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein lichtempfindliches Diazotypiegemisch der eingangs geschilderten Art, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es als gelb kuppelnde Komponente eine Verbindung der FormelThe invention thus relates to a light-sensitive diazotype mixture of the ones described above Kind, which is characterized in that it is a compound as a yellow coupling component the formula

worin der Restwhere the rest

einen gesättigten, stickstoffhaltigen 5-. 6- oder 7gliedrigen heterocyclischen Ring bedeutet, enthält.
Durch den Rest
a saturated nitrogen containing 5-. 6- or 7-membered heterocyclic ring means contains.
Through the rest

können beispielsweise wiedergegeben werden:
der Morphohnylrest
can be reproduced, for example:
the Morphohnylrest

O N-O N-

γ / γ /

der Piperidinyheslthe Piperidinyhesl

und der N-Methylpiperazinylrestand the N-methylpiperazinyl radical

CH3-NCH 3 -N

N-N-

Beispiele für gelb kuppelnde Komprnenten der angegebenen Formel sindExamples of yellow coupling components of the specified Formula are

l-Hydroxi-2-naphthoesäuremorpholid1-Hydroxi-2-naphthoic acid morpholide

OHOH

-C--N-C - N

l-Hydroxi-2-naphthoesäure-N-methylpiperazid
OH
1-Hydroxi-2-naphthoic acid-N-methylpiperazide
OH

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten gelb kuppelnden Komponenten aus Säurebalogenid und Amin erfolgt vorzugsweise in Gegenwart eines neutralen Lösungsmittels. Da die Umsetzung meist exotherm verläuft, löst man in der Regel mindestens einen der Reaktionsteilnehmer vor Zugabe des zweiten in einem Lösungsmittel auf. Man kann die Umsetzung des Säurenalogenids mit dem Amin beschleunigen, indem man das Reaktionsgemisch nach Zugabe des Aminreaktionsteilnehmers unter Rückflußbedingungen kocht; die Ausbeute an gelb kuppelnder Komponente kann man dadurch erhöhen, daß man mehr Amin mischt, als zur völligen Umsetzung des anwesenden Säurehalogenids erforderlich ist, und dabei das überschüssige Amin als Säurefänger wirken läßt. Falls das als Nebenprodukt anfallende Aminhydrohalogenid im Reaktionsgemisch unlöslich ist, kann man es vor der Isolierung der gelb kuppelnden Komponente durch Filtration entfernen. Wenn umgekehrt das Aminhydrohalogenidnebenprodukt in Lösung bleibt und die gelb kuppelnde Komponente im Laufe der Umsetzung ausfällt, kann man letztere direkt abfiltrieren. Anderenfalls kann man die gelb kuppelnde Komponente durch Abkühlen des Reaktionsgemisches oder durch Zugabe von Verdünnungsmitteln, in denen sie bekannterweise unlöslich ist, abscheiden.The preparation of the used according to the invention yellow coupling components of acid halide and amine is preferably carried out in the presence of one neutral solvent. Since the reaction is usually exothermic, one usually solves at least one one of the reactants in a solvent prior to adding the second. You can do the implementation accelerate the acid halide with the amine by adding the reaction mixture Amine reactant boils under reflux conditions; the yield of the yellow coupling component can be increased by mixing more amine than to completely implement what is present Acid halide is required, while allowing the excess amine to act as an acid scavenger. If the amine hydrohalide obtained as a by-product is insoluble in the reaction mixture, can remove it by filtration before isolating the yellow coupling component. If vice versa the amine hydrohalide by-product remains in solution and the yellow coupling component in the If the reaction fails, the latter can be filtered off directly. Otherwise you can get the yellow coupling component by cooling the reaction mixture or by adding diluents, in which it is known to be insoluble, deposit.

Zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten gelb kuppelnden Komponenten geht man von Aminen der FormelThe preparation of the yellow coupling components used according to the invention starts with amines the formula

Als Schichtträger für lichtempfindliche Diazotypiegemische gemäß der Erfindung eignen sich alle üblichen bekannten Trägermaterialian, z. B. Papier, Tuch, transparent gemachtes Papier, Celluloseäther- und -esterfilme, Polyesterfilme u. dgl. Das Auftragen des Diazotypiegemisches erfolgt für gewöhnlich in Form einer Lösung der einzelnen Bestandteile in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch. Nach dem Trocknen kann dann die erhaltene lichtempfindlicheAs layer supports for light-sensitive diazo-type mixtures according to the invention, all customary ones are suitable known carrier material, e.g. B. paper, cloth, paper made transparent, cellulose ether and ester films, polyester films and the like Diazotype mix is usually in the form of a solution of the individual components in one Solvent or mixture of solvents. After drying, the resulting photosensitive

ίο Schicht in üblicher bekannter Weise belichtet und entwickelt werden.ίο layer exposed in the usual known manner and to be developed.

Neben den lichtempfindlichen Diazoniumverbindungen und Kupplungskomponenten können die lichtempfindlichen Diazotypiegemische gemäß der Erfindung auch noch sonstige Zusätze üblicher Art, wie Stabilisatoren, Konservierungsmittel, Streckmittel, Farbverstärker, Antioxidantien und Hemmstoffe, enthalten. In addition to the light-sensitive diazonium compounds and coupling components, the light-sensitive diazotype mixtures according to the invention also other conventional additives, such as stabilizers, preservatives, extenders, color enhancers, antioxidants and inhibitors.

Bei Verwendung von Diazotypiegemischen gemäß der Erfindung zur Herstellung von Diazotypiematerialien lassen sich mit letzteren z. B. technische Zeichnungen vervielfältigen, Mikrofilme herstellen, graphische Reproduktionen schaffen u. dgl. Die letztlich erhaltenen Azofarbstoffbilder sind neutralschwarz; besitzen eine ausgezeichnete aktinische Opazität, gute visuelle Dichte und geringe oder überhaupt keine Farbverschiebung oder Tonartänderung bei pH-Änderung. When using diazotype mixtures according to the invention for the production of diazotype materials can be with the latter z. B. duplicate technical drawings, make microfilms, create graphic reproductions, etc. The azo dye images ultimately obtained are neutral black ; have excellent actinic opacity, good visual density, and little or no color shift or tone change with pH change.

Im folgenden wird die Herstellung von erfindungsgemäß verwendbaren gelb kuppelnden Komponenten näher erläutert.The following is the preparation of according to the invention applicable yellow coupling components explained in more detail.

Herstellungsbeispiel 1
(1 -Hydroxi-2-naphthoesäuremorpholid)
Production example 1
(1-hydroxy-2-naphthoic acid morpholide)

In eine Lösung von 20.6 g (0,1 Mol) 1-Hydroxi-2-naphthoylchlorid In a solution of 20.6 g (0.1 mol) 1-Hydroxi-2-naphthoyl chloride

3535

4040

ζ. B. wie Morpholin, Piperidin und N-Methylpiperazin, aus.ζ. B. such as morpholine, piperidine and N-methylpiperazine, out.

In Diazotypiegemischen gemäß der Erfindung können als lichtempfindliche Diazoniumverbindungen von beispielsweise Ν,Ν-Diäthyl-ρ-phenylendiamin, N,N - Dimethyl - ρ - phenylendiamin, Ν,Ν - Dipropylp - phenylendiamin, N - Äthyl - N - fi - hydroxiäthyl-ρ - phenylendiamin, N - Methyl - N - β - hydroxiäthylp - phenylendiamin, 2,5 - Diäthoxi - 4 - morpholinoanilin, 2,5-Dimethoxi-4-morpholinoanilin, 2,5-Dibutoxi - 4 - morpholinoanilin, 2,5 - Diisopropoxi-4-morpholinoani!in, 2,5-Di-(t.-butoxi)-4-morpholinoanilin, 2,5 - Di - (sek. - butoxi) - 4 - morpholinoanilin, 2,5 - Dicyclopentoxi - 4 - morpholinoanilin, 2,5 - Diäthoxi - 4 - piperidinoanilin, 2,5 - Dimethoxi-4-piperidinoanilin oder 2,5-Dibutoxi-4-piperidinoanilin abgeleitete Diazoniumverbindungen oder Mischungen hiervon enthalten sein.In diazotype mixtures according to the invention, light-sensitive diazonium compounds of, for example, Ν, Ν-diethyl-ρ-phenylenediamine, N, N - dimethyl - ρ - phenylenediamine, Ν, Ν - dipropylp - phenylenediamine, N - ethyl - N - fi - hydroxyäthyl-ρ - phenylenediamine, N - methyl - N - β - hydroxyäthylp - phenylenediamine, 2,5 - diethoxy - 4 - morpholinoaniline, 2,5-dimethoxy-4-morpholinoaniline, 2,5-dibutoxy - 4 - morpholinoaniline, 2,5 - diisopropoxy -4-morpholinoani! In, 2,5-di- (t.-butoxy) -4-morpholinoaniline, 2,5 - di - (sec. - butoxi) - 4 - morpholinoaniline, 2,5 - dicyclopentoxi - 4 - morpholinoaniline , 2,5-diethoxy-4-piperidinoaniline, 2,5-dimethoxy-4-piperidinoaniline or 2,5-dibutoxy-4-piperidinoaniline-derived diazonium compounds or mixtures thereof.

Vorzugsweise gelangen diese Diazoniumverbindungen in Form stabilisierter Diazoniumsalze zum Einsatz.These diazonium compounds are preferably used in the form of stabilized diazonium salts Mission.

Lichtempfindliche Diazotypiegemische gemäß der Erfindung weisen sowohl in gelöster Form als auch als überzug auf einem Schichtträger eine ausgezeichnete Stabilität auf.Photosensitive diazotype mixtures according to the invention have both in dissolved form and as a coating on a substrate has excellent stability.

OHOH

O
C-Cl
O
C-Cl

in 200 ml Toluol werden unter Rühren langsam und vorsichtig 17,4 g (0,2 Mol) 3-Morpholin eingetragen, daß die Temperatur etwa 45 bis 50°C nicht übersteigt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird dann 10 Minuten lang bei einer Temperatur von 115° C unter Rückflußbedingungen gekocht und danach auf 5°C abgekühlt. Der dabei ausfallende Niederschlag wird abfiltrierl, zwecks Entfernung von etwa gebildetem Morpholinhydrochlorid in Wasser aufgeschlämmt, erneut abfiltriert und aus Isopropanol umkristallisiert. Hierbei erhält man 16,2 g farblose Nadeln vom Fp. 133 bis 137° C. Die Elementaranalyse ergab folge ide Werte:17.4 g (0.2 mol) of 3-morpholine are slowly and carefully added to 200 ml of toluene while stirring, that the temperature does not exceed about 45 to 50 ° C. The resulting reaction mixture is then 10 minutes long at a temperature of 115 ° C below Boiled under reflux conditions and then cooled to 5 ° C. The resulting precipitate is filtered off, suspended in water to remove any morpholine hydrochloride formed, again filtered off and recrystallized from isopropanol. This gives 16.2 g of colorless needles from Mp. 133 to 137 ° C. The elemental analysis gave the following ide values:

Berechnet ... C 70.20, H 5,85. N 5,47%;
gefunden .... C 70,30, H 5,86, N 5,56%.
Calculated ... C 70.20, H 5.85. N 5.47%;
found .... C 70.30, H 5.86, N 5.56%.

Die Analyse des IR-Speklrums zeigteAnalysis of the IR spectrum showed

eine starke — C — N -=--Absorptionsbande bei 7,62 Mikron,a strong - C - N - = - absorption band 7.62 microns,

eine starke —C — O — C—Absorptionsbande bei 7,98 Mikron unda strong —C — O — C — absorption band at 7.98 microns and

eine sehr starke -^C — N ■'— -Absorptionsbande bei 9,0 Mikron.a very strong - ^ C - N n '- absorption band at 9.0 microns.

Das erhaltene J-Hydroxi-2-napbihoesäuremorpho-Hd besitzt folgende Strukturformel:The J-Hydroxi-2-napbihoesäuremorpho-Hd obtained has the following structural formula:

Beisni el 1Example 1

Aus folgenden Bestandteilen wird ein lichtempfindliches Diazotypiegembch gemäß der Erfindung herbestellt: A photosensitive diazotype gembch according to the invention is produced from the following ingredients:

Bestandlei!Constituents!

MenucMenuc

Herstellungsbeispiel 2
(1 -Hydi-oxi-2-naphthoesäurepiperazid)
Production example 2
(1-hydroxy-2-naphthoic acid piperazide)

Nach der Arbeitsweise gemäß HersteHungsbeispiel 1 werden 103,2 g (0,5 Mol) l-Hydroxi-2-naphthoyIchlorid langsam unter Rühren in eine Lösung von lÜOg (1,0Mo!) N-Mtthylpipeiazin in 500 ml Toluol eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht weitergerührt und dann von dem gebildeten N-Meihyipiperazinhydrochlorid durch AbSUcieren sowie vom Toluol-L ösungsmittcl durch Eindampfen befreit. Der aus einem gelben Feststoff bestehende Verdampfiingsrückstand wird mi» 500 mi Wasser verrührt, erneut filtriert und getrocknet. Hierbei erhält man 96 g einer farblosen Substanz vom Fp. 126 bis 127 C. Die Elementaranalyse ergarj folgende Werte:According to the procedure according to preparation example 1, 103.2 g (0.5 mol) of 1-hydroxy-2-naphthyl chloride are obtained slowly while stirring in a solution of lÜOg (1.0Mo!) N-methylpipeiazine added to 500 ml of toluene. The reaction mixture is stirred further overnight and then the N-meihyipiperazine hydrochloride formed freed by evaporation and from toluene solvent by evaporation. the Evaporation residue consisting of a yellow solid is stirred with 500 ml of water, again filtered and dried. This gives 96 g of a colorless substance with a melting point of 126 to 127 C. Die Elemental analysis results in the following values:

C 71,11, H 10,37, N 5,19%;
C 72,90, H 10,23, N 7,15%.
C 71.11, H 10.37, N 5.19%;
C 72.90, H 10.23, N 7.15%.

Berechnet
gefunden .
Calculated
found .

Die Analyse des IR-Spektrums zeigteAnalysis of the IR spectrum showed

ein starkes Naphlhalinring-Absorpiionsdubiet bei 6,25 und 6,31 Mikron,a strong naphlhalin ring absorption dubiet 6.25 and 6.31 microns,

eine starke Methylenabsorptionsbande bei 7,90 Mikron unda strong methylene absorption band at 7.90 microns and

eine schwache N — CH j-Absorptionsbande bei 7,30 Mikron.a faint N - CH j absorption band at 7.30 microns.

Das erhaltene 1 -Hydroxi-2-riaphthoesäurepipcrazid besitzt folgende StrukturformelThe obtained 1-hydroxy-2-riaphthoic acidpipcrazide has the following structural formula

OHOH

ι—C —Ν' N-CH3 - C - 'N-CH 3

il x—'il x - '

Zweckmäßigerweise verwendet man die gelb kuppelnde Komponente manchmal in Form ihres Hydrochlorids, das man leicht durch Umsetzen mit Salzsäure erhält. So erhält man beispielsweise das Hydrochlorid des in der geschilderten Weise gewonnenen l-Hydroxi-2-naphthoesäurepiperazids durch Auflösen desselben in konzentrierter Salzsäure und bloßes Abkühlen der erhaltenen Lösung als Niederschlag. Der Fp. des erhaltenen Hydrochloride beträgt 267 bis 268°C. Eine Analyse des IR-Spektrums zeigtIt is advisable to use the yellow coupling component sometimes in the form of its hydrochloride, which is easily obtained by reacting with hydrochloric acid. This is how, for example, the hydrochloride is obtained of the l-hydroxy-2-naphthoic acid piperazide obtained in the manner described by dissolving the same in concentrated hydrochloric acid and simply cooling the resulting solution as a precipitate. The melting point of the hydrochloride obtained is 267 to 268 ° C. An analysis of the IR spectrum shows

OH-Absorptionsbande beiOH absorption band at

beiat

eine schwacheweakness

3,10 Mikron,3.10 microns,

eine Aminhydrochlorid-Absorptionsbandean amine hydrochloride absorption band

3,75 Mikron,3.75 microns,

starke Naphthalinring-Absorptionsbandcn bei 6,25, 6,36 und 6,6« Mikron undstrong naphthalene ring absorption bands at 6.25, 6.36 and 6.6 microns and

eine mittelstarke N — CH ,-Absorptionsbande bei 7,30 Mikron.a moderately strong N - CH, absorption band at 7.30 microns.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen:The following examples are intended to illustrate the invention in more detail:

MethanolMethanol

Acetonacetone

MethyläthylketonMethyl ethyl ketone

HexafluorphosphorsäureHexafluorophosphoric acid

■5 Thioharnstoff■ 5 thiourea

l-HydrGxi-2-naphthoesäuremorpholid (gelb kuppelnde Komponente)
2-Hydroxi-3-naph ihoesä ure-3 '-acety I-anihd (blau kuppelnde Komponente)*) /,S-Diisopropoxi-^morpholino-benzoldiazonium-hexafluorphosphat
l-HydrGxi-2-naphthoic acid morpholide (yellow coupling component)
2-Hydroxi-3-naphihoesä ure -3 '-acety I-anihd (blue coupling component) *) /, S-Diisopropoxi- ^ morpholino-benzene diazonium hexafluorophosphate

52 ml52 ml

38 ml38 ml

10ml10ml

0,6 ml0.6 ml

0,3 g0.3 g

0,99 c0.99 c

2.3 g2.3 g

*) Hergestellt durch Umsetzen von m-Aminoacetophcnon mn Mlydroxi-3-naphlhoylchlorid in Pyridin als Lösungsmittel.*) Manufactured by reacting m-Aminoacetophcnon mn Mlydroxi-3-naphlhoylchlorid in pyridine as solvent.

Das Diazotypiegemisch wird auf eine 0,127 mm starke, klare Cellulosetriacetatfolie aufgetragen und -getrocknet, üer hierbei erhaltene trockene, lichtempfindliche Fiim wird durch ein transparentes Positivphotobüd hindurch mittels einer Quccksilberdampfleuchte belichtet und anschließend mit Ammoniakdampf entwickelt. Man erhält hierbei eine hallbare Diazokopie in Form eines schwarzen Bildes guter Dichte und mit klaren Hintergrundbezirken. Dies zeigt, daß sich das lichtempfindliche Diazolypiegemisch gemäß der Erfindung besonders gut zur Herstellung von Diazotypiematerialien Tür Mikrofilm- und photographische Zwecke eignet.The diazotype mixture is applied to a 0.127 mm thick, clear cellulose triacetate film and -dried, over this obtained dry, light-sensitive The film is made through a transparent positive photo frame by means of a mercury vapor lamp exposed and then developed with ammonia vapor. You get a reverberant one Diazo copy in the form of a black image of good density and with clear background areas. This shows that the photosensitive diazolypic mixture according to the invention is particularly good for Production of diazotype materials suitable for microfilm and photographic purposes.

Beispiel?.Example?.

Aus folgenden Bestandteilen wird ein lichtempfindliches Diazotypiegemisch gemäß der Erfindung hergestellt: A photosensitive diazotype mixture according to the invention is prepared from the following components:

Bestandteil MengeComponent quantity

Methanol 52 mlMethanol 52 ml

Aceton 38 mlAcetone 38 ml

Methyläthylketon 10 mlMethyl ethyl ketone 10 ml

Hexafluorphosphorsäure 0,6 mlHexafluorophosphoric acid 0.6 ml

Thioharnstoff 0,3 gThiourea 0.3 g

2-Hydroxi-3-naphthoesäure-3'-acetyl- 0,655 g anilid (blau kuppelnde Komponente)2-Hydroxi-3-naphthoic acid-3'-acetyl-0.655 g anilide (blue coupling component)

l-Hydroxi-2-naphthoesauremethyl- 1,18 g piperazid (gelb kuppelnde Komponente)1-Hydroxi-2-naphthoic acid methyl-1.18 g piperazid (yellow coupling component)

1 -Hydroxi-2-naphthoesäuremorpholid 0,20 g (gelb kuppelnde Komponente)1 -hydroxi-2-naphthoic acid morpholide 0.20 g (yellow coupling component)

2,5-Diisopropoxi-4-morpholinobcnzol- 2.3 g diazonium-hexafluorphosphat2,5-Diisopropoxy-4-morpholinobenzene- 2.3 g of diazonium hexafluorophosphate

Entsprechend Beispiel 1 wird mit dem erhaltenen Diazotypiegemisch ein lichtempfindliches Film-Diazotypiematerial und mit diesem eine Diazokopie hergestellt. Letztere besteht aus einem forllaufend getönten schwarzen Büd.In accordance with Example 1, the diazotype mixture obtained is used to produce a photosensitive film diazotype material and made a diazo copy with it. The latter consists of a progressively tinted black book

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: L Lichtempfindliches Diazotypiegemisch, das mindestens eine Diazcniumverbindung, eine gelb kuppelnde Komponente und als blau kuppelnde Komponente ein 2-Hydroxi-3-naphthamid enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es als gelb kuppelnde Komponente eine Verbindung der FormelL Photosensitive diazotype mixture containing at least one diazonium compound, one yellow coupling component and a 2-hydroxy-3-naphthamide as the blue coupling component, characterized in that it is a compound of the yellow coupling component formula OHOH
DE19681793420 1967-09-13 1968-09-13 Photosensitive diazotype mixture Expired DE1793420C3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66736967A 1967-09-13 1967-09-13
US66736967 1967-09-13

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1793420A1 DE1793420A1 (en) 1972-08-10
DE1793420B2 DE1793420B2 (en) 1975-11-20
DE1793420C3 true DE1793420C3 (en) 1976-07-01

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2054060A1 (en) Photographic bleach-fix composition
DE2502820C3 (en) Color photographic process for the production of cyan images
DE1110520B (en) Process for developing, especially color developing, exposed photographic halogen silver emulsion layers and photographic material for carrying out the process
DE1086123B (en) One-component diazotype material
EP0017699B1 (en) Derivatives of 2-hydroxy-naphthalene and diazo photographic material containing them as coupling components
DE2515771A1 (en) METHOD OF GENERATING A COLOR PHOTOGRAPHIC IMAGE
DE1802730A1 (en) Color photographic photosensitive materials
DE1793420C3 (en) Photosensitive diazotype mixture
DE1522403A1 (en) Photo developable photographic material and recording method
DE1051638B (en) Photographic silver halide emulsion containing pyrazolone couplers
DE2322873C3 (en) Photographic recording materials and processes for making photographic images
DE1622939C3 (en) Two-component heat developable diazotype material
DE1793420B2 (en) Light-sensitive diazotype mix
DE1086124B (en) Diazotype copying layers for the production of intermediate originals
DE2063669B2 (en) Photographic material having a spectrally sensitized silver halide emulsion layer
DE2325039A1 (en) PHOTOGRAPHIC SILVER HALOGENIDE EMULSIONS
DE2553136C3 (en) Two component diazotype material
DE2635518C2 (en) Process for hardening photographic gelatin and the photographic recording material obtained thereby
DE2140736A1 (en) Spectral sensitization of photo-developable, radiation-sensitive silver halide emulsions for printing purposes
DE1255486C2 (en) Two component diazotype material
DE1813001A1 (en) Light-sensitive, photographic silver halide emulsion for microfilms
DE1815025A1 (en) Halogen silver photographic emulsion
DE720959C (en) Process for making copies with the aid of light-sensitive iron salts
DE2166264C3 (en) One or two component diazotype material and method for making copies
DE1522404A1 (en) Improved Photo Developable Photographic Material and Recording Process