DE1792329B - Insecticidal synergistic mixtures. Retired from: 1300725 - Google Patents

Insecticidal synergistic mixtures. Retired from: 1300725

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DE1792329B
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German (de)
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Albert Dr. 1000 Berlin; Peißker Horst Dr. 3340 Wolfenbüttel Jäger
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG

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Description

Schwammspinnerraupen (Lymantria dispar L.) nach dosierter Tierbehandlung und 4tägiger Exposition der Larven auf behandelten Futterpflanzen. Gypsy moth caterpillars (Lymantria dispar L.) after dosed animal treatment and 4 days Exposure of the larvae on treated forage plants.

Der Vergleich mit den heute bekannten, unter gleichen Versuchsbedingungen in vielfach geringeren Konzentrationen voll wirksamen Insektiziden macht die Unwirksamkeit der hier geprüften Verbindungen, die ihre ökonomisch vertretbare Verwendung in der praktischen Schädlingsbekämpfung kaum rechtfertigt, besonders deutlich.The comparison with the one known today, under the same test conditions, is much smaller Concentrations of fully effective insecticides make the compounds tested here ineffective, which hardly justifies their economically justifiable use in practical pest control, especially clear.

Tabelle I
Unwirksame Carbamidsäureester
Table I.
Ineffective carbamic acid esters

Verbindungconnection Chemische BezeichnungChemical name

Pyrrolidin - N - carbonsäure - (3 - methyl- ao Pyrrolidine - N - carboxylic acid - (3 - methyl ao

5-isopropylphenyl)-ester
Piperidin - N - carbonsäure - (3,5 - dime-
5-isopropylphenyl) ester
Piperidine - N - carboxylic acid - (3.5 - dim-

thylphenyl)-ester
Benzyl-N.N-diallylcarbamat
ethylphenyl) ester
Benzyl NN -diallyl carbamate

a5 Dodecyl-N.N-diallylcarbamat a 5 dodecyl-NN-diallyl carbamate

/9-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N,N-diallyl-/ 9- (butoxy-ethoxy) -ethyl-N, N-diallyl-

carbamat
Äthylenimin - N -carbonsäure- octylester
carbamate
Ethylenimine - N -carboxylic acid octyl ester

2-Propenyl-4-methylphenyl-N-methylcarbamat 2-propenyl-4-methylphenyl-N-methylcarbamate

3535

Die vorstehenden Verbindungen wurden im Gemisch mit dem als wirksam bekannten CarbamatThe above compounds were used in admixture with the carbamate known to be effective

A. 5-(l-Isopropyl-3- methylpyrazolyl)-N,N-dimethylcarbamat A. 5- (1-Isopropyl-3-methylpyrazolyl) -N, N-dimethylcarbamate

in verschiedenen Relationen der Einzelkomponenten gepiüft. Aus dem folgenden Beispiel ist die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Gemische ersichtlich. Die in der Tabelle II angegebenen Wirkungsgiade beziehen sich auf Mittelwerte aus wenigstenschecked in different relations of the individual components. The example below is the synergistic one Effect of the mixtures according to the invention can be seen. The efficiency given in Table II relate to mean values from at least

zwei unter konstanten Bedingungen durchgeführten Versuchsreihen.two series of tests carried out under constant conditions.

Beispielexample

S Zur Prüfung der Kontaktwirkung auf Stabheuschrecken (Carausius morosus Brunner) wurden je fünfzehn frisch gehäutete Larven IV für 3 Sekunden in wäßrige Emulsionen der erfindungsgemäßen Gemische getaucht, auf Filterpapier vom noch anhaftenden Flüssigkeitsüberschuß befreit und in einem Drahtgazekäfig auf Tradescantientriebe als Futterpflanzen gesetzt Bei täglichen Wirkungskontrollen wurde zwischen toten, schwer geschädigten, wenn nur auf Berührungsreiz mit ungeordneten Extremitätenbewe-S For testing the contact effect on stick insects (Carausius morosus Brunner) were each fifteen freshly moulted larvae IV for 3 seconds dipped in aqueous emulsions of the mixtures according to the invention, on filter paper from the still adhering Excess fluid freed and placed in a wire gauze cage on Tradescan shoots as fodder plants Set with daily effectiveness controls between dead, seriously injured, if only on Touch stimulus with disordered extremity movements

is gungen reagierenden sowie leicht geschädigten und normal überlebenden Versuchstieren unterschieden. Die nach Abbott errechneten Versuchsergebnisse sind aus Tabelle II ersichtlich.is responsive as well as easily damaged and normal surviving animals. The test results calculated according to Abbott can be seen from Table II.

Tabelle IITable II

Kontaktwirkung synergistischer GemischeContact effect of synergistic mixtures

auf Carausius morosus Brunner (Larven FV)on Carausius morosus Brunner (larvae FV)

nach Tauchkontaktafter diving contact

Verbindungconnection WirkstoffActive ingredient Prozentuale Wirkung nachPercentage effect after 22 33 44th 55 (Bezeichnung(Designation konzentraconcentra 11 TagenDays bzw. Nr.)or no.) tion in °/otion in ° / o 1010 1010 1010 1212th AA. 0,050.05 77th 4242 5656 6060 6767 0,250.25 3333 6767 8383 9393 100100 0,50.5 4545 SynergiSynergy stischestic GemischeMixtures ausout 4040 5050 5050 6060 A+1A + 1 0,06+0,060.06 + 0.06 4040 5050 6060 6060 6060 A + 2A + 2 0,06+0,060.06 + 0.06 4040 7777 8080 8080 8080 A+3A + 3 0,06+0,060.06 + 0.06 6363 4747 5050 5050 6060 A + 4A + 4 0,06+0,060.06 + 0.06 3737 4343 5050 5050 6060 A + 5A + 5 0,06+0,060.06 + 0.06 3333 3737 4343 4343 4545 A + 6A + 6 0,06+0,060.06 + 0.06 3030th 5353 6060 6060 6767 A + 7A + 7 0,06+0,060.06 + 0.06 5050

Claims (1)

Patentanspruch · d5r vorifegenden Anmeldung Mischungen von insekti-Patent claim d 5 r prior application Mixtures of insectic v ' zid wirksamen 5-(l-isopropyI-3-metaylpyrazolyI)- v ' zidally active 5- (l-isopropyI-3-metaylpyrazolyI) - Insektizides Mittel, enthaltend ein synergistisches Ν,Ν-dimethylcarbaraat mit bestimmten an sich unGemisch von Carbamaten, dadurch ge- wksamen Carbamaten einen wesentlichen und in aUen k e η η ζ e i c h η e t, daß es 5 Fä"en signifikanten Synergismus zeigen.An insecticidal composition containing a synergistic Ν, Ν-dimethylcarbaraat with certain se unGemisch carbamates, characterized overall wksamen carbamates an essential and in wetlands ke η η ζ η et verifiable that it is "5 show en significant synergism. Gegenstand der Erfindung sind somit insektizideThe invention thus relates to insecticides Pyrroh'din-N-carbonsäure-ß-niethyl-S-iso- Mittel, die das voistehende Carbamat im Gemisch mit propylphenyl)-ester, den Carbamaten Nr. 1 bis 7 gemäß Tabelle I enthalten.Pyrroh'din-N-carboxylic acid-ß-niethyl-S-iso means which contain the above carbamate in a mixture with propylphenyl) ester, the carbamates No. 1 to 7 according to Table I. Piperidin-N-carbonsäure-(3,5-dimethylphenyl)- Die erfindungsgemäßen synergistischen GemischePiperidine-N-carboxylic acid (3,5-dimethylphenyl) - the synergistic mixtures according to the invention ester, io können allein oder zusammen mit anderen Schädlings-esters, io can be used alone or together with other pests Benzyl-N.N-diallylcarbamat, bekämpfungsmitteln, wie Insektiziden, AkarizidenBenzyl-N.N-diallyl carbamate, control agents such as insecticides, acaricides Dodecyl-N.N-diallylcarbamat, oder Fungiziden, zur Anwendung kommen. Die Zu-Dodecyl-N.N-diallyl carbamate, or fungicides, are used. The access /3-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N,N-diallylcarbamat, bereitung erfolgt in einer für Pflanzenschutzpräparate Äthylenimin-N-carbonsäure-octylester oder üblichen Form unter Verwendung flüssiger oder fester/ 3- (Butoxy-ethoxy) -ethyl-N, N-diallyl carbamate, preparation takes place in a plant protection product Ethylenimine-N-carboxylic acid octyl ester or the usual form using liquid or solid 2-Propenyl-^methylphenyl-N-methylcarbamat 15 Trägerstoffe. Geeignete flüssige Trägerstoffe sind unter im Gemisch mit anderem Wasser, Mineralöle oder Lösungsmittel; ge2-propenyl- ^ methylphenyl-N-methylcarbamate 15 carriers. Suitable liquid carriers are below in a mixture with other water, mineral oils or solvents; ge eignete feste Träger sind z. B. Bentonit, Bleicherde,suitable solid supports are e.g. B. bentonite, fuller's earth, S-Cl-lsopropyl-3-methylpyrazolyl)-N,N-di- Gips, Kalk, Kieselgur, Pyrophyllit, Silidumdioxyd methylcarbamat oder Talkum. Die Zubereitungen können auch Zusätze,S-Cl-isopropyl-3-methylpyrazolyl) -N, N-di-gypsum, lime, kieselguhr, pyrophyllite, silicon dioxide methyl carbamate or talc. The preparations can also contain additives, tl»lt ao wie z. B. Emulgatoren, Netz- oder Bindemittel, Treib t l »l t ao such as B. emulsifiers, wetting agents or binders, propellants gase, Riechstoffe, Stabilisatoren, Attraktivstoffe oder Repellents, enthalten. Die Mittel können unter ande-gases, fragrances, stabilizers, attractive substances or repellents. The funds can, among other things, rem als Staub, Streumittel oder Granulat, als vernebel-,rem as dust, grit or granules, as mist, versprüh- oder verspritzbare Flüssigkeiten, als Aeroa5 sole oder Räuchermittel angewandt werden.sprayable liquids, as Aeroa5 brine or fumigants are used. Es wurde gefunden, daß die Wirkung des bekannten Die Menge des synergistischen Gemisches, die inIt has been found that the effect of the known The amount of the synergistic mixture contained in Insektiziden Wirkstoffs 5-(l-Isopropyl-3-methylpyr- Pflanzenschutzmitteln verwendet werden soll, kann in azolyl)-N,N-dimethylcarbamat durch den Zusatz von weiten Grenzen variieren. Sie hängt unter anderem bestimmten, an sich insektizid unwirksamen Carbama- von dem Verhältnis der Komponenten, von der Art der ten synergistisch verstärkt wird. 30 Zubereitung, dem Anwendungsverfahren, dem ange-Insecticidal active ingredient 5- (l-isopropyl-3-methylpyr- crop protection agents can be used in azolyl) -N, N-dimethylcarbamate by adding wide limits. It depends among other things certain, inherently insecticidally ineffective Carbama- from the ratio of the components, from the type of ten is strengthened synergistically. 30 preparation, the method of application, the appropriate AIs insektizid unwirksame Carbamate sollen gemäß strebten Bekämpfungserfolg sowie der Art der zu beder Erfindung Verbindungen verstanden werden, die kämpfenden Schädlinge ab.As insecticidally ineffective carbamates are to be used according to the desired control success and the type of control Invention compounds are understood to combat pests. bis zu einer Dosis von etwa 0,8 mg/dm2 herauf prak- Je nach Zubereitungsform kann der Gehalt anup to a dose of about 0.8 mg / dm 2 up practically. Depending on the form of preparation, the content of I tisch keine Abtötung von Insekten bewirken, während synergistischem Gemisch zwischen etwa 0,1 und 90 Ge-I table do not kill insects, while synergistic mixture between about 0.1 and 90 genes 1 5-(l-Isopropyl-3-methylpyrazolyl)-N1N-dimethyl- 35 wichtsprozent der Mittel betragen, die in Konzentra-1 5- (l-isopropyl-3-methylpyrazolyl) -N 1 N-dimethyl- 35 percent by weight of the agents, which are concentrated in carbamat unterhalb dieser Dosis voll wirksam ist. tionen bis herab zu 0,001 Gewichtsprozent angewendetcarbamate is fully effective below this dose. tions down to 0.001 weight percent applied Im Vergleich zur alleinigen Anwendung der insekti- werden können. Im allgemeinen ergeben jedoch An-Compared to the sole application of the insecti- can be. In general, however, zid wirksamen Komponente zur Bekämpfung von Wendungskonzentrationen zwischen etwa 0,025 undZidally effective component to combat turning concentrations between about 0.025 and 1 Insekten wird durch Applikation der erfindungsgemä- 108/0 in flüssigen oder festen Trägerstoffen ausgezeich-1 Insects 8 / excel- by applying the erfindungsgemä- 10 0 in liquid or solid carriers ßen Gemische insbesondere der Wirkungsgrad erhöht 40 nete Ergebnisse. Für manche Zwecke können höhereßen mixtures, in particular, the efficiency increases 40 good results. For some purposes it can be higher ι sowie die Initialwirkung verkürzt, wodurch die Be- Anwendungskonzentrationen erwünscht sein.ι and the initial effect shortened, whereby the loading application concentrations are desirable. 1 kämpfung sicherer gestaltet werden kann. Außerdem In den erfindungsgemäßen synergistischen Gemi-1 fighting can be made safer. In addition, in the synergistic mixtures according to the invention i wurde festgestellt, daß bei den Mischungen im Ver- sehen kann das Gewichtsverhältnis der KomponentenIt was found that in the case of the mixtures, the weight ratio of the components can be used 1 gleich zu dem insektizid wirksamen Carbamat die im allgemeinen von etwa 25 bis 1 Gewichtsteilen der1 equal to the insecticidally active carbamate which is generally from about 25 to 1 part by weight of the ! Warmblütertoxizität reduziert werden kann, was be- 45 wirksamen und von etwa 1 bis 50 Gewichtsteilen der! Warm-blooded toxicity can be reduced, which is effective and from about 1 to 50 parts by weight of the I deutet, daß sich die Bekämpfung von Schadinsekten unwirksamen Komponenten betragen. VorzugsweiseI suggests that the control of insect pests are ineffective components. Preferably , bei Verwendung dieser Mischungen im Vergleich zur werden synergistische Gemische mit einem Gewichts-, when using these mixtures compared to, synergistic mixtures with a weight ! alleinigen Applikation der in ihnen enthaltenen insek- verhältnis von 1 bis 10 Teilen des wirksamen Carbama-! sole application of the contained insect ratio of 1 to 10 parts of the effective carbam j tizid wirksamen Einzelkomponenten für den Anwender tes auf 5 bis 50 Teile der unwirksamen Verbindungenj ticidally effective individual components for the user tes to 5 to 50 parts of the ineffective compounds I wie für Haustiere gefahrloser durchführen läßt. 50 eingesetzt.I like it to be safer for pets. 50 used. I Zu den Verbindungen aus der Klasse der Carbamate, In wiederholten Laborversuchen waren die inI As to the compounds from the class of carbamates, in repeated laboratory tests the in I von denen eine insektizide Wirksamkeit bekannt ist, Tabelle I aufgeführten Carbamidsäureester nach do-I of which an insecticidal activity is known, Table I listed carbamic acid esters according to do- : gehören z. B. S-Methyl-S-isopropylphenyl-N-methyl- sierter Applikation (4 mg/cm2) als wäßrige Emulsionen: belong e.g. B. S-methyl-S-isopropylphenyl-N-methylized application (4 mg / cm 2 ) as aqueous emulsions I carbamat, 1-Naphthyl-N-methylcarbamat, 3-Iso- bis zu Konzentrationen von wenigstens 0,25Volum-I carbamate, 1-naphthyl-N-methylcarbamate, 3-iso- up to concentrations of at least 0.25 volume ; propylphenyl-N-methylcarbamat und 5-(l-lsopiopyl- 55 prozent unwirksam gegen; propylphenyl-N-methylcarbamate and 5- (l-isopiopyl- 55 percent inactive against , 3-methylpyrazolyl)-N,N-dimethylcarbamat., 3-methylpyrazolyl) -N, N-dimethylcarbamate. ;, Es ist auch bekannt, daß eine den erwarteten additi- Stubenfliegen (Musca domesüca L.) nach 24stün- ; It is also known that one of the expected additi- house flies (Musca domesüca L.) after 24 hours 1 ven Effekt deutlich übertreffende Wirkungssteigerung diger Dauerexposition auf Spritzbelägen, 1 ven effect clearly surpassing increase in effectiveness of long-term exposure on spray coatings, ' mit Gemischen aus jeweils zwei verschiedenen, bereits Kornkäfer (Sitophilus granarius L.) nach 4tägiger'' with mixtures of two different grain beetles (Sitophilus granarius L.) after four days bekannten Carbamat-Insektiziden als Analog-Syner- 60 Dauerexposition auf Spritzbelägen,known carbamate insecticides as Analog-Syner- 60 permanent exposure on spray coatings, gismus besteht. Dieser Beobachtung kommt jedoch _ ,, , , ,_, D ·>gism exists. However, this observation comes _ ,,,,, _, D ·> keine allgemeine Bedeutung zu, da Voraussagen über Stabheuschrecke (Carausms morosus Branner)no general meaning because predictions about stick insects (Carausms morosus Branner) die einer Verbindung eigene potenzierende Wirkung nach Tauchbehandlung und Stagiger Expositiona compound's own potentiating effect after immersion treatment and day exposure nach kombinierter Applikation mit bekannten biolo- auf behandelten Futterpflanzen,after combined application with known bio- on treated forage, gisch aktiven Substanzen wegen heute noch fehlender 65 Schaben (Blatella germanica L., Periplaneta ame-Kenntnisse der dem Synergismus zugrunde liegenden ricana L., Leucophaea maderae F.) nachgically active substances due to the lack of 65 cockroaches (Blatella germanica L., Periplaneta ame knowledge the ricana L., Leucophaea maderae F.) on which the synergism is based Wirkungsmechanismen im Insektenorganismus nicht Tauchbehandlung bzw. nach 4tägiger Exposi-Mechanisms of action in the insect organism not immersion treatment or after 4 days of exposure möglich sind. Es war daher überraschend, daß gemäß tion auf Spritzbelägen,possible are. It was therefore surprising that according to tion on spray coatings,

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