DE1770829C3 - Azo disperse dyes, their manufacture and use - Google Patents
Azo disperse dyes, their manufacture and useInfo
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Description
D-N-ND-N-N
worin D einen gegebenenfalls einen Substituenten aus der Gruppe Nitro, Cyan, Rhodan, Methylmercapto, Methylsulfonyl, /i-Cyanäthylsulfonyl, Dimethylaminosuifony) und DiäthylaminosuJfonyl, zwei Methoxygruppcn oder Chlor oder Brom tragenden Benzthiazolylrest, einen 5-Nitrothiazolylrest oder einen ^Phenyl-S-nitrothiazolylrest, R1 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Methylsulfonylamino, Toluylsulfonylamin oder eine Gruppe der Formel -NH-CO-R6, R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy, R3 Wasserstoff, C1 _3 -Alkyl, das einen Substiiuenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Cyan, C1 _2-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Vinylsulfonyl, Pyridyl, Aminocarbonyl, Acetyl, C1 _2-Alkoxy-carbonyl und Benzoyl tragen kann oder Cyclohexyl, R4 ein Radial der Formelin which D is a benzothiazolyl radical which optionally carries a substituent from the group consisting of nitro, cyano, rhodane, methyl mercapto, methylsulfonyl, / i-cyanoethylsulfonyl, dimethylaminosulfonyl) and diethylaminosulfonyl, two methoxy groups or chlorine or bromine, a 5-nitrothiazolyl radical or a nitrothiazolyl radical , R 1 is hydrogen, chlorine, methyl, methoxy, methylsulfonylamino, Toluylsulfonylamin or a group of formula -NH-CO-R 6, R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, R 3 is hydrogen, C 1 _ 3 alkyl, can support the one Substiiuenten from the group chlorine, bromine, cyano, C 1 _ 2 alkoxy, phenyl, phenoxy, vinylsulfonyl, pyridyl, aminocarbonyl, acetyl, C 1 _ 2 alkoxy-carbonyl and benzoyl or cyclohexyl, R 4 is a radial the formula
-CH2CH2-CH2CHOHCH2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CHOHCH 2
— CH2CH2 — O — CH2CH2 - CH 2 CH 2 - O - CH 2 CH 2
-CH2CH(CH3)--CH 2 CH (CH 3 ) -
4040
R5 WasserstolT, Chlor, Brom, C,_2-Alkoxy oder Nitro und R,, Wasserstoff, Cj_2-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Methoxy. Phenoxy und Cyan tragen kann, C1 _2-Alkoxy, Phenoxy oder Chlorphenyl bedeutet.R 5 Water Stolt, chlorine, bromine, C, _ 2 alkoxy or nitro, and R ,, is hydrogen, Cj_ 2 -alkyl which is a substituent selected from the group consisting of methoxy. C 1 _ 2 alkoxy, phenoxy or phenoxy may carry chlorophenyl and cyan means.
2. Verfahren zur Herstellung der Azo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel II2. Process for the preparation of the azo disperse dyes of the formula I according to Claim 1, characterized in that an amine of the formula II
D-NH2 D-NH 2
(II)(II)
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel IIIdiazotized and the diazonium compound obtained with a compound of formula III
Gegenstand der Erfindung sind die Dispersionsfarbstoffe der Formel IThe invention relates to the disperse dyes of the formula I
D-N=ND-N = N
R4-S-CR 4 -SC
worin D einen gegebenenfalls einen Substituenten aus der Gruppe Nitro, Cyan, Rhodan, Methylmercapto, Methylsulfonyl, /7-CyanäthylsulfonyI, Dimethylaminosulfonyl und Diäthylaminosulfonyl, zwei Methoxygruppen oder Chlor oder Brom tragenden Benzthiazolylrest, einen 5-Nitrothiazolylrest oder einen 4-Phenyl-5-nitrothiazolylrest, R1 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Methylsulfonylamino, Toluylsulfonylamino oder eine Gruppe der Formelwherein D is a benzothiazolyl radical which optionally carries a substituent from the group consisting of nitro, cyano, rhodane, methyl mercapto, methylsulfonyl, / 7-cyanoethylsulfonyl, dimethylaminosulfonyl and diethylaminosulfonyl, two methoxy groups or chlorine or bromine, a 5-nitrothiazolyl radical or a 4-phenyl-5-nitrothiazolyl radical , R 1 is hydrogen, chlorine, methyl, methoxy, methylsulfonylamino, toluylsulfonylamino or a group of the formula
-NH-CO-R6 -NH-CO-R 6
R, Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oderÄthoxy-R~ Wasserstoff, C,_3-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Cyan, C1 .-,-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Vinylsulfonyl, Pyridyl, Aminocarbonyl, Acetyl, C1 _2-Alkoxy-carbonyl und Benzoyl tragen kann oder Cyclohexyl, R4 ein Radikal der FormelR, hydrogen, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy-R ~ hydrogen, C, _ 3 -alkyl, which has a substituent from the group chlorine, bromine, cyano, C 1 .-, - alkoxy, phenyl, phenoxy, vinylsulfonyl, pyridyl, Aminocarbonyl, acetyl, C 1 _ 2 -alkoxycarbonyl and benzoyl can carry or cyclohexyl, R 4 is a radical of the formula
— CH2CH2 —- CH 2 CH 2 -
-CH2CHOHCH2--CH 2 CHOHCH 2 -
— CH2CH2 — O — CH2CH2 —- CH 2 CH 2 - O - CH 2 CH 2 -
CH2CH(CH2 CH 2 CH (CH 2
6060
(III)(III)
R5 Wasserstoff, Chlor, Brom, C1 _2-Alkoxy oder Nitro und R6 Wasserstoff, C1 _2-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Methoxy, Phenoxy und Cyan tragen kann, C1 _2-AIkoxy, Phenoxy oder Chlorphenyl bedeutet.R 5 is hydrogen, chlorine, bromine, C 1 _ 2 alkoxy or nitro and R 6 is hydrogen, C 1 _ 2 alkyl which may optionally bear a substituent selected from the group consisting of methoxy, phenoxy and cyano, C 1 _ 2 -alkoxy, phenoxy or is chlorophenyl.
Die neuen Farbstoffe der Formel I werden durch Diazolieren eines Amins der Formel IIThe new dyes of the formula I are made by diazolating an amine of the formula II
D-NH,D-NH,
(H)(H)
kuppelt.clutch.
und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindungand coupling the obtained diazonium compound
mit einerwith a
Verbindung der Formel 111Compound of Formula III
K1-S-CK 1 -SC
iiereP und Kuppeln finden analog zu alln
hekannten Verfahren statt.
oe Verarbeitung der Farbstoffe zu Färbepräparaten
ΡΓ Zt al gemein bekannte Weise, z. B. durch
n in Gegenwart von Disperser- und/oder Füll-Mit
den gegebenenfalls im Vakuum oder lbe von mehr oder weniger Wasser, in
langer oder kurzer Flotte färben, klotzenIiereP and coupling take place analogously to all known processes.
o e processing of the dyes to dye preparations ΡΓ currently common known al manner, for. B. by n in the presence of disperser and / or filler with the optionally in a vacuum or lbe of more or less water, dye in a long or short liquor, pad
"nie Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension aus-Pe chnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen ^Synthetischen, hydrophoben, hochmoleku- f Manischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind 'fs oder Bedrucken von Textilmaterial , S Zearen aromatischen Polyestern sowie aus aus linear^n'_acelaU cellulosetriacetat und synlhe- '■ · ■ * ..„u Dniimlpfinp Acrvlnitrilübrigen wie dort angegeben, erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften."never dyes pull from an aqueous suspension of Pe projected for textile material from fully synthetic ^ Synthetic hydrophobic hochmoleku- f manic materials on. Particularly suitable are 'fs or printing textile material, S Zearen aromatic polyesters, as well as from linear ^ n' _ acelaU cellulose triacetate and synlhe- '■ · ■ * .. “u Dniimlpfinp acrevlnitrile, as indicated there, one obtains a dye with similar properties.
7 6 Teile Natriumnitrit werden in 100 Teile konzentrierter Schwefelsäure gegeben, wobei man die em peratur auf 65r' ansteigen läßt. Nach Kühlung auf 5 gibt man unter Rühren 100 Teile einer Mischung aus 15 Teilen Propionsäure und 85 Teilen Eisessig zu Dabei läßt man die Temperatur auf 15° ansteigen und hält sie bei der weiteren Zugabe aufdiesemWert.bodann kühlt man diese Mischung auf 0 bis 5 und gibt zuerst 14,5 Teile 2-Amino-5-Nitrotmazol und noch 10 Teile der obigen Propionsäure-Eisess.g-Mischunb hinzu und rührt 3 Stunden bei 0 bis 5 . Nach Ltx Sig des überschüssigen Nitrits durch Zugabe von Harnstoff läßt man diese Diazonium^lzlosung in eine auf 0 bis 5° gekühlte Lösung aus 317 6 parts of sodium nitrite are added to 100 parts of concentrated sulfuric acid, the temperature being allowed to rise to 65 r '. After cooling to 5, 100 parts of a mixture of 15 parts of propionic acid and 85 parts of glacial acetic acid are added with stirring first add 14.5 parts of 2-amino-5-nitrotmazole and a further 10 parts of the above propionic acid-Eisess.g-Mischunb and stir for 3 hours at 0 to 5. After Ltx Sig of the excess nitrite by adding urea, this diazonium solution is left in a solution of 31
Verfahren. Die erhaltenen FäProceedings. The received fä
bzw. Z: besseres Ziehvermögen auf Polyesterfaser-or Z : better drawability on polyester fiber
m nie in den Beispielen genannten Teile sind GewichtstdS Se Temperaturen sind in Celsiusgraden an- The parts never mentioned in the examples are by weight. The temperatures are in degrees Celsius.
gegeben.given.
seift nach kurzer Zeit mit Natnumacetat kongosauer und rührt noch 2-3 Stunden nach. Danwird au Eiswasser ausgegossen und der ausgefallene Färb stoff abnitriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.After a short time soaps with sodium acetate and stir for another 2-3 hours. Dan will au Poured ice water and nitrate the precipitated dye, washed with water and dried.
9,75 Teile 2-Amino-6-nitrobenzthiazol werden in 60 Teilen Wasser suspendiert. Dazu gibt man 131 Teile konzentrierte Schwefelsäure und kühlt auf -5°. Danach werden 4,2 Teile Natriumnitrit in 46,4 Teilen konzentrierter Schwefelsäure unter Kühlung auf 0r zugesetzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. 9.75 parts of 2-amino-6-nitrobenzthiazole are suspended in 60 parts of water. 131 parts of concentrated sulfuric acid are added and the mixture is cooled to -5 °. Then 4.2 parts of sodium nitrite in 46.4 parts of concentrated sulfuric acid are added while cooling to 0 ° C. and the mixture is stirred at this temperature for 2 hours.
Die Diazoniumsalzlosung läßt man langsam zu 16 Teilen l-(2'-Benzthiazolyl-mercapto)-2-(N-äthyl-N-3"-rnethylphenylamino)-äthan in einer Propionsäure-Essigsäuremischung im Verhältnis 1:5 bei unter Rühren zugetropft. Nach 3 Stunden wird auf 45 Eiswasser ausgegossen und der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.The diazonium salt solution is allowed to slowly 16 parts of 1- (2'-benzthiazolyl-mercapto) -2- (N-ethyl-N-3 "-methylphenylamino) ethane in a propionic acid-acetic acid mixture in a ratio of 1: 5 was added dropwise with stirring. After 3 hours it will open 45 Ice water is poured out and the precipitated dye is filtered off, washed with water and dried.
22 Teile 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol werden in 300 Teilen Eisessig verrührt und mit 8 Teilen Natriumnitrit in konzentrierter Schwefelsäure diazo- : tiert. Man versetzt mit 3 Teilen Harnstoff und kuppelt die entstandene Diazoniumverbindung mit 32 Teilen l-(2'-Benzthiazolylmercapto)-2-(N-äthyl-N-3"-methyl-phenylamino)-äthan in Eisessig. Der erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion in rubinrotem Ton mit ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere hervorragener Thermofixierechtheit. 22 parts of 2-amino-6-methylsulfonylbenzthiazole are stirred in 300 parts of glacial acetic acid and mixed with 8 parts Sodium nitrite in concentrated sulfuric acid diazo-: tated. It is mixed with 3 parts of urea and coupled the resulting diazonium compound with 32 parts of 1- (2'-benzthiazolylmercapto) -2- (N-ethyl-N-3 "-methyl-phenylamino) -ethane in glacial acetic acid. The dye obtained is filtered off, washed free of acid and dried. He dyes polyester fibers from aqueous Dispersion in ruby red clay with excellent fastness properties, especially excellent heat-setting fastness.
BeispEx
iel 5iel 5
B e i s ρ i e 1 2B e i s ρ i e 1 2
iS^mSh^Samino)-äthan und verOihrt im 14,5 Teile 2-Amino-5-nitrothiazol werden portionenweise zu 150 Teilen konzentrierter und auf 0 bis gekühlter Schwefelsäure gegeben. Der so erhaltenen Lösung wird tropfenweise eine Nitrosylschwefelsäurelösung zugesetzt, die hergestellt wurde, indem man 7,6 Teile Natriumnitrit langsam zu 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure unter Rühren gab, wobei man die Temperatur zuerst auf 65° steigen ließ und dann auf 50° abkühlte. Danach rührt man noch 3 Stunden. Diese Lösung kuppelt man mit 32 Teilen 1 -(2'-Benzthiazolyl-mercapto)-2-(N-äthyl-N-3"-methylphenyl- iS ^ m Sh ^ Samino) ethane and verOihrt im 14.5 parts of 2-amino-5-nitrothiazole are added in portions to 150 parts of concentrated sulfuric acid that has been cooled to zero. To the solution thus obtained is added dropwise a nitrosylsulfuric acid solution, which was prepared by slowly adding 7.6 parts of sodium nitrite to 100 parts of concentrated sulfuric acid with stirring, the temperature being first allowed to rise to 65 ° and then cooled to 50 °. The mixture is then stirred for a further 3 hours. This solution is coupled with 32 parts of 1 - (2'-Benzthiazolyl-mercapto) -2- (N-ethyl-N-3 "-methylphenyl-
amino)-äthan in Eisessig.amino) ethane in glacial acetic acid.
Man puffen langsam mit einer wäßrigen Natriumacetatlösung bis zu kongoneutralcr Reaktion. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet.Puff slowly with an aqueous sodium acetate solution up to a Congo-neutral reaction. The precipitated dye is filtered off and washed neutral and dried.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel 1 angegeben.In the following table are further according to the invention Dyes of formula 1 indicated.
6-Methylsulfonylbenzthiazolyl-2 6-methylsulfonylbenzthiazolyl-2
desgl. desgl.the same.
6-Diäthylaminosulfonylbenxthiazolyl-2 6-diethylaminosulfonylbenxthiazolyl-2
desgl. 6-Nitrobenzthoazolyl-2likewise 6-nitrobenzthoazolyl-2
R,R,
-CH3 -NH -CH3 -CH 3 -NH -CH 3
-CH3 -CH 3
— NH-CO- NH-CO
SO2 SO 2
CH3 CH 3
H H HH H H
CICI
OCH3 OCH 3
6-Methylthiobenzthiazolyl-2 H 5,6-Dimethoxybenzthiazolyl-2 —NH-S O2-C H3 Benzthiazolyl-2 -NHCOO-QH5 6-methylthiobenzothiazolyl-2 H 5,6-dimethoxybenzthiazolyl-2 -NH-S O 2 -CH 3 benzthiazolyl-2 -NHCOO-QH 5
o-^-Cyanäthylsulfonyl- -CH3 o - ^ - cyanoethylsulfonyl- -CH 3
benzthiazolyl-2benzthiazolyl-2
4-Phenyl-5-nitrothiazolyl-2 — OCH3 4-phenyl-5-nitrothiazolyl-2 - OCH 3
H H HH H H
thäazolyl-26-methylsulfonylbenz-
thaazolyl-2
thiazolyl-26-methylsulfonyl-benz-
thiazolyl-2
H HH H
H HH H
RjRj
-QH5 -QH 5
-CH3 -CH 3
H -C2H5 H -C 2 H 5
-OCH3 -C2H5 -OCH 3 -C 2 H 5
-QH5 -QH 5
-CH3 H-CH 3 H
QH5 -CH2CH2-CONH2 QH 5 -CH 2 CH 2 -CONH 2
-CH2CH2SO2-CH =-CH 2 CH 2 SO 2 -CH =
CH3 1
CH 3
V. Γΐ2^- **2V. Γΐ2 ^ - ** 2
UlUl
Beispiel D
Nr.Example D
No.
Benzthiazolyl-2 desgl.Benzthiazolyl-2 like.
6-Methylsulfonyl-benzthiazolyl-2- 5-Nitrothiazolyl-2 6-Methylsulfonyl-benzthiazolyl-2 desgl.6-methylsulfonyl-benzthiazolyl-2- 5-nitrothiazolyl-2 6-methylsulfonyl-benzthiazolyl-2 the same
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
6-Cyan-benzthiazolyl-2 5-Nitro-thiazolyl-2 6-Brombenzthiazolyl-2 5,6- bzw. 6,7-Dichlorbenzthiazolyl-2 6-Chlorbenzthiazolyl-26-cyano-benzothiazolyl-2 5-nitro-thiazolyl-2 6-bromobenzothiazolyl-2 5,6- or 6,7-dichlorobenzothiazolyl-2 6-chlorobenzothiazolyl-2
-CH3 -CH 3
-CH3 -CH3 -CH 3 -CH 3
-NHCOOC2H5 -NHCOOC 2 H 5
-CH3 -CH 3
-Cl-Cl
-NHCOC2H5 -NHCOC 2 H 5
-NHCOCH3 -NHCOCH 3
-CH3 -CH 3
-NHCOOCH3 -NHCOOCH 3
-NHCOCH3 -NHCOCH 3
-NHCOCH3 -NHCOCH 3
H -CH2-C6H5 H -CH 2 -C 6 H 5
H Cyclohexyl H cyclohexyl
H -CH2CH2COCH3 H -CH 2 CH 2 COCH 3
-CH2CH2 -CH2CH2 -CH2CH2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2
-CH2CH2 -CH2CH2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2
-CH2CH2 -CH2CH2 -CH2CH2 -CH2CH2 -CH2CH2 -CH2CH2 -CH2CH2 -CH2CH2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2
-CH2CH2 -CH 2 CH 2
H
H
H-NO 2
H
H
H
BrBr
Claims (3)
1. Patent claims:
1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH988267 | 1967-07-11 | ||
| CH988267A CH485814A (en) | 1967-07-11 | 1967-07-11 | Process for the preparation of monoazo dyes |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1770829A1 DE1770829A1 (en) | 1972-01-20 |
| DE1770829B2 DE1770829B2 (en) | 1977-04-07 |
| DE1770829C3 true DE1770829C3 (en) | 1977-11-24 |
Family
ID=
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