DE1769449C - Process for removing dyeings and prints with non-fiber-reactive disperse dyes on hydrophobic fibers - Google Patents
Process for removing dyeings and prints with non-fiber-reactive disperse dyes on hydrophobic fibersInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Abziehen von mit nicht faserreaktiven Dispersionsfarbstoffen auf hydrophoben Fasern hergestellten Färbungen oder Drucken, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die gefärbten Fasern mit nichtionogenen Verbindungen der Polyglykolätherreihe, die bei 20° C eine Was^erloslichkeit von mindestens 3% aufweisen und je Polyglykolätherkette einen hydrophoben Rest mit 12 bis 26 Kohlenstoffatomen enthalten, in einer Menge von mindestens 0,5% (bezogen auf das Gewicht der gefärbten Fasern) bei Temperaturen über 1600C behandelt.The present invention relates to a process for peeling off dyeings or prints produced with non-fiber-reactive disperse dyes on hydrophobic fibers, which is characterized in that the dyed fibers are treated with nonionic compounds of the polyglycol ether series which at 20 ° C have a water solubility of at least 3 % and having each Polyglykolätherkette containing a hydrophobic group having 12 to 26 carbon atoms, (based on the weight of the dyed fibers) in an amount of at least 0.5% at temperatures above 160 0 C treated.
Als gefärbte hydrophobe, vollsynthetische oder halbsynthetische organische Fasern kommen über 160aC beständige Fasern in Betracht: z. B. aromatische Polyesterfasern, z. B, aus Polyäthylenterephthalat oder aus Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und l,4-Bis-(hydroxymethyI)-cycIohexan, Polyamidfasern, z. B. aus den in S.F.V.-Fachorgan, 15 (1960), S. 8/9, verzeichneten Nylonsorten, Polyurethanfasern z. B. aus den Kondensationsprodukten von 1,4-Butandiol und Hexamethylendiisocyanat; Polyacrylnitrilfasern z. B. aus reinem Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten aus Acrylnitril und Vinylchlorid, Vinylacetat oder Vinylpyridin: Celluloseesterfasern z. B. aus Cellulosetriacetat oder Cellu-Iosetri-(acetatpropionat). Die gefärbten Fasern können in Form von einzelnen Fäden oder Fasern, Bändern oder Geweben, allein oder in Gemisch miteinander oder mit animalischen Fasern, wie Wolle, z. B. Polyester-Wolle, mit vegetabilischen Fasern, z. B. Baumwolle oder Leinen, mit regenerierten Cellulosefasern, z. B. Viskosereyon oder mit sogenannten »Polynosic«-Fasern (Fasern aus regenerierter Cellulose mit hoher Naß- und Reißfestigkeit) vorliegen.Dyed hydrophobic, fully synthetic or semisynthetic organic fibers that are resistant to more than 160 ° C come into consideration: z. B. aromatic polyester fibers, e.g. B, from polyethylene terephthalate or from condensation products of terephthalic acid and 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane, polyamide fibers, e.g. B. from the in SFV-Fachorgan, 15 (1960), p. 8/9, recorded types of nylon, polyurethane fibers z. B. from the condensation products of 1,4-butanediol and hexamethylene diisocyanate; Polyacrylonitrile fibers e.g. B. from pure polyacrylonitrile or from copolymers of acrylonitrile and vinyl chloride, vinyl acetate or vinyl pyridine: cellulose ester fibers z. B. from cellulose triacetate or Cellu-Iosetri- (acetate propionate). The dyed fibers can be in the form of individual threads or fibers, tapes or fabrics, alone or in admixture with one another or with animal fibers such as wool, e.g. B. polyester wool, with vegetable fibers, z. B. cotton or linen, with regenerated cellulose fibers, z. B. Viscose rayon or with so-called "Polynosic" fibers (fibers made of regenerated cellulose with high wet and tear strength).
Die abzuziehenden Färbungen und Drucke können mit beliebigen nicht faserreaktiven Dispersionsfarbstoffen gefärbt worden sein, z. B. mit denjenigen, die in der auf Seite 2 der schweizerischen Patentschrift 386 982 aufgefiihrten Literatur beschrieben sind, oder auch mit alkaliunbeständigen Dispersionsfarbstoffen z. B. aus den britischen Patentschriften 843 643, 841 927, 800 200 oder 606 008.The dyeings and prints to be removed can be mixed with any non-fiber-reactive disperse dyes have been colored, e.g. B. with those in the on page 2 of the Swiss patent 386,982 listed literature, or with alkali-unstable disperse dyes z. From British patents 843 643, 841 927, 800 200 or 606 008.
Als nichtionogene Verbindungen der Polyglykolätherreihe kommen z. B. in Frage: die Anlagerungsprodukte von Butylenoxid, Propylenoxid oder vorzugsweise Äthylenoxid an e;r>e hydrophobe Verbindung mit 12 bis 26 Kohlenstoffatomen. Die hydrophobe Verbindung kann eine aliphatische Säure, z. B. eine Fettsäure mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen. oder ein Amidderivat einer derartigen Säure, ein Alkohol, ein Amin oder eine Thiolverbindung, wobei sowohl die gesättigten wie die ungesättigten und/oder verzweigten Typen in Frage kommen, z. B. ein Fettalkohol, ein synthetischer Alkohol, ein Fettamin, ein synthetisches Mono- oder Diamin oder eine synthetische Thiolverbindung mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, oder ein Monoalkyl- oder Dialkylphenol oder -naphthol mit insgesamt 12 bis 26 Kohlenstoffatomen oder auch ein hydroxylgruppenhaltiges öl, wie Ricinusöl, sein. Derartige Verbindungen sind z.B. im Buch von N. Schoenfeldt, Oberflächenaktive Addukte des Äthylenoxids (1959) beschrieben. As nonionic compounds of the series of polyglycol ethers, for. B. in question: the addition products of butylene oxide, propylene oxide or preferably ethylene oxide with e ; r> e hydrophobic compound with 12 to 26 carbon atoms. The hydrophobic compound can be an aliphatic acid, e.g. B. a fatty acid having 12 to 22 carbon atoms. or an amide derivative of such an acid, an alcohol, an amine or a thiol compound, both the saturated and the unsaturated and / or branched types being suitable, e.g. B. a fatty alcohol, a synthetic alcohol, a fatty amine, a synthetic mono- or diamine or a synthetic thiol compound with 12 to 22 carbon atoms, or a monoalkyl or dialkylphenol or naphthol with a total of 12 to 26 carbon atoms or a hydroxyl-containing oil, such as Castor oil, be. Such compounds are described, for example, in the book by N. Schoenfeldt, Surface Active Adducts of Ethylene Oxide (1959).
Die Anzahl der Äthylenoxidgruppen muß mindestens so groß sein, daß der Polyglykoläther bei 20°C im Wasser zu mindestens 3% löslich ist; z. B. bei einer hydrophoben Verbindung, wie Laurylalkoho|, beträgt die Zahl der Äthylenoxidgruppen mindestens etwa 5 bis 6, beim Nonylphenol z. B, etwa 8. Die Höchstzahl beträgt z. B, etwa 100 bis 120 je hydrophoben Rest. In den Polyglykoläthern kann die endständige Hydroxygruppe auch durch eine Alkoxygruppe (Methoxy, Äthoxy), Arylalkoxygruppe (Benzyloxy) oder eine CarboxyalkoxygruppeThe number of ethylene oxide groups must be at least so large that the polyglycol ether with 20 ° C is at least 3% soluble in water; z. B. in the case of a hydrophobic compound such as lauryl alcohol |, the number of ethylene oxide groups is at least about 5 to 6, in the case of nonylphenol z. B, about 8. The maximum number is e.g. B, about 100 to 120 per hydrophobic residue. In the polyglycol ethers can the terminal hydroxyl group also by an alkoxy group (methoxy, ethoxy), arylalkoxy group (Benzyloxy) or a carboxyalkoxy group
(HOOC-CH2-O-,
HOOC — CH2 — CH2 — O —)(HOOC-CH 2 -O-,
HOOC - CH 2 - CH 2 - O -)
ersetzt werden.be replaced.
Als Beispiele geeigneter Polyglykoläther können die folgenden genannt werden:The following can be mentioned as examples of suitable polyglycol ethers:
A Lauryl-octaglykoläther,
B TridecyHO — C2H4J8 — OH,
C 2,6,8-Trimethyl-4-nonyl(OC,H4)6 — OH,
D Ce:yl-(0C2H4)p — OH,
E OleyKO — C2H4J12 — OH,
F Stearyl-(O — C2HJ25 — OH,
G Octylphenyl-(OC2H4)20 — OH,
H OctylphenyHO — C2H4J10 — OH,
I NonylphenyH OC2 H4J7 5 — OH,
K Nonylphenyl-(OC2H4)9_10 —OH,
L Di(isoamyl)-phenyI-(OC2H4J12 — OH,
M Dioctyl-phenyMOCjHJ.«, — OH,
N Dinonyl-phenyl-(OC2H4)20 — OH,
O n-C17 — H35 — CO — NH2 + 12(C2H4O),
P tert.-Dodecyl-SH + 10(C2H4O),
Q Oleyl-(OC2H4)15 — O - CH2 — COOH als
Natriumsalz.A lauryl octaglycol ether,
B TridecyHO - C 2 H 4 J 8 - OH,
C 2,6,8-trimethyl-4-nonyl (OC, H 4 ) 6 - OH,
D Ce: yl- (OC 2 H 4 ) p - OH,
E OleyKO - C 2 H 4 J 12 - OH,
F stearyl- (O - C 2 HJ 25 - OH,
G octylphenyl- (OC 2 H 4 ) 20 - OH,
H OctylphenyHO - C 2 H 4 J 10 - OH,
I NonylphenyH OC 2 H 4 J 7 5 - OH,
K nonylphenyl (OC 2 H 4) 9 _ 10 -OH,
L di (isoamyl) -phenyI- (OC 2 H 4 J 12 - OH,
M Dioctyl-phenyMOCjHJ. «, - OH,
N Dinonyl-phenyl- (OC 2 H 4 ) 20 - OH,
O nC 17 - H 35 - CO - NH 2 + 12 (C 2 H 4 O),
P tert-dodecyl-SH + 10 (C 2 H 4 O),
Q Oleyl- (OC 2 H 4 ) 15 - O - CH 2 - COOH as
Sodium salt.
Im Polyglykoläther B bedeutet Tridecyl den Rest des aus Tetrapropylen durch die Oxosynthese erhaltenen Tetramethylnonanols.In polyglycol ether B, tridecyl denotes the remainder of that obtained from tetrapropylene by the oxo synthesis Tetramethylnonanol.
Bevorzugte Polyglykoläther sind die Anlagerungsprodukte von etwa 8 bis 100 Mol Äthylenoxid an ungesättigte Alkohole, wie Oleylalkohol, oder an ungesättigte Säuren, wie Ölsäure, z. B. die Oleyl-' polyglykoläther mit 20 bis 60 C2H4O-Gruppen, wie OleyHOC2H4J25-OH, (R) Oleyl-(OC2H4J40-OH (S) und OleyHOC2H4J60- OH ©und die Oleoylpolyglykoläther mit 8 bis 50 C2H4O-Gruppen, wie Ole-OyI-(OC2H4J13 — OH (D) sowie die Anlagerungsprodukte von 25 bis 200 Mol Äthylenoxid an I Mol Ricinusöl, ζ. Β Ricinusöl +32(C2H4O) (v), Ricinusöl + 40(C2H4O) (VV) Ricinusöl +46(C2H40) (X) und Ricinusöl + 110(C2H4O) (Y). Diese RicinusölderivatePreferred polyglycol ethers are the addition products of about 8 to 100 moles of ethylene oxide with unsaturated alcohols, such as oleyl alcohol, or with unsaturated acids, such as oleic acid, e.g. B. the oleyl 'polyglycol ethers with 20 to 60 C 2 H 4 O groups, such as OleyHOC 2 H 4 J 25 -OH, (R) oleyl (OC 2 H 4 I 40 -OH (S) and OleyHOC 2 H 4 J 60 - OH © and the oleoyl polyglycol ethers with 8 to 50 C 2 H 4 O groups, such as Ole-OyI- (OC 2 H 4 I 13 - OH (D) and the addition products of 25 to 200 mol of ethylene oxide with 1 mol Castor oil, ζ. Β castor oil +32 (C 2 H 4 O) (v), castor oil + 40 (C 2 H 4 O) (VV) castor oil +46 (C 2 H 40 ) (X) and castor oil + 110 (C 2 H 4 O) (Y). These castor oil derivatives
als Triglyceride enthalten je drei hydrophobe ungesättigte Reste mit je 18 Kohlenstoffatomen und je drei Polyglykolätherketten mit je 8 bis etwa 70 Äthylenoxidgruppen. as triglycerides each contain three hydrophobic unsaturated radicals with 18 carbon atoms each and each three polyglycol ether chains, each with 8 to about 70 ethylene oxide groups.
Die Menge der nichtionogenen Verbindung oder Verbindungen, da es sich meistens um. Gemische handelt, bezieht sich auf das Gewicht der gefärbten hydrophoben Fasern, was bei Mischgeweben und auch bei Drucken zu berücksichtigen ist; sie beträgt 0,5 bis 40%, vorteilhaft 1,0 bis 35%, des Gewichts der gefärbten Fasern.The amount of nonionic compound or compounds as it is mostly. Mixtures refers to the weight of the dyed hydrophobic fibers, which is the case with blended fabrics and must also be taken into account when printing; it is 0.5 to 40%, advantageously 1.0 to 35%, of the weight of the colored fibers.
Man kann z. B. die gefärbten Fasern mit einer väßrigen Lösung der nichtionogenen Verbindungen bei niedriger oder wenig erhöhter Temperatur, z. B, bei 15 bis 500C, klotzen oder besprühen und mit oder ohne Zwischentrocknung bei TemperaturenYou can z. B. the dyed fibers with an aqueous solution of the nonionic compounds at low or slightly elevated temperature, for. B, at 15 to 50 0 C, pad or spray and with or without intermediate drying at temperatures
über 160, ζ. B. bei 180 bis 2300C, behandeln. Zum Besprühen eignen sich nicht nur verdünnte, sondern auch konzentrierte wäßrige Lösungen der nichtionogenen Verbindungen und sogar die nichtionogenen Verbindungen selbst, sofern sie genügend dünnflüssig sind. Bei dieser zweiten Ausfiihrungsform beträgt die Menge der nichtionogenen Verbindungen vorteilhaft 2,0 bis 20% des Gewichts der gefärbten Fasern. Die Konzentrationen in der Klotzflotte variieren im umgekehrten Verhältnis zum Abquetscheffekt. Die Behandlungsdauer beträgt z. B. mindestens 1 Minute, vorzugsweise 2 bis 5 Minuten, bei 180 bis 2300C.over 160, ζ. B. at 180 to 230 0 C, treat. Not only dilute but also concentrated aqueous solutions of the nonionic compounds and even the nonionic compounds themselves are suitable for spraying, provided they are sufficiently thin. In this second embodiment, the amount of nonionic compounds is advantageously 2.0 to 20% of the weight of the dyed fibers. The concentrations in the padding liquor vary in inverse proportion to the squeezing effect. The duration of treatment is z. B. at least 1 minute, preferably 2 to 5 minutes, at 180 to 230 ° C.
Um die abgezogenen Farbstoffe von der Faser zu entfernen, können die so behandelten Färbungen und Drucke noch gespült und getrocknet werden.In order to remove the peeled-off dyes from the fiber, the dyeings treated in this way and Prints can still be rinsed and dried.
Der Aufhellungseffekt kann durch Variation der Menge und der Art der nichtionogenen Verbindungen sowii durch Variation der Temperatur und der Dauer gesteuert werden, so daß es möglich ist, jeden gewünschten Aufhellungsgrad, z. B. von 5 bis praktisch 100%, zu erreichen.The lightening effect can be achieved by varying the amount and type of non-ionic compounds as well as being controlled by varying the temperature and the duration, so that it is possible any desired degree of lightening, e.g. B. from 5 to practically 100%.
Um einen Aufhellungsgrad von z.B. 5 bis 50% zu erreichen, genügen im allgemeinen kleine Mengen, z. B. bis etwa 5%, der zu verwendenden Polyglykoläther, während für Aufhellungsgrade von 70 bis praktisch 100% die benötigten Mengen 5 bis 40% betragen. In Mengen von etwa 15 bis 40% vermögen bevorzugte Cleylpolyglykoläther und Ricinusölpolyglykoläther nach dem Thennosolverfahren bei 180 bis 230'C die Fasern vollständig zu entfärben.In order to achieve a degree of lightening of e.g. 5 to 50%, small amounts are generally sufficient, z. B. to about 5% of the polyglycol ethers to be used, while for whitening degrees from 70 to practically 100% the required amounts are 5 to 40%. Capable in amounts of about 15 to 40% preferred cleyl polyglycol ethers and castor oil polyglycol ethers to completely decolorize the fibers using the Thennosol method at 180 to 230 ° C.
Die Polyglykoläther könne ·ι fur sich allein oder auch im Gemisch mit anderen oberflächenaktiven Verbindungen eingesetzt werden; geeignete derartige Verbindungen sind z. B. Polyäthylenglykole, wie die Anlagerungsprodukte von z. B. 3 bis 14 Mol Äthylenoxid an Äthylenglykol (wie die Polyäthylenglykole mit den durchschnittlichen Molekulargewichten 200, 300, 400 und 600); ferner anionische Verbindungen, wie aromatische Sulfonsäuren, z. B. Alkylarylsulfonsäuren (Mono- und Polyalkylbenzolsulfonsäuren, Mono- und Polyalkylnaphthalin-sulfonsäuren, vorzugsweise solche mit insgesamt 18 bis 21 Kohlenstoffatomen) sowie Dinaphthylmethandisulfonsäure; andere geeignete anionische Verbindungen sind die Kondensationsprodukte, z.B. der ..'findungsgemäß verwendeten Polyglykoläther mit den Salzen von HaIogenalkancarbonsäuren wie Halogenessigsäuren, /J-Halogenpropionsäuren oder von Alkencarbonsäuren, wie Acrylsäure. Die erwähnten anionischen Verbindungen werden vorzugsweise als Alkalimetall- oder Ammoniumsalze eingesetzt.The polyglycol ethers can be used alone or can also be used in a mixture with other surface-active compounds; suitable such Connections are e.g. B. polyethylene glycols, such as the addition products of z. B. 3 to 14 moles of ethylene oxide of ethylene glycol (such as polyethylene glycols with an average molecular weight of 200, 300, 400 and 600); also anionic compounds such as aromatic sulfonic acids, e.g. B. alkylarylsulfonic acids (Mono- and polyalkylbenzenesulfonic acids, mono- and polyalkylnaphthalene-sulfonic acids, preferably those with a total of 18 to 21 carbon atoms) and dinaphthylmethanedisulfonic acid; other suitable anionic compounds are the condensation products, e.g. the .. 'according to the invention used polyglycol ethers with the salts of Halogenalkancarbonsäuren such as haloacetic acids, / I-halopropionic acids or of alkene carboxylic acids, such as Acrylic acid. The mentioned anionic compounds are preferably used as alkali metal or ammonium salts used.
Die eine endständige Carboxyalkylgruppe tragenden Polyglykoläther können die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyglykoläther teilweise oder ganz ersetzen, da sie wie vorher erwähnt die gleiche Abziehwirkung zeigen. Die Polyäthylenglykole und die Salze von aromatischen Sulfonsäuren, die an sich keine oder nur eine geringfügige Abziehwirkung zeigen, werden vorteilhaft in solchen Mengen züge· setzt, daß sie etwa 15 bis 35%, vorzugsweise 20 bis 30%, des Gemisches ausmachen; dabei werden ebensogute Resultate erhalten wie mit der gleichen Menge der erfindungsgemäfl zu verwendenden Poly« glykoläther allein. In manchen Fällen werden dit Resultate sogar verbessert, d. h-, die abgezogene Färbung ist weißer als eine mit dem Polyglykoläther allein abgezogene Färbung, oder die Wirkung tritt rascher ein, z, B. nach nur einer Minute statt nach The polyglycol ethers carrying a terminal carboxyalkyl group can partially or completely replace the polyglycol ethers to be used according to the invention, since, as mentioned above, they show the same pull-off effect. The polyethylene glycols and the salts of aromatic sulfonic acids, which in themselves show no or only a slight peel-off effect, are advantageously added in amounts such that they make up about 15 to 35%, preferably 20 to 30%, of the mixture; the results obtained are just as good as with the same amount of the polyglycol ethers to be used according to the invention alone. In some cases the results are even improved; h-, the peeled color is whiter than a color peeled off with the polyglycol ether alone, or the effect occurs more quickly, e.g. after only one minute instead of after
2 Minuten, wenn man die Behandlung bei 180 bis 23OQ C ausrührt.2 minutes if one ausrührt treatment at 180 to 23O Q C.
direkt als solche verwendet werden, oder sie können mit den gleichen oder mit anderen Dispersionsfarb-can be used directly as such, or they can be mixed with the same or with different emulsion paints
stoffen überfärbt und so in der Farbtiefe oder im Farbton korrigiert werden. Auch feh'erhafte, z. B.fabrics are over-dyed and thus corrected in terms of color depth or shade. Also faulty, e.g. B.
unegale, Färbungen können korrigiert werden, indemuneven, colorations can be corrected by
sie zuerst stark aufgehellt und dann auf die gewünschte Farbtiefe wiedergefärbt werden.they are first strongly lightened and then re-colored to the desired color depth.
Gegenüber der Verwendung von Überträgern (sogenannte Carriers) besitzt das erfindungsgemäße Abziehverfahren manche Vorteile:Compared to the use of carriers (so-called Carriers) the peeling process according to the invention has some advantages:
1. verhältnismäßig kleine Mengen der nicht-'5 ionogenen Verbindungen genügen, um einen deutlichen Aufhellungseffekt zu erzeugen,1. relatively small amounts of the non '5 ionogenic compounds sufficient to produce a substantial brightening effect,
2. die nichtionogenen Verbindungen sind praktisch nicht flüchtig und bleiben praktisch geruchlos auch bei den höchsten Anwendungstemperaturen2. The non-ionic compounds are practically non-volatile and remain practically odorless even at the highest application temperatures
(Unterschied zu den flüssigen und flüchtigen Überträgern wie Polychlorbenzole, Methylanthranilat usw.),(Difference to the liquid and volatile carriers such as polychlorobenzenes, methyl anthranilate etc.),
3. sie beeinflussen die Lichtechtheit der abgezogenen Färbungen und Drucke nicht (Unterschied zu 2- oder 4-Hydroxy-l,l '-diphenyl),3. They do not affect the lightfastness of the dyeings and prints removed (difference to 2- or 4-hydroxy-l, l'-diphenyl),
4. es genügt ein einfaches Waschen mit Wasser, um sie zusammen mit dem abgezogenen Farbstoff vollständig zu entfernen (Unterschied zu 1,1'-Diphenyl, 2-Hydroxy- und 4-Hydroxy-1,1 '-diphenyl). 4. A simple wash with water is sufficient to put them together with the removed dye completely removed (difference to 1,1'-diphenyl, 2-hydroxy- and 4-hydroxy-1,1'-diphenyl).
Gegenüber dem im deutschen Patent 742424 beschriebenen Abziehverfahren besitzt das erfindungsgemäße Verfahren den nicht zu erwartenden Vorteil,Compared to the peeling process described in German patent 742424, the inventive Procedure the unexpected advantage,
daß bei einer bedeutend kürzeren Abziehdauer und, meistens mit trockenem h'rhitzen, bessere Abziehresultate erreicht werden, wobei es kontinuierlich durchgeführt werden kann.that with a significantly shorter peeling time and, mostly with dry heating, better peeling results can be achieved, whereby it can be carried out continuously.
In den folgenden Beispielen bedeuten die TeileIn the following examples, the parts mean
Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Parts by weight and percentages are percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius.
Man imprägniert eine l%ige mit dem Farbstoff 2 - Brom - 4,6 - dinitro - 2' - acetylamino - 4' - N,N - bis-(^-acetoxyäthyl)-amino-5'-äthoxy-l,r-azobenzol(T) auf einen Regenmantelstoff aus Polyäthylenterephthalat/Baumwolle (67/33 intime Mischung) hergestellteOne impregnates a l% with the dye 2 - bromine - 4,6 - dinitro - 2 '- acetylamino - 4' - N, N - bis - (^ - acetoxyethyl) -amino-5'-ethoxy-l, r- azobenzene (T) on a raincoat fabric made of polyethylene terephthalate / cotton (67/33 intimate mix) made
Färbung mit einer Lösung von 50 g/l des PoIyglykoläthers I, quetscht sie auf eine Gewichtszunahme von 70% über das Trockengewicht, trocknet sie bei 130° und behandelt sie während 2 Minuten bei 220° mit Heißluft auf einem Nadelspannrahmen. Hierauf wird das Gewebe auf der Breitwaschmaschine nur mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Gegenüber der ursprünglichen marineblauen Färbung be· trägt der Aufhellungsgrad etwa 50%. Die so aufgehellte Färbung kann nun ohne Nachteil mit irgend· Dyeing with a solution of 50 g / l of the polyglycol ether I, squeezes it to a weight increase of 70% above the dry weight, dries it at 130 ° and treats it for 2 minutes at 220 ° with hot air on a pin tenter frame. The fabric is then washed and dried on the wide washing machine only with hot water. Compared to the original navy blue color , the degree of lightening is about 50%. The coloration brightened in this way can now be used without any disadvantage with any
to einem Dispersionsfarbstoff nach dem herkömmlichen Ausziehverfahren oder der Thermosolmethode über· färbt und irrt Farbton bzw. in der Parbtiefe korrigiert werden.to a disperse dye according to the conventional one The exhaust process or the thermosol method over-colors and erroneous hue or corrected in the depth of the shade will.
Eine mit 0,8% eines bromierten l,5-Diamino*4,8-di« hydroxyanthrachinons Q) auf einer Popeline ausOne with 0.8% of a brominated 1,5-diamino * 4,8-di «hydroxyanthraquinone Q) on a poplin
reinem Polyäthylentcrephthalal erzeugte Färbung wird mit einer wäßrigen Flotte enthaltend 20 g/l des PoIyglykoläthers E geklotzt, auf eine Gewichtszunahme von 60% abgequetscht, getrocknet und während 2'/i Minuten auf 215" erhitzt. Die mit heißem Wasser gewaschene und auf einer Hotflue getrocknete Färbung weist einen Aufhellungsgrad von etwa 70% gegenüber der ursprünglichen blauen Färbung auf und kann ohne Schwierigkeit überfärbt werden. Ersetzt man den Polyglykoläther E durch einen der Polyglykoläther A bis D und F bis P1 so erhält man ebenfalls eine deutliche Aufhellung.Pure polyethylene tcrephthalal dye is padded with an aqueous liquor containing 20 g / l of the polyglycol ether E, squeezed off to a weight increase of 60%, dried and heated to 215 "for 2 minutes. The washed with hot water and dried on a hot flue Coloring shows a degree of lightening of about 70% compared to the original blue coloration and can be over-colored without difficulty.If the polyglycol ether E is replaced by one of the polyglycol ethers A to D and F to P 1 , a clear lightening is also obtained.
Eine mit 1 % des roten Farbstoffs 4-Nitro-4'-N-äthyl-N-/?-hydroxyäthylamino-U '-azobenzol (J) auf CeIIulosetriacetatgewebe hergestellte Färbung wird mit einer Lösung von 200 g/I des Polyglykoläthers V bei 18 bis 20° imprägniert, auf eine Trockengewichtszunahme von 40% abgequetscht und während einer Minute auf 200° erhitzt. Nach dem Spülen mit heißem und mit kaltem Wasser und Trocknen erhält man eine um 80% aufgehellte Färbung.A dye made on cellulose triacetate fabric with 1% of the red dye 4-nitro-4'-N-ethyl-N - /? - hydroxyäthylamino-U'-azobenzene (J) is made with a solution of 200 g / l of polyglycol ether V at 18 Impregnated up to 20 °, squeezed off to a dry weight increase of 40% and heated to 200 ° for one minute. After rinsing with hot and cold water and drying, the color is 80% lighter.
Man erhält ebenso gute Aufhellungseffekte, wenn man Färbungen mit den Farbstoffen l-(4'-Hydroxyphcnylazo) - 4 - phenylazobenzol(4), 1 - Amino-2 - [2' - (2" - äthoxyäthoxy) - äthoxy] - 4 - hydroxy - anthrachinon (Rot)QT)oder l,5-dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-äthoxyphenyi^anthrachinon(6)in der oben beschriebenen Weise behandelt oder einen der Polyglykoläther W, X oder Y verwendet.You also get good lightening effects if you dye with the dyes l- (4'-Hydroxyphcnylazo) - 4 - phenylazobenzene (4), 1 - amino-2 - [2 '- (2 "- ethoxyethoxy) - ethoxy] - 4 - hydroxy - anthraquinone (Red) QT) or l, 5-dihydroxy-4,8-diamino-2- (4'-ethoxyphenyi ^ anthraquinone (6) in treated in the manner described above or one of the polyglycol ethers W, X or Y used.
Bei spiel 4Example 4
Eine mit 1 % des Farbstoffs (5) auf Polyamid-66-Gewebe hergestellte Färbung wird in der im Beispie1 3 beschriebenen Weise behandelt.A coloring prepared with 1% of the dye (5) polyamide 66 fabric is treated in the manner described in Step Example 1 3 way.
Der Farbstoff wird zu praktisch 100% abgezogen.Practically 100% of the dye is removed.
Ersetzt man die Färbung auf Polyamid-66-Gewebc durch eine Färbung auf Polyamid-6-Gewebe und führt die Behandlung während einer Minute bei 180°, so beträgt die Abziehwirkung etwa 90%, d. h., es verbleiben auf dem Gewebe nur noch 10% der ursprünglich vorhandenen Farbstoffmenge.If the coloring on polyamide-66 fabric is replaced by a coloring on polyamide-6 fabric and leads the treatment for one minute at 180 °, the peeling effect is about 90%, i. that is, it remains only 10% of the original amount of dye left on the fabric.
Man erhält ebenfalls eine sehr gute Abziehwirkung, wenn man Färbungen mit dem gelbbraunen Färbstoff 2,6-Dichlor-4-nitro-4'-N-/;-cyanäthyl-N-/i-acetoxyäthyl - amino - 1,1' - azobenzol@ oder mit den Farbstoffen 1 - (4' - Hydroxyphenylazo) - 3,6 - dimethoxy-4-phenylazobenzol (Orange)©. (?) oder (6) einsetzt. A very good stripping effect is also obtained when dyeing with the yellow-brown dye 2,6-dichloro-4-nitro-4'-N - /; - cyanoethyl-N- / i-acetoxyethyl - amino - 1,1 '- azobenzol @ or with the Colorants 1 - (4 '- Hydroxyphenylazo) - 3,6 - dimethoxy-4-phenylazobenzene (Orange) ©. (?) or (6) begins.
Eine mit 1 % des marineblauen Farbstoffs 2-Brom-4,6-dinitro-2'-acetylamino-4'~N,N-bis-|ji-acetoxyäthyl)-amino-5'-äthoxy-U'-azobenzol®auf PoIyäthylenterephthalatgewebe erhaltene Färbung wird bei Raumtemperatur mit einer wäßrigen Lösung, die 200 g/l des Polyglykoläthers Dinonylphenyl-dodeeaglykoläther(Z)etithält, imprägniert, auf eine Flottenaufnahme von etwa 70% abgequetscht und während 2 Minuten bei 220° behandelt. Die mit heißem und kaltem Wasser gespülte und getrocknete Färbung zeigt einen Aufhellungsgrad von etwa 75 bis 80%; d. h., von der ursprünglichen Farbstoffmenge bleiben etwa 20 bis 2'j% auf dem Polyestergewebe zurück.One with 1% of the navy blue dye 2-bromo-4,6-dinitro-2'-acetylamino-4 '~ N, N-bis- | ji-acetoxyethyl) -amino-5'-ethoxy-U'-azobenzene® The dyeing obtained from polyethylene terephthalate fabric is impregnated at room temperature with an aqueous solution containing 200 g / l of the polyglycol ether dinonylphenyl dodeeaglycol ether (Z), squeezed to a liquor pick-up of about 70% and treated at 220 ° for 2 minutes. The dyeing, rinsed with hot and cold water and dried, shows a degree of lightening of about 75 to 80%; that is, about 20 to 2% of the original amount of dye remains on the polyester fabric.
Behandelt man in gleicher Weise eine Färbung mit dem gleichen Farbstoff auf der durch Kondensation von Terephthalsäure mit l,4-Bis-(hydroxymethyl)*If one treats a dyeing with the same dye on that by condensation in the same way of terephthalic acid with 1,4-bis (hydroxymethyl) *
cyclohexan erhaltenen Polyesterfaser, so erhält man ein sehr ähnliches Resultat,cyclohexane obtained polyester fiber, a very similar result is obtained,
Folgende Polyglykoläther zeigen ein sehr ähnliches Verhalten:The following polyglycol ethers show a very similar behavior:
Dinonylphenyl-pentadecaglykolätlier.. A ADinonylphenyl-pentadecaglycolate .. A A
Stearinsäure +16 C2H4O A BStearic acid +16 C 2 H 4 OAB
Stearinsäure +26 C2H4O A CStearic acid +26 C 2 H 4 OAC
Stearinsäureamid +22 C2H4O A DStearic acid amide +22 C 2 H 4 OAD
Stearinsäureamid +29,5 C2H4O A EStearic acid amide +29.5 C 2 H 4 OAE
Polyglykoläther H
Polyglykoläther K
Polyglykoläther LPolyglycol ether H.
Polyglycol ether K
Polyglycol ether L.
während die Polyglykolätherwhile the polyglycol ethers
Stearinsäure +6,2 C2H4O A FStearic acid +6.2 C 2 H 4 OAF
Stearinsäure + 10 C2H4O A GStearic acid + 10 C 2 H 4 OAG
Polyglykoläther C
Polyglykoläther IPolyglycol ether C
Polyglycol ether I.
einen AufhellungsefTekt von etwa 60% aufweisen, die Polyglykolätherhave a lightening effect of about 60% Polyglycol ether
ölsäure +6,3 C2H4O A Holeic acid +6.3 C 2 H 4 OAH
Stearinsäure +40 C2H4O A IStearic acid +40 C 2 H 4 OAI
Polyglykoläther M
Polyglykoläther NPolyglycol ether M
Polyglycol ether N
einen Aufhellungscflekt von etwa 90% zeigen, d. h., die abgezogenen Färbungen besitzen nur noch eine Stärke von ungefähr 10% der ursprünglichen Färbungen, und im Falle der folgenden Polyglykoläther die eingeklammerten Aufhellungseffekte (in Prozent der ursprünglichen Färbung) beobachtet werden:show a whitening spot of about 90%, d. That is, the peeled off colorations only have one Strength of about 10% of the original dyeings, and in the case of the following polyglycol ethers the lightening effects in brackets (as a percentage of the original color) are observed:
Polyglykoläther O 97%Polyglycol ether O 97%
Polyglykoläther Q 98%Polyglycol ether Q 98%
Man erhält sehr ähnliche Resultate, wenn man Po!yesterfärbungen einsetzt, die mit den folgenden Farbstoffen hergestellt wurden:Very similar results are obtained when dyeing polyester uses which have been made with the following dyes:
2-Nitro-l,l'-diphenylamin-4-sulfonsäurephenylamid (Gelb),2-nitro-l, l'-diphenylamine-4-sulfonic acid phenylamide (yellow),
2-Chlor-4-nitro-4'-N-/i-cyanätiiyl-N-/i-acetoxyäthylamino-1,1 '-azobenzol (Scharlachrot), 2-Cyan-4-nitro-4'-N-/?-cyanäthyl-N-/i-acetoxyäthylamino-1,1 '-azobenzol (Rot), 2-Cyan-4-nitro-4'-N-äthyl-N-cyanäthylaminul.l'-azobenzol (Blaustichigrot), 2-Chlor-4-nitro-2'-acetylamino-4'-N,N-bis-(/i-acetcxyäthyO-amino-1,1 '-azobenzol (Rubinrot).2-chloro-4-nitro-4'-N- / i-cyanoethyl-N- / i-acetoxyethylamino-1,1 '-azobenzene (scarlet red), 2-cyano-4-nitro-4'-N - /? - cyanoethyl-N- / i-acetoxyethylamino-1,1 '-azobenzene (red), 2-cyano-4-nitro-4'-N-ethyl-N-cyanoethylaminul.l'-azobenzene (Bluish red), 2-chloro-4-nitro-2'-acetylamino-4'-N, N-bis - (/ i-acetoxyethyO-amino-1,1 '-azobenzene (ruby red).
50 Beispiele 6 bis 101 50 Examples 6 to 101
%ige Färbungen des Farbstoffs(9)auf Polyäthylenterephthalatgeweben werden bei 18 bis 20° mit wäßrigen Lösungen imprägniert, die steigende Mengen der nachstehend aufgeführten Polyglykoläther bzw. ein Gemisch aus einem Polyglykoläther und einem anderen oberflächenaktiven Körper enthalten, auf 70% Flottenaufnahme abgequetscht und auf 220°% dyeings of the dye (9) on polyethylene terephthalate fabrics are impregnated at 18 to 20 ° with aqueous solutions, the increasing amounts the polyglycol ethers listed below or a mixture of a polyglycol ether and a contain other surface-active bodies, squeezed to 70% liquor uptake and to 220 °
erhitzt, riann gründlich gespült und getrocknet.heated, rinsed thoroughly and dried.
spielgame
Menge g/lcrowd g / l
AH
AHAH
AH
125
200125
200
Zusatzadditive
Mengecrowd
Dauer des Erhitzern MinutenHeating time minutes
Abzieh· effektPeel-off effect
Fortsetzungcontinuation
Beispielexample
9 IO Il 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 289 IO Il 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28
43 j43 y
48 j48 y
49 j 50 51 52 53 54 55 56 57 5849 j 50 51 52 53 54 55 56 57 58
Zusatzadditive
I I II I I
IIII
IIII
IIII
IIIIII
inin
Mengecrowd
50 50 50 50 50 50 50 5050 50 50 50 50 50 50 50
Erhitzen«
Minuten^ except for
Heat"
Minutes
elTeklPeelable
elTekl
bis 9998
up to 99
spielgame
Mengecrowd
Erhitzen?
Minuten time of
Heat?
Minutes
effekl
*/. Trimmed
effekl
* /.
bis 9998
up to 99
bis 9998
up to 99
60 Die verwendeten Polyglykoläther AK, AL und AM entsprechen den Formeln60 The polyglycol ethers AK, AL and AM used correspond to the formulas
ölsäure ->-10 C2H4O AKoleic acid -> - 10 C 2 H 4 O AK
Oleylamin +8 C2H4O ALOleylamine +8 C 2 H 4 O AL
6 3-Stearylammopropylamin+90C2H+O AM 6 3-stearylammopropylamine + 90C 2 H + O AM
Die nachstehenden oberflächenaktiven Verbindungen (in der Tabelle als Zusatz bezeichnet) wurden im Gemisch mit einem Polyglykoläther verwendet.The following surface-active compounds (referred to in the table as additives) were used in a mixture with a polyglycol ether.
NH-COO-C2H4 NH-COO-C 2 H 4
C2H5 C 2 H 5
CNCN
CH=CCH = C
( C ( C.
CNCN
Π DodecyJbenzoIsulfonsaures Natrium, Hi Dibutylnaphthalifisulfonsaures Natrium, IV Tridecyt-(OC2H»)8 —Ο —CH2-COONa,Π Sodium dodecybenzoisulphonic acid, Hi dibutylnaphthalifisulphonic acid sodium, IV tridecyte- (OC 2 H ») 8 —Ο —CH 2 -COONa,
y Polyäthylenglykol vom Molekulargewicht 300, Vi Polyäthylenglykol vom Molekulargewicht 600.y polyethylene glycol with a molecular weight of 300, Vi polyethylene glycol of molecular weight 600.
In IV bedeutet Tridecyl den Reff des aus Tetrapropylen durch die Oxosynthese erhaltenen Tetra- methylnonanols.In IV, tridecyl means the reef of the tetra- methylnonanols.
Man imprägniert eine I % ige Färbung des Farbstoffs(7) auf Polyäthylenterephthalatgewebe mit einer Lösung, die 125 g/l des Polyglykolether W enthält, quetscht sie auf eine Flottenaufnahme von 70% ab, behandelt 2 Minuten bei 220°, spült sie mit heißem und kaltem Wasser und trocknet sie. Der Abzieheffekt beträgt 98%. Erhöht man den Polyglykol- äthergehalt auf 200 g/l, so steigt der Abzieheflekt auf 100%.A 1% dye (7) is impregnated on polyethylene terephthalate fabric with a Solution, which contains 125 g / l of the polyglycol ether W, squeezes it to a liquor pick-up of 70%, treats for 2 minutes at 220 °, rinses them with hot and cold water and dries them. The peeling effect is 98%. If you increase the polyglycol ether content to 200 g / l, the peel-off spot rises 100%.
wird schon mit 125 g/1 des Polyglykoläthers W zu 100% abgezogen. Mit Farbstoffgemischen, z. B. mit dem Gemisch ausis already with 125 g / l of the polyglycol ether W to 100% deducted. With dye mixtures, e.g. B. with the mixture from
66% des Farbstoffs 17% des Farbstoffs66% of the dye 17% of the dye
und 17% des Farbstoffsand 17% of the dye
hergestellte Färbungen werden ebenfalls sehr gutproduced colorations are also very good
3030th
3535
BraunBrown
abgezogen: 98 bis 99% Abzieheffekt bei 200g/l de: Polyglykoläthers W.peeled: 98 to 99% peel effect at 200g / l de: Polyglycol ether W.
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