DE1768914A1

DE1768914A1 - Process for the preparation of alkyl or cycloalkyl tin halides

Info

Publication number: DE1768914A1
Application number: DE19681768914
Authority: DE
Inventors: Hurk Jan Willem Gerrit Van Den
Original assignee: Nederlandse Organisatie voor Toegepast Natuurwetenschappelijk Onderzoek TNO
Current assignee: Nederlandse Organisatie voor Toegepast Natuurwetenschappelijk Onderzoek TNO
Priority date: 1967-07-18
Filing date: 1968-07-12
Publication date: 1971-10-07
Also published as: US3595892A; FR1579116A; GB1228810A; BR6800602D0; NL154742B; SE354283B; NL6709983A; CH501673A; BE718175A

Description

DIPL.-CHEM. JOACHIM DRESSLER PATENTANWALTDIPL.-CHEM. JOACHIM DRESSLER PATENT ADVOCATE

5202 HENNEF/SIEG 1 - ALLNER ZUM WEINGARTEN 11 1 7 R R *~l 1 Zl5202 HENNEF / SIEG 1 - ALLNER ZUM WEINGARTEN 11 1 7 R R * ~ l 1 Zl

den 8. Juli 1968 165/68July 8, 1968 165/68

Nederlandse Centrale Organisatie voor Toegepast-Matuurwetenschappelijk ünderzoek, Juliana van Stolberglaan 14$» HaagNederlandse Centrale Organizatie voor Toegepast-Matuurwetenschappelijk ünderzoek, Juliana van Stolberglaan $ 14 »Hague

"Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Cycloalkylxinnhalogeniden""Process for the preparation of alkyl or cycloalkylxine halides"

Zusammen? useunff« Together? useunff «

ίλίβ Erfindung betrifft ein verbeaeertes Verfahren iur Herstellung von Alkyl- oder Cycloalkylzinnhalogeniden durch direkte Üraaetaung von metallischem Zinn mit Alkyl- oder Cycloalky!halogeniden, einschließlich der Durchführung der Reaktion in Gegenwart einer organischen Antimonverbindung oder einer Mischung bestehend aus organischen Antimonverbindungen als Katalysator.The invention relates to an improved process iur production of alkyl or cycloalkyltin halides direct Üraaetaung of metallic tin with alkyl or Cycloalky! Halides, including carrying out the Reaction in the presence of an organic antimony compound or a mixture consisting of organic antimony compounds as a catalyst.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren aur Herstellung von Alkyl- oder Cycloalkyleinnhalogeniden durch direkte Umsetzung von metallischem Zinn mit Alkyl- oder Cycloalkylhalogeniden oder Mischungen von Alkyl- und/oder Cycloalkylhalogeniden.The present invention relates to a process for the preparation of alkyl or cycloalkyl internal halides direct reaction of metallic tin with alkyl or cycloalkyl halides or mixtures of alkyl and / or Cycloalkyl halides.

Bei der technischen Herstellung von Alkylsinnhalogeniden bietet die direkt« Reaktion von Metallischem Zinn Mit Alkylhalotieniden bedeutende Vorteile gegenüber den bereits bekannten Verfahren, bei d*n*n Zinntetrachlorid als Ausgangsmaterial verwendet wird, das entweder mit einer Qrignard-Verbindung oder einer Aluminiumalkylverbindung stt d*r Tetraalkyleinnver-In the industrial production of Alkylsinnhalogeniden directly 'reaction provides metallic tin with Alkylhalotieniden significant advantages over the already known methods in d * n stannic chloride n is used as the starting material, with either a Qrignard compound or an aluminum stt d * r Tetraalkyl

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bindung: umgesetzt wird, au* der dann das gewünschte vlkvisianhalogenid in einer zweiten Verfahrensstufe durch eine Jisproportioulerungereaktioa alt Zinn-binding: is implemented, also the desired vlkvisianhalogenid in a second process stage by a Jisproportioulerungereaktioa old tin

gewonnen wird.is won.

■.,» int bereits eine ansah 1 vou Verfahret» i'ür die direkte Uaset2un& von netallisehea Zinn mit Alkylhalogeniden bekannt, die nehr reaktionsfähige Alkylhalogenide, ineb. Jodlde verwenden. In den seisten V eile« siod diese Jodide jedoch au teuer fur die technische von Alk* lsinnh&logenidenj es bestellt daher ü«-■., »Int already viewed 1 vou Verfahret» i'ür die direct Uaset2un & known from netallisehea tin with alkyl halides, the more reactive alkyl halides, ineb. Use yodel. In most cases, however, these iodides are too expensive for the technical ones from Alk * lsinnh & logenidenj it therefore orders ü «-

«α einem Verfahren, bei den die billigeren Alkyl- und besonder· die Vlk\!chloride alt hoher Ausbeute direkt »u den entsprechenden Alkjrlsinnhalogeniden werden kennen. Js ach elneai bekannten Verfuhren«Α a process in which the cheaper alkyl and especially the high yields of Vlk \! chlorides directly from the corresponding alkali sense halides will know. Alas well known tricks

©ich die« erreichen unter Verwendung von Arsen- oder Antimofthalogenideu als Katalysatoren für dl· Reaktion, aber da· Verfahren hat hauptsächlich dl· Uasetsung von höheren Alkylhalogenldheatologen au« Ziel, s.B. Alkylhaio^eoide, bei denen die Alkylgruppe »ehr als 4C-Atoae enthfllt* frei eine« anderen bekannten Verfahren wird die ieaktion in Gegenwart eines Alkohol·, eine· Äther·, eine· Katers oder ven tetrahydrofuraa durchgeführt, und in Gegenwart gewisser Hatalle und/ oder Alkylaetallhaogeuide. uie Notwendigkeit, besondere LusuAgsaULttsl verwendea au istteeen, ist jedoch ein groier Nachteil diese« bekannten Verfahren·.© I achieve the «using arsenic or Antimofhalides as catalysts for the reaction, but the process has mainly been resolved by higher alkyl halide theatologists on target, see B. Alkyl haloids in which the alkyl group "contains more than 4C atoms" freely becomes another known process the reaction in the presence of an alcohol, an ether, a · hangover or ven tetrahydrofuraa carried out, and in the presence of certain Hatalle and / or Alkylaetallhaogeuide. u the need to use special lusuAgsaULttsl au istteeen, however, is a major disadvantage this « known procedures ·.

h» wurde eia verbessertes Verfahr«· erfunden sur Herst elluAg ven Alkylsiaahalegealdea durch direkte Uasetauti^ ven aMitalüseheai Zina aiit Alkylhalegealde«, ve4ur«Ji sowohl Alkylbromide als auch Alkylehleride mit niederen Alkylgruppwi, wie Äthyl-, rreeyl- und Outylverbind»agea, und 'Vlkylbreavide und Alkylehlorlde «it höheren Alkylgrupeen, wie Hexyl-, Heetyl- »ad Oktylverbinduae^n eowehl si· auch Cyelealkylhalegenide, wie Cyeleheatylverblsdiingen h "was eia improved traverse" · invented sur Herst elluAg by direct Uasetauti ^ ven aMitalüseheai Zina Aiit Alkylhalegealde "ve4ur" Ji gruppwi ven Alkylsiaahalegealdea both bromides and Alkylehleride with lower alkyl such as ethyl, rreeyl- and Outylverbind "agea, and Alkylbreavides and alkyl chlorides with higher alkyl groups, such as hexyl, heetyl, and octyl compounds, but also cyelealkyl halides, such as cyeleheatyl compounds

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zu ischunger» dor entsprechenden »lkvl- und Cjcloalogenide alt guter tuubeute uad ohne dia eit, besondere Ltt*un£*mittel xu verweudeu, worden kto ischunger »the corresponding» lkvl- and cycloalogenides old good tuubuck uad without dia e, special ltt * an £ * means xu wasted

».oiu'i* dieter Ii rf ladung ist daw vorfahron »ur Kernteilung vor» .»ikyI- oder CycloAlkvlzinahwlo^enldea durch direkt« von metallische» Zimi «it \lk>l- oder Cjclo-».Oiu'i * dieter Ii rf charge is daw ancestor of» ur nuclear division before ».» IkyI- or CycloAlkvlzinahwlo ^ enldea through directly «from metallic» Zimi «it \ lk> l- or Cjclo-

b»w. !'iseltuagen von AIk; 1- und/oder CycloAlk}!halogeniden bei höherer Temperatur durch die r.itfteohe ffvkennseielmet, daft die Reaktion in Gegenwart oiuer kat^lytiüchea .-enge einer r α «n«an ti (ton verbindung oder einer : ieohung aus < rg;anoanti»onverbiitduii«c*n durchgeführt wird.b »w. ! 'iseltuagen from AIk; 1- and / or CycloAlk}! Halides at higher temperatures through the r.itfteohe ffvkennseielmet, daft the reaction in the presence oiuer kat ^ lytiüchea.-close a r α «n« an ti (ton connection or one: eohung off < rg; anoanti »onverbiitduii« c * n is carried out.

werdet! Uei der «AirchfUhrum; die«»e* Verfahrene die dialkyl- baw. uicycloalkt iaiiiudihalogeuide al« HAUptprodukt erhalten, wogegen die »-oaoalk>l- bsw. ' onoo>olo~ alkylsinatrihaleuenide al« Nebenprodukt« »fobildet werden, ebeneo wie - gewöhnlich in geringerer ' «nge - die Trialkyl- b*w.will! Uei the «AirchfUhrum; the "" e * deluded the dialkyl- baw. uicycloalkt iaiiiudihalogeuide al «HAUptprodukt obtained, whereas the» -oaoalk> l- bsw. 'onoo> olo ~ alkylsinatrihaleuenide are formed as a "by-product", just like - usually to a lesser extent - the trialkyl b * w.

Unter der Beseiohmum "ergaaiaeh* Antlaonverbinduag" ist eine Verbindu*a; d«« 3-wertigen oder «tee 5-wertlffen Antli«one su verstehen, in der weuigatena eine Alk>l-, \lken>i~, Cyeloalkil-, Arvl-, Alkar;1- oder Aralkj!gruppe direkt au ei« Antimon«to« gebunden iet. <<mitx *wei oder mehr der genannten Gruppen in der v'erblnduu£ vorliegen, könne« »1« voneinander veraciiieden aeiu. Verbiadttagea mit einer koatplexen struktur, wie Tetraore<taodiantl<»on> verbindungen oder Komplexe von Tetraorgxnoantimon tait et^l!halogeniden oder mit lialorenen »ind auch in der obengenannten Definition enthalten·Under the Beseiohmum "ergaaiaeh * Antlaonverbinduag" is a connection; To understand the 3-valued or 5-valued tea ante, in the weuigatena an Alk> l, \ lken> i ~, Cyeloalkil, Arvl, Alkar, 1 or Aralkj! group directly "Antimony is bound to". << with x * two or more of the groups mentioned in the union, "1" can be different from one another. Verbiadttagea with a complex structure, such as Tetraore <taodiantl <»on> compounds or complexes of Tetraorgxnoantimon tait et ^ l! Halides or with lialoren» are also included in the above definition.

.fr Co!>"<*■■» ueiapiele von reaneautleonverbindungen, dlo 109841/1882.fr Co!> "<* ■■» ueiapiele of reaneautleon connections, dlo 109841/1882

. _A . 17689H. _A. 17689H

iie*er Erfindung al* »t ■ 1: eatore»i verwendet worden kOiThis invention was used as a 1: eatore »i been kOi

] ri.ith·* lautiaon, Fri-n-but^!antimon» Triiaobut.1-iiatiifiOA, Ji-a-out laatliaonUroai 1, i>i-n~but · 1-ätitinonehlorld» onobut 1 a at isiondibroaii, ^<: tli; 1~ iibut liintiwon, Tetrabut' lcmbltaonbroeid, Tributyl-] ri.ith · * lautiaon, Fri-n-but ^! antimon »Triiaobut.1-iiatiifiOA, Ji-a-out laatliaonUroai 1, i> in ~ but · 1-ätitinonehlorld» onobut 1 a at isiondibroaii, ^<: tli ; 1 ~ iibut liintiwon, tetrabut 'lcmbltaonbroeid, tributyl-

atimondibroaid, üllitl«; itribut;lmitieoii, Tri-n-eUt iiitlaiou, iJi«n-okt}lantiaionbromid_f iivin 1 ultimo.»- brosai't, Trie: clohex lantimon, Triph«n; lnntistoa,atimondibroaid, üllitl «; itribut; lmitieoii, Tri-n-eUt iiitlaiou, iJi «n-oct} lantiaionbromid _f iivin 1 ultimo.» - brosai't, Trie: clohex lantimon, Triph «n; lnntistoa,

ipltoa laatimoachlorid, J'hen- lnntitaouiiibromid, I οtrap!<en; lenti«onbroaid, lolylantiiaondibrorald, rriiionx lAntiatori, Tetrapfion ldiantinen, Ri*- (totrabut:1antimon) qu«ck»ilborjoiidkoaplex (If-'\ ' A^A ^Nb] '»•"e-'j) t ftiis-itiftraplsenylantiaorORor-.:i;₄aiuf(ijo«iidbro«i<ikoap.lex/{(«/,·'_r ) . bj ^·GeJ₂Br, J Tetr«pl»eii· lazitiinonjodiid joJkomplem C^Ii-) ->1>J· J^^u»sw.ipltoa laatimoachlorid, J'hen- lnntitaouiiibromid, I οtrap! <en; lenti «onbroaid, lolylantiiaondibrorald, rriiionx lAntiatori, Tetrapfion ldiantinen, Ri * - (totrabut: 1antimon) qu« ck »ilborjoiidkoaplex (If - '\ ' A ^ A ^Nb ] '» • "e-'jantia) t ftiis- itiftraplsenyl .: i; ₄ aiuf (ijo «iidbro« i <ikoap.lex / {(«/, · ' _r ). bj ^ · GeJ ₂ Br, J Tetr« pl »eii · lazitiinonjodiid joJkomplem C ^ Ii-) ->1> J J ^^ u »sw.

I:* I-*;:! Verf.jlirnn gemfl3 dieser ,rfinJun^r ward*» die Vy, .io.iiiti^onveruiaduuifeii meist Ut ou^eu von 1- , ol'<■* .Jiet i.u? da« eia(jo»etate 7inn, xu^OMetst, voriupin muren von 3-5 ^οΙλ« Oewulmlich ist es «>#eckal« At«lj*Ator eioe < reeaoantictonrerbindung xu vorwenien, in der die oreenleche Gruppe(n) die gleicht» i« t (eind), wie die Alkyl- bzw« L cloalkyl^ruppe in dee , das UM^eieetst werden soll.I: * I - *;:! Verf.jlirnn gemfl3 this, rfinJun ^ r was * »the Vy, .io.iiiti ^ onveruiaduuifeii mostly Ut ou ^ eu of 1-, ol '<■ * .Jiet iu? da «eia (jo» etate 7 inn, xu ^ OMetst, voriupin muren von 3-5 ^ οΙλ «Oewulmlich it is«>#eckal «At« lj * Ator eioe <reeaoantictonrerbigung xu, in which the oreenleche group (s) it resembles "i" t (and), like the alkyl or "L cloalkyl" group in dee, which is to be eieetst.

eiterliin wurde gefunden, daft ea vorteilhaft let, wenn man die Unnmtsung der wenigen reaktionsfähigen AlLvI-bxw* Cycloal)c> lhalogenide, *.B. der Bronide und Chloide verbessern will, dleeen eine geringe !'enge von elementarem Jod oder eine* anorganiaehen oder organischen JodIda, c.U· eine enge von 0, $-10 Mol*, vorau^eweiae 1-3 MoK, berechaet auf da« vo rl lebende iiromid oder Chlorid «usueetseu.It has been found that it is advantageous if one ignores the few reactive AlLvI-bxw * cycloal) c> lhalides, * .B. who wants to improve bronids and chloids, dleeen a small amount of elemental iodine or an inorganic or organic iodine iodine, cU · a size of 0.1-10 mol *, above all 1-3 MoK, calculated on this rl living iiromid or chloride «usueetseu.

ο irt β« boiepieleweiftO vorteilhaft, ein Alkj1- baw. C cloälkrljodid suaucetsen, bei de« lie organieche (iruppe die {,'leiche i»t, wie die in de» AlU 1- odor C>cloalk>l-ο irt β «boiepieleweiftO advantageous, an alkj1- baw. C cloälkrljodid suaucetsen, at de «lie organieche (iruppe the body is like the one in de »AlU 1- or C> cloalk> l-

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iAl i oder Alkjl- odor << c!a.»lk> lcMarid, das jsur ua ; ^aldinjt. .^-** io.iiii kamt ;uch Iu am ein< Ik^l- b*w* c-cloall:--12Lan iodid» «u-Oi.dtütiAl i or Alkjl- odor << c! a. »lk> lcMarid, the jsur and others; ^ aldinjt. . ^ - ** io.iiii came; uch Iu am a <Ik ^ l- b * w * c-cloall: - 12Lan iodid »« u-Oi.dtüt .ii, alt* iL,xlk· Izinuiijolid odor £liiutt*tra joiil.ii, alt * iL, xlk · Izinuiijolid odor £ liiutt * tra joiil

ij 4aS lie ' ettgenverlsiiltul«·*« von Alkyl- Uij 4aS lie 'ettgenverlsiiltul "· *" of alkyl-U

lQ^duid und ila.» la vait^it r^-uaii i.e. » uW«j t h«>aaert. ο ifefc Φ« mi'-iicii, olvaphäitui«;^o voa ».;'.·« vinl- o*w* i.'iclöelt "-litalo-'OJtldeu au iia« -nie Λιί Ii i» .1:1 eLiiusetieni «s l.i;moii .oor auch < loi.ierelQ ^ duid and ila. " la vait ^ it r ^ -uaii ie "uW" jt h "> aaert. ο ifefc Φ «mi'-iicii, olvaphäitui«; ^ o voa ».; '. ·« vinl- o * w * i.'iclöelt "-litalo-'OJtldeu au iia« -nie Λιί Ii i ».1: 1 eLiiusetieni «s li; moii .oor also <loi.iere

'lam» lit iiir dio ^urchfUnniii.u den» i»er?ahpenfa alcl't *at- »eheid<Mi4« In den -.nei&tou i-'ili'>». 1.'--^t «ich «ina »aiir ,-ut« UiAsmttun^ orreichoa, we ui l.ir ! lau in Γογ·.ι von'lam "lit iiir dio ^ urchfUnniii.u den" i "er? ahpenfa alcl't * at-" eheid <Mi4 "In den -.nei & tou i-'ili'>". 1 .'-- ^ t «i« ina »aiir, -ut« UiAsmttun ^ orreichoa, we ui l.ir! lau in Γογ · .ι from

S|»-in<en aa^aw.iuat wlri, aber nm iivt uuch j"^lici*_# ol&r ;«»ί>«Γ i*opulvapt.«.*t ⁷i.i.'.; al« aja,Mng*material *u dS | »-in <en aa ^ aw.iuat wlri, but nm iivt uuch j" ^ lici * _# ol &r; «» ί> «Γ i * opulvapt.«. * T ⁷ ii '.; al «aja, Mng * material * ud

•vewiil.ulIch wird die io^ktLon bai !'«eüperaturou *wi*choii 130° uud 3iO*C diireheoftthrt} vor*ui?«vt»is* wird -Ue• vewiil.ulI will die io ^ ktLon bai! '«Eüperaturou * wi * choii 130 ° uud 3iO * C diireheoftthrt} before * ui?« Vt »is * becomes -Ue

160° und l50°C160 ° and 150 ° C

in «ine» ^o«tchlo«*«aom :<; et«» untor Jruok, als «tu*h in olaera oft'e/ton ' ;, »t«M unterin "ine" ^ o "tchlo" * "aom: <; et «» untor Jruok, as «tu * h in olaera oft'e / ton ';,» t «M under

iurchgeifahrt w*rdoa| in di*«·« ^ die Yerd-ampiend« rlassi^keit liber eiueu tü küt ler «uritck^ofUhrt. liä Xet^t^r·» Kall ißt er« jedochi transit w * rdoa | in di * «·« ^ the Yerd-ampiend "rlassi ^ ity over eiueu tü küt ler «uritck ^ ofUhrt. liä Xet ^ t ^ r · "He eats Kall", however

Uris«»t* voa ui*der«n ^1I<>1-tit hob·» . ielepuukt isuzudie !l«M»ktio>i*t«tdp«>ratur xu eri»"'höu.Uris «» t * voa ui * the «n ^ 1I <> 1-tit hob ·». ielepuukt isuzudie! l «M» ktio> i * t «tdp«> ratur xu eri »" 'Höu.

Ist o* wichtL'?* vemi «sin· ht>cii*tii*<V,;lich· ^ beut« erreicht «rordea *ο11, la d«u ^üXl«n_t in denen einIs o * important? * Vemi «sin · ht> cii * tii * <V,; lich · ^ beut« reached «rordea * ο11, la d« u ^ üXl «n _t in which one

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iui'tOiapifindlIcher ?■·atal>«,«tor vorwoniat wird, die Fiktion unter inarfcer -it<!M>.£phi'iro_f λ.??·, unter '■-&to?i? Ju rc Uiu führ a;*.iui'tOiapifindlIcher? ■ · atal> «,« tor vorwoniat, the fiction under inarfcer -it <! M>. £ phi'iro _f λ. ?? ·, under '■ - & to? i? Ju rc Uiu leading a; *.

>c.fi örh jit din) t3tiktlotie»{QMil^ch luiua ,/orden und die »Ik; 1- baw. < >cloalkyl;»laJihälogeitid<* stach hekaantea / atl>QKla*i_# 2» B. durch Jsetlllati > c.fi örh jit din) t3tiktlotie »{QMil ^ ch luiua , / orden and the» Ik; 1- baw. <>cloalkyl; »laJihälogeitid <* stach hekaantea / atl> QKla * i _# 2» B. by Jsetlllati

iL ^t vrardiisu ^Ui* it/ialyt.i«iclio:i ·.'-»»timniui*^ der £uq ii:i.aan«»it*un;| .ia» !«»siieciva^ läßt jtcl» «ia& V'erfshr««iL ^ t vrardiisu ^ Ui * it / ialyt.i «iclio: i · .'-» »timniui * ^ the £ uq ii: i.aan« »it * un; | .ia »!« »siieciva ^ lets jtcl» «ia &V'erfshr« « .!«sr :räft.! «Sr: calls

'illiyl- haw. ί> cloalkylhiilo^fiivtl, i*fi im «ber-Juft vtsrwflftcijt wir*!, fctuin prafctiacb vollatanüß ll'ittori iuriick^ewoa;i#a und für eiaen weiteren verW*a4afc weriaa, ebenso »1$ }·>Ιβκ'illiyl- haw. ί> cloalkylhiilo ^ fiivtl, i * fi im «ber-Juft vtsrwflftcijt wir * !, fctuin prafctiacb vollatanüß ll'ittori iuriick ^ ewoa; i # a and for eiaen further verW * a4afc weriaa, also »1 $} ·> Ιβκ

>·» wuisisa ^uch jor'uniaa, IaT. lar j Ui'i i«r i*jsi;ill.itioo oft vorteilhaft,> · »Wuisisa ^ uch jor'uniaa, IaT. lar j Ui'i i «r i * jsi; ill.itioo often advantageous,

;:atalyeator für eiue weitare leak tion Qing«eetxfc k-tim. ;: atalyeator for a wide leakage Qing «eetxfc k-tim.

Jie alkyl- b*w. C'clojfclkylJiluartiiioijeail·, Ji· naeh Vorfahren der vorliegende« Erfindung ifewonn·« werden, iaeboeoniere die Jialkyl« odmr Jiccloalk; l*inuh^loga«lii; Ktellon wertvolle Zwischenprodukte «ur Heretelluejg von \lkj 1- b*w. C cloalkvlxinnverbirtJungen dar, die u.a. aIf •univtetoffadditiv« Verwendung finden. Jie *onoAllt^l~ bzw. r onoc: clo ilk: l*innirih*logetiide uh4 die Trialk^l- baw, Irleycloälk^Xsliinmonohalo^anide, -ito ils Nebenprodukte de« var_t'al;reuß entstehen, eiinl eboiu^T?;llf, wertvolle Jwi-iciAenprodukta, »b*r β« Ist auch !I'-'jlici., diese Vorbiaautii*,en l& die Jiulk 1- bxw. wie, elouli. lainnhalo/ieni la ,aIttoi« eiuar »isproportionierun^^raakt Ιοα *u v«rw;jndola_f iiii>ffllcherwei»e durch ZumAt* einer ^«wi^&en ^'eiige von fetr.idtikylsinn baw. l'etr^c.-cloalk lainit.Jie alkyl- b * w. C'clojfclkylJiluartiiioijeail ·, Ji · naeh ancestors of the present «invention ifewonn ·« be, iaeboeoniere the Jialkyl « odmr Jiccloalk; l * inuh ^ loga «lii; Ktellon valuable intermediate products «ur Heretelluejg of \ lkj 1- b * w. C cloalkvlxinnverbirt boys who are among other things aIf • univtetoffadditiv «use. Jie * onoAllt ^ l ~ r or onoc: clo ilk: l * * innirih logetiide UH4 the Trialk ^ l baw, Irleycloälk ^ ^ Xsliinmonohalo anide, -ito ils de-products "var _t 'al; Reuß arise eiinl eboiu ^T ?; llf, valuable Jwi-iciAenprodukta, "b * r β" is also! I '-' jlici., this Vorbiaautii *, en l & die Jiulk 1- bxw. like, elouli. lainnhalo / ieni la, aIttoi «eiuar» isproportionierun ^^ raakt Ιοα * uv «rw; jndola _f iiii> fflcherwei» e by ZumAt * a ^ «wi ^ & en ^ 'eiige von fetr.idtikylsinn baw. l'etr ^ c.-cloalk lainit.

folgenden ίίβ1*ρ1ο1β rollou iL> k rfiadua^ mäherfollowing ίίβ1 * ρ1ο1β rollou iL> k rfiadua ^ mower

BAD ORlQIHAL.BAD ORlQIHAL.

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6_#0 g rein«» 2 inn la for» feiner >r«l*aö (C'_f I—C_#3 sin 4ick) uul 21,0 g rt-iittfc: lbromll wardim i** eine Uarius'sche {.'»hr« gebrecht. ^äcMsn lie iuPfc durch er^otstfc wurde, werden 0,5 ■:' 'Ji-a-Uut 1 ,r zu^esatat u»d die iii Lro Liau water «I^öuöa6 _# 0 g rein «» 2 inn la for »feiner> r« l * aö (C ' _f I — C _# 3 sin 4ick) uul 21.0 g rt-iittfc: lbromll wardim i ** a Uarius'sche { . '' Hr 'not used. ^ äcMsn lie iuPfc by er ^ otstfc was, 0.5 ■: ' ' Ji-a-Uut 1, r to ^ esatat u »d the iii Lro Liau water« I ^ öuöa

Ii -tundan Isti^ auf 1-SC⁶.C erhitzt« wobei U^r Si mi voll «tiinclig in LiiRung geht. Ii -tundan Isti ^ heated to 1-SC ⁶ .C, whereupon U ^ r Si mi goes fully into solution.

;)«r aehreninhalfc wird n^ch AUktililua^ ;ibfiltriort und der Xkit^lbrofflid-Cbereclmft unter vönsin-iert em Jra-ci* abdaetilliert. i-iu Teil ies 'itücKsti-ϋΐοε» wird qumitit<Ativ wetisyliert/ und da& Uainir.cl·. dar orhnitonen <eth? Ibut,, 1-;) «R aehreninhalfc is n ^ ch AUktililua ^; ibfiltriort and the Xkit ^ lbrofflid-Cbereclmft under vönsin-iert em Jra-ci *. i-iu part ies' itücKsti-ϋΐοε »is qumitit <ativ wetisylated / and da & Uainir.cl ·. dar orhnitonen <eth? Ibut ,, 1-

.\nal>»»ner^eijMis seiift, daA von de« iioa 63|ß " «ti Ji-n-i»ut^l*inadihromid und ?4,^ t zu a-iiutilxinatPifaiOa»!-^ uatj«fe«t*t wurde», utvi da* Ueitve erPa**bar« '«eage a« Iri~a-but laiaabroaid ijobildlet wuria.. \ nal> »» ner ^ eijMis seiift, daA von de « iioa 63 | ß "« ti Ji-n-i »ut ^ l * inadihromid and? 4, ^ t to a-iiutilxinatPifaiOa »! - ^ uatj« fe «t * t was», utvi da * Ueitve erPa ** bar «'« eage a «Iri ~ a-but laiaabroaid ijobildlet wuria.

la der gleiche» ^·1ββ_# \*i«t im Beispiel. I wird ein Versuch genacM:, bei iteei 6,0 s», 2iaa und 21,0 u-t^utr-.lbronid oime ^ed«» .wei'fc*r«a Xusat« eriiifcatt vror* data. Aucii nach 16 " tunden hyt «ich «och kola Zin« um« ccefeofcxt. i)iee »eig:t eindeuti₅i: iie k4töl tische tirkung ier t; la the same "^ · 1ββ _# \ * i" t in the example. An attempt is made :, at iteei 6.0 s ", 2iaa and 21.0 ut ^ utr-.lbronid oime ^ ed"".wei'fc * r" a Xusat "eriiifcatt vror * data. Aucii after 16 "hours hyt« i «och kola Z in« um «ccefeofcxt. I) iee» proper: t unequivocally ₅ i: iie k4töl table effect ier t;

Beispiel tllExample tll

.^vi»clittag; von ti»0 g Σίτίη
21,0 g n-Öut
2,0 g a-Öut:vljodid uud. ^v i »clittag; from ti »0 g Σίτίη
21.0 g n-out
2.0 g a-Öut: vljodid uud

109841/1882109841/1882

BADBATH

wird 16 Stunden lang uater eigeoe« öruek in einer Cariue'eehee ftßhre, im der die Luft durch stlcketoff ersetst wurde, auf t8O°C erhitat. X«eli Abeehlufi de« Versuch« wird da« fteAktionsgealach in der Weiae weiterbehaedelt, wie in Beiapiel Iwill be uater eigeoe «öruek for 16 hours in one Cariue'eehee fthre, im of the air through stlcketoff was replaced, heated to t80 ° C. X "eli Abeehlufi de" The attempt will be there in the event of an action Weiae further treated as in Beiapiel I.

voavoa

Zinn 70,6 ,ΐ nt ui~a~butyl«innilbroiai<i und 14,3 ^ cu fi-öutj l«it%£»trlbro*id ung«*«t«t wurden, und d#£ keine erf*Ab«r« M*ng· *n Tri-n-but?l*innbroÄid gebildet wurde. X* Vergleich «u Beispiel I seifrt di«we* Srgebni« die günstige Wirkung 4·· e«jf«&etst<»n Alkyljodidis auf die Bildung von 9i*lkyl*inndlhaloge»id·Tin 70.6, ΐ nt ui ~ a ~ butyl «innilbroiai <i and 14.3 ^ cu fi-öutj l «it% £» trlbro * id ung «*« t «t, and d # £ none erf * Ab «r« M * ng · * n Tri-n-but? l * innbroÄid was formed. X * comparison «u example I seifrt di« we * Srgebni « the favorable effect 4 ·· e «jf« & etst <»n Alkyljodidis on the formation of 9i * lkyl * inndlhaloge »id ·

IVIV

?^v-it einer > l*oh«n£ folgender Zu«*ain<m»etxung t? ^v -with a> l * oh «n £ following to« * ain <m »etxung t

6,0 g6.0 g

14* t &' n-Bwtylohlorld 2,0 a A~B«tyljodid und
S l 14 * t &'n-Bwtylohlorld 2.0 a A ~ B «tyliodide and
S l

werden in einer Cariue'eehen Röhre Cin«elvar«ucbe bei Te«p«r4turen von 140° b*w. 160° b«w« l$Q⁰ b»w, 200⁰C, je 16 Stunden lang, dwrchfeführt. Die folgende Tabelle aeigt die Auebeuten an öutjlairuichloriden, errechnet au· den Anelyeenergebnieeen der ersielten Reaktione^eaieebe, bexogen auf die sugeaetsteare placed in a Cariue'eeh tube Cin «elvar« ucbe at Te «ptures of 140 ° b * w. 160 ° b «w« l $ Q ⁰ b »w, 200 ⁰ C, for 16 hours each, carried out. The following table shows the yields of organic chlorides, calculated from the analysis results of the reactions obtained, based on the most sugar-free

„U0°C 160°C ISQ⁰C 2OQ⁰C n-öutylainntrlchlorid iii-n-butylxinndichlorid "U0 ° C 160 ° C ISQ ⁰ C 20Q ⁰ C n-butyl oxine chloride iii-n-butyl xine dichloride

nichtnot ai_f ai _f 8181 72,7*72.7 * 7,7, 4*4 * einseinto be alone S5»S5 » 5%5% —- 24,24, bestim»tdetermined

^ an Butyl»lan« ehlorideni tof ?&,$$ B5»2% ^ an butyl »lan« ehlorideni tof? &, $$ B5 »2%

Ergebnisse «eigen, daß die Re«kfci#a eine optimale Wirkeankett im Te*p*ratui*ber«rich von l60^e ble 18O°C hat.Results are characteristic of the fact that the reflexion has an optimal chain of action in the te * p * ratui * range of 160 ^e ble 180 ° C.

BAD ORiC;;;.-: 10 9 8 4 1/18 8 2 *BAD ORiC ;;; .-: 10 9 8 4 1/18 8 2 *

17689U17689U

Mf6chuag der gleichen Zttsi&aiiaensetzung wie i« IV, wo jedoch das Tri-Ä-batylatttiisiem durc'aMf6chuag the same Zttsi & aiiaensetzung as i « IV, where, however, the Tri-Ä-batylatttiisiem durc'a

rsöfcafe 1st, ergibt nach Io stundi^om Erhitzen auf 1BO°C folgend«» Ausbauten, h&aogmi auf diersöfcafe 1st, results after Io stundi ^ om heating to 1BO ° C following «» expansions, h & aogmi on the

Di-n-butylainndichlorid S3»S SDi-n-butylamine dichloride S3 »S S

riichtö«riichtö «

-6,0 g-6.0 g

14» t k n~üutylchleirid 8 ill und14 »t k n ~ üutylchleirid 8 ill and

Mf ir ti 16 Stutvia» X&ng in eisior Ciiriua'««Ηβη iiöhre, iu der ate Luft lure!· Stiekistsff arÄet*t ist;» auf 18O°C ©rhitat, Mach Vera«chs»ati© öio4 90 ί des Ziao» worden, und eine Ausbaut« von 65,4 ^ Ji-a chlorid und von 6,2 ^ n-ßutylxinntrichlorid, aa£ die Mf ir ti 16 Stutvia " X & ng in eisior Ciiriua '""Ηβη iöhre, iu der ate Luft lure! · Stiekistsff arÄet * t is;" to 180 ° C © rhitat, Mach Vera "chs" ati © öio4 90 ί des Ziao ", and an expansion" of 65.4 ^ Ji-a chloride and 6.2 ^ n-butylxin trichloride, aa £ die

wurde erxi«lt.was erxied.

VIXVIX

6,0 |f Zinn 6.0 | f tin

2,0 g ii-'aktiyljodidl uad 0,5 B Tri-a-butylantJjiou2.0 g of II-'aktiyljodidl and 0.5 B tri-a-butylantJjiou

vlrd 16 Stund·» laug In einer Car iu* · »ohen ilöhre auf 18O°C ©rh it et, in dec* gleiche» wei»*, wie voreteh«Mid beachrieben. Ein« Geaantausbeute von 80,2 % n-0Vtyl~ xinabroisid, besegmt au? die uatgeeetste Zianaienge, vurde erzielt«vlrd 16 hours · »laug in a car iu *» ohen ilöhre at 180 ° C © rh it et, in dec * the same »white * as described above« Mid beach. A total yield of 80.2 % n-0Vtyl ~ xinabroisid, besegmt au? the uatgeetste Zianaienge, vas achieved "

Beispiel VIIIExample VIII

Zn der glelclj«« Weltsa, ui<-> in den vorh«rg«ttiea<ie» Bfti- Zn der glelclj «« Weltsa, ui <-> in the vorh «rg« ttiea <ie »Bfti-

109841/1882 _Λ 109841/1882 _Λ

« 10 -«10 -

BaD ORIGINALBaD ORIGINAL

17689H - ίο <-> 17689H - ίο <->

spielen, wird eine Mischung aus*will play a mixture of *

6,0 g· Zinn 24»S g Cyeloheatylbromid und 0f5 Of ili 6.0 g tin 24 »S g cyeloheatyl bromide and 0f5 of ili

in eitusi* Cariug*sehen itähre 16 Stunden lang auf IBO⁰C erhitzt· Kach Vereuchaemla zeigt es sieh» d*ß 45 % dor iimwaaage la «in· ^iechung von Cyclohexyl-see eitusi * * Cariug itähre 16 hours IBO ⁰ C heated · Kach Vereuchaemla shows it look "d ty 45% dor iimwaaage la" in · ^ iechung of cyclohexyl

Versuch alt einer gl«ichen .^isciiung» d«r »och X »38 g Jod «uge»iiit*t wurde, aeigt ein« U^aetssuas vonTry old one of the same kind X "38 g of iodine" uge "was consumed, a" U ^ aetssuas of 48 »3 ?S48 »3? P

IXIX

5,0 g 3imi ( if>üae voa 0»! - 0,3 atm)5.0 g 3imi (if> üae voa 0 »! - 0.3 atm)

B₉O g Λ-ί kfcylbroMid undB ₉ O g Λ-ί kfcylbroMid and

2,0 5 i?is-(tetra-«-butylantii»on)qu«ck«2.0 5 i? Is- (tetra - «- butylantii» on) qu «ck«

wird in «in·» Kolben mit ilUckflu5kühler gebracht und 5 Stund·» lang auf ISO⁰C erhitzt, wo^«i krSftig gerührt und Stickstofi* über die >ischuii« geleitet wird. Mach dm» Abfiltrierea wird die erhaltene Miechung In der gleichen wei*e weiiserbeJb^udeit, wie es im Beispiel X b^*ohrleben iet· Al» Ergebaie «eigt sieh» 4«fi 87 % der augeeetsten tltutumag* w»ife*et»t wurde_r eine Ausbeute voö S7»4 % 3i-u-0ktylaiandibro»id und ψοη 28,9 ^is placed in an "in" flask with a reflux condenser and ^{heated to ISO 0} C for 5 hours, where it is stirred vigorously and nitrogen is passed over the ischuii. Do dm "Abfiltrierea is the Miechung obtained in the same wei * e weiiserbeJb ^ udeit as in Example X ^ * Ear live iet · Al" Ergebaie "isplays see" 4 "fi 87% of augeeetsten tltutumag * w et b" ife * "t _r a yield voö S7" 4% 3i-u-0ktylaiandibro "id and ψοη 28.9 ^ tktylsinatrlbro«id, beaog«A auf die xugesetxte Zinn-tktylsinatrlbro «id, beaog« A on the xugesetxte tin

er sielt wurde, wlhrend nicht erfaßbare >;eagea an Tri-tt-<'ktyi»iartbre«id gebildet wurden«he was caught while undetectable>; eagea an Tri-tt - <'ktyi »iartbre« id were formed «

Beispiel XExample X

Xn einen Äutokl*v*«_# dmt Bit einer Rührvorrichtung ausgeetettet ist, wird.«lift· Mischung vomXn an autokl * v * « _# dmt bit of a stirring device is poured out.« Lift · mixture of

BAD ORIGINAL* 1098A 1/1-882 BAD ORIGINAL * 1098A 1 / 1-882

17689U17689U

100,0 Q Siaa (rulver τ·α Ο,ϊ - 0,3 mm Korm- 100.0 Q Siaa (rulver τα Ο, ϊ - 0.3 mm Korm-

3#3 #

33,0 g yj33.0 g yj

9,1 g Tri-tt-butyl*ati*K>u9.1 g of tri-tt-butyl * ati * K> u

« ti9«hd«Mi di* Luft Im Atttokljiirem diircth Stielt· etof f «rji«t«t «rurd·· 0#r Autoklav wlni nun 3 Stunden«Ti9« hd «Mi di * Luft Im Atttokljiirem diircth Stielt · etof f« rji «t« t «rurd ·· 0 # r autoclave wlni now 3 hours auf 175°C erlittet, ««bei sich der Rührer eiit einerto 175 ° C, "" the stirrer with one

Geechwiadigkeit von 480 U/aia, dreht· U&hrend der Roektien steigt der öruck *uf etwa 9 kg/«» ·Speed of 480 U / aia, rotates during the Roektia, the pressure rises to about 9 kg / «» ·

de» Abkühlen wird d»r AutoklavenitilittXt weiterbe-The »cooling is continued by the autoclave capabilityXt.

wie in den vorher^eheudon Beinpiolen beschrieben* Die VereuchserRelmiBRöi »oigon, <lnt> 05,7 ^ der »uj£«aotsten Zimumense u»fenetet wurden, wobei eine Aue« beute von 71*5 I^ »i-n-butylainndichlorid, 12,8 ί n-Sut;!- siimtfiehlorid una 0,0 $ Tri-n-butvleiiuschlorid ersielt wurde«* The VereuchserRelmiBRöi "oigon, <Int> 05.7 ^ of" uj £ "aotsten Zimumense u» fenetet were as described in the previously ^ eheudon Beinpiolen, one Aue "yield of 71 * 5 Î» in-butylainndichlorid, 12 , 8 ί n-Sut;! - siimtfiehlorid una 0.0 $ Tri-n-butvleiiuschlorid was obtained "

- 12 -- 12 -

109841/1882 . '_ SAD CFM109841/1882. '_ SAD CFM

Claims

P*tent*as»rueheP * tent * as »rest

l) Process for the division of alk; X-oil CycloelkylsiEUthalo ^ enldeii by direct conversion of metal! "Cheat tin" with alkyl or cycloalkyl halides but might be of \ lkvl «- uni / or Cycloalkylhiilo "" niieö at! their temperature, because by "ekennaseiehnat" that XödMioa iu O a katiilytinch is effective. * iiö "si f-onfe" iner '; titvi: .iortVörbinJuii ^ or "inör: i & c ^ uu ^ t a" tiraonverbiiiiun?: i «ii dureh ^ efuhrt." rirl.

H ) method according to An & prucl »l) _# l

that the ι r ^ noaniitaonYerbiniung or dia <iUÄ Crganoanfci »onverbiaduii5ten itt <* iuer? on / te from 1-8 '' -: qI% _$ vorsu / | fiiweise 3-5 ^f ol ^? »Relies on the incorporated ilim« en ^ t », £ u, fe« etcC will.

3) Procedure "" to% n "according to 1) or.?), By

denotes "düss" a rfsrioäutiinonverbinuiung or one from rganosntimonverbiftduagen in which the organic group (s) is the same ("lnd) t as the alk3" l- or ν ycloalk> liiruppe {u) in the alkyl core Cjclo # lk . ^ llwilofiönid, <Ιλβ ura ^ eeet "t werdon" oll, or as in one or more rCoaponentea de ^ Geaiecltae such Tf "logenide, become" oll "

Method rt * cü claim ϊ),?) ΟJar 3) »thereby i £ «kemia;« ichnet, d.sA lie Jle.4H. iou.wii ^ chuaf to the primeval Solving the AIk ^ l- and Cyclo «lkjIbromide b * w. represent Alkyl and cycloalk; ! chloride "UßStaslich one from 0.5 - IC i ol! t, bexogeu ruf iai, Bro «ld b *«. Chloride of elemental iodine or anovi or organiuohoa contains iodide, which in the I

1098Α1/Ί8821098Α1 / Ί882

17689H

included 1st.

S) method »adv uisendung 4)» characterized by ain alkyl baw. Cycloalkyl iodide au ^ d & etst we ^ d,

dam 41 ö θΓί.; ϋη1ώβί'ί> (Iru ^ na the '»corpse is, la dem rVlkj'l— bx ^ * Cycloalkr Ibromtd αΛ &

6) ^ or £. *!.; r «sa n ^ cl * -« -.iiiiR-rucii 4) j -

7) Verfahrea nnciV βΐηβϊ »or aehrer ^ n der

between. 16 ^ ⁰ and l8ö C is carried out *

8) Vörfal »reii aaoh alnöta odor« öhrerts «of the preceding- AuHprüeiiöi thereby jTakeririaeielmet» dai · iiaakfcion la Gegenwart oine »
liütiönsrückgfcöndaiii from <* in.er
is carried out" - -

f) Vorfuhren sur Henst <> llun ^ of alkyl or cycloalkyl

if "a, ^ ek'di"nae'ichi! ie.tr through dl *! "akfeioa meta 11!" brazen tin iaifc alkyl or cycloalkyl

in Oe ^ enw.irt · Äin # r> * οΛέϊ «from 1-8 i ^ ol ^, 3 - 5 - ^; ο1ί, btiaogmi au? the side $ et * te 2inruseng ©, a rgaaoantiiaoaverbiadung or einar from i'rifanoanfcisicinvorbtaduniiett at one

Temperature swisehen t30 ° and 210 ° C, between 160 ° and'-ISO ⁰ C, and separation of the non-2-iniiii, if »available», from 4βκι »o er

- U 9841 / Ί082

BAD ORlOiNAt

17689U - u -

haiteaenhaiteaen

10) ancestor »! for Hereto1lung of ill * ~ yl odor Cyeloalkylxinnbroraidoo odesr chlorides ** bosfcehervi au & the si "iiktloii of metallic Zim% nit alkyl or Cyeloalkylbrouldgn or chlorides ir" the presence of a renga of 1 - B. ^v © li, precaution £> white 3 '· 5 "oil on» Ho

and in {"! ogeüwart one of 0.5 - ITi oI'j, b« »J6ogen _f > uf Ui © * aage dar ia« lor o / itiii * lt (i> noa BrostIJa o4ar chloride ·, an iodoiar an a anorg.nil & ehan oiar JoJiU at a Toiaporutur between 130 ° uad 2 X0 ° C voraujieweiee, atwisch "n! 60 ° and 130 ⁰ C, and separation of the üictit uarres ^ txten tin, fall" voriiMikdeity ^, inter alia, the "o R obtained

H) Process for the production of

-oliloridex> f be & teh # n <i aua ier ^ önUtioit of

2lim ujifc Alkylbroäraidon oier -chloriio "ia present elnar * 'mn% * vo.i 1-8 t'olti, voratigsw" is "3 - 5 ^ ol%, basogexi au? the mea, je, eliner ^: r ^ anoiafeiwonverbladuaEf and in uag were "iuer -S'ea" · from 0.5 - 10 ϊ & 1%, be «ogeu to 5% of the tiromide or chlorides contained in the - i ^ chttn ^ alkyl iodide "at a Tarap" r "tur xwischan 130 ° i" id 210 ⁰ C, voriu ^ welso "wlecbea l6ö ° UOD l80 ° C, and Abtrennung- de · not tuagesetsten tin, present, co» the thus obtained

12) Process * for the production of Vikyl * irtribro "ti4" n or "chlorides geauiA vn * pruch S) ₉ where the Alkvlfrupjp" dee \ lkyljo'iid * is the same as the "de" alkyl bromides or chlorides.

109841 / Ί882

17689U

13) Verfahren aar Kerntellung τοη Alkyl»innbraadden oder -Chloriden geeäß Anspruch H), wobei die13) Process aar core position τοη alkyl »innbraadden or chlorides according to claim H), wherein the

rää»oanti«oxiv«rl? ladung «ine Alkylantiaonverbiiidun?; let» deren Alkylgruppe die gleiche ii.t, wie di· d#» Alkylbroieids od«r -chlorld».rää »oanti« oxiv «rl? charge "ine alkyl antiaonverbiiidun ?; let »whose alkyl group is the same as di · d # »Alkylbroieids od« r -chlorld ».

14) Verführen sur !!«rcteilung von n14) Seduce sur! Division of n bestehend λμη der Reaktion vou »etrtlllBchen 2inn «alt n~Butylchlorld in Gegenwart einer ί.βηχ» ναπ i " S ϊίοΐί, vorxu|;a«rel«e 3 - S ? ol^> be*o;,oa auf 41 e ©iai;oiietatt· Zianmoa.Qe, einer Alkyl an tirsoiivo und in Gegenwart einer Feage von 0»S - 10 . besagen auf die ! «n?e n-öutylclilorid» an aconsisting of λμη the reaction of "etrtlllBchen 2inn" alt n ~ Butylchlorld in the presence of a ί.βηχ »ναπ i" S ϊίοΐί, vorxu |; a «rel« e 3 - S? ol ^> be * o;, oa to 41 e © iai; oiietatt · Zianmoa.Qe, an alkyl an tirsoiivo and in the presence of a Feage of 0 »S - 10. Say on the!« N? E n-öutylclilorid »an a jodid, bei einer Taaperatur zwiackeu 130⁰C und 2lO°C_t vorxu^*wel«e asvischen 160° und 18 0⁰C, und Abtrennung des nicht umgeiietsten Zinn», falls vorlianden, auf, (Ui^, aejiktlon«g*s«isch,iodide, at a Taaperatur zwiackeu 130 ⁰ C and 2LO ° C _t vorxu ^ * wel "e asvischen 160 ° and 18 0 ⁰ C, and separation of the non umgeiietsten tin" if vorlianden on, (Ui ^, aejiktlon "g * s «ish,

13) Verfahren Jiur !!«rstellunji von n-BufcylaEiunchlori iea geiAüP, An&pvueh 14)-» wo'oei die eine n-ii13) Procedure Jiur !! «rstellunji of n-BufcylaEiunchlori iea geiAüP, An & pvueh 14) -» wo'oei the one n-ii

Verfahren »ur Ileretellung von li-i gfe^fiß iiiepruch IS)-» wobei die «• bindung Tri-u-öutylaatimonProcedure for the creation of li-i gfe ^ fiß iiieichert IS) - "where the" • binding Tri-u-Outylaatimon

109841/1882109841/1882