DE1695689C3 - 3- (5-Nitro-2-thenylideneamino) oxazolidone (2) derivatives - Google Patents

3- (5-Nitro-2-thenylideneamino) oxazolidone (2) derivatives

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Publication number
DE1695689C3
DE1695689C3 DE19671695689 DE1695689A DE1695689C3 DE 1695689 C3 DE1695689 C3 DE 1695689C3 DE 19671695689 DE19671695689 DE 19671695689 DE 1695689 A DE1695689 A DE 1695689A DE 1695689 C3 DE1695689 C3 DE 1695689C3
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DE
Germany
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nitro
oxazolidone
compound
given
general formula
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Expired
Application number
DE19671695689
Other languages
German (de)
Inventor
George Lawrence Wayne Pa. Dunn (V.St.A.)
Original Assignee
Smith Kline & French Laboratories, Philadelphia, Pa. (V.StA.)
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Publication date
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Description

p gende Ergebnisse erhalten:get the following results:

Η,Ν —Ν Ο (II) »5Η, Ν —Ν Ο (II) »5

Testverbindung Infektionsausmaß nach TagenTest compound extent of infection by days

in der R eine Morpholino- oder Piperidinogruppein which R is a morpholino or piperidino group

darstellt, kondensiert und gewünschtenfalls die 30 3_(5„Nitro-2-thenyl- 2,3 1,6 0,6 0,2 0,4
erhaltene Verbindung der allgemeinen Formell idenamino)-5-morphodurch Behandlung mit einer anorganischen oder ]inomethyl-oxazoliorganischen Säure in ein Salz überführt. don-(2)represents, condensed and, if desired, the 30 3_ (5 "Nitro-2-thenyl-2.3 1.6 0.6 0.2 0.4
obtained compound of the general formula idenamino) -5-morpho converted into a salt by treatment with an inorganic or] i no methyl-oxazoliorganischen acid. don- (2)

3. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung3. Medicinal product consisting of a compound

gemäß Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen 35 N-(5-Nitro-2-furfu- 2,2 2,0 1,6 1,6 2,4
und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Hilfs- ryliden)-3-aminostoffen. 5-methylmercapto-according to claim 1 and conventional carriers 35 N- (5-nitro-2-furfu 2.2 2.0 1.6 1.6 2.4
and / or diluents and / or auxiliary ryliden) -3-amino substances. 5-methylmercapto-

methyl-oxazolidon-(2)
(ausgelegte Unterlagen
4o des belgischen Patents
6 35 608)methyl-oxazolidone- (2)
(laid out documents
4 o of the Belgian patent
6 35 608)

Kontrollversuch 2,4 2,2 2,0 1,8 2,2Control experiment 2.4 2.2 2.0 1.8 2.2

Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen ge- Aus der Tabelle ist die signifikante Wirkung derThe invention relates to the in the claims from the table is the significant effect of

kennzeichneten Gegenstand. erfindungsgemäßen Verbindung (Beispiel 1) ersicht-marked object. compound according to the invention (Example 1) apparent

Die als Ausgangsverbindungen im erfindungsgemä- Hch. Die bekannte Vergleichsverbindung hat nur ge-The starting compounds in the invention Hch. The known comparison compound has only

ßeu Verfahren verwendbaren 3-Aminö-oxazolidon-(2)- ringe Aktivität.3-Amino-oxazolidone- (2) -ring activity that can be used as a method.

derivate der allgemeinen Formel II werden nach dem 50 Die akute Toxizität (Maus, oral, LD50) des d-Iso-derivatives of the general formula II are used after 50 The acute toxicity (mouse, oral, LD 50 ) of the d-iso-

in der US-PS 28 02 002 beschriebenen Verfahren her- mers der erfindungsgemäßen Verbindung beträgtin the US-PS 28 02 002 described method is her- mers of the compound according to the invention

gestellt. 897 mg/kg, des 1-Isomers 1449 mg/kg und der Ver-placed. 897 mg / kg, the 1-isomer 1449 mg / kg and the

Im erfindungsgemäßen Verfahren werden die Reak- gleitverbindung 4500 mg/kg,In the process according to the invention, the reactive slip compound 4500 mg / kg,

tionsteilnehmer bei Raumtemperatur in einem Lö- Die Beispiele erläutern die Erfindung,tion participants at room temperature in a solution The examples illustrate the invention,

sungsmittel, wie Alkohol, kurze Zeit zur Umsetzung 55solvents, such as alcohol, take a short time to react 55

gebracht. Das Rohprodukt fällt aus und wird abfil- ... . .brought. The crude product precipitates and is filtered off .... .

triert. Die Verbindung kann durch übliche Säure-Base- Beispiel ltriert. The compound can be prepared by the usual acid-base example l

Extraktion gereinigt und aus Lösungsmitteln, wie 3-(5-Nitro-2-thenylidenamino)-5-morpholino-Purified extraction and removed from solvents such as 3- (5-Nitro-2-thenylidenamino) -5-morpholino-

Acetonitril, Äthanol oder deren Gemische, umkristalli- methyl-oxazolidon-(2)Acetonitrile, ethanol or mixtures thereof, recrystalline methyl-oxazolidone- (2)

siert werden. 60be sated. 60

Zur Herstellung der Salze werden anorganische Eine Lösung von 8,1 g S-Amino-S-morpholino-Inorganic A solution of 8.1 g of S-Amino-S-morpholino-

Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure oder methyl-oxazolidon-(2) in 120 ml Äthanol wird raschAcids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid or methyl-oxazolidone- (2) in 120 ml of ethanol will quickly

Schwefelsäure, oder organische Säuren verwendet, wie und unter Rühren mit einer Lösung von 6,3 g 5-Nitro-Sulfuric acid, or organic acids used as and with stirring with a solution of 6.3 g of 5-nitro

Essigsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Apfelsäure, Ma- 2-thiophencarboxaldehyd in 50 ml Äthanol versetzt,Acetic acid, fumaric acid, tartaric acid, malic acid, 2-thiophenecarboxaldehyde added in 50 ml of ethanol,

lonsäure, Bernsteinsäure oder Maleinsäure. 65 Die erhaltene Fällung wird abfiltriert und, in ver-ionic acid, succinic acid or maleic acid. 65 The precipitate obtained is filtered off and, in mixed

Die Verbindungen der Erfindung sind Antiparasitika dünnter Salzsäure gelöst. Nach der Filtration wird dasThe compounds of the invention are antiparasitic agents dissolved in dilute hydrochloric acid. After filtration, the

und haben antibakterielle Wirkung. Sie sind besonders saure Filtrat mit 5 %iger wäßriger Natriumcarbonat-and have an antibacterial effect. They are particularly acidic filtrate with 5% aqueous sodium carbonate

aktiv gegen Trichomonas foetus und Salmonellen- lösung alkalisch gemacht. Das erhaltene Produkt wirdactive against Trichomonas fetus and salmonella solution made alkaline. The product obtained will

abfiltriert und aus einer Mischung von Acetonitril und Äthanol umkristallisiert. Die reine Verbindung schmilzt bei 203 bis 2040C.filtered off and recrystallized from a mixture of acetonitrile and ethanol. The pure compound melts at 203 to 204 0 C.

Das Hydrochlorid wird durch Suspendieren der Base in Alkohol und Zugabe von konzentrierter Salzsäure hergestellt. Die erhaltene Fällung wird abfiltriert und umkristallisiert.The hydrochloride is made by suspending the Base prepared in alcohol and addition of concentrated hydrochloric acid. The precipitate obtained is filtered off and recrystallized.

Beispiel 2Example 2

Bei der Kondensation von 3-Amino-5-piperidinomethyl-oxazolidon-(2) mit S-Nitro-^-thiophencarboxaldehyd gemäß Beispiel 1 erhält man 3-(5-Nitro-2-thenylidenamino>5-piperidinomethyl-oxazolidon-(2), Fp. 270 bis 271° C (Zers.).The condensation of 3-amino-5-piperidinomethyl-oxazolidone- (2) with S-nitro- ^ - thiophenecarboxaldehyde according to Example 1 gives 3- (5-nitro-2-thenylideneamino> 5-piperidinomethyl-oxazolidone- (2) , M.p. 270-271 ° C (dec.).

Claims (2)

Bakterien. Gegenüber den entsprechenden bekannten Patentansnrüche· Nitrofuranverbindungen sind sie durch eine beträcht- vlieh geringere Toxizität ausgezeichnet. Die bevorzugteBacteria. Compared to the corresponding known patent claims · nitrofuran compounds, they are distinguished by a considerably lower toxicity. The preferred one 1. 3<5-Nitro.2.thenylidenamino>oxazolidon-(2)- erfindungsgemäß,^rgftelkeV^bmdu^gJst 3-(5-Nj-1. 3 <5-Nitro.2.thenylidenamino> oxazolidone- (2) - according to the invention, ^ rgftelkeV ^ bmdu ^ gJst 3- (5-Nj- derivate der allgemeinen Formel I 5 derivatives of the general formula I 5 dieser Verbindung an Mäuse, die mit einer lethalen Trichomonas foetus Infektion infiziert wurden, in Dosen von 12,5 bis 250 mg pro Kilogramm und prothis compound on mice infected with a lethal Trichomonas fetus infection in Doses from 12.5 to 250 mg per kilogram and per π N_M ^-CH = N-N O (1) "> Tag, trgab sich 60- bis 100%iges Überleben. Dieπ N _M ^ -CH = NN O (1) "> day, there was 60 to 100% survival ü,N-xs/-LH N in υ Ii perorale Verabreichung von 100mg/kg an Mäuseü, Nx s / -LH N in υ Ii oral administration of 100 mg / kg to mice L -CH2- R ergal, jjejjie Todesfälle, während eine Verabreichung L -CH 2 - R erga l, jjejjie deaths during an administration von 400 mg/kg der entsprechenden Nitrofuranverbinin der R eine Morpholino- oder Piperidinogruppe dung zum Tod sämtlicher Versuchstiere führte
darstellt, und ihre Salze mit Säuren. *5 Ferner wurden Hamster intravagmal mit Tncho-of 400 mg / kg of the corresponding nitrofuran compound in which R a morpholino or piperidino group led to the death of all test animals
represents, and their salts with acids. * 5 Hamsters were also given intravagmally with 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen monas foetus infiziert. Die zu untersuchenden Verbinnach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß düngen wurden oral an vier aufeinanderfolgenden man in an sich bekannter Weise 5-Nitro-2-thio- Tagen in einer Dosis von 200 mg/kg gegeben. 24 Stunphencarboxaldehyd mit einem 3-Amino-oxazoli- den nach jeder Dosis wurden Vagmalabsjxiche durchdon-(2)-derivat der allgemeinen Formel II *° geführt. Mit den Abstachen wurden Nährboden be2. Process for the preparation of the compounds monas fetus infected. The Verbinnach to be examined Claim 1, characterized in that fertilizers were given orally on four consecutive given in a manner known per se 5-nitro-2-thio days at a dose of 200 mg / kg. 24 stunphencarboxaldehyde with a 3-amino-oxazolidene after each dose, vagmal absjxiche became don- (2) -derivative of the general formula II * °. With the partings, breeding ground was be impft, und nach entsprechender Inkubation wird dievaccinated, and after appropriate incubation, the O Zahl der Trichomonaden abgelesen. Es wurden fol-O number of trichomonads read off. There were fol-
DE19671695689 1966-04-14 1967-02-24 3- (5-Nitro-2-thenylideneamino) oxazolidone (2) derivatives Expired DE1695689C3 (en)

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