DE1695646A1 - Process and device for the continuous production of hydantoins, in particular 5,5-dimethylhydrantoin - Google Patents

Process and device for the continuous production of hydantoins, in particular 5,5-dimethylhydrantoin

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DE1695646A1 DE19671695646 DE1695646A DE1695646A1 DE 1695646 A1 DE1695646 A1 DE 1695646A1 DE 19671695646 DE19671695646 DE 19671695646 DE 1695646 A DE1695646 A DE 1695646A DE 1695646 A1 DE1695646 A1 DE 1695646A1
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Description

Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Her@tellung von Hydrantoinen, insbosondere 5,5-Dimethylhydrantein Hysantoin-Verbindungen sind bekanntlich über die nach BUCHERER und BERGS benannte Riangschlu#reaktion zugänglich. Wie z.B. in "Reaktionen der organischen Chemie" von H. KRAUCH und W. KUNZ, 4. Auflage (1966), S. 108, beschrieben ist, wird dabei Ammoniak bzw. eine Ammoniumverbindung entweder mit einer Carbonylverbindung (Keton oder Aldehyd) und Blausäure bzw. Cyanid oder drekt mit einem Cyanydrin ungesetzt.Process and device for the continuous production of hydrantoins, In particular, 5,5-dimethylhydrantein hysantoin compounds are known about the Riangschlu # reaction named after BUCHERER and BERGS is accessible. As e.g. in "Reactions of Organic Chemistry" by H. KRAUCH and W. KUNZ, 4th edition (1966), P. 108, is described, ammonia or an ammonium compound is either with a carbonyl compound (ketone or aldehyde) and hydrocyanic acid or cyanide or Drekt with a cyanydrin unset.

Für die@@ Reaktion sind bereits verschiedene Abwandlungen hekannt, die sich auf die @ahl der Ausgangsstoffe, ihre Auteile und die einzuhaltenden Verfahrensbedingungen beziehen. So wird nach dem in Organie Syntheses, Coll, Vol. 3, S. 223 beschriebenen Verfahren Acetoncyanhyarin mit (NH4)HCO3 durcklos und im Chargenbetrieb umgesetzt, wohei ca. 75 - 80 % d.Th. 5,5-Dimethylhydantoin erimlten nach dem Verwendungszweek, gegebeneialls mehrmals umbristallisiert werden.Various modifications are already known for the @@ reaction, which relate to the number of starting materials, their auto parts and the process conditions to be observed relate. So is described in Organie Syntheses, Coll, Vol. 3, p. 223 Process acetone cyanohyarin with (NH4) HCO3 implemented without pressure and in batch operation, wohei approx. 75 - 80% of the total 5,5-Dimethylhydantoin were obtained according to the intended use, if necessary several times to be crystallized.

Es sind auch cuargenweigse arbeitende Verfahren @e@annt, bei denen unter Überdruc@ gearbeitet wird. Alle dicse Chargenverfahren erfordern einen Echr oder minder gro#en Überschu# eines der Reaktanten, wenn gute Ansbeuten erreicht werden solten. Infolge von Rückvermis@hung und relativ gro#er Verweilzeit der reaktiven Carbonylverbindungen treten häufig Sekundärreaktionen auf, die den Produkten unerw@nschte Farbe verleihen und ihre Weiterverarbeitung beein@rä@utigen.There are also @e @ annt working methods in which is being worked under overpressure @. All these batch processes require an e-mail or less large excess of one of the reactants if good yields are achieved should be. As a result of back dissipation and a relatively long dwell time of the reactive Carbonyl compounds often occur secondary reactions that are undesirable for the products Give color and affect their further processing.

Man ist doshal@ schon dazu übergegangen, die Reaktion kontinuier-@ich durchzuführen. Nach dem im deatschen Patent 1 166 201 beschricbenen Verfahren wird entweder eine Carbonylverbindung und Blausäure oder ein Cyanbydrin mit Kohlendioxyd und überschüssigem wässerigem Ammoniak in einer Kreislaufapparatur umgesetzt und diesem Kreislauf ständig Reaktionslösung entnommen. Die öligen oder kristallinen Ilydantolne werden von der entnommenen Realtionslösung abgetrennt, und die hinterbleibende Mtterlauge kann nach einer verhältnismäßig umstindlichen Aufarbeitung in den IVeislauf zurückgeführt werden.Doshal @ has already gone over to this, the reaction continuous @ me perform. According to the method described in the German patent 1,166,201 either a carbonyl compound and hydrocyanic acid or a cyanohydrin with carbon dioxide and excess aqueous ammonia in a circulation apparatus implemented and constantly removed from this cycle reaction solution. The oily or crystalline Ilydantolne are separated from the removed reaction solution, and the remaining mother's liquor can after a relatively confusing one Reconditioning can be returned to the Icourse.

Wie sich bereits aus der Kreislaufführung ergibt, ist der Umsatz des Cyanhydrins pro Umlauf be-i diesem Verfahren nicht vollständig, obwohl mit überschüssigem NIL3 gearbeitet wird. Der unvollständige Umsatz des Cyanhydrins führt aber zu langen Verweilzeiten mit der bereits erwähnten Gefahr von unerwünschten Nebenreaktionen.As can already be seen from the cycle, the conversion of the Cyanhydrins per circulation are not complete with this process, although with excess NIL3 is being worked. The incomplete conversion of the cyanohydrin leads to long Residence times with the already mentioned risk of undesired side reactions.

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren und eine Vorrichtung zur kontinuierlichen Hersteilung von Hydantoinen, insbesondere des 5,5-Dimethyl;hydrantoins durch Reaktion von entweder Carbonylverbindungen und Blausäure bzw. Cyaniden oder Cyanhydrinen mit Am@oni--ak b?w. Ammoniumverbindungen und F. ohlendioxid bzw. (Bi-)Carbonaten in Gegenwart von Wasser oder anderen Lösungsmitteln. Sie besteht darin, dass die Reaktion in einer zvjeckmäßig lotrecht angeordneten Rieselsäule durchgeführt wird, vorzugsweise nach dem Gegenstromprinzip, indem man N113 und C02 gasförmig in den unteren Teil der Rieselsäule 1 einleitet und die restlichen lleaktanten von oben nach unten führt.The invention relates to a method and an apparatus for the continuous production of hydantoins, especially 5,5-dimethyl; hydrantoins by reaction of either carbonyl compounds and hydrocyanic acid or cyanides or Cyanhydrins with Am @ oni - ak b? W. Ammonium compounds and carbon dioxide or (bi-) carbonates in the presence of water or other solvents. It consists in the Reaction is carried out in a vertically arranged trickle column, preferably according to the countercurrent principle, by adding N113 and C02 in gaseous form to the lower part of the trickle column 1 and the remaining lleaktanten from above leads down.

Nach einem weiteren Vorschlag der Erfindung soll die Rleselsäule in der Weise beheizt werden, dass die Temperatur von oben nach unten hin zunimmt.According to a further proposal of the invention, the Rleselsäule in be heated in such a way that the temperature increases from top to bottom.

Es hat sich iiberrnschenderweise gezeigt, dass man mit der erfindungsgemä#en Durchführung der Bucherer-Reaktion praktisch vollständigen Umsatz der Carbonyl- bzw. Cyanhydrin-Verbindung bei einmaligem IIinabrieseln erreichen kann und dazu weder eine Kreislaufführung noch ein Arbeiten unter stark erhöhtem Druck oder mit wesentlichem Überschuß eines Reaktanten notwendig ist.It has been shown, surprisingly, that one can use the Carrying out the Bucherer reaction practically complete conversion of the carbonyl or cyanohydrin compound can achieve with one-time trickling down and in addition neither circulating nor working under greatly increased pressure or with a substantial excess of a reactant is necessary.

Weiterer Merkmale und Vorteile der Erfindung gehen aus dem nachfolgenden Beispiel für die bevorzugte Ausführungsform hervor: Boispiel 1: Eine Ricselsäule 1 aus V4A-Stahl mit dem lichten Durchmesser von 32 mm und einer nutzbaren Länge von ca. 5,70 m wird mit Prozellan-Raschigringen von ca. 8 mm durchmesser gefüllt und lotrecht aufgestellt.Further features and advantages of the invention emerge from the following Example of the preferred embodiment emerges: Example 1: A Ricsel column 1 made of V4A steel with a clear diameter of 32 mm and a usable length 5.70 m is filled with porcelain Raschig rings with a diameter of approx. 8 mm and set up vertically.

Die Ricselsäule ist mit einem Heizmantel 2 versehen, der in drei Heizzonen unterteilt ist, Zone A hat eine Länge von 0,7 m und eine Temperatur von 30°C. Darunter befindet sich Zone B mit 3 m Länge und auf 60°C gehalten. Die unterste Zone C ist 2 m lang und wird auf 92°C geheizt. Die Beheizung erfolgt mit Warmwasser durch Thermostatumwälzung.The Ricsel column is provided with a heating jacket 2, which is divided into three heating zones Zone A is 0.7 m long and has a temperature of 30 ° C. Underneath Zone B is 3 m long and kept at 60 ° C. The lowest zone is C 2 m long and is heated to 92 ° C. The heating is done with hot water by circulating the thermostat.

An die Zone C des Rieselsäulen-Reaktors schließen sich nach unten ein @chauglas (3), ein Stauhahn (4) und ein Dünnschicht-Verdampfer (s) an, der über eine Brüdepleitung mit einem kühler (6) verbunden ist. Am tropf ist die Säule (1) über Leitung (7) mit einem wassergefüllten Absorptionsgefäß (8) verbunden, in dem die entweichenden Gase für eine Wiederverwendung aufgefangen werden.Zone C of the trickle column reactor close at the bottom a @chauglas (3), a stopcock (4) and a thin-film evaporator (s) that over a Brüdepleitung is connected to a cooler (6). At the drip is the column (1) Connected via line (7) to a water-filled absorption vessel (8) in which the escaping gases are collected for reuse.

Der Dünnschichtverdampfer (5) besteht aus einem V4A-Rohr von 60 cm Länge und 50 mm Durchmesser und wird mit Dampf von 2 atü beheizt.The thin-film evaporator (5) consists of a V4A tube of 60 cm Length and 50 mm in diameter and is heated with steam at 2 atmospheres.

Über Leitung (9) wird dem Ropf der Säule (1) von einer Dosierpumpe (10) eine ca. 50 Gew.%-ige wässerige Acetoncyanhydrin-Lösung zugefiihrt,und zwar mit einem Durchsatz von 208 g pro Liter Reaktorvolumen und Stunde.The head of the column (1) is connected to a metering pump via line (9) (10) an approx. 50% strength by weight aqueous acetone cyanohydrin solution is added, namely with a throughput of 208 g per liter of reactor volume and hour.

Am unteren Ende von Säulenzone C werden NII3 und C02 eingespeist, und zwar je etwa 1,1 Mol pro Mol Cyanhydrin, das sind 60 g (33 1) C2 und 23,4 g (33 1) NH3/Süulenvolumen.h.At the lower end of column zone C, NII3 and C02 are fed in, and about 1.1 moles per mole of cyanohydrin, that is 60 g (33 1) C2 and 23.4 g (33 1) NH3 / column volume, h.

Nach einer Anlaufzeit von ca. 90 Min. befindet sich die Säule im Gleichgewicht.After a start-up time of approx. 90 minutes, the column is in equilibrium.

Am Ropf entweichen etwa 5,3 g (2,9 1) CO2 und 2,05 g (2,9 1) NH3.About 5.3 g (2.9 1) CO2 and 2.05 g (2.9 1) NH3 escape at the head.

Aus der den Verdampfer (5) verlassenden Reattionsmischung kristallisieren rasch 134 g/Säulenvolumen.h an 5,5-dimethylhydrantoin (DMH) vom Schmelzpunkt 174°C aus, das sind ca. 85 % d.Th. Eine Reinigung dieses Produkts ist für die meisten Weiterverarbeitungen nicht notwendig, Wie eine Titration der Mutterlauge mit AgNO3-Lösung und KJ als Indikator ergab, war der Cyanidgehalt ausserordentlich niedrig und entsprach einem Umsatz des Cyanhydrins von über 99 d. Theorie.Crystallize from the reaction mixture leaving the evaporator (5) quickly 134 g / column volume.h of 5,5-dimethylhydrantoin (DMH) with a melting point of 174 ° C off, that is approx. 85% of the total. A cleaning of this product is for most No further processing necessary, such as titration of the mother liquor with AgNO3 solution and KJ as an indicator, the cyanide content was extremely low and corresponded a conversion of the cyanohydrin of over 99 d. Theory.

Beispiel 2: Eine Wiederholung von Beispiel 1 mit wechselnden Konzentrationen des Acetoncyanhydrins (ACH) ergab folgende Ergebnisse: Konzen- Ausbeute Schmelz- Farbe Raum/Zeit- Abdestill. tration 5,5-DMHH punkt Ausbeute Wasser ACH 5,5-DMH Gew.% % d.T. °C g/l.h % 30 40 174 rein weiß 68,0 46 40 65 174 leicht gelblich 91,5 40 50 85 174 gelblich weiß 113,5 33 70 2) - -1) bezogen auf das Gewicht des kristallinen 5,5-DMH 2) Säule verstopft.Example 2: A repetition of Example 1 with varying concentrations of acetone cyanohydrin (ACH) gave the following results: Concentration yield melting Color space / time distillation. tration 5,5-DMHH point yield water ACH 5,5-DMH wt.% % d.T. ° C g / l.h% 30 40 174 pure white 68.0 46 40 65 174 slightly yellowish 91.5 40 50 85 174 yellowish white 113.5 33 70 2) - -1) based on the weight of the crystalline 5,5-DMH 2) Column blocked.

Beispiel 3: Eine Wiederholung des Verfahrens von Beispiel 1 mit einer 50 Gew.%-igen wässerigen Lösung von Methyläthylketon und Diäthylketon führte in ähnlichen Ausbeuten zu den entsprechenden Hydantoinen, 5-Methyl-5-äthyl-, Fp. 144 - 146°C sowie 5,5-Diäthylhydrantoin, Fp. 166°C.Example 3: A repetition of the procedure of Example 1 with a 50% by weight aqueous solution of methyl ethyl ketone and diethyl ketone resulted in similar yields to the corresponding hydantoins, 5-methyl-5-ethyl-, m.p. 144 - 146 ° C and 5,5-diethylhydrantoin, melting point 166 ° C.

Das neue Verfahren ist nicht auf die in den Beispielen erläuterte Arbeitsweise beschränkt, sondern kann in vielerlei Weise abgewandelt werden. So läßt es sich zJ3-. der geringeren Reaktivität von Rctonen bzw. Cyanhydrinen mit sterischer Sinderung anpassen, indem die Länge der Rieselsäule, der darin herrschende Druck und die Länge der einzelnen Beheizungszonen sowie deren Tempe ratur entsprechend abgeändert una auf den Durchsatz von Cyanhydrin abgestimint werden. Es ist ferner vorteilhaft, eine Mehrzahl solcher Säulenreaktoren als Bündel anzuordnen, um RaunJbedarf und den Aufwand an Beheizungs- und Regeleinrichtungen zu verringern. Verlaliren und Vorrichtung nach der Erfindung werden sich in den meisten Fällen ohne Schwierigkeiten derart handhaben lassen, dass das Cyanhydrin bzw. die Carbanylverbindung nach einmaligem hinabrieseln über den Säulenreaktor praktisch vollständig umgesetzt ist, wobei die Rückvermischung minimal bleibt. Die erfindungsgemä# erhältlichen Hydantoine, die wertvolle Zwischenprodukte z.B. für die Herstellung von Kunststoffen darstellen, werden nach dem Vorschlag der Erfindung in befriedigender Ausbeute und so guter Reinheit erhalten, dass sie ohne weitere Reinigung verwendbar sind.The new procedure is not based on the one explained in the examples Working method is limited, but can be modified in many ways. So it can be zJ3-. the lower reactivity of Rctonen or cyanohydrins with Adapt steric reduction by the length of the trickle column, the pressure prevailing therein and the length of the individual heating zones as well as their Temperature changed accordingly and tailored to the throughput of cyanohydrin will. It is also advantageous to use a plurality of such column reactors as a bundle to be arranged in order to meet the space requirements and the expenditure on heating and control equipment to reduce. Verlaliren and device according to the invention will be in the in most cases without difficulty can be handled in such a way that the cyanohydrin or the carbanyl compound after trickling down once over the column reactor is practically completely implemented, the backmixing remains minimal. the Hydantoins obtainable according to the invention, which are valuable intermediates, for example for represent the production of plastics, according to the proposal of the invention in a satisfactory yield and of such good purity that they can be obtained without further Cleaning are usable.

Das neue Verfahren ist gleichzeitig frei von lästigen hebenprodukten, da infolge des nahezu stöchiometrischen Verhältnisses der Reaktanten alle eingesetzten Stoffe zumindest wiederverwendbar sind. Die nach Abtrennung der Hydantoine verbleibende Mutterlauge kann nochmals eingeengt und/oder gekühlt werden, wobei man weitore Hydantoin-Fraktionen erhält. Es ist auch möglich und oftmals zweci.mäßig, die Mutterlauge zur Herstellung frischer Cyanhydrin-Lösung zu verwenden. Da hiermit eine gewisse Beeinträchtigung der Reinheit des llydantoins verbunden sein kann, kann es sich jedoch auch emfehlen, die Mutterlauge getrennt weiterzuverarbeiten, z, B, durch Chlorierung u.dgl., wobei man die N-Chlorderivate der ilydantoine erhält.At the same time, the new process is free of annoying lifting products, because due to the almost stoichiometric ratio of the reactants all used Substances are at least reusable. The remaining after the hydantoins have been separated off Mother liquor can be concentrated and / or cooled again, further hydantoin fractions being obtained receives. It is also possible and often useful to use the mother liquor for production use fresh cyanohydrin solution. Since this is a certain nuisance may be related to the purity of the llydantoin, but it may also be advisable further processing the mother liquor separately, e.g. by chlorination and the like., whereby the N-chloro derivatives of the ilydantoine are obtained.

Claims (7)

Patentansprüche 1, Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Hydantoinen, insbesondere 5,5-Dimethylhydantoin, durch iteaktion von entweder Carbonylverbindungen (Aldehyde und Ketone) und Blausäure bzw, Cyaniden oder Cyanhydrinen mit Ammoniak bzw. Ammoniumverbindungen und Kohlendioxid bzw. (Bi-) Carbonaten in Gegenwart von Wasser oder anderen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einer zweckmäßig lotrecht angeordneten Rieselsäule durchgeführt wird, vorzugsweise nach dem Gegenstromprinzip, indem man NH3 und CO2 gasförmig in den unteren Teil der Rieselsäule 1 einleitet und die restlichen Reaktanten von oben nach unten führt. Claims 1, a process for the continuous production of Hydantoins, especially 5,5-dimethylhydantoin, by iteaction of either carbonyl compounds (Aldehydes and ketones) and hydrocyanic acid or, cyanides or cyanohydrins with ammonia or ammonium compounds and carbon dioxide or (bi-) carbonates in the presence of Water or other solvents, characterized in that the reaction in a suitably vertically arranged trickle column is carried out, preferably according to the countercurrent principle, by putting NH3 and CO2 in gaseous form in the lower part the trickle column 1 initiates and leads the remaining reactants from top to bottom. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Temperatur in der Rieselsäule von oben nach unten hin gesteigert wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the temperature is increased in the trickle column from top to bottom. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dsdurch gekennzeichnet, dass eine 30 - 50 Gew.%-ige wässerige Lösung von Cyanhydrin, insbesondere Acetoncyanhydrin, als Ausgangsstoff verwendet wird.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that a 30-50% by weight aqueous solution of cyanohydrin, in particular acetone cyanohydrin, is used as a starting material. 4. Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrena nach anspruch 1 - 3, dadurch gekennceichnet, dass sie als lotrecht angeordnete Rieselsäule 1 ausgebildet und mit einem lleizmantel 2 versehen ist.4. Device for carrying out the method according to claims 1 - 3, gekennceichnet characterized in that it is designed as a vertically arranged trickle column 1 and is provided with a metal jacket 2. 5, Vorrichtung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Itoizmantel 2 in einzelne Zonen (A, B, C usw.) unterteilt ist, die auf verschiedenen, von oben nach unten zunehmenden Temperaturen gehalten sind, 5, device according to claim 4, characterized in that the Itoiz jacket 2 is divided into individual zones (A, B, C etc.) that are on different, from above downwardly increasing temperatures are maintained, 6. Vorrichtung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gei ennzeichnet, dass die Rieselsäule 1 am unteren Ende mit einem Stauhahn 4 verschlossen und mit einem Verdampfer 5 verbunden ist, 6. Apparatus according to claim 4 or 5, characterized in that the trickle column 1 at the lower end with a Stopcock 4 is closed and connected to an evaporator 5, 7. Vorrichtung nach Anspruch 4 6, dadurch gekennzeichnet, dass die im untersten Abschnitt der Säule 1 angeordneten Einleitungsstellen 11 und 12 für NH3 bzw. CO2 der Höhe nach gegeneinander versetzt sind, zweckmäßig um ca. 50 cm.7th Device according to claim 4 6, characterized in that the in the lowermost section of the column 1 arranged inlet points 11 and 12 for NH3 or CO2 of the height are offset against each other, expediently by approx. 50 cm. L e e r s e i t eL e r s e i t e
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