DE1695100A1 - Process for the preparation of new substituted amines - Google Patents

Process for the preparation of new substituted amines

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DE1695100A1 DE19661695100 DE1695100A DE1695100A1 DE 1695100 A1 DE1695100 A1 DE 1695100A1 DE 19661695100 DE19661695100 DE 19661695100 DE 1695100 A DE1695100 A DE 1695100A DE 1695100 A1 DE1695100 A1 DE 1695100A1
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theophylline
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Otto Dr Walter
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Gerot Pharmazeutika GmbH
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Description

JEfK)F. DR. DR.X REtTSTOTTER DR.-ING. W. BUNTE DR. K. G. LÖSCH 1695100JEfK) F. DR. DR.X REtTSTOTTER DR.-ING. W. BUNTE DR. K. G. LÖSCH 1695 100

D-B MUHCHEH 13, »AUERSTR. tfD-B MUHCHEH 13, »AUERSTR. tf

Firma Gerot-PharraazeutikaGerot Pharmaceuticals Company

Dr.rfalter Otto KG«WienDr.rfalter Otto KG «Vienna

München, 12. Februar 1970 M/8475Munich, February 12, 1970 M / 8475

Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten AminenProcess for the preparation of new substituted amines

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen der allgemeinen FormelThe present invention is a process for the preparation of new substituted amines of the general formula

A-N-Z IA-N-Z I

CH - R1 I ' CH - OHCH - R 1 I 'CH - OH

(D, R2 (D, R 2

R3 R 3

oder deren Salzen mit pharmazeutisch verträglichen Säuren, worin R.. Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet,or their salts with pharmaceutically acceptable acids, where R .. is hydrogen or a lower alkyl group,

R2 und R- gleich oder verschieden sind und jeweils Wasser stoff oder eine verätherte Hydroxylgruppe, ein Halogen oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten,R 2 and R- are the same or different and each represent hydrogen or an etherified hydroxyl group, a halogen or a lower alkyl group,

M . 009850/2111 Neu· Untertaoen '**■>«*«»*. -> »-*«*— M. 009850/2111 New · Untertaoen '** ■> «*« »*. -> »- *« * -

-Z--Z-

A einen Th-CIL-CH-CH,- oder Th-CH--CII--Rest, worin Th für ZiZ 2 2'A is a Th-CIL-CH-CH, - or Th-CH - CII - radical, where Th is ZiZ 2 2 '

R4 Theobronin oder Theophyllin steht und R. Wasserstoff oder R 4 is theobronine or theophylline and R. is hydrogen or eine Hydroxylgruppe bedeutet, darstellt, und Z die gleiche Bedeutung wie A haben kann oder ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe bedeuten kann, mit der Maßgabe, daß, wenn Z ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, der Substituent A eine Th-CH7-CH-CIU-Gruppe darstellt. OHrepresents a hydroxyl group, and Z can have the same meaning as A or a hydrogen atom or an alkyl group, with the proviso that when Z is a hydrogen atom or an alkyl group, the substituent A is Th-CH 7 -CH -CIU group. OH

Diese neuen Verbindungen kann man dadurch herstellen, daß eine Verbindung der FormelThese new compounds can be prepared by adding a compound of the formula

II - N - R.II - N - R.

worin R« bis R3 d.ie obige Bedeutung haben und R5 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, mit einer Verbindung der Formelin which R «to R 3 d have the above meaning and R 5 denotes a hydrogen atom or an alkyl group, with a compound of the formula

Th - CH9-CH-CII9-X (III) Z , ZTh-CH 9 -CH-CII 9 -X (III) Z, Z

R4 oder mit einer Verbindung der Formel III und einer Verbindung R 4 or with a compound of the formula III and a compound der Formelthe formula

Th - CH2 - CH2 - X (IV),Th - CH 2 - CH 2 - X (IV),

009850/2111009850/2111

wobei Th und R. obige Bedeutung haben und X für Halogen steht, direkt umgesetzt wird oder zunächst mit Epichlorhydrin umgesetzt wird und die so entstandenen Reaktionsprodukte dann mit Theobromin oder Theophyllin oder gegebenenfalls mit beiden reagieren gelassen werden.where Th and R. have the above meaning and X stands for halogen, is reacted directly or is first reacted with epichlorohydrin and the resulting reaction products then with theobromine or theophylline, or optionally both.

Die erfindungsgeraäßen Verbindungen sind wertvolle Heilmittel und zeichnen sich u.a. durch eine ausgeprägte sympathikomimetische Wirkung bzw. Herz- und Kreislaufwirkung aus.The compounds according to the invention are valuable medicinal products and are characterized, among other things, by a pronounced sympathomimetic Effect or cardiovascular effects.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie dadurch einzuschränken.The following examples illustrate the invention without thereby limiting it.

Beispiel 1: 27,27 g Chlorhydroxypropyltheophyllin und 16,65 g Norephedrin werden in der Hitze in i-Propanol gelöst. Man fügt dann langsam eine Aufschlämmung von 4,0 g Atznatron in i-Propanol hinzu. Nach erfolgter Zugabe wird noch 3 Stunden am Rückfluß erhitzt.Example 1: 27.27 g of chlorohydroxypropyl theophylline and 16.65 g of norephedrine are dissolved in i-propanol while hot. Man then slowly add a slurry of 4.0 g of caustic soda in i-propanol added. After the addition is complete, the mixture is refluxed for a further 3 hours.

Das ausgeschiedene NaCl wird abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wird aus verdünntem Äthanol umkristallisiert. Die Rohausbeute an Norephedrin-N-hydroxy-propyltheophyllin beträgt 84 %. The precipitated NaCl is filtered off and the filtrate is concentrated. The residue is recrystallized from dilute ethanol. The crude yield of norephedrine-N-hydroxy-propyltheophylline is 84 %.

Beispiel 2: 15,12g d,l-Norephedrin und 27,27 g Chlorhydroxypropyltheophyllin werden in 60 ml Xylol in der Hitze gelöst und 6 Stunden am Rückfluß erhitzt. Das Xylol wird abdestilliert und der Rückstand so lange mit Aceton gekocht, bis die gesamte Masse als weißes Pulver vorliegt und im Dünnschichtchromatogramm keine Ausgangsstoffe mehr nachweisbar sind. Der Rückstand wird aus Äthanol-Aceton umkristallisiert. Ausbeute: 35,5 g Korephedrin-N-hydroxypropyltheophyllin-HCl, Fp. 208 - 2220C.Example 2: 15.12 g of d, l-norephedrine and 27.27 g of chlorohydroxypropyl theophylline are dissolved in 60 ml of xylene in the heat and refluxed for 6 hours. The xylene is distilled off and the residue is boiled with acetone until the entire mass is present as a white powder and no more starting materials can be detected in the thin-layer chromatogram. The residue is recrystallized from ethanol-acetone. Yield: 35.5 g Korephedrin-N-hydroxypropyltheophyllin-HCl, mp 208-222 0 C..

009850/2111009850/2111

■■·■"■** BAD■■ · ■ "■ ** BATHROOM

Beispiel 3: 27,27 g Chlorhydroxypropyltheophyllin und 38,75 g Norephedrinhydroxypropyltheophyllin werden analog Beispiel 1 mit 4,0 g Ätznatron in der Hitze in Anwesenheit von i-Propanol als Lösungsmittel umgesetzt. Man erhält das Norephedrin-N-dihydroxypropyltheophyllin in 75 liger Ausbeute. Beispiel 4: 13,64 g Chlorhydroxypropyltheophyllin und 8,71 g liphedrin mit 1/2 Mol Kristallwasser in 150 ml i-Propanol werden in der Hitze gelöst, worauf unter Sieden und Rühren während 1 1/2 Stunden 2,0 g NaOH, aufgeschlammt in i-Propanol, zugegeben werden. Dann wird 3 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmischung wird noch heiß vom Natriumchlorid filtriert; das Filtrat wird im Vakuum eingedampft. Die erstarrte Schmelze wird zerrieben, mit Äther extrahiert und dann der Äther im Vakuum abgedampft. Die Rohausbeute beträgt 90,1 %. Beispiel 5: 18,97 g djl-m-Hydroxyphenyl-i-amino^-äthanol-HCl werden unter Stickstoffschutz in die Base übergeführt. Man erhält 13,5 g freie Base in Form des Hydrats. Davon setzt man 8,56 g mit 13,64 g Chlorhydroxypropyltheophyllin in Gegenwart von 10,37 g Kaliumcarbonat wasserfrei in 50 ml N,N-Dimethylformamid unter Stickstoffschutz bei 130 - 1500C um. Nach 12 Stunden ist die Reaktion beendet. Man filtriert ab, engt im Vakuum ein, führt in das Hydrochlorid über und kristallisiert dieses aus Äthanol-Aceton um. Man erhält 10,6 g 7-[ß-(ß'-Phenyl-ß'-hydroxy-äthylamino)-hydroxypropyli-theophyllin-HCl. Example 3: 27.27 g of chlorohydroxypropyl theophylline and 38.75 g of norephedrine hydroxypropyl theophylline are reacted analogously to Example 1 with 4.0 g of caustic soda in the heat in the presence of i-propanol as solvent. The norephedrine-N-dihydroxypropyltheophylline is obtained in a yield of 75%. Example 4: 13.64 g of chlorohydroxypropyltheophylline and 8.71 g of liphedrin with 1/2 mol of water of crystallization in 150 ml of i-propanol are dissolved in the heat , whereupon 2.0 g of NaOH are slurried with boiling and stirring for 1 1/2 hours in i-propanol. It is then refluxed for 3 hours. The reaction mixture is filtered off from the sodium chloride while it is still hot; the filtrate is evaporated in vacuo. The solidified melt is triturated, extracted with ether and then the ether is evaporated in vacuo. The crude yield is 90.1 %. Example 5: 18.97 g of djl-m-hydroxyphenyl-i-amino ^ -ethanol-HCl are converted into the base under nitrogen protection. 13.5 g of free base are obtained in the form of the hydrate. Of this, 8.56 g are reacted with 13.64 g of chlorohydroxypropyl theophylline in the presence of 10.37 g of anhydrous potassium carbonate in 50 ml of N, N-dimethylformamide at 130-150 ° C. under nitrogen protection. The reaction has ended after 12 hours. It is filtered off, concentrated in vacuo, converted into the hydrochloride and this is recrystallized from ethanol-acetone. 10.6 g of 7- [β- (β'-phenyl-β'-hydroxy-ethylamino) -hydroxypropyli-theophylline-HCl are obtained.

009850/2111009850/2111

Claims (8)

Patentansprüche :Patent claims: worin R^ Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe,where R ^ is hydrogen or a lower alkyl group, R- und R, gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder eine verätherte Hydroxylgruppe, ein Halogen oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, A einen Th-CH7-CII-CH7- oder Th-CH7-CH9-ReSt, worin Th fürR- and R, are identical or different and each signify hydrogen or an etherified hydroxyl group, a halogen or a lower alkyl group, A a Th-CH 7 -CII-CH 7 - or Th-CH 7 -CH 9 -ReSt, wherein Th for R4
Theobromin oder Theophyllin steht und R* Wasserstoff oder R 4
Theobromine or theophylline and R * is hydrogen or eine Hydroxylgruppe bedeutet, darstellt, und Z die gleiche Bedeutung wie A haben kann oder ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten kann, mit der Maßgabe, daß, wenn Z ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, der Substituent A eine Th-CH7-CH-CH,-Gruppe bedeutet, OHrepresents a hydroxyl group, and Z can have the same meaning as A or can represent a hydrogen atom or an alkyl group, with the proviso that when Z is a hydrogen atom or an alkyl group, the substituent A is Th-CH 7 -CH- CH, group means OH oder deren Salzen mit pharmazeutisch verträglichen Säuren,or their salts with pharmaceutically acceptable acids, 009850/2111 Neu· Unterlagen (An 7 § ι Abs. 2 νγ. ι009850/2111 New documents (An 7 § ι Paragraph 2 νγ. Ι BA0BA0 dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formelcharacterized in that a compound of the formula H-N-R,H-N-R, R.R. V5 V 5 CH - RCH - R CH - OHCH - OH (II),(II), worin R1 bis R, die obige Bedeutung haben und R,. ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, mit einer Verbindung der Formelwherein R 1 to R 1 have the above meaning and R 1. represents a hydrogen atom or an alkyl group with a compound of the formula Th - CH7CH - CH7 - X (III)Th - CH 7 CH - CH 7 - X (III) R4 oder mit einer Verbindung der Formel III und einer Verbindung R 4 or with a compound of the formula III and a compound der Formelthe formula Th - CH2 - CH2 - X (IV),Th - CH 2 - CH 2 - X (IV), wobei Th und R, obige Bedeutung haben und X für Halogen steht, direkt umgesetzt wird oder zunächst mit Epichlorhydrin umgesetzt wird und die so entstandenen Reaktionsprodukte dann mit Theobromin oder Theophyllin oder gegebenenfalls mit beiden reagieren gelassen werden.where Th and R, have the above meaning and X is halogen, is reacted directly or is first reacted with epichlorohydrin and the resulting reaction products then with theobromine or theophylline, or optionally both. 009850/21 1 1009850/21 1 1 040040 ORIGINALORIGINAL 2. Verbindungen der allgemeinen Formel2. Compounds of the general formula A-N-Z
CH - RANZ
CH - R worin R« Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe,where R «is hydrogen or a lower alkyl group, R2 und Rj gleich oder verschieden sind und jeweils Wasr ~- stoff oder eine verätherte Hydroxylgruppe, ein llalog oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, A einen Th-CH2-CH-CH2- oder Th-CH2-CH2-ReSt, worin Th fürR2 and Rj are identical or different and each denotes hydrogen or an etherified hydroxyl group, an analog or a lower alkyl group, A a Th-CH 2 -CH-CH 2 - or Th-CH 2 -CH 2 radical, in which Th for Theobromin oder Theophyllin steht und R4 Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, darstellt und Z die gleiche Bedeutung wie A haben kann oder ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe bedeuten kann, mistier Maßgabe, daß, wenn Z ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, der Substituent A eine Th-CH7-CH-CH--Gruppe be-Theobromine or theophylline and R 4 is hydrogen or a hydroxyl group, and Z can have the same meaning as A or can be a hydrogen atom or an alkyl group, with the proviso that when Z is a hydrogen atom or an alkyl group, the substituent A be a Th-CH 7 -CH-CH - group l I * l I * deutet« OHindicates «OH einschließlich ihrer Salze mit pharmazeutisch verträglichen Säuren.including their salts with pharmaceutically acceptable acids. 3. Verbindungen der allgemeinen Formel nach Anspruch 2, worin R- Wasserstoff oder eine niedermolekulare Alkylgruppe, R2 Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe bedeuten, R3 Wasserstoff ist,3. Compounds of the general formula according to claim 2, wherein R- is hydrogen or a low molecular weight alkyl group, R 2 is hydrogen or a hydroxyl group, R 3 is hydrogen, A die Th-CH2-CH(OH)-CH2-Gruppe darstellt und Z Wasserstoff, eine niedermolekulare Alkylgruppe oder die als A definierte Gruppe bedeutet.A represents the Th-CH 2 -CH (OH) -CH 2 group and Z represents hydrogen, a low molecular weight alkyl group or the group defined as A. 008850/2111 bad original008850/2111 bad original 4. Verbindungen nach Anspruch 2, wobei Th Theophyllin ist.4. Compounds according to claim 2, wherein Th is theophylline. 5. Norephedrin-N-hydroxypropyltheophyllin gemäß der Formel nach Anspruch 1.5. Norephedrine-N-hydroxypropyltheophylline according to the formula according to claim 1. 6. Norephedrin-N-di(hydroxypropyltheophyllin) gemäß der Formel nach Anspruch 1.6. Norephedrine-N-di (hydroxypropyltheophylline) according to the formula according to claim 1. 7. 7-fß-(3'-Hydroxyphenyl-β'-hydroxyäthylamino)-hydroxypropyl]■ theophyllin gemäß der Formel nach Anspruch 1.7. 7-fß- (3'-hydroxyphenyl-β'-hydroxyethylamino) hydroxypropyl] ■ theophylline according to the formula according to claim 1. 8. Ephedrin-N-hydroxypropyltheophyllin gemäß der Formel nach Anspruch 1.8. Ephedrine-N-hydroxypropyltheophylline according to the formula Claim 1. 009850/2111009850/2111
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