DE1694343A1 - Silicone rubber compounds vulcanizable at room temperature - Google Patents
Silicone rubber compounds vulcanizable at room temperatureInfo
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Description
748~8!W~7O9 General Electric Company, 1 River Road, Seheneetady,N.Y. USA748 ~ 8! W ~ 7O9 General Electric Company, 1 River Road, Seeeetady, N.Y. United States
Bei Raumtemperatur vulkanisierbare Silicongummi inta ssenSilicone rubber vulcanizable at room temperature
Die Erfindung ist auf elastomere Siliconmassen gerichtet, die bei Raumtemperatur vulkanisierbar sind. Sie betrifft insbesondere Massen, die unter wasserfreien Bedingungen stabil sind, die jedoch bei der Einwirkung von Feuchtigkeit in den festen elastischen Zustand aushärten.The invention is directed to silicone elastomeric compositions which are vulcanizable at room temperature. It particularly concerns masses that are stable under anhydrous conditions, which, however, harden into the solid, elastic state when exposed to moisture.
Bisher war es bekannt, daß bei Raumtemperatur härtbare Silicongummi-.massen durch Mischen eines Organotriacyloxysilans oder eines Organotriaminosilans mit einer Diorganopolysiloxanflfls-It was previously known that silicone rubber masses curable at room temperature by mixing an organotriacyloxysilane or an organotriaminosilane with a diorganopolysiloxane fluid
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flttssigkeit, die mit einem Silanol zum Kettena'bbruch gebracht war, hergestellt werden können. Typisch für diese Organotriacyloxysilane sind Stoffe wie Methyltriaeetoxysilan. Ein typisches Beispiel für Organotriaminosilane ist (Methyltri(isopropylantino)silan. Der bekannte Stand der Technik ist in folgenden US-Patentschriften beschrieben: 5 032 528, 3 065 194, 3 133 891, 3 280 082, 3 296 195. Obgleich nach diesen bekannten Verfahren brauchbare, bei Raumtemperatur vulkanisierbare elastomere Siliconmassen erhalten werden, wurden doch verschiedene Nachteile beobachtet. So ist beispielsweise die Geschwindigkeit, bei der die Organotriacyloxysilane und die Organotriaminosilane, die mit Silanol zum Kettenabbruch gebrachten Tliorganopolysiloxane aushärten, zuweilen nicht so schnell, wie es gewünscht wird, und in anderen Fällen hat sich diese Geschwindigkeit als zu schnell erwiesen. Andererseits hat sich der Geruch, der entweder von dem Aushärten der vernetzten Organotriacyloxysilanmaterialien oder der vernetzten Organotriaminosilanmaterialien herrührt, als wesentlich stärker erwiesen als es gewünscht wird.Liquids that were chain-broken with a silanol can be produced. Substances such as methyltriaeetoxysilane are typical of these organotriacyloxysilanes. A typical example of organotriaminosilanes is (methyltri (isopropylantino) silane. The known state of the art is described in the following US patents: 5,032,528, 3,065,194, 3,133,891, 3,280,082, 3,296,195. Although these are known However, various disadvantages have been observed. For example, the rate at which the organotriacyloxysilanes and the organotriaminosilanes, the silanol-terminated thioliorganopolysiloxanes cure, is sometimes not as fast as is desired. and in other cases this rate has been found to be too rapid On the other hand, the odor resulting from either the curing of the organotriacyloxysilane crosslinked materials or the organotriaminosilane crosslinked materials has been found to be much stronger than desired.
Die vorliegende Erfindung basiert auf der Entdeckung einer Gruppe von elastomeren Siliconmassen, die bei Raumtemperatur härtbar sind, von denen einige schneller als die bekannten Massen sowohl bis zu einem klebfreien eis auch zu einem vollständig ausgehärteten Zustand aushärten, während andere langsamer als die bekann-The present invention is based on the discovery of a group of elastomeric silicone compositions which are curable at room temperature, some of which are both faster than the known compositions to a tack-free ice cream also to a fully hardened one Condition, while others slower than the known
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Massen aushärten. Außerdem rufen diese Massen bein Aushärten einen weniger starken Geruch hervor als irgendwelche anderen bekannten Massen.Cure masses. In addition, these masses call for hardening gives off a less strong odor than any other known mass.
Die Erfindung basiert auf der Entdeckung von unter wasserfreien Bedingungen stabilen Massen, die jedoch dann, wenn sie der Feuchtigkeit, wie sie normalerweise in der Atmosphäre vorliegt, ausgesetzt werden, zu einem festen elastischenjZustand aushärten. In diesen Massen ist der wesentliche Bestandteil ein Acyloxyamincsilan von einer ganz speziellen Art. Im einseinen enthalten die erfindungsgemäßen härtbaren Massen ein Aeyloxyaminosilan der FormelThe invention is based on the discovery of under anhydrous Conditions stable masses, however, if they are the Moisture normally found in the atmosphere, exposed to harden to a firm, elastic state. The essential ingredient in these compositions is an acyloxyamine silane of a very special kind. Contained in oneness the curable compositions according to the invention are an aeyloxyaminosilane of the formula
CU (RR1N)3 (Y0)b (R"0)c (Yf)4.e.b.c SiCU (RR 1 N) 3 (Y0) b (R "0) c (Y f ) 4. E. B. C Si
und ein flüssiges mit Silanol zum Kettenabbruch gebrachtes Polydiorganosiloxan der Formeland a liquid chain terminated with silanol Polydiorganosiloxane of the formula
(2) HO (Y")2Si0l H(2) HO (Y ") 2 SiOl H
worin R ein monovalentes Kohlenwasserstoffradikal ohne aliphatische Ungesättigheit, R! Wasserstoff eder ein monovalentes Kohlenwasserstoffradikal ohne aliphatisch^ Ungesättigheit von gleichem Umfang wie R, R" ein Alkylradikal, Y ein monovalentes Acylradikal einer aliphatischen Monocarbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Y ein monovalentes Kohlenwasserstoffradikal ohne aliphatische Ungesättigkeit vom gleichen Umfang wie R1,where R is a monovalent hydrocarbon radical without aliphatic unsaturation, R ! Hydrogen or a monovalent hydrocarbon radical without aliphatic unsaturation of the same extent as R, R "an alkyl radical, Y a monovalent acyl radical of an aliphatic monocarboxylic acid with 1 to 6 carbon atoms, Y a monovalent hydrocarbon radical without aliphatic unsaturation of the same extent as R 1 ,
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Y" monovalente Kohlenwasserstoffradikale, halogenierte monovalente Kohlenwasserstoffradikele oder Cyanoalkylradikale darstellen; Y "monovalent hydrocarbon radicals, halogenated monovalent Represent hydrocarbon radicals or cyanoalkyl radicals;
a und b jeweils gleich 1 oder 2 sind, c gleich null, 1 oder 2 ist und die Summe von a*b gleich 2 oder 3 ist, die Summe von a+b+c gleich 3 oder 4 ist und η einen Wert von wenigstens 10 aufweist.a and b are each 1 or 2, c is zero, 1 or 2 and the The sum of a * b is 2 or 3, the sum of a + b + c is 3 or 4 and η has a value of at least 10.
Die Acyloxyaminosilane der Formel 1 sind in der Parallelanmeldung (8DW-493), die gleichzeitig mit dieser Anmeldung eingereicht wird und auf den gleichen Rechtsnachfolger wie die vorliegende Erfindung übertragen ist, beschrieben und beansprucht. Durch diese Bezugnahme wird die vorgenannte Parallelanmeldung in die vorliegende Anmeldung aufgenommen und sie wird bezüglich der Einzelheiten de.s Herstellungsverfahrens für die Acyloxyaminosilane nnd für die ausgiebige Erläterung der verschiedenen Arten von Acyloxyaminosilanen, die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, einschließlich der speziellen Beispiele für die verschiedenen Radikale, die durch die Buchstaben der Formel (t) dargestellt werden, sowie der Veränderungsmöglichkeiten bei den verschiedenartigen Indices zum Gegenstand dieser OffenbarungThe acyloxyaminosilanes of formula 1 are in the parallel application (8DW-493), filed concurrently with this application and assigned to the same assignee as the present invention is described and claimed. By this reference is incorporated into the aforementioned parallel application present application and it is with respect to the details of the manufacturing process for the acyloxyaminosilanes and for an extensive explanation of the various types of acyloxyaminosilanes used in practice of the present invention, including specific examples of the various Radicals, which are represented by the letters of the formula (t), as well as the possibilities for changing the various indices on the subject of this disclosure
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gemacht. Aus der Formel (1) geht hervor, daß die bei der praktischen Durchführung der verliegenden Erfindung verwendeten Aeylexyaminosilane bis zu 1 silieiumgebund nes monovalentes Kohlenwasserstoffradikal enthalten können, daß sie wenigstens eine silieiumjrebundene Aminogruppe und wenigstens eine silieiumgebundene Aeyloxygruppe aufweisen müssen, daß sie weiterhin bis zu 2 siliciumpebundene Alkoxygruppen und nicht mehr als insgesamt 3 Amino- und Aeyloxygruppen aufweisen können und schließlieh insgesamt wenigstens 3 Amino-, Alkoxy- und Aeyloxygruppen aufweisen müssen»made. From Formula (1) it can be seen that those used in practicing the present invention Aeylexyaminosilane up to 1 silicon bonded nes monovalentes Hydrocarbon radicals that they contain at least one silicon-bonded amino group and at least must have a silicon-bonded aeyloxy group that they furthermore up to 2 silicon-bonded alkoxy groups and not can have more than a total of 3 amino and aeyloxy groups and finally at least 3 amino, alkoxy and must have aeyloxy groups »
Die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendeten Aeyloxyaminosilane sind im allgemeinen klare flüssige Stoffe, die gegenüber der in der Atmosphäre vorhandenen Feuchtigkeit hoch reaktionsfähig sind und daher vor dieser atmosphärischen Feuchtigkeit geschützt werden müssen. Diese Massen unterscheiden sich in ihrer Reaktionsfähigkeit und in der Geschwindigkeit 'mit der sie eine Härtung der mit Silanol zum Kettenabbruch gebrachten Diorganopolysiloxane, denen sie zugesetzt worden sind, bewirken. Im allgemeinen ist es schwierig, die relative Reaktionsfähigkeit der verschiedenartigen Aeyloxyaminosilane im Rahmen der Formel (1) als Vernetzungsmittel einzuordnen. Es kann jedoch festgehalten werden, daß die im Bereich der Formel (1) liegenden Massen, bei denen die Summe von a*b gleich 3 ist, reaktionsfähigere Materialien darstellenThe aeyloxyaminosilanes used in the practice of the present invention are generally clear liquid substances that are highly reactive to the moisture in the atmosphere and therefore before it must be protected from atmospheric moisture. These masses differ in their responsiveness and at the rate at which it cures with silanol cause the chain terminated diorganopolysiloxanes to which they have been added. In general it is difficult to determine the relative reactivity of the various aeyloxyaminosilanes in the context of the formula (1) as crosslinking agents classify. However, it can be stated that the masses in the range of the formula (1) at which the sum of a * b equals 3 represent more reactive materials
Btf> OBIG«**1-109833/1529 B tf> OBIG «** 1 -109833/1529
als diejenigen Massen, bei denen die Summe von a+b nur gleich 2 ist. Wenn die Summe von a+b gleich 2 ist, ist die Reaktionsfähigkeit der Acyloxyaminosilane entweder ,langsamer oder gleich der Reaktionsfähigkeit der Methyltriacetoxysilane oder der Methyl triaminosiiaßG des Standes der Technik, und zwar jeweils abhängig von der besonderen Natur der an das Silicium gebundenen Gruppen in der Masse gemäß Formel (1). Wenn die Summe von a+b gleich 3 ist, ist die Reaktionsfähigkeit der Acyloxyaminosilane größer als die Reaktionsfähigkeit der bekannten Methyltriacetoxysilane oder Methyltriaminosilane, so daß die Umwandlung der härtbaren Massen sowohl in den klebfreien als auch in den vollständig ausgehärteten Zustand schneller als bei den bekannten Materialien erfolgt. Unabhängig von der Tatsache, ob die Massen gemäß Formel 1 solche sind, bei denen die Summe von a ♦ b gleich 2 ist,oder solche, bei denen die Summe von a+b gleich 3 ist, ist weiterhin der bei der Härtung der Massen auftretende Geruch wesentlich geringer als der beim Härten eines der anderen Materialien auftretende Geruch.than those masses where the sum of a + b is only equal 2 is. When the sum of a + b equals 2, the reactivity of the acyloxyaminosilanes is either, slower or the same the reactivity of the methyltriacetoxysilanes or the methyl triaminosiiaßG of the prior art, in each case depending on the particular nature of the groups bonded to the silicon in the composition according to formula (1). If the sum of a + b equals 3, is the reactivity of the acyloxyaminosilanes greater than the reactivity of the known Methyltriacetoxysilane or Methyltriaminosilane, so that the conversion of the curable masses both in the tack-free and in the fully cured state faster than with the known Materials is made. Regardless of whether the masses according to formula 1 are those in which the sum of a ♦ b is equal Is 2, or those where the sum of a + b is 3, Furthermore, the odor that occurs when the masses cure is significantly lower than that when one of the others is cured Materials occurring odor.
Obgleich beliebige Acyloxyaminosilane im Rahmen der vorliegenden Erfindung for die Herstellung der erfindungsgemäßen Massen ausreichen, sind die bevorzugten Massen der vorliegenden Erfindung solche in denen die Acyloxyaminosilane so ausgewählt · sind, daß Y Acetyl und Yf Methyl oder Phenyl darstellt. TypischeAlthough any acyloxyaminosilanes within the scope of the present invention are sufficient for the preparation of the compositions according to the invention, the preferred compositions of the present invention are those in which the acyloxyaminosilanes are selected such that Y is acetyl and Y f is methyl or phenyl. Typical
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Acyloxyaminosilane. die bei der praktischen Durchführung der Erfindung verwendet werden, umfassen beispielsweise Acetoxydi-(isopyopylauiino)phenylsilan, Biacetoxy(isopropylanino)phenylsilan, Aeetoxydi(isopropylamino)methylsilan, Aeetoxydi(isoprepylamino) tertiärbsstoxysilan, AcetoxyCisopropylarcino) (methoxy)methylsilan, Aeetoxy(isopropylainino)dimethoxysilan, AcetoxyCisopropylamirco)diäthexysilan und Butyroxy(butylamino)Cmethoxy)hex)3silan.Acyloxyaminosilanes. those involved in the practical implementation of Invention used include, for example, acetoxydi- (isopyopylauiino) phenylsilane, biacetoxy (isopropylanino) phenylsilane, Aeetoxydi (isopropylamino) methylsilane, Aeetoxydi (isoprepylamino) tertiary stoxysilane, acetoxy-isopropylarcino) (methoxy) methylsilane, ethoxy (isopropylino) dimethoxysilane, acetoxy-isopropylamirco) diethexysilane and butyroxy (butylamino) methoxy) hex) 3silane.
Die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendeten Polydiorganosiloxane, die mit Silanol zum Kettenabbruch gebracht worden sind, sind ebenfalls allgemein bekannt und umfassen Diorganopolysiloxane der Formel (2),in welcher Y" Alkylradikale, z.B. Methyl-. Xthyl- ,Propyl-, Butyl-, Octyl-, Octadecyl-, usw. Radikale; Arylradikale, z.B. Phenyl-, Naphthyl-, Tolyl-, Xylyl- usw. Radikale; Aralkylradikale, z.B. Benzyl-, Phenyläthyl- usw. Radikale; Alkenylradikale, z.B. Vinyl-, AlIyI-usw. Radikale; cycloaliphatische Radikale, z.B. Cylohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclohexenyl-, usw. Radikale; halogenierte monovalente Kohlenwasserstoffradikale, z.B. Chlormethyl-, Chlorphenyl-f Trifluormethylpropyl- ,Dibromphenyl-. Bromhexylr, Bromcyclohexenyl-, Trifluormethylphenyl-, usw. Radikale; Cyanoalkylradikale . z.B. Cyanonethyl-. Beta-cyanoäthyl- Beta-cyanopropyl-, Gamma-cyanopropy1- Omega-cyanobtuyl-, usw. Radikale darstellen.The polydiorganosiloxanes used in the practice of the present invention which have been chain terminated with silanol are also well known and include diorganopolysiloxanes of formula (2) in which Y "is alkyl radicals such as methyl, ethyl, propyl, butyl -, octyl, octadecyl, etc. radicals; aryl radicals, e.g. phenyl, naphthyl, tolyl, xylyl, etc. radicals; aralkyl radicals, e.g. benzyl, phenylethyl, etc. radicals; alkenyl radicals, e.g. vinyl, allyl etc. radicals; cycloaliphatic radicals such as Cylohexyl-, cycloheptyl, cyclohexenyl, etc. radicals, halogenated monovalent hydrocarbon radicals such as chloromethyl, chlorophenyl f Trifluormethylpropyl-, dibromophenyl Bromhexylr, Bromcyclohexenyl-, trifluoromethylphenyl, etc. radicals. Cyanoalkyl radicals, for example cyanonethyl, beta-cyanoethyl, beta-cyanopropyl, gamma-cyanopropyl, omega-cyanobtuyl, etc. radicals.
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Von den Diorganopolysiloxanen der Formel (2) werden weiterhin Massen umfaßt, die mehr als eine Art von Y"-Gruppen aufweisen. So können beispielsweise einige der Y'-Gruppen Methyl und di@ anderen Phenyl und/oder ületa-eyanoäthyl darstellen. In je- $em Falle wird es bevorzugt, wenn alle V" -Gruppen des PoIydiorganosiloxans Methylradikale sind. Im Falle jedoch, daß andere Gruppen vorliegen, sind vorzugsweise wenigstens 50 I der YM~Orupp@n Methylgruppen.The diorganopolysiloxanes of the formula (2) also include compositions which have more than one type of Y "groups In this case it is preferred if all V "groups of the polydiorganosiloxane are methyl radicals. In the event that other groups are present, however, at least 50 l of the Y M- Orupp® n are preferably methyl groups.
Von den mit Silanol zum Kettenabbrueh gebrachten Diorganopolysiloxanen der Formel (2) v/erden weiterhin Copolymere umfaßt, die mehr als einen Typ der Diorganosii» neinheiten aufweisen. Zum Beispiel umfassen solche Massen sowohl Copolymere aus Dimethylsiloxaneinheiten und Methylphenylsiloxansinheiten als auch Copolymere aus Dimethylsiloxaneinheiten, Diphenylsiloxaneinheiten und Methylvinylsiloxaneinheiten. In gleicher Weise ist es möglich, daß eine Mischung aus mehreren unterschiedliehen, mit Silanöl %vem Kettenabbrueh gebrachten Diorganopolysiloxanen im Rahmen der Formel (2} verwendet werden kann. Obgleich weiterhin die Materialien im Rahmen der Formel (2) als Diorganopolysiloxane beschrieben worden sind, sei ausdrücklich darauf verwiesen, daß derartige Materialien geringe Mengen, von z.B. bis zu etwa 1 Molprozent an Monoorganosiloxaneinheiten oder Triorganosiloxaneinheiten in denen die Organogruppem im gleichenThe diorganopolysiloxanes of the formula (2) which are chain-terminated with silanol also include copolymers which have more than one type of diorganosine units. For example, such compositions include copolymers of dimethylsiloxane units and methylphenylsiloxane units as well as copolymers of dimethylsiloxane units, diphenylsiloxane units and methylvinylsiloxane units. In the same way, it is possible that a mixture of several different diorganopolysiloxanes, brought with silane oil% vem chain breakdown, can be used within the framework of the formula (2) it is expressly pointed out that such materials contain small amounts, for example up to about 1 mol percent, of monoorganosiloxane units or triorganosiloxane units in which the organogroups are similar
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Bereich liegen wie Y"venthalten können.Range are as Y "can contain v.
Die flussigenjmit Silanol zum Kettenabbruch gebrachten Diorganopolysiloxane, die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können von dünnen Flüssigkeiten bis zu viskosen Gummis variieren jeweils in Abhängigkeit von dem Viert für η in der Formel 2 und der Natur der besonderen organischen Gruppen, die an das Siliciumatom gebunden sind. Vorzugsweise wird das mit Silanol zum Kettenabbruch; gebrachte Diorganopolysiloxan so ausgewhält, daß es eine Viskosität im Eereieh von etwa 100 Centipoise bis SO.000 Centipoise oder 100.000 Centipoise bei 250C aufweist.The liquid silanol terminated diorganopolysiloxanes which are used in the practice of the present invention can vary from thin liquids to viscous gums, each depending on the fourth for η in Formula 2 and the nature of the particular organic groups involved the silicon atom are bonded. Preferably this is done with silanol for chain termination; diorganopolysiloxane placed so ausgewhält that it has a viscosity of about 100 centipoise to Eereieh SO.000 centipoise or 100,000 centipoise at 25 0 C.
Die bei Raumtemperatur härtbaren Silicongummimassen der vorliegenden Erfindung werden durch bloßes Mischen des Acyloxyaminosilans der Formel (1) mit dem flüssigen, mit Silanol zum Ket-The room temperature curable silicone rubber compositions of the present invention Invention are achieved by simply mixing the acyloxyaminosilane of the formula (1) with the liquid, with silanol to form a chain
C2) tenabbruch gebrachten Diorganopolysiloxan der Formel unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen hergestellt. Da, wie vorstehend bereits ausgeführt, die Acyloxyaminosilane der Formel (1) beim Kontakt mit Feuchtigkeit zur HydroIysierung neigen, muß während ihrer Lagerung oder beim Zusatz des mit Silanol zum Kettenabbruch gebrachten Diorganopolysiloxans Feuchtigkeit sorgfältig ausgeschlossen werden. Weiterhin sollte darauf ge~ achtet werden, daß die Mischung des Acyloxyaminosilans der For-C2) tenabbruch brought diorganopolysiloxane of the formula under im produced essential anhydrous conditions. Since, as already stated above, the acyloxyaminosilanes of the formula (1) tend to hydrolyze on contact with moisture, must moisture during their storage or when adding the chain-terminated diorganopolysiloxane with silanol carefully excluded. Furthermore, it should be ensured that the mixture of the acyloxyaminosilane of the formula
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mel (1) und des Diorganopolysiloxans der Formel (2) unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen gelagert wird wenn diese Mischung vor der Umwandlung in den Silieongummizustand eine längere Zeit aufbewahrt werden soll. Wenn andererseits gewünscht wird, daß die Mischung augenblicklich nach der Zugabe des Silans zu dem Diorganopolysiloxan aushärtet, so sind keine besonderen Vorkehrungen notwendig und die beiden Materialien werden bloß gemischt und in die Form oder Gestalt gebracht, in der das Material aushärten soll.mel (1) and the diorganopolysiloxane of the formula (2) under im under essential anhydrous conditions if this mixture is stored prior to conversion to the silicone rubber state should be kept for a longer period of time. On the other hand, if it is desired that the mixture be immediately after addition of the silane hardens to form the diorganopolysiloxane, there are none special precautions are necessary and the two materials are simply mixed and shaped, in which the material should harden.
Die Menge des Aeyloxyaminosilans der Formel (1), die zu dem flüssigen, mit Silanol zum Kettenabbruch gebrachten Diorganopolysiloxan der Formel (2) gegeben wird, kann innerhalb weiter Grenzen variieren. Zur Erzielung der besten Resultate werden jedoch vorzugsweise wenigstens 2,0 Teile zum Beispiel 2,0 bis 2,5 Gewichtsteile des Acyloxyaminosilans der Formel (1) auf 100 Teile des Diorganopolysiloxans der Formel (2) zugesetzt. Eine ausreichende Härtung kann allerdings bereits mit SiIanmengen der Formel (1) erreicht werden, die bei etwa 1,0 Teilen Acyloxyaminosilan pro 100 Teile des Diorganopolysiloxans liegen. Es wurde festgestellt, daß eine zufriedenstellende Härtung mit etwa 1,0 bis 5,0 Teilen Acyloxyaminosilan auf 100 Teile des Diorganopolysiloxans der Formel (2) erreicht wird.The amount of the Aeyloxyaminosilans of the formula (1), which to the liquid diorganopolysiloxane of the formula (2) which has been chain terminated with silanol is added, can continue within Limits vary. However, for best results, it is preferred to use at least 2.0 parts, for example 2.0 to 2.5 parts by weight of the acyloxyaminosilane of the formula (1) 100 parts of the diorganopolysiloxane of the formula (2) were added. Adequate hardening can, however, be achieved with silicon amounts of the formula (1) that are around 1.0 part Acyloxyaminosilane per 100 parts of the diorganopolysiloxane. It was found that curing was satisfactory is achieved with about 1.0 to 5.0 parts of acyloxyaminosilane per 100 parts of the diorganopolysiloxane of the formula (2).
3 / 1 = ? 9 3/1 = 9
Die durch Mischen der Acyloxyaminosilane der Formel f1) mit den flüssigen, mit Silanol zum Kettenabbruch gebrachten Diorganopolysiloxanen der Formel (2) hergestellten Massen können ohne weitere Abänderung für vielerlei Anwendungen, z.B. zum Versiegeln, Abdichten oder Auskleiden verwendet werden, indem diese Massen lediglich an die gewünschte Stelle gebracht und dann gehärtet werden, wobei sie der Feuchtigkeit, die in der Atmosphäre enthalten ist t ausgesetzt werden.The masses produced by mixing the acyloxyaminosilanes of the formula f1) with the liquid diorganopolysiloxanes of the formula (2) which have been chain terminated with silanol can be used without further modification for a wide range of applications, for example for sealing, sealing or lining, by simply attaching these masses to the are brought desired site and then hardened, whereby they are exposed to moisture t contained in the atmosphere.
Nachdem derartige Massen der atmosphärischen Feuchtigkeit ausgesetzt sind hftTten dieselben selbst nach Lagerzeiten von mehr als 2 Jahren innerhalb von 1 bis 2 Minuten bis zu mehreren Stunden zu dem nicht-klebrigen (klebfreien) Zustand, und sie härten vollständig in Zeiten, die sich in der Größenordnung von wenigen Minuten bis zu 10 bis 20 Stunden erstrecken, jeweils in Abhängigkeit von der Art und Menge des in der Masse enthaltenen Silans gemäß Formel (1).After such masses are exposed to atmospheric moisture, they should be expected even after storage periods of greater than this than 2 years to the non-tacky (tack-free) state within 1 to 2 minutes to several hours, and they cure completely in times ranging from a few minutes to 10 to 20 hours, depending on the type and amount of the silane contained in the mass according to formula (1).
Es ist zuweilen wünschenswert, die erfindungsgeitäßen Massen durch Einverleibung verschiedenartiger Füllstoff oder Streckmittel zu modifizieren, um verschiedene Eigenschaften, wie Farbe oder Preis zu ändern. Als Bdispiele für die vielen Füllstoffe, die mit den erfinduncsgemäßen Massen verwendet werden, kennen Titandioxyd, Lithopone, Zinkoxyd, Zlrkonsilikat, SiIiciumdioxydaerogel, Eisenoxyd, Diatomeenerde,Kaliumcarbonat,It is sometimes desirable to use the masses according to the invention modify them by incorporating various fillers or extenders to change various properties such as color or price. As examples of the many fillers that are used with the compositions according to the invention, know titanium dioxide, lithopone, zinc oxide, zinc oxide, silicon dioxide aerogels, iron oxide, diatomaceous earth, potassium carbonate,
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rauchendes Siliciumdioxyd, ausgefälltes SiIiciumdioxyd, Glasfasern, Magnesiumoxyd, Chromoxyd, Zirkonoxyd.. Aluminiumoxyd, zerkleinerter Quarz, calzinierte Tonerden, Asbest, Kohlenstoff und Graphit, sowie andere organische Materialien wie Kork, Baumwolle und synthetische Fasera,genannt werden. Wenn den erfindungsgeraäßen Massen Füllstoffe zugesetzt werden so werden dieselben in der Regel in Mengen von etwa 20 bis 200 Teilen Füllstoff atf 100 Teile des flüssigen,mit Silanol zum Kettenabbruch gebrachten Diorganopolysiloxans gemäß Formel (2) zugesetzt.fuming silicon dioxide, precipitated silicon dioxide, glass fibers, Magnesium oxide, chromium oxide, zirconium oxide .. Aluminum oxide, crushed quartz, calcined clay, asbestos, carbon and graphite, as well as other organic materials such as cork, cotton and synthetic fibers. If the inventive Bulk fillers are added so they are usually used in amounts of about 20 to 200 parts of filler atf 100 parts of the liquid, with silanol for chain termination added diorganopolysiloxane according to formula (2).
Die in den erfindungsgenäßen Massen verwendeten Füllstoffe oder die anderen Zusätze können in jeder beliebigen Stufe des Herstellungsverfahrens für derartige Massen zugesetzt werden. So können die Füllstoffe, die mit Silanol zum Kettenabbruch gebrachten Diorganopolysiloxane der Formel (Z) und die Acyloxyaminosilane der Formel (1) in einer beliebigen Reihenfolge zusammengegeben werden, wobei dafür Sorge getragen wird, daß die gesamte Reaktionsmischun» im wesentlichen vor Feuchtigkeit geschützt ist, wenn die Mischung vor der Verwendung für eine längere Zeit gelagert werden soll. Die Anwesenheit der Füllstoffe in der erfindungsgenäßen Masse hat keine bedeutsame Wirkung auf die Härtungseigenschaften derartiger Massen.The fillers used in the compositions according to the invention or the other additives can be added in any stage of the production process for such compositions. Thus, the fillers, the diorganopolysiloxanes of the formula (Z) which have been chain terminated with silanol and the acyloxyaminosilanes of the formula (1) can be combined in any order, care being taken that the entire reaction mixture is essentially protected from moisture, if the mixture is to be stored for a long time before use. The presence of the fillers in the composition according to the invention has no significant effect on the hardening properties of such compositions.
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Obgleich viele* bei Raumtemperaturen vulkanisierbare^ elastomere Siliconmassen durch die Einverleibung von Metällsalzen der Carbonsäuren, wie Dibutyl-Zinndilaurat, Zinn-II-octöat, Bleioetoat usw. verbessert werden, wurde gefunden, daß die erfindungsgsmäßen Massen ohne derartige zusätzliche Materialien mit einer völlig zufriedenstellenden Geschwindigkeit aushärten.Although many * elastomeric silicone compounds which can be vulcanized at room temperature are made possible by the incorporation of metal salts Carboxylic acids, such as dibutyltin dilaurate, tin (II) octoate, leadioetoate, etc. are improved, it has been found that the compositions according to the invention contain no such additional materials cure at a completely satisfactory rate.
Die bei Raumtemperatur aushärtenden Silicongummimassen der vorliegenden Erfindung sind besonders zum Abdichten und Versiegeln geeignet, wobei die Adhäsion der verschiedenen Oberflächen wichtig ist und wobei Ausbürtgesehwindigkeit und Verminderung des Geruches während der Aushärtung gewünscht werden. So sind diese Materialien beispielsweise im Haushalt für Abdichtzwecke sowie für industrielle Anwendungen, beispielsweise in Gebäuden, Fabriken, Fahrzeugteilen sowie dort brauchbar, wo die Adhäsion an Mauerwerk, Glas, Plastik, Metall und Holz gefordert wird.The silicone rubber compositions which cure at room temperature from present invention are particularly suitable for sealing and sealing, the adhesion of the various surfaces is important and where bleeding rate and reduction of the odor during the curing process. For example, these materials are used in households for sealing purposes as well as for industrial applications, for example in buildings, factories, vehicle parts as well as where the adhesion to masonry, glass, plastic, metal and wood is required.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die praktische Ausführung der Erfindung, ohne sie indessen in irgendeiner Weise zu begrenzen. Alle«Teile beziehen sich auf das Gewicht.The following examples illustrate the practice of the invention, but without it in any way Way to limit. All «parts are based on weight.
In allen nachfolgenden Beispielen wurde das Acyloxyaminosilan nach dem in der gleichzeitigen Anmeldung 8DW-493 beschriebenen Verfahren hergestellt. In den nachfolgenden BeispielenIn all of the examples below, the acyloxyaminosilane was used manufactured according to the method described in the simultaneous application 8DW-493. In the examples below
10983 S71S2310983 S71S23
1 bis 10 wurden Massen hergestellt, inden unter wasserfreien Bedingungen bestimmte Mengen eines der Acyloxyaminosilane und ein mit Silanol zum Kettenabbruch gebrachtes Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von etwa 3.500 C«sntistolce (gemessen bei 2S°C) gemischt wurden. Nach dem Mischen des Acyloxyaminosilans und des Polysiloxans wurde von jeder Mischung eine Menge von etwa 20 Gramm in eine Aluminiumschüssel gegossen, mid zwar bis zu einer Tiefe von etwa 6 ram (1/?4 inch), und die Zeit bis zum klebfreien Zustand und bis zum völlig ausgehärteten Zustand bestimmt. Dabei wurde eine Masse als klebfrei bezeichnet, wenn sie sich nicht mehr flüssig oder klebrig bei der Berührung anfühlte. Eine Masse wurde weiterhin als völlig ausgehärtet betrachtet, wenn der auf dem Boden der Aluminiumschüssel liegende Teil der Masse nicht mehr länger flüssig oder klebrig war. In der nachfolgenden Tabelle sind die Daten aufgeführt, die einmal die Teile eines jeden Acyloxyaminosilans pro 100 Teile des mit Silanol zum Kettenabbruch gebrachten DimethylpoIysiloxane sowie die Zeit in Minuten bis zum klebfreien Zustand und die Zeit in Stunden bis zum ausgehärteten Zustand wiedergeben.1 to 10, compositions were produced in which, under anhydrous conditions, certain amounts of one of the acyloxyaminosilanes and a silanol-terminated dimethylpolysiloxane with a viscosity of about 3500 ° C. (measured at 21 ° C.) were mixed. After mixing the Acyloxyaminosilans and the polysiloxane an amount of about 20 grams was poured into an aluminum dish of each mixture, while mid to a depth of about 6 ram (1 /? 4 inch), and the time until tack-free state and to intended to be fully cured. A mass was referred to as tack-free if it no longer felt liquid or sticky to the touch. A mass was also considered to be fully cured when the part of the mass lying on the bottom of the aluminum bowl was no longer liquid or sticky. The table below shows the data which reproduce the parts of each acyloxyaminosilane per 100 parts of the dimethylpolysiloxane chain terminated with silanol as well as the time in minutes to the tack-free state and the time in hours to the cured state.
QfUQlHAL 109833/1529 QfUQlHAL 109833/1529
cncn
O 33O 33
Menge klebfrei ausgehärtet Beispiel Silan feile Zeit in min Zeit in Std.Quantity cured tack-free Example Silane file Time in minutes Time in hours
1 Acetoxydi(dimethylamine)tertiSrbutoxysilan 2,5 60 201 Acetoxydi (dimethylamine) tertiSrbutoxysilane 2.5 60 20
LH- I0NJ ,, ILII-LUUJ ( j Ln-I rLUJOl
3 JiC Z 3 L _~J LH- I 0 NJ ,, ILII-LUUJ (j Ln-I r LUJOl
3 JiC Z 3 L _ ~ J
2 Acetoxydi(dimethylamine)tertiärbutoxysilan 4,5 30 102 Acetoxydi (dimethylamine) tertiary butoxysilane 4.5 30 10
3 Acetoxydi(isopropylamino)tertiäxbutoxy- 2,5 15 53 acetoxydi (isopropylamino) tertiary butoxy 2.5 15 5
4 Acetoxy(isoporpylamino)(inethoxy)inethylsilan 2,5 60 16 > <° ( ΓΟΗ»! -CHNH) (CH-COO)(CH-O)(CHx)Si4 acetoxy (isoporpylamino) (inethoxy) inethylsilan 2, 5 60 16><° (ΓΟΗ »! -CHNH) (CH-COO) (CH-O) (CH x) Si
5 AcetO3cy(isopropylamino)dimethoxysllan 2,0 30 10 ( jfcHjJ 2aiNH) (CH3COO) (CH3O) 2Si5 AcetO3cy (isopropylamino) dimethoxysllane 2.0 30 10 (jfcHjJ 2 aiNH) (CH 3 COO) (CH 3 O) 2 Si
6 Acetoxy(isopropylarino)diäthoxyüilan 2,5 90 20 (TcH3I 2CHNH) (QljCOO) (C2H5O) 2Si6 Acetoxy (isopropylarino) diethoxyilane 2.5 90 20 (TcH 3 I 2 CHNH) (QljCOO) (C 2 H 5 O) 2 Si
CD CO COCD CO CO
Beispiel Silan Menge klebfrei ausgehärtetExample silane amount cured tack-free
Teile Zeit in min Zeit in StdParts time in minutes time in hours
7 AeetO3cydi(isopropylaminö)phenylsilan 2.5 2 0,57 AeetO3cydi (isopropylamino) phenylsilane 2.5 2 0.5
'8 Aeetoxydi(isopropylaTnino)methylsilan 1,0 5 0,58 Aeetoxydi (isopropylaTnino) methylsilane 1.0 5 0.5
^ 9 Acetoxydi(isoi»i*opylaTnino)methylsilan 2,5 2 0,25^ 9 Acetoxydi (isoi »i * opylaTnino) methylsilane 2.5 2 0.25
CaJ COCaJ CO
10 Diaeetoxy(isopTopylamino)phenyilsilan 5 2 0,510 Diaeetoxy (isopTopylamino) phenylsilane 5 2 0.5
CD CD .ρω CD CD .ρω
OJOJ
169A343169A343
Zsarüekfeshaltene Proben von jeder der in den Beispielen 1 bis IO btsehf!ebenen Massenwurderi in geschlossenen Behältern aufbewahrt, usici §i@ blieben mehr als zwei Monate lang flüssig. Wenn dl© Proben jeder dieser Massen am Ende dieser Periode in eine AlüBiinissmschüssel ausgegossen wurden, härteten alle Proben leicht su einem festen, elastischen Silicongummi.Zsarüekfes obtained samples of each of the examples 1 to The even masses were kept in closed containers, usici §i @ remained fluid for more than two months. if dl © samples each of these masses at the end of this period into one Aluminum bowls were poured out, all samples hardened slightly su a firm, elastic silicone rubber.
Ein Teil des in Beispiel 5 beschriebenen Materials wurde auf die Oberfläche eines Glasfasergewebes ausgegossen und der atmosphärischen Feuchtigkeit ausgesetzt. Nach der Härtung war das erhaltene Material eine mit Glasfasern verstärkte Silicongummifolie. A portion of the material described in Example 5 was applied the surface of a fiberglass fabric poured and the atmospheric Exposed to moisture. After curing, the material obtained was a glass fiber reinforced silicone rubber sheet.
Aus 100 Teilen eines mit Silanol zum Kettenabbruch gebrachten Dimethy!polysiloxans mit einer Viskosität von 100.000 £en~ tistoke bei 25°C, 25 Teilen eines fein verteilten rauchenden Siliciumdioxyds, 5 Teilen rotem Eisenoxyd und 2,5 TeilenAAcetoxy-(isopropylamino)diäthoxysilan wurde eine Mischung hergestellt. Ein Teil dieser Mischung wurde auf einen Betonfußboden in einerFrom 100 parts of a dimethyl polysiloxane which has been chain terminated with silanol and has a viscosity of £ 100,000 tistoke at 25 ° C, 25 parts of a finely divided smoking Silicon dioxide, 5 parts of red iron oxide and 2.5 parts of acetoxy- (isopropylamino) diethoxysilane a mixture was made. A portion of this mixture was placed on a concrete floor in a
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Diekg von 6 rim (1/8 inch) aufgetragen. Nach ΛΪ Stunden war der Silicongummi zu einem dauerhaften,roten Elastomer ausgehärtet, welches fest an der Betonoberfläche haftete.The kg of 6 rim (1/8 inch) applied. After ΛΪ hours, the silicone rubber had hardened to a permanent, red elastomer, which adhered firmly to the concrete surface.
Obgleich die vorstehenden Beispile viele erfindungsgemäße Ausführungsformen erläutern, sei dennoch bemerkt, ύίί di© Erfindung ganz allgemein auf die Verwendung von AeyÄoxy&sninosiJ.an©n im Rahmen der Formel (1) und den vorstehend beschriebenen Mengen in versehiedenartigen ,Silanol enthaltenden Organopolysiloxf;E©K gerichtet ist, um diese Organopolysiioxans zn festen, elastischen Massen zu härten.Although the foregoing Beispile explain many embodiments of the invention, was nevertheless noticed di © invention ύίί generally to the use of AeyÄoxy & sninosiJ.an © n in the scope of formula (1) and the amounts described above in versehiedenartigen, silanol-containing Organopolysiloxf; E © K is directed to harden this organopolysiioxane to solid, elastic masses.
109833/1529 BAD 109833/1529 BAD
Claims (9)
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|
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Family Applications (1)
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Also Published As
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