DE1694185C3 - Thermoplastic plastics and processes for their manufacture - Google Patents
Thermoplastic plastics and processes for their manufactureInfo
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Description
umsetzt.implements.
Gegenstand der Erfindung sind thermoplastische Kunststoffe mit einem Molekulargewicht zwischen 10000 und 200000 der Formel b The invention relates to thermoplastics with a molecular weight between 10,000 and 200,000 of the formula b
O — R1 — OO - R 1 - O
J—SO2-l^JJ (OR,),-(OR2IpCO-R2 OC-J — SO 2 -l ^ JJ (OR,), - (OR 2 IpCO-R 2 OC-
worin ρ eine ganze Zahl von 3 bis 200, q = 0 und r = 1 oder q = 1 und r = 0 oder </ und r - 0. s = eine ganze Zahl von 0 bis 200, η = eine ganze Zahl von 1 bis 100. X1 = H oderwhere ρ is an integer from 3 to 200, q = 0 and r = 1 or q = 1 and r = 0 or </ and r - 0. s = an integer from 0 to 200, η = an integer from 1 to 100. X 1 = H or
und aromatischen Dihydroxyverbindungen der Formel and aromatic dihydroxy compounds of the formula
HO-R1-OHHO-R 1 -OH
3535
HO-R2-O-C- oderHO-R 2 -OC- or
R, — OC —R, - OC -
!I ο! I ο
X2 = Cl oder — O—R31R1 und R2 = ein zweiwertiger Diphenyl, Bis-phenylalkan- oder Bis-phenylcycloalkanrest und R., ein einwertiger aromatischer Rest ist, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie erhalten worden sind durch Umsetzung von Polyaryienpolyäthern der FormelX 2 = Cl or - O — R 31 R 1 and R 2 = a divalent diphenyl, bis-phenylalkane or bis-phenylcycloalkane radical and R., is a monovalent aromatic radical, which are characterized in that they have been obtained by reaction of polyaryiene polyethers of the formula
in an sich bekannter Weise mit Diarylcarbonaten oder und Polyaryienpolyäthern der Formel Il oder/ und Formel III oder/und Formel IV in an sich bekannter Weise mit Phosgen und/oder Bischlorkohlensäureestern der Formelin a manner known per se with diaryl carbonates or and polyaryiene polyethers of the formula II or / and formula III and / or formula IV in a manner known per se with phosgene and / or bischlorocarbonic acid esters the formula
ilil
Cl-C-O-R,Cl-C-O-R,
1111th
0-C-O-R7K-O-C-Cl0-COR 7 KOC-Cl
H —O —R1-OH -O-R 1 -O
oder/und der Formelor / and the formula
-SO,--SO,-
oder/und der Formelor / and the formula
-0-R1- O-0-R 1 - O
-so,-Λ >> -so, -Λ >>
Gegenstand der Hrfindung ist außerdem das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Kunststoffe der Formel 1.The subject of the invention is also the process for the production of the plastics of the formula 1 according to the invention.
In der Formel 1 ist ρ vorzugsweise 3 bis 70, s vorzugsweise 1 bis 120 und η vorzugsweise 20 bis 60.In formula 1, ρ is preferably 3 to 70, s is preferably 1 to 120, and η is preferably 20 to 60.
Diese neuartigen Kunststoffe vereinigen überraschenderwcise in sich einerseits eine für thermoplastische Polykondensationsprodukte vergleichsweise hohe Einfriertemperatur von mindestens 1700C, wie sie den aus der unter der Nummer 64 08 130 ausgelegten niederländischen Patentanmeldung bekannten, hoch molekularen, linearen, thermoplastischen, durch Umsetzung molarer Mengen von Dihalogendiphenylsulfonen mit Dialkaliphenolaten in Gegenwart stark polarer, inerter organischer Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 100 und 1600C erhältlichen PoIyaryleiipolyäthcrn eigen sind, und andererseits die hohe Schlugzugzähigkeit hochmolekularer, linearer, thermoplastischer Polycarbonate zweiwertiger Phenole, die hei mindestens 1800 cmkp'cm2 liegt. Sie eignen sich daher insbesondere zur Herstellung von Gegenständen, namentlich technischer Art, bei denen die Vcr-OH einigung dieser Eigenschaften von Bedeutung ist, soThese novel plastics surprisingly combine on the one hand a glass transition temperature of at least 170 ° C., which is comparatively high for thermoplastic polycondensation products, as is the case with the high molecular weight, linear, thermoplastic, through conversion of molar amounts of dihalodiphenyl sulfones known from the Dutch patent application laid out under number 64 08 130 Polyaryleiipolyäthcrn available with dialkali phenolates in the presence of strongly polar, inert organic solvents at temperatures between 100 and 160 0 C, and on the other hand the high impact tensile strength of high molecular weight, linear, thermoplastic polycarbonates of dihydric phenols, which is at least 1800 cmkp'cm 2 . They are therefore particularly suitable for the production of objects, namely of a technical nature, in which the Vcr-OH unification of these properties is important, see above
„ /.. B. zur Herstellung von Filmen, Folien und Gegen-" / .. B. for the production of films, foils and counter-
(IV) stünden nach dem Spritzguß- und Exlrusionsverfahrcn.(IV) would be based on the injection molding and extrusion process.
ClCl
(H)(H)
0-R1-OH0-R 1 -OH
(HI)(HI)
Gegenüber den Polyurylenpolyäthern der niederländischen Patentschrift 64 08 130 besitzen somit entsprechende Polyarylenpolyütherpolycarbonate gemäß vorliegender Erfindung überraschenderweise eine wesentlich erhöhte Schlagzugzähigkeit, ohne daß die hohe Einfriertemperatur der Polyarylenpolyäther wesentlich gemindert wird.Compared to the polyurethane polyethers of the Dutch Patent specification 64 08 130 thus have corresponding polyarylene polyether polycarbonates according to Surprisingly, the present invention has a significantly increased tensile impact strength without the high freezing temperature of the polyarylene polyether is significantly reduced.
Das Verfahren zur Herstellung dieser crfindungs- · gemäßen Polykondensationsprodukte besieht darin. Gemische von (a) Polyarylenpoiyüthern der FormelThe process for the preparation of these polycondensation products according to the invention is contained therein. Mixtures of (a) polyarylene polyethers of the formula
Cl (II)Cl (II)
0-R1-OH0-R 1 -OH
(III)(III)
H-O-R1-O-HOR 1 -O-
odef/und der Formelodef / and the formula
H -Q-R1-H -QR 1 -
/V/ V
SO,SO,
OHOH
(IV)(IV)
und (b) aromatischen Dihydroxyverbindungen der Formeland (b) aromatic dihydroxy compounds of the formula
HO — R, — OHHO - R, - OH
(V)(V)
Cl-C-O-R2-Io-C-O-R2I7O-CCICl-COR 2 -Io-COR 2 I 7 O-CCI
(VI)(VI)
4°4 °
umzusetzen.to implement.
Von ihrer Herstellung gemäß der erwähnten niederländischen Patentanmeldung her entsprechen die Polyarylenpolyäther den Formeln 11, IH oder IV. Soweit Polyäther der Formel II für das cnindungsgemäße Verfahren verwendet werden, wirken diese als Kettenabbrecher, da sie in bezug auf ihr Reaktionsvermögen mit Derivaten der Kohlensäure nur monofunktionell sind: Nur die endständige Hydroxylgruppe reagiert, nicht hingegen das endständige, an einen Benzolring gebundene Chlor.From their production according to the above-mentioned Dutch patent application, the correspond Polyarylene polyethers of the formulas II, IH or IV. As far as polyethers of the formula II for the inventive Processes are used, these act as chain terminators as they affect their reactivity with derivatives of carbonic acid are only monofunctional: only the terminal hydroxyl group reacts, but not the terminal chlorine bound to a benzene ring.
Da die Herstellung von als Kunststoffe verwendbaren, hochmolekularen Polyarylenpolyäthern nach dem Verfahren der erwähnten niederländischen Patentanmeldung schwierig und aufwendig ;st, weil es dazu erforderlich ist, daß das Dichlordisulfon und das Dialkaliphenolat in genau slöchiomctrischen Mengen miteinander reagieren müssen und weil außerdem das &> Reaktionsgemisch praktisch wasserfrei sein muß. hai das hier vorliegende Verfahren noch den Vorteil, daß für dessen Durchführung hochmolekulare Polyäther nicht erforderlich sind, man vielmehr von den leichter zugänglichen, nicht hochmolekularen Polyiithern ausgehen und diese durch Verknüpfung mit Polycarbonalkettcn in als Kunststoffe verwendbare, hochmolekulare Produkte mit besonders vorteilhaften Eigenschaften überführen kann. tVie oben schon ausueführt, kommen als Partner für die Polyarylenpoiyäthcr sowohl Verbindungen der FormelSince the production of high molecular weight polyarylene polyethers that can be used as plastics the process of the aforementioned Dutch patent application is difficult and time-consuming, because it for this it is necessary that the dichlorodisulfone and the dialkali phenolate are in exactly the same quantities have to react with each other and because also the &> The reaction mixture must be practically anhydrous. hai the present procedure still has the advantage, that high molecular weight polyethers are not required for its implementation, one rather of the more easily accessible, not high molecular weight polyethers go out and these by linking with Polycarbonate chains in high molecular weight products which can be used as plastics with particularly advantageous Can transfer properties. As already stated above, come as partners for the Polyarylenpoiyäthcr both compounds of the formula
HO-R2-OHHO-R 2 -OH
d. h. monomere zweiwertige Phenole, wie Dihydroxy-Hiphenyl. insbesondere aber Bis-(hydroxyphenyl!-alkane und -cycloalkane, als auch die monomeren oder polymeren Bischlorkohlensäureester (VI) in Frage. Unabhängig davon, ob man bei dem Verfahren von monomeren zweiwertigen Phenolen einerseits und von bifunktionellen Polyäthern der Formel III oder IV oder von monofunktionellen Polyäthern der Formel 11 andererseits ausgeht, werden diese aromalischen Hydroxyverbindungen erfindungsgemäß durch Umsetzung mit Derivaten der Kohlensäure in entsprechend modifizierte Polycarbonate übergeführt. Demzufolge kann man entweder das Umesterungsverfahren unter Verwendung von Diarylcarbonaten unter den hierfür bekannten Bedingungen oder das Lösungsverfahren unter Verwendung von Phosgen, vorzugsweise das Phasengrenzflächen-Verfahren unter Verwendung mit Wasser nicht mischbarer, organischer Polycarbonatlösungsmittel und wäßriger Phenolatlösungen unter Zusatz eines Katalysators, insbesondere eines tertiären Amins, mit den hierfür bekannten Bedingungen anwenden (s. zum Beispiel H. Sch nel 1. ^Angewandte Chemie«, 68 [1956], S. 633 bis 640). An Stelle eines Mols Phosgen kann auch ein Mol Bischlorkohlensäureester der Formeld. H. monomeric dihydric phenols such as dihydroxy-hiphenyl. but especially bis (hydroxyphenyl! alkanes and cycloalkanes, as well as the monomeric or polymeric bischlorocarbonic acid esters (VI) in question. Regardless of whether one in the process of monomeric dihydric phenols on the one hand and of bifunctional polyethers of the formula III or IV or of monofunctional polyethers of the formula 11 on the other hand goes out, these become aromatic Hydroxy compounds according to the invention by reaction with derivatives of carbonic acid in a corresponding manner modified polycarbonates transferred. As a result, one can either use the transesterification process using diaryl carbonates under the conditions known for this or the solution process using phosgene, preferably using the phase boundary method Water-immiscible, organic polycarbonate solvents and aqueous phenolate solutions with the addition of a catalyst, in particular a tertiary amine, with those known for this purpose Apply conditions (see, for example, H. Schnel 1. ^ Angewandte Chemie «, 68 [1956], pp. 633 to 640). Instead of one mole of phosgene, one mole of bischlorocarbonic acid ester of the formula
in an sich bekannter Weise mit Diarylcarbonaten oder/und Polyarylenpolyäthern der Formel II oder und Formel III oder/und Formel IV in an sich bekannter Weise mit Phosgen oder und Bischlorkohlensäureestern der Formelin a manner known per se with diaryl carbonates and / or polyarylene polyethers of the formula II or and formula III and / or formula IV in a manner known per se with phosgene or and bischlorocarbonic acid esters the formula
Cl-C-O-R2-O-C-Cl (ViiiCl-COR 2 -OC-Cl (Viii
treten.to step.
Eine Variante des Lösungsverfahrens besteht in der Umsetzung der Polyäther mit mindestens einer Hydroxyarylcndgruppe mit einem Bischlorkohlensäureester eines Polycarbonate gemäß Formel VI.A variant of the solution process consists in reacting the polyethers with at least one hydroxyaryl terminal group with a bischlorocarbonic acid ester of a polycarbonate according to formula VI.
Herstellung eines niedermolekularen
Polyaryläthersulfons (A)Manufacture of a low molecular weight
Polyaryl ether sulfone (A)
Eine Lösung von 1824 g (8 Mol) 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan in einem Gemisch von 350OmI Dimethylsulfoxid und 500 ml Xylol wird in einen Glaskolben gebracht, der mit einem Gaseinleitungsrohr, einem Rührer, einem Thermometer, einer Wasserauffangvorrichtung und einem Rückflußkühler versehen wird. Durch die Apparatur wird ein schwacher Stickstoffstrom geleitet. Dann werden 646,8 g (16 Mol) Natriumhydroxid hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 12 Stunden lang auf 150" C erhitzt. Dabei destilliert bei der Salzbildung frei werdendes Wasser als Azeotrop mit dem Xylol in die Wasserauffangvorrichtung, in der es sich abscheidet, während das Xylol wieder zurückläuft. Scheidet sich kein Wasser mehr ab, wird das restliche Xylol abdestilliert. Nach dem Abkühlen werden 2296 g (8 Mol) 4,4'-Dichlordiphenylsulfon hinzugegeben. Anschließend wird 4 Stunden lang auf 140 C erhitzt. Dabei bildet sich Natriumchlorid, das in Dimcthylsulfoxid unlöslich ist. Nach Beendigung der Polykondensation wird das Polyaryläthersulfon mit Wasser ausgefällt, in Methylenchlorid aufgenommen (etwa 10%igc Lösung) und elektrolytfrei gewaschen. Das Polyaryläthersulfon wird in Form der Mcthylenchloridlösung später weiter umgesetzt. Es besitzt 0.7 Gewichtsprozent rthcnolischeA solution of 1824 g (8 moles) of 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane in a mixture of 350OmI dimethyl sulfoxide and 500 ml xylene is in a glass flask brought with a gas inlet pipe, a stirrer, a thermometer, a water collecting device and a reflux condenser is provided. A weak stream of nitrogen flows through the apparatus directed. 646.8 g (16 mol) of sodium hydroxide are then added. The reaction mixture is heated to 150 ° C. for 12 hours distilled water released during salt formation as an azeotrope with the xylene in the water collecting device, in which it separates while the xylene runs back again. No water separates more, the remaining xylene is distilled off. After cooling, 2296 g (8 mol) of 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone are obtained added. The mixture is then heated to 140 ° C. for 4 hours. This forms Sodium chloride, which is insoluble in dimethyl sulfoxide. After the polycondensation has ended, the polyaryl ether sulfone is precipitated with water in methylene chloride taken up (about 10% solution) and washed free of electrolytes. The polyaryl ether sulfone is reacted further later in the form of the methylene chloride solution. It has 0.7 percent by weight rthnolian
DH-Gruppen und 0,32 Gewichtsprozent Chlorcndjruppen. Die relative Lösungsviskositat beträgt 1,08, gemessen mit 0,5g'100ml Methylenchlorid bei 25"C. Dieses Produkt entspricht einem Gemisch der Verbindungen der obigen Formeln II, III und IV, wobei der Wert für »p« im Mittel bei 9 bis 10 liegt. Herstellung eines niedermolekularenDH groups and 0.32 percent by weight of chlorine groups. The relative solution viscosity is 1.08, measured with 0.5 g'100 ml methylene chloride at 25 ° C. This product corresponds to a mixture of the compounds of the above formulas II, III and IV, where the value for "p" is 9 to 10 on average. Manufacture of a low molecular weight
Polycarbonate (B)Polycarbonate (B)
In einem kühlbarcn Rcaktionsgefäß, versehen mit Rührer, Thermometer, Tropl'trichier und Gas-F.in- und -Auslaßrohr wird aus 3.44kg 2.2-Bis-(4-hydroxyphcnyl)-propan, 2,81 kg 45%iger Natronlauge und 17,5 kg destilliertem Wasser unter Stickstoffspülung eine klare Lösung hergestellt, zu der 33 kg Methylenchiorid gegeben werden. In diese Mischung werden unter Rühren bei 24 bis 26"C innerhalb von 2 Stunden 2,1 kg Phosgen eingeleitet, wahrend gleichzeitig von der 10. bis zur KX). Minute 2,36 kg 45%ige Natronlauge zugetropft werden. Nach dem Phosgcneinleiten wird der Ansatz mit verdünnter Phosphorsäure angesäuert. Nach der Phasentrennung wird die organische Phase mit verdünnter Natronlauge und Phosphorsäure sowie destilliertem Wasser gewaschen. Die elekirolylfreie Lösung wird nach dem Trocknen mit Aceton versetzt. Das Produkt läßt sich als weißes Pulver isolieren. Fs besitzt 0.12 Gewichtsprozent phenolischc OH-Gruppen und 0,84 Gewichtsprozent Chlorformiat-Chlor. Die relative Lösungsviskositat beträgt 1.12. gemessen mit 0,5 g 100 ml Methylen y chlorid bei 25 C. Der Wert für »s« (vgl. I) dieses Produktes liegt bei 25 bis 26.3.44 kg of 2.2-bis (4-hydroxyphynyl) propane, 2.81 kg of 45% sodium hydroxide solution and 17 , 5 kg of distilled water under nitrogen flushing, a clear solution is prepared, to which 33 kg of methylene chloride are added. 2.1 kg of phosgene are introduced into this mixture over the course of 2 hours at 24 to 26 ° C., while at the same time 2.36 kg of 45% sodium hydroxide solution are added dropwise from the 10th to the KX) minute. After the phosgene is introduced the batch is acidified with dilute phosphoric acid. After the phase separation, the organic phase is washed with dilute sodium hydroxide solution and phosphoric acid as well as distilled water. The electrolyte-free solution is mixed with acetone after drying. The product can be isolated as a white powder. Fs has 0.12 percent by weight phenolic OH Groups and 0.84 percent by weight chloroformate-chlorine. The relative solution viscosity is 1.12, measured with 0.5 g 100 ml methylene y chloride at 25 C. The value for "s" (cf. I) of this product is 25 to 26 .
Aus 100 g des Polyaryläthcrsulfons (A) und 100 g des Polycarbonate (B) wird eine elsva 12gcwichtspro/.entigc Lösung in Methylenchlorid hergestellt. Zu dieser Lösung wird eine Lösung aus 1000 g Wasser, 8 g Natriumhydroxid und 0,9 g p-tert.-Butylphenol gegeben. In die gerührte Mischung werden 6 ml ^gewichtsprozentige 1 riäthylaminlösung in Wasser /ugctropft. Die Temperatur sieigt dabei von 23 auf 271C. Nach 15 Minuten Nachrührzcit wird ange- · säuert, die organische Phase wird getrennt und mit verdünnter Phosphorsäure und destilliertem Wasser gewaschen. Die elektrolytfreie Lösung wird aufkonzentriert und zu Gießfolien 190 bis 100 μ) vergossen. Die Folien werden mindestens 48 Stunden bei 60 C im Wassersirahlvakuum getrocknet.100 g of the polyaryl ether sulfone (A) and 100 g of the polycarbonate (B) are used to prepare a 12 gcwichtspro / .entigc solution in methylene chloride. A solution of 1000 g of water, 8 g of sodium hydroxide and 0.9 g of p-tert-butylphenol is added to this solution. 6 ml of weight percent 1 riethylamine solution in water / ugc are added dropwise to the stirred mixture. The temperature drops from 23 to 27 1 C. After 15 minutes of stirring, the mixture is acidified, the organic phase is separated and washed with dilute phosphoric acid and distilled water. The electrolyte-free solution is concentrated and cast to form cast films 190 to 100 μ). The films are dried in a water-jet vacuum at 60 ° C. for at least 48 hours.
Die relative Lösungsviskosität des Mischpolymeren beträgt 1,37, gemessen mit 0,5 g/100 ml Methylenchlorid bei 25" C.The relative solution viscosity of the interpolymer is 1.37, measured with 0.5 g / 100 ml methylene chloride at 25 "C.
Die Temperatur (Tmax). bei der der Schubmodul plötzlich abfällt, wird nach der Torsionsschwing-Methodc zu 185 C bestimmt. Die Schlagzugzähigkeit beträgt 1920cmkp,cm\ die Bruchdehnung 109%. Prüfungen an handelsüblichem Polyaryläthersulfon [aus 2,2 - Bis - (4 - hydroxyphenyl) - propan und 4,4'- Dichlordiphenylsulfon] ergeben für TmttX 190° C, für die Schlagzugzähigkeit aber nur 449cmkp/cm2.The temperature (T max ). at which the shear modulus suddenly drops, it is determined to be 185 C using the torsional vibration method. The tensile impact strength is 1920 cmkp, the elongation at break 109%. Tests on commercially available polyaryl ether sulfone [from 2,2 - bis - (4 - hydroxyphenyl) propane and 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone] result in T mttX 190 ° C, but only 449 cmkp / cm 2 for tensile impact strength.
Führt man das niedermolekulare Polycarbonat (B) in bekannter Weise mit Triäthylamin als Katalysator unter Verwendung von p-tert.-Butylphenol als Molekulargewichtsbegrenzer unter Phasengrenzflächenbedingungen in ein Polycarbonat mit einer relativen Lösungsviskosilät von 1,36 über, so beträgt bei einer daraus hergestellten Gießfolie beim Torsionsschwing-Versuch T1110x nur 160°C, die Schlagzugzähigkeit hingegen 2400 cmkp/cm2.If the low molecular weight polycarbonate (B) is converted in a known manner with triethylamine as a catalyst using p-tert-butylphenol as a molecular weight limiter under phase boundary conditions into a polycarbonate with a relative solution viscosity of 1.36, a cast film made from it is during torsional oscillation -Test T 1110x only 160 ° C, the tensile impact strength, however, 2400 cmkp / cm 2 .
Entsprechend Beispiel 1 wird aus 150 g des PoIyaryläthersulfons(A) und 50 g des Polycarbonats(B) mit 0,4 g p-lert.-Butylphcnol ein Mischpolymeres erhalten, dessen 7miix bei 190"C und dessen Schlagzugzähigkeit bei 1560 cmkp/cm2 liegt. Die relative Lösungsviskositäl betrug 1,35.According to Example 1, a mixed polymer is obtained from 150 g of polyaryl ether sulfone (A) and 50 g of polycarbonate (B) with 0.4 g of p-tert-butylphenol, its 7 miix at 190 ° C. and its tensile impact strength at 1560 cmkp / cm 2. The relative solution viscosity was 1.35.
Herstellung eines Polyarylensulfonäthcrs mit ρ = 4 0,75 Mol 4,4' - Dihydroxydiphenylpropan - 2,2 werden nach dem unter (A) beschriebenen Verfahren mit 0,6MoI 4,4' - Dichlordiphenylsulfon 20 Stunden bei 140"C umgesetzt. Die Analysen ergeben: 1,4% phenolisches OH und 0,1% verseifbares Chlor. Die relative Viskosität beträgt 1,04, gemessen in Methylenchlorid bei 25 C und einer Konzentration von 5 g/l.Production of a polyarylene sulfonic ether with ρ = 4 0.75 mol 4,4 '- dihydroxydiphenylpropane - 2.2 according to the method described under (A) with 0.6Mol 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone for 20 hours at 140 "C. The analyzes show: 1.4% phenolic OH and 0.1% saponifiable chlorine. The relative viscosity is 1.04, measured in methylene chloride at 25 C and a concentration of 5 g / l.
Herstellung eines Polyarylcnsulfonäthers mit ρ = 20 1,05MoI 4,4'- Dihydroxydiphenylpropan - 2,2 werden nach dem unter (A) beschriebenen Verfahren mit 1,0MoI 4,4'- Dichlordiphenylsulfon 18 Stunden bei 140° C umgesetzt. Die Analysenwertc betragen für phenolisches OH 0,3% und für verseifbares Chlor 0,03%. Die relative Viskosität beträgt 1,1. gemessen unter den im Beispiel 3 angegebenen Bedingungen.Preparation of a polyaryl sulfonic ether with ρ = 20 1.05 mol 4,4'-dihydroxydiphenylpropane - 2.2 are reacted with 1.0 mol 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone at 140 ° C. for 18 hours according to the method described under (A). The analysis values are 0.3% for phenolic OH and 0.03% for saponifiable chlorine. The relative viscosity is 1.1. measured under the conditions specified in Example 3.
Herstellung eines Blockcopolycarbonats mit Mos = 38 000Production of a block copolycarbonate with M os = 38,000
K)Og eines Polysulfonälhers mit p = 4 werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, nach dem Phasengrenzflächenverfahren mit 100 g des aromatischen Polycarbonate (B) und 0,5 g p-tert.Butylphenol umgesetzt. Die relative Viskosität beträgt 1,5, gemessen unter den im Beispiel 3 angegebenen Bedingungen. 7„,a, = 184°C; Schlagzugzähigkeit = leiOcmkp/cm2.K) Og of a polysulfone ether with p = 4 are, as described in Example 1, reacted with 100 g of the aromatic polycarbonate (B) and 0.5 g of p-tert-butylphenol by the interfacial process. The relative viscosity is 1.5, measured under the conditions specified in Example 3. 7 ", a , = 184 ° C; Tensile impact strength = leiOcmkp / cm 2 .
Herstellung eines Blockcopolycarbonrts mit Mos = 50 000Production of a block copolymer with M os = 50,000
Wie im Beispiel 1 beschrieben,werden 100g eine: Polyarylensulfonäthers mit ρ = 20 mit 100 g de aromatischen Polycarbonats (B) und 0,45 g p.-tert.Bu tylphenol nach dem Phasengrenzflächenverfahren um gesetzt. Die relative Viskosität beträgt 1,62, gemessei unter den im Beispiel 3 angegebenen Bedingungen. T„,a = 188° C; Schlagzugzähigkeit = 1950 cmkp/cm2.As described in Example 1, 100 g of a: polyarylene sulfonic ether with ρ = 20 with 100 g of the aromatic polycarbonate (B) and 0.45 g of p.-tert.Butylphenol are set according to the interfacial process. The relative viscosity is 1.62, measured under the conditions given in Example 3. T ", a = 188 ° C; Tensile impact strength = 1950 cmkp / cm 2 .
Claims (2)
1. Thermoplastische Kunststoffe mit einem Molekulargewicht zwischen 10000 und 200000 der FormelPatent claims:
1. Thermoplastic plastics with a molecular weight between 10,000 and 200,000 of the formula
jl
Cl — C — O — R1 —O
jl
Cl - C - O - R 1 -
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0053348 | 1967-08-29 | ||
| DEF0053348 | 1967-08-29 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1694185A1 DE1694185A1 (en) | 1971-08-26 |
| DE1694185B2 DE1694185B2 (en) | 1975-07-31 |
| DE1694185C3 true DE1694185C3 (en) | 1976-03-04 |
Family
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