DE1668833B2

DE1668833B2 - PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF OBESE DINITRILE

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Publication number: DE1668833B2
Application number: DE19671668833
Authority: DE
Priority date: 1967-11-22
Filing date: 1967-11-22
Publication date: 1973-06-28
Also published as: DE1668833A1

Description

Diese Säureamide erschweren die Verdampfung ganz wesentlich und führen zu Zersetzungen und Ver-These acid amides make evaporation very difficult and lead to decomposition and

Die Herstellung von Nitrilen und Dinitrilen aus kokungen und infolgedessen zu Betriebsstörungen, aliphatischen und aromatischen Mono- und Dicarbon- Der Turm bzw. Rieselverdampfer muß in aufwensäuren erfolgt bekanntlich durch Umsetzung dieser 30 diger Weise gesäubert werden, oder es müssen größere Carbonsäuren mit Ammoniak in der Gasphase bei Teile der nichtverdampften Adipinsäure ausgeschleust erhöhter Temperatur in Gegenwart heterogener de- werden. Hierdurch wird die Wirtschaftlichkeit des hydratisierender Katalysatoren. Zur Durchführung Verfahrens nachteilig beeinflußt,
dieser Reaktion werden die Carbonsäuren zunächst in Selbst wenn nur ein geringer Anteil der Adipinsäure Gegenwart von Ammoniak als Trägergas verdampft 35 verdampft wird, wie bei dem Verfahren der deutschen und das Dampfgemisch dann über fest angeordnete Auslegeschrift 1 212 062, vermeidet man zwar vorKatalysatoren geleitet. zeitige Verstopfungen und Verkokungen im Ver-The production of nitriles and dinitriles from coking and, as a result, malfunctions, aliphatic and aromatic mono- and dicarboxylic acids in the case of parts of the non-evaporated adipic acid discharged at an elevated temperature in the presence of heterogeneous ones. This increases the economics of hydrating catalysts. Adversely affecting the implementation of the procedure,
Even if only a small proportion of the adipic acid is vaporized in the presence of ammonia as a carrier gas, the carboxylic acids are initially vaporized in this reaction, as in the German process and the vapor mixture is then passed through fixed Auslegeschrift 1 212 062, although it is avoided to pass catalysts upstream. early blockages and coking in the

Nach Kondensation des Reaktionsproduktes wird dämpfer, jedoch nicht die stetige Anreicherung vonAfter condensation of the reaction product is more subdued, but not the steady accumulation of

gewöhnlich das überschüssige Ammoniak als Kreisgas stickstoffhaltigen Zwischenprodukten,usually the excess ammonia as cycle gas nitrogen-containing intermediate products,

ganz oder teilweise in den Verdampfer zurückgeführt. 40 Eine Reinigung oder Aufarbeitung der nichtwholly or partially returned to the evaporator. 40 A purification or reconditioning of the not

Diese Gasphasenreaktion verläuft mit Ausbeuten verdampften Mono- oder Dicarbonsäure, die im Falle von etwa 82 bis 92 Molprozent, bezogen auf die der Adipinsäure ein Gemisch von Adipamid, Adipinverdampfte Carbonsäure. Als Nebenprodukte werden säuremonamid, Adipinsäure und Teerprodukten darvor allem Ketone und deren Kondensationsprodukte stellt, ist sehr aufwendig und daher unwirtschaftlich, und die entsprechenden Säureamide als nicht vollstän- 45 Die in der deutschen Auslegeschrift 1 212 062 bedig umgesetzte Zwischenprodukte beobachtet. Reak- schriebene Rückführung der nicht verdampften Säuren tionsprodukte der Dicarbonsäurenitrilierung enthalten ist im Dauerbetrieb nicht möglich und führt nach zusätzlich die Halbnitrile. Trotz der günstigen Aus- einigen Zyklen zu Schwierigkeiten, infolge der Anbeuten der Umsetzung ist dieses bekannte Verfahren reicherung hochsiedender Produkte,
technisch unbefriedigend, weil störende Verluste an 50 Gemäß deutscher Auslegeschrift 1 081 444 werden Ausgangsmaterial, insbesondere an höhermolekularen die Carbonsäuren in möglichst dünner Schicht an Carbonsäuren, bei der Verdampfung durch Verteerung einem Wärmeaustauscher verdampft, wobei als Trägerund Zersetzung der Carbonsäuren sowie durch die gans ebenfalls Ammoniak für sich oder in Mischung vorzeitige Amidbildung in Gegenwart von Ammoniak mit Wasserdampf und/oder Inertgas eingesetzt wird, auftreten. Die Verluste hängen entscheidend von der 55 Jedoch auch diese Art der Verdampfung kann die Natur der Carbonsäure, ihrem Siedepunkt, der Thermo- genannten Nachteile nicht ausschließen.
Stabilität und dem Material des Verdampfers ab. So Nach dem Verfahren der französischen Patentwird besonders die Ketonisierung der Carbonsäure schrift 1 324 993 wild Adipinsäure in Gegenwart durch Eisen, Chrom und Nickel stark begünstigt. Die eines Inertgases bei einer Temperatur von 200 bis Verluste können abhängig von der Verdampfungs- 60 300⁰C verdampft und erst dann mit dem vorerhitzten vorrichtung 4 bis 20 Molprozent der zur Verdampfung Ammoniak zusammengeführt. Als Inertgas wird eingesetzten Carbonsäure betragen. Die Schwierig- vorzugsweise Stickstoff verwendet. Nach diesem keiten bei der Verdampfung werden noch vergrößert bekannten Verfahren kann zwar eine schonende durch die relativ geringe Thermostabilität der Carboxyl- Verdampfung der Adipinsäure erzielt werden. Das gruppe, die z. B. durch Decarboxylierung aus dem 65 verwendete Inertgas kann jedoch aus dem bei der Molekül entfernt werden kann. Weiterhin neigen vor Reaktion erhaltenen Gemisch nicht kondensiert allem Dicarbonsäuren zurVerkokung. werden und reichert sich daher im verwendetenThis gas phase reaction proceeds with yields of evaporated mono- or dicarboxylic acid, which in the case of about 82 to 92 mol percent, based on that of the adipic acid, is a mixture of adipamide and adipine-evaporated carboxylic acid. Acid monamide, adipic acid and tar products are, above all, ketones and their condensation products, are very expensive and therefore uneconomical, and the corresponding acid amides are observed to be incomplete. Recirculation of the non-evaporated acids contained in the dicarboxylic acid nitrilization is not possible in continuous operation and also leads to the semi-nitriles. In spite of the favorable turnaround of some cycles to difficulties, as a result of the implications of the implementation, this known process is enriching high-boiling products,
technically unsatisfactory, because disruptive losses of 50 According to German Auslegeschrift 1 081 444, starting material, in particular of higher molecular weight carboxylic acids in the thinnest possible layer of carboxylic acids, are evaporated during evaporation by taring a heat exchanger, with ammonia as the carrier and decomposition of the carboxylic acids as well as the goose premature amide formation in the presence of ammonia with water vapor and / or inert gas is used alone or in a mixture. The losses depend crucially on the 55 However, the nature of the carboxylic acid, its boiling point, and the disadvantages mentioned above cannot exclude this type of evaporation.
Stability and the material of the evaporator. According to the method of the French patent, the ketonization of the carboxylic acid font 1 324 993 wild adipic acid in the presence of iron, chromium and nickel is strongly favored. An inert gas at a temperature of 200 to losses can be evaporated depending on the evaporation 60 300 ⁰ C and only then combined with the preheated device 4 to 20 mol percent of the ammonia for evaporation. The inert gas used will be carboxylic acid. The difficult- preferably uses nitrogen. According to this speed in the evaporation, known methods can be achieved in a more gentle manner due to the relatively low thermal stability of the carboxyl evaporation of the adipic acid. The group that z. B. by decarboxylation from the inert gas used can but can be removed from the molecule. Furthermore, the mixture obtained before the reaction, if not condensed, especially dicarboxylic acids tend to coke. and therefore accumulates in the used

Es hat bisher nicht an Versuchen gefehlt, durch Ammoniak an. Dieses bekannte Verfahren gestattetSo far there has been no lack of attempts to attack by ammonia. This known method allows

daher keine Kreislaufführung des Ammoniaks und ist dadurch kompliziert und unwirtschaftlich.therefore no recycling of the ammonia and is therefore complicated and uneconomical.

Es wurde nun gefunden, daß man eine äußerst schonende Verdampfung von Adipinsäure erreicht, wenn man die Verdampfung in Gegenwart von überhitztem Wasserdampf vornimmt. Die Reaktion der Bildung des Adipinsäurenitrils ist eine Gleichgewichtsreaktion, die nach folgendem Schema verläuft: Adipinsäure + Ammoniak -> Adiponitril + Wasser.It has now been found that an extremely gentle evaporation of adipic acid is achieved, if the evaporation is carried out in the presence of superheated steam. The reaction of the Formation of adiponitrile is an equilibrium reaction that proceeds according to the following scheme: Adipic acid + ammonia -> adiponitrile + water.

Es war daher zu erwarten, daß in Anwesenheit von Wasser eine Verschiebung des Gleichgewichts in Richtung der Adipinsäure eintreten würde und daß daher das bei der Verdampfung erhaltene Gemisch aus Adipinsäure und Wasser nicht als Ausgangsprodukt für die Herstellung des Nitrils geeignet sei. Überraschenderweise wird die Bildung der Säurenitrile durch das erfindungsgemäße Verfahren der Verdampfung nicht verschlechtert.It was therefore to be expected that in the presence of water a shift in the equilibrium in The direction of the adipic acid would enter and that therefore the mixture obtained in the evaporation from Adipic acid and water are not suitable as starting materials for the production of the nitrile. Surprisingly the formation of the acid nitriles by the inventive method of evaporation not deteriorated.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Adipinsäuredinitril durch Verdampfen von Adipinsäure in Gegenwart eines Trägergases und Umsetzen mit Ammoniak in der Gasphase bei Temperaturen von 260 bis 500° C in Gegenwart von Dehydratisierungskatalysatoren.The invention relates to a process for the preparation of adiponitrile by evaporation of adipic acid in the presence of a carrier gas and reaction with ammonia in the gas phase at temperatures from 260 to 500 ° C in the presence of dehydration catalysts.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Adipinsäure in einer filmbildenden Verdampfungsvorrichtung in Gegenwart von 0,25 bis 40, vorzugsweise 1 bis 10 Mol überhitztem Wasserdampf verdampft und dem erhaltenen Gemisch 4 bis 60 Mol der Adipinsäure gasförmiges Ammoniak zusetzt.The inventive method is characterized in that the adipic acid in one film-forming evaporator in the presence of 0.25 to 40, preferably 1 to 10 moles Superheated steam evaporated and the resulting mixture from 4 to 60 mol of adipic acid gaseous ammonia added.

Gemäß der Erfindung kann die Adipinsäure ganz oder teilweise verdampft werden. Zweckmäßig entnimmt man dem Sumpf der Verdampfungsvorrichtung 0,5 bis 50, vorzugsweise 2 bis 25% nicht verdampfte Adipinsäure, die parktisch frei von stickstoffhaltigen Verunreinigungen ist und in die Verdampfung zurückgeführt werden kann, ohne daß es zu schwerwiegenden Betriebsstörungen wie bei dem bekannten Verfahren kommt.According to the invention, all or part of the adipic acid can be evaporated. Appropriately removes 0.5 to 50%, preferably 2 to 25%, was not evaporated from the bottom of the evaporation device Adipic acid, which is practically free of nitrogenous impurities and in the evaporation can be returned without causing serious malfunctions as with the known Procedure is coming.

Der Wasserdampf wird zweckmäßig in überhitzter Form bei einer Temperatur von 180 bis 500° C, vorzugsweise 280 bis 450° C, in die Verdampfungsvorrichtung eingeleitet. Die Verdampfungsvorrichtung kann sowohl als Dünnschicht-, Fallfilm- oder Rieselverdampfer ausgebildet sein. Zweckmäßig sind die Teile der Verdampfungsvorrichtung, die mit dem Produkt in Berührung kommen, aus Titan oder aus Edelstahl mit mehr als 6 % Molybdängehalt hergestellt.The steam is expediently in superheated form at a temperature of 180 to 500 ° C, preferably 280 to 450 ° C, introduced into the evaporation device. The evaporation device can be designed as a thin-film, falling-film or trickle evaporator. They are useful Parts of the evaporation device that come into contact with the product are made of titanium or Stainless steel made with more than 6% molybdenum content.

Dem erfindungsgemäß erhaltenen Gemisch aus Wasserdampf und gasförmiger Adipinsäure wird das vorerhitzte Ammoniak entweder vor Eintritt in den Reaktionsraum oder erst im Katalysatorbett zugemischt. The mixture of steam and gaseous adipic acid obtained according to the invention is that preheated ammonia is added either before entry into the reaction space or only in the catalyst bed.

Die Umsetzung der gasförmigen Adipinsäure mit Ammoniak erfolgt vorzugsweise an einem in der Wirbelschicht gehaltenen oder in Röhren mit dem Durchmesser 25 bis 100 mm angeordneten Feststoffkatalysator. The reaction of the gaseous adipic acid with ammonia is preferably carried out in the Solid catalyst held in a fluidized bed or arranged in tubes with a diameter of 25 to 100 mm.

Die verwendeten Feststoffkatalysatoren müssen dehydratisierende Eigenschaften aufweisen. Es kommen vorzugsweise Borphosphat, Montmorillonite, Heteropolysäuren und auf Trägern befindliche Phosphorsäuren in Frage. Die Reaktionstemperaturen betragen im allgemeinen 250 bis 430° C, vorzugsweise 290 bis 380° C.The solid catalysts used must have dehydrating properties. There come preferably boron phosphate, montmorillonites, heteropoly acids and phosphoric acids on supports in question. The reaction temperatures are generally from 250 to 430 ° C., preferably 290 to 380 ° C.

Als besonders günstig hat es sich erwiesen, die Reaktion in einem bewegten Katalysatorbett vorzunehmen, das mit Ammoniak als Kreisgas in Bewegung gehalten wird. Dieser bewegten Katalysatorschicht wird dann das bei der erfindungsgemäßen Verdampfung erhaltene Gemisch aus Wasserdampf und Adipinsäure ohne weiteren Zusatz von Ammoniak zugeführt.It has proven to be particularly advantageous to carry out the reaction in a moving catalyst bed, which is kept in motion with ammonia as the cycle gas. This moving catalyst layer then the mixture of water vapor and obtained in the evaporation according to the invention Adipic acid supplied without further addition of ammonia.

Daß die Anwesenheit von Wasser die Reaktion der Adipinsäure mit Ammoniak zu Adipinsäuredinitril nicht stört, zeigt die folgende Tabelle.That the presence of water causes the reaction of adipic acid with ammonia to form adipic dinitrile does not bother, shows the following table.

ίο Es wurde am Beispiel der Nitrilierung von Adipinsäure der Einfluß von Wasser auf das reversible Gleichgewicht zwischen Adiponitril und <5-Cyanvaleriansäureamid bei 330°C in Gegenwart eines frischen Phosphorsäure-Kieselgel-Granulates als Katalysator untersucht.ίο It was exemplified by the nitrilation of adipic acid the influence of water on the reversible equilibrium between adiponitrile and <5-cyanvaleric acid amide at 330 ° C in the presence of fresh phosphoric acid-silica gel granules as a catalyst examined.

Mol
Adipin
säureMole
Adipine
acid Mol
AmmoniakMole
ammonia Mol
Wasser
zusatzMole
water
additive Mol
Adipo
nitrilMole
Adipo
nitrile Mol (5-Cyan-
valerian-
säureamidMole (5-cyano-
valerian
acid amide 1
1
11
1
1 28 bis 30
28
3028 to 30
28
30th 5,5
20,05.5
20.0 0,938
0,946
0,8840.938
0.946
0.884 0,003
0,005
0,0710.003
0.005
0.071

Es ist ersichtlich, daß selbst ein Wasserzusatz von 20 Mol je Mol Adipinsäure nahezu ohne Einfluß ist.It can be seen that even an addition of 20 moles of water per mole of adipic acid has almost no effect.

Gemäß einer vorteilhaften Ausführungsform derAccording to an advantageous embodiment of the

Erfindung ist der Verdampfer für Adipinsäure aus Titan oder Edelstahl mit mehr als 6°/₀ Molybdän ausgebildet.Invention is formed of the evaporator for adipic acid from titanium or stainless steel with more than 6 ° / ₀ molybdenum.

Auf diese Weise kann der zusätzlich zur Wirkung des Ammoniaks vorhandene nachteilige Materialeinfluß auf die flüssige Adipinsäure vermieden werden. Wie stark dieser Materialeinfluß ist, zeigt die folgende Versuchsreihe.In this way, the adverse material influence present in addition to the effect of the ammonia can be avoided to be avoided on the liquid adipic acid. The following shows how strong this material influence is Test series.

Die verwendete Adipinsäure wies einen Schmelzpunkt von 151 bis 152° C auf und besaß eine Alpha-Farbzahl unter 10 (20°/₀ige methanolische Lösung). Die Adipinsäure wurde in Glasampullen gefüllt, geschmolzen und mit Reinstickstoff gespült und anschließend je 30 Minuten lang bei 295° C im Ölbad unter Reinstickstoff, ungesättigter Wasserdampf- und Ammoniak-Atmosphäre temperiert.The adipic acid used had a melting point of 151-152 ° C and had an alpha color number below 10 (20 ° / ₀ methanol solution). The adipic acid was filled into glass ampoules, melted and rinsed with pure nitrogen and then heated for 30 minutes each at 295 ° C. in an oil bath under pure nitrogen, unsaturated steam and ammonia atmosphere.

Die Veränderung der Adipinsäure wurde am Schmelzpunkt und der Alpha-Farbzahl verfolgt. Gleichzeitig wurde auch der Materialeinfluß untersucht (10 °/₀ vom Gewicht der eingesetzten Adipinsäure in Form von Drehspänen).The change in adipic acid was followed at the melting point and the alpha color number. At the same time the material influence was investigated (10 ° / ₀ by weight of the adipic acid employed in the form of turnings).

Materialmaterial GasatmosphäreGas atmosphere Schmelz
punktEnamel
Point Alpha-
FarbzahlAlpha-
Color number GlasGlass Stickstoffnitrogen 149/150° C149/150 ° C 2525th GlasGlass Ammoniakammonia 129/136⁰C129/136 ⁰ C 420420 GlasGlass WasserdampfSteam 150/151°C150/151 ° C 2020th Stahl DINSteel DIN Stickstoffnitrogen 149/15O⁰C149/150 ⁰ C 960960 45 7145 71 Stahl DINSteel DIN Ammoniakammonia 133/142° C133/142 ° C 22002200 45 7145 71 Titantitanium Ammoniakammonia 138/145⁰C138/145 ⁰ C 422422 Hastelloy C*)Hastelloy C *) Ammoniakammonia 141/147°C141/147 ° C 130130 Hastelloy CHastelloy C WasserdampfSteam 150/151° C150/151 ° C 1818th

+) (HastelloyC: Edelstahl aus 51% Ni, 15,5 bis 17,5% Cr, 16 bis 18 % Mo, 4 bis 5 % W, 4 bis 5 % Fe und 0,15 % C.)+) (HastelloyC: stainless steel made of 51% Ni, 15.5 to 17.5% Cr, 16 to 18% Mo, 4 to 5% W, 4 to 5% Fe and 0.15% C.)

Diese Tabelle zeigt, daß neben der Gasatmosphäre auch das Material, aus dem die Verdampfungs-This table shows that in addition to the gas atmosphere, the material from which the evaporation

vorrichtung besteht, von entscheidendem Einfluß für die Verdampfung ist.device is, is of decisive influence for the evaporation.

Der ungünstige Einfluß des Ammoniaks wird in Gegenwart ungeeigneter metallischer Werkstoffe noch stark erhöht.The unfavorable influence of ammonia becomes even more in the presence of unsuitable metallic materials greatly increased.

Beim Ausdehnen der Einwirkungszeit auf 3 Stunden wurde in allen Fällen, wo NH₃ zugegen war, die Adipinsäure in eine dunkelbraune, teerige Masse verwandelt, während sonst immer noch eine nur wenig verfärbte Adipinsäure erhalten wurde.When the exposure time was extended to 3 hours, in all cases where NH _{3 was} present, the adipic acid was transformed into a dark brown, tarry mass, while otherwise only slightly discolored adipic acid was obtained.

example 1

In einem Rieselverdampfer aus Hastelloy C wurden bei 32O⁰C stündlich 95 g Adipinsäure in Gegenwart von 65 g Wasser, in Form von überhitztem Wasserdampf im Gleichstrom vollständig verdampft. Dem Adipinsäure-Wasserdampfgemisch wurden kurz vor Eintritt in den Reaktor 400 Normalliter Ammoniak zugegeben.In a Rieselverdampfer of Hastelloy C 95 g of adipic acid in the presence of 65 g of water, in the form of superheated steam in parallel flow were completely evaporated at 32O ⁰ C per hour. Shortly before entering the reactor, 400 normal liters of ammonia were added to the adipic acid / steam mixture.

Nach dem Durchgang durch eine Mischzone gelangen die Reaktanten in das auf 33O°C erhitzte Katalysatorbett. Das Katalysatorvolumen im Reaktor betrug 11. Als Katalysator wurden mit Phosphorsäure imprägnierte Kieselgelstränge verwendet. Die Reaktionsprodukte wurden nach Verlassen des Reaktors gekühlt.After passing through a mixing zone, the reactants get into the heated to 330 ° C Catalyst bed. The catalyst volume in the reactor was 11. The catalyst used was phosphoric acid impregnated silica gel strands used. The reaction products were after leaving the reactor chilled.

Stündlich wurden 63,8 g Adiponitril erhalten; dies entspricht einer Ausbeute von 92,8% der Theorie. Nach 50 Betriebsstunden zeigte der Verdampfer keinerlei Verkokungsprodukte, während bei der Verwendung von Ammoniak als Trägergas schon beträchtliche Ablagerungen und Verkokungen festzustellen waren.63.8 g of adiponitrile were obtained per hour; this corresponds to a yield of 92.8% of theory. After 50 hours of operation, the evaporator did not show any coking products, while during the Use of ammonia as a carrier gas to detect considerable deposits and coking was.

Example 2

In einem Dünnschichtverdampfer mit einer Verdampfungsfläche von etwa 0,2 m² wurden oben stündlich 6,8 kg geschmolzene Adipinsäure und im Sumpf des Verdampfers 2,94 kg Wasser, in Form von überhitztem Wasserdampf, eingespeist. Die Wasserdampftemperatur betrug 350⁰C.In a thin-film evaporator with an evaporation area of about 0.2 m ² , 6.8 kg of melted adipic acid per hour were fed in at the top and 2.94 kg of water in the form of superheated steam in the bottom of the evaporator. The steam temperature was 350 ^° C.

Die im Gegenstrom erfolgende Verdampfung wurde so geführt, daß pro Stunde 0,7 kg nicht verdampfter Adipinsäure aus dem Dünnschichtverdampfer austritt. Die austretende Adipinsäureschmelze war fast farblos und ganz frei von stickstoffhaltigen Adipinsäurederivaten einschließlich Ammoniumsalzen.The countercurrent evaporation was carried out in such a way that 0.7 kg did not evaporate per hour Adipic acid emerges from the thin film evaporator. The adipic acid melt leak was almost colorless and completely free from nitrogenous adipic acid derivatives including ammonium salts.

Dem Adipinsäure-Wasserdampf-Gemisch wurden auf dem Wege zum Reaktor, der 601 dehydratisierend wirkenden Feststoff katalysator (18°/₀ PhosphorsäureThe adipic acid / steam mixture was on the way to the reactor, the 601 dehydrating solid catalyst (18 ° / ₀ phosphoric acid

ao auf Kieselsäuresträngen) in Röhren angeordnet enthielt, 30 Nm³ gasförmiges, auf 33O°C vorerhitztes Ammoniak zugemischt. Das Dampf-Gas-Gemisch wurde im Reaktor bei 335⁰C umgesetzt.ao on silica strands) arranged in tubes, 30 Nm ^{3 of} gaseous ammonia, preheated to 330 ° C., mixed in. The steam-gas mixture was converted at 335 ^° C. in the reactor.

Nach Kondensation wurde das in zwei SchichtenAfter condensation it was in two layers

as anfallende Reaktionsprodukt getrennt und jeweils analysiert. Für einen Zeitraum von 45 Stunden wurden in den Reaktionsprodukten 196,5 kg Adiponitril nachgewiesen. Dies entspricht einer Ausbeute, bezogen auf die verdampfte Adipinsäure, von 96,7% der Theorie. Der Anteil an o-Cyanvaleriansäureamid betrug in den Reaktionsprodukten 0,46 Molprozent.as the resulting reaction product separately and each analyzed. For a period of 45 hours, 196.5 kg of adiponitrile were in the reaction products proven. This corresponds to a yield, based on the evaporated adipic acid, of 96.7% Theory. The proportion of o-cyanovaleric acid amide in the reaction products was 0.46 mol percent.

Claims

1 2 suitable measures and devices for the claims: to keep evaporation losses as low as possible.

1. Process for the production of adipic acid So is described in Ulimanns Techn. Enzyklopadie, Vol. 3, dinitrile by evaporation of adipic acid in 5 p. 98, a tower filled with Raschig rings from the presence of a carrier gas and reaction with aluminum, which is ammonia as a trickle evaporator acts in the gas phase at temperatures of. Correspondingly pre heitzes ammonia leads than 260-500 ⁰ C in the presence of dehydra- carrier gas, the adipic acid in co-current to sierungskatalysatoren, characterized marked reactor.

draws that one has the adipic acid in an io The same arrangement is used in the German

film-forming evaporation device described in Gegen- Auslegeschrift 1 212 062. Is detrimental

was from 0.25 to 40 moles, per mole of adipic acid, in this process that after a certain amount

superheated steam evaporates and the operating time an accumulation of higher than adipin

gaseous mixture with 4 to 60 moles, per mole of the acid-boiling compounds takes place. It has

Adipic acid mixed with gaseous ammonia. 15 shown that already with a single pass through

2. The method according to claim 1, characterized in that the thin film evaporator is characterized by an approximately 85% strength in that 1.0 to 10 mol of superheated water adipic acid evaporation, with ammonia as the carrier vapor, are used. gas, at 290 to 340 ⁰ C the non-evaporated adipin

3. Use of titanium or stainless steel with acid has the following composition:
Vaporizers consisting of more than 6% molybdenum 20

to carry out the process according to the 33.6% adipic acid,

Proverbs 1 and 2. 37.5% adipic acid monamide,

28.7% adipamide,
0.2% tar.