DE1668493C3 - Benzhydrylaminopropanol ether and medicinal preparations containing these compounds - Google Patents
Benzhydrylaminopropanol ether and medicinal preparations containing these compoundsInfo
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Description
CH3 CH 3
U)U)
in der R ein WasserstofTatom oder die Methylgruppe bedeutet, und deren Salze mit Saurenin which R denotes a hydrogen atom or the methyl group, and their salts with acids
2. Arzneipräparate, bestehend aus einer Verbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff und üblichen Trajicrstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln.2. Medicinal preparations consisting of a compound according to claim 1 as an active ingredient and customary Trajicrstoffen and / or diluents.
Die Erfindung betrifft neue Benzhydrylaminopropanoläther der allgemeinen Formel IThe invention relates to new benzhydrylaminopropanol ethers of the general formula I.
CH3 CH 3
CH1 CH 1
CH3 CH 3
CHCH
H-C-O-Ch2-CHOH-CH2-NH-CHHCO-Ch 2 -CHOH-CH 2 -NH-CH
(D(D
in der R ein Wasserstofiatom oder die Methylgruppe bedeutet, und deren Salze mit Säuren.in which R is a hydrogen atom or the methyl group, and their salts with acids.
Die Benzhydrylaminopropanoläther der Erfindung sind wertvolle Arzneistoffe mit anti-arrhythmischen Eigenschaften, die denen von Chinidin gleichen.The benzhydrylaminopropanol ethers of the invention are valuable drugs with anti-arrhythmic ones Properties similar to those of quinidine.
Die Salze mit Säuren leiten sich ab von anorganischen Säuren, wie den Halogenwasserstoffsäuren und Schwefelsäure, und organischen Säuren, wie Oxalsäure, Weinsäure, Fumarsäure, Essigsäure, Citronensäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure und Pamoinsäure.The salts with acids are derived from inorganic acids such as the hydrohalic acids and Sulfuric acid, and organic acids such as oxalic acid, tartaric acid, fumaric acid, acetic acid, citric acid, Maleic acid, succinic acid, lactic acid and pamoic acid.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I werden hergestellt durch Behandlung eines Benzhydrylglycidyläthers der allgemeinen Formel ilThe compounds according to the invention of the general Formula I are prepared by treating a benzhydryl glycidyl ether of the general formula il
H-C-O-CH2-CH CH,HCO-CH 2 -CH CH,
(II)(II)
mit Isopropylamin.with isopropylamine.
Die Reaktionsteilnehmer werden vorzugsweise in einem geschlossenen Behälter, z. B. einem Carius-Rohr, und vorzugsweise in einem inerten, wasserfreien Lösungsmittel, wie Benzol. Toluol oder XvIoI. erhitzt.The reactants are preferably placed in a closed container, e.g. B. a Carius tube, and preferably in an inert, anhydrous solvent such as benzene. Toluene or XvIoI. heated.
Die nach dem vorstehend geschilderten Verfahren erhaltenen Benzhydrylaminopropanoläther können nach an sich bekannten Methoden durch Umsetzung mit einer anorganischen oder organischen Säure in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Äther, in die entsprechenden Salze übergeführt werden.The benzhydrylaminopropanol ethers obtained by the process described above can according to methods known per se by reaction with an inorganic or organic acid in a suitable solvent, such as ether, can be converted into the corresponding salts.
?!? t B""hy^ryl8ljigiJylÄtber der allgemeinen For- Die Verbindungen der allgemeinen Formel II kb> mei U werden durch Kondensation eines Berwhydfyl- nen auch durch Epoxydation eines Benzhydrylallylhalogemds der allgememen Formel III äthers der allgemeinen Formel VII?!? t B "" h y ^ r yl8ljigiJylÄtber the general formula The compounds of the general formula II kb> mei U are produced by condensation of a Berwhydfyl- nen also by epoxidation of a Benzhydrylallylhalogemds of the general formula III ethers of the general formula VII
H — C — HaiH - C - shark
Uli)Uli)
in der Hai ein Halogenatom bedeutet, mit 2,3-Epoxy- ->o propan-l-o5 der Formel IVin which Hai means a halogen atom, with 2,3-epoxy-> o propane-l-o5 of the formula IV
HOHO
CH2-CH — CH2 CH 2 -CH - CH 2
(IV)(IV)
hergestellt. Diese Umsetzung wird vorzugsweise in einem wasserfreien, inerten organischen Medium, wie Benzol, Diäthyläther oder Tetrahydrofuran durchgerührt. manufactured. This reaction is preferably carried out in an anhydrous, inert organic medium, such as benzene, diethyl ether or tetrahydrofuran stirred.
Eine andere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen formel II besteht in der Kondensation eines Benzhydrylderivats der allgemeinen Formel VAnother possibility for the preparation of the compounds of the general formula II consists in the Condensation of a benzhydryl derivative of the general formula V.
3°3 °
H — C — OMH - C - OM
(V)(V)
3535
4040
4545
in der M ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Natriumatom bedeutet, mit Epichlorhydrin der Formel VIin which M is an alkali metal atom, preferably a sodium atom, with epichlorohydrin of the formula VI
Cl — CH2 — CH — CH2 OCl - CH 2 - CH - CH 2 O
(VI)(VI)
Diese Umsetzung wird vorzugsweise durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer in einem inerten, organischen Lösungsmittel, z. B. einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol oder Xylol, durchgeführt.This reaction is preferably carried out by heating the reactants in an inert, organic Solvents, e.g. B. an aromatic hydrocarbon such as benzene, toluene or xylene performed.
CH3 CH 3
H-C-O-CH2-CH = CH, (VII)HCO-CH 2 -CH = CH, (VII)
hergestellt werden. Die Epoxydation wird in an sich bekannter Weise z. B. mit Perbenzoesüure in Benzollösung
bei O bis 5CC durchgeführt.
Das Beispiel erläutert die Erfindung.getting produced. The epoxidation is carried out in a manner known per se, for. B. carried out with perbenzoic acid in benzene solution at 0 to 5 C C.
The example illustrates the invention.
HeispielHot example
In einem geschlossenen Behälter wird ein Gemisch aus 5,7 ml Isopropylamin und einer Lösung von 12,9 g l,2-Epoxy-3-(di-2,6-xylylmethoxy)-propan in 25 ml wasserfreiem Benzol 16 Stunden auf 8OCC erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Gemisch dreimal mit jeweils 20 ml Wasser extrahiert. Die Benzollösung wird abgetrennt und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird abgedampft. Durch elektrometrische Titration wird festgestellt, wieviele Äquivalente Benzhydrylaminopropanäther gebildet wurden. Danach wird die äquivalente Menge Chlorwasserstoff in Diäthyläther zugegeben. Man erhält 12,3 g l-(Isopropylamino)-3-(di-2,6-xylylmethoxy)-propan-2-ol-hydrochlorid als Sirup. Die Ausbeute beträgt 72% der Theorie. Nach Kristallisation aus Aceton erhält man ein Produkt vom F. 189 bis 19 Γ C.In a closed container, a mixture of 5.7 ml of isopropylamine and a solution of 12.9 g of 1,2-epoxy-3- (di-2,6-xylylmethoxy) propane in 25 ml of anhydrous benzene is kept at 8O C for 16 hours heated. After cooling, the mixture is extracted three times with 20 ml of water each time. The benzene solution is separated off and dried over sodium sulfate. The solvent is evaporated. Electrometric titration is used to determine how many equivalents of benzhydrylaminopropane ether have been formed. The equivalent amount of hydrogen chloride in diethyl ether is then added. 12.3 g of 1- (isopropylamino) -3- (di-2,6-xylylmethoxy) propan-2-ol hydrochloride are obtained as a syrup. The yield is 72% of theory. After crystallization from acetone, a product with a melting point of 189 to 19 ° C. is obtained.
Berechnet ... C 70,52, H 8,69, N 3,57;
gefunden .... C 70,4, H 8,6, N 3,6.Calculated ... C 70.52, H 8.69, N 3.57;
found .... C 70.4, H 8.6, N 3.6.
Die Erfindung betrifft ferner Arzneipräparate, die als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder deren Salz mit einer Säure zusammen mit einem pharmakologisch verträglichen Träger enthalten. Die Präparate können in üblicher Dosierungsform vorliegen. Die bevorzugten Präparate sind für die orale Verabreichung bestimmt, und sie haben die Form von Tabletten, Pillen und Kapseln. Flüssige Präparate können in Form von Suspensionen, Emulsionen, als Sirup oder Elexier der aktiven Verbindung in Wasser oder in einem anderen herkömmlich verwendeten flüssigen Medium vorliegen. Es können auch Arzneipräparate zur parenteralen Verabfolgung hergestellt werden, z. B. als Suspension oder Emulsion in sterilem Wasser oder einer organischen Flüssigkeit, wie sie üblicherweise für injizierbare Präparate verwendet wird, z. B. ein pflanzliches öl, wie Olivenöl, oder eine sterile Lösung in einem organischen Lösungsmittel.The invention also relates to medicinal preparations which contain a compound of the general formula as an active ingredient I or its salt with an acid together with a pharmacologically acceptable carrier. The preparations can be in the usual dosage form. The preferred preparations are for oral use Administration is intended and they take the form of tablets, pills, and capsules. Liquid preparations can be in the form of suspensions, emulsions, as syrups or elixirs of the active compound in water or in another commonly used liquid medium. It can also use medicinal products for parenteral administration, e.g. B. as a suspension or emulsion in sterile Water or an organic liquid such as those commonly used for injectable preparations will, e.g. B. a vegetable oil, such as olive oil, or a sterile solution in an organic solvent.
Claims (1)
V 1, Hydroxylaminopropanol ether of the general formula I CH 3
V
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