DE165127C

DE165127C -

Info

Publication number: DE165127C
Application number: DE1904165127D
Authority: DE
Filing date: 1904-06-30
Anticipated expiration: 1924-07-01

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Durch das Hauptpatent 165126 ist ein Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren der Thiazolreihe geschützt, welches darin besteht, daß man auf die aus aromatischen Aldehyden und den Sulfosäuren aromatischer Amine und deren Derivaten erhältlichen. Kondensationsprodukte Alkalipolysulfide einwirken läßt. Es wurde nun gefunden, daß man in diesem Verfahren an Stelle der Benzylidenverbindüngen mit gleichem Erfolge die entsprechenden Benzylderh'ate verwenden kann. Die betreffenden Benzylverbindungen sind leicht erhältlich durch Einwirkung der entsprechenden Benzylhalogene auf die Sulfosäuren der aromatischen Amine und deren Derivate. So erhält man z. B. durch Erwärmen einer wässerigen Lösung von 2 · 5-aminonaphtol-7-sulfosaurem Natron mit der äquivalenten Menge p-Nitrobenzylchlorid unter Zusatz von essigsaurem Natron leicht und glatt die 2 · 5 - Nitrobenzylaminonaphtol -7- sulf osäure.The main patent 165126 is a process Protected for the preparation of sulfonic acids of the thiazole series, which consists in that one on the from aromatic aldehydes and the sulfonic acids of aromatic amines and their derivatives available. Allow condensation products alkali polysulphides to act. It it has now been found that in this process, instead of the benzylidene compounds can use the corresponding Benzylderh'ate with the same success. The concerned Benzyl compounds are easily obtained by the action of the corresponding benzyl halogens on the sulfonic acids of the aromatic Amines and their derivatives. So you get z. B. by heating an aqueous solution of 2x5-aminonaphtol-7-sulfonic acid Soda with the equivalent amount of p-nitrobenzyl chloride with the addition of acetic acid Soda light and smooth 2 · 5 - nitrobenzylaminonaphthol -7- sulfonic acid.

Von den in der Patentschrift 135335 der Kl. 22 d beschriebenen geschwefelten Produkten aus Benzylverbindungen aromatischer Aminosulfosäuren unterscheiden sich die neuen Verbindungen dadurch, daß sie keinerlei Färbeeigenschaften besitzen. Dieses neue Ergebnis wird dadurch erzielt, daß man die Benzylverbindungen einer wesentlich gemäßigteren Einwirkung der Polysulfide unterwirft. Während nach dem bekannten Verfahren für die Schmelze Temperaturen bis zu 200° und darüber angewendet werden, vollzieht sich die Bildung der neuen Thiazolsulfosäuren bereits in wässeriger Lösung beim Kochen am Rückflußkühler. Die Bildung dieser Verbindungen ist indes nicht an die Anwendung wässeriger Lösungen und dieser niedrigen Temperaturen gebunden; man kann auch, allerdings weniger vorteilhaft, ohne Wasserzusatz und bei höheren Temperaturen arbeiten, doch'darf nicht wesentlich über i6ö° hinausgegangen werden, weil dann die Farbstoffbildung bereits störend einsetzt. Of the sulphurized products described in the patent 135335 of class 22 d the new ones differ from benzyl compounds of aromatic aminosulfonic acids Compounds in that they do not have any coloring properties. This new result is achieved by using the benzyl compounds of a much more moderate Subject to the action of polysulphides. While according to the known method for the Melt temperatures up to 200 ° and above are applied, the takes place Formation of the new thiazole sulfonic acids already in aqueous solution when boiling on the reflux condenser. However, the formation of these compounds is not restricted to the use of aqueous solutions and these low temperatures bound; one can also, albeit less advantageously, without the addition of water and at higher rates Temperatures work, but must not go significantly above 150 °, because then the formation of the dyestuff already sets in, which is disruptive.

45 Beispiel.45 example.

39,5 kg ρ - nitrobenzyl - 2 · 5 - aminonaphtol-7-sulfosaures Natron werden in 200 Liter heißen Wassers gelöst und nach Zusatz einer konzentrierten Lösung von 30 kg Schwefel in 75 kg kristallisiertem Schwefelnatrium 40 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Unter lebhafter Schwefelwasserstoffentwicklung bildet sich der Thiazolring und zugleich tritt Reduktion der Nitrogruppe ein. Nach Vollendung der Reaktion wird die neue Säure durch Schwefelsäure abgeschieden und nach der Filtration in Soda wieder aufgelöst. Nachdem vom zurückgebliebenen Schwefel abfiltriert worden ist, wird das Natriumsalz der Thiazolsulfosäure durch Zusatz von Kochsalz in fast farblosen Kristallenen abgeschieden. Diese ist identisch mit der nach dem Verfahren des Hauptpatentes aus der entsprechen-39.5 kg ρ - nitrobenzyl - 2 · 5 - aminonaphtol-7-sulfosaures Soda is dissolved in 200 liters of hot water and after adding a concentrated solution of 30 kg of sulfur boiled in 75 kg of crystallized sodium sulphide for 40 hours on a reflux condenser. With vigorous evolution of hydrogen sulfide the thiazole ring is formed and the nitro group is reduced at the same time. To Completion of the reaction, the new acid is precipitated by sulfuric acid and after redissolved in soda by filtration. After the remaining sulfur has been filtered off, the sodium salt becomes the thiazole sulfonic acid deposited in almost colorless crystals by the addition of common salt. This is identical to the process of the main patent from the corresponding

den Benzylidenverbindung erhältlichen Thiazolsulfosäure. thiazole sulfonic acid obtainable from the benzylidene compound.

Claims

Patent claim:

Modification of patent 165126 protected process for the preparation of non-coloring sulfonic acids of the thiazole series, consisting in that instead of aromatic aldehydes and sulfonic acids, aromatic amines or their derivatives obtainable condensation products of the benzylidene series here the corresponding Benzyl derivatives treated with alkali polysulphides at temperatures not significantly exceeding 150 °.