DE1644653B - Dyes of the anthraquinone series, their manufacture and use - Google Patents
Dyes of the anthraquinone series, their manufacture and useInfo
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Description
worin R ein unsubstituiener oder durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkcxyalkoxy mit insgesamt 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl substituierter Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, das eine A ein Wasserstoffatom und das andere A ein Wasserstoffatom oder die Methylgnippe bedeutet.wherein R is unsubstituted or substituted by hydroxy, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkoxyalkoxy with a total of 2 to 4 carbon atoms or phenyl-substituted alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms, one A is a hydrogen atom and the other A is a hydrogen atom or the methyl group means.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe der Formel2. Process for the preparation of dyes of the anthraquinone series of the formula
Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe der FormelThe invention relates to dyes of the formula
O NH-CH-CH-CO-O —RO NH-CH-CH-CO-O -R
I II I
A AA A
3535
Γ 2'Γ 2 '
O NH- CH- CH- CO— O — RO NH-CH-CH-CO-O-R
worin R ein unsubstituierter oder durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit insgesamt 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl substituierter Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, das eine A ein Wasserstoffatom und das andere A ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeutet. Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (1) setzt man 1 Mol eines Anthrachinone der Formelwherein R is unsubstituted or by hydroxy, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkoxyalkoxy with a total of 2 to 4 carbon atoms or phenyl-substituted alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms is, one A is a hydrogen atom and the other A is a hydrogen atom or the methyl group. To prepare compounds of the formula (1), 1 mol of an anthraquinone of the formula is used
Halogenhalogen
worin R ein unsubstituierter oder durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit insgesamt 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl substituierter Alkylre;>t mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, das eine A ein Wasserstoffaioni und das andere A ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines Anthrachinone der Formelwherein R is unsubstituted or by hydroxy, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkoxyalkoxy alkylre substituted with a total of 2 to 4 carbon atoms or phenyl;> t with 1 to 6 carbon atoms, the one A is a hydrogen ion and the other A denotes a hydrogen atom or the methyl group, characterized in that that you have 1 mole of an anthraquinone of the formula
O HalogenO halogen
mit 1 Mol einer Verbindung der Formelwith 1 mole of a compound of the formula
H-C=C-CH-C = C-C
O NH2 O NH 2
mit I Mol einer Verbindung der Formelwith I moles of a compound of the formula
6060
(Hl)(Hl)
H-C=C-CH-C = C-C
worin Z die Gruppe — OR oder — NH2 bedeutet, und I Mol Anthranilsäure in beliebiger Reihenfolge '15 um, wobei für den Fall, daß Z die Gruppe — NH2 bedeutet, die Verbindung der Formel (III), vorzugsweise im Verlauf der Kondensationsreaktion, in den Ester umgewandelt wird.in which Z denotes the group - OR or - NH 2 , and I moles of anthranilic acid in any order 15 µm, in the event that Z denotes the group - NH 2 , the compound of the formula (III), preferably in the course of the condensation reaction , is converted into the ester.
In den Formeln (II) und (III) besitzen die Symbole R und A die zuvor angegebenen Bedeutungen.In the formulas (II) and (III), the symbols R have and A has the meanings given above.
Die Farbstoffe der Formel (I) färben als Dispersionsfarbstoffe Fasern und Fasermaterialien aus linearen Polyestern in brillanten blaugrünen Tönen. Sie können auch zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden, dienen. Sie können weiters auch zum Färben von Celluloseacetat in der Spinnschmelze herangezoger werden.The dyes of the formula (I), as disperse dyes, dye fibers and fiber materials made of linear Polyesters in brilliant blue-green tones. They can also be used for coloring plastic masses, which means solvent-free and solvent-containing compounds made of plastics or synthetic resins will serve. They can also be used to dye cellulose acetate in the spin melt be used.
2-Amino-3,4-phthaloylbenzacridon selbst und die meisten Derivate dieses Farbstoffs ziehen auf Kunststoffasem und besonders auf Polyesterfasern schlecht. Die erfindungsgemäßen 2 - Carbonyläthylamino-3,4-phthaloylbenzacridonderivate eignen sich nun hervorragend zum Färben oder Bedrucken von Fornikörpern aus hydrophoben organischen Stoffen.2-Amino-3,4-phthaloylbenzacridone itself and most of the derivatives of this dye are absorbed by plastic fibers and especially bad on polyester fibers. The 2-carbonylethylamino-3,4-phthaloylbenzacridone derivatives according to the invention are now ideal for dyeing or printing formal bodies made of hydrophobic organic substances.
Die Umsetzung eines Anthrachinonderivates der Formel (II) mit einem Acrylsäurederivat der Formel (III) wird vorteilhaft in stark schwefelsaurer Lösung bei Temperaturen zwischen 20 und 130° C durchgeführt. Auch Phthaloylbi.izacridonderivate der FormelThe reaction of an anthraquinone derivative of the formula (II) with an acrylic acid derivative of the formula (III) is advantageous in a strong sulfuric acid solution at temperatures between 20 and 130 ° C accomplished. Also Phthaloylbi.izacridonderivate der formula
O NH1 O NH 1
können auf dieselbe Weise mit einem geeigneten Acrylsäurederivat umgesetzt werden.can be reacted in the same way with a suitable acrylic acid derivative.
Die Umsetzung eines Anthrachinonderivats der Formel (II) oder eines schon mit Acrylsäure kondensierten Anthrachinonderivats mit Anthranilsäure verläuft nach einer dem Fachmann geläufigen Methode: unter Abspaltung von Halogenwasserstoff wird vom Kohlenstoffatom 1 des Anthrachinonderivats eine Bindung zum Aminostickstoff der Anthranilsäure geknüpft. Diese Reaktion findet in inerten Lösungsmitteln, vorzugsweise Nitrobenzol oder einem höheren Alkohol, unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, z. B. Alkaliacetat, bei Temperaturen zwischen 100 und 16O0C statt. Der Ringschluß zum Phthaloylbcnzacridon gelingt in starken Mineralsäure, wie PoIyphosphorsäure, konzentrierter Schwefelsäure, rauchender Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure, oder mit Phosphortrichlofid, Phosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid.' Um die Farbstoffe zu isolieren, fällt man sie durch Verdünnen oder Neutralisation der Lösung aus.The reaction of an anthraquinone derivative of the formula (II) or an anthraquinone derivative already condensed with acrylic acid with anthranilic acid proceeds according to a method familiar to the person skilled in the art: with elimination of hydrogen halide, carbon atom 1 of the anthraquinone derivative forms a bond with the amino nitrogen of the anthranilic acid. This reaction takes place in inert solvents, preferably nitrobenzene or a higher alcohol, with the addition of an acid-binding agent, e.g. B. alkali acetate, at temperatures between 100 and 16O 0 C instead. The ring closure to the phthaloyl benzacridone succeeds in strong mineral acids, such as polyphosphoric acid, concentrated sulfuric acid, fuming sulfuric acid or chlorosulphonic acid, or with phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride or phosphorus oxychloride. To isolate the dyes, they are precipitated by diluting or neutralizing the solution.
Die Farbstoffe sind in den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Chlorbenzol, Nitrobenzol, aber auch in anderen polaren Lösungsmitteln, wie höhermolekularen Alkoholen oder Ketonen, löslich.The dyes are in the usual organic solvents, such as chlorobenzene, nitrobenzene, however also soluble in other polar solvents such as higher molecular weight alcohols or ketones.
Mit den in Wasser schwer löslichen bis unlöslichen Farbstoffen lassen sich z. B. Fasern oder Fäden sowie aus ihnen hergestellte Textilmatcrialien, wie z. B. Garne, Vliese, Gewebe oder Gewirke aus linearen .iromatisehen Polyestern färben, klotzen oder bedrucken. Mit den neuen Farbstoffen erhält man auf linearen aromatischen Polyestern, z. B. Polyethylenterephthalat oder dem Kondensationsprodukt aus Terephthalsäure und l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan, brillante blaugrüne Farbtöne mit sehr guten Echtheiten, z. B. Lichtechtheit, Naßechtheiten, insbesondere giue Wasch-, Dämpf-, Wasser-, Badewasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, Schweiß-. Reib-, Chlor--, Peroxid-, Hypochlorit-, Uberfärbe- und Rauchgasechtheit, sowie eine besonders hervorra sende Plissier-, Sublimier- und Thermofixierechthei·,. Bi? jetzt mußten Grüntöne auf Polyestern stets durch Farbstoffmischungen erzeugt werden, wobei meist stumpfe Färbungen, die vielfach ungenügende Echt-With the sparingly water-soluble to insoluble dyes z. B. fibers or threads as well Textilmatcrialien made from them, such as. B. Yarns, nonwovens, woven or knitted fabrics made of linear Dye, pad or print iromatic polyesters. With the new dyes obtained on linear aromatic polyesters such. B. polyethylene terephthalate or the condensation product of terephthalic acid and 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane, brilliant blue-green shades with very good fastness properties, e.g. B. light fastness, wet fastness, in particular giue washing, steaming, water, bathing water, sea water, dry cleaning, welding. Rubbing, chlorine, peroxide, hypochlorite, uberfärbe and Smoke-gas fastness, as well as a particularly excellent pleating, sublimation and heat-setting fastness. Bi? now green tones on polyesters always had to be produced by dye mixtures, mostly dull colorations, which often result in insufficient fastness
t5 heiten aufweisen, z. B. nicht licht-, sublimier-, thermofixier- oder rauchgasecht sind, erhalten werden.t5 have units, e.g. B. not light, sublimation, thermosetting or smoke gas resistant.
Bei der Prüfung der nächstvergleichbaren erfindungsgemäßen Farbstoffe einerseits und aus den britischen Patentschriften 944 513 und 84! 927 p.ndererseits, ergab sich die Überlegenheit der erfindung? gemäßen Farbstoffe gegenüber den bekannten Farbstoffen im Ziehvermögen auf Polyesterfasern bzw. ·τ der Sublimierechtheit.When testing the next comparable dyes according to the invention on the one hand and from British patents 944 513 and 84! 927 p. On the other hand, was the superiority of the invention a result? modern dyes compared to the known dyes in the drawability on polyester fibers or τ the sublimation fastness.
Durch Verwendung von Mischungen der erfindungsgemäßen Farbstoffe, gegebenenfalls unter Zusat · von 2-Amino-3,4-phthaIoylbenzacridon kann das Ziehbzw. Aufbauvennögen noch weiter verbessert werden Vor ihrer Verwendung führt man die Farbstoffe zweckmäßig in Farbstoffpräparate über. Dazu zerkleinen man sie z. B. durch Mahlen, bis ihre Teilchen ■ größe etwa 0,01 bis 10 Mikron und in der Hauptsache etwa 0,1 bis 5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern wird vorteilhaft in Gegenwart von Dispergier- und gegebenenfalls Füllmitteln und einem Verdünnungsmittel durchgeführt. Nach dem Zerkleinern können die feir.teiligen Farbstoffpräparate, z. B. im Vakuum oder durch Zerstäuben, getrocknet werden. Mit den so erhaltenen Farbstoffpräparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Beim Färben in der langen Flotte wende", man im allgemeinen bis zu etwa 100 g Farbstoff im Liter an, beim Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0.1 bis 100 g im Liter und beim Drucker bis zu etwa 150 g im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverhältnis kann innerhalb weiter Grenze; gewählt werden, z. B. zwischen etwa 1 :2 und 1 : 100. vorzugsweise zwischen etw;a 1:3 und 1:40. Mar, färbt nach an sich bekannten Verfahren. Nach dem Ausziehverfahren kann man Materialien aus linearen aromatischen Polyestern in Gegenwart von Carriern, z. B. l-Hydroxy-2-phenyl-benzol, bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 1400C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck zwischen etwa 100 und 140° C farben. Man kann sie auch mit wäßrigen Dispersionen klotzen oder bedrucken und die erhaltenen Imprägnierungen durch Erhitzen auf etwa 130 bis 23O°C fixieren, z. B. mit Hilfe von Wasser dampf, Luft oder Kontaktwärme. Die besten Ergeb- By using mixtures of the dyes according to the invention, optionally with the addition of 2-amino-3,4-phthaIoylbenzacridone, the drawing or Build-up capabilities can be further improved. Before they are used, the dyes are expediently converted into dye preparations. To do this, chop them up z. By grinding until their particle size is about 0.01 to 10 microns and mainly about 0.1 to 5 microns. The comminution is advantageously carried out in the presence of dispersants and, if appropriate, fillers and a diluent. After crushing, the fine-particle dye preparations, e.g. B. in vacuum or by atomization, dried. With the dye preparations obtained in this way, after more or less water has been added, dyeing, padding or printing can be carried out in what is known as a long or short liquor. When dyeing in the long liquor ", you generally use up to about 100 g of dye per liter, when padding up to about 150 g per liter, preferably 0.1 to 100 g per liter and for printers up to about 150 g per kilogram of printing paste The liquor ratio can be chosen within a wide range, for example between about 1: 2 and 1: 100, preferably between about 1: 3 and 1:40 can materials from linear aromatic polyesters in the presence of carriers, z. B. l-hydroxy-2-phenyl-benzene, at temperatures between about 80 and 140 0 C or in the absence of carriers under pressure between about 100 and 140 ° C colors They can also be padded or printed with aqueous dispersions and the impregnations obtained can be fixed by heating to about 130 to 230 ° C., for example with the aid of steam, air or contact heat.
nisse erhält man bei Fixiertemperaturen zwischen 180 und 23O0C. Wenn man nach dem Ausziehverfahren unter Druck bei etwa 120 bis 1400C färbt, so erfolgt die Fixierung im Färbebad. nit is obtained at fixing temperatures between 180 and 23O 0 C. When dyeing by the exhaust process under pressure at about 120 to 140 0 C, the fixing is carried out in the dyebath.
die vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind. Sie können auch im Gemisch miteinander verwendet werden. Es genügt oft etwa 0,5 g Dispergiermittel je Liter Farbstoffzubereitung. jedoch können auch which are preferably anionic or nonionic. They can also be used in a mixture with one another. Often about 0.5 g of dispersant per liter of dye preparation is sufficient. however can also
größere Mengen, ζ. B. bis zu 5 g je Liter verwendet werden. Bekannte anionische Dispergiermittel, die verwendet werden können, sind z. B. Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthylmethandisulfonate, Ester von sulfonierter Bernsteinsäure, Türkischrotöl und Alkalisalze von Schwefelsäureestern von Fettalkoholen, z. B. Natriumlaurylsulfat oder Natriumcetylsulfat, Sulfitcelluloseablauge bzw. ihre Alkalisalze, Seifen oder Alkalisulfate von Monoglyceriden von Fettsäuren. Bevorzugte nichtionogene Dispergiermittel sind z. B. Anlagerungsprodukte von etwa 3 bis 40 Mol Äthylenoxid an Alkylphenole, Fettalkohole, Fettamine oder Fettsäureamide und ihre neutralen Schwefelsäureester.larger amounts, ζ. B. used up to 5 g per liter will. Known anionic dispersants that can be used are e.g. B. Condensation products from naphthalenesulfonic acids and formaldehyde, in particular dinaphthylmethane disulfonates, esters of sulfonated succinic acid, turkey red oil and alkali salts of sulfuric acid esters of fatty alcohols, e.g. B. sodium lauryl sulfate or sodium cetyl sulfate, Sulphite cellulose waste liquor or its alkali salts, soaps or alkali sulphates of monoglycerides of fatty acids. Preferred nonionic dispersants are e.g. B. Addition products of about 3 up to 40 moles of ethylene oxide on alkylphenols, fatty alcohols, fatty amines or fatty acid amides and their neutrals Sulfuric acid ester.
Beim Klotzen und Bedrucken wird man außerdem die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z. B. Naturprodukte, wie Stärke, Albumin, Casein, Alginate, Tragant, Gummiarabikum oder Johannisbrotkernmehl, modifizierte natürliche Stoffe, wie Dextrine, Britischgummi, Kristallgummi, Cellulosealkyläther, insbesondere Methyläther, Celluloseäthercarbonsäuren, oder synthetische Verbindungen, z. B. Polyacrylate. When padding and printing you will also use the usual thickeners, such. B. natural products, such as starch, albumin, casein, alginates, tragacanth, gum arabic or locust bean gum, modified natural substances, such as dextrins, British rubber, crystal rubber, cellulose alkyl ether, in particular methyl ethers, cellulose ether carboxylic acids, or synthetic compounds, e.g. B. polyacrylates.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.The parts mentioned in the examples are parts by weight and the percentages are percentages by weight. the Temperatures are given in degrees Celsius.
60 Teile 1 -Amino-^-brom-anthrachinon, 350 Teile Äthylalkohol (absolut), 22 Teile Acrylamid und 70 Teile 100%ige Schwefelsäure werden auf 80 bis 82° erhitzt. Nach 2, 4 und 6 Stunden werden je weitere 12 Teile Acrylamid zugesetzt. Es wird nochmals 6 Stunden bei 80 bi;, 82° gerührt und dann gekühlt. Nun werden 20 Teile Natriumhydroxyd in 200 Teilen Wasser gelöst zugetropft. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit verdünntem Äthylalkohol und Wasser gewaschen und getrocknet.60 parts 1-amino - ^ - bromo-anthraquinone, 350 parts Ethyl alcohol (absolute), 22 parts of acrylamide and 70 parts of 100% sulfuric acid are heated to 80 to 82 °. After 2, 4 and 6 hours, a further 12 parts of acrylamide are added each time. It will take another 6 hours 80 bi ;, 82 ° stirred and then cooled. Well be 20 parts of sodium hydroxide dissolved in 200 parts of water are added dropwise. The precipitated dye is filtered off, washed with dilute ethyl alcohol and water and dried.
40 Teile des erhaltenen l-(2'-Äthoxycarbonyläthylarnino)-4-bromanthrachinoH, 30 Teile Kaliumacetat wasserfrei, 29 Teile Anthranilsäure, 2 Teile Kupferbronze und 400 Teile Nitrobenzol werden 6 Stunden bei 130° gerührt. Dann wird heiß abfiltriert, mit 400 Teilen Benzol gewaschen und unter Zusatz von 30 Teilen 36%iger Salzsäure wasserdampfdestilliert. Das ausgefallene l-{2'-Äthoxycarbonyiäthylamino)-4-2'-carboxyphenylaminoanthrachinon wird abfiltrhrt und getrocknet.40 parts of the obtained l- (2'-Äthoxycarbonyläthylarnino) -4-bromanthrachinoH, 30 parts of anhydrous potassium acetate, 29 parts of anthranilic acid, 2 parts of copper bronze and 400 parts of nitrobenzene are 6 hours stirred at 130 °. Then it is filtered off hot, washed with 400 parts of benzene and with the addition of 30 parts of 36% hydrochloric acid are steam distilled. The precipitated l- {2'-Äthoxycarbonyiäthylamino) -4-2'-carboxyphenylaminoanthraquinone is filtered off and dried.
20 Teile des erhaltenen Farbstoffs werden in 250 Teilen 85%iger Polyphosphorsäure bei 70r gerührt, bis sich kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen läßt, was nach etwa 4 Stunden der Fall ist. Es wird mit 200 Teilen 85%iger Phosphorsäure verdünnt, auf 800 Teile kaltes Wasser gegossen, filtriert und mit Wasser neutral gewaschen. Das erhaltene 2 - (2' - Äthoxycarbonyl) - ethylamino - 3,4 - phthaloylbcnzacridon löst sich in Chlorbenzol mit brillant blaugrüner Farbe.20 parts of the dye obtained are stirred in 250 parts of 85% strength polyphosphoric acid at 70 ° C. until no more starting material can be detected, which is the case after about 4 hours. It is diluted with 200 parts of 85% phosphoric acid, poured into 800 parts of cold water, filtered and washed neutral with water. The 2 - (2 '- ethoxycarbonyl) - ethylamino - 3,4 - phthaloyl benzacridone obtained dissolves in chlorobenzene with a brilliant blue-green color.
Färtavorschrift Tür PolyesterTempering regulation door polyester
1 Teil des gemäß Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs, 1 Teil Natriumdinaphthylfflethandisulfonat und 8 Teile V/asser werden gemahlen, bis eine feine Dispersion erhalten wird. Diese wird einer aus 300Ö Teilen Wasser und 10 Teilen 2-Hydroxy-U'-diphenyl bestehende Emulsion beigefügt. Dann werden 100 Teile Polyäthylenterephthalat-Gewenc bei 40" eingefügt. In 10 Minuten erhitzt man das Fiirbcbud auf Kochtemperatur und färbt 60 Minuten bei Kochtemperatur. Dann spült, seift und trocknet man das Gewebe. Es ist in einem brillanten Blaugrün naß-, licht-, tbermofixier-, sublimier- und plissicrccht gefärbt.1 part of the dye prepared according to Example 1, 1 part of sodium dinaphthylfflethane disulfonate and 8 parts V / ater is ground until a fine dispersion is obtained. This becomes one of 300Ö parts Water and 10 parts of 2-hydroxy-U'-diphenyl Emulsion attached. Then 100 parts of polyethylene terephthalate thread are inserted at 40 ". The frying pan is heated to boiling temperature in 10 minutes and stains for 60 minutes at boiling temperature. Then the fabric is rinsed, soaped and dried. It is in a brilliant blue-green wet, light, tbermofixier, sublimated and pleated right colored.
ίο 100 Teile l-Amino-4-brom-anlhrrichinon, 900 Teile 50%iger Schwefelsäure und 64 Teile Acrylamid werden 14 Stunden bei 80 bis 82° gerührt. Dann wird heiß abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. 92 Teile des erhaltenen l-(2'-CarboxyäthylaminoH-brom-anthrachinon, HXX) Teile Butanol, 60 Teile Anthranilsäure, 90 Teile Kaliumiicctat wasserfrei und 2 Teile Kupferbronzc werden 4 Stunden bei 115 bis 118° gerührt. Dai^i wird heiß abgesaugt und mit Methylalkohol gewascheu. Der Filterkuchen wird in 1000 Teilen Wasser aufgenommen, angesäuert, filtriert, gewaschen und getrocknet.ίο 100 parts of l-amino-4-bromo-anlhrrichinone, 900 parts 50% sulfuric acid and 64 parts of acrylamide are stirred for 14 hours at 80 to 82 °. Then it gets hot Sucked off, washed neutral with water and dried. 92 parts of the obtained l- (2'-CarboxyäthylaminoH-bromo-anthraquinone, HXX) parts of butanol, 60 parts of anthranilic acid, 90 parts of potassium octate anhydrous and 2 parts of copper bronze are stirred for 4 hours at 115 to 118 °. Dai ^ i is sucked hot and washed with methyl alcohol. The filter cake is taken up in 1000 parts of water, acidified, filtered, washed and dried.
80 Teile des erhaltenen l-(2'-Carboxyäthylamino)-4-(2"-carboxyphenylamino)-anthrachinon werden in 400 Teilen 35%iger Polyphosphorsäure 1 Stunde bei80 parts of the l- (2'-carboxyethylamino) -4- (2 "-carboxyphenylamino) anthraquinone obtained are in 400 parts of 35% polyphosphoric acid for 1 hour
70° gerührt. Dann wird unter Kühlen mit 400 Teilen 85%iger Phosphorsäure verdünnt, auf 1200 Teile Wasser gegossen, filtriert und neutral gewaschen.70 ° stirred. Then, while cooling, it is diluted with 400 parts of 85% strength phosphoric acid to 1200 parts Poured water, filtered and washed neutral.
40 Teile 2-(2'-Carboxyäthylamino)-3,4-phthaloylbenzacridon, 300 Teile Äthylglykol und 40 Teile 100%iger Schwefelsäure werden 3 Stunden bei 85 gerührt. Dann wird gekühlt, mit 60 Teilen Ammoniak (25%) und 200 Teilen Wasser gefällt, filtriert und getrocknet. Man erhält 2-{2'-Äthoxyäthoxycarbohyl)-äthylamino-S^phthaloylbenzacridon, das Polycster-40 parts of 2- (2'-carboxyethylamino) -3,4-phthaloylbenzacridone, 300 parts of ethyl glycol and 40 parts of 100% sulfuric acid are 3 hours at 85 touched. It is then cooled, precipitated with 60 parts of ammonia (25%) and 200 parts of water, filtered and dried. 2- {2'-Äthoxyäthoxycarbohyl) -äthylamino-S ^ phthaloylbenzacridon is obtained, the polycster
fasern in brillant grünstichigblautn Tönen färbt.colors fibers in brilliant greenish blue tones.
Unter Kühlung werden 108 Teile 1-Amino-4-(2'-carboxyphenyIamino}-anthrjchinon (durch Kondensation von 1-Amino-4-bromanthrachinon mit Anthranilsäure hergestellt) in 500 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen und 15 Stunden bei 20 bis 25° gerührt Hierauf wird auf 50 erwärmt und mit 242 Teilen 65%iger Schwefelsäure, dann mit 54 Teilen Wasser versetzt. Das Reaktionsgemischt wird auf 80 erhitzt, bei welchei Temperatur 75 Teile Acrylsäure in 3 Stunden zugetropft werden. Es wird noch 2 Stunden bei 80: gerührt und hierauf mit 500 Teilen Wasser langsam bei 80^ verdünnt. Nach Kühlung auf 20 wird das ausgeschiedene Sulfat abfiltriert und mit 700 Teilen 45%iger Schwefelsäure gewaschen.108 parts of 1-amino-4- (2'-carboxyphenylamino} -anthricquinone (produced by condensation of 1-amino-4-bromoanthraquinone with anthranilic acid) are introduced into 500 parts of chlorosulfonic acid with cooling and the mixture is stirred at 20 to 25 ° for 15 hours The reaction mixture is heated to 80, at which temperature 75 parts of acrylic acid are added dropwise in 3 hours. It is stirred for a further 2 hours at 80: and then with 500 parts of water are slowly diluted at 80. After cooling to 20, the sulfate which has separated out is filtered off and washed with 700 parts of 45% strength sulfuric acid.
Der Rückstand wird nun in 800 Teilen heißen Wasser? aufgenommen, gut verrührt, heiß filtriert und neutral gewaschen.The residue is now in 800 parts of hot water? taken up, stirred well, filtered hot and washed neutral.
Der Rückstand wird erneut in 800 Teilen Wasser aufgenommen, mit 40 Teilen Pyrid;n versetzt und auf 80° erwärmt. Während IG Stunden wird ein kräftiger Luftstrom durch die Suspension geleitet. Dann wird heiß filtriert, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. The residue is taken up again in 800 parts of water, 40 parts of pyride are added and the residue is dissolved 80 ° heated. A vigorous stream of air is passed through the suspension for 1 ½ hours. Then it will be filtered hot, washed with hot water and dried.
80 Teile des erhaltenen 2-(2'-Carboxyäthylamino-3,4-phthaloylbenzacridons, 220 Teile Isobutylalkohol und 18 Teile Schwefelsäure-Monohydrat werden 4 Stunden bei 100° gerührt und hernach abgekühlt. Der ausgefallene Ester wird abfiltriert, mit Methylalkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Er löst sich in Chlorbenzol mit btaugrUner Farbe.80 parts of the obtained 2- (2'-Carboxyäthylamino-3,4-phthaloylbenzacridons, 220 parts of isobutyl alcohol and 18 parts of sulfuric acid monohydrate are used Stirred for 4 hours at 100 ° and then cooled. The precipitated ester is filtered off with methyl alcohol and water washed and dried. It dissolves in chlorobenzene with a dewy green color.
Die in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffe der Formel (I) werden gemäß dem Verfahren von Beispiel 3 hergestellt.The dyes of formula (I) listed in the table below are prepared according to the method of Example 3 produced.
Methylmethyl
n-Propyln-propyl
n-Butyln-butyl
Farbe in Chlorbcnzo!Color in chlorine!
Blaugrün Blaugrün BlaugrünTeal teal teal
spielgame
ChiorbenziChiorbenzi
209 520/:209 520 /:
Claims (1)
Family
ID=
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