DE1644376B - Dispersion dyes of the Monoazo series, their manufacture and use - Google Patents
Dispersion dyes of the Monoazo series, their manufacture and useInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind 2,5-Dihalogen-4-dialkylaminosulfonyl - 4' - (N - cyanalkyl - N - alkyl)-amino-1,1 '-azobenzol-Farbstoffe, deren Färbungen auf Fasern oder Fäden sowie den daraus hergestellten Textilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aufweisen.The invention relates to 2,5-dihalo-4-dialkylaminosulfonyl - 4 '- (N -cyanoalkyl-N-alkyl) -amino-1,1 '-azobenzene dyes, their colorations on fibers or threads and those made from them Textile materials made from fully synthetic or semi-synthetic hydrophobic, high molecular organic Fabrics have excellent fastness properties.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der FormelThe new dyes correspond to the formula
IOIO
NSO2-NSO 2 -
N=NN = N
O) CH2CHCN O) CH 2 CHCN
R-7R-7
worin R1, R2 und R6 unabhängig voneinander einen Alkylrcst mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Chlor- oder Bromatom und R5 und R7 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten.wherein R 1 , R 2 and R 6 independently of one another denote an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, R 3 and R 4 independently of one another denote a chlorine or bromine atom and R 5 and R 7 denote independently of one another a hydrogen atom or a methyl group.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt durch Diazotieren eines Amins der FormelThe dyes are produced by diazotizing an amine of the formula
2525th
^NSO2 ^>-NH2 R4 ^ NSO 2 ^> - NH 2 R 4
(Π)(Π)
und Kuppeln der erhaltenen Verbindung mit einer Verbindung der Formeland coupling the resulting compound with a compound of the formula
3535
(III)(III)
CH2CHCNCH 2 CHCN
R7 Geeignete Amine der Formel (II) sind z. B.:R 7 Suitable amines of the formula (II) are, for. B .:
I-Amino^-brom^-diäthylaminosulfonyl-I-amino ^ -brom ^ -diethylaminosulfonyl-
5-brombcnzol,
l-Amino^-bronM-dipropylaminosulfonyl-5-bromobenzene,
l-amino ^ -bronM-dipropylaminosulfonyl-
5-brombenzol,
l-Amino^-chloM-dipropylaminosulfonyl-5-bromobenzene,
l-Amino ^ -chloM-dipropylaminosulfonyl-
5-chlorbenzol,
l-Aniino^-chloM-dimethylaminosulfonyl-5-chlorobenzene,
l-Aniino ^ -chloM-dimethylaminosulfonyl-
5-chlorbenzol,
l-Amino^-chloM-diäthylaminosulfonyl-5-chlorobenzene,
l-Amino ^ -chloM-diethylaminosulfonyl-
5-chlorbenzol,
l-Amino^-chloM-dibutylaminosulfonyl-5-chlorobenzene,
l-amino ^ -chloM-dibutylaminosulfonyl-
5-chlorbenzol,
l-Amino^-bronM-dimethylaminosulfonyl-5-brombenzol.
5-chlorobenzene,
l-Amino ^ -bronM-dimethylaminosulfonyl-5-bromobenzene.
Als Kupplungskomponenten der Formel (III) kommen z. B. in Betracht:As coupling components of the formula (III), for. B. Consider:
N-Äthyl-N-cyanäthylanilin,N-ethyl-N-cyanoethylaniline,
N-Ä thy l-N-ß-cyanpropylanil in, N-Äthyl-N-cyanäthyl-m-toluidin, N-Äthyl-N-jS-cyanpropyl-m-toluidin, N-Methyl-N-cyanäthylanilin, N- Propyl-N-cyanäthylanilin, N-Butyl-N-cyanäthylanilin,N-Ä thy l-N-ß-cyanpropylanil in, N-ethyl-N-cyanoethyl-m-toluidine, N-ethyl-N-jS-cyanopropyl-m-toluidine, N-methyl-N-cyanoethylaniline, N-propyl-N-cyanoethylaniline, N-butyl-N-cyanoethylaniline,
N-Butyl-N-0-cyanpropylanilin, N-Butyl-N'/S-cyanpropyl-m-toluidin.N-butyl-N-0-cyanopropylaniline, N-butyl-N '/ S -cyanopropyl-m-toluidine.
4040
4545
5°5 °
5555
6060
65 Im allgemeinen findet die Kupplung in saurem, gegebenenfalls mit z. B. einem Alkaliacetat (auf etwa pH 4) gepuffertem Medium unter Kühlen, vorzugsweise bei O bis 50C, statt. 65 In general, the coupling takes place in acidic, optionally with z. B. an alkali acetate (to about pH 4) buffered medium with cooling, preferably at 0 to 5 0 C, instead.
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte farben, klotzen oder bedrucken.It is particularly advantageous to use the new To convert dyes into dye preparations before they are used. Processing to dye preparations takes place in well known manner, e.g. B. by grinding in the presence of dispersants and / or fillers. With the preparations, optionally dried in a vacuum or by atomization, can after adding more or less water in so-called long or short liquor colors, padding or print.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden und den daraus hergestellten Textilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aps linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-21/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.The dyes are extremely well absorbed from aqueous suspension on fibers or threads and the textile materials made from them made of fully synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic substances. Especially suitable are acetate for dyeing, padding or printing textile material aps linear aromatic polyesters, and cellulose-2 1/2 cellulose triacetate and synthetic polyamides.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 1 445 371 beschriebenen Verfahren. Die erhaltenen Färbungen oranger bis scharlachroter Nuance besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, insbesondere sind sie hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, ozon- und rauchgasecht. Sehr gut sind auch die Naßechtheiten, ζ. B. die Wasser-, Schweiß- und Waschechtheit. Hervorzuheben sind weiter die Reserve von Wolle und Baumwolle und die Lichtechtheit. Die Farbstoffe sind äußerst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpreß-Verfahren. Sie sind weiter bei Temperaturen bis etwa 2200C und besonders bis 1400C hydrolyse- und reduktionsbeständig sowie in weitem Bereich säure- bzw. alkalibeständig.One dyes or prints according to known, z. B. the method described in French patent 1,445,371. The dyeings of orange to scarlet red shade obtained have very good all-round fastness properties; in particular, they are outstandingly thermosetting, subliming, pleating, ozone and smoke gas fast. The wet fastness properties are also very good, ζ. B. the water, perspiration and wash fastness. The reserve of wool and cotton and the lightfastness should also be emphasized. The dyes are extremely resistant to the effects of the various permanent pressing processes. They are also hydrolysis and reduction resistant at temperatures up to about 220 ° C. and especially up to 140 ° C. and acid and alkali resistant over a wide range.
Diese Beständigkeiten werden weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt.These resistances are neither by the liquor ratio nor by the presence of Dye accelerators adversely affected.
Gegenüber den aus der USA.-Patentschrift 3 050 516 bekannten Farbstoffen besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe ein besseres Zieh- und Aufbauvermögen sowie eine bessere Waschechtheit auf Fasern aus synthetischen Polyamiden und Cellulose-Triacetat. Compared to the dyes known from US Pat. No. 3,050,516, those according to the invention have Dyes have better drawing and build-up properties and better wash fastness on fibers made of synthetic polyamides and cellulose triacetate.
In der französischen Patentschrift 1 226 501 sind Farbstoffe ähnlicher Struktur beschrieben. Ein Vergleich der nächstvergleichbaren Farbstoffe aus dieser Patentschrift einerseits und aus der vorliegenden Erfindung andererseits hat ergeben, daß die Farbstoffe aus der französischen Patentschrift eine schlechtere Waschechtheit, Trockenreinigungsechtheit bzw. Reibechtheit aufweisen.In the French patent 1 226 501 dyes of a similar structure are described. A comparison the closest comparable dyes from this patent on the one hand and from the present one Invention, on the other hand, has shown that the dyes from the French patent specification are inferior Have fastness to washing, fastness to dry cleaning or fastness to rubbing.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.The parts mentioned in the examples are parts by weight and the percentages are percentages by weight. the Temperatures are given in degrees Celsius.
Zu 155 Teilen Schwefelsäure fügt man bei 70° 7 Teile Natriumnitrit und anschließend bei 15 bis 20° 100 Teile Eisessig und 26,9 Teile l-Amino-2,5-dichIorbenzol-4-sulfonsäuredimethylamid. Nach 2 Stunden wird die erhaltene Diazoniumsalzlösung auf 100 Teile Wasser und 400 Tejle Eis gegossen. Man zerstört das überschüssige Natriumnitrit durch Ζμβ^ε von 5 Teilen Aminosulfonsäure und filtriert klar. Zum Filtrat7 parts of sodium nitrite are added to 155 parts of sulfuric acid at 70 ° and then at 15 ° to 20 ° 100 parts of glacial acetic acid and 26.9 parts of 1-amino-2,5-dichlorobenzene-4-sulfonic acid dimethylamide. After 2 hours, the diazonium salt solution obtained is poured onto 100 parts of water and 400 parts of ice. You destroy that excess sodium nitrite by Ζμβ ^ ε of 5 parts Aminosulfonic acid and filtered clear. To the filtrate
läßt man eine Lösung von 17,4 Teilen N-Äthyl-N-cyanäthylanilin in SO Teilen Eisessig zufließen. Dip Kupplung wird durch Abstumpfen tnit Natriumacetat beendet, der Farbstoff abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Aus Alkohol—Dioxan umkristallisiert fällt der Farbstoff in reiner Form an und färbt Polyesterfasern in orangen Tönen mit guten Allgemeinechtheiten.a solution of 17.4 parts of N-ethyl-N-cyanoethylaniline is left Glacial acetic acid pour in in SO parts. Dip coupling is made by blunting with sodium acetate finished, the dye was filtered off, washed acid-free and dried. Recrystallized from alcohol-dioxane the dye is obtained in pure form and dyes polyester fibers in orange tones with good ones General fastnesses.
26,9 Teile l-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäuredimethylamid werden in fein pulverisierter Form in 56 Teilen Wasser und 0,5 Teilen Natronlauge 30%ig während einer Stunde verrührt. Man fügt sodann 60 Teile Salzsäure 30%ig, 45 Teile Eisessig und 27 Teile Eis hinzu und läßt bei -5 bis +50C 30 ml 4 n-Natriumnitritlösung langsam zutropfen. Nach 3 Stunden zerstört man das überschüssige Natriumnitrit durch Zugabe von Aminosulfonsäure und filtriert klar. Zum Filtrat läßt man eine Lösung von 18,8 Teilen N-Äthyl-N-/3-cyanpropylaniIin in 50 Teilen Eisessig zufließen. Die Kupplung ist nach 2 Stunden beendet, der Farbstoff wird abfiltriert, säyrefrei gewaschen und getrocknet. Man kann ihn ays. Alkohol—Dioxan Umkristallisieren. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern in orangen Tönen mit guten Echtheiten an.26.9 parts of 1-amino-2,5-dichlorobenzene-4-sulfonic acid dimethylamide are stirred in finely powdered form in 56 parts of water and 0.5 part of 30% sodium hydroxide solution for one hour. Then is added 60 parts of 30% hydrochloric acid, 45 parts of glacial acetic acid and 27 parts of ice are added and the mixture at -5 to +5 0 C 30 ml of 4N sodium nitrite solution are slowly added dropwise. After 3 hours, the excess sodium nitrite is destroyed by adding aminosulfonic acid and the solution is filtered until clear. A solution of 18.8 parts of N-ethyl-N- / 3-cyanopropylaniIin in 50 parts of glacial acetic acid is allowed to flow into the filtrate. The coupling is complete after 2 hours, the dye is filtered off, washed free of acid and dried. You can ays. Recrystallize alcohol — dioxane. The dye stains polyester fibers in orange shades with good fastness properties.
FärbevorschriftStaining instructions
S 7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wird in 3000 Teilen Wasser, welches 3 Teile einer 30%igen Lösung eines hochsulfonierten Ricinusöls und 20 Teile einer Emulsion eines chlorierten Benzols enthält, dispergiert. Bei 20 bis 25° bringt man 100 Teile Polyesterfasergewebe ein, erhitzt das Bad in etwa 30 Minuten auf 95 bis 100° und färbt 1 Stunde bei 95 bis 100°. Das Färbegut wird aus dem Bad genommen, gespült, 15 Minuten bei 70° mit einer 0,l%igen Lösung eines Alkylphenylpolyglykoläthers geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält eine orange Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.S 7 parts of the dye obtained according to Example 1 are mixed with 4 parts of dinaphthylmethandisulfonsaurem Sodium, 4 parts of sodium cetyl sulfate and 5 parts of anhydrous sodium sulfate in a ball mill Ground to a fine powder for 48 hours. 1 part of the dye preparation obtained in this way is used in 3000 parts Water, which is 3 parts of a 30% solution of a highly sulfonated castor oil and 20 parts of an emulsion of a chlorinated benzene, dispersed. 100 parts of polyester fiber fabric are brought at 20 to 25 ° one, heats the bath to 95 to 100 ° in about 30 minutes and colors at 95 to 100 ° for 1 hour. The The material to be dyed is taken out of the bath, rinsed, 15 minutes at 70 ° with a 0.1% solution of a Soaped alkylphenyl polyglycol ethers, rinsed again and dried. An orange color is obtained with excellent fastness properties.
Die folgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe der Formel (I); sie werden auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt.The following table contains further dyes of the formula (I); they are based on that described in Example 1 Way made.
spielgame
Polyesterpolyester
Claims (3)
R7 CH 2 CHCN
R 7
Family
ID=
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