DE1643508C3 - Carbonic acid esters of salicylic acid and process for their preparation - Google Patents
Carbonic acid esters of salicylic acid and process for their preparationInfo
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Description
in der R eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Salicylsäure mit einem Chlorameisensäurealkylester der allgemeinen Formelin which R is a straight or branched alkyl group with 4 to 6 carbon atoms means, characterized in that one known per se Wise salicylic acid with an alkyl chloroformate the general formula
IlIl
Cl-C-ORCl-C-OR
Die Verbindungen der Erfindung sind auf Grund ihrer analytischen Wirkung wertvolle Arzneimittel. Sie sind ebenso starke Analgetika, wie Acetylsalicylsäure, und sie werden wie diese rasch aufgenommen, so daß gleiche Blutkonzentrationen erhalten werden. Ihr Vorteil gegenüber Acetylsalicylsäure ist jedoch darin zu sehen, daß sie keine Magenbeschwerden ergeben, wie sie nach der Verabreichung von Acetylsalicylsäure beobachtet werden. Sie reizen die Magen-Schleimhaut wesentlich weniger, und damit besteht eine geringere Gefahr der Ulkusbildung.The compounds of the invention are valuable medicaments because of their analytical action. They are as powerful analgesics as acetylsalicylic acid, and like these they are quickly absorbed, so that equal blood concentrations are obtained. Their advantage over acetylsalicylic acid, however, is to see that they do not cause gastric discomfort such as after the administration of acetylsalicylic acid to be observed. They irritate the gastric mucous membrane much less, and thus persists less risk of ulcer formation.
Aus B e i 1 s t e i η s Handbuch der Organischen Chemie, Bd. 10, S. 68 und 69, sind die Kohlensäuremethyl- und -äthylester der Salicylsäure, d. h. 2-Methoxycarbonyloxy- und 2-Äthoxycarbonyloxy-benzoesäure, bekannt. Magenreizuntersuchungen wurden mit 2-Äthoxycarbonyloxy-benzoesäure, Acetylsalicylsäure und den erfindungsgemäßen 2-n-Butoxy- und 2-n-Hexyloxycarbonyloxy-benzoesäuren durchgeführt. Ratten wurden oral äquimolare Dosen der Verbindungen als l%ige Suspensionen in Methylcellulose verabreicht. Nach 2 Stunden wurden die Ratten getötet und ihr Magen entfernt, geöffnet und makroskopisch auf Magenblutungen untersucht. Diese Untersuchungen haben ergeben, daß bei gleicher molarer Dose, bei der Acetylsalicylsäure und der bekannte Äthylkohlensäureester der Salicylsäure 100%iges Einsetzen von Hämorrhagieergaben, nur 30% Hämorrhagie mit dem neuen Butylkohlensäureester und nar 50% Hämorrhagie mit dem neuen Hexylkohlensäureester der Erfindung erzeugt wurde. Diese Untersuchungen zeigen, daß die Verbindungen der Erfindung wesentlich geringere Magenreizungen hervorrufen als Acetylsalicylsäure und der Äthylkohlensäureester der Salicylsäure.From B e i 1 s t e i η s Handbook of Organic Chemistry, Vol. 10, pp. 68 and 69, the carbonic acid methyl and ethyl esters of salicylic acid, d. H. 2-methoxycarbonyloxy- and 2-ethoxycarbonyloxy-benzoic acid, known. Gastric irritation examinations were carried out with 2-ethoxycarbonyloxy-benzoic acid, acetylsalicylic acid and the 2-n-butoxy- and 2-n-hexyloxycarbonyloxy-benzoic acids according to the invention. Rats Orally equimolar doses of the compounds were administered as 1% suspensions in methyl cellulose. After 2 hours the rats were sacrificed and their stomachs removed, opened and macroscopically up Gastric bleeding examined. These investigations have shown that with the same molar dose, the Acetylsalicylic acid and the well-known ethyl carbonic acid ester of salicylic acid 100% use of Hemorrhage resulted in only 30% hemorrhage with that new butyl carbonic acid ester and nar 50% hemorrhage with the new hexyl carbonic acid ester of the invention was generated. These studies show that the compounds of the invention are much lower Induce gastric irritation as acetylsalicylic acid and the ethyl carbonic acid ester of salicylic acid.
Die neuen Verbindungen der Erfindung können nach foldendem Reaktionsschema in an sich bekannter Weise hergestellt werden:The new compounds of the invention can be prepared according to the following reaction scheme in a manner known per se Way to be made:
in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Säureakzeptors kondensiert. in which R has the meaning given above, condensed in the presence of an acid acceptor.
5. Arzneimittel.enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 neben üblichen Trägerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln und bzw. oder ,c Hilfsstoffen.5. Medicinal product containing a compound according to claim 1 in addition to customary carriers and / or diluents and / or , c auxiliaries.
COOHCOOH
OHOH
COOHCOOH
O—C—O—RO — C — O — R
O
+ Cl- C — O — RO
+ Cl- C - O - R
Die Erfindung betrifft neue Kohlensäureester der Salicylsäure der allgemeinen FormelThe invention relates to new carbonic acid esters of salicylic acid of the general formula
in der R eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.in which R is a straight or branched alkyl group means having 4 to 6 carbon atoms.
Besonders vorteilhafte Verbindungen der Erfindung sind 2-n-Butoxycarbonyloxy-benzoesäure und die entsprechende 2-n-Hexyloxycarbonyloxy-benzoesäure.Particularly advantageous compounds of the invention are 2-n-butoxycarbonyloxy-benzoic acid and the corresponding 2-n-hexyloxycarbonyloxy-benzoic acid.
Beispielsweise wird Salicylsäure mit dem entsprechenden Chlorameisensäurealkylester in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie Ν,Ν-Dimethylanilin oder Triäthylamin, kondensiert. Die Reaktion kann in üblichen organischen Lösungsmitteln durchgeführt werden, die gegenüber den Reaktionsteilnehmern inert sind, wie Benzol, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Methylenchlorid.For example, salicylic acid is present with the corresponding alkyl chloroformate an acid acceptor, such as Ν, Ν-dimethylaniline or Triethylamine, condensed. The reaction can be carried out in customary organic solvents which are inert towards the reactants, such as benzene, toluene, carbon tetrachloride, Chloroform or methylene chloride.
Die neuen Kohlensäureester der Erfindung werden vorzugsweise in Kombination mit einem flüssigen oder festen pharmakologisch verträglichen Trägerstoff verwendet. Zur oralen Verabreichung können die bekannten pharmazeutischen Dosierungsformen verwendet werden. Vorzugsweise haben Arzneipräparate die Form von Tabletten, Kapseln, Pulvern oder Pastillen. Zur Herstellung fester Arzneipräparate können als Trägerstoffe z. B. Lactose, Magnesiumstearat, Stärke, Pflanzengummi, wie Acacia, Terra alba, Stea-The new carbonic acid esters of the invention are preferably used in combination with a liquid or solid pharmacologically acceptable carrier used. For oral administration, the known pharmaceutical dosage forms can be used. Preferably have medicinal preparations the form of tablets, capsules, powders or lozenges. For the production of solid medicinal products you can as carriers z. B. lactose, magnesium stearate, starch, vegetable gum such as Acacia, Terra alba, Stea-
rinsäure, Sorbit, Mannit, Äthylcellulose oder Gelatine verwendet werden. Der feste Träger wird vorzugsweise in einer Menge von etwa 25 mg bis etwa 1 g verwendet. Bei Verwendung von flüssigen Trägerstoffen kann das Arzneipräparat in Form einer WeichgelatinekapseJ vorliegen, in eine Ampulle gegeben werden oder in flüssiger Suspension vorliegen.ric acid, sorbitol, mannitol, ethyl cellulose or gelatin be used. The solid carrier is preferably used in an amount of from about 25 mg to about 1 g. When using liquid carriers, the medicinal product can be in the form of a soft gelatin capsuleJ be present, placed in an ampoule or be in liquid suspension.
Die Arzneipräparate aus den Kohlensäureestern der Erfindung werden in Dosierungseinheiten vorzugsweise oral verabreicht. Die Beispiele erläutern die Erfindung.The medicinal preparations made from the carbonic acid esters of the Invention are preferably administered orally in dosage units. The examples illustrate the invention.
Zu einer gekühlten Lösung von 101 g Salicylsäure und 185 ml N,N-Dimethylanilin in 520 ml wasserfreiem Benzol werden unter Rühren 100 g Chlorameisensäurebuiylester gegeben. Das Gemisch wird etwa 15 Minuten gerührt und anschließend mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt. Die organische Lösung wird von der wäßrigen Lösung getrennt und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird in warmem Tetrachlorkohlenstoff aufgenommen und mit Aktivkohle behandelt. Das Produkt wird aus einer Mischung von Tetrachlorkohlenstoff und Hexan umkristaHisiert. Man erhält 2-n-Butoxycarbonyloxybenzoesäure vom Fp. 77,5 bis 79,5 "C.To a cooled solution of 101 g of salicylic acid and 185 ml of N, N-dimethylaniline in 520 ml of anhydrous Benzene is added with stirring 100 g of chloroformic acid butyl ester given. The mixture is stirred for about 15 minutes and then with dilute Hydrochloric acid shaken out. The organic solution is separated from the aqueous solution and the solvent is distilled off. The residue is taken up in warm carbon tetrachloride and treated with activated charcoal. The product is made from a mixture of carbon tetrachloride and hexane re-crystallized. 2-n-Butoxycarbonyloxybenzoic acid is obtained from m.p. 77.5 to 79.5 "C.
Eine Lösung von 85 g Salicylsäure in 475 ml Benzol wird mit 155 ml Ν,Ν-Dimethylanilin versetzt und abgekühlt. Die gekühlte Lösung wird mit 100 g Chlorameisensäurehexylester langsam und unter Rühren versetzt. Das Reaktionsgemisch wird nach beendeter Umsetzung mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt. Die organische Lösung wird eingedampft und das Produkt aus einem Gemisch von Tetrachlorkohlenstoff und Hexan umkristaHisiert. Man erhält die 2-n-Hexyloxycarbonyloxy-benzoesäure vom Fp. 78 bis 79°C.A solution of 85 g of salicylic acid in 475 ml of benzene is mixed with 155 ml of Ν, Ν-dimethylaniline and cooled. The cooled solution is treated with 100 g of hexyl chloroformate added slowly and with stirring. After the reaction has ended, the reaction mixture is extracted by shaking with dilute hydrochloric acid. The organic solution is evaporated and the product is a mixture of carbon tetrachloride and hexane recrystallized. The 2-n-hexyloxycarbonyloxy-benzoic acid of melting point 78 bis is obtained 79 ° C.
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