DE1642318B2

DE1642318B2 - HERBICID

Info

Publication number: DE1642318B2
Application number: DE1960P0041981
Authority: DE
Inventors: Rayner Selby Carrcroft Wilmington Del. Johnson (V.St.A.)
Original assignee: Ausscheidung aus: 15 42 997 E.I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington, Del. (V.St.A.)
Priority date: 1960-10-24
Filing date: 1960-10-28
Publication date: 1977-05-26
Also published as: DE1642318A1

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Herbicid, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer der Verbindungen 3 - (p - Bromphenyl) -1 - methoxy - 1 - methylharnstoff, 3 - (3,4 - Dibromphenyl) 1 - methoxy - 1 - methylharnstoff oder 3 - (3 - Brom 4 - methylphenyl) -1 - methoxy -1 - methylharnstoff.The invention relates to a herbicide which is characterized by a content of at least one of the compounds 3 - (p - bromophenyl) -1 - methoxy - 1 - methylurea, 3 - (3,4 - dibromophenyl) 1 - methoxy - 1 - methylurea or 3 - (3 - bromo 4 - methylphenyl) -1 - methoxy -1 - methylurea.

Die erfindungsgemäßen Herbicide können verwendet werden in Mais· oder Kartoffelfeldern zur Bekämpfung von Unkräutern, wie Digitaria Setaria, Echinochloa, Sorghum halepense-Sämlinge, Portulaca oleracea, Amaranthus, Xanthium, Abutilon theophrasti medio, Ipomoea, Chenopodium album und Ambrosia artemisüfolia. Ausgezeichnete Ergebnisse erzielt man bei Verwendung einer der drei Wirkstoffe in Kartoffelfeldern. Die Unkräuter werden ohne Schädigung der Kartoffelpflanzen zerstört.The herbicides according to the invention can be used in corn or potato fields for control of weeds such as Digitaria Setaria, Echinochloa, Sorghum halepense seedlings, Portulaca oleracea, Amaranthus, Xanthium, Abutilon theophrasti medio, Ipomoea, Chenopodium album and Ambrosia artemisüfolia. Excellent results are achieved when using one of the three active ingredients in potato fields. The weeds are destroyed without damaging the potato plants.

Die in den erfindungsgemäßen Herbiciden verwendeten Wirkstoffe können mit anionischen, kationischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln formuliert werden. Zu diesen oberflächenaktiven Mitteln gehören beispielsweise Natriumalkylnaphthalinsulfonat, Natrium- und Kaliumoleat, Aminsalze von Ölsäure, wie Morpholin- und Dimethylaminohelate, die sulfonierten tierischen und pflanzlichen Öle, wie sulfonierte Fisch- und Rizinusöle, die sulfonierten Erdöle, sulfonierte acyclische Kohlenwasserstoffe, Natriumligninsulfonat und andere Netz·, Dispergier- und Emulgiermittel. The active ingredients used in the herbicides according to the invention can be mixed with anionic, cationic or nonionic surfactants. About these surfactants include, for example, sodium alkylnaphthalene sulfonate, sodium and potassium oleate, amine salts of oleic acid, such as morpholine and dimethylamino helates, the sulfonated animal and vegetable oils, such as sulfonated Fish and castor oils, the sulfonated petroleum oils, sulfonated acyclic hydrocarbons, sodium lignosulfonate and other wetting, dispersing and emulsifying agents.

Der Gehalt des Unkrautbekämpfungsmittels an dem oberflächenaktiven Stoff beträgt im allgemeinen 0,1 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des ganzen Herbicids.The surfactant content of the herbicide is generally 0.1 up to 15% by weight based on the weight of the whole herbicide.

Die Herbicide werden auf den Ort oder die Fläche, die vor unerwünschtem Pflanzenwachstum, gewöhnlich als »Unkraut« bezeichnet, d. h. Pflanzen, welche an einem nichtgewünschten Ort wachsen, geschützt werden soll, als Spritzmittel, in granulierter oder pelletisierter Form oder als Staub aufgebracht. Diese Aufbringung kann direkt auf den zu behandelnden Ort und die dort befindlichen Unkräuter während des Zeitraums des Befalls erfolgen, um die Unkräuter zu zerstören, aber, wenn gewünscht, auch vor einem erwarteten Befall zu dessen Verhinderung. Man kann die erfindungsgemäßen Herbicide in wäßriger Form auf das Blattwerk aufspritzen oder auch durch Spritzen direkt auf die Bodenoberfläche aufbringen. Andererseits kann man auch trockene Pulverzubereitungen direkt auf die Pflanzen oder auf den Boden aufstäuben.The herbicides are commonly used on the spot or area from unwanted plant growth referred to as "weeds," d. H. Plants that grow in an undesired place, protected should be applied as a spray, in granulated or pelletized form or as dust. This application can directly affect the area to be treated and the weeds located there during the Period of infestation is done to destroy the weeds, but before one if desired expected infestation to prevent it. The herbicides according to the invention can be applied in aqueous form Spray on the foliage or apply it directly to the soil surface by spraying. on the other hand you can also dust dry powder preparations directly onto the plants or the ground.

Die Aufbringung von Granulat stellt eine wirksame Methode dar, um Unkraut vor dem Auflaufen zu bekämpfen bei minimaler Schädigung des Blattwerks erwünschter wachsender Pflanzen. Die Aufbringung von Pellets, von Hand oder mit Maschinen, ist eine wirksame Methode zur Erzielung einer vollständigen Vernichtung von unerwünschtem Pflanzenwachstum an Zäunen, unter Stromleitungen und an ähnlichen Plätzen.The application of granules is an effective way to control weeds before they emerge growing plants with minimal damage to foliage. The application of pellets, by hand or with machines, is an effective method of achieving a complete Destruction of unwanted plant growth on fences, under power lines and on the like Places.

Die wirksame Verbindung wird in genügender Menge aufgebracht, um die gewünschte Bekämpfung zu erzielen. Die Menge, in welcher sich der Wirkstoff in den Mitteln in der tatsächlichen Anwendungsform bei der Bekämpfung von Unkräutern befindet, ändert sich mit der Art der Aufbringung, den jeweils zu bekämpfenden Unkräutern, den Zwecken der Aufbringung und ähnlichen Variablen.The active compound is applied in an amount sufficient to achieve the desired control. The amount in which the active ingredient is in the means in the actual application form located in the control of weeds changes with the type of application that is used controlling weeds, purposes of application, and similar variables.

Im allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen Herbicide bei Aufbringung in Form eines Staubes, Granulats, von Pellets oder eines Spritzmittels etwa 0,5 bis 85 Gew.-% der Harnstoffverbindung. Die angewendete Menge des Wirkstoffs beträgt 0,28 bis 112 kg/ha.In general, the herbicides according to the invention contain, when applied in the form of a dust, Granules, pellets or a spray about 0.5 to 85 wt .-% of the urea compound. The applied The amount of the active ingredient is 0.28 to 112 kg / ha.

Die erfindungsgemäßen Herbicide können Düngemittel, andere Herbicide, Schädlingsbekämpfungsmittel, wie Insecticide und Fungicide und übliche Verdünnungsmittel für Schädlingsbekämpfungsmittel enthalten. The herbicides according to the invention can fertilizers, other herbicides, pesticides, such as Insecticide and Fungicide and common pesticide diluents.

Die in den erfindungsgemäßen Herbiciden verwendeten Wirkstoffe kann man herstellen durch Umsetzen des entsprechenden Phenylisocyanats mit dem entsprechenden N-Alkyl-O-alkylhydroxylamin. Diese Umsetzung führt man zweckmäßig aus, indem man allmählich das Isocyanat in einer inerten Flüssigkeit zu einer Lösung des Amins in der gleichen Flüssigkeit hinzufügt. Lösungsmittel, wie Xylol, Toluol, Dioxan, Hexan, Äther, Aceton oder Wasser, können verwendet werden. Im allgemeinen sind Temperaturen von 0 bis 13O⁰C zufriedenstellend. Man kann andererseits das Amin auch zum Isocyanat geben.The active ingredients used in the herbicides according to the invention can be prepared by reacting the corresponding phenyl isocyanate with the corresponding N-alkyl-O-alkylhydroxylamine. This reaction is conveniently carried out by gradually adding the isocyanate in an inert liquid to a solution of the amine in the same liquid. Solvents such as xylene, toluene, dioxane, hexane, ether, acetone or water can be used. In general, temperatures are satisfactory from 0 to 13O ⁰ C. On the other hand, the amine can also be added to the isocyanate.

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe wird hier nicht beansprucht.The production of the active ingredients used according to the invention is not claimed here.

example 1

Man stellt eine in Wasser dispergierbare Zubereitung her, indem man die nachfolgenden Bestandteile zunächst mischt und dann in einer Hammermühle und darauf in einer Strahlmühle mahlt:A preparation that is dispersible in water is produced by first adding the following ingredients mixes and then grinds in a hammer mill and then in a jet mill:

3-6(p-Bromphenyl)-l-methyl-1-methoxyharnstoff (F. 88,5-3-6 (p-bromophenyl) -1-methyl-1-methoxyurea (F. 88.5-

89,5⁰C) 40,00%89.5 ⁰ C) 40.00%

Alkyl naphthalene sodium sulfonate ... 1.75% Low viscosity methyl cellulose 0.25% Attapulgite 58.00%

Die Zubereitung wird für eine kombinierte Bekämpfung von Unkraut vor und nach dem Auflaufen in Kartoffelfeldern verwendet. Man wendet die Mischung in einer Menge von 3 kg Wirkstoff je Hektar in 1701 Wasser auf einen aufgelaufenen Bestand von Setaria, Digitaria, Sorghum halepense, Amaranthus und Chenopodium album an. Man erhält eine ausgezeichnete Unkrautbekämpfung mit einer lang andauernden Wirkung auf das Unkraut, bis die Blätter der Kartoffelpflanzen den größten Teil des Bodens beschatten.The preparation is used for a combined control of weeds before and after emergence in Used potato fields. The mixture is used in an amount of 3 kg of active ingredient per hectare in 1701 Water on an accrued stock of Setaria, Digitaria, Sorghum halepense, Amaranthus and Chenopodium album. Excellent weed control with a long-lasting effect is obtained on the weeds until the leaves of the potato plants shade most of the soil.

Example 2

Man stellt eine in Wasser dispergierbare Zubereitung her, indem man die nachfolgend angegebenen Bestandteile zunächst mischt und dann fein pulverisiert, bis alle Teilchen im wesentlichen kleiner als 50 Mikron sind:A preparation which is dispersible in water is produced by adding the ingredients listed below mix first and then finely pulverize until all particles are substantially smaller than 50 microns are:

3 43 4

3-(3-Brom-4-methylphenyl)- Die erfindungsgemäßen Mittel sind dem bekannten3- (3-Bromo-4-methylphenyl) - The agents according to the invention are known

1-methyl-1-methoxyharnstoff 3,4-Dichlor-Derivat hinsichtlich des Schädigungsgrads1-methyl-1-methoxyurea 3,4-dichloro derivative with regard to the degree of damage

(F. 82,5 - 85,5°C) 75,00 % der Sorghum-Pflanzen überlegen.(M.p. 82.5 - 85.5 ° C) 75.00% of the sorghum plants superior.

Sodium dodecylbenzenesulfonate 1.75% Sodium lignosulfonate 1.00% s comparative experiment 2 Diatomaceous earth 22.25% Herbicidal effectiveness against Bromus secalinus

rx- <-. · L j » j»nr in Weizen nach dem Auflaufen Dieses Gemisch wendet man vor dem Auflaufen anrx- <-. · L j »j» nr in wheat after emergence This mixture is used before emergence

in einer Menge von 3 kg Wirkstoff je Hektar Kartoffel- Man pflanzt Weizen und Bromus secalinus in Erdein an amount of 3 kg of active ingredient per hectare of potato. Wheat and Bromus secalinus are planted in soil

feld. Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung von ₎₀ und beläßt 8 Tage im Gewächshaus. Dann bringt manfield. Excellent control of _{) 0 is obtained} and it is left in the greenhouse for 8 days. Then you bring

Digitaria, Setaria, Echinochloa crusgalli, Amaranthus, the active substances to be tested on the plants and the Stellaria and Poa annua. The potato plants are ground on. 3 weeks later you check the results

nicht geschädigt. nisse visuell. Die Ziffern und Buchstaben haben dienot harmed. nits visual. The numbers and letters have the

... . . , gleiche Bedeutung wie im Versuchsbericht 1.... . , same meaning as in test report 1.

Example 3 ^e

I₅ _ I ₅ _

A preparation which is dispersible in water is provided _kg / _na wheat bromus

her, indem man die nachfolgenden Bestandteile in einer secalinusby placing the following components in a secalinus

Tube mill or sand mill mixes together until

die unlöslichen Bestandteile alle im wesentlichen einethe insoluble components all essentially have one

Particle sizes below 5 microns have: ₂₀ 3- (p-bromophenyl) -1-4.5 9C IOC

methyl-1-methoxyharnstoff 3-(3,4-Dibrornphenyl)-l-methyl-methyl-1-methoxyurea 3- (3,4-dibrornophenyl) -l-methyl-

1-m^oxyhamstoff (F. 100- ^1-m ^ oxyurea (F. 100- ^

Sodium Lignosulfonate ........... 15 ^ 00% 3- (3,4-Dibromophenyl) -1- 4,5 4C 10C Hydrated attapulgite 1.75% ²⁵ methyl-1-methoxyurea

• Natriumpentachlorphenolat 0,70% 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l- 4,5 8 C IOC• Sodium pentachlorophenolate 0.70% 3- (3,4-dichlorophenyl) -l- 4.5 8 C IOC

Disodium phosphate 0.90% methoxy-1-methylurea ^Water ⁵⁷ > ^65% 3-p-chlorophenyl-1-4.5 IOC 9 C

Man verwendet diese Zubereitung in einer Menge ₃₀ methoxy-1-methylharnstoff von 2,5 Kg Wirkstoff je Hektar in 1501 Wasser in Maisfeldern, und zwar sowohl als Mittel für die Bekämpfung Mit Ausnahme des p-Bromphenyl-Derivats sind die von Unkraut vor dem Auflaufen als auch nach dem erfindungsgemäßen Wirkstoffe beiden Vergleichsmit-Auflaufen. In den wachsenden Nutzpflanzen vorhan- teln hinsichtlich der Schädigung von Weizen überdene Sämlinge von Unkraut werden vernichtet. Man 35 legen,
erhält außerdem eine gute Dauerbekämpfung des Unkrautes. Gut bekämpft werden Digitaria, Setaria, Sor- Vergleichsversuch 3 ghum halepense, Amaranthus, Abutilon theophrasti „ . . „.. medio, Hibuscus trionum und viele andere Unkräuter , .. _ fungicide WirkungThis preparation is used in an amount of ₃₀ methoxy-1-methylurea of 2.5 kg of active ingredient per hectare in 1501 of water in maize fields, both as a means for controlling, with the exception of the p-bromophenyl derivative, those of weeds before emergence as well as after the active ingredients according to the invention both comparative emergence. In the growing crops, the weed seedlings are destroyed with regard to the damage to wheat. Man 35 lay
also maintains a good long-term control of the weeds. Digitaria, Setaria, Sor comparative experiment 3, ghum halepense, Amaranthus, Abutilon theophrasti “are well combated. . ".. medio, Hibuscus trionum and many other weeds, .. _ fungicidal effect

bei gutem Wachstum der Nutzpflanzen. ₄o ^von l'^T^Vi^t^ufh with good crop growth. ₄ o ^of l '^ T ^ Vi ^ t ^ ufh

r * _von 3-(4_chlorphenyl)-l-methyl-l-methoxy-harnstoff r * _of 3- (4-chlorophenyl) -l-methyl-l-methoxy-urea

Comparative experiment 1 and from

Herbicide Wirksamkeit gegen Digitaria 3-(3,4-DichIorphenyl)-l-methoxy-l-methyl-harnstoff in Sorghum-Kultur vor dem AuflaufenHerbicidal activity against Digitaria 3- (3,4-dichlorophenyl) -l-methoxy-l-methyl-urea in sorghum culture before emergence

Man gibt Sorghum- und Digitaria-Samen in Töpfe 45 Man füllt Erde, die mit dem Pilz Rhizoctonia Solani mit 12,5 cm Erde und behandelt mit den zu prüfenden infiziert ist, in 0,5-1-Gefaße. Die zu prüfenden VerVerbindungen. Nach 16 Tagen überprüft man die Er- bindungen werden mit der oberen, 5 cm starken Erdgebnisse durch visuelle Beobachtung. Die Ergebnisse schicht in einer Menge von 37 kg je ha gemischt, sind in folgender Weise angegeben: Zahlen von 0 bis 10 Dann pflanzt man Baumwolle und Bohnen. Nach angeben den Wirkungsgrad an, 0 bedeutet keine Scha- 50 nähernd 2 Wochen werden die Pflanzen auf Pilzbefall digung, 10 bedeutet, daß alle Pflanzen geschädigt sind. geprüft.
Bei den Buchstaben bedeutet B = Pflanze verbrennt; Sorghum and digitaria seeds are placed in pots 45. Soil which is infected with the fungus Rhizoctonia Solani with 12.5 cm of soil and treated with the test to be tested is filled into 0.5-1 containers. The connections to be checked. After 16 days, the connections are checked with the upper, 5 cm thick soil results by visual observation. The results layer mixed in an amount of 37 kg per hectare are given in the following way: Numbers from 0 to 10 Then you plant cotton and beans. After specifying the degree of effectiveness, 0 means no damage, 50 the plants are tested for fungal attack for approximately 2 weeks, 10 means that all plants are damaged. checked.
In the letters B = plant burns;

C = chlorosis and necrosis and G = growth inhibition "., .... _f

mung. Pilzbekampfungmung. Fungus control

55 <^%> 55 < ^% >

kg/ha Sorghum Digitariakg / ha of Sorghum Digitaria

3-(p-Bromphenyl)-l-methyl-l- 1003- (p-Bromophenyl) -l-methyl-1-100

3-(p-Bromphenyl)-l-me- 0,28 6 C IOC methoxyharnstoff3- (p-Bromophenyl) -l-me- 0.28 6 C IOC methoxyurea

thyl-1-methoxyharnstoff 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l-methoxy- 0ethyl-1-methoxyurea 3- (3,4-dichlorophenyl) -l-methoxy-0

3-(3-Brom-p-tolyl)-l- 0,28 0 IOC *» 1-methylharnstoff methoxy-1-methylharnstoff3- (3-Bromo-p-tolyl) -l- 0.28 0 IOC * » 1-methylurea methoxy-1-methylurea

3-(3,4-pibromphenyl)-l- 0,28 4 C 10 C _{Impft man verdünnte} Nährlösungen der in nachste-3- (3,4-pibromophenyl) -l- 0.28 4 C 10 C _{Inoculate dilute} nutrient solutions of the

methyl-1-methoxyharnstoff _{hender Tabeüe an}g_er_ünrten Derivate mit einem Trop-methyl-1-methoxyurea _{budding Tabeüe of} g _e r _ünrten derivatives with a droplet-

3-(3,4-DichlorphenyI)-l- 0,28 IOC IOC 65 fen einer Sporensuspension von Rhizopus nigricans,3- (3,4-DichlorophenyI) -l- 0.28 IOC IOC 65 fen a spore suspension of Rhizopus nigricans,

methoxy-1-methylharnstoff inkubiert 4 Tage bei 24 C und bestimmt das Mycel-methoxy-1-methylurea incubated for 4 days at 24 C and determines the mycelial

3-p-Chlorphenyl-l-meth- 0,28 2 G IOC wachstum gegenüber einer wirkstofffreien Kontroll-3-p-chlorophenyl-l-meth- 0.28 2 G IOC growth compared to an active ingredient-free control

oxy-1-methylharnstoff lösung, so erhält man folgende Ergebnisse:oxy-1-methylurea solution, the following results are obtained:

Active ingredient- 3- (p-bromophenyl) -1-methyl-l- 3- (p-chlorophenyl) -l- Concentration methoxy-ureal 'methyl-1-methoxy-

harnstoffurea

600 ppm kein Mycelwachstum keine Wirkung600 ppm no mycelial growth no effect

500 ppm kein Mycelwachstum keine Wirkung500 ppm no mycelium growth no effect

250 ppm kein Mycelwachstum keine Wirkung250 ppm no mycelial growth no effect

Das eifindungsgemäße p-Bromphenyl-Derivat weist demnach eine erwünschte fungicide Nebenwirkung auf.die den Vergleichsmitteln fehlt.The p-bromophenyl derivative according to the invention accordingly has a desired fungicidal side effect the comparison means are missing.

Claims

Claim:

Herbicide, characterized in that it contains at least one of the compounds 3 - (p - Brompheny I) -1 - methoxy -1 -methylurea, 3 - (3,4 - dibromophenyl) -1 - methoxy -1 - methylurea and 3 - (3 - bromo · 4 - methylphenyl) -I -methoxy-1-methylurea.