DE163039C

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Publication number: DE163039C
Application number: DE1901163039D
Authority: DE
Filing date: 1901-08-26
Anticipated expiration: 1921-08-27

Description

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Bei der Einwirkung von Alkalien und Erdalkalien auf Phenylglycin, seine Homologen, sowie gewisse Abkömmlinge dieser Körper, im allgemeinen auf solche aromatische Verbindungen, welche die GruppeWith the action of alkalis and alkaline earths on phenylglycine, its homologues, as well as certain derivatives of these bodies, in general on such aromatic compounds, which the group

R-N-CH₂-CORN-CH ₂ -CO

(worin »i?« = Phenyl, Tolyl, Xylyl usw.) ein- oder mehreremal im Molekül enthalten, entstehen bekanntlich Indigoleukokörper. Indessen sind die Ausbeuten an Indigoleukokörper bezw. Indigo nur bei Anwendung der o-Carbonsäuren der Phenylglycine derart befriedigend, daß das genannte Verfahren hier eine technische Verwertung gefunden hat; dagegen liefern die übrigen Verbindungen der oben gekennzeichneten Gruppe derart geringe Ausbeuten, daß ihre Anwendung zur Herstellung(where "i?" = phenyl, tolyl, xylyl, etc.) or contained several times in the molecule, indigoleucobodies are known to arise. In the meantime are the yields of indigoleuk bodies respectively. Indigo only when using the o-carboxylic acids the phenylglycines so satisfactory that the process mentioned here is a technical one Has found recovery; on the other hand, the other compounds of the group identified above give such low yields that that their application to manufacture

ao von Indigofarbstoffen nie in Betracht kommen konnte. Auch dadurch, daß in diesem Verfahren an Stelle von Ätzalkali ein Gemenge von Ätzalkali und Ätzkalk angewendet wird (vergl. die Patentschrift 63310 der Kl. 22), wird eine bemerkbare Verbesserung der Ausbeute nicht erzielt.ao of indigo dyes could never be considered. Also by being in this process Instead of caustic alkali, a mixture of caustic alkali and caustic lime is used (see patent specification 63310 of class 22), a noticeable improvement in the yield is not achieved.

Es wurde nun gefunden, daß die letztgenannten Verbindungen befriedigende Ausbeuten an Indigoleukokörpern bezw. an Indigofarbstoffen geben, wenn man sie bei erhöhter Temperatur der Einwirkung von Alkali- oder Erdalkalimetallen aussetzt. Hierbei können die erwähnten Metalle auch in Form von Schwermetallegierungen oder als Amalgame zur Anwendung kommen.It has now been found that the last-mentioned compounds give satisfactory yields on indigoleuk bodies respectively. to give indigo dyes if they are increased Temperature exposed to the action of alkali or alkaline earth metals. Here you can the metals mentioned are also used in the form of heavy metal alloys or as amalgams.

Als organische Verbindungen, welche der oben aufgestellten Bedingung genügen, wurden erkannt:As organic compounds which satisfy the above condition, were recognized:

1. das Phenylglycin und seine Homologen sowie die Salze, Ester, Amide und Anhydride dieser Körper;1. Phenylglycine and its homologues as well as the salts, esters, amides and anhydrides this body;

2. das sogenannte Phenylglycinphenylglycin (Beilstein III, Bd. 2, S. 430) und seine Homologen sowie Salze, Ester und Amide dieser Verbindungen;2. the so-called phenylglycine phenylglycine (Beilstein III, vol. 2, p. 430) and its homologues as well as salts, esters and amides of these compounds;

3. das a-Phenylhydantoin (Beilstein III, Bd. 2, S. 383) und das Diphenylhydantoin (Beilstein III, Bd. 2, S. 402) sowie Homologe dieser Körper.3. the a-phenylhydantoin (Beilstein III, Vol. 2, p. 383) and diphenylhydantoin (Beilstein III, Vol. 2, p. 402) and homologues this body.

Das vorliegende Verfahren schließt die ο-Carbonsäuren der Phenylglycine ausdrücklich aus und hat somit mit der britischen Pateritschrift 23123/1899 nichts gemein.The present process expressly excludes the o-carboxylic acids of the phenylglycines and thus has nothing in common with the British Pateritschrift 23123/1899.

Da die Einwirkung der Alkali- und Erdalkalimetalle auf die in Frage stehenden organischen Verbindungen in der Mehrzahl der Fälle, äußerst heftig ist, so ist es vorteilhaft, den Schmelzen passende Substanzen beizufügen, welche zugleich als Fluß- und Verdünnungsmittel wirken. Als derartige Substanzen wurden erkannt die Ätzalkalien und die Alkalicyanide, ganz besonders das molekulare Gemenge von Ätzalkali und Ätznatron, welches sich durch seinen niederen Schmelzpunkt auszeichnet.Since the action of the alkali and alkaline earth metals on the in question organic compounds, in the majority of cases, is extremely violent, so it is advantageous to add suitable substances to the melt, which at the same time act as flux and diluent works. The caustic alkalis and the alkali cyanides, especially the molecular ones, were recognized as such substances Mixture of caustic alkali and caustic soda, which is characterized by its low melting point excels.

Nachfolgendes Beispiel möge ein ungefähres Bild der praktischen Ausführung des neuen Verfahrens geben:The following example may give a rough picture of the practical implementation of the new one Procedure give:

In einem passenden, mit Rührwerk versehenen Gefäße wird ein Gemenge von ioookgA mixture of ioookg

Ätzkali und 650 kg Ätznatron zum Schmelzen gebracht und der schmelzenden Masse 150 kg Natrium hinzugefügt. Zweckmäßig bedient man sich einer Bleinatriumlegierung mit etwa 10 bis 20 Prozent Natrium.Caustic potash and 650 kg of caustic soda melted and the melting mass 150 kg Sodium added. A lead-sodium alloy with about 10 to 20 percent sodium.

Nunmehr werden, vorteilhaft bei Luftabschluß, bei einer Temperatur von etwa 220 bis 230⁰ 500 kg Phenylglycinkali langsam eingetragen und hierauf so lange weiter erhitzt, bis eine Probe der Schmelze beim Auflösen in Wasser keine merkbare Wasserstoffentwicklung mehr zeigt. Nunmehr wird die so gewonnene Leukoschmelze in der allgemein üblichen Weise auf Indigo verarbeitet.Now, advantageously with the exclusion of air, at a temperature of about 220 to 230 ⁰ 500 kg of potassium phenylglycine are slowly added and then heated further until a sample of the melt no longer shows any noticeable evolution of hydrogen when dissolved in water. The leuco melt obtained in this way is now processed on indigo in the generally customary manner.

Während man beim Verschmelzen von Phenylglycin mit Ätzalkalien allein, nach Heumann, bekanntlich im günstigsten Falle 8 bis 10 Prozent vom Gewicht des angewendeten Phenylglycins an Indigo erhält, werden hier Ausbeuten von 40 bis 50 Prozent und mehr erzielt.While fusing phenylglycine with caustic alkalis alone, after Heumann, as is well known, in the best case 8 to 10 percent of the weight of the applied If phenylglycine is obtained from indigo, yields of 40 to 50 percent and more are achieved here.

In vorstehendem Beispiele kann man ersetzen :In the above example you can replace:

a) das Phenylglycin durch seine Homologen oder durch die eingangs näher gekennzeichneten aromatischen Verbindungen in äquivalenten' Mengen; ^; a) the phenylglycine by its homologues or by the aromatic compounds identified in more detail at the beginning in equivalent 'amounts;^;

b) das Natrium durch die äquivalenten Mengen anderer Alkali- oder Erdalkalimetalle.b) the sodium by the equivalent amounts of other alkali or alkaline earth metals.

Die Schmelzführung und Aufarbeitung der Leukoschmelze erfolgt in allen Fällen so wie oben angegeben.The melting process and processing of the leuco melt takes place in all cases as mentioned above.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of indoxyl and its homologues, characterized in that, that one such aromatic compounds, which the group

R — N— CH₂-COR - N - CH ₂ --CO

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(where "i?" is phenyl or its homologues means) contained one or more times in the molecule, with the exception of the orthocarboxylated Derivatives of the same, with alkali or alkaline earth metals or their alloys or amalgams, with or heated to higher temperatures without the use of fluxes or thinners.