DE1620093B - 1-square bracket on furfurylideneamino square bracket for -hydantoine- or -imidazolidinone and process for their preparation - Google Patents
1-square bracket on furfurylideneamino square bracket for -hydantoine- or -imidazolidinone and process for their preparationInfo
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Description
Die Erfindung betrifft l-[(5-substituierte) Furfurylidenamino]-hydantoine und -imidazolidinone der allgemeinen FormelThe invention relates to 1- [(5-substituted) furfurylideneamino] hydantoins and imidazolidinones of the general formula
A —A -
— CH = N-N — C = O- CH = N-N - C = O
-Y I-Y I
H2C-XH 2 CX
in der entweder a) A einen Phenylrest, einen o-, m- oder p-Nitrophenylrest, einen p-Chlor- oder 2,4-Dichlorphenylrest, einen 2-Chlor- oder 2-Methyl-4-nitrophenylrest, einen p-Amino-, p-Acetyl-, p-Brom- oder p-Cyanophenylrest, einen m-Trifiuormethylphenylrest, einen 2-Chlor-5-trifluormethylphenylrest oder einen 2-Furylrest, X eine Carbonylgruppe und Y Wasserstoffatom ist oder b) A einen p-Nitrophenylrest, X eine Carbonylgruppe und Y eine Hydroxyäthyl-, Butyl- oder 4-Pyridyläthylgruppe bedeutet oder c) A einen p-Nitrophenylrest, X eine Methylengruppe und Y ein Wasserstoffatom darstellt.in which either a) A is a phenyl radical, an o-, m- or p-nitrophenyl radical, a p-chlorine or 2,4-dichlorophenyl radical, a 2-chloro or 2-methyl-4-nitrophenyl radical, a p-amino, p-acetyl, p-bromine or p-cyanophenyl radical, a m-trifluoromethylphenyl radical, a 2-chloro-5-trifluoromethylphenyl radical or a 2-furyl radical, X a carbonyl group and Y Is hydrogen atom or b) A is a p-nitrophenyl radical, X is a carbonyl group and Y is a hydroxyethyl, Butyl or 4-pyridylethyl group or c) A is a p-nitrophenyl radical, X is a methylene group and Y represents a hydrogen atom.
Die obengenannten Verbindungen dieser Reihe besitzen pharmakologische Wirkung, insbesondere sind sie als Muskelrelaxantien bei Warmblütern von Nutzen. Wendet man sie intravenös in Dosen von 1 bis 10 mg/kg bei Mäusen oder Katzen an, beobachtet man muskelentkrampfende Wirkungen. Die Verabreichung ist leicht und bequem durchzuführen, indem man einen parenteralen Träger, wie z. B. Dimethylsulfoxyd, verwendet.The above compounds of this series have pharmacological activity, in particular they are useful as muscle relaxants in warm-blooded animals. If you apply them intravenously in doses of 1 to 10 mg / kg in mice or cats, muscle relaxant effects are observed. the Administration is easy and convenient to carry out using a parenteral carrier such as e.g. B. Dimethyl sulfoxide is used.
Die Herstellung von Verbindungen dieser Reihe ist leicht durchzuführen. Erfindungsgemäß werden diese dadurch hergestellt, daß man entweder a) eine Verbindung der FormelThe production of connections of this series is easy to carry out. Be according to the invention these prepared by either a) a compound of the formula
O2NO 2 N
CHOCHO
IIII
mit l-Amino-2-imidazolidinon der Formel
H2N-N-C = Owith l-amino-2-imidazolidinone of the formula
H 2 NNC = O
H2C — CH2 H 2 C - CH 2
NHNH
IIIIII
umsetzt oder b) einen Furylaldehyd der allgemeinen . Formel . ...-.-.' ;·-=νν ■ -,·.·.. .converts or b) a furylaldehyde of the general. Formula. ...-.-. '; · - = νν ■ -, ·. · ...
Ό'Ό '
in der A die in Formel I unter a) angegebene Bedeutung hat, mit a-Aminohydantoin behandelt und
gegebenenfalls anschließend zur Herstellung der Verbindungen der Formel I unter b) in an sich bekannter
Weise die, erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A ein p-Nitrophenylrest und X eine
Carbonylgruppe ist, entweder
aa) mit Natriumhydrid behandelt und das erhaltene Natriumsalz mit Butylbromid oder 2-Brom-in which A has the meaning given in formula I under a), treated with a-aminohydantoin and, if appropriate, then, in a manner known per se, the compounds of general formula I obtained in A to prepare the compounds of formula I under b) p-nitrophenyl and X is carbonyl, either
aa) treated with sodium hydride and the sodium salt obtained with butyl bromide or 2-bromine
äthanol im Überschuß umsetzt oder
bb) mit 4-Vinylpyridin in Gegenwart von PyridinEthanol converts in excess or
bb) with 4-vinylpyridine in the presence of pyridine
umsetzt oder
cc) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I unter a),implements or
cc) for the preparation of compounds of the formula I under a),
in denen A einen p-Aminophenylrest darstellt, in Gegenwart eines Palladiumkohlekatalysators mit Wasserstoff behandelt. Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formeln II und III erfolgt vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Dimethylformamid oder Wasser, das bei den Reaktionsbedingungen inert ist. Um die Reaktion zu beschleunigen, kann erwärmt werden.in which A represents a p-aminophenyl radical, in the presence of a palladium-carbon catalyst with Hydrogen treated. The compounds of the general formulas II and III are reacted preferably in the presence of a solvent such as dimethylformamide or water, which is the Reaction conditions is inert. The reaction can be accelerated by heating.
Man kann gegebenenfalls auch die Substituenten Y in die Aminohydantoinverbindung vor der Reaktion mit dem Aldehyd einführen. Die als Ausgangsstoffe in Frage kommenden Aldehyde sind entweder bekannt oder können leicht durch Umsetzen des entsprechend substituierten Anilins mit salpetriger Säure und anschließender Reaktion mit Furfurol in Gegenwart eines Katalysators, wie Kupfer(II)-chlorid, hergestellt werden. Andererseits kann Furan durch Einführen der Aldehydgruppe mittels Dimethylformamid und Phosphoroxychlorid zu Furfurol umgesetzt werden, das erfindungsgemäß weiter umgesetzt wird.You can optionally also the substituents Y in the aminohydantoin compound before the reaction introduce with the aldehyde. The aldehydes that can be used as starting materials are either known or can easily be made by reacting the appropriately substituted aniline with nitrous acid and subsequent reaction with furfural in the presence of a catalyst such as cupric chloride will. On the other hand, furan can be produced by introducing the aldehyde group using dimethylformamide and phosphorus oxychloride are converted to furfural, which is further converted according to the invention.
Die Wirkung der in den folgenden Beispielen aufgeführten Verbindungen ist in der folgenden Tabelle näher erläutert. Die Reflexverzögerung am Flexormuskel wurde bei Katzen bestimmt.The effect of the compounds listed in the following examples is shown in the table below explained in more detail. The reflex delay on the flexor muscle was determined in cats.
Als Vergleichssubstanz wurde a-Tolyl-glycerinäther (vgl. Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Bd. 13 [1962], S. 316), verwendet. Aus der Tabelle ergibt sich die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Muskelrelaxantien.A-tolyl glycerol ether was used as a comparison substance (cf. Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie, Vol. 13 [1962], p. 316). From the The table shows the superiority of the compounds according to the invention as muscle relaxants.
5020th
50
6740.5
67
71,337.5
71.3
Fortsetzungcontinuation
.*) LV. =' Intravenös.
) LP.- = Intraperitonal.. *) LV. = 'Intravenous.
) LP.- = intraperitoneal.
HTD = Höchste Toleranzdosis = LD100 in mg/kg bei Mäusen. Dosen über 1600 mg/kg bedeuten praktisch Ungiftigkeit der Verbindungen. HTD = highest tolerance dose = LD 100 in mg / kg in mice. Doses above 1600 mg / kg mean that the compounds are practically non-toxic.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen dieser Reihe können leicht in pharmazeutische Anwendungsformen, wie Tabletten, Suspensionen, Elixiere, Kapseln, Lösungen u. dgl, verarbeitet werden unter Benutzung der für diese Zwecke wohlbekannten Hilfsstoffe und Träger.The compounds according to the invention of this series can easily be converted into pharmaceutical application forms, such as tablets, suspensions, elixirs, capsules, solutions and the like can be processed using the excipients and carriers well known for this purpose.
l-[5-(p-Nitrophenyl)-furfurylidenamino]-hydantoin1- [5- (p-nitrophenyl) furfurylideneamino] hydantoin
5-(p-Nitrophenyl)-2-furfurol (40,0 g = 0,2 Mol) wurden in Dimethylformamid gelöst. Eine wäßrige Lösung von 1-Aminohydantoinhydrochlorid (30,0 g = 0,2 Mol) wurde hinzugefügt, dann rasch abgekühlt und mit Wasser verdünnt. Das Rohmaterial wurde gesammelt und aus wäßrigem Dimethylformamid umkristallisiert, um 10,0 g Substanz zu erhalten. Ausbeute 16%, Schmelzpunkt 279 bis 28O0C.5- (p-Nitrophenyl) -2-furfural (40.0 g = 0.2 mol) was dissolved in dimethylformamide. An aqueous solution of 1-aminohydantoin hydrochloride (30.0 g = 0.2 mol) was added, then quickly cooled and diluted with water. The raw material was collected and recrystallized from aqueous dimethylformamide to obtain 10.0 g of the substance. Yield 16%, melting point 279 to 28O 0 C.
Beispiel^
l-[5-(p-Aminophenyl)-furfurylidenamino]-hydantoinExample ^
1- [5- (p-aminophenyl) furfurylideneamino] hydantoin
Die im Beispiel 1 hergestellte Verbindung (15,7 g = 0,05 Mol) wurde in 250 ml Äthanol suspendiert, zu der Suspension wurden dann 1,5 g 5%iger in Wasser suspendierter Palladium-Kohle hinzugefügt. Der Behälter wurde dann in eine Hydrierapparatur eingebracht und unter 2,8 at Wasserstoff etwa 1 Stunde geschüttelt, bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wurde. Die Temperatur stieg auf 34° C. Das Reäktionsgemisch wurde filtriert und das Filtrat nochmals eingeengt. Der Rückstand wurde umkristallisiert aus Dimethylformamid und Wasser, um 7,5 g Substanz zu erhalten. Ausbeute 52%, Schmelzpunkt 269 bis 270°C.The compound prepared in Example 1 (15.7 g = 0.05 mol) was suspended in 250 ml of ethanol, 1.5 g of 5% strength palladium-carbon suspended in water were then added to the suspension. The container was then placed in a hydrogenation apparatus and placed under 2.8 atm of hydrogen for about 1 hour shaken until no more hydrogen was absorbed. The temperature rose to 34 ° C. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated again. The residue was recrystallized Dimethylformamide and water to obtain 7.5 g of substance. Yield 52%, melting point 269 bis 270 ° C.
Beispiel3
l-[5-(m-Nitrophenyl)-furfurylidenamino]-hydantoinExample3
1- [5- (m-nitrophenyl) furfurylideneamino] hydantoin
Eine Lösung von 5-(m-Nitrophenyl)-furfurol in 2,5 1 Dimethylformamid, das aus m-Nitroanilin (138 g = 1,0 Mol), welches diazotiert und danach mit Furfurol (96g = 1,0 Mol) umgesetzt worden war, hergestellt worden ist, wurde langsam zu 1-Aminohydantoinhydrochlorid (151g = 1,0 Mol) in 11 Wasser während einer Zeitdauer von 3x/2 Stunden hinzugefügt. Der Niederschlag wurde filtriert und über Nacht getrocknet. Das Rohprodukt (165 g) wurde in 300 ml Aceton suspendiert und wieder filtriert und mit Aceton gewaschen. Die Ausbeute betrug dann 88 g (33%). Schmelzpunkt 246 bis 247°C.A solution of 5- (m-nitrophenyl) -furfurol in 2.5 l of dimethylformamide, that of m-nitroaniline (138 g = 1.0 mol), which has been diazotized and then reacted with furfural (96 g = 1.0 mol) was prepared was slowly added to 1-aminohydantoin hydrochloride (151g = 1.0 mole) in 1 liter of water over a period of 3 x / 2 hours. The precipitate was filtered and dried overnight. The crude product (165 g) was suspended in 300 ml of acetone and filtered again and washed with acetone. The yield was then 88 g (33%). Melting point 246 to 247 ° C.
Beispiel4 l-[5-(p-Chlorphenyl)-furfurylidenamino]-hydantoinExample 4 1- [5- (p-Chlorophenyl) -furfurylideneamino] -hydantoin
Eine Lösung von 5-p-Chlorphenyl-furfurol in 11 Dimethylformamid, das aus p-Chloranilin (127,6 g = 1,0 Mol) durch Diazo tieren und Umsetzen des Diazotats mit 96 g Furfurol hergestellt worden ist, wurde mit einer Lösung von 1-Amino-hydantoinhydrochlorid(151 g = 1 Mol) in 2 1 Wasser umgesetzt. Der Niederschlag wurde filtriert und in Luft getrocknet, um 140 g Substanz (44%, bezogen auf p-Chloranilin) zu erhalten. Schmelzpunkt 275 bis 277° C.A solution of 5-p-chlorophenyl-furfural in 11 Dimethylformamide, which animals from p-chloroaniline (127.6 g = 1.0 mol) by diazo and reacting the Diazotate prepared with 96 g of furfural was treated with a solution of 1-amino-hydantoin hydrochloride (151 g = 1 mol) reacted in 2 l of water. The precipitate was filtered and dried in air, to obtain 140 g of substance (44%, based on p-chloroaniline). Melting point 275 to 277 ° C.
l-[5-(o-Nitrophenyl)-furfurylidenamino]-hydantoin1- [5- (o-Nitrophenyl) furfurylideneamino] hydantoin
5-o-Nitrophenyl-2-furfurol, das aus o-Nitroanilin (138 g = 1,0 Mol) durch Diazotieren und Umsetzen des Diazotats mit .96 g Furfurol hergestellt worden ist, wurde in 1 1 Dimethylformamid gelöst und hierzu langsam eine Lösung von 1-Aminohydantoinhydrochlorid (151 g = 1,0 Mol) in 21 Wasser zugesetzt, um 10 g (32%) Substanz zu erhalten, die durch Waschen mit Aceton weiter gereinigt werden kann. Schmelzpunkt 224 bis 226° C.5-o-nitrophenyl-2-furfural, which is obtained from o-nitroaniline (138 g = 1.0 mol) by diazotization and reaction of the diazotate has been prepared with .96 g of furfural was dissolved in 1 l of dimethylformamide and this slowly added a solution of 1-aminohydantoin hydrochloride (151 g = 1.0 mol) in 21 water, to obtain 10 g (32%) substance that can be further purified by washing with acetone. Melting point 224 to 226 ° C.
6ο l-[5-(2,4-Dichlorphenyl)-furfurylidenamino]-6ο l- [5- (2,4-dichlorophenyl) -furfurylideneamino] -
hydantoinhydantoin
5-(2,4-Dichlorphenyl)-2-furfurol, das aus 3,4-Dichloranilin (162 g — 1,0 Mol) durch Diazotieren und Umsetzen des Diazotats mit 96 g Furfurol hergestellt worden ist, wurde in 21 Dimethylformamid gelöst. Diese Lösung wurde dann zu 1-Ämino-hydantoinhydrochlorid (151 g = 1,0 Mol in 1 1 Wasser) während einer Dauer von 2 Stunden hinzugegeben. Die Suspen-5- (2,4-dichlorophenyl) -2-furfural, which is obtained from 3,4-dichloroaniline (162 g - 1.0 mol) by diazotization and Reacting the diazotate with 96 g of furfural was dissolved in 21% of dimethylformamide. This solution was then added to 1-amino-hydantoin hydrochloride (151 g = 1.0 mol in 1 1 of water) during added over a period of 2 hours. The suspen-
sion wurde auf 37 bis 400C erwärmt, 3 Stunden gerührt und dann in 3 1 Wasser eingeschüttet, wonach der Niederschlag filtriert und mit Aceton gewaschen wurde, um 210 g (62%) Substanz zu erhalten. Schmelzpunkt 274 bis 276° C.sion was heated to 37 to 40 0 C, stirred for 3 hours and then poured into 3 1 of water, the precipitate was filtered and washed with acetone to obtain 210 g (62%) substance. Melting point 274 to 276 ° C.
l-[5-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-furfurylidenamino]-hydantoin 1- [5- (2-chloro-4-nitrophenyl) furfurylideneamino] hydantoin
150 g 5-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-2-furfurol wurde in 1,5 1 Dimethylformamid gelöst und langsam zu einer Lösung von 1-Amino-hydantoin-hydrochlorid (151 g = 1,0 Mol in 1 1 Wasser) während einer Zeitdauer von 2 Stunden hinzugegeben. Die Suspension wurde dann weitere 4 Stunden gerührt und danach in 3 1 Wasser eingeschüttet. Der Niederschlag wurde filtriert und an Luft getrocknet, das Produkt mit Aceton gewaschen und umkristallisiert aus Dimethylformamid und 60% Äthanol, um 123 g (44%) Festkörper zu erhalten. Schmelzpunkt 267 bis 2690C.150 g of 5- (2-chloro-4-nitrophenyl) -2-furfural were dissolved in 1.5 l of dimethylformamide and slowly added to a solution of 1-amino-hydantoin hydrochloride (151 g = 1.0 mol in 1 l of water ) added over a period of 2 hours. The suspension was then stirred for a further 4 hours and then poured into 3 l of water. The precipitate was filtered off and dried in air, the product washed with acetone and recrystallized from dimethylformamide and 60% ethanol to obtain 123 g (44%) solids. Melting point 267 to 269 0 C.
l-[5-(2-Methyl-4-nitrophenyl)-furfurylidenamino]-hydantoin 1- [5- (2-Methyl-4-nitrophenyl) furfurylideneamino] hydantoin
5-(2-Methyl-4-nitrophenyl)-2-furfurol, das aus 2-Methyl-4-nitroanilin (76 g = 0,5 Mol) durch Diazotieren und Umsetzen des Diazotats mit 48 g (0,5 Mol) Furfurol erhalten worden ist, wurde in 750 ml Dimethylformamid gelöst und langsam zu einer Lösung von 76 g (0,5 Mol) 1-Amino-hydantoin-hydrochlorid in 1 1 Wasser hinzugefügt, um 76 g (45%) Substanz zu erhalten, die aus Dimethylformamid umkristallisiert werden kann. Schmelzpunkt 256 bis 259° C.5- (2-Methyl-4-nitrophenyl) -2-furfural, which is obtained from 2-methyl-4-nitroaniline (76 g = 0.5 mol) by diazotization and reacting the diazotate with 48 g (0.5 mol) of furfural was obtained in 750 ml of dimethylformamide dissolved and slowly to a solution of 76 g (0.5 mol) of 1-amino-hydantoin hydrochloride in 1 l of water added to obtain 76 g (45%) of substance which recrystallizes from dimethylformamide can be. Melting point 256 to 259 ° C.
Beispiel 11
l-[5-(p-Bromphenyl)-furfurylidenamino]-hydantoinExample 11
1- [5- (p-bromophenyl) furfurylideneamino] hydantoin
5-(p-Bromphenyl)-2-furfurol, das aus p-Bromanilin (86 g = 0,5 Mol) durch Diazotieren und Umsetzen des Diazotats mit 48 g Furfurol hergestellt worden war, wurde in Dimethylformamid gelöst und zu einer Lösung von l-Amino-hydantoin-hydrochlorid (76'g in 1 1 Wasser) zugegeben, das erhaltene Produkt wurde aus Dimethylformamid umkristallisiert. Schmelzpunkt 284 bis 2850C.5- (p-bromophenyl) -2-furfural, which had been prepared from p-bromoaniline (86 g = 0.5 mol) by diazotizing and reacting the diazotate with 48 g of furfural, was dissolved in dimethylformamide and made into a solution of l Amino hydantoin hydrochloride (76 g in 1 1 of water) was added, and the product obtained was recrystallized from dimethylformamide. Melting point 284 to 285 0 C.
3-Butyl-l-[5-(p-nitrophenyl)-furfurylidenamino]-hydantoin 3-butyl-1- [5- (p-nitrophenyl) furfurylideneamino] hydantoin
Zu einer Lösung der im Beispiel 1 hergestellten Verbindung (78,5 g = 0,25 Mol) in 1 1 Dimethylformamid wurde in kleinen Anteilen Natriumhydrid (11 g, 55% Mineralöl) hinzugegeben und danach 40 bis 45 Minuten lang gerührt, während das Natriumsalz ausfallt. Zu der Suspension wurde dann n-Butylbromid (34,4 g = 0,25 Mol) hinzugefügt und die Temperatur auf 1200C erhöht, 18 Stunden lang gehalten bei einem Überschuß von Butylbromid. Danach wurde das überschüssige Butylbromid entfernt, die Mischung gekühlt und in 41 kalten Wassers eingebracht. Der gelbe Niederschlag wurde filtriert und gründlich mit Wasser gewaschen. Es wurde 92 g Rohsubstanz erhalten, die aus Äthanol umkristallisiert wurde. Schmelzpunkt 201,5 bis 2020C.Sodium hydride (11 g, 55% mineral oil) was added in small amounts to a solution of the compound prepared in Example 1 (78.5 g = 0.25 mol) in 1 l of dimethylformamide, and the mixture was then stirred for 40 to 45 minutes while the sodium salt fails. N-Butyl bromide (34.4 g = 0.25 mol) was then added to the suspension and the temperature was increased to 120 ° C., held for 18 hours with an excess of butyl bromide. The excess butyl bromide was then removed, the mixture was cooled and poured into 41% of cold water. The yellow precipitate was filtered and washed thoroughly with water. 92 g of crude substance was obtained, which was recrystallized from ethanol. Melting point 201.5 to 202 0 C.
Beispiel 9
l-[5-(p-Acetylphenyl)-furfurylidenamino]-hydantoinExample 9
1- [5- (p-Acetylphenyl) furfurylideneamino] hydantoin
90 g(0,46 Mol) 5-(p-Acetylphenyl)-2-furfurol wurden in 1,6 1 Dimethylformamid gelöst und auf 15° C gekühlt und mit 60 g (0,4 Mol) 1-Amino-hydantoinhydrochlorid in 900 ml Wasser während einer Stunde versetzt, wobei die Temperatur unterhalb 200C gehalten wurde. Nach dem Zusatz wurde die Mischung 1,5 Stunden gerührt und danach in 21 Wasser eingegossen und der entstandene Niederschlag abfiltriert, mit Aceton gewaschen und aus Dimethylformamid und Wasser umkristallisiert. Ausbeute 95 g (76%, bezogen auf den Aldehyd). Schmelzpunkt 269 bis 270° C.90 g (0.46 mol) of 5- (p-acetylphenyl) -2-furfural were dissolved in 1.6 l of dimethylformamide and cooled to 15 ° C. and with 60 g (0.4 mol) of 1-amino-hydantoin hydrochloride in 900 ml of water were added over the course of one hour, the temperature being kept below 20 ° C. After the addition, the mixture was stirred for 1.5 hours and then poured into water and the precipitate formed was filtered off, washed with acetone and recrystallized from dimethylformamide and water. Yield 95 g (76% based on the aldehyde). Melting point 269 to 270 ° C.
l-[5-(p-Nitrophenyl)-furfurylidenamino]-2-imidazolidinon 1- [5- (p-Nitrophenyl) -furfurylideneamino] -2-imidazolidinone
Eine warme Lösung von 5-p-Nitrophenyl-2-furfurol (54 g = 0,25 Mol) in 250 ml Dimethylformamid wurde einer Lösung von l-Amino-2-imidazolidinon (0,25 Mol in Wasser) zugesetzt. Die Mischung wurde dann 20 Minuten lang auf 1000C erwärmt und danach abgekühlt. Der dunkelrote Niederschlag, der aus Dimethylformamid umkristallisiert werden kann, wurde abfiltriert und mit Äthanol und Wasser gewaschen. Schmelzpunkt 283 bis 284°C.A warm solution of 5-p-nitrophenyl-2-furfural (54 g = 0.25 mol) in 250 ml of dimethylformamide was added to a solution of 1-amino-2-imidazolidinone (0.25 mol in water). The mixture was then heated to 100 ° C. for 20 minutes and then cooled. The dark red precipitate, which can be recrystallized from dimethylformamide, was filtered off and washed with ethanol and water. Melting point 283-284 ° C.
l-[5-(m-Trifluormethylphenyl)-furfurylidenamino]-hydantoin 1- [5- (m-Trifluoromethylphenyl) furfurylideneamino] hydantoin
Eine Lösung von 5-(m-Trifluormethylphenyl)-furfurol, das durch Diazotieren von m-Trifluormethylanilin (161 g = 1,0 Mol) und Umsetzen des Diazotats mit 96 g (1,0 Mol) Furfurol erhalten worden war, in 1 1 Dimethylformamid wurde langsam zu einer Lösung mit 151 g (1,0 Mol) 1-Amino-hydantoin-hydrochlorid hinzugegeben. Die gelbe Suspension wurde mit 21 Wasser verdünnt und abfiltriert, um 82 g Substanz zu erhalten (40%). Schmelzpunkt 205 bis 2070C.A solution of 5- (m-trifluoromethylphenyl) -furfurol, which had been obtained by diazotizing m-trifluoromethylaniline (161 g = 1.0 mol) and reacting the diazotate with 96 g (1.0 mol) of furfural, in 1 1 Dimethylformamide was slowly added to a solution containing 151 g (1.0 mol) of 1-amino-hydantoin hydrochloride. The yellow suspension was diluted with 21% of water and filtered off in order to obtain 82 g of substance (40%). Melting point 205 to 207 0 C.
l-[5-(2-Chlor-5-trifluormethylphenyl)-furfurylidenamino]-hydantoin 1- [5- (2-chloro-5-trifluoromethylphenyl) furfurylideneamino] hydantoin
Eine Lösung von 5-(2-Chlor-5-trifluormethylphenyl)-2-furfurol, das aus 2-Chlor-5-trifluormethylanilin (97,8 g = 0,5 Mol) durch Diazotieren und Umsetzen des Diazotats mit 48 g Furfurol erhalten worden war, wurde in Dimethylformamid zu einer Lösung von 1-Amino-hydantoin-hydrochlorid (76 g in 1 1 Wasser) hinzugefügt, um 181 g Substanz zu erhalten, die aus Acetonitril umkristallisiert werden kann. Schmelzpunkt 244 bis 246° C.A solution of 5- (2-chloro-5-trifluoromethylphenyl) -2-furfural, that from 2-chloro-5-trifluoromethylaniline (97.8 g = 0.5 mol) by diazotization and reaction of the diazotate had been obtained with 48 g of furfural, was converted into a solution of in dimethylformamide 1-Amino-hydantoin hydrochloride (76 g in 1 l of water) added to obtain 181 g of substance that consists of Acetonitrile can be recrystallized. Melting point 244 to 246 ° C.
Beispiel 15
l-[5-(2-Furyl)-furfurylidenamino]-hydantoinExample 15
1- [5- (2-furyl) furfurylideneamino] hydantoin
Zu einer Lösung von 1-Amino-hydantoin-hydrochlorid (60 g = 0,4 Mol) und 1,21 Wasser wurde langsam eine Lösung von 5-(2-Furfuryl)-2-furfurol (65 g = 0,4MoI) und 200 ml DimethylformamidA solution of 1-amino-hydantoin hydrochloride (60 g = 0.4 mol) and 1.21 water was added slowly a solution of 5- (2-furfuryl) -2-furfurol (65 g = 0.4MoI) and 200 ml of dimethylformamide
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hinzugegeben. Es bildete sich sofort ein weißer Niederschlag, der abfiltriert und mit Wasser gewaschen wurde, um eine Ausbeute von 60 g zu erhalten. Das Produkt kann aus Dimethylformamid und Äthanol umkristallisiert werden. Schmelzpunkt 241 bis 243° C.added. A white precipitate formed immediately, which was filtered off and washed with water to give a yield of 60 g. The product can be made from dimethylformamide and ethanol be recrystallized. Melting point 241 to 243 ° C.
3-[2-(4-Pyridyl)-äthyl]-l-[5-(p-nitrophenyl)-furfurylidenamino]-hydantoin 3- [2- (4-pyridyl) ethyl] -1- [5- (p-nitrophenyl) furfurylideneamino] hydantoin
Eine Suspension der im Beispiel 1 hergestellten Verbindung (31,4 g = 0,1 Mol), 170 ml Pyridin und 10,5 g (0,1 Mol) 4-Vinylpyridin wurde 27 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung löste sich nach 3 bis 4 Stunden. Die erhaltene Lösung wurde dann gekühlt, in Wasser eingeschüttet und filtriert. Der Filterkuchen wurde sorgfältig mit Wasser gewaschen, um 40 g (98%) Ausbeute zu erhalten. Das Produkt kann aus Dimethylformamid und Äthanol umkristallisiert werden. Schmelzpunkt 227 bis 2300C.A suspension of the compound prepared in Example 1 (31.4 g = 0.1 mol), 170 ml of pyridine and 10.5 g (0.1 mol) of 4-vinylpyridine was refluxed for 27 hours. The mixture dissolved in 3 to 4 hours. The resulting solution was then cooled, poured into water and filtered. The filter cake was carefully washed with water to obtain 40 g (98%) yield. The product can be recrystallized from dimethylformamide and ethanol. Melting point 227 to 230 0 C.
l-[5-(p-Cyanophenyl)-furfurylidenamino]-hydantoin 1- [5- (p-Cyanophenyl) furfurylideneamino] hydantoin
2525th
Eine Lösung von 5-(p-Cyanophenyl)-2-furfurol, das durch Diazotieren von p-Aminobenzonitril (50 g = 0,5 Mol), und Umsetzen des Diazotats mit 48 g Furfurol erhalten worden war, in 800 ml Dimethylformamid wurde langsam in eine Lösung von 1 -Aminohydantoin-hydrochlorid (91 g = 0,6 Mol in 1 1 Wasser) hinzugegeben. Der gelbe Niederschlag (96 g, 65%) wurde filtriert und sorgfältig mit Wasser gewaschen. Die Substanz wurde dann durch Waschen mit Aceton gereinigt und aus Dimethylformamid, Äthanol und Wasser umkristallisiert. Schmelzpunkt 281 bis 285°C unter Zersetzung.A solution of 5- (p-cyanophenyl) -2-furfural which was obtained by diazotizing p-aminobenzonitrile (50 g = 0.5 mol), and reacting the diazotate with 48 g of furfural had been obtained in 800 ml of dimethylformamide was slowly in a solution of 1-aminohydantoin hydrochloride (91 g = 0.6 mol in 1 1 water) added. The yellow precipitate (96 g, 65%) was filtered and carefully washed with water. The substance was then purified by washing with acetone and made from dimethylformamide, ethanol and Recrystallized water. Melting point 281 to 285 ° C with decomposition.
3-(2-Hydroxyäthyl)-l-[5-(p-nitrophenyl)-furfuryüdenamirK)]-hydantoin 3- (2-Hydroxyethyl) -l- [5- (p-nitrophenyl) -furfuryüdenamirK)] - hydantoin
Zu 62,8 g (0,2 Mol) der im Beispiel 1 hergestellten Verbindung und 1 1 Dimethylformamid wurden in kleinen Anteilen 9,6 g Natriumhydrid (50% Mineralöl) hinzugegeben. Nach Ausfallen des Natriumsalzes wurden 50 g (0,4 Mol) 2-Bromäthanol hinzugefügt. Die Temperatur wurde auf 6O0C erhöht und 18 Stunden lang gehalten. Die Lösung wurde dann in 4 1 Eiswasser geschüttet und der entstandene Niederschlag filtriert und über Nacht getrocknet, dann 4 Stunden bei 6O0C getrocknet, um 66 g (92%) Ausbeute zu erhalten; das Produkt kann aus Dimethylformamid (3 ml pro Gramm) umkristallisiert werden. Schmelzpunkt 245,5 bis 247° C.9.6 g of sodium hydride (50% mineral oil) were added in small portions to 62.8 g (0.2 mol) of the compound prepared in Example 1 and 1 l of dimethylformamide. After the sodium salt had precipitated out, 50 g (0.4 mol) of 2-bromoethanol were added. The temperature was raised to 6O 0 C and held for 18 hours. The solution was then poured into 4 1 of ice water and the resulting precipitate was filtered and dried overnight, then 4 hours at 6O 0 C dried to give 66 g to obtain (92%) yield; the product can be recrystallized from dimethylformamide (3 ml per gram). Melting point 245.5 to 247 ° C.
Beispiel 19
l-[(5-Phenyl)-furfurylidenamino]-hydantoinExample 19
l - [(5-Phenyl) -furfurylideneamino] -hydantoin
Zu einer Lösung von 45 g (0,3 Mol) 1-Aminohydantoin-hydrochlorid in 250 ml Wasser wurde eine Lösung von 5-Phenylfurfurol (36 g = 0,21 Mol) und 150 ml Dimethylformamid hinzugefügt. Die Suspension wurde 2 Stunden lang gerührt und dann in 21 kaltes Wasser eingeschüttet, um eine Ausbeute von 51 g (94%) l-(5-Phenylfurfuryliden)-aminohydantoin zu erhalten. Schmelzpunkt 258 bis 2600C.A solution of 5-phenylfurfurol (36 g = 0.21 mol) and 150 ml of dimethylformamide was added to a solution of 45 g (0.3 mol) of 1-aminohydantoin hydrochloride in 250 ml of water. The suspension was stirred for 2 hours and then poured into 21% of cold water to yield 51 g (94%) of 1- (5-phenylfurfurylidene) aminohydantoin. Melting point 258 to 260 0 C.
6060
6565
Claims (2)
-imidazolidinone der allgemeinen Formel1. 1 - [Furfurylideneamino] hydantoins
-imidazolidinone of the general formula
\H 9 N - N - CO
\
H2C — CH2 /
H 2 C - CH 2
cc) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I unter a),implements or
cc) for the preparation of compounds of the formula I under a),
Family
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