DE1619470B1 - Process for the production of stable, concentrated solutions of 1: 2 metal complex azo dyes - Google Patents
Process for the production of stable, concentrated solutions of 1: 2 metal complex azo dyesInfo
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Description
Farbstofflösungen haben gegenüber Pulverfarbstoffen den Vorteil, daß sie leichter zu handhaben und zu dosieren sind. Außerdem lassen sich mit konzentrierten Farbstofflösungen, die wasserlösliche Lösungsmittel enthalten, sehr viel leichter verdünnte wäßrige Farbstofflösungen herstellen als mit Pulverfarbstoffen, die meistens in der Hitze gelöst werden müssen, wobei ungelöste Farbstoffteilchen zurückbleiben können.Dye solutions have the advantage over powder dyes that they are easier to handle and are to be dosed. It can also be used with concentrated dye solutions, the water-soluble solvents contain, prepare dilute aqueous dye solutions much more easily than with powder dyes, which usually have to be dissolved in the heat, whereby undissolved dye particles remain can.
Es wurde nun gefunden, daß man stabile, konzentrierte Lösungen von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien 1 : 2-Metallkomplex-Azofarbstoffen erhält, wenn man die z. B. bei der Fabrikation anfallenden, wasserhaltigen oder getrockneten 1 : 2-Metallkomplex-Azofarbstoffe in einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel, das einen Siedepunkt über 700C besitzt, gegebenenfalls unter Zugabe von alkalisch, bevorzugt stark alkalisch wirkenden Mitteln bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 60 bis 90"C, löst und die Lösung anschließend abkühlt.It has now been found that stable, concentrated solutions of sulfonic acid and carboxylic acid group-free 1: 2 metal complex azo dyes are obtained if the z. B. water-containing or dried 1: 2 metal complex azo dyes obtained during manufacture in a water-soluble organic solvent which has a boiling point above 70 ° C., optionally with the addition of alkaline, preferably strongly alkaline agents at an elevated temperature, preferably at 60 to 90 "C, and the solution then cools down.
Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie 1:2-Metallkomplex-Azofarbstoffe sind in großer Zahl aus der Literatur bekannt. Sie enthalten annähernd 2 Moleküle eines Azofarbstoffe an 1 Atom eines Metalls, bevorzugt Chrom oder Kobalt, gebunden. Aus der Klasse dieser Farbstoffe sind solche hervorzuheben, die mindestens eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamid- oder Sulfon- oder Acylaminogruppe aufweisen. Die 1 : 2-MetaIlkomplex-Azofarbstoffe können symmetrischen oder unsymmetrischen Aufbau besitzen. Auch Mischungen solcher Farbstoffe können eingesetzt werden.Sulfonic acid and carboxylic acid group-free 1: 2 metal complex azo dyes are known in large numbers from the literature. They contain approximately 2 molecules of an azo dye on 1 atom of one Metal, preferably chromium or cobalt, bound. From the class of these dyes those are to be emphasized the at least one optionally substituted sulfonamide or sulfone or acylamino group exhibit. The 1: 2 metal complex azo dyes can have a symmetrical or asymmetrical structure. Also mixtures of such dyes can be used.
Als ,Lösungsmittel können folgende mit Wasser mischbare, organische Lösungsmittel verwendet werden, die einen Siedepunkt von über 70 C besitzen..The following water-miscible organic solvents can be used as the solvent which have a boiling point of over 70 C.
Ein- und mehrwertige Alkohole, wie Äthanol, Glykol oder Propylenglykol, Polyglykole, wie Dioder Triäthylenglykol, Glykol- und Polyglykoläther, wie Äthylglykol-, Propylglykol- oder Diäthylenglykolmonoäthyläther, Glykol- und Polyglykolester, wie Äthylenglykolmonoacetat, Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure oder Milchsäure, Carbonsäureamide, wie Formamid oder Dimethylformamid,' Nitrile, wie Acetonitril oder ^'-Oxypropionitril, Ketone, wie' Methyläthylketon, sowie wasserlösliche Äthylenoxydaddukte, die durch Kondensation von Äthylenoxyd z. B. mit Alkoholen, Alkylphenolen, Aminen, Carbonsäuren, Polypropylenglykol oder Carbonsäureamiden hergestellt werden können.Monohydric and polyhydric alcohols, such as ethanol, glycol or propylene glycol, polyglycols, such as di or triethylene glycol, glycol and polyglycol ethers, such as ethyl glycol, propyl glycol or diethylene glycol monoethyl ether, glycol and polyglycol esters, such as ethyl acetate, carboxylic acid or lactic acid, such as ethylene glycol monoacid Carboxamides, such as formamide or dimethylformamide, 'nitriles such as acetonitrile or ^' - oxypropionitrile, ketones such as' methyl ethyl ketone, and water-soluble ethylene oxide adducts obtained by condensation of ethylene oxide, for. B. with alcohols, alkylphenols, amines, carboxylic acids, polypropylene glycol or carboxamides can be prepared.
Außerdem können Mischungen der hier aufgeführten Lösungsmittel untereinander und mit Wasser verwendet werden. .In addition, mixtures of the solvents listed here with one another and with Water can be used. .
Bei einigen 1 : 2-Metallkomplex-Azofarbstoffen erhält man besonders hochkonzentrierte Lösungen, wenn man neben dem wasserlöslichen Lösungsmittel noch ein alkalisch wirkendes Mittel beim Lösen des Farbstoffs hinzugibt. Als alkalisch wiikende Mittel eignen sich sowohl anorganische Verbindungen, wie Hydroxyde, vorzugsweise Alkalihydroxyde, z.B. Natrium- oder Kaliumhydroxyd, Carbonate, Ammoniak, Hydrazin oder dessen Derivate oder auch organische Verbindungen, wie Alkoholate, Phenolate, primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, quartäre Ammoniumbasen, Amide oder Alkanolamine. With some 1: 2 metal complex azo dyes one particularly highly concentrated solutions, if one is next to the water-soluble solvent an alkaline agent is added when the dye is dissolved. As an alkaline agent both inorganic compounds such as hydroxides, preferably alkali hydroxides, e.g. Sodium or potassium hydroxide, carbonates, ammonia, hydrazine or its derivatives or else organic compounds such as alcoholates, phenates, primary, secondary or tertiary amines, quaternary ammonium bases, amides or alkanolamines.
Die verfahrensgemäß hergestellten Lösungen enthalten vorzugsweise 20 bis 60% 1: 2-Metallkomplex-Azofarbstoff, 80 bis 40% eines wasserlöslichen, über 70" C siedenden organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls 0,1 bis l5"/o eines alkalisch, wirkenden Mittels, vorzugsweise Natrium- oder Kaliumhydroxyd. The solutions prepared according to the process preferably contain 20 to 60% 1: 2 metal complex azo dye, 80 to 40% of a water-soluble organic solvent boiling above 70 ° C and optionally 0.1 to 15 "/ o of an alkaline acting Means, preferably sodium or potassium hydroxide.
Die optimalen Bedingungen für die Erzielung möglichst konzentrierter Lösungen der Farbstoffe, d. h. insbesondere die Wahl der auf die Art der eingesetzten Farbstoffe abgestimmten Lösungsmittel und gegebenenfalls der basisch wirkenden Mittel ist durch VorversLiche leicht zu ermitteln.The optimal conditions for achieving the most concentrated possible solutions of the dyes, d. H. in particular the choice of the solvents and the type of dyes used if necessary, the basic acting agent can easily be determined by previous insurance.
Die Farbstofflösung, kann in der Weise hergestellt werden, daß man beispielsweise die bei der Fabrikation anfallende Ware mit dem Lösungsmittel und gegebenenfalls mit einem bevorzugt stark basisch wirkenden Mittel unter Rühren auf erhöhte Temperatur, vorzugsweise auf Temperaturen von 60 bis 90'C, erhitzt, anschließend abkühlt und erforderlichenfalls von ungelösten anorganischen' Salzen abfiltriert.The dye solution can be prepared in such a way that, for example, that in the manufacture accruing goods with the solvent and optionally with a preferably strongly basic acting agent with stirring to an elevated temperature, preferably to temperatures of 60 to 90'C, heated, then cooled and if necessary filtered off from undissolved inorganic 'salts.
Ähnliche Lösungen von Azopigmenten unter Verwendung oberflächenaktiver, kationischer Verbindungen und gegebenenfalls stark basischer Verbindungen und organischer Lösungsmittel sind in den bekanntgemachten Unterlagen des belgischen Patentes 624697 beschrieben. Nach der USA.-Patentschrift 2 876 061 kränen Aminoanthrachinqn-Pigmentfarbstoffe in mehrwertigen Alkoholen in Gegenwart von kaustischen Alkalien zu konzentrierten Lösungen gelöst werden. Beim Verdünnen solcher Lösungen können die Pigmentfarbstoffe ausfallen, insbesondere dann, wenn die Farbstoffe aus saurem Medium zum Färben von Polyamidtextilien zur Anwendung gelangen. Similar solutions of azo pigments using surface-active, cationic compounds and optionally strong basic compounds and organic solvents are in the published documents of the Belgian patent 624697. According to the USA patent 2,876,061 can use aminoanthraquinone pigments in polyhydric alcohols in the presence of caustic alkalis to form concentrated solutions be solved. When such solutions are diluted, the pigment dyes can precipitate, in particular when the dyes from an acid medium are used to dye polyamide textiles.
Neben den bereits aufgeführten Vorteilen der Farbstofflösungen haben diese den weiteren Vorteil, nicht zu stauben. Die Anwendung von Farbstofflösungen ermöglicht im übrigen im Zeugdruck auf die sonst üblichen Lösungsvermittler zu verzichten, wodurch eine Vereinfachung der Rezeptur erreicht wird. Die Vermeidung schlecht gelöster Farbstoffteile verringert die Gefahr unruhiger und stippiger Drucke.In addition to the advantages of the dye solutions already listed, these have the further advantage not too dusty. The use of dye solutions enables the rest of the stuff printing on to dispense with the usual solubilizers, which simplifies the recipe will. Avoiding poorly dissolved dye particles reduces the risk of restless and speckled spots Prints.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 082 223 ist bereits bekannt. Lösungen von in Wasser unlöslichen oder schwerlöslichen Azofarbstoffen, die mindestens eine schwach saure Gruppe aufweisen, jedoch von komplexgebundenem Metall frei sind, dadurch herzustellen, daß man die Azofarbstoffe gleichzeitig in einem stark basisch wirkenden Mittel und einem organischen Lösungsmittel,' welches- eine Dielektrizitätskonstante von mindestens 6 und basische oder weniger saure Eigenschaften als Äthylalkohol aufweist, behandelt. Während aus den nach diesem Verfahren hergestellten Lösungen der Farbstoff durch Verdünnen mit Wasser vollständig wieder ausfallt, bleibt, bei den erfindungsgemäß aus sulfonsäure- und carbonsäuregrüppenfreien 2 : 1-Metallkomplexfarbstoffen hergestellten Lösungen der Farbstoff beim Verdünnen mit Wasser in Lösung. Da solche Farbstofflösungen bevorzugt zum Färben von Wolle oder im Textildruck eingesetzt werden, wäre ein Auflocken des Farbstoffs unter diesen Bedingungen ein erheblicher anwendungstechnischer Nachteil.The German Auslegeschrift 1 082 223 is already known. Solutions of insoluble in water or sparingly soluble azo dyes which have at least one weakly acidic group, but of complex-bound metal are free to produce by the fact that the azo dyes at the same time in a strongly basic agent and an organic solvent, which has a dielectric constant of at least 6 and has basic or less acidic properties than ethyl alcohol, treated. While from the solutions prepared by this process, the dye completely precipitates again by dilution with water, remains, according to the invention from sulfonic acid and carboxylic acid group-free 2: 1 metal complex dyes prepared solutions of the dye when diluted with water in solution. There such dye solutions are preferably used for dyeing wool or in textile printing loosening of the dye under these conditions is a considerable disadvantage in terms of performance.
Ganz allgemein ermöglicht das erfindungsgemäße Verfahren, hochkonzentrierte Lösungen von 1:2-Metallkomplexfarbstoffen herzustellen ohne besondere und stets kosten- und arbeitsaufwendige Vorbehandlung, wie sie beispielsweise in den bekanntgemachtenIn general, the process according to the invention enables highly concentrated solutions of 1: 2 metal complex dyes manufacture without special and always costly and labor-intensive pretreatment, as they are, for example, published in the
ORIGINALORIGINAL
Unterlagen des belgischen Patentes 631 379 beschrieben wird.Documentation of the Belgian patent 631 379 described will.
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile.In the following examples, parts stand for parts by weight.
B e i s ρ i e 1 1B e i s ρ i e 1 1
35 Teile des gelben 1 : 2-K.obalt-KompIexes des Monoazofarbstoffes35 parts of the yellow 1: 2 cobalt complex of Monoazo dye
SO2NH2 SO 2 NH 2
undand
SO2NH2 SO 2 NH 2
N = NN = N
OHOH
OHOH
werden mit einer Mischung aus 45 Teilen Diäthylenglykolmonoäthyläther und 20 Teilen 36°/()iger wäßriger Kalilauge unter starkem Rühren langsam auf 60 bis 80'C erhitzt. Die Lösung wird nach 20 bis 30 Minuten auf Zimmertemperatur abgekühlt und von ungelösten anorganischen Salzen abnitriert. Man erhält eine stabile Farbstofflösung, die die gleichen färberischen Eigenschaften wie der Pulverfarbstoff besitzt. Die damit hergestellten Druckpasten für den Textildruck besitzen eine gute Haltbarkeit und ergeben vollkommen stippenfreie Drucke.are slowly heated to 60 to 80 ° C. with vigorous stirring with a mixture of 45 parts of diethylene glycol monoethyl ether and 20 parts of 36 ° / () strength aqueous potassium hydroxide solution. The solution is cooled to room temperature after 20 to 30 minutes and triturated from undissolved inorganic salts. A stable dye solution is obtained which has the same coloring properties as the powder dye. The printing pastes for textile printing produced therewith have a good shelf life and produce completely speck-free prints.
werden wie im Beispiel 1 in 40 Teilen Diäthylenglykolmonoäthyläther und 20 Teilen 36()oiger wäßriger Kalilauge gelöst. Die so erhaltene Farbstofflösung kann mit kaltem Wasser verdünnt werden, ohne daß der Farbstoff ausfällt. Die verdünnte Lösung kann entsprechend den Anwendungsmöglichkeiten im Beispiel 1 eingesetzt werden.are dissolved as in Example 1 in 40 parts of diethylene glycol monoethyl ether and 20 parts of 36 () oiger aqueous potassium hydroxide solution. The dye solution thus obtained can be diluted with cold water without the dye precipitating. The diluted solution can be used in accordance with the possible applications in example 1.
b) 21 Teile des 1 : 2-Kobalt-Komplexes des Azofarbstoffs b) 21 parts of the 1: 2 cobalt complex of the azo dye
SO2NH-CH3 SO 2 NH-CH 3
1 ' ν1 ' ν
OHOH
26 Teile äes
Azofarbstoffes26 parts aes
Azo dye
NH,SO,NH, SO,
B e i-sp i el 2
roten 1 :2-Chrom-KomplexesExample 2
red 1: 2 chromium complex
OHOH
.N = N
' HO.N = N
'HO
CH3 CH 3
NO2 NO 2
des werden wie im Beispiel I in 59 Teilen Diäthylenglykolmonoäthyläther und 20 Teilen 36°/oiger wäßriger' Kalilauge gelöst. Die so erhaltene Farbstofflösung kann entsprechend den Anwendungsmöglichkeiten im Beispiel 2 eingesetzt werden. Die damit hergestellte Druckpaste besitzt eine bessere Haltbarkeit als eine mit dem entsprechenden Pulverfarbstcff hergestellte Paste.des are as in Example I in 59 parts of diethylene glycol monoethyl ether and 20 parts of 36% aqueous potassium hydroxide solution. The dye solution thus obtained can be used in accordance with the possible applications in example 2. The one with it The printing paste produced has a better shelf life than one made with the corresponding powder color made paste.
c) 34 Teile des roten 1 :2-Chrom-Komplexes des Azofarbstoffesc) 34 parts of the red 1: 2 chromium complex of the azo dye
4545
werden wie im Beispiel 1 in, 59.Teilen Äthylglykol und 15 Teilen 40%iger wäßriger Natronlauge gelöst Mit dieser konzentrierten Farbstofflösung kann Wolle aus neutralem oder saurem Bad gefärbt werden. Bei der Herstellung von Druckpasten mit dieser Farbstofflösung kann auf die sonst üblichen Lösungsvermittler verzichtet werden. Der Farbstoff bleibt vollkommen in Lösung, so daß man stippenfreie Drucke erhält.are as in Example 1 in, 59 parts of ethyl glycol and 15 parts of 40% aqueous sodium hydroxide solution dissolved with this concentrated dye solution can Wool from a neutral or acid bath can be dyed. In the production of printing pastes with This dye solution can do without the otherwise customary solubilizers. The dye remains completely in solution, so that speck-free prints are obtained.
OHOH
N = N
HON = N
HO
a) 40 Teile des 1 : 2-Kobalt-Komplexes, erhalten durch Mischkobaltierung der Farbstoffea) 40 parts of the 1: 2 cobalt complex, obtained by mixed cobalting of the dyes
NH, — O,SNH, - O, S
OHOH
OHOH
55 werden wie im Beispiel 1 in 66 Teilen Äthylglykol 55 are as in Example 1 in 66 parts of ethyl glycol
60 gelöst. 60 solved.
Die so erhaltene Farbstofflösung kann entsprechend den Anwendungsmöglichkeiten im Beispiel 1 und 2
eingesetzt werden,
d) 75 Teile des roten 1 :2-Chrom-Komplex-Azofarbstoffes,
der in den bekanntgemachten Unterlagen des belgischen Patentes 626 394, Beispiel 20, beschrieben
wird, werden wie im Beispiel 1 in 125 Teilen Formamid gelöst.The dye solution obtained in this way can be used in accordance with the possible applications in Examples 1 and 2,
d) 75 parts of the red 1: 2 chromium complex azo dye, which is described in the published documents of Belgian patent 626 394, example 20, are dissolved as in example 1 in 125 parts of formamide.
ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
Die so erhaltene Farbstofflösung kann entsprechend den Anwendungsmöglichkeiten im Beispiel 2 eingesetzt werden.The dye solution thus obtained can according to the possible applications in the example 2 can be used.
e) 75 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 3. d) werden wie im Beispiel 1 in 125 Teilen Diäthylenglykol s gelöst.e) 75 parts of the dye from Example 3. d) as in Example 1 in 125 parts of diethylene glycol solved.
Die so erhaltene Farbstofliosung kann entsprechend den Anwendungsmöglichkeiten im Beispiel 1 und 2 eingesetzt werden.The dye solution obtained in this way can be used in accordance with the possible applications in Examples 1 and 2 can be used.
f) 104 Teile des schwarzen Farbstoffs, der nach Beispiel 1 der deutschen Auslegeschrift 1083 959 hergestellt wurde, werden wie im Beispiel 1 in 296 Teilen 80%iger Milchsäure gelöst.f) 104 parts of the black dye, which according to Example 1 of the German Auslegeschrift 1083 959 was prepared, are dissolved as in Example 1 in 296 parts of 80% lactic acid.
Die so erhaltene Farbstofliosung kann entsprechend den Anwendungsmöglichkeiten im Beispiel 1 und 2 eingesetzt werden.The dye solution obtained in this way can be used in accordance with the possible applications in Examples 1 and 2 can be used.
g) 22 Teile des roten 1 :2-Chrom-Komplex-Azofarbstoffes, der durch Chromiening von einem Farbstoff folgender Konstitutiong) 22 parts of the red 1: 2 chromium complex azo dye, that by chromination of a dye of the following constitution
SO2-NSO 2 -N
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH3 CH 3
QH5 QH 5
hergestellt wurde, werden wie im Beispiel 1 in 78 Teilen Äthylglykol gelöst.was prepared, are dissolved as in Example 1 in 78 parts of ethyl glycol.
Mit der so erhaltenen Farbstofliosung kann Wolle aus neutralem oder saurem Bad gefärbt werden.The dye solution obtained in this way can be used to dye wool from a neutral or acid bath.
h) 168 Teile einer gemischten 1:2-Chrom-Komplexverbindung. die durch Mischchromicrung vonh) 168 parts of a mixed 1: 2 chromium complex compound. by mixed chrome plating of
3535
NO.« CNO. ”C
Λ HN Λ HN
CH3 CH 3
N = NN = N
4040
4545
OHOH
OHOH
erhalten wurde, werden wie im Beispiel I ira 232 Teilen Äthylglykol gelöst.was obtained, as in Example I ira 232 parts Ethyl glycol dissolved.
Die so erhaltene Farbstofflösungkann entsprechend den Anwendungsmöglichkeiten im Beispiel 1 und 2 eingesetzt werden.The dye solution thus obtained can accordingly the possible applications in example 1 and 2 can be used.
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