DE1619216B1 - Mixtures for coating glass fabrics - Google Patents
Mixtures for coating glass fabricsInfo
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- DE1619216B1 DE1619216B1 DE1966D0051027 DED0051027A DE1619216B1 DE 1619216 B1 DE1619216 B1 DE 1619216B1 DE 1966D0051027 DE1966D0051027 DE 1966D0051027 DE D0051027 A DED0051027 A DE D0051027A DE 1619216 B1 DE1619216 B1 DE 1619216B1
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Description
Als überzüge für Glasgewebe wurden bereits verschiedene Silane untersucht und empfohlen. Eines der größten bei Verwendung dieser Silane auftretenden Probleme ist jedoch die Steifheit des überzogenen Gewebes. Ein steifes Gewebe ist unerwünscht wegen der Schwierigkeiten, die z, B, bei der Formgebung des Gewebes in der Schichtstoffherstellung auftreten.Various Silanes studied and recommended. One of the largest occurring when using these silanes The problem, however, is the stiffness of the coated fabric. A stiff fabric is undesirable because of the difficulties that arise, for example, in the shaping of the fabric in the manufacture of laminates.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung eines Gemisches zum Beschichten von Glasgeweben, wobei das überzogene Gewebe einen weichen Griff; besitzt.The present invention therefore relates to the use of a mixture for coating glass fabrics, the coated fabric having a soft feel ; owns.
Erfmdungsgemäß werden zur Beschichtung von.. Glasgeweben Gemische ausAccording to the invention, for the coating of .. Mixtures of glass fabrics
(1) (A) Silanen der allgemeinen Formel RSiX3,(1) (A) silanes of the general formula RSiX 3 ,
worin R aliphatisch ungesättigte Reste, die mit einem Si-Atom über eine Si-C-Bindung
verknüpft sind, und X hydrolysierbare Gruppen bedeutet oder
(B) Mischpolymerisaten dieser Silane mit ungesättigten organischen Monomeren und
wherein R is aliphatically unsaturated radicals which are linked to a Si atom via a Si-C bond, and X is hydrolyzable groups or
(B) Copolymers of these silanes with unsaturated organic monomers and
(2) 2 bis 50%, bezogen auf das Gewicht von (1), Siloxan-Alkylenoxid-Mischpolymerisaten verwendet. (2) 2 to 50%, based on the weight of (1), siloxane-alkylene oxide copolymers used.
Die Silane der Formel-RSiX3 sind bekannte Verbindungen, die nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden können. Bei dem Rest R in diesen Silanen handelt es sich um einen ungesättigten aliphatischen Rest, der mit dem Siliciumatom über eine Sihcium-Kohlenstoff-Bindung verknüpft ist. Beispiele für derartige Reste sind Alkenyl-, Aerylat-, Maleat-, Fümarat- undltaconatreste, wie der Formeln undThe silanes of the formula -RSiX 3 are known compounds which can be prepared by various processes. The radical R in these silanes is an unsaturated aliphatic radical which is linked to the silicon atom via a silicon-carbon bond. Examples of such radicals are alkenyl, arylate, maleate, fumarate and itaconate radicals, such as the formulas and
CH2=CH-CH2=CHCH2-CH2=CHCH2CH2-CH2=C(CH3)CH2CH2-CH2=CH(CH2)4—
CH2- CHCOO(CH2)3—
CH2=C(CH3)COO(CH2)3
. CH2=CHCH2O(CH2)3—CH 2 = CH-CH 2 = CHCH 2 -CH 2 = CHCH 2 CH 2 -CH 2 = C (CH 3 ) CH 2 CH 2 -CH 2 = CH (CH 2 ) 4 -
CH 2 - CHCOO (CH 2 ) 3 -
CH 2 = C (CH 3) COO (CH 2) 3
. CH 2 = CHCH 2 O (CH 2 ) 3 -
3535
CH3OOCCH=CHCOÖ(CH2)3
CH2=CHCH2OOCCH=CHCOO(CH2)3—
(CH3 O)3Si(CH2)3CO OCH=CHCO Ö(CH2)3
HOOCCH=CHCOOCH2CH(CH3)Ch2-CH 3 OOCCH = CHCOO (CH 2 ) 3
CH 2 = CHCH 2 OOCCH = CHCOO (CH 2 ) 3 -
(CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 3 CO OCH = CHCO O (CH 2 ) 3
HOOCCH = CHCOOCH 2 CH (CH 3 ) Ch 2 -
CH2=CHCH2OOCCH2CCOQ(CH2)3—CH 2 = CHCH 2 OOCCH 2 CCOQ (CH 2 ) 3 -
CH2 CH 2
IlIl
(CH3O)3Si(CH2)3COOCH2CCOO(CH2)3—
C6H5CH=CHCO O(CH2)3—(CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 3 COOCH 2 CCOO (CH 2 ) 3 -
C 6 H 5 CH = CHCO O (CH 2 ) 3 -
CH3CH=CHGH=CHCOOCh2CH2-CH2=CHCH2OOCCH=C(CH3)COO(CH2)3-(CH30)3Si(CH2)3OOCCH=C(CH3)COO(CH2)3-CH2=CHCH2OOCCh2 CH 3 CH = CHCOOCH 2 CHGH = CH 2 -CH 2 = CHCH 2 OOCCH = C (CH 3) COO (CH 2) 3 - (CH 3 0) 3 Si (CH 2) 3 OOCCH = C (CH 3) COO (CH 2 ) 3 -CH 2 = CHCH 2 OOCCh 2
01^=0110^0000=01000(012)3—01 ^ = 0110 ^ 0000 = 01000 (012) 3—
(CH3O)3Si(CH2)3OOCCH2 (CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 3 OOCCH 2
CH2=CHCH200CC=CHC00(CH2)3—CH 2 = CHCH 2 00CC = CHC00 (CH 2 ) 3—
Als Reste R sind solche mit endständiger ungesättigter Bindung bevorzugt; besonders bevorzugt sind Reste mit Acrylatstruktur.Preferred radicals R are those with terminal unsaturated bonds; are particularly preferred Leftovers with an acrylate structure.
Beispiele für hydrolysierbare Gruppen X in den obengenannten Silanen sind Halogenatome, Alkoxy-, Acyloxy- oder Oximgruppen, wie Chlor- und Bromatome, Methoxy-, Äthoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Formyloxy-, Acetoxy- und Propionoxyreste, sowie Reste der FormelnExamples of hydrolyzable groups X in the abovementioned silanes are halogen atoms, alkoxy, Acyloxy or oxime groups, such as chlorine and bromine atoms, methoxy, ethoxy, isopropoxy, butoxy, Formyloxy, acetoxy and propionoxy radicals, as well as radicals of the formulas
CH3OCH2CH2O-C2H5OCH2CH2O-HOCH2CH2O-. CH 3 OCH 2 CH 2 OC 2 H 5 OCH 2 CH 2 O-HOCH 2 CH 2 O-.
undand
(CH3)(C2H5)C=N-O-(CH 3 ) (C 2 H 5 ) C = NO-
.Alkoxygruppen, insbesondere Methoxygruppen, sind bevorzugt..Alkoxy groups, especially methoxy groups, are preferred.
Erfindungsgemäß können außerdem auch Mischpolymerisate der obengenannten Silane mit ungesättigten organischen Monomeren verwendet werden. Beispiele für verwendbare organische Monomeren sind: Acrylate, Maleate, Fumarate, Itaconate, Alkenylhalogenide und Acrylnitril, wie Methylmethacrylat, Äthylacrylat, Acrylsäure, Styrol, Acrylnitril, Vinylchlorid, Vinylacetat und Vinylidenchlorid. Die Acrylate sind bevorzugt, insbesondere Methylmethacrylat. Diese wenigen Beispiele sollen nur die verwendbaren Monomeren veranschaulichen; eine erschöpfende Aufzählung dieser Stoffe dürfte sich erübrigen, da diese hinreichend bekannt sind.According to the invention, copolymers can also be used of the abovementioned silanes can be used with unsaturated organic monomers. Examples of organic monomers that can be used are: acrylates, maleates, fumarates, itaconates, alkenyl halides and acrylonitrile, such as methyl methacrylate, ethyl acrylate, acrylic acid, styrene, acrylonitrile, vinyl chloride, Vinyl acetate and vinylidene chloride. The acrylates are preferred, especially methyl methacrylate. These few examples are only intended to illustrate the monomers that can be used; an exhaustive list these substances are likely to be superfluous as they are well known.
Die erfmdungsgemäß verwendbaren genannten : Silane und Mischpolymerisate sowie Verfahren zu · ihrer Herstellung sind.bekannt. Sie können beispiels-' weise nach dem Verfahren gemäß der kanadischen Patentschrift 725 192 oder der französischen Patentschrift 1 337 516 hergestellt werden.The mentioned that can be used according to the invention: silanes and copolymers and processes for Their production are known. You can example- ' wise according to the method according to the Canadian patent 725 192 or the French patent 1,337,516.
Die in dem erfindungsgemäß verwendbaren Gemisch einsetzbaren Siloxan-Alkylenoxid-Mischpoly-, merisate sind ebenfalls bekannte Verbindungen, die nach üblichen Verfahren hergestellt werden können.The siloxane-alkylene oxide mixed poly-, merisate are also known compounds which can be prepared by customary processes.
Es gibt zwei Grundtypen von Siloxan-Alkylenoxid-Mischpolymerisaten, die beide erfindungsgemäß eingesetzt werden können. Bei dem einen Typ sind die : Siloxan- und Alkylenoxid-Anteile durch eine hydroly-There are two basic types of siloxane-alkylene oxide copolymers, both of which can be used according to the invention. In one type are the: Siloxane and alkylene oxide components through a hydrolyte
* sierbare Si—O—-C-Bindung verknüpft, während bei dem anderen Typ die Siloxan- und Alkylenoxid-* sable Si — O — —C bond linked, while at the other type the siloxane and alkylene oxide
Anteile durch eine nicht hydrolysierbare «Si—C-Bindung verknüpft sind. Von den beiden polymeren Typen sind die Mischpolymerisate mit nicht hydrolysierbarer Bindung bevorzugt. Die eingesetzte Menge an Mischpolymerisate beträgt vorzugsweise 2 bis 20%, bezogen auf das Gewicht des verwendeten Silans.Shares due to a non-hydrolyzable «Si — C bond are linked. Of the two polymer types, the copolymers are those which are not hydrolyzable Bond preferred. The amount of copolymers used is preferably 2 to 20% based on the weight of the silane used.
Das erfindungsgemäß verwendbare Gemisch kann auf verschiedene Arten auf das Glasgewebe aufgetragen werden. Wenn die Komponenten flüssig sind, kann das Glasgewebe beispielsweise mit dem unverdünnten Gemisch per se beschichtet werden. Bei einem anderen Verfahren können Lösungen der Komponenten in Wasser, in einem beliebigen organischen Lösungsmittel oder ein Gemisch von beiden verwendet werden. Das Auftragen kann durch Sprühen, Rakelbeschichtung, Eintauchen oder beliebige andere bekannte Verfahren erfolgen. Nachdem das Gemisch aufgetragen worden ist, wird das Glasgewebe vor dem Gebrauch zweckmäßig getrocknet. Das ist jedoch nicht unbedingt erforderlich, jedoch vorteilhaft.The mixture which can be used according to the invention can be applied to the glass fabric in various ways will. If the components are liquid, the glass fabric can, for example, with the undiluted Mixture can be coated per se. In another method, solutions of the components used in water, in any organic solvent, or a mixture of both will. It can be applied by spraying, knife coating, Dipping or any other known method. After the mixture has been applied, the glass fabric is expediently dried before use. However, that is not absolutely necessary, but advantageous.
Es wurde eine 0,5%ige Lösung der Verbindung der FormelIt became a 0.5% solution of the compound of the formula
CH2 = C(CH3)COO(CH2)3Si(OCH3)3 CH 2 = C (CH 3 ) COO (CH 2 ) 3 Si (OCH 3 ) 3
in 0,1 %iger wäßriger Essigsäure hergestellt. Außerdem wurde eine andere Lösung, die zusätzlich noch 10%, bezogen auf das Gewicht des Silans, eines Siloxan-Alkylenoxid - Mischpolymerisats mit der Durchschnittsformel prepared in 0.1% aqueous acetic acid. In addition, another solution was used, which also required 10%, based on the weight of the silane, a siloxane-alkylene oxide copolymer with the average formula
(CH3)2 HO(QH4O)12(CEy3SiO-(CH 3 ) 2 HO (QH 4 O) 12 (CEy 3 SiO-
(CH3)2 SiO (CH3)2 (CH 3 ) 2 SiO (CH 3 ) 2
enthielt, hergestellt. Die erste Lösung <üente als-Vergleichslösung, und die zweite enthielt die erfindungsgemäße Mischung. Durch Eintauchen wurde Glasgewebe mit jeder der beiden Lösungen behandelt und dann an der Luft getrocknet. Das mit dem erfindungsgemäßen Gemisch behandelte Glasgewebe hatte einen außerordentlich weichen Griff, verglichen mit dem Gewebe, das mit der Kontrollö sung behandelt worden war. Um ein zahlenmäßiges Maß für die Weichheit zu erhalten, wurden aus den ,behandelten Geweben Streifen mit den Abmessungen 2,54 x 15,24 cm (15,24 cm in Richtung der. Kette) geschnitten und unter Belastung so auf die. Kante eines waagerechten Brettes gelegt, daß 5,08 cm des Gewebes auf dem Brett waren und 10,16 cm über die Kante des Brettes hervorstanden. Dann wurde der Knickwinkel des Gewebes gemessen, d.h., wie weit das Gewebe von der Horizontalen abwich. Ein Gewebe mit einem außerordentlich harten Griff (d. h. das,sehr steif ist) würde einen Knickwinkel von 0° besitzen, wahrend ein Gewebe mit einem äußerordentlich weichen Griff einen Knickwinkel von 90° besitzen würde.contained, manufactured. The first solution is used as a comparison solution, and the second contained the mixture according to the invention. Immersion became glass cloth treated with each of the two solutions and then allowed to air dry. That with the invention Mixture treated glass fabric had an extraordinarily soft handle, compared with the tissue that had been treated with the control solution. To give a numerical measure of that Softness obtained from those treated Woven strips measuring 2.54 x 15.24 cm (15.24 cm in the direction of the. Warp) cut and under load so on the. Edge of a horizontal board placed that 5.08 cm of the Of tissue were on the board and protruding 10.16 cm from the edge of the board. Then became the kink angle of the fabric measured, i.e. how far the fabric deviated from the horizontal. A Fabric with an extremely hard handle (i.e. that is very stiff) would have a kink angle of 0 °, while a fabric with an extremely soft handle has a kink angle of 90 ° would own.
Außerdem wurden die Gewebeproben bei 50° C verschieden lang hitzegealtert, um zu sehen, wie gut sie ihre Weichheit beibehielten. Die Ergebnisse dieser Prüfungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:In addition, the tissue samples were heat aged at 50 ° C for various lengths of time to see how well they retained their softness. The results of this Tests are listed in the following table:
KnickwinkelKink angle
Kontrollversuch ..
ErfindungsgemäßerControl attempt ..
According to the invention
Versuchattempt
5555
Zeit der'Hitzealterung
in TagenTime of 'heat aging
in days
70° ·
90°70 °
90 °
75°75 °
38°38 °
1010
75°75 °
Ferner wurden Proben der wie oben behandelten· Glasgewebe 7 Minuten auf 110° C erhitzt, nachdem sie an der Luft getrocknet worden waren. Aus diesen behandelten Glasgeweben wurden Schichtstoffe mit 14 Lagen hergestellt, wobei die einzelnen Lagen abwechselnd in Richtung der Kettfaden um 90° gegeneinander verdreht wurden. Die Schichtstoffe wurden mit einem Polyesterharz imprägniert und unter einem Druck von 2,11 kg/cm2 30 Minuten bei 100° C gehärtet, wobei beschichtete Schichtstoffe mit einer Dicke von 0,305 bis 0,318 cm geformt wurden. Die Biegefestigkeiten der erhaltenen Schichtstoffe wurden gemäß U.S. Federal Specification L-P 406 b, Methode 1031, und die Druckfestigkeiten gemäß Methode dieser Specification bestimmt. Biege- und Druckfestigkeiten wurden auch an Proben dieser Schichtstoffe bestimmt, die 2 Stunden in siedendem Wasser erhitzt und dann trocken geschleudert worden waren. Dieser Test ist etwa gleichwertig mit einmonatigem Stehenlassen in Wasser bei Raumtemperatur. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in kg/cm2 in der folgenden Tabelle angegeben.Further, samples of the glass cloths treated as above were heated at 110 ° C. for 7 minutes after being air-dried. Laminates with 14 layers were produced from these treated glass fabrics, the individual layers being rotated by 90 ° against each other alternately in the direction of the warp threads. The laminates were impregnated with a polyester resin and cured under a pressure of 2.11 kg / cm 2 at 100 ° C. for 30 minutes to form coated laminates having a thickness of 0.305 to 0.318 cm. The flexural strengths of the laminates obtained were determined in accordance with US Federal Specification LP 406 b, method 1031, and the compressive strengths were determined in accordance with the method of this specification. Flexural and compressive strengths were also determined on samples of these laminates that had been heated in boiling water for 2 hours and then spun dry. This test is roughly equivalent to standing in water at room temperature for one month. The results of these tests are given in kg / cm 2 in the table below.
65 Beispie 12 65 Example 12
Bei Ersatz des Silans des vorhergehenden Beispiels durch die folgenden aufgeführten Silane wurden praktisch die gleichen Ergebnisse erhalten:When replacing the silane of the previous example with the following listed silanes get practically the same results:
(CH3O)3SiCH2=CH2 (CH 3 O) 3 SiCH 2 = CH 2
Cl3SiCH=CH2 -Cl 3 SiCH = CH 2 -
(CH3 O)3Si(CH2)3 0OCCH=CH2 (CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 3 OOCCH = CH 2
(CH3COO)3Si(GH2)4OOCCH=CHCOOH(CH 3 COO) 3 Si (GH2) 4OOCCH = CHCOOH
(CH3OCH2CH2O)3Si(CH2)SOOCCH=CHC6H5 (CH 3 OCH 2 CH 2 O) 3 Si (CH 2 ) SOOCCH = CHC 6 H 5
(HOCH2CH2O)3Si(CH2)300CCH=CHCH==CHCH3(HOCH 2 CH2O) 3 Si (CH 2 ) 3 00CCH = CHCH == CHCH3
(CH3OCH2CH2O)3SiCH2CH2 (CH 3 OCH 2 CH 2 O) 3 SiCH 2 CH 2
(CH3OCH2CH2O)3SiCH(CH3)(CH 3 OCH 2 CH 2 O) 3 SiCH (CH 3 )
(C2H5O)3Si^. -^CH=CH2 (C 2 H 5 O) 3 Si ^. - ^ CH = CH 2
(CH3O)3Si(CH2)3OOCC(CH3)=CHCOO(CH2)3Si(OCH3)3 (CH 3 O) 3 Si (CH 2) 3OOCC (CH 3) = CHCOO (CH 2) 3 Si (OCH3) 3
CH2COOCH2Ch=CH2 (C3H7O)3SiCH2OOCCH=CCOOCH2CH=CH2 CH 2 COOCH 2 Ch = CH 2 (C 3 H 7 O) 3 SiCH 2 OOCCH = CCOOCH 2 CH = CH 2
CH2COO(CH2)3Si(OCH3)3 CH 2 COO (CH 2 ) 3 Si (OCH 3 ) 3
(CH3CH2COO)3SiCH2OOCCH=CCOOCH2CH=CH2 (CH3O)3Si(CH2)3OCH2CH(QH)CH2OOCC(CH3)=CH2 (CH3O)3Si-CH2-CH2CH(OH)CH2OOCCH=CH2 (CH 3 CH 2 COO) 3 SiCH 2 OOCCH = CCOOCH 2 CH = CH 2 (CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 3OCH 2 CH (QH) CH 2 OOCC (CH3) = CH 2 (CH 3 O) 3 Si -CH 2 -CH 2 CH (OH) CH 2 OOCCH = CH 2
B eispiel 3Example 3
Bei Verwendung von Mischpolymerisaten aus SiIanen des Beispiels 2 mit den im folgenden aufgeführten ungesättigten organischen Monomeren als Ersatz für das Silan in dem Gemisch des Versuches 1 wurden praktisch die gleichen Ergebnisse erhalten:When using copolymers made from SiIanen of Example 2 with the unsaturated organic monomers listed below as a substitute practically the same results were obtained for the silane in the mixture of experiment 1:
(6) Dimethyllitaconat,(6) dimethyl litaconate,
(7) Maleinsäureanhydrid,(7) maleic anhydride,
(8) Styrol,(8) styrene,
(9) Dimethylfumärat.(9) dimethyl fumarate.
(1) Methylacrylat,(1) methyl acrylate,
(2) Methyhnethacrylat,(2) methyl methacrylate,
(3) Äthylmethacrylat,(3) ethyl methacrylate,
(4) Acrylnitril,(4) acrylonitrile,
(5) Diäthylmaleat,(5) diethyl maleate,
4545
Bei Ersatz der Siloxanalkylenoxid-Mischpolymerisate, die in den Gemischen der vorhergehenden Beispiele verwendet worden waren, durch die im folgenden aufgeführten Siloxanalkylenoxid-Mischpolymeri-■ sate in Mengen von 2, 5, 10, 25 oder 50% wurden praktisch die gleichen Ergebnisse erhalten:When replacing the siloxane alkylene oxide copolymers used in the mixtures of the preceding examples with the siloxane alkylene oxide copolymers listed below in amounts of 2, 5, 10, 25 or 50%, practically the same results were obtained:
CH3SiCH 3 Si
(CH3)2 (CH 3 ) 2
(OSi(CH3)2)11>6OSi(CH2)3 0(C2H4Q)2715(C3H6O)205OCCH3 (OSi (CH 3 ) 2 ) 11> 6 OSi (CH 2 ) 3 O (C 2 H 4 Q) 2715 (C 3 H 6 O) 205 OCCH 3
CH3Si(OSi(CH3)2)28>35 CH 3 Si (OSi (CH 3 ) 2 ) 28> 35
CH3 CH 3
,OSi(CH3)3 , OSi (CH 3 ) 3
(CH3)2 (CH 3 ) 2
(CH3)2 (CH 3 ) 2
(CH3)2 C4H9O(C2H4O)3016(C3H6O)223(SiO)6,,(CH 3 ) 2 C 4 H 9 O (C 2 H 4 O) 3016 (C 3 H 6 O) 223 (SiO) 6 ,,
.SiCH3 .SiCH 3
CH3 CH 3
(CH3)2 (CH 3 ) 2
CH,CH,
OSi(CH2)3(0C2H4)22(OC3H6)16j7OOCCH3OSi (CH 2 ) 3 (OC 2 H 4 ) 22 (OC 3 H 6 ) 16j7 OOCCH3
(CH3)2 (CH 3 ) 2
CH3 CH 3
(CH3)3Si(OSi(CH3)2)45 (CH 3 ) 3 Si (OSi (CH 3 ) 2 ) 45
(CH3)2 (CH3)2 (CH 3 ) 2 (CH 3 ) 2
C4H90(QH40)50Si(OSi(CH3)2)3oOSi(OQH4)50OC4H9 C 4 H 9 0 (QH 4 0) 50 Si (OSi (CH 3 ) 2 ) 3 oOSi (OQH 4 ) 50 OC 4 H 9
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |