DE1618473A1 - Process for removing 1,3-cyclopentadiene from hydrocarbon mixtures - Google Patents
Process for removing 1,3-cyclopentadiene from hydrocarbon mixturesInfo
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Description
Verfahren max Entfernung tob. 193-0yolopentadien ausProcedure max distance tob. 1 9 3-0yolopentadiene from
Di· BriinduBLg betrifft tin Verfahren iur 1,5-Cyolopentaäien aus lohlenwaaseretoffgemieolitßDi · BriinduBLg concerns tin proceedings iur 1,5-Cyolopentaäien from lohlenwaaseretoffgemieolitß
Es iat bekannt, daee I^Qyolopentadiea die föfelftisofte Funktion verschiedener für di« Polynorisation ä«r densten ungesättigten lohleawaseeretolfe Ubliohea toren echwtoht oder auftaut, Zsifolgidtseen «teilt aioii Aufgabe» das 1,3-Qyolopentadiea aue eolohtn imgeeättietea Kohlenwaeeeretoffen su entfernea odo? «einen Anteil nindeetens au vermindern, weloht ale Ausgangestoffe. oder alsIt iat known daee I ^ Qyolopentadiea the föfelftisofte Function of different for the polynomialization the most unsaturated lohleawaseeretolfe Ubliohea toren echwtoht or thaws, Zsifolgidtseen «divides aioii Exercise »das 1,3-Qyolopentadiea aue eolohtn imgeeättietea Kohlwaeeeretoffen su removea odo? «Reduce a proportion of what all raw materials are. or as
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Unterlegen mist Ai*a NtInferior mist Ai * a Nt
Verdünnungsmittel in ?erfanren aur Herstellung von Polymer!- sates, ¥ts^enS@t weaiton eelltsu Me gleiche Auf gaoe stellt aioü aus den gleichen Gründen auoh für gesättigte Kohlenwasserstoffe &aä aromatisch© Kohlenwasserstoff β, insbesondere, venn sie als Verdünnungsmittel in Polymerisationsverfahren bestimmt sind*Diluents in? Erfanren aur the production of polymer! - sates, ¥ ts ^ enS @ t weaiton eelltsu Me the same Auf gaoe provides aioü for the same reasons also for saturated hydrocarbons & aä aromatic © hydrocarbons β, especially when they are intended as diluents in polymerization processes *
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren mim Entfernen toil 1 f 3-Oyoloptntadien au· Gemischen desselben mit mindeatens ein·» anderen geeilttigten ode« ungesättigt«*!» aliphatischen ode» oycloAliphatiBohea oder atotr aromatieohen Kohlenwasaeretoff, mit dim leanieiohtn, das« dae Gtmieoh mit mindeatene einem Oxyd dee Kupfers oder des Ohroma oder mit Otmieohen soloher Oxyde fteSiandelt wird»The invention relates to a method mim removing toil 1 f 3-Oyoloptntadien au · Mixtures of the same with at least ate a · »other divided or« unsaturated «*!» aliphatic ode »oycloAliphatiBohea or atotr aromatic hydrocarbons, with dim leanieiohtn, the« dae Gtmieoh with mineatene an oxide of copper or of the otomy or with otmia Soloher Oxyde is treated »
Se wurde Uoerraeohonö gefunden, dass eioh 1»3-0yolopentadien aus Kohlenwaeeeratoffeaiait Hilfe der genannten Metalloxyde selektiv und praktisch vollständig entfernen lässt.It was found that eioh 1 »3-0yolopentadien from Kohlenwaeeeratoffeaiait the help of the metal oxides mentioned can be removed selectively and practically completely.
Als geeignete Metalloxide werdta in erster linie genannt Ouproosyd, Ohromioxyi!, Ohtpmooisyd und Gemieohe einsohliteeXioii Tpa Kupfevohroiolt»Suitable metal oxides are primarily mentioned Ouproosyd, Ohromioxyi !, Ohtpmooisyd and Gemieohe EinsohliteeXioii Tpa Kupfevohroiolt »
Da* VerfpJbreE dar Brfindun» leiohnet eich dadurch aus» dass die Biiiitigiing 4«e 1,3-öyolop©Rta<H@ne ohne irgendeinen aerklloken Verlust an den anderen gesättigten oder ungesättigten oder aromatieohen Kohlenwasserstoffen der Gemieohe vor sioh geht· Dadurch unttreoheidet es sioh von den bekann·» ten Methoden sur Entfernung von 1,3-Cyolopsntadien aus Gemischen mit allen anderen Kohlenwasserstoffen, welche auf extraktiver Destillation» chemischer Heaktlon oder Hydrierung oeruhen und im allgemeinen merkliche Mengen der anderen Kohlenwasserstoffe des Gemisches in Irgendeiner Weise verbrauchen 0 ·..·'■'The fact that the invention is profitable is made possible by the fact that the Biiiitigiing 4 “e 1,3-öyolop © Rta <H @ ne takes place without any alopecia of the other saturated or unsaturated or aromatic hydrocarbons in the mixture SiOH of the most · "th methods sur removal of 1,3-Cyolopsntadien from mixtures with all the other hydrocarbons which oeruhen on chemical extractive distillation" Heaktlon or hydrogenation, and generally appreciable amounts of other hydrocarbons in the mixture to consume in any way · 0. . · '■'
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Das Verfahren der Erfindung entfernt das !,^-Cyclopentadien bis BU mindestens 0,1 ppm, bereohnet auf dae Gewiaht des Koh-= lenwaeseretoff gemisches.The process of the invention removes the!, ^ - cyclopentadiene up to BU at least 0.1 ppm, prepared on the basis of the Koh- = lenwaeseretoff mixture.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren köianen die versohiedeneten gesättigten und ungesättigten und aromatischen Kohlen-Wasserstoffe und Kohlenwasserstoffgemische behandelt werden, welche 1,^-Cyclopentadien enthaltan. Beiepieleweise werden genannt Petroleum- und Kohlenteerdestillate, die "bei Normaldruck zwischen etwa -100C und etwa 1500C oder im allgemeinen awiechen 0 und etwa 800C sieden. Beiepielsweise können behandelt werden alipha tische Kohlenwaseerßtoffe, wie Butane, Ptntanef Hexene, Heptane lind Octane, aromatische Kohlenwaseerstoffe» wie Benzol, Toluol und ungesättigte Kohlenwasserstoffe, wie die Olefine, Äthylen, Propylen, Buten, Methylbuten, und die Diolefine, wie Isopren, 2-Äthylbutadien, Butadien. Ebenso können behandelt werden sämtliche Gemische aus den genannten lohlenwasserstoffklassen.According to the process according to the invention, the boiled saturated and unsaturated and aromatic hydrocarbons and hydrocarbon mixtures which contain 1, ^ - cyclopentadiene can be treated. Beiepieleweise be mentioned petroleum and coal tar distillates, the "boiling at atmospheric pressure between about -10 0 C to about 150 0 C or generally awiechen 0 and about 80 0 C. Beiepielsweise can be treated alipha diagram Kohlenwaseerßtoffe, such as butanes, Ptntane f hexenes, Heptanes and octanes, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and unsaturated hydrocarbons such as olefins, ethylene, propylene, butene, methylbutene, and diolefins such as isoprene, 2-ethylbutadiene and butadiene. All mixtures of the hydrocarbon classes mentioned can also be treated .
Zur Polymerisation bestimmte Kohlenwasserstoffe können als' Monomere oder als Verdünnungsmittel 1,3-Cyolopentadien in Mengen von etwa 500 bis etwa, 5000 ppm, je nach der Herkunft der Kohlenwasserstoffe enthalten. Soweit die Kohlenwasserstoffe bereits eine Spezialbehandlung erfahren haben, kann dar Gehalt an 1,3-Cyolopentadien zwischen etwa 50 unÄ etwa 2 ppm oder manchmal sogar bis herab zu 1 ppm betragen.Hydrocarbons intended for polymerization can contain 1,3-cyolopentadiene as monomers or as diluents in amounts of about 500 to about 5000 ppm, depending on the origin of the hydrocarbons. If the hydrocarbons have already received special treatment, the 1,3-cyolopentadiene content can be between about 50 and about 2 ppm or sometimes even down to 1 ppm.
Beim erflndungsgemässen Verfahren können die Metalloxyde entwe° der in ihrer reinsn Porm oder verteilt auf die verschiedensten Trägerstoffe angewendet werden. Zm allgemeinen ist as wUnsehenswert, die Oxyde mit Irägerstoffen zu koiabinierenP welche infolge ihrer Struktur geringere Dichten und grössera Porositäten alo die Oxyde selbst aufweisen, weil man auf diese Weise grössere Oberflächen, berechnet auf Gewichtseinheit der Oxyde,In the process according to the invention, the metal oxides can be used either in their pure form or distributed on a wide variety of carriers. In general, it is not worthwhile to combine the oxides with carriers P which, due to their structure, have lower densities and greater porosities than the oxides themselves, because in this way larger surfaces, calculated on the weight unit of the oxides, are obtained.
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erreicht. Im allgemeinen ist es sweckmässig, dass solche Trägerstoffe in dem Sinne inert sind» dr>3s sie die Beseitigung des 1,3-Gyclopontadieiie aus dem Kohlenwasserstoff gemisch nicht beeinträchtigen. Manche Trägerstoffe können sauren Charakter haben und dadurch im gewissen Umfang die Polymerisation mancher ungesättigter Kohlenwasserstoffe fördern, aber auch diese Srägerstoffe galten Im Sinn der vorliegenden Erfindung noch als inert.achieved. In general it is wise that such carriers are inert in the sense that they can be removed of 1,3-Gyclopontadieiie from the hydrocarbon mixture not affect. Some carriers can have an acidic character and thereby promote the polymerization of some unsaturated hydrocarbons to a certain extent, but These carrier substances were also still considered inert for the purposes of the present invention.
Der Fachmann kann ohne weiteres die für das vorliegende Verfahren in Präge kommenden Trägerstoffe auswählen. Beispielsweise werden als Stoffe mit verhältnismässig geringer spezifischer Oberfläche und verhältnismässig geringer Porosität Alundum und Siliciumcarbid genannt. Verhältnismässig poröse Stoffe mit verhältniemässig kleiner spezifischer Oberfläche sind Bimsstein und Kieselgur erden, Vejrhältnismässig weniger poröse Stoffe mit verhältnismässig hoher spezifischer Oberfläche sind Kaolin und Ruß. Als Stoffe mit verhältnismässig hoher Porosität und verhältnismässig hoher spealflecher Oberfläche werden beispielsweise genannt Attapulgit, Aluminium» oxyd, Magnesiumoxid, Sllicagelr Silicltynaltimlniurnoxyd, SlIlclummagnesiumoxyd und gebrannte Kohle aus Knochen, Hole oder Kohle. Die Trägerstoffe können also entweder anorganischen oder organischen Charakter haben.The person skilled in the art can readily select the carrier materials that are to be embossed for the present process. For example, alundum and silicon carbide are mentioned as substances with a relatively low specific surface area and relatively low porosity. Relatively porous materials with a relatively small specific surface area are pumice stone and diatomite earth, while relatively less porous materials with a relatively high specific surface area are kaolin and soot. As materials with relatively high porosity and relatively high surface spealflecher be mentioned, for example attapulgite, aluminum 'oxide, magnesium oxide, Sllicagel r Silicltynaltimlniurnoxyd, SlIlclummagnesiumoxyd and burned coal from bones, Hole or coal. The carrier substances can therefore be either inorganic or organic in character.
Man kann beispielsweise ein Oxyd des Kupfers,, äes Chroms und/ oder ihre Gemische durch gemeinsame Ausfällung oder andere bekannte Methoden der Katalysatortechnik auf Teiloh©n von Silieiumoxyd, Aluminiumoxyd oder einem Gemisch bei dar, ablagern. Die leilehengrössan flir die Oxyde oder die auf Trägerstoffe aufgebrachten Oxyde können im Bereich von etwa 2 bis etwa 100 Maschen (Standard-Skala von Tyler) liegen, obwohl auch andere Teilchengrössen verwendbar sind.For example, an oxide of copper, chromium and / or their mixtures by coprecipitation or other known methods of catalyst technology on part of Deposit silicon oxide, aluminum oxide or a mixture at dar. The leiehengrössan for the oxides or the on Oxides applied to carrier substances can range from about 2 to about 100 stitches (standard Tyler scale), although other particle sizes can also be used.
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Zweckmäseig werden die das 1 * 3-Cyclop<3:ntadi@n enthaltenden Kohlenwasserstoffgemisch© in dampfförmigem Zustand c!ureh ein Bett von Qacydteilohen oder mit Oxyden beladenen Sräger-» stoff teilchen geführt. Grundsätzlich ist das Verfahren aber auch mit den Kohlenwasserstoffen in flüssigem SSustand durchführbar« Man lcann in beiden Mllen kontinuierlich oder char·*=' genweise arbeiten. ISs kommt nur darauf an, dass das Kohlenwasserstoffgemisch genügend lange mit den Oxyden in Berührung gehalten wird, um mindestens einen Teil des anwesenden 183-Cyclopentadiene aus dem Kohlenwasserstoffgemisch herauszu-» nehmen.The hydrocarbon mixture containing the 1 * 3-Cyclop <3: ntadi @ n is expediently carried in a vaporous state into a bed of carrier particles or carrier particles laden with oxides. In principle, however, the process can also be carried out with the hydrocarbons in the liquid state. Both mills can be operated continuously or batchwise. ISs is only important that the hydrocarbon mixture is sufficiently maintained with the oxides in contact long to take at least a part of the present 1 8 3-cyclopentadienes from the hydrocarbon mixture herauszu- ".
Bas erfindungsgemässe Verfahren kann in einem weiten temperaturbereich von etwa 0 bis etwa 200°C und sogar bis zu etwa 3000C im Ofen durchgeführt werden« obwohl man im allgemeinen unterhalb der Temperatur bleiben soll; bei welcher eine merkliche Crackung der beteiligten Kohlenwasserstoffe stattfinden kann, gweekmässig arbeitet man im allgemeinen bei Temperaturen von etwa 80 bis @twa 180*C0 Xn diesem lall kann der Druck sowohl unterhalb wie oberhalb des Normaldruckes liegen. Günstig sind Drucke von etwa 4»§ bis etwa 36 kg/ 6,25 cm s weil sie die Eegulierung dar anderen Variablen des Verfahrens, beispielsweise der Pumpenieitungent erleichtern. Bas inventive method can be wide temperature range from about 0 to about 200 ° C and even up to about 300 0 C carried out in the oven in a "although it will generally remain below the temperature; in which can take place a significant cracking of the hydrocarbons involved gweekmässig is generally carried out at temperatures of about 80 to 180 * C 0 @twa Xn this Lall, the pressure both below as above normal pressure. Pressures of about 4 "to about 36 kg / 6.25 cm s are favorable because they make it easier to regulate other variables in the process, for example the pump line.
Bei kontinuierlicher Arbeitsweise kann man die Strömungs·= geschwindigkeit der Kohlenwassarstoffgemisoh© di^roli das Katalysatorbett in flüssigeEi Zohl®nwass@rstpff, der bei etwa 250C und etwa 1 at behandelt wi^d, boreehnet auf 1 Stunde9 messen. Biese Messgröße© wird als !»HSV (liquid hourly apace velocity) bezeichnet. Pas Volumen der Katalysatorteilchen, wird gemessen als der von der Sohüttung der Katalysatorteil·=: chen erfüllte Baum. !Dies ist die Summe der Volumina derIn continuous operation of the Kohlenwassarstoffgemisoh © di ^ roli can see the flow · = speed rstpff the catalyst bed in flüssigeEi Zohl®nwass @, which at about 25 0 C and about 1 atmosphere treated wi ^ d, boreehnet measure to 1 hour. 9 This measured variable © is called! »HSV (liquid hourly apace velocity). The volume of the catalyst particles is measured as the tree filled by the bed of the catalyst part. ! This is the sum of the volumes of the
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Katalysatorteilchen, suzttglioh der zwischen diesen verblei=» banden leeren Räume,Catalyst particles, suzttglioh the lead between these = » tied empty spaces,
Geeignete LHSV«*Werte liegen im allgemeinen zwischen etwa 0,1 und etwa 50. Der Fachmann kann den IiHSV~Wert auf die Menge des au entfernenden 1,3°0yclopentadi©ns abstimmen,, Sollen beispielsweise aus einem Pentan, das etwa 100 ppm 1,3-Cyclopentadien enthält, 99 $> dee Biene entfernt w@rdenf dann kann bei einer Temperatur von etwa 1200G bis etwa 1500 und einem Druck von etwa 4,5 bis etwa 22,5 kg/6,25 cm maximal mit einem IiHSV-Wert von etwa 5 bis etwa 10 gearbeitet werden.Suitable LHSV values are generally between about 0.1 and about 50. The person skilled in the art can adapt the IHSV value to the amount of 1.3 ° cyclopentadiene to be removed, for example from a pentane that is about 100 ppm 1,3-cyclopentadiene containing 99 $> dee bee removed w @ f gestures can then at a temperature of about 120 to about 150 G 0 0 and a pressure of about 4.5 to about 22.5 kg / 6.25 cm a maximum IiHSV value of about 5 to about 10 can be used.
Bei der Ausführung des erfindungsgemäss©n Verfahrens sinkt manchmal die Wirksamkeit der Oxyde gegenüber dem 1P3-Cyclopentadien ab, wenn die Oxyde längere Zeit mit das Men enthaltenden Kohlenwasserstoffgemischen in Berührung gebracht werden. Sie Wirksamkeit der Oxyde lässt sich durch verschi®« , dene Begeneriungsmethodeji wieder herstellen, beispielsweise durch Behandlung mit Wasserdampf oder mit verschiedenen oxydierenden Atmosphären oder mit einer Kombination beider„ Als oxydierende Atmosphären sind beispielsweise zu nernien luft, Sauerstoff und Stickstoffdioxyd.When carrying out the process according to the invention, the effectiveness of the oxides against the 1 P 3-cyclopentadiene sometimes drops if the oxides are brought into contact with the hydrocarbon mixtures containing the men for a longer period of time. They effectiveness of oxides can be carried verschi® "Making dene Begeneriungsmethodeji again, for example by treatment with steam or with various oxidizing atmospheres or with a combination of both" As oxidizing atmospheres are nernien example, air, oxygen, and nitrogen dioxide.
Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen iusführu&gsformen der Erfindung, feile und Proaentsätse sind auf Gewicht berechnete soweit nicht anders angegeben«The following examples illustrate embodiments of the invention, files and Proaentsätse are on weight calculated unless otherwise stated «
Man beschickt ©in geeignetes Keaktiosiegefäss mit Xügeich@n von etwa 3 mm Surchschnittsgrösse, die zu 90 # aus Aluminiumoxid als Trägsrstoff und su 10 $> aus Guprioxyd ("0ιι»0803'ΐ 1/8", Handelsprodukt der Harshaw Qhemioal Company) bestehenA suitable keactive vessel is filled with Xugtich @ n of about 3 mm average size, 90 # of aluminum oxide as a carrier and su 10 $> of guprioxide ("0ιι» 0803'ΐ 1/8 ", commercial product of the Harshaw Qhemioal Company)
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und innerKalb des Sefässes ein ruhesnäes Katalysatorbett bilden.· Man heizt d@& Eaaktor auf ΐ33°0 auf -und lässt- kon·* tinuierlich bei dieser Temperaturp bei Soxmaldxttek und einem EHSV-Wert v@si 4»8 ein Gemisch yon Isopren mit 150 ppm !Ρ3-Cyclopentadien durchströmen.and form a calm catalyst bed inside the calf of the vessel. The d @ & Eaaktor is heated to ΐ33 ° 0 - and left - continuously at this temperature p with Soxmaldxttek and an EHSV value v @ si 4 »8 a mixture of isoprene with 150 ppm! Ρ Flow through 3-cyclopentadiene.
Sas aus dem Reaktor austretende Isopren enthält geraäss gasehroHäätogräphischer Analyse nur noch Qt$ ppm 1 „ tadien.The isoprene emerging from the reactor contains, according to gas-hydro-haetographic analysis, only Q t $ ppm 1 tadiene.
Man besohiclEt ©inen Reaktor mit KÜgelehen von Eüpf©röhromit (Handelsprodukt Girdler 6~22 von Ohemetron Ohemioals des Girdler Chemicals Bepartment). Man heizt den Seaktor auf 138°0 ηηά führt kontinuierlich durch ihn ein Kohlenwasserstoffgemisch aus 20 % Isopren und 80 ^ Pentanj enthaltend 200 ppm 1 ρ ^-Cyclopentadien, bei der genajantem f©mperaturs einem Druck von et\*a 37 kg/6,25 cm und einem ÜHSV«=¥ert von 2 hindurch. . *A reactor is covered with KÜgelehen from Eüpf © röhromit (commercial product Girdler 6-22 from Ohemetron Ohemioals of the Girdler Chemicals Department). The mixture is heated to Seaktor to 138 ° 0 ηηά a hydrocarbon mixture of 20% isoprene and 80 ^ Pentanj continuously performs him containing 200 ppm 1 ρ ^ -cyclopentadiene, wherein genajantem f © mperature s a pressure of et \ * A 37 kg / 6 , 25 cm and a ÜHSV «= ¥ ert of 2 through. . *
Das-aus d@m Eeaktor austretend® uohienWasserstoffgemiseh ©nthält nur noch 2 ppi 1s3~0^c;Lopentsdien.The water-containing hydrogen mixture emerging from the reactor now only contains 2 ppi 1 s 3 ~ 0 ^ c; Lopentsdien.
Man. beschickt einen Reaktor mit -wem Chromoo^yd beladeaen Kügelchen aus Aluminiumoxid» heiat -auf 138°C auf. und lässt' ■ kontinuierlich, einen Strom "^on Pentan mit 75 ppw 1.93=».0yclo°» pentadien bei dex* genannten temperatur β einem-Sruek yon. 18e9 kg/6ρ 25 cm und einem LHS¥°¥ert von S9 5- hindurchstrSaaen.Man. charges a reactor with -whose chromium- oxide-loaded spheres of aluminum oxide are heated -to 138 ° C. and lets' ■ continuously, a stream "^ of pentane with 75 ppw 1. 9 3 =». 0yclo ° »pentadiene at dex * mentioned temperature β a-Sruek yon. 18 e 9 kg / 6ρ 25 cm and a LHS ¥ ° ¥ ert from S 9 5- through Saaen.
Bas so behandelte Pentan entliält danach nur noch 5 ppm 1,3-Oyclopentadien. The pentane treated in this way then contains only 5 ppm of 1,3-cyclopentadiene.
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Han beschickt einen Eealctor mit Kügelchen von Aluminiumoxyd, die mit 10 i> Cüprloxyd beladen sind. Man erhitzt den Reaktor auf 138°C und leitet kontinuierlich reines η-Hexan (Reinheit 99 f)% das 933 ppm 1,3-Cyolopentadien enthält» bei einem Druck von 20,25 kg/6,25 cm und einem LHSV-Wert von 3,8 hindurch. Han feeds a Eealctor with beads of alumina, loaded with 10 i> Cüprloxyd. The reactor is heated to 138 ° C. and pure η-hexane (purity 99 f)% containing 933 ppm of 1,3-cyolopentadiene is passed in continuously at a pressure of 20.25 kg / 6.25 cm and an LHSV value of 3.8 through.
Das aus dem Reaktor austretende η-Hexan enthält weniger als 0,1 ppm 1,3-Cyolopentadien.The η-hexane emerging from the reactor contains less than 0.1 ppm 1,3-cyolopentadiene.
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