DE1618026A1 - Process for the production of cationic betaine esters - Google Patents
Process for the production of cationic betaine estersInfo
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Description
W ELLA Darmstadt j, IJ* Oktober 1969W ELLA Darmstadt j, IJ * October 1969
AktiengesellschaftCorporation
Kationaktive Ammoniumsalze haben infolge ihrer Oberflächenaktiven Eigenschaften vielseitige Einsatzmöglichkeiten gefunden und dadurch in steigendem Maße an Bedeutung gewonnen» Die allgemeine Darstellungsweise erfolgt durch Quaternisierung von höheren tertiären Aminen mit Halogenverbindungen.Cation-active ammonium salts have surface active substances as a result of their surface activity Properties found a wide range of possible uses and thereby gained increasing importance »The general It is represented by quaternizing higher tertiary amines with halogen compounds.
Führt man die Quaternisierung der tertiären Fettamine mit Halogencarbonsäuren durch, so gelangt man asu einer Klasse von amphoteren Verbindungen, den sogenannten Betainen, welche sich durch gute waschtechnische Eigenschaften sowie durchihre Hautverträglichkeit auszeichnen. Die Betaine enthalten iix ihrem Molekül sowohl eine positive als auch eine negative Ladung, sie liegen dementsprechend als Zwitterion vor»If one carries out the quaternization of the tertiary fatty amines Halocarboxylic acids, one arrives at a class of amphoteric compounds, the so-called betaines, which due to their good washing properties and their skin tolerance distinguish. The betaines contain iix yours Molecule has both a positive and a negative charge, accordingly they are present as a zwitterion »
Es wurde nun gefunden, daß man bisher noch nicht bekannte Verbindungstypen, und zwar Betainester mit kationaktiven Eigenschaften, herstellen kann! indem man gemäß der vorliegenden Erfindung höhermolekulare tertiäre Amine mit Halogenearbonsäureestem von ein-oder mehrwertigen Alkoholen zur Reaktion bringt. Auf diese Weise läßt sich die negative Carboxylgruppe der be^ kannten Betaine infolge Veresterung blockieren, so daß statt der amphoteren Verbindungen echte kationaktive Betainester entstehen. 'It has now been found that one hitherto unknown connection types, namely, betaine esters with cation-active properties! by following the present Invention of higher molecular weight tertiary amines with Halogenearbonsäureestem of monohydric or polyhydric alcohols to react. In this way, the negative carboxyl group of the be ^ known to block betaines as a result of esterification, so that instead of the amphoteric compounds are real cationic betaine esters develop. '
Die Herstellung und Konstitution dieser neuen Verbindungsklasse läßt sich durch das folgende allgemeine Reaktionssohema veranschaulichen ι The preparation and constitution of this new class of compounds can be illustrated by the following general reaction scheme
+ Hai' - (CK^)x - COOA+ Shark '- (CK ^) x - COOA
R5 10 9 811/2090R 5 10 9 811/2090
® N - (CH2)X - COOÄ® N - (CH 2 ) X - COOE
HaiShark
■■ ■ - 2 - ·■■ ■ - 2 - ·
und R, stellen organische Reste wie Alkyl,' Alkanol, Äther oder. Amid dar, wobei mindestens einer dieser Substituenten ein langkettiger gesättigter oder ungesättigter aliphatischer Rest sein soll. Die Substituenten R., R2 und $ü können gleich oder verschieden sein, χ bedeutet eine ganfce Zahl von 1 - ^. Als Hai können Halogene, insbesondere Chlor, verfahrensgemäß verwendet werden. A stellt eine hydroxyl·* gruppenhaltige Verbindung dar, welche vorzugsweise aus einem ein- oder mehrwertigen aliphatischen Alkohol besteht.and R, represent organic radicals such as alkyl, 'alkanol, ether or. Amide, where at least one of these substituents should be a long-chain saturated or unsaturated aliphatic radical. The substituents R., R 2 and $ ü can be identical or different, χ means a whole number from 1 - ^. According to the method, halogens, in particular chlorine, can be used as shark. A represents a hydroxyl group-containing compound which preferably consists of a mono- or polyhydric aliphatic alcohol.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens kommen z. B. die folgenden Ausgangssubstanzen in BetrachtJTo carry out the manufacturing process according to the invention, for. B. the following starting substances into considerationJ
1. Als höhermolekulare tertiäre Amine Verbindungen mit 8 *· 20 C-Atomen wie Lauryldimethylamin, Cetyldiäthylamin, Lauröxypropyl-diäthanol-amin, Laurinsäureamid des Dimethyl-aminopropylamins. 1. As higher molecular weight tertiary amines, compounds with 8 * · 20 carbon atoms such as lauryldimethylamine, cetyl diethylamine, lauroxypropyl diethanol amine, Lauric acid amide of dimethyl aminopropylamine.
2. Als Halogencarbonsäureester Verbindungen wie Chloressigsäure-Ethylester, ß-Chlorpropionsäure-isopropylestej?, Glycerin-bischloressigsäureester, Sorbit-chlorpro^ionsäureester, Folygly- : kol-^oo-bis-chloressigsäureester« i2. As halocarboxylic acid esters, compounds such as ethyl chloroacetate, ß-Chlorpropionäure-isopropylestej ?, Glycerin-bischloressigsäureester, Sorbitol chloroproionic acid ester, Folygly-: col- ^ oo-bis-chloroacetic acid ester «i
Bei Verwendung von Bis-bzw. Poly-halogenearbonsäureester» mehr- i wertiger Alkohole lassen sich nach dem Verfahren auch lois- bzw. j poly-quaternäre Betainester herstellen, wobei erstere der folgen-; den Konstitution entsprechen: jWhen using bis or. Poly-halo-acid esters »more- i Valuable alcohols can also be lois or j produce poly-quaternary betaine esters, the former of the following-; correspond to the constitution: j
HaiShark
@ ?2 Θ ? I@? 2 Θ ? I.
R1-N - (CH0)^ - COO - A- - 000 - (CHP)_ - N - RJ Hal 1| ti X ä:ä| λ R 1 -N - (CH 0 ) ^ - COO - A- - 000 - (CH P ) _ - N - RJ Hal 1 | ti X ä: ä | λ
Θ ?2 I+ - N - RJ Θ ? 2 I + - N - RJ
R3 1R 3 1
Der vorstehende bis-quaternäre Betainester entsteht aus 2 Mol ■ eines tertiären Pettamins und 1 Mol eines Bis-halogenearbonsäureesters. Ebenso können zur Herstellung eines bis-quaternären Betainesters aber auch zwei verschiedene tertiäre Pettamine eingesetzt werden.The above bis-quaternary betaine ester arises from 2 moles of a tertiary pettamine and 1 mole of a bis-haloic acid ester. Likewise, to produce a bis-quaternary Betaine esters but also two different tertiary pettamines are used will.
109811/209 0109811/209 0
Die poly-quaternären Betainester der KonstitutionThe poly-quaternary betaine esters of the constitution
A ηA η
N <-. (CH0K-COO -N <-. (CH 0 K-COO -
I CL JS. I CL JS.
werden aus mindestens 3 Mol des tertiären Fettamins und einem Poly-halogencarbonsäureester erhalten.are made up of at least 3 moles of the tertiary fatty amine and one Polyhalocarboxylic acid ester obtained.
Das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren verläuft nahezu quantitativ bei relativ niedrigen Temperaturen und kurzen Reaktionszeiten. Die Ausgangsstoffe werden zusammen lediglich 1-2 Stunden lang auf ca. 6o - 8o°C erwärmt. Bei hochviskosen Reaktionsprodukten empfiehlt es sich, die Umsetzung in organischen Lösungsmitteln wie beispielsweise niederen Alkoholen durchzuführen. Die analytisch ermittelten Ausbeuten betragen 9° - 100 %» so daß normalerweise eine besondere Reinigung der erhaltenen kationaktiven Betainester nicht erforderlich wird.The production process according to the invention proceeds almost quantitatively at relatively low temperatures and short reaction times. The starting materials are only heated together to approx. 6o - 8o ° C for 1-2 hours. In the case of highly viscous reaction products, it is advisable to carry out the reaction in organic solvents such as, for example, lower alcohols. The analytically determined yields are 9-100%, so that normally no special purification of the cation-active betaine esters obtained is necessary.
Die Darstellung der zur Quaterriisierung der tertiären Fettamine verwendeten und beschriebenen Halögencarbonsaureester ist nicht Gegenstand des beanspruchten Herstellungsverfahrens. Diese können nach bekannten Methoden wie beispielsweise durch Veresterung von Halogencarbonsäuren, durch Umesterung usw. hergestellt werden.The representation of the quaterriisation of the tertiary fatty amines Halögencarbonsaureester used and described is not Subject of the claimed manufacturing process. these can by known methods such as by esterification of Halocarboxylic acids, by transesterification, etc. are produced.
Die erfindungsgemäß erhältlichen kationaktiven Betainester weisen ,zum Teil überraschende Eigenschaften auf. Sie besitzen nicht nur ein gutes Schaumvermögen, sondern zeigen außerdem hervorragende baktericide Wirksamkeit und substantive Eigenschaften. Auch in Bezug auf die Augen- und Hautreizung ist eine erhöhte physiologische Verträglichkeit vorhanden. Infolgedessen lassen sieh die kationaktiven Betainester vorteilhaft als Bestandteile von kosluetischen Präparaten verwenden. Der stabile, sahnige Schaum der Substanzen läßt sich leicht und gleichmäßig auf Haut und Haar verteilen, während durch die gesteigerte Substantiv!tat eineThe cation-active betaine esters obtainable according to the invention have, in some cases, surprising properties. You just don't own good foaming power, but also show excellent bactericidal effectiveness and substantive properties. There is also an increased physiological tolerance with regard to eye and skin irritation. As a result, let them see Cation-active betaine esters beneficial as components of cosluetic Use preparations. The stable, creamy foam of the substances can be applied easily and evenly to skin and hair distribute while increased by the noun! did a
,· Vi- ■■'■:■■: 10SB1 1 /20 9 0, · V i- ■■ '■: ■■: 10SB1 1/20 9 0
dauerhafte Einwirkung gegeben ist.permanent exposure is given.
Das beschriebene Herstellungsverfahren bietet durch geeignete Wahl von Art und Menge der Ausgangsstoffe zahlreiche Möglichkeiten, zu Verbindungen mit unterschiedlich ausgeprägten Eigenschaften zu gelangen. Der für oberflächenaktive Stoffe maßgebende HLB-Wert laßt sich auf diese Weise derart verändern, daß entweder der hydrophobe Anteil des tertiären Amins oder der hydrophile Anteil der alkoholischen Esterkomponente überwiegt. Es können demzufolge sowohl kationaktive Emulgatoren, Antistatika und Avivagemittel als auch Antiseptica und Konservierungsmittel mit optimaler Wirkung erhalten werden.The manufacturing process described offers numerous possibilities through a suitable choice of the type and amount of starting materials to arrive at compounds with different characteristics. The decisive one for surface-active substances HLB value can be changed in this way in such a way that either the hydrophobic part of the tertiary amine or the hydrophilic part of the alcoholic ester component predominates. As a result, cationic emulsifiers, antistatic agents and softeners as well as antiseptics and preservatives can be used can be obtained with optimal effect.
Diese Eigenschaften machen die erfindungsgemäß hergestellten Substanzen auch für die Anwendung in der Pharmazie, der Textil- und Lederindustrie sowie auf den Gebieten der Waschhilfsmittel und Kunststoffverarbeitung geeignet.These properties make the substances produced according to the invention also suitable for use in pharmacy, textile and leather industry as well as in the fields of washing aids and plastics processing.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern ohne ihn zu beschränken.The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail without restricting it.
Man läßt zu 213 g (l Mol) Lauryl-dimethylamin unter ständigem Rühren innerhalb 1 Stunde bei 8o°C 122,5 g (l Mol) Chloressigsäure -äthylester hinzutropfen. Um die Quaternisierung zu vervollständigen, wird die Reaktionsmischung noch weitere 2 Stunden auf 8o°C gehalten. Die Ausbeute an dem erhaltenen Lauryldimethyl-ammonium-äthylacetat-chlorid beträgt etwa 98 %, Der schwach gelbliche, wachsartige kationaktive Betainester löst sich leicht in warmem Wasser und besitzt eine starke baktericide Wirkung sowie gutes Schaumvermögen.122.5 g (l mol) of ethyl chloroacetate are added dropwise to 213 g (1 mol) of lauryldimethylamine with constant stirring over the course of 1 hour at 80.degree. In order to complete the quaternization, the reaction mixture is held at 80 ° C. for a further 2 hours. The yield of the lauryl dimethyl ammonium ethyl acetate chloride obtained is about 98 %. The pale yellowish, waxy, cationic betaine ester dissolves easily in warm water and has a strong bactericidal effect and good foaming power.
Zu 426 g (2 Mol) Lauryl-dimethylamin werden unter Rühren bei To 426 g (2 mol) of lauryldimethylamine are added with stirring
1088 11/20901088 11/2090
- 5 - - ■-■""■■--.- 5 - - ■ - ■ "" ■■ -.
7o - 8o°C 4oo g (l Mol) Polyglykol-4oo^bis-chl>oressigsäureester eingetropft und das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden lang bei dieser Temperatur belassen. Nach dem Abkühlen erhält man das Polyglykol-400-bis- (lauryldimethylammoniumacetat-chlorid) in 97 /£iger Ausbeute als hellgelbes, sirupartiges Produkt. Die wässrige Lösung des kationaktiven Betainesters zeichnet sich durch bakterleide Wirkung und hervorragende Schaumkraft: aus*7o - 8o ° C 4oo g (l mol) of polyglycol 4oo ^ bis-chl> oressigsäureester added dropwise and allowed the reaction mixture for 2 hours at this temperature. After cooling, the polyglycol 400-bis (lauryldimethylammonium acetate chloride) is obtained in 97% yield as a pale yellow, syrupy product. The aqueous solution of the cation-active betaine ester is characterized by its bacterial effect and excellent foaming power: *
Eine Mischung von 331 g (1 Mol) Lauryl-oxypropyl-diäthajiolamin und 15o,5 g (l Mol) ß-Chlörpropionsäure-isopro£ylester wird unter ständigem Rühren 2 Stunden lang auf 800C erhitzt."Bas in nahezu quantitativer Ausbeute erhaltene Lauryl-oxypropyl-' diäthanolammonium'-isopropylpropionat-chlorid steiit ^inea schwach gelblichen Sirup dar, dessen wässrig-alkoholische !lösung'-^iiie gute Avivagewirkung sowie antistatische Eigejisehafteil aufweist.A mixture of 331 g (1 mole) of lauryl-oxypropyl-diäthajiolamin and 15o, 5 g (l mol) of ß-Chlörpropionsäure-ISOPRO £ yl ester is heated with constant stirring for 2 hours at 80 0 C. "Bas in nearly quantitative yield obtained Lauryl-oxypropyl- 'diethanolammonium'-isopropylpropionate chloride is a slightly yellowish syrup, the aqueous-alcoholic solution of which has a good softening effect as well as an antistatic gelatine component.
Es werden 213 g (I Mol) Lauryl-dimethylamin und i^o g (I Mol) Triäthanolamin zusammengegeben und die Mischung innerhalb 1 Stunde bei 7o°C zu 245 g (1 Mol) GIycerin-bls-chloressigsäureester zugetropft. Man läßt anschließend noch 1 Stunde bei der angegebenen Temperatur reagieren. Nach dem Abkühlen wird der bisquaternäre Betainester als viskose Paste erhalten. Die wässrige Lösung des Esters zeigt starkes Schaumvermögen und bakterlcide Wirksamkeit. 'There are 213 g (I mol) lauryl dimethylamine and i ^ o g (I mol) Combined triethanolamine and the mixture within 1 hour at 7o ° C to 245 g (1 mol) glycerol-bls-chloroacetic acid ester added dropwise. It is then left for 1 hour at the given temperature react. After cooling down, the bisquaternary betaine ester obtained as a viscous paste. The aqueous solution of the ester shows strong foaming power and bactericidal effectiveness. '
1098 11/20901098 11/2090
Claims (1)
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEW0044276 | 1967-06-30 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1618026A1 true DE1618026A1 (en) | 1971-03-11 |
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ID=7603995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19671618026 Pending DE1618026A1 (en) | 1967-06-30 | 1967-06-30 | Process for the production of cationic betaine esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1618026A1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1000544A1 (en) * | 1998-11-09 | 2000-05-17 | Cognis Deutschland GmbH | Use of betaine esters as microbicidal agents |
| EP1197206A1 (en) * | 2000-08-29 | 2002-04-17 | Cognis Deutschland GmbH | Use of betaine esters as thickeners |
| WO2003012149A1 (en) * | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Pittards Plc | Leather production |
-
1967
- 1967-06-30 DE DE19671618026 patent/DE1618026A1/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1000544A1 (en) * | 1998-11-09 | 2000-05-17 | Cognis Deutschland GmbH | Use of betaine esters as microbicidal agents |
| EP1197206A1 (en) * | 2000-08-29 | 2002-04-17 | Cognis Deutschland GmbH | Use of betaine esters as thickeners |
| WO2003012149A1 (en) * | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Pittards Plc | Leather production |
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