DE1617021C - Perfume composition excretion from 1593622 - Google Patents
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Description
Gegenstund der Erfindung sind Parfümansätze, die als dufttragendes Ingrediens neuartige chemische Verbindungen enthalten; gewisse Vertreter dieser Verbindungen besitzen Gerüche, die dem wertvollen natürlichen Lavendelöl ziemlich ähnlich sind. Die gemäß der Erfindung in Parfiimansätzen verwendeten neuartigen Verbindungen sind 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro- und/oder 2,3,3 a,4,5,6,7,7a-OcU:hydro-4,7-methanoinden, das in 5- oder 6-SteIlung mit einem X — O-Rest und mit einem Z-Rest substituiert ist, als dufttragendes Ingrediens, wobei X Wasserstoff oder eine Acylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, O Sauerstoff und Z Vinyl und Äthynyl bedeutet.The subject matter of the invention are perfume compositions which, as fragrance-carrying ingredients, are novel chemical Compounds contain; certain representatives of these compounds have odors which are valuable are quite similar to natural lavender oil. Those used according to the invention in perfume batches novel compounds are 3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro- and / or 2,3,3 a, 4,5,6,7,7a-OcU: hydro-4,7-methanoindene, which is substituted in 5- or 6-position with an X - O radical and with a Z radical, as a fragrance-carrying ingredient, where X is hydrogen or an acyl group with 1 to 7 carbon atoms, O is oxygen and Z is vinyl and ethynyl.
Der Geruch und die Geruchseigenschaften der verschiedenen gemäß der Erfindung verwendeten Substanzen unterscheiden sich jedoch weitgehend, und unter den verschiedenen Substanzen besitzen die bemerkenswertesten Gerüche sowohl vom Standpunkt ihrer gefälligen Natur als auch ihrer Geruchsklassifizierung die Hexahydro- und Octahydro- 4,7-methanoindene, die mit Vinyl- und Acetoxygruppen substituiert sind. Diese Substanzen besitzen Gerüche, die sich verwenden lassen, um die Gerüche des sehr wertvollen natürlich vorkommenden Lavadin- und Lavendelöls zu imitieren oder zu strecken.The odor and olfactory properties of the various substances used according to the invention however, differ widely, and among the various substances have the most notable odors, both from the standpoint of their pleasing nature and their odor classification, are the hexahydro and octahydro 4,7-methanoindenes substituted with vinyl and acetoxy groups. These substances have odors which can be used to smell the very valuable naturally occurring lavadin and to imitate or stretch lavender oil.
Die Substanzen nach der Erfindung können entweder einzeln oder in Mischung als geruchtragende Ingredientien von Parfüms gebraucht werden. Im vorliegenden Zusammenhang bedeutet der Ausdruck »Parfüm« eine Mischung von organischen ''erbindungen, wie z. B. Alkoholen, Aldehyden, Kl-ionen. Estern und häufig auch Kohlenwasserstoffen, die in festliegenden Mengenverhältnissen kombiniert sind, so daß die Gerüche der einzelnen Verbindungen sich unter Erzeugung eines harmonischen Wohlgeruchs kombinieren? Die Menge der Substanzen nach der Erfindung, die in Parfümen verwendet werden kann, ist in weitem Bereich veränderlich und hängt von der jeweils benutzten Substanz und der betreffenden Parfümart ab, die hergestellt oder verbessert werden soll. Bei der Herstellung von Parfümen vom Lavendeloder Lavandintyp unter beispielsweiser Verwendung der vinyl- und acetoxy-substituierten Meth^noindene als geruchstragende Ingredientien kann die benutzte Menge im Bereich von etwa 0.1 bis 80% des gesamten Parfümgewichtes liegen, wobei eine Menge von etwa 20 bis 50% bevorzugt wird.The substances according to the invention can be used either individually or in a mixture as odor-bearing Ingredients of perfumes are used. In the present context the term means "Perfume" is a mixture of organic compounds, such as B. alcohols, aldehydes, Kl-ions. Esters and often also hydrocarbons, which are combined in fixed proportions, so that the smells of the individual compounds are combined with the production of a harmonious fragrance combine? The amount of the substances according to the invention that can be used in perfumes, is variable in a wide range and depends on the substance used and the substance in question Type of perfume to be manufactured or improved. In the production of perfumes from lavender or Lavandin type using, for example, the vinyl- and acetoxy-substituted meth ^ noindenes as odorous ingredients, the amount used may range from about 0.1 to 80% of the total By weight of perfume, with an amount of about 20 to 50% being preferred.
Parfüme mit den Substanzen nach der Erfindung als geruchstragende Ingredientien können als solche verwendet oder in Waren, wie kosmetische Cremes. Seifen, De'ergentien, Talkpuder und andere Toilettenwaren, wie Shampoon, eingearbeitet werden, un1 Erzeugnisse mit erwünschten Duftstoffeigenschaften zu erzeugen.Perfumes with the substances according to the invention as odor-bearing ingredients can be used as such or in goods, such as cosmetic creams. Be incorporated soaps, De'ergentien, talcum powder and other toilet goods such as shampoo, un 1 products with desirable fragrance properties to generate.
Die nach der Erfindung zu verwendenden 4.7-Methanoindensubstanzen haben die folgenden Strukturformel)The 4,7-methanoindene substances to be used according to the invention have the following structural formula)
HHHHHH
HHHHHH
χ — ο,χ - ο,
Z'Z '
(H2In-'*7 \ ^y Χ2,Γ-Η(H 2 I n - '* 7 \ ^ y Χ 2, Γ-Η
5 oder 6-!— HjH5 or 6 -! - HjH
(Η2)η (Η 2 ) η
X-OX-O
\4 ' Η\ 4 'Η
— Η- Η
Hierin bedeutet X Wasserstoff oder eine Acylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen. O Sauerstoff, IL Vinyl- oder Äthylgruppen. H Wasserstoff, und die ganze Zahl η ist entweder Null oder 1; vorausgesetzt, daß für das mit den X — O- und Z-Substituenten besetzte Kohlenstoffatom die zugehörige ganze Zahl gleich Null ist. dann ist die andere ganze Zahl gleich I. Infolge des Vorhandenseins der Doppelbindung in den Hcxahydromethanoindenen gemäß der ersten Formel sind die Positionen 5 und 6 chemisch nicht gleichwertig, und wenn das Hcxahydroniethanoinden mit den X — O- und Z-Substitucnten gemäß der Erfindung substituiert ist, ergeben sich verschiedene isomere Verbindungen je nachdem, ob die Substituen* ten sich am Kohlenstoff in 5· oder 6-Stellting befinden. Außerdem verhindert die äußerst enge physikalische Ähnlichkeit solcher Isomeren ihre leichte Identifizierung und Trennung der verschiedenen Isomeren voneinander. Aus diesen Gründen ist vorgesehen, daß beide Substanzen sowie auch ihre Mischungen im Rühmen der Erfindung unter der !Bezeichnung der Hcxahydromcthanoindcnc als solche zu verstehen sind, die in einer der 5· oder 6'Stctiung mit den X— O' und Z'Kcsten besetzt sind. Es besieht keine vergleichbare Aufgabe für die Octahydromethanoindene gemüü der Erfindung, die durch die zweite Formel wieder gegeben sind, weil hier in dem Cytiopcntantcil des Moleküls keine Doppelbindung vorhanden ist und infolgedessen die 5- und 6-Stellungen einander chc-Here, X is hydrogen or an acyl group having 1 to 7 carbon atoms. O oxygen, IL vinyl or ethyl groups. H is hydrogen and the integer η is either zero or 1; provided that for the carbon atom occupied by the X, O and Z substituents, the associated integer is zero. then the other integer is equal to I. Due to the presence of the double bond in the hydroxahydromethanoindene according to the first formula, the positions 5 and 6 are not chemically equivalent, and if the hydroxahydroniethanoindene is substituted with the X - O and Z substitutions according to the invention , there are different isomeric compounds depending on whether the substituents are in the 5 or 6-position on the carbon. In addition, the extremely close physical similarity of such isomers prevents their easy identification and separation of the various isomers from one another. For these reasons, it is provided that both substances and their mixtures are to be understood under the name of the hydroxahydromethanoindicnc, in praise of the invention, as those which are occupied in one of the 5 or 6 positions with the X, O and Z characters are. There is no comparable task for the octahydromethanoindenes according to the invention, which are given by the second formula, because there is no double bond in the cytiopantantil of the molecule and consequently the 5- and 6-positions are mutually exclusive.
misch äquivalent sind. Aus diesem Grunde werden die Octahydromethanoindene hier so betrachtet, als seien sie mit den X-O- und Z-Resten in der 5-Stcllung besetzt. Es ist jedoch zu bemerken, daß diese Nomenklatur nur insofern der Zweckmäßigkeit dient, als für diese Methanoindene die 5- und 6-StelIungen identisch sind. Sowohl die Octanhydro- als auch die Hexahydro-mcthanoindcnc nach der Erfindung existieren in der Exo· und Endoform, und die Sub· stituenten X-O und Z bestehen ebenfalls in der Exo· und der Endoform. Alle diese isomeren Verbindungen sollen von der Erfindung umfaßt werden. Ihre Herstellung erfolgt zweckmäßig aus den entsprechenden Ketonen durch Umsetzung mit einem Vinylmagncsiumhalogenid, wobei man die vinyl· are mixed equivalent. For this reason the octahydromethanoindenes are considered here as if they were occupied by the XO and Z residues in the 5-position. It should be noted, however, that this nomenclature is only useful insofar as the 5- and 6-positions are identical for these methanoindenes. Both the octanohydro- and the hexahydro-methanoindicnc according to the invention exist in the exo and endo forms, and the substituents XO and Z also exist in the exo form and the endo form. All of these isomeric compounds are intended to be encompassed by the invention. They are advantageously prepared from the corresponding ketones by reaction with a vinyl magnesium halide, the vinyl
substituierten Verbindungen enthält, die man dann mit einem Metall Acetylid unter Bildung der äthynyl· substituierte! Verbindungen umsetzt, woran sich eine Umsetzung mit Acylhalogeniden oder Säure·contains substituted compounds, which are then treated with a metal acetylide to form the ethynyl substituted! Reacts compounds, which leads to a reaction with acyl halides or acid
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jinhydriden anschließt. Die Herstellungsweise der gemäß der Erfindung verwendeten Substanzen ist in der USA.-Palentschrift 3 407 225 näher beschrieben, und nicht Gegenstand der Anmeldung.jinhydrides. The way in which the substances used according to the invention is in the USA.-Palentschrift 3 407 225 described in more detail, and not the subject of the application.
Beispiele von vinyl- und acyloxy-subsiituierten ge;näß der Erfindung zu verwendenden Methanoindenen sindExamples of vinyl and acyloxy substituted are methanoindenes to be used according to the invention
4,7-methanoinden,
5-Acetoxy-5-viny 1-2,3,3 a,4,5,6,7,7 a-octahydro-4,7-methanoindene,
5-acetoxy-5-viny 1-2,3,3 a, 4,5,6,7,7 a-octahydro-
4,7-methanoinden,
5-Propionoxy-5-vinyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octa-4,7-methanoindene,
5-propionoxy-5-vinyl-2,3,3a, 4,5,6,7,7a-octa-
hydro-4,7-methanoinden,
5-Isobutyloxy-5-vinyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octa-hydro-4,7-methanoindene,
5-isobutyloxy-5-vinyl-2,3,3a, 4,5,6,7,7a-octa-
hydro-4,7-methanoinden,
5-Hexanoxy-5-vinyl-2,3,3 a,4,5,6,7,7 a-octahydro-hydro-4,7-methanoindene,
5-hexanoxy-5-vinyl-2,3,3 a, 4,5,6,7,7 a-octahydro-
4,7-rriethanuinden oder
5-(a-MethyIcrotonoxy)-5-vinyl-2,3,3a,4,5,4,7-rriethanuinden or
5- (a-MethyIcrotonoxy) -5-vinyl-2,3,3a, 4,5,
6,7,7a-uctahydro-4,7-methanoinden und 3'd,A,S,6J J a.-Hs\ahydToAJ-melhano\naen, 6,7,7a-uctahydro-4,7-methanoindene and 3'd, A, S, 6J J a.-Hs \ ahydToAJ-melhano \ naen,
die in 5- oder 6-Stellung mit Vinyl und Acyloxy, beispielsweise Vinyl und Formoxy, Vinyl und Acetoxy, Vinyl und Propionoxy, Vinyl und Isobutyroxy, Vinyl lind Hexanoxy oder Vinyl und a-Methylcrotonoxy, substituiert sind.those in the 5- or 6-position with vinyl and acyloxy, for example vinyl and formoxy, vinyl and acetoxy, Vinyl and propionoxy, vinyl and isobutyroxy, vinyl and hexanoxy or vinyl and a-methylcrotonoxy, are substituted.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung von Parfümansätzen gemäß der Erfindung.The following examples serve to further illustrate perfume compositions according to the invention.
Ein Parfüm vom LavendelcnanLter wurde unter Verwendung von S-Vinyl-S-acetoxy-I^a/U.oJ, Ta-octahydro^J-methanoinden, das gemäß den in der USA.-Patentschrift 3 407 225 beschriebenen Verfahren hergestellt worden war, als dufttragendes Ingrediens hergestellt. Das Parfüm enthielt die folgenden Ingredientien in den angegebenen Gewichtsprozent: A perfume from the lavender plant was under Use of S-Vinyl-S-acetoxy-I ^ a / U.oJ, Ta-octahydro ^ J-methanoindene, which according to the in in U.S. Patent 3,407,225 was produced as a fragrance-carrying ingredient. The perfume contained the following Ingredients in the specified weight percent:
S-Vinyl-S-acetoxy-octahydromethano-S-vinyl-S-acetoxy-octahydromethano-
inden 31in the 31
Linalool 30Linalool 30
Linalylacetat 10Linalyl acetate 10
u-Terpeniol 5u-terpeniol 5
Terpentylacetat 10Terpentyl acetate 10
Isoborneol 5Isoborneol 5
Äthyl-amylkcton 1Ethyl amyl octone 1
Allylphenylpropionat 2 Allyl phenyl propionate 2
Geraniol 2Geraniol 2
Isobornylpropionat 2Isobornyl propionate 2
Cumarin 0,5Coumarin 0.5
α-Pinen Iα-pinene I
Amylformiat 0.5Amyl formate 0.5
lÖÖTTSOLDER
Ein Parfüm mit Lavcndclcharaktcr wurde unter Verwendung von nach Beispiel 7 der USA.-Patentschrift 3 407 225 hergestelltem 5-Vinyl-5-acetoxy - 2,3,3 a,4,5,6,7,7a - octahydro - 4,7 - methanoinden als dufttragendes Ingrediens hergestellt. Das Parfüm enthielt die folgenden Ingredientien in den angegebenen Gewichtsprozenten:A perfume with a Lavish character was made using 5-vinyl-5-acetoxy-2,3,3a, 4,5,6,7,7a-octahydro-4,7 prepared according to Example 7 of U.S. Patent 3,407,225 - methanoindene produced as a fragrance-carrying ingredient. The perfume contained the following ingredients in the stated percentages by weight:
inden 25inden 25
Linalool 38Linalool 38
(i-Terpeniol 5(i-terpeniol 5
Terpinylacetat 10Terpinylacetate 10
Isoborneol 2Isoborneol 2
Äthyl-amylketon 2Ethyl amyl ketone 2
Allylphenylpropionat 2Allyl phenyl propionate 2
Geraniol 2Geraniol 2
Isobornylpropionat 2Isobornyl propionate 2
Cumarin 0,5Coumarin 0.5
«-Pinen I«-Pinen I
Amylformiat 0.5Amyl formate 0.5
100,0100.0
rs Ein Parfüm mit Lavendelcharakter wurde unter Verwendung von nach Beispiel 7 der USA.-Patentschrift 3 407 225 hergestelltem 5-Vinyl-5-acetoxy-2,3,3 a,4,5,6,7,7a - octahydro - 4,7 - methanoinden als dufttragendes Ingrediens hergestellt. Das Parfüm enthielt die folgenden Ingredientien in den angegebenen Gewichtsprozenten:rs A perfume with a lavender character was below Use of 5-vinyl-5-acetoxy-2,3,3 prepared according to Example 7 of US Pat. No. 3,407,225 a, 4,5,6,7,7a - octahydro - 4,7 - methanoindene as a fragrance-carrying ingredient. The perfume contained the following ingredients in the specified weight percent:
S-Vinyl-S-acetoxy-octahydromethano-S-vinyl-S-acetoxy-octahydromethano-
inden 35,0inden 35.0
Camphen 3,5Camphene 3.5
a-Pinen 1,0a-pinene 1.0
Linalooloxyd 0.5Linalool oxide 0.5
Äthyl-amylketon 1.5Ethyl amyl ketone 1.5
Alkohol C 6 0.5Alcohol C 6 0.5
Methylheptenon 0.5Methylheptenone 0.5
2-Hexenal 0,52-hexenal 0.5
Iso-borneol 2,0Isoborneol 2.0
a-Terpeniol 3,0α-terpeniol 3.0
Nerol 3,0Nerol 3.0
Linalool 41,0Linalool 41.0
Eucalyptol 0.5Eucalyptol 0.5
Isobornylacetat 2.0Isobornyl acetate 2.0
6,8-Diisopropyldihydrocumarin 0.56,8-diisopropyl dihydrocoumarin 0.5
Cumarin 0.5Coumarin 0.5
Terpinylisobutyrat 1.0Terpinyl isobutyrate 1.0
Dimcthylacrylsäure 0.5Dimethyl acrylic acid 0.5
Ocimen 3,0Ocimen 3.0
Zitronenol 0.5Lemon oil 0.5
Nelkenöl 0.5Clove Oil 0.5
100.0100.0
Ein Parfüm von Lavcndinölcharakter wurde unter Verwendung eines 3a,4,5,6,7,7a - Hexahydro-4,7-methanoindens, das in 5- oder 6-Stellung mit Acetoxy und Vinylgruppen substituiert und gemäß Beispiel 4 der USA.-Patentschrift 3 407 2:!5 hergestellt war. zubereitet. Das Parfüm enthielt die folgenden Ingredientien in den angegebenen Gewichtsprozenten: A perfume of lavender oil character was created using a 3a, 4,5,6,7,7a - hexahydro-4,7-methanoindene, substituted in the 5- or 6-position with acetoxy and vinyl groups and according to Example 4 of U.S. Patent 3,407 2:! 5 was. prepared. The perfume contained the following ingredients in the stated percentages by weight:
S-Vinyl-S-acetoxy-hcxahydromethanS-vinyl-S-acetoxy-hydroxahydromethane
inden 30,0inden 30.0
Camphen. 97% 3,0Camphene. 97% 3.0
a-Pinen 1,0a-pinene 1.0
Alkohol C-6 0,5Alcohol C-6 0.5
2-Hexenal 0,52-hexenal 0.5
a-Terpeniol 3,0α-terpeniol 3.0
II.
Nerol 3,0Nerol 3.0
Linalool 43,CLinalool 43, C.
Eucalyptol 3,0Eucalyptol 3.0
Isobornylacetat 2,0Isobornyl acetate 2.0
6,8-DiisopropyIdihydrocumarin 0.56,8-diisopropyl dihydrocoumarin 0.5
Cumarin 0,5Coumarin 0.5
Terpinylisobutyni· 1,0Terpinyl isobutyni x 1.0
Dimethylacrylsäure 0,5Dimethylacrylic acid 0.5
Od men 3,0Od men 3.0
Zitronenöl 0,5 ίοLemon oil 0.5 ίο
Nelkenöl 0,5Clove oil 0.5
021021
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