DE160040C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT,PATENT OFFICE,
KLASSE 22 α. 2J CLASS 22 α. 2Y
Bei der weiteren Verfolgung der durch Patent 158148, Kl. 22a geschützten Erfindung, betreffend ein Verfahren zur Darstellung gelber Beizenfarbstoffe, bei welchem aliphatische Kupplungssubstanzen, ß-Diketone vom Typus des Acetessigesters, zur Anwendung kommen, wurde gefunden, daß an Stelle "der dort verwendeten Salicylsäurederivate auch die Derivate des o-Amidophenols, namentlich aber die Sulfosäuren derselben mit den Körpern vom Typus des ß-Ketonaldehyds in Reaktion zu treten vermögen und dabei Farbstoffe bilden, welche sich durch die wertvollen Nuancen ihrer Lacke, namentlich des Kupferlackes auszeichnen. Die Bildung dieser Körper war nicht ohne weiteres vorauszusehen, da bekanntermaßen einerseits die Diazoverbindungen der o-Amidophenolderivate sehr langsam reagieren, andererseits die ß-Diketone,In the further pursuit of the invention protected by patent 158148, cl. 22a, relating to a process for the preparation of yellow mordant dyes, in which aliphatic coupling substances, ß-diketones of the acetoacetic ester type, have been found to be used instead "of the salicylic acid derivatives used there also the derivatives of o-amidophenol, namely but their sulphonic acids react with bodies of the β-ketone aldehyde type are able to step and thereby form dyes, which are differentiated by the valuable Distinguish the nuances of their lacquers, especially the copper lacquer. The formation of these bodies could not be foreseen without further ado, as it is known that on the one hand the diazo compounds the o-amidophenol derivatives react very slowly, on the other hand the ß-diketones,
z. B. Acetessigester, im allgemeinen in alkalischer Lösung nicht lange haltbar sind.z. B. acetoacetic ester, are generally not long-lasting in alkaline solution.
Durch Kombination der diazotierten Sulfosäuren des o-Amidophenols und dessen Substitutionsprodukte mit den im Patent 158148 genannten Derivaten des ß-Ketonaldehyds, bei welchen der Aldehydwasserstoff durch Alkyl-, Alphyl-, Alkyloxy- und Alphylamidogruppen ersetzt ist, d. s. Acetessigester, Acetylaceton, Acetessiganilid, (-toluid, -xylid), Benzoylaceton, wurden Farbstoffe erhalten, welche je nach der Natur der substituierenden Gruppen (C/, CH3, NO2 usw.) Färbungen von grüngelber bis roter Nuance liefern, deren Kupfer- und Chromlacke sich überdies von denen des Hauptpatentes durch ihre erhöhte Reibechtheit auszeichnen.By combining the diazotized sulfonic acids of o-amidophenol and its substitution products with the derivatives of ß-ketone aldehyde mentioned in patent 158148, in which the hydrogen aldehyde is replaced by alkyl, alphyl, alkyloxy and alphylamido groups, i.e. acetoacetic ester, acetylacetone, acetoacetanilide, ( -toluid, -xylid), benzoylacetone, dyes were obtained which, depending on the nature of the substituting groups (C /, CH 3 , NO 2 , etc.) give colorations from green-yellow to red shades, their copper and chrome lacquers moreover differ from those of the main patent are characterized by their increased rubbing fastness.
Die Darstellung dieser Farbstoffe erfolgt nach folgenden Beispielen:These dyes are represented according to the following examples:
18,8 kg o-Amidophenolsulfosäure werden mit 18 kg Salzsäure von 200B. und 6,9 kg Natriumnitrit in gebräuchlicher Weise diazotiert. Die Diazolösung läßt man unter Rühren einlaufen in eine Lösung von 11 kg Acetylaceton in 13,5 kg Natronlauge von 400 B. und etwa 200 1 Wasser/der man noch 7 kg calc. Soda zufügt.18.8 kg o-Amidophenolsulfosäure are diazotized with 18 kg of hydrochloric acid 20 0 B. and 6.9 kg of sodium nitrite in the usual manner. The diazo solution is allowed to shrink under stirring in a solution of 11 kg of acetylacetone in 13.5 kg of sodium hydroxide of 40 0 B. and about 200 1 of water / the one still 7 kg calc. Adding soda.
Nach mehrstündigem Rühren wird angewärmt. Auf Zusatz von Kochsalz kristallisiert der Farbstoff als ziegelrotes, kristallinisches Pulver aus. Er wird abgepreßt und getrocknet. Der Farbstoff färbt auf Wolle in saurem Bade ein schwaches Hellgelb. Mit Kupfersulfat wird ein kräftiges Gelb mit grüner Übersicht erhalten. Auf Chromvorbeize entsteht ein orangegelber Lack. Durch Bichromat wird der Farbstoff zerstört.After stirring for several hours, it is warmed up. Crystallized on addition of common salt the dye as a brick-red, crystalline powder. He is pressed and dried. The dye stains wool in an acidic bath a pale light yellow. With copper sulphate it becomes a strong yellow with get a green overview. An orange-yellow paint is created on the chrome pre-stain. By Bichromate destroys the dye.
Beispiel II. g0 Example II. G 0
2O>3 kg 3-Amido-4-kresol-5-sulfosäure werden mit 18 kg Salzsäure (200 B.) und 6,9 kg Natriumnitrit diazotiert. Man läßt sodann einlaufen in eine gekühlte Lösung von 14 kg 2O> 3 kg of 3-amido-4-cresol-5-sulfonic acid are diazotized with 18 kg of hydrochloric acid (20 0 B.) and 6.9 kg of sodium nitrite. It is then allowed to run into a cooled solution of 14 kg
AussehenAppearance
des ' Farbstoffsof the 'dye
Wäßrige
LösungWatery
solution
Lösungsolution
inin
cone.
Schwefelsäurecone.
sulfuric acid
Wäßrige LösungAqueous solution
+
Ammoniak +
ammonia
Wäßrige
LösungWatery
solution
+
Mineralsäure +
Mineral acid
Saure
FärbungAcid
coloring
auf
Wolleon
Wool
prozentiger Kupferlackpercent copper lacquer
auf
Wolleon
Wool
4 prozentiger Chromlack4 percent chrome paint
auf Wolleon wool
diaz. 2-Amidophenolsulfpsäure +diaz. 2-amidophenol sulfpic acid +
Acetessigester Acetoacetic ester
Acetylaceton Acetylacetone
Acetessiganilid Aceto-aceticanilide
Benzoylaceton Benzoylacetone
diaz. 6-Nitro-2-amidophenol-4-sulfosäurediaz. 6-nitro-2-amidophenol-4-sulfonic acid
Acetessigester Acetoacetic ester
Acetylaceton Acetylacetone
Acetessiganilid Aceto-aceticanilide
Benzoylaceton Benzoylacetone
diaz. 4-Nitro-2-amidophenol-6-sulfosäurediaz. 4-nitro-2-amidophenol-6-sulfonic acid
Acetessigester Acetoacetic ester
Acetylaceton Acetylacetone
Acetessiganilid Aceto-aceticanilide
Benzoylaceton Benzoylacetone
diaz. 4-Chlor-2-amidophenol-6-sulfosäurediaz. 4-chloro-2-amidophenol-6-sulfonic acid
Acetessigester Acetoacetic ester
Acetylaceton Acetylacetone
Acetessiganilid Aceto-aceticanilide
Benzoylaceton Benzoylacetone
diaz. 3-Amido-2-kresol-5-sulfosäure +diaz. 3-amido-2-cresol-5-sulfonic acid +
Acetessigester Acetoacetic ester
Acetylaceton Acetylacetone
Acetessiganilid -r Acetessiganilide -r
Benzoylaceton :. ■ Benzoylacetone:. ■
hellgelblight yellow
ziegelrotbrick red
orangeorange
grüngelbgreen yellow
hellgelb
orangegelblight yellow
orange yellow
hellgelb
bräunlichgelblight yellow
brownish yellow
grüngelbgreen yellow
grüngelbgreen yellow
gelbyellow
gelbyellow
orange^orange ^
unverändertunchanged
orangegelborange yellow
dunkelgelbdark yellow
grünlichgelbgreenish yellow
grünlichgelbgreenish yellow
grüngelbgreen yellow
grüngelbgreen yellow
grünlichgelb
grünlichgelb
grünlichgelb
grünlichgelbgreenish yellow
greenish yellow
greenish yellow
greenish yellow
bräunlichgrüngelb brownish green yellow
bräunlichgrüngelb brownish green yellow
bräunlichgrüngelb braunbrownish green yellow brown
rostbraun rostbraun gelbbraun gelbbraunrust brown rust brown yellow brown yellow brown
ziegelrotbrick red
rotRed
ziegelrot orangerotbrick red orange red
orange
orange
orange
orangeorange
orange
orange
orange
hell grüngelb
hell grüngelb
hell grüngelb
grünlichgelblight green yellow
light green yellow
light green yellow
greenish yellow
unverändert unverändert unverändert unverändertunchanged unchanged unchanged unchanged
hellgelb
hellgelb
hellgelb
hellgelblight yellow
light yellow
light yellow
light yellow
orangerotOrange red
orangerotOrange red
orangerotOrange red
rotRed
braun
gelbbraunBrown
yellow-brown
braun
gelblichbraunBrown
yellowish brown
orangebraunorange brown
rotbraunred-brown
orangebraunorange brown
rotRed
orangerotOrange red
orangerotOrange red
hellgelblight yellow
orangerotOrange red
bräunlichgelbbrownish yellow
orangegelborange yellow
hellgelblight yellow
bräunlichgelbbrownish yellow
grüngelb
grüngelb
grüngelbgreen yellow
green yellow
green yellow
grüngelbgreen yellow
unverändertunchanged
unverändertunchanged
dunklerdarker
unverändertunchanged
hell weingelblight wine yellow
hell grünlichgelblight greenish yellow
hellgelbelight yellow
Fällungprecipitation
hell grünlichgelblight greenish yellow
gelbyellow
orangegelb
gelborange yellow
yellow
orangegelborange yellow
grünbraun grünbraun grünbraungreen brown green brown green brown
grünbraungreen Brown
gelbbraunyellow-brown
rotbraunred-brown
braunBrown
rotbraunred-brown
braunBrown
ziegelrotbrick red
orangegelborange yellow
orangeorange
braungelb
orange
orangebrownish yellow
orange
orange
orangerotOrange red
olivegrünolive green
gelb
orangeyellow
orange
orangeorange
unverändert unverändert unverändertunchanged unchanged unchanged
unverändertunchanged
weinrotwine red
hell grüngelblight green yellow
grüngelbegreen-yellow
Flocken
hell grüngelbFlakes
light green yellow
grün
gelb
gelbgreen
yellow
yellow
grüngelbgreen yellow
gelbbraunyellow-brown
gelbbraunyellow-brown
orangebraunorange brown
gelbbraunyellow-brown
lachsrot braunrot braunrotsalmon red brown red brown red
orangebraunorange brown
orangeorange
orangeorange
orangegelborange yellow
orangerotOrange red
orangeorange
orangeorange
gelbyellow
rotRed
grünlichgelbgreenish yellow
gelb
orangegelbyellow
orange yellow
orangegelborange yellow
unverändertunchanged
unverändertunchanged
leichter löslichmore easily soluble
unverändertunchanged
hell grünlichgelb
hell grünlichgelb
gelbe Ausscheidung
grünlichgelblight greenish yellow
light greenish yellow
yellow excretion
greenish yellow
grüngelb
grüngelb
grüngelbgreen yellow
green yellow
green yellow
grüngelbgreen yellow
grünlichbraun grünlichbraun grünlichbraungreenish brown greenish brown greenish brown
braunBrown
orange bräunlichrot bräunlichgelb bräunlichrot.orange brownish red brownish yellow brownish red.
Acetessigester in 13 kg Natronlauge (400 B.), 7 kg Soda und 300 1 Wasser. In kurzer Zeit scheidet sich der Farbstoff in rotgoldglänzenden Kristallen ab. Nach einigen Stunden wird erwärmt und durch Zusatz von wenig Kochsalz der Farbstoff völlig abgeschieden. Der trockene Farbstoff ist ein rotgoldglänzendes Kristallpulver.Acetoacetic ester in 13 kg sodium hydroxide solution (40 0 B.), 7 kg soda and 300 1 water. In a short time, the dye separates in shiny red gold crystals. After a few hours, the mixture is heated and the dye is completely deposited by adding a little common salt. The dry dye is a red gold shiny crystal powder.
Er färbt Wolle in saurem Bade hellgelb. Der Kupferlack ist gelb, der Chromlack orange. Durch Bichromat tritt Zerstörung ein.It dyes wool light yellow in an acid bath. The copper paint is yellow, the chrome paint is orange. Bichromate causes destruction.
Beispiel III.Example III.
23,4 kg 6-Nitro-2-amidophenol-4-sulfosäure werden in bekannter Weise gemäß vorstehendem Beispiel diazotiert.23.4 kg of 6-nitro-2-amidophenol-4-sulfonic acid are in a known manner according to the above Example diazotized.
17 kg Benzoylaceton werden mit Hilfe von 14 kg Natronlauge (400 B.) in etwa 300 1 Wasser gelöst. Nach Zusatz von so viel Soda, daß, wie in vorstehenden Beispielen, nach Zusatz der. Diazoverbindung noch alkalische Reaktion bleibt, wird die Diazolösung unter Kühlung und Rühren einlaufen gelassen. Es entsteht eine orangerote Lösung. Nach einigen Stunden wird erwärmt und mit Kochsalz auseesalzen. Der Farbstoff ist ein orangerotes Pulver. Er färbt Wolle in saurem Bade ziegelrot. Der Kupferlack ist bräunlichgelb, der Chromlack rot. 17 kg benzoylacetone be (40 0 B.) solved with the help of 14 kg of sodium hydroxide in about 300 1 of water. After adding so much soda that, as in the previous examples, after adding the. If the diazo compound remains alkaline, the diazo solution is allowed to run in while cooling and stirring. An orange-red solution is created. After a few hours it is warmed up and salted out with table salt. The dye is an orange-red powder. He dyes wool brick-red in acidic bath. The copper lacquer is brownish-yellow, the chrome lacquer is red.
In den vorstehenden Beispielen können die zur Anwendung gebrachten Diazoverbindungen durch die äquivalenten Mengen der isomeren Amidokresolsulfosäuren, Nitroamidophenolsulfosäuren und der Chloramidophenolsulfosäuren ersetzt werden.In the above examples, the diazo compounds used by the equivalent amounts of the isomeric amidocresol sulfonic acids, nitroamidophenol sulfonic acids and the chloramidophenol sulfonic acids are replaced.
Als Kupplungssubstanzen können auch die Alphylamidoderivate, wie Acetessiganilid, -toluid und -xylid in Anwendung kommen..The alphylamido derivatives, such as aceto-aceticanilide, can also be used as coupling substances -toluid and -xylid are used.
Die Eigenschaften der verschiedenen Farbstoffkombinationen werden in nebenstehender Tabelle erläutert.The properties of the different dye combinations are shown in the adjacent Table explained.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Family
ID=426054
Family Applications (1)
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE160040C (en) |
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- DE DENDAT160040D patent/DE160040C/de active Active
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