DE1597827C - Method of making a photoconductive layer - Google Patents
Method of making a photoconductive layerInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer photoleitfähigen Schicht, bei dem ein hydrophobes Bindemittel, mindestens ein Pyrylium-, Thiapyrylium- oder Selenapyryliumfarbstoffsalz und gegebenenfalls ein Photoleiter gelöst, die Lösung gegebenenfalls mit einem Photoleiter versetzt und die Beschichtungsflüssigkeit auf einen Schichtträger aufgebracht wird.The invention relates to a method for producing a photoconductive layer, in which a hydrophobic Binder, at least one pyrylium, thiapyrylium or selenapyrylium dye salt, and optionally a photoconductor dissolved, the solution optionally mixed with a photoconductor and the Coating liquid is applied to a support.
Verfahren und Aufzeichnungsmaterialien zur Herstellung elektrophotographischer Bilder werden sowohl in der Patent- als auch in der sonstigen Literatur ausführlich beschrieben, z. B. in den USA.-Patentschriften 2 221776, 2 277 013, 2 297 691, 2 357 809, 2 551582, 2 825 814, 2 833 648, 3 220324, 3 220 831 und 3 220 833. Zur Durchführung dieser Verfahren wird in der Regel ein normalerweise isolierendes, photoleitfähiges Aufzeichnungsmaterial verwendet, das auf eine bildweise Belichtung mit elektromagnetischer Strahlung durch Bildung eines latenten elektrostatischen Ladungsbildes anspricht. Anschließend können verschiedene, übliche bekannte Arbeitsweisen an- -■. gewandt werden, um eine dauerhafte Aufzeichnung j ' des Bildes zu erzeugen.Methods and recording materials for producing electrophotographic images are extensively described in both the patent and other literature, e.g. See U.S. Patents 2,221,776, 2,277,013, 2,297,691, 2,357,809, 2,551,582, 2,825,814, 2,833,648, 3,220,324, 3,220,831, and 3,220,833 typically a normally insulating, photoconductive recording material which is responsive to imagewise exposure to electromagnetic radiation by forming a latent electrostatic charge image. Various, customary, known working methods can then be used. to produce a permanent record j 'of the image.
Ein bewährter Typ eines derartigen photoleitfähigen, isolierenden, besonders in der Elektrophotographie brauchbaren Aufzeichnungsmaterials, wird unter Verwendung einer Beschichtungsmasse hergestellt, die einen photoleitfähigen, isolierenden, in einem harzartigen Bindemittel dispergieren Stoff enthält. Bei diesen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien handelt es sich in der Regel um Mehrschichtenmaterialien, in denen die photoleitfähige Schicht auf einen mit einer elektrisch leitfähigen Schicht versehenen Schichtträger aufgebracht ist, oder in denen die photoleitfähige Schicht direkt auf einem elektrisch leitfähigen Schichtträger aus Metall oder einem änderen geeigneten, leitenden Material aufgebracht ist. Es hat sich gezeigt, daß photoleitfähige Schichten des angegebenen Typs verbesserte elektrophotographische Eigenschaften, z. B. eine verbesserte Empfindlichkeit und/oder ein verbessertes spektrales Ansprechvermögen aufweisen, wenn sie einen oder mehrere photosensibilisierende Stoffe oder Zusätze enthalten. ^ Typische geeignete derartige Zusätze werden z. B. v in den USA.-Patentschriften 3 250 615, 3 141 770 und 2 987 395 beschrieben. Die Zugabe derartiger photosensibilisierender Zusätze erfolgt in der Regel zum Zwecke der Änderung der Sensibilität oder Empfindlichkeit gegenüber der Strahlung einer bestimmten Wellenlänge oder in einem breiten Wellenlängenbereich. Wegen der Wichtigkeit dieses Effektes werden laufend intensive Forschungen zur Entwicklung neuer Photosensibilisatoren für photoleitfähige Schichten betrieben.A proven type of photoconductive, insulating recording material of this type, particularly useful in electrophotography, is produced using a coating composition which contains a photoconductive, insulating material dispersed in a resinous binder. These electrophotographic recording materials are usually multilayer materials in which the photoconductive layer is applied to a substrate provided with an electrically conductive layer, or in which the photoconductive layer is applied directly to an electrically conductive substrate made of metal or another suitable conductive layer Material is applied. It has been found that photoconductive layers of the specified type have improved electrophotographic properties, e.g. B. have an improved sensitivity and / or an improved spectral response if they contain one or more photosensitizing substances or additives. ^ Typical suitable such additives are z. B. v in the USA. Patent 3,250,615, described 3,141,770 and 2,987,395. Such photosensitizing additives are generally added for the purpose of changing the sensitivity or sensitivity to radiation of a specific wavelength or in a broad wavelength range. Because of the importance of this effect, intensive research is ongoing to develop new photosensitizers for photoconductive layers.
Die angestrebten Veränderungen in den elektrophotographischen Eigenschaften hängen in der Regel von der vorgesehenen Verwendung des photoleitfähigen Aufzeichnungsmaterials ab. So soll z. B. beim Kopieren von Dokumenten das spektrale elektrophotographische Ansprechvermögen des Photoleiters zur Wiedergabe des gesamten vorkommenden, sehr breiten Farbbereichs in der Lage sein. In entsprechender Weise erfordern andere Verwendungszwecke besondere andere Eigenschaften, z. B. die Fähigkeit des Aufzeichnungsmaterials, ein hohes Oberflächenpotential aufzunehmen und einen niedrigen Dunkelabfall der elektrischen Ladung zu gewährleisten. Vorteilhaft ist ferner eine hohe Schulterempfindlichkeit und eine hohe Empfindlichkeit im Durchhangbereich der elektrischen H und D- oder Schwärzungskurve, ferner ein niedriges Restpotential nach Belichtung sowie eine Widerstandsfähigkeit gegenüber Erschöpfung. The desired changes in the electrophotographic properties generally depend on the intended use of the photoconductive recording material. So z. B. when copying documents, the spectral electrophotographic response of the photoconductor be able to reproduce the entire occurring, very wide color range. In a corresponding manner, other uses require special other properties, e.g. B. the ability of the recording material to take up a high surface potential and to ensure a low dark decay of the electrical charge. A high shoulder sensitivity and a high sensitivity in the sagging area of the electrical H and D or blackening curve, a low residual potential after exposure and a resistance to exhaustion are also advantageous.
Bisher wurde die Sensibilisierung vieler zur Herstellung photoleitfähiger Schichten verwendbarer Massen durch Zugabe bestimmter Farbstoffe aus der großen Anzahl der zur Zeit bekannten Farbstoffe bewirkt, um die erwünschte Vielseitigkeit der Verwendungsmöglichkeiten zu erzielen. Wegen der Komplexheit der Erfordernisse besteht jedoch nach wie vor das Bedürfnis nach weiteren Verbesserungen auf dem Gebiete der Sensibilisierungsfarbstoffe für photoleitfähige Schichten.So far, the sensitization of many compositions usable for the production of photoconductive layers has been made caused by adding certain dyes from the large number of currently known dyes, in order to achieve the desired versatility of possible uses. Because of the complexity However, there is still a need for further improvements on the requirements Fields of sensitizing dyes for photoconductive layers.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung einer photoleitfähigen Schicht anzugeben, die sich durch eine hohe elektrophotographische Empfindlichkeit, sowie dadurch auszeichnet, daß sie bei elektrischer Aufladung auf einfallende elektromagnetische Strahlung durch Ausbildung besonders vorteilhafter, proportional zur einfallenden Strahlung sich entwickelnder Leitfähigkeitsunterschiede reagiert.The object of the invention is to provide a method for producing a photoconductive layer which is characterized by a high electrophotographic sensitivity, as well as the fact that it is at electrical charge on incident electromagnetic radiation by designing particularly advantageous, reacts proportionally to the incident radiation of developing conductivity differences.
Der Erfindung liegt die überraschende Erkenntnis zugrunde, daß die angegebene Aufgabe in besonders vorteilhafter Weise dadurch lösbar ist, daß die zur Herstellung der photoleitfähigen Schicht verwendbare Beschichtungsmasse mit Farbstoffen bestimmten Typs versetzt wird, die in genau definierter Weise vorbehandelt sind.The invention is based on the surprising finding that the specified object in particular is advantageously solvable in that the can be used to produce the photoconductive layer Coating compound is mixed with dyes of a certain type, which are pretreated in a precisely defined manner are.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer photoleitfähigen Schicht, bei dem ein hydrophobes Bindemittel, mindestens ein Pyrylium-, Thiapyrylium- oder Selenapyryliumfarbstoffsalz und gegebenenfalls ein Photoleiter gelöst, die Lösung gegebenenfalls mit einem Photoleiter versetzt und die Beschichtungsflüssigkeit auf einen Schichtträger aufgebracht wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Lösung so lange Scherkräften ausgesetzt wird, bis bei 2500facher Vergrößerung einer aus der Beschichtungsflüssigkeit auf einen Schichtträger aufgetragenen und getrockneten Schicht im Mikroskop eine Entmischung sichtbar wird, und daß gegebenenfalls die Lösung zu einem größeren Volumen, als ihr Volumen beträgt, einer Lösung aus einem Sensibilisierungsfarbstoff, einem hydrophoben Bindemittel und einem Photoleirer.zugegeben wird.The invention is a method for producing a photoconductive layer in which a hydrophobic binder, at least one pyrylium, thiapyrylium, or selenapyrylium dye salt and optionally a photoconductor dissolved, the solution optionally mixed with a photoconductor and the coating liquid is applied to a substrate which is characterized by is that the solution is subjected to shear forces until, at 2500 times magnification, one of the Coating liquid applied to a film support and dried under the microscope segregation becomes visible, and that the solution may become a larger volume than you Volume, a solution of a sensitizing dye, a hydrophobic binder and is added to a photo heater.
Es zeigte sich, daß viele Farbstoffsalze und deren Gemische, vom Typ der Pyrylium-, Thiapyrylium- und Selenapyryliumfarbstoffe zusammen mit einer großen Anzahl an hydrophoben Bindemitteln unter Bildung eines nachweisbaren heterogenen, in der Elektrophotographie wertvollen Zweiphasensystems lösbar sind. Diese Systeme können in vorteilhafter Weise in situ in der photoleitfähigen Schicht durch Inkontaktbringen der Schicht mit den Dämpfen einer organischen Verbindung, die die Schicht zu erweichen vermag, gebildet werden, z. B. in der Weise, daß die Schicht. den Dämpfen in unmittelbarer Nähe der Oberfläche eines Dichlormethanbades bei 21,1° C ausgesetzt wird. Erfindungsgemäß ist eine' ausgezeichnete Steuerung der erzielbaren Vorteile durch Anwendung der angegebenen Scherkräfte, die eine weitere Behandlung überflüssig machen, erreicht.It turned out that many dye salts and their mixtures, of the Pyrylium-, Thiapyrylium- and selenapyrylium dyes along with a large number of hydrophobic binders Formation of a detectable heterogeneous two-phase system which is valuable in electrophotography are solvable. These systems can advantageously be carried out in situ in the photoconductive layer Bringing the layer into contact with the vapors of an organic compound that will soften the layer able to be formed, e.g. B. in such a way that the layer. the vapors in the immediate vicinity of the Surface of a dichloromethane bath at 21.1 ° C is exposed. According to the invention is an 'excellent Control the achievable benefits by applying the specified shear forces, requiring further treatment make superfluous, achieved.
Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung gemäß einer vorteilhaften Ausführungsform, wird eine Beschichtungsmasse hergestellt durch Mischen eines organischen Photoleiters, eines hydrophoben Poly-To carry out the method of the invention according to an advantageous embodiment, a Coating compound produced by mixing an organic photoconductor, a hydrophobic poly-
carbonatbindemittels und eines sensibilisierenden Pyryliumfarbstoffes bis zur Lösung, wie in der USA.-Patentschrift 3 141 770 beschrieben. Eine in geeigneter Weise hergestellte Beschichtungsiösung soll kein unaufgelöstes Material enthalten und homogen sein. Aus einer derartigen Beschichtungsiösung hergestellte Schichten sind ebenfalls homogen und werden lediglich durch Anwendung anderer Arbeitsweisen, z. B. durch Dampfbehandlung, inhomogen gemacht. Vor der Beschichtung wird die homogene Beschichtungsiösung einer Scherkraftwirkung bei hoher Geschwindigkeit unterworfen. Unter Scherkraftwirkung bei hoher Geschwindigkeit wird dabei ein so kräftiges Rühren verstanden, daß die Kombination der Farbstoff- und der Bindemittelbestandteile der Lösung bzw. des Bades, bei der Schicht- oder überzugsbildung bewirkt wird. Dabei wird in dem getrockneten Film ohne Dampfbehandlung der gegossenen Schicht ein heterogenes Zweiphasensystem mit einem Gehalt an bei 2500facher Vergrößerung sichtbaren Teilchen in situ gebildet. Durch die Scherkrafteinwirkung auf das Bad vor der überzugsbildung wird die Notwendigkeit zur anschließenden Behandlung der getrockneten Filmschicht vermieden. Es wurde gefunden, daß durch Veränderung der Zeitspanne, während welcher die Scherbehandlung vorgenommen wird, verschieden große Teilchen der diskontinuierlichen Phase, die anschließend in der gegossenen Schicht gebildet wird, entstehen, und daß mit steigender Scherwirkungszeit kleinere Teilchen erzeugt werden, welche gegenüber lichtelektrisch leitenden Massen mit größeren Teilchen eine erhöhte elektrophotographische Empfindlichkeit aufweisen. Typische Teilchen in der diskontinuierlichen Phase liegen hauptsächlich in dem Größenbereich von 0,1 bis 25 Mikron. Diese Massen können im wesentlichen für das bloße Auge ein optisch klares Aussehen haben, wogegen andere gemäß der Erfindung hergestellte Massen eine makroskopische Heterogenität aufweisen können.carbonate binder and a pyrylium sensitizing dye to dissolve, as in the U.S. Patent 3 141 770. A coating solution prepared in a suitable manner should not be undissolved Contain material and be homogeneous. Manufactured from such a coating solution Layers are also homogeneous and are only removed by using other working methods, e.g. B. made inhomogeneous by steam treatment. Before the coating is applied the homogeneous coating solution subjected to a shear force at high speed. Under shear force at high speed means stirring so vigorously that the combination of the dye and the binder constituents of the solution or the bath, during the layer or coating formation is effected. The dried film is cast in the dried film without steam treatment Layer a heterogeneous two-phase system with a content of visible at 2500x magnification Particles formed in situ. Due to the shear force acting on the bath before the coating is formed, the The need for subsequent treatment of the dried film layer is avoided. It was found, that by changing the period of time during which the shear treatment is carried out, different sized particles of the discontinuous phase, which are subsequently in the cast layer is formed, and that with increasing shear time, smaller particles are generated, which compared to photoelectrically conductive compositions with larger particles an increased electrophotographic Have sensitivity. Typical particles in the discontinuous phase are mainly in the size range of 0.1 to 25 microns. These masses can essentially be seen by the naked eye have an optically clear appearance, whereas other compositions produced according to the invention have a macroscopic appearance May exhibit heterogeneity.
Diese Ergebnisse waren keineswegs zu erwarten, wenn man sich vor Augen hält, daß das Bad sowohl vor als auch nach der Scherbehandlung eine homogene Lösung bleibt. Es scheint keine Veränderung in der Eigenschaft der Lösung stattgefunden zu haben, die man auf die Scherwirkung zurückführen könnte. Es ist daher überraschend, daß die den Scherkräften ausgesetzte Lösung nach der überzugsbildung eine elektrophotographische Masse bildet, die Eigenschaften besitzt, die einer Lösung, die keinen Scherkräften ausgesetzt worden ist, nicht eigen ist. Während es zu erwarten ist, daß eine längere Einwirkung der Scherkraft die Größe der einzelnen Körnchen einer Dispersion von Teilchen in einem flüssigen Medium verringert, ist es überraschend, daß bei längerer Scherkrafteinwirkung die in den nach dem Verfahren gemäß der Erfindung hergestellten photoleitfähigen Schichten enthaltenen Teilchen kleiner werden. In gleicher Weise ist die Tatsache überraschend, daß kleine Anteile einer Scherkräften ausgesetzten Lösung bei Zugabe zu einer Lösung aus ähnlichen Bestandteilen, die jedoch keinen Scherkräften ausgesetzt wurde, und bei anschließender überzugsbildung die Bildung eines heterogenen Zweiphasensystems mit einer vorhersagbaren Teilchengröße in Abhängigkeit von der Größe der Teilchen in der ursprünglichen, den Scherkräften ausgesetzten Lösung fördert. Durch Variieren der Zeit der Scherkrafteinwirkung auf die ursprüngliche oder sogenannte Keimlösung entstehen in entsprechender Weise unterschiedliche Teilchengrößen des Zweiphasensystems, das gebildet wird, wenn ein Anteil der ursprünglichen, den Scherkräften unterworfenen Lösung zu einer keinen Scherkräften unterworfenen Lösung aus den gleichen Bestandteilen zugegeben wird und daraus ein überzug gebildet wird.These results were by no means to be expected, considering that the bathroom was both a homogeneous solution remains before and after the shear treatment. There doesn't seem to be any change in that Property of the solution that could be attributed to the shear action. It It is therefore surprising that the solution exposed to the shear forces after the formation of a coating Forms electrophotographic composition that has properties similar to those of a solution that does not contain shear forces has been exposed is not own. While prolonged exposure to shear is expected reduces the size of the individual granules of a dispersion of particles in a liquid medium, It is surprising that with prolonged exposure to shear force in the according to the method according to The particles contained in the photoconductive layers produced according to the invention become smaller. In the same way surprising is the fact that small proportions of a sheared solution when added to a solution of similar ingredients, but not subjected to shear forces, and subsequent coating formation the formation of a heterogeneous two-phase system with a predictable one Particle size as a function of the size of the particles in the original, exposed to the shear forces Solution promotes. By varying the time the shear force is applied to the original or So-called seed solution, different particle sizes of the two-phase system arise in a corresponding manner, which is formed when a portion of the original sheared solution is added to a non-sheared solution of the same ingredients and a coating is formed from it.
Eine photoleitfähige Schicht, die nach dem Verfahren der Erfindung erhalten wird, besitzt die gleichen außergewöhnlich guten elektrophotographischen Eigenschaften wie eine dampfbehandelte Schicht. So unterscheidet sich z.B. eine Schicht, die nach Scherkrafteinwirkung gebildet wurde, in der Farbe von der Farbe einer ähnlichen, aus einer keinen Scherkräften unterworfenen Lösung, bestehend aus. den gleichen Bestandteilen, der gebildeten Schicht. Das heißt, eine aus einem Scherkräften unterworfene Materialien enthaltendem Bad gebildete Schicht absorbiert Strahlung in einem anderen Wellenlängenbereich und nimmt spektrophotometrisch Absorptionsmaxima bei anderen Wellenlängen auf als überzüge, die aus keinen Scherkräften unterworfenen Lösungen hergestellt wurden. Die Strahlungsabsorptionsmaximumverschiebung einer keinen Scherkräften unterworfenen Masse gegenüber einer Masse, die Scherkräften unterworfen wurde, liegt im allgemeinen in der Größe von mindestens etwa ΙΟηΐμ. Ferner besitzt eine lichtelektrisch leitende Schicht, die aus dem Scherkräften unterworfenen Bad hergestellt wurde, Teilchen in der diskontinuierlichen Phase, die normalerweise bei 2500facher Vergrößerung sichtbar sind, und entwickelt eine erhöhte elektrophotographische Empfindlichkeit. Die Dunkelleitfähigkeit der nach dem Verfahren gemäß der Erfindung hergestellten photoleitfähigen Schichten ist häufig herabgesetzt, und die Schicht kann oftmals wiederholt aufgeladen und belichtet werden, praktisch ohne das Auftreten von Ermüdungs- oder Erschöpfungserscheinungen.Ferner besitzen derartige lichtelektrisch leitende Schichten keine sogenannte »Erinnerung« und halten keine unechten Bilder zwischen Aufladungs- und Belichtungszyklen zurück. Ferner können derartige photoleitfähige Schichten rasch aufgeladen werden und besitzen eine hohe Ladungsstabilität unabhängig von Feuchtigkeit oder wiederholter Belichtung und Entwicklung.A photoconductive layer obtained by the method of the invention has the same exceptionally good electrophotographic properties as a vapor-treated layer. So For example, a layer that was formed after exposure to shear differs in color from the color of a similar non-shear solution consisting of. the same components, the formed layer. That is, one subjected to shear forces The layer formed by the bath containing materials absorbs radiation in a different wavelength range and spectrophotometrically records absorption maxima at wavelengths other than those of coatings non-sheared solutions were prepared. The radiation absorption maximum shift a mass which is not subjected to shear forces versus a mass which is subjected to shear forces is generally on the order of at least about ΙΟηΐμ. It also has a photoelectric conductive layer made from the shear bath, particles in the discontinuous phase, normally visible at 2500X magnification, and developed increased electrophotographic sensitivity. The dark conductivity of the after the procedure Photoconductive layers produced in accordance with the invention are often degraded, and the layer can often repeatedly charged and exposed, with practically no occurrence of fatigue or Furthermore, such photoelectrically conductive layers have no so-called "Memory" and do not hold back any spurious images between charging and exposure cycles. Furthermore, such photoconductive layers can be charged quickly and have a high charge Charge stability regardless of moisture or repeated exposure and development.
Die theoretische Grundlage für die durch die Scherwirkung erreichte Bildung und das physikalische Erscheinungsbild der nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen photoleitfähigen Schichten ist noch nicht vollkommen aufgeklärt. Das praktische Ergebnis, das bei Änderung der Scherkraftbedingungen erzielt wird, ist jedoch von großer Bedeutung und offensichtlich auf breiter Basis zur Bildung von heterogenen Zweiphasen-Systemen des verschiedensten Typs anwendbar.The theoretical basis for the formation achieved by the shear action and the physical one The appearance of the photoconductive layers obtainable by the process of the invention is still not completely cleared up. The practical result that occurs when the shear force conditions change is achieved, however, is of great importance and obviously on a broad basis for the formation of heterogeneous two-phase systems of various types applicable.
Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung sind die verschiedensten Farbstoffe und hydrophoben Bindemittel verwendbar.A variety of dyes are used to carry out the process of the invention and are hydrophobic Binder can be used.
Typische geeignete Pyryliumfarbstoffe sind Pyrylium-, Thiapyrylium- und Selenapyryliumfarbstoffsalze der folgenden allgemeinen FormelTypical suitable pyrylium dyes are pyrylium, Thiapyrylium and selenapyrylium dye salts represented by the following general formula
Rc
Rb I Rd R c
R b IR d
ΖΘ Ζ Θ
Ra Rc R a R c
worin R1', R\ R\ Rd und Re Wasserstoffatome, ali-where R 1 ', R \ R \ R d and R e are hydrogen atoms, ali-
phatische oder aromatische Gruppen mit in der Regel 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, ζ. Β. Alkyl-, Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert.-Butyl-, Amyl-, Isoamyl-, Hexyl-, Octyl-, Nonyl-, Dodecyl-, Styryl-, Methoxystyryl-, Diäthoxystyryl-, Dimethylaminosty- 5 ryl-, l-ButyM-p-dimethylaminophenyl-l^-butadienyl- oder ß-ÄthyM-dimethylaminostyrylgruppen, AIkoxygruppen, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Amyloxy-, Hexoxy-, Octoxygruppen u. dgl., Arylgruppen, wie Phenyl-, 4-Diphenylgruppen, Alkyl- io phenylgruppen, wie 4-Äthylphenyl-, 4-Propylphenylgruppen u. dgl., Alkoxyphenylgruppen, wie 4-Äthoxyphenyl-, 4-Methoxyphenyl-, 4-Amyloxyphenyl-, 2-Hexoxyphenyl-, 2-Methoxyphenyl-, 3,4-Dimethoxyphenylgruppen u. dgl., /Miydroxyalkoxyphenylgrup- 15 ■ pen, wie 2-Hydroxyäthoxyphenyl-, 3-Hydroxyäthoxyphenylgruppen u. dgl., 4-Hydroxyphenylgruppen, Halogenphenylgruppen, wie 3,4-Dichlorophenyl-, 3,4-Dibromophenyl-, 4,4-Chlorophenyl-, 2,4-Dichlorophenylgruppen u. dgl., Azidophenyl-, Nitrophenyl-, Ami- 20 nophenylgruppen, wie 4-Diäthylaminophenyl-, 4-Dimethylaminophenylgruppen u. dgl. sowie Naphthyl-, Vinyl- und ähnliche Gruppen darstellen können, und worin X ein Schwefel-, Sauerstoff- oder Selenatom und Z eine anionische Funktion, einschließlich der 25 Anionen Perchlorat, Fluoroborat, Iodat, Chlorid, Bromid, Sulfat, Sulfonat, p-Toluolsulfonat od. dgl. bedeuten. Außerdem kann das Paar Ra und Rb sowie das Paar Rd und Re zusammen die zur Ergänzung eines an den Pyryliumkern gebundenen Arylrings 30 erforderlichen Atome darstellen. Typische Pyryliumfarbstoffe sind in- der Tabelle I aufgeführt.phatic or aromatic groups with usually 1 to 15 carbon atoms, ζ. Β. Alkyl, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, amyl, isoamyl, hexyl, octyl, nonyl, dodecyl, styryl, methoxystyryl, diethoxystyryl , Dimethylaminosty- 5 ryl, l-ButyM-p-dimethylaminophenyl-l ^ -butadienyl or ß-ÄthyM-dimethylaminostyryl groups, alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, amyloxy, hexoxy, octoxy groups and the like Like., aryl groups such as phenyl, 4-diphenyl groups, alkyl io phenyl groups such as 4-ethylphenyl, 4-propylphenyl groups and the like, alkoxyphenyl groups such as 4-ethoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-amyloxyphenyl , 2-hexoxyphenyl, 2-methoxyphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl groups and the like, / hydroxyalkoxyphenyl groups such as 2-hydroxyethoxyphenyl, 3-hydroxyethoxyphenyl groups and the like, 4-hydroxyphenyl groups, such as 3 halophenyl groups , 4-dichlorophenyl, 3,4-dibromophenyl, 4,4-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl groups and the like, azidophenyl, nitrophenyl, aminophenyl groups such as 4-diethylaminophenyl, 4-dimethylaminophenyl groups u The like, as well as naphthyl, vinyl and similar groups, and in which X is a sulfur, oxygen or selenium atom and Z is an anionic function, including the anions of perchlorate, fluoroborate, iodate, chloride, bromide, sulfate, sulfonate, p-toluenesulfonate or the like. In addition, the pair R a and R b and the pair R d and R e together can represent the atoms required to complete an aryl ring 30 bonded to the pyrylium nucleus. Typical pyrylium dyes are listed in Table I.
Verbindung
Nr.connection
No.
2
3
4
52
3
4th
5
1010
11
1211th
12th
Bezeichnung der VerbindungName of the connection
4-[4-bis(2-Chloräthyl)aminophenyI]-2,6-diphenylthiapyryIiumperchlorat 4- [4-bis (2-chloroethyl) aminophenyI] -2,6-diphenylthiapyryIiumperchlorat
4-(4-Dimethylaminophenyl)-2,6-diphenylthiapyryliumperchlorat 4- (4-dimethylaminophenyl) -2,6-diphenylthiapyrylium perchlorate
4-(4-Dimethylaminophenyl)-2,6-diphenylthiapyryliumfluoroborat 4- (4-dimethylaminophenyl) -2,6-diphenylthiapyrylium fluoroborate
4-(4-Dimethylamino-2-methylphenyl)-4- (4-dimethylamino-2-methylphenyl) -
2,6-diphenylthiapyryliumperchlorat 4-[4-bis(2-Chloroäthyl)aminophenyl]-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylthiapyry- 2,6-diphenylthiapyrylium perchlorate 4- [4-bis (2-chloroethyl) aminophenyl] -2- (4-methoxyphenyl) -6-phenylthiapyry-
liumperchlorat
4-(4-Dimethylaminophenyl)-2,6-diphenyl-lium perchlorate
4- (4-dimethylaminophenyl) -2,6-diphenyl-
thiapyryliumsulfat
4-(4-Dimethylaminophenyl)-2,6-diphenyl-thiapyrylium sulfate
4- (4-dimethylaminophenyl) -2,6-diphenyl-
thiapyrylium-p-toluolsulfonat 4-(4-Dimethylaminophenyl)-2,6-diphenyl-thiapyrylium p-toluenesulfonate 4- (4-dimethylaminophenyl) -2,6-diphenyl-
pyrylium-p-toluolsulfonat
2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-4-(4-dimethylaminophenyl)-benzo(b)pyryliumper-
chloratpyrylium p-toluenesulfonate
2- (2,4-dimethoxyphenyl) -4- (4-dimethylaminophenyl) benzo (b) pyrylium perchlorate
2,6-bis-(4'-Äthylphenyl)-4-(4-dimethylaminophenyl)-thiapyryliumperchlorat 2,6-bis- (4'-ethylphenyl) -4- (4-dimethylaminophenyl) thiapyrylium perchlorate
4-(4-Dimethylaminophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylthiapyryliumperchlorat 4- (4-Dimethylaminophenyl) -2- (4-methoxyphenyl) -6-phenylthiapyrylium perchlorate
4-(4-Dimethylaminophenyl)-2-(4-äthoxyphenyl)-6-phenylthiapyryliumperchlorat 4- (4-Dimethylaminophenyl) -2- (4-ethoxyphenyl) -6-phenylthiapyrylium perchlorate
3535
4040
4545
Verbindung connection
5555
6060
17 18 19 20 21 22 2317 18 19 20 21 22 23
Bezeichnung der VerbindungName of the connection
4-(4-Dimethylaminophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)-pyrylium- perchlorat4- (4-dimethylaminophenyl) -2- (4-methoxyphenyl) -6- (4-methylphenyl) -pyrylium- perchlorate
4-(4-Diphenylaminophenyl)-2,6-diphenylthiapyryliumperchlorat 4- (4-diphenylaminophenyl) -2,6-diphenylthiapyrylium perchlorate
2,4,6-Triphenylpyryliumperchlorat2,4,6-triphenylpyrylium perchlorate
4-(4-Methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyryliumperchlorat 4- (4-methoxyphenyl) -2,6-diphenylpyrylium perchlorate
4-(2,4-Dichlorophenyl)-2,6-diphenyl-4- (2,4-dichlorophenyl) -2,6-diphenyl-
pyryliumperchlorat
4-(3,4-Dichlorophenyl)-2,6-diphenyI-pyrylium perchlorate
4- (3,4-dichlorophenyl) -2,6-diphenyl-
pyryliumperchlorat
2,6-bis-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyl-pyrylium perchlorate
2,6-bis- (4-methoxyphenyl) -4-phenyl-
pyryliumperchlorat
6-(4-Methoxyphenyl)-2,4-diphenyl-pyrylium perchlorate
6- (4-methoxyphenyl) -2,4-diphenyl-
pyryliumperchlorat
2-(3,4-Dichlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyryliumperchlorat
pyrylium perchlorate
2- (3,4-dichlorophenyl) -4- (4-methoxyphenyl) -6-phenylpyrylium perchlorate
4-(4-Amyloxyphenyl)-2,6-bis(4-äthylphenyl)-pyryliumperchlorat 4- (4-amyloxyphenyl) -2,6-bis (4-ethylphenyl) pyrylium perchlorate
4-(4-Amyloxyphenyl)-2,6-bis-(4-methoxy-4- (4-amyloxyphenyl) -2,6-bis (4-methoxy-
phenyl)-pyryliumperchlorat 2,4,6-Triphenylpyryliumfluoroborat 2,6-bis-(4-Äthylphenyl)-4-(4-methoxy-phenyl) pyrylium perchlorate 2,4,6-triphenylpyrylium fluoroborate 2,6-bis- (4-ethylphenyl) -4- (4-methoxy-
phenyl)-pyryliumperchlorat 2,6-bis-(4-Äthylphenyl)-4-(4-methoxy-phenyl) pyrylium perchlorate 2,6-bis- (4-ethylphenyl) -4- (4-methoxy-
phenyl)-pyryliumfiuorobcrat 6-(3,4-Diäthoy.ysiyryl)-2,4-diphenyl-phenyl) -pyryliumfiuorobcrat 6- (3,4-diethoy.ysiyryl) -2,4-diphenyl-
pyryiiumperchlorat
6-(3,4-Diäthoxy-/S-amylstyryl)-2,4-diphenyl-pyryiium perchlorate
6- (3,4-diethoxy- / S-amylstyryl) -2,4-diphenyl-
pyryliumfluoroborat 6-(4-Dimethylamino-/S-äthylstyryl)-2,4-diphenylpyryliumfluoroborat pyrylium fluoroborate 6- (4-dimethylamino / S-ethylstyryl) -2,4-diphenylpyrylium fluoroborate
6-(l -n-Amyl-4-p-dimethylaminophenyll,3-butadienyl)-2,4-diphenylpyrylium- 6- (l -n-amyl-4-p-dimethylaminophenyl, 3-butadienyl) -2,4-diphenylpyrylium-
fiuoroborat
6-(4-Dimethylaminostyryl)-2,4-diphenyl-fluoroborate
6- (4-dimethylaminostyryl) -2,4-diphenyl-
pyryliumfluoroborat 6-(a-Äthyl-/?,/?-dimethylaminophenylvinyten)-2,4-diphenylpyryliumfluoroborat pyrylium fluoroborate 6- (α-ethyl - /?, /? - dimethylaminophenylvinyten) -2,4-diphenylpyrylium fluoroborate
6-(l-Butyl-4-p-dimethylaminophenyl-1,3-butadienyl)-2,4-diphenylpyrylium- 6- (l-butyl-4-p-dimethylaminophenyl-1,3-butadienyl) -2,4-diphenylpyrylium-
flüoroborat
6-(4-Dimethylaminostyryl)-?,4-diphenyl-fluoroborate
6- (4-dimethylaminostyryl) - ?, 4-diphenyl-
pyryliumperchlorat
6-[/?,/?-bis(4-D:niethylaminophenyl)vinylen]-pyrylium perchlorate
6 - [/?, /? - bis (4-D: niethylaminophenyl) vinylene] -
2,4-d'piienylpyryliumperchlorat 2,6-bis-(4-Dimethylaminostyryl)-4-phenyI-2,4-d'piienylpyrylium perchlorate 2,6-bis- (4-dimethylaminostyryl) -4-phenyI-
pyryliumperchlorat
6-(/?-!VIethyl-4-dimethylaminostyryl)-pyrylium perchlorate
6 - (/? -! VIethyl-4-dimethylaminostyryl) -
2,4-diphenylpyryliumfluoroborat 6-(l-Äthyl-4-p-dimethyIaminophenyl)-l^-butadienyl^^-diphenylpyrylium- 2,4-diphenylpyrylium fluoroborate 6- (l-Ethyl-4-p-dimethyIaminophenyl) -l ^ -butadienyl ^^ - diphenylpyrylium-
fluoroborat
6-[//,/y-bis(4-Dimethylaminophenyl)vinylen]-fluoroborate
6 - [//, / y-bis (4-dimethylaminophenyl) vinylene] -
2,4-diphenylpyryliumfiuoroborat 6-(l-Methyl-4-p-'dimethylaminophenyll,3-butadienyl)-2,4-diphenylpyrylium- fluoroborat2,4-diphenylpyrylium fluoroborate 6- (l-methyl-4-p-'dimethylaminophenyll, 3-butadienyl) -2,4-diphenylpyrylium- fluoroborate
209 084/243209 084/243
Fortsetzungcontinuation
ίοίο
Verbindung Nr.Connection no.
46 47 48 49 50 51 5246 47 48 49 50 51 52
Bezeichnung der VerbindungName of the connection
4-(4-Dimethylaminophenyl)-2,6-diphenyl-4- (4-dimethylaminophenyl) -2,6-diphenyl-
pyryliumperchlorat 2,6-bis-(4-Äthylphenyl)-4-phenylpyrylium-pyrylium perchlorate 2,6-bis- (4-ethylphenyl) -4-phenylpyrylium-
perchlorat 2,6-bis-(4-Äthylphenyl)-4-methoxyphenyl-perchlorate 2,6-bis- (4-ethylphenyl) -4-methoxyphenyl-
thiapyryliumfluoroborat 2,4,6-Triphenylthiapyryliumperchlorat 4-(4-Methoxyphenyl)-2,6-diphenylthia-thiapyrylium fluoroborate 2,4,6-triphenylthiapyrylium perchlorate 4- (4-methoxyphenyl) -2,6-diphenylthia-
pyryliumperchlorat 6-(4-Methoxyphenyl)-2,4-diphenylthia-pyrylium perchlorate 6- (4-methoxyphenyl) -2,4-diphenylthia-
pyryliumperchlorat 2,6-bis-(4-Methoxyphenyl)-4-phenylthia-pyrylium perchlorate 2,6-bis- (4-methoxyphenyl) -4-phenylthia-
pyryliumperchlorat 4-(2,4-Dichlorophenyl)-2,6-diphenylthia-pyrylium perchlorate 4- (2,4-dichlorophenyl) -2,6-diphenylthia-
pyryliumperchlorat 2,4,6-Tri(4-methoxyphenyl)thiapyrylium-pyrylium perchlorate 2,4,6-tri (4-methoxyphenyl) thiapyrylium-
perchlorat 2,6-bis-(4-Äthylphenyl)-4-phenylthia-perchlorate 2,6-bis- (4-ethylphenyl) -4-phenylthia-
pyryliumperchlorat , 4-(4-Amyloxyphenyl)-2,6-bis(4-äthylphenyl)-pyrylium perchlorate, 4- (4-amyloxyphenyl) -2,6-bis (4-ethylphenyl) -
thiapyryliumperchlorat 6-(4-Dimethylaminostyryl)-2,4-diphenyl-thiapyrylium perchlorate 6- (4-dimethylaminostyryl) -2,4-diphenyl-
thiapyryliumperchlorat 2,4,6-Triphenylthiapyryliumfluoroborat 2,4,5-Triphenylthiapyryliumsulfat 4-(4-Methoxyphenyl)-2,6-diphenylthia-thiapyrylium perchlorate 2,4,6-triphenylthiapyrylium fluoroborate 2,4,5-triphenylthiapyrylium sulfate 4- (4-methoxyphenyl) -2,6-diphenylthia-
2,4,6-TriphenylthiapyryliumchIoftd-2-(4-Amyloxyphenyl)-4,6-diphenylthia- 2,4,6-triphenylthiapyryliumchIoftd-2- (4-amyloxyphenyl) -4,6-diphenylthia-
pyryliumfluoroborat 4-(4-Amyloxyphenyl)-2,6-bis(4-methoxy-pyrylium fluoroborate 4- (4-amyloxyphenyl) -2,6-bis (4-methoxy-
phenyl)thiapyryliumperchlorat 2,6-bis-(4-Äthylphenyl)-4-(4-methoxy-phenyl) thiapyrylium perchlorate 2,6-bis- (4-ethylphenyl) -4- (4-methoxy-
phenyl)-thiapyryliumperchlorat 4-Anisyl-2,6-bis(4-n-amyloxyphenyl)thia-phenyl) thiapyrylium perchlorate 4-anisyl-2,6-bis (4-n-amyloxyphenyl) thia-
pyryliumchlorid 2-[/S,(9-bis(4-Dimethylaminophenyl)vinylen]-4,6-diphenylthiapyryliumperchlorat pyrylium chloride 2 - [/ S, (9-bis (4-dimethylaminophenyl) vinylene] -4,6-diphenylthiapyrylium perchlorate
6-(/S-Äthyl-4-dimethyIaminostyryl)-6 - (/ S-ethyl-4-dimethyIaminostyryl) -
2,4-diphenylthiapyryliumperchlorat 2-(3,4-Diäthoxystyryl)-4,6-diphenylthia- _OTryliumperchlorat 2,4,6-Triaiiis^lthiapyryliumperchlprat 6-Äthyl-2,4-diphenyipyryliumfluoroborat 2,6-bis-(4-Äthylphenyl)-4^4=m^thoxy-2,4-diphenylthiapyrylium perchlorate 2- (3,4-diethoxystyryl) -4,6-diphenylthia- _OTrylium perchlorate 2,4,6-Triaiiis ^ lthiapyrylium perchlprat 6-ethyl-2,4-diphenyl pyrylium fluoroborate 2,6-bis- (4-ethylphenyl) -4 ^ 4 = m ^ thoxy-
phenyl)-thiapyryliumchlorid 6-[^,^-bis(4-Dimethylaminophenyl)vinylenJr phenyl) thiapyrylium chloride 6 - [^, ^ - bis (4-dimethylaminophenyl) vinyleneJ r
2,4-di(4-äthylphenyl)pyryliumperchlorat 2,6-bis-(4-Amyloxyphenyl)-4-(4-methoxy-2,4-di (4-ethylphenyl) pyrylium perchlorate 2,6-bis- (4-amyloxyphenyl) -4- (4-methoxy-
phenyl)-thiapyryliumperchlorat 6-(3,4-Diäthoxy-/?-äthylstyryl)-2,4-diphenyl-phenyl) thiapyrylium perchlorate 6- (3,4-diethoxy - /? - ethylstyryl) -2,4-diphenyl-
pyryliumfluoroborat 6-(4-Methoxy-/i-äthylstyryl)-2,4-diphenyl-pyrylium fluoroborate 6- (4-methoxy- / i-ethylstyryl) -2,4-diphenyl-
pyryliumfluoroborat 2-(4-Äthylphenyl)-4,6-diphenylthiapyryliumperchlorat • Verbindung Nr.pyrylium fluoroborate 2- (4-ethylphenyl) -4,6-diphenylthiapyrylium perchlorate • Connection no.
72 73 74 75 76 77 78 7972 73 74 75 76 77 78 79
80 8180 81
82 83 8482 83 84
8585
8686
8787
Bezeichnung der VerbindungName of the connection
2,6-Diphenyl-4-(4-methoxyphenyl)-thiapyryliumperchlorat 2,6-diphenyl-4- (4-methoxyphenyl) thiapyrylium perchlorate
2,6-Diphenyl-4-(4-methoxyphenyl)-thia-2,6-diphenyl-4- (4-methoxyphenyl) -thia-
pyryliumfluoroborat 2,6-bis-(4-Äthylphenyl)-4-(4-n-amyloxy-pyrylium fluoroborate 2,6-bis- (4-ethylphenyl) -4- (4-n-amyloxy-
phenyl)-thiäpyryliumperchloratphenyl) thiäpyrylium perchlorate
2,6-bis-(4-Methoxyphenyl)-4-(4-n-amyloxyphenyl)-thiapyryliumperchlorat 2,6-bis- (4-methoxyphenyl) -4- (4-n-amyloxyphenyl) thiapyrylium perchlorate
2,4,6-tri(4-Methoxyphenyl)thiapyryliumfiuoroborat 2,4,6-tri (4-methoxyphenyl) thiapyrylium fluoroborate
2,4-Diphenyl-6-(3,4-diäthoxystyryl)-pyryliumperchlorat 2,4-diphenyl-6- (3,4-diethoxystyryl) pyrylium perchlorate
4-(4-Dimethylaminophenyl)-2-phenylbenzo[b]selenapyryliumperchlorat 4- (4-dimethylaminophenyl) -2-phenylbenzo [b] selenapyrylium perchlorate
2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-4-(4-dimethylaminophenyl)-benzo[b]selenapyrylium- perchlorat2- (2,4-Dimethoxyphenyl) -4- (4-dimethylaminophenyl) -benzo [b] selenapyrylium- perchlorate
4-(4-Dimethylaminophenyl)-2,6-diphenyl-4- (4-dimethylaminophenyl) -2,6-diphenyl-
selenapyryliumperchlorat 4-(4-Dimethylaminophenyl)-2-(4-äthoxy-selenapyrylium perchlorate 4- (4-dimethylaminophenyl) -2- (4-ethoxy-
phenyl)-6-phenylselenapyryliumperchlorat 4-[4-bis(2-Chloroäthyl)aminophenyl]-phenyl) -6-phenylselenapyrylium perchlorate 4- [4-bis (2-chloroethyl) aminophenyl] -
2,6-diphenyl-selenapyryliumperchlorat 4-(4-Dimethylamihophenyl)-2,6-bis(4-äthyl-2,6-diphenyl selenapyrylium perchlorate 4- (4-Dimethylamihophenyl) -2,6-bis (4-ethyl-
phenyl)selenapyryliumperchlorat 4-(4-Dimethylamino-2-methylphenyl)-phenyl) selenapyrylium perchlorate 4- (4-dimethylamino-2-methylphenyl) -
2,6-diphenylselenapyryliumperchlorat 3-J^Dim^thyj5uminophenyl)-naphtho-2,6-diphenylselenapyrylium perchlorate 3-J ^ Dim ^ thyj5uminophenyl) -naphtho-
[2,1 -b] -selenapyryüiirnpeTcrriofät-4-(4-Dimethylaminostyryl)-2-(4-methoxy- [2,1 -b] -selenapyryüiirnpeTcrriofät-4- (4-dimethylaminostyryl) -2- (4-methoxy-
phenyl)-benzo-[b]-selenapyrylium-phenyl) -benzo- [b] -selenapyrylium-
perchlorat 2,6-Di-(4-diäthylaminophenyl)t4-phenyl-perchlorate 2,6-di- (4-diethylaminophenyl) t4-phenyl-
selenapyryliumperchloratselenapyrylium perchlorate
Zur Bildung der angegebenen Teilchen in den nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren photoleitfähigen Schichten hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen -die Verwendung von Pyryliumfarbstoffsalzen der allgemeinen FormelTo form the specified particles in the photoconductive ones made by the process of the invention Layers have proven particularly advantageous - the use of pyrylium dye salts the general formula
Z die angegebene Bedeutung haben und worin fe7neT~bedeuien: R1 und R2 Arylgruppen,Z have the meaning given and where fe7neT ~ mean: R 1 and R 2 aryl groups,
z. B. Phenyl- und Naphth^I^ntpfica.jxkr substituierte Arylgruppen mit mindestens einem SüBsttHieruen. bestehend aus Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffe atomen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R3 ein arylamino- oder ein alkylaminosubstituierter Arylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, einschließlich halogenierter Alkylaminoarylreste mit Γ bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe.z. B. Phenyl- and naphth ^ I ^ ntpfica.jxkr substituted aryl groups with at least one sweet here. consisting of alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms or alkoxy groups with 1 to 6 carbon atoms and R 3 an arylamino or an alkylamino-substituted aryl group with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group, including halogenated alkylaminoaryl groups with Γ to 6 carbon atoms in the alkyl group.
Zur Bildung der gemäß der Erfindung herzustellenden photoleitfähigen Schichten geeignete hydrophobe Bindemittel sind Polykondensate mit diarylalkanhaltigen Einheiten, z. B. Polycarbonate und Polythiocarbonate, Polyvinyläther, Polyester, Poly-a-olefine und Phenolharze. Typische geeignete derartige Bindemittel sind in Tabelle II aufgeführt.Hydrophobic layers suitable for forming the photoconductive layers to be produced according to the invention Binders are polycondensates with diarylalkane-containing units, e.g. B. polycarbonates and polythiocarbonates, Polyvinyl ether, polyester, poly-a-olefins and phenolic resins. Typical suitable such binders are listed in Table II.
Nr.binding
No.
Nr.binding
No.
rarbonat^Poly (hexafluoroisopropylidenedi-4-phenyl-
carbonate ^
Fortsetzungcontinuation
Nr.binding
No.
Bevorzugte Bindemittel zur Verwendung bei der Herstellung der heterogenen Zweiphasensysteme gemäß der Erfindung sind lineare Polykondensate mit der wiederkehrenden EinheitPreferred binders for use in the production of the heterogeneous two-phase systems according to of the invention are linear polycondensates with the repeating unit
O SO S
—o—c—o— —o—c—o——O — c — o— —o — c — o—
O OO O
3030th
3535
4040
in der R4 und R5 einzeln jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, wie z. B. eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Ocyl-, Nonyl-, Decylgruppe od. dgl., substituierte Alkylgruppen, wie z. B. Trifluoromethylgruppe od. dgl., sowie eine Arylgruppe, wie z. B. Phenyl- und Naphthylgruppen, einschließlich substituierter Arylgruppen mit Substituenteh, wie Halogen, Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen od. dgl., sowie R4 und R5 zusammen die zur Bildung einer cyclischen Kohlenwasserstoffgruppe einschließlich Cycloalkanen, wie z. B. Hexyl- und Polycycloalkanen, wie z. B. die Hexylgruppen, und Polyalkanen, wie z. B. die Norbornylgruppe erforderlichen Kohlenstoffatome darstellen können und wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in R4 und R5 bis zu 19 betragen kann, R6 und R7 jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Halogen, wie z. B. Chlor, Brom, Jod usw., bedeuten, und R8 einen der zweiwertigen Restein which R 4 and R 5 individually each represent a hydrogen atom, an alkyl group, such as. B. a methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, ocyl, nonyl, decyl group . B. Trifluoromethylgruppe od. Like., As well as an aryl group such. As phenyl and naphthyl groups, including substituted aryl groups having Substituenteh such as halogen, alkyl groups containing 1 to 5 carbon atoms od. The like., As well as R 4 and R 5 together to form a cyclic hydrocarbon group including cycloalkanes, such. B. hexyl and polycycloalkanes, such as. B. the hexyl groups, and polyalkanes, such as. B. can represent the norbornyl required carbon atoms and wherein the total number of carbon atoms in R 4 and R 5 can be up to 19, R 6 and R 7 are each hydrogen, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen, such as. B. chlorine, bromine, iodine, etc., and R 8 is one of the divalent radicals
6060
6565
CH3 CH 3
— C — O — CH -- C - O - CH -
-CH2-O-C-O--CH 2 -OCO-
—0—P—O-0-P-O
IO darstellt. IO represents.
Besonders wertvolle Verbindungen dieser Art sind Polykondensate mit der wiederkehrenden EinheitParticularly valuable compounds of this type are polycondensates with the repeating unit
R4 OR 4 O
R — C — R — O — C — 0R - C - R - O - C - 0
— C — O —- C - O -
■C — O — CH, —■ C - O - CH, -
in der jeweils R einen Phenylenrest, einschließlich eines halogensubstituierten Phenylenrestes sowie substituierte Phenylenreste darstellt und R4 sowie R5 die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Derartige Verbindungen sind z. B. in den USA.-Patentschriften 3 028 365 und 3 317 466 beschrieben.in each of which R represents a phenylene radical, including a halogen-substituted phenylene radical and substituted phenylene radicals, and R 4 and R 5 have the meanings given above. Such compounds are e.g. In U.S. Patents 3,028,365 and 3,317,466.
Bei der praktischen Ausführung des Verfahrens gemäß der Erfindung sind besonders brauchbar die Arylalkangruppen enthaltenden Polycarbonate, wie die mit Bisphenol A hergestellten und einschließlich solcher polymerer Produkte, die durch Esteraustausch zwischen Diphenylcarbonat und 2,2-Bis-4-Hydroxyphenylpropan erhalten worden sind. Derartige Verbindungen sind in den USA.-Patentschriften 2 999 750, 3 038 874, 3 038 879, 3 038 880, 3 106 544, 3 106 545 und 3 106 546 sowie in der australischen Patentschrift 19 575/56 beschrieben.Particularly useful in practicing the method of the invention are those Polycarbonates containing arylalkane groups, such as those made with bisphenol A and inclusive such polymeric products formed by ester interchange between diphenyl carbonate and 2,2-bis-4-hydroxyphenylpropane have been received. Such compounds are described in U.S. Patents 2,999,750, 3,038,874, 3,038,879, 3,038,880, 3 106 544, 3 106 545 and 3 106 546 and in the Australian patent 19 575/56.
Flüssigkeiten, die als Lösungsmittel bei der Herstellung der Uberzugslösungen nach dem Verfahren gemäß der Erfindung brauchbar sind, sind z. B. Wasserdampf, sowie eine Anzahl organischer Lösungsmittel, wie aromatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Benzol und Toluol, Ketone, beispielsweise Aceton und Äthylmethylketone, halogenierte Kohlenwasser^ stoffe, wie Methylenchlorid und Äthylenchlorid, Furane, beispielsweise Tetrahydrofuran, Alkyl- und Arylalkohole, beispielsweise Methyl- und Äthylalkohol, und Benzylalkohol sowie Gemische dieser Lösungsmittel. Liquids used as solvents in the preparation of the coating solutions according to the process are useful according to the invention are, for. B. steam, as well as a number of organic solvents, such as aromatic hydrocarbons, for example benzene and toluene, ketones, for example acetone and ethyl methyl ketones, halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride and ethylene chloride, furans, for example tetrahydrofuran, alkyl and aryl alcohols, for example methyl and ethyl alcohol, and benzyl alcohol and mixtures of these solvents.
Die gemäß der Erfindung hergestellten photoleitfähigen Schichten werden nach einer typischen Arbeitsweise als lichtelektrisch leitende oder als sensibilisierende Schicht auf einen üblichen leitenden Träger, wie z. B. eine leitende Metallfolie, eine einen in einem Harz dispergierten Halbleiter enthaltende Schicht, eine das Natriumsalz eines Carboxyesterlactons von Maleinsäureanhydrid und ein Vinylacetatpolymer, wie in den USA.-Patentschriften 3 007 901 und 3 262 807 beschrieben, enthaltende leitende Schicht oder auf ähnliche Arten leitender Materialien aufgetragen. Derartige Materialien können in irgendeiner bekannten Weise, wie z. B. mit Hilfe eines Abstreifmessers, durch Behandlung in einem Bad, durch Eintauchbeschichtung, durch Aufsprühen od. dgl., beschichtet werden. Die leitende Schicht wird vorzugsweise mit einer dünnen Schicht eines isolierenden Materials, das nach seinen Klebe- und elektrischen EigenschaftenThe photoconductive layers produced in accordance with the invention are made according to a typical procedure as a photoelectrically conductive or as a sensitizing layer on a conventional conductive substrate, such as B. a conductive metal foil, a layer containing a semiconductor dispersed in a resin, one the sodium salt of a carboxy ester lactone of maleic anhydride and a vinyl acetate polymer such as in U.S. Patents 3,007,901 and 3,262,807 containing conductive layer or on similar types of conductive materials are applied. Such materials can be in any known Way, such as B. with the help of a doctor blade, by treatment in a bath, by immersion coating, by spraying or the like. Be coated. The conductive layer is preferably with a thin layer of insulating material, which according to its adhesive and electrical properties
ausgewählt wird, vor Aufbringen einer lichtelektrisch leitenden Schicht übersch'ichtet. Die lichtelektrisch leitende Schicht kann jedoch, falls erwünscht, direkt auf die elektrisch leitende Schicht aufgetragen werden, falls die eingehaltenen Bedingungen die Erzeugung der besonderen Vorteile der nach dem Verfahren gemäß der Erfindung hergestellten Schichten erlauben.is selected prior to applying a photoelectric conductive layer overlaid. However, the photo-conductive layer may be directly if desired be applied to the electrically conductive layer, if the conditions met the generation allow the particular advantages of the layers produced by the method according to the invention.
Wenn die Zweiphasensysteme als lichtelektrisch leitende Massen verwendet werden, werden brauchbare Ergebnisse durch Verwendung der beschriebenen Farbstoffe in Mengen von etwa 1 bis etwa 50%, bezogen auf das Gewicht der überzugsmasse, erhalten. Wenn das Zweiphasensystem als Sensibilisator für lichtelektrisch leitende Schichten verwendet wird, werden brauchbare Ergebnisse durch Verwendung der erwähnten Farbstoffe in Mengen von etwa 0,01 bis etwa 15%, bezogen auf das Gewicht der lichtelektrisch leitenden überzugsmasse, erhalten, obwohl die verwendete Menge in weiten Grenzen variiert werden kann. Die obere Grenze der Menge der lichtelektrisch leitenden Schicht in einer sensibilisierten Schicht wird für den jeweiligen Einzelfall ausgewählt, und die Gesamtmenge an verwendetem Photoleiter kann in weiteren Grenzen variieren in Abhängigkeit vom Typ der verwendeten Verbindungen, dem angestrebten elektrophotographischen Ansprechvermögen, dem Aufbau des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials und den angestrebten mechanischen Eigenschaften des Aufzeichnungsmaterials. Werden die Beschichtungsmassen in sensibilisierenden Anteilen zur Erhöhung der Empfindlichkeit anderer Photoleiter verwendet, so können geringere Mengen zur Anwendung kommen, als wenn sie als einzige einen Photoleiter enthaltende Masse verwendet werden.If the two-phase systems are used as photoelectrically conductive masses, they will be useful Results by using the dyes described in amounts of about 1 to about 50%, based on the weight of the coating composition. If the two-phase system as a sensitizer for photoconductive layers are used, will produce useful results by using of the mentioned dyes in amounts of about 0.01 to about 15%, based on the weight of the photoelectrically conductive coating, although the amount used can be varied within wide limits can. The upper limit of the amount of the photo-conductive layer in a sensitized layer becomes selected for each individual case, and the total amount of photoconductor used can be in further limits vary depending on the type of compounds used, the one sought electrophotographic response, the structure of the electrophotographic recording material and the desired mechanical properties of the recording material. Are the coating compounds in sensitizing proportions used to increase the sensitivity of other photoconductors, lower amounts can be used for Apply as if they are used as the only mass containing a photoconductor.
Die Dicke der gemäß der Erfindung hergestellten photoleitfähigen Schicht Kann sehr verschieden sein. In der Regel beträgt die in nassem Zustand gemessene Dicke der auf einem geeigneten Schichtträger aufgebrachten Schicht . etwa 0,025 bis etwa 0,508 mm, vorzugsweise etwa 0,05 bis etwa 0,38 mm. Die photoleitfähige Schicht wird vorzugsweise auf eine im elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial befindliche elektrisch isolierende Schicht, die auf einer elektrisch leitfähigen Schicht aufgebracht ist, aufgetragen. Die elektrisch leitfähige Schicht wird vorzugsweise durch Auftragen einer Dispersion eines leitenden Stoffes, z. B. Kupfer(I)-jodid, auf einen geeigneten Schichtträger hergestellt. Die leitfähige Schicht kann sodann vor Aufbringung der photoleitfähigen Schicht mit einer isolierenden Schicht aus einem Stoff wie z. B. Cellulosenitrat, versehen werden. Ein auf diese Weise hergestelltes photoleitfähiges Aufzeichnungsmaterial besitzt eine erhöhte Fähigkeit zur Aufnahme einer oftmals aufgebrachten Oberflächenladung, unabhängig davon, ob ein positives oder ein negatives Potential angelegt wird. Ein derartiger Aufbau eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials eignet sich daher in besonders vorteilhafter Weise bei Verwendung der erfindungsgemäß herstellbaren photoleitfähigen Schichten, da er eine wirksame Ausnutzung der erfindungsgemäß erzielbaren hohen Empfindlichkeiten ermöglicht. Verfahren zur Herstellung derartiger elektrisch leitfähiger und Sperrschichten werden z.B. in der USA.-Patentschrift 3 245 833 beschrieben.The thickness of the photoconductive layer produced according to the invention can vary widely. As a rule, the thickness measured in the wet state is that applied to a suitable substrate Shift. about 0.025 to about 0.508 mm, preferably about 0.05 to about 0.38 mm. The photoconductive Layer is preferably on one in the electrophotographic recording material electrically insulating layer applied to an electrically conductive layer. The electrically conductive layer is preferably made by applying a dispersion of a conductive Substance, e.g. B. copper (I) iodide, prepared on a suitable substrate. The conductive layer can then prior to application of the photoconductive layer with an insulating layer made of a substance such as z. B. cellulose nitrate, are provided. A photoconductive recording material produced in this way possesses an increased ability to accept an often applied surface charge, independently whether a positive or a negative potential is applied. Such a structure of a electrophotographic recording material is therefore particularly suitable for Use of the photoconductive layers which can be produced according to the invention, since it is an effective utilization the high sensitivities that can be achieved according to the invention. Method of manufacture such electrically conductive and barrier layers are described, for example, in U.S. Patent 3,245,833 described.
Es können sowohl anorganische als auch organische photoleitfähige Massen in vorteilhafter Weise mit den erfindungsgemäß erzielbaren Massen sensibilisiertBoth inorganic and organic photoconductive compositions can advantageously be used sensitized to the masses achievable according to the invention
werden. Die zur Zeit zur Verwendung in den in der angegebenen Weise hergestellten elektrophotographischen Materialien bevorzugten lichtelektrisch leitenden Verbindungen sind unter anderem Diarylamine, wie Diphenylamin, Dinaphthylamin, N,N'-Diphenylbenzidin, N - Phenyl -1 - naphthylamin, N - Phenyl-2 - napthylamin, N,N' - Diphenyl - ρ - phenylendiamin, 2 - Carboxy - 5 - chloro - 4' - methoxydiphenylamin, ρ - Anilinophenol, N,N' - Di - 2 - naphthyl - ρ - phenylendiamin - 4,4' - benzyliden - bis(N,N - diäthyl - m - toluidin) u. dgl. sowie Triarylamine, wie nicht polymere Triarylamine, beispielsweise Triphenylamin, N,N,N',N'-Tetraphenyl - m - phenylendiamin, Acetyltriphenylamin, Lauroyltriphenylamin, Hexyltriphenylamine, Dodecyltriphenylamine, Hexaphenylpararosanilin, 4,4'-bis-(Diphenylamino)benzil, 4,4' - bis(Diphenylamino)-benzophenon u. dgl. und polymere Triarylamine, wie Poly[N,4" - (Ν,Ν',Ν' - Triphenylbenzidin)], PoIyadipyltriphenylamin, Polysebacyltriphenylamin, PoIydecamethylentriphenylamin, Poly-N-(4-vinylphenyl)-diphenylamin, Poly-N-(vinylphenyl)-a,a'-dinaphthylamin u. dgl.will. Those currently for use in the electrophotographic manufactured in the manner indicated Materials preferred photoelectrically conductive compounds include diarylamines, such as diphenylamine, dinaphthylamine, N, N'-diphenylbenzidine, N - phenyl -1 - naphthylamine, N - phenyl-2 - napthylamine, N, N '- diphenyl - ρ - phenylenediamine, 2 - carboxy - 5 - chloro - 4' - methoxydiphenylamine, ρ - anilinophenol, N, N '- di - 2 - naphthyl - ρ - phenylenediamine 4,4'-benzylidene bis (N, N-diethyl-m-toluidine) and the like, as well as triarylamines, such as non-polymeric triarylamines, for example triphenylamine, N, N, N ', N'-tetraphenyl - m - phenylenediamine, acetyltriphenylamine, Lauroyltriphenylamine, Hexyltriphenylamine, Dodecyltriphenylamine, Hexaphenylpararosaniline, 4,4'-bis- (Diphenylamino) benzil, 4,4 '- bis (diphenylamino) benzophenone and the like and polymeric triarylamines, such as poly [N, 4 "- (Ν, Ν', Ν '- triphenylbenzidine)], polyadipyltriphenylamine, Polysebacyltriphenylamine, Polydecamethylene triphenylamine, Poly-N- (4-vinylphenyl) -diphenylamine, Poly-N- (vinylphenyl) -a, a'-dinaphthylamine and the like.
Besonders geeignete, lichtelektrisch leitende Verbindungen zur Verwendung in den gemäß der Erfindung hergestellten photoleitfähigen Schichten sind Polyarylalkane, wie z. B. aminosubstituierte Triphenylmethanleucobasen, beschrieben in der französischen Patentschrift 1 383 461.Particularly suitable photoelectrically conductive compounds for use in those according to the invention produced photoconductive layers are polyarylalkanes, such as. B. amino-substituted triphenylmethane leuco bases, described in French patent 1,383,461.
Typische, lichtelektrisch leitende Verbindungen, die in sensibilisierenden Mengen der gemäß der Erfindung hergestellten photoleitfähigen Schichten einverleibbar sind, sind die in Tabelle III aufgeführten Verbindungen:Typical, photoelectrically conductive compounds that are used in sensitizing amounts according to the invention The photoconductive layers produced can be incorporated are those listed in Table III Links:
Verbindung connection
Nr.No.
1
2
3
4
5
6
71
2
3
4th
5
6th
7th
6ο 10 6ο 10
1111th
12
13 12th
13th
Bezeichnung der VerbindungName of the connection
4',4"-bis-(Diäthylamino)-2',2"-dimethyltriphenylmethan 4 ', 4 "-bis- (diethylamino) -2', 2" -dimethyltriphenylmethane
4',4"-Diamino-4-dimethylamino-2',2",5',5"-tetramethyltriphenylmethan 4 ', 4 "-Diamino-4-dimethylamino-2', 2", 5 ', 5 "-tetramethyltriphenylmethane
4',4"-bis-(Diäthylamino)-2,6-dichloro-2',2"-dimethyltriphenylmethan 4 ', 4 "-bis- (diethylamino) -2,6-dichloro-2', 2" -dimethyltriphenylmethane
4',4"-bis-(Diäthylamino)-2',2"-dimethyldiphenylnaphthylmethan 4 ', 4 "-bis- (diethylamino) -2', 2" -dimethyldiphenylnaphthylmethane
2',2"-Dimethyl-4,4',4"-tris(dimethylamino)-triphenylmethan 2 ', 2 "-Dimethyl-4,4', 4" -tris (dimethylamino) triphenylmethane
4',4"-bis-(Diäthylamino)-2-dimethylamino-2',2",5',5"-tetramethyltriphenylmethan 4 ', 4 "-bis- (diethylamino) -2-dimethylamino-2', 2", 5 ', 5 "-tetramethyltriphenylmethane
4',4"-bis-(Diäthylamino)-2-chloro-2',2"-dimethyl-4-dimethylaminotriphenylmethan 4 ', 4 "-bis- (diethylamino) -2-chloro-2', 2" -dimethyl-4-dimethylaminotriphenylmethane
4',4"-bis-(Diäthylamino)-4-dimethylamino-2,2 ',2' '-trimethyltriphenylmethan4 ', 4 "-bis- (diethylamino) -4-dimethylamino-2,2', 2" -trimethyltriphenylmethane
4',4"-bis-(Dimethylamino)-2-chloro-2',2"-dimethyltriphenylmethan 4 ', 4 "-bis- (dimethylamino) -2-chloro-2', 2" -dimethyltriphenylmethane
4',4"-bis-(Dimethylamino)-2',2"-dimethyl-4-methoxytriphenylmethan 4 ', 4 "-bis (dimethylamino) -2', 2" -dimethyl-4-methoxytriphenylmethane
4',4"-bis-(Benzyläthylamino)-2',2"-dimethyltriphenylmethan 4 ', 4 "-bis- (benzylethylamino) -2', 2" -dimethyltriphenylmethane
4',4"-bis-(Diäthylamino)-2',2",5',5"-tetramethyltriphenylmethan 4 ', 4 "-bis- (diethylamino) -2', 2", 5 ', 5 "-tetramethyltriphenylmethane
4',4"-bis-(Diäthylamino)-2',2"-diäthoxytriphenylmethan 4 ', 4 "-bis- (diethylamino) -2', 2" -diethoxytriphenylmethane
209 684/243209 684/243
17 1817 18
, iolgenden USA.-Patentschriften sind viele Entwicklung des latenten elektrostatischen Bildes zur, The following U.S. patents are many for the development of the electrostatic latent image
^edene organische, lichtelektrisch leitende Ver- Anwendung kommen. Bei der Flüssigentwicklung^ noble organic, photoelectrically conductive applications are used. In liquid development
^jungen und Zusammensetzungen aufgeführt, die werden die Entwicklungsteilchen auf die bildtragende^ boys and compositions listed, which are the developing particles on the image-bearing
/riinsichtlich Lichtempfindlichkeit und Regenerierung Oberfläche in einem elektrisch isolierenden flüssigen/ ri regarding photosensitivity and regeneration surface in an electrically insulating liquid
bei Einverleibung in die gemäß der Erfindung herge- 5 Träger aufgebracht. Verfahren zur Entwicklung dieserwhen incorporated into the carrier produced according to the invention. Process for developing this
stellten photoleitfähigen Schichten zu verbesserten Art sind bekannt und z. B. in der USA.-PatentschriftProvided photoconductive layers of improved type are known and z. B. U.S. Patent
Ergebnissen führen: 2 296 691 und in der australischen PatentschriftResults lead: 2,296,691 and in the Australian patent
USA-Patentschriften 212 315 beschrieben. Bei Trockenentwicklungsver-U.S. Patents 212,315. In the case of dry development
i ι 041 i*s -λ ηήή mi τ. Π79 470 fahren besteht die am häufigsten verwendete Arbeits-i ι 041 i * s -λ ηήή mi τ. Π79 470 driving consists of the most frequently used working
^9 197 M£ mo ^2 ^' ίο weise zur Erzeugung eines permanenten Abzuges^ 9 197 M £ mo ^ 2 ^ 'ίο wise to produce a permanent deduction
3Π2 197, 3 33 022, 3 44 633, darin, daß man Entwicklungsteilchen mit einem3Π2 197, 3 33 022, 3 44 633, in that developing particles with a
3 39 338 3 39 339' 3 i2 946 3 4 m niedri8schmelzenden Harz als einen ih^ Bestand-
I 148 Hi I }« m I S 47?' i 2} SS' teile auswählt· Durch Erhitzen des pulverförmig vor-
I JS Sn \ \A JS' I S S I S Sn hegenden Bildes, wird das Harz dann geschmolzen
3 74 US' ■ 3 80 729' 3 80 730 3 89 447 I5 Und in °der auf-^ elektrophotographische Material
UlAoI' lila Hl lllllm' U?? 90?' verschmolzen bzw. eingeschmolzen. Das Pulver wird
I „2°6,?06>
3 :240 597 3 257 202 3 357 203, dadurch an der oberfläche des lichtelektrisch leiten-3
257 204, 3 265 496, 3 265 497 und 3 274 000. den Materials festhaftend gemacht. In anderen Fällen
Die gemäß der Erfindung hergestellten photoleit- kann das auf der lichtelektrisch leitenden Schicht
fähigen Schichten können in elektrophotographischen 20 gebildete elektrostatische Ladungsbild auf einen zwei-Aufzeichnungsmaterialien
zur Durchführung der ver- ten Träger, wie Papier, übertragen werden, woraus
schiedensten bekannten elektrophotographischen Ver- dann der fertige Abzug nach Entwicklung und Verfahren
verwendet werden. Eines dieser Verfahren ist schmelzen entsteht. Arbeitsweisen dieser Art sind in
das xerographische Verfahren. Bei einem Verfahren der Technik bekannt und z. B. in den USA.-Patentdieser
Art wird einem elektrophotographischen Mate- 25 Schriften 2 297 691 und 2 551582 sowie in »RCA
rial im Dunkeln eine elektrostatische Deckladung Review«, Bd. 15 (1954), S. 469 bis 484, beschrieben,
dadurch erteilt, daß man es unter einer Coronaent- Die vorstehend beschriebenen Verfahren haben
laaung hält, um ihm eine gleichförmige Ladung auf sich dort als nützlich erwiesen, wo die lichtelektrisch
der Oberfläche der lichtelektrisch leitenden Schicht leitende Schicht entweder billig oder zum Verbrauch
zu erteilen. Diese Ladung wird von der Schicht 30 bestimmt ist, wie bei den verschiedenen Verfahren
infolge der im wesentlichen Dunkelisolierungseigen- unter Verwendung von lichtelektrisch leitendem Zinkschaft
. der Schicht, d. h. der niedrigen Leitfähigkeit oxyd, oder wo das lichtelektrisch leitende Medium
der Schicht im Dunkeln, aufrechterhalten. Die auf der schnell wieder verwendbar ist, wie glasiges Selen.
Oberfläche der lichtelektrisch leitenden Schicht gebil- Viele der gemäß der Erfindung hergestellten photodete
elektrostatische Ladung wird dann selektiv 35 leitfähigen Schichten ermöglichen die Anwendung
aus der Oberfläche der Schicht durch bildweise Beiich- einer großen Anzahl bekannter organischer, lichttung
mit Hilfe einer üblichen Belichtungsarbeitsweise, elektrisch leitender Verbindungen oder Zusammenwie
beispielsweise einer Arbeitsweise zur Herstellung Setzungen in xerographischen Verfahren, wo schnell
von Kontaktabzügen oder durch Linsenprojektion . wiederholte Aufladung und Entwicklung erwünscht
eines Bildes od. dgl., verbraucht, wobei ein latentes 40 ist. So ist es hierbei z. B. möglich, durch die verelektrostatisches
Bild in der lichtelektrisch leitenden besserten Eigenschaften der gemäß der Erfindung
Schicht gebildet wird. Dadurch, daß die auf den licht- hergestellten photoleitfähigen Schichten eine geschloselektrischen
Leiter auftreffende Lichtenergie die elek- sene Schleife oder ein geschlossenes Band eines
trostatische Ladung an den von dem Licht getroffenen wiederverwendbaren organischen, lichtelektrisch lei-Stellen
von der Oberfläche im Verhältnis der Intensität 45. tenden Filmes in einem xerographischen Verfahren
der Belichtung an einer bestimmten Stelle wegleitet, zu verwenden, wodurch eine äußerst rasche Herstelwird
bei Belichtung der Oberfläche in dieser Weise lung von Kopieduplikaten ermöglicht wird,
ein Muster der elektrostatischen Ladung gebildet. Die erfindungsgemäß erzielbaren heterogenen Mas-Das
durch Belichtung erzeugte Ladungsmuster sen können z. B. getrennt hergestellt und dann einem
wird dann entwickelt oder auf eine andere Oberfläche 50 geeigneten photoleitfähigen Material zugegeben werübertragen
und dort entwickelt; d. h., sowohl die gela- den. Um jedoch die zur Erzeugung einer gegebenen
denen als auch die ungeladenen Stellen werden durch Teilchengröße erforderliche Scherbehandlungszeit
Behandlung mit einem Medium, das Teilchen mit opti- niedrig zu halten und die Verfahrensstufe der Zugabe
scher Dichte enthält, die elektrostatisch ansprechen, der heterogenen Masse zum Photoleiter zu vermeiden,
sichtbar gemacht. Die elektrisch ansprechenden Ent- 55 erweist es sich oftmals als vorteilhaft, den Farbstoff
wicklungsteilchen können in mehlartiger Form, z. B. . und das hydrophobe Bindemittel in Gegenwart des
pulverförmig, bzw. als Pigment in einem harzartigen photoleitfähigen Materials der Scherbehandlung zu
Träger, z. B. als Toner, vorliegen. Ein bevorzugtes unterwerfen.3 39 338 3 39 339 '3 i2 946 3 4 m niedri 8 melting resin as an ih ^ constituent I 148 Hi I } «m I S 47?' i 2} SS 'share selects · By heating the powdery pre-I JS Sn \ \ A JS' cherish the image under I SS I S Sn, the resin then melted 3 74 US '■ 3 80 729' 3 80 730 3 89 447 is I5 and in ° the on - ^ electrophotographic material UlAoI 'purple Hl lllllm' U ?? 90? ' fused or melted down. The powder becomes I " 2 ° 6 ,? 06 > 3: 240 597 3 257 202 3 357 203, thereby making the material firmly adhered to the surface of the photoelectric conductor 3 257 204, 3 265 496, 3 265 497 and 3 274 000. In other cases The photoconductive layers produced according to the invention can be transferred to the electrostatic charge image formed on the photoconductive layer in an electrophotographic 20 recording materials for carrying out the other supports, such as paper, from which various known electrophotographic processes - Then the finished print can be used according to the development and process. One of these processes is melting. Working methods of this kind are in the xerographic process. In one method known in the art and e.g. B. in the USA patent of this kind is described in an electrophotographic material 25 documents 2 297 691 and 2 551582 and in "RCA rial im Dunkeln an electrostatic cover charge review", vol. 15 (1954), pp. 469 to 484, The above-described methods have been found to be useful in imparting a uniform charge to it where the photoconductive layer is either cheap or consumable on the surface of the photoconductive layer. This charge is determined by the layer 30, as is the case with the various processes, due to the essentially dark isolation inherent in the use of a photoelectrically conductive zinc shaft. of the layer, ie the low conductivity oxide, or where the photoelectrically conductive medium of the layer is maintained in the dark. Which is quickly reusable, like glassy selenium. Surface of the photoelectrically conductive layer formed - Many of the photodetectic electrostatic charge produced according to the invention will then selectively enable the application from the surface of the layer by imagewise exposure of a large number of known organic, light using a conventional exposure procedure, electrically conductive compounds or together such as a working method for the production of subsidence in xerographic processes, where quickly from contact prints or by lens projection. repeated charging and development desirably of an image or the like, consumed with a latent 40 being. So it is here for. B. possible, through the electrostatic image is formed in the photoelectrically conductive improved properties of the layer according to the invention. Because the light energy impinging on the photoconductive layers produced by the light creates a closed electrical conductor, the electrical loop or a closed band of a trostatic charge at the reusable organic, photoelectrically affected areas of the surface in the ratio of the intensity 45. in a xerographic process of exposure at a certain point, which enables extremely rapid production of duplicate copies when the surface is exposed in this way,
a pattern of electrostatic charge is formed. The inventively achievable heterogeneous Mas-The charge pattern generated by exposure sen can, for. B. prepared separately and then a suitable photoconductive material is then developed or added to another surface 50 and developed there; ie, both the loaded. However, in order to achieve the shear treatment time required to generate a given and also the uncharged sites due to the particle size, treatment with a medium that contains particles with optically low and the process step of adding shear density that respond electrostatically is added to the heterogeneous mass to the photoconductor avoid being made visible. The electrically responsive decision 55 it has proven to often be advantageous to wicklungsteilchen the dye in flour-like form, for. B. and the hydrophobic binder in the presence of the powdery, or as a pigment in a resinous photoconductive material of the shear treatment to carrier, e.g. B. as a toner. A preferred subject.
Verfahren zum Aufbringen solch eines Toners auf Zur Durchführung des Verfahrens der ErfindungMethod of applying such a toner to for carrying out the method of the invention
ein latentes elektrostatisches Bild zur Entwicklung 60 ist kein bestimmter Typ des Schermechanismus wesent-a latent electrostatic image for development 60 is not a particular type of shear mechanism essential.
von Feststoffbezirken besteht in der Verwendung lieh. Es sind daher zahlreiche im Handel erhältlicheof solid districts consists in the use of borrowed. There are therefore numerous commercially available
eines magnetischen Kontaktarmes. Verfahren zur Hochgeschwindigkeits-Scherbearbeitungsvorrichtun-a magnetic contact arm. Method of high-speed shear processing device
Herstellung und Verwendung eines magnetischen gen des unterschiedlichsten Typs gut geeignet. DieProduction and use of a magnetic gene of the most varied of types are well suited. the
Kontaktarmes zum Aufbringen eines Toners sind in Eignung und Wirksamkeit einer derartigen Vorrich-Contact arms for applying a toner are in the suitability and effectiveness of such a device
den USA. - Patentschriften 2 786 439, 2 786 440, 65 tung kann ohne unangemessenen hohen Versuchs-the USA. - Patent specifications 2,786,439, 2,786,440, 65 can be used without unreasonably high
2 786 441. 2 811 465, 2 874 063, 2 984 163, 3 040 704, aufwand durch Herstellung von Schichtproben und2 786 441, 2 811 465, 2 874 063, 2 984 163, 3 040 704, expenditure for the production of layer samples and
3 117 884, sowie in der Reissue-USA.-Patentschrift Prüfung derselben in bezug auf Bildung der ange-25 779 beschrieben. Es kann ebenfalls eine flüssige strebten erfindungsgemäß erzielbaren Effekte leicht3 117 884, as well as in the Reissue-USA.-patent specification examination of the same with regard to the formation of the 779. It can also achieve a liquid effects easily achieved according to the invention
festgestellt werden. Ferner können zur Bestimmung der zur Erzielung der gewünschten Ergebnisse erforderlichen optimalen Bedingungen auch elektrophotographische Werte herangezogen werden.to be established. It can also be used to determine the levels required to achieve the desired results electrophotographic values can also be used for optimal conditions.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß in den elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien in vorteilhafter Weise vergleichsweise keine Teilchen erzeugt werden, die zu einer vergleichsweise hohen Auflösung und optischen Klarheit sowie zu vergleichsweise hohen elektrophotographischen Empfindlichkeiten führen.The invention achieves that in the electrophotographic Recording materials advantageously have no particles in comparison that lead to a comparatively high resolution and optical clarity as well as comparatively result in high electrophotographic sensitivities.
Gemäß vorteilhaften Ausgestaltungen der Erfindung sind zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung hydrophobe Bindemittel des angegebenen Typs verwendbar, die sich dadurch auszeichnen, daß sie ausgezeichnete elektrisch isolierende Eigenschaften aufweisen, mit Sensibilisierungsfarbstoffen leicht aggregieren, leicht verfügbar und vergleichsweise billig sind. Vorteilhaft ist ferner, daß die erfindungsgemäß in besonders vorteilhafter Weise verwendbaren Farbstoffe zu ausgezeichneten elektrophotographischen Empfindlichkeiten führen und zu annehmbaren Preisen leicht verfügbar sind.According to advantageous embodiments of the invention, the method of the invention is to be carried out hydrophobic binders of the specified type can be used, which are characterized in that they have excellent electrical insulating properties, easily aggregate with sensitizing dyes, are readily available and comparatively cheap. It is also advantageous that the invention particularly advantageously useful dyes for excellent electrophotographic Sensitivities and are readily available at reasonable prices.
) Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. ) The following examples are intended to explain the invention in more detail.
Zur Herstellung einer photoleitfähigen Beschichtungsmasse wurden 300 g Polycarbonatharz, eine durch Reaktion von Phosgen mit einem Dihydroxydiarylalkan oder durch Esteraustausch zwischen Diphenylcarbonat und 2,2-Bis-4-hydroxyphenylpropan (ein Polycarbonatharz, bekannt unter der Bezeichnung »Lexan 105«, vertrieben von der Firma General Electric Company) hergestellte Verbindung, ferner 200 g 4,4' - Benzyliden - bis -(N1N- diäthyl - m - toluidin) und 10 g 4 - (4 - Dimethylaminophenyl) - 2,6 - diphenylthiapyryliumperchlorat in 1700 g Methylenchlorid und 1133,3 g 1,1,2-Trichloräthan gelöst. Das erhaltene Gemisch wurde dann gründlich nach 2 Stunden langem Rühren gelöst. Die erhaltene Lösung wurde in der Weise Scherkräften ausgesetzt, daß sie in eine Hochgeschwindigkeits-Schermischvorrichtung ein-) gebracht und eine Zeit lang darin bearbeitet wurde.To produce a photoconductive coating material, 300 g of polycarbonate resin, one produced by the reaction of phosgene with a dihydroxydiarylalkane or by ester exchange between diphenyl carbonate and 2,2-bis-4-hydroxyphenylpropane (a polycarbonate resin, known under the name "Lexan 105", sold by the company General Electric Company), also 200 g of 4,4'-benzylidene-bis- (N 1 N-diethyl-m-toluidine) and 10 g of 4 - (4-dimethylaminophenyl) -2,6-diphenylthiapyrylium perchlorate in 1700 g of methylene chloride and 1133.3 g of 1,1,2-trichloroethane dissolved. The resulting mixture was then thoroughly dissolved after stirring for 2 hours. The resulting solution was sheared in such a way that it was placed in a high speed shear mixer and worked therein for a period of time.
Proben der Lösung wurden zu verschiedenen Zeiten aus der Mischvorrichtung während der Scherbehandlung abgezogen und aus jeder Probe mittels eines Extrusionsbeschichtungstrichters eine Schicht bei einer Trockenbeschichtung von 0,7 g je 9,29 qdm (0,7 g/ft?) gebildet. Die Schicht aus dem Extrusionstrichter wird auf einem Polyesterfilmträger, der vorher mit zwei anderen Schichten überzogen worden war, aufgebracht. Die direkt auf dem Filmträger aufliegende Schicht ist eine leitende Schicht aus Kupfer(I)-jodid in einem Harzbinder. Die über der leitenden Schicht liegende Schicht ist eine isolierende Sperrschicht aus Cellulosenitrat. Nach dem Trocknen wurden die getrennten Schichten mit dem Auge geprüft. Jede der Schichten zeigt die charakteristische Farbe und das körnige Aussehen infolge der Bildung der besonderen beschriebenen Masse. Diese Prüfung zeigt auch, daß die Proben, die einer längeren Scherbehandlung unterworfen wurden, Schichten mit kleineren Teilchen bildeten als die Teilchen, die in Schichten gebildet wurden, die aus während kürzerer Zeit der Scherbehandlung unterworfenen Bädern hergestellt waren. Außerdem erzeugt eine längere Scherbehandlung eine Veränderung in der elektrophotographischen Empfindlichkeit der verschiedenen Überzüge. Diese Empfindlichkeitsveränderungen sind in Tabelle IV zusammengestellt. Die Empfindlichkeitswerte der überzüge sind sowohl für Ladung positiver als auch für Ladung negativer Polarität angegeben. Es wurden die die Kurvenschulter und den unteren Teil der Kurve darstellenden Bezirke einer elektrischen Empfindlichkeitskurve zum Empfindlichkeitsvergleich ausgewählt. Eine elektrische Empfindlich- keits- oder Schwärzungskurve (characteristic-curve) ist eine graphische Darstellung des Logarithmus der Belichtung in Lux x Sekunde (meter-candle-seconds) mittels einer 3000° K-Wolframlampe gegen das Oberflächenpotential in vertikaler Darstellung. Das Oberflächenpotential wird als eine Funktion der Belichtung, die eine Kurve mit Kurvenschulter- und Kurventalbezirk mit ähnlichem Aussehen, wie Kurvenschulter und Kurvental, gebildet durch graphische Darstellung der Dichte gegen den Logarithmus der Belichtung, ergibt, ermittelt. Die xerographische Schulterempfindlichkeit einer Probe wird dann auf Basis des reziproken Wertes der Belichtung ausgedrückt bzw. berechnet, die erforderlich ist, das Oberflächenpotential von einem Potential zum nächsten, in Abhängigkeit von der Eingangsladung und der Stelle der Kurvenschulter in der Schwärzungskurve (characteristic r curve) zu verringern. Die xerographische Schulterempfindlichkeit der Proben wird im vorliegenden Fall auf Basis des reziproken Wertes der Belichtung bestimmt, die erforderlich ist, um das Oberflächenpotential um eine -angenommene ausgewählte Größe in Abhängigkeit von der Stelle der Schulter in der Schwärzungskurve herabzusetzen. In allen Beispielen ergeben sich die Zahlen für die xerographische Schulterempfindlichkeit aus dem Quotienten 104, geteilt durch die Belichtung in Lux χ Sekunde, die erforderlich jst, um ein Oberflächenpotential von 600 Volt auf einem bestimmten überzug auf 500 Volt herabzusetzen. In ähnlicher Weise stellen die Zahlen für die aufgenommene xerographische Empfindlichkeit des Kurventals den Quotienten ΙΟ4, geteilt durch die Belichtung in Lux χ Sekunde, die erforderlich ist, ein Oberflächenpotential von 600 Volt auf 50 Volt herabzusetzen, dar. Alle durch Scherbehandlung gewonnenen heterogenen überzüge können getont werden, um nach Ladung und bildweiser Belichtung sichtbare Bilder zu erzeugen, wobei typische geeignete Toner diejenigen in der USA.-Reissue-Patentschrift 25 779 beschriebenen sind.Samples of the solution were withdrawn from the mixer at various times during the shear and each sample was formed into a layer at a dry coating rate of 0.7 g per 9.29 square meters (0.7 g / ft?) Using an extrusion coating funnel. The layer from the extrusion funnel is applied to a polyester film base which has previously been coated with two other layers. The layer lying directly on the film base is a conductive layer of copper (I) iodide in a resin binder. The layer overlying the conductive layer is an insulating barrier layer made of cellulose nitrate. After drying, the separated layers were examined by eye. Each of the layers shows the characteristic color and grainy appearance due to the formation of the particular mass described. This test also shows that the samples which were sheared for longer periods of time formed layers with smaller particles than the particles formed in layers made from shorter sheared baths. In addition, prolonged shear treatment produces a change in the electrophotographic sensitivity of the various coatings. These speed changes are shown in Table IV. The sensitivity values of the coatings are given for charge of positive as well as charge of negative polarity. The areas of an electrical sensitivity curve representing the curve shoulder and the lower part of the curve were selected for the sensitivity comparison. An electrical sensitivity or blackening curve (characteristic curve) is a graphic representation of the logarithm of the exposure in lux x second (meter-candle-seconds) using a 3000 ° K tungsten lamp against the surface potential in a vertical representation. The surface potential is determined as a function of the exposure, which gives a curve with shoulder and curve areas with similar appearance, such as shoulder and curve, formed by plotting the density against the logarithm of the exposure, determined. The xerographic shoulder sensitivity of a sample is then expressed or calculated on the basis of the reciprocal value of the exposure, which is necessary to assign the surface potential from one potential to the next, depending on the input charge and the position of the curve shoulder in the blackening curve (characteristic r curve) to decrease. In the present case, the xerographic shoulder sensitivity of the samples is determined on the basis of the reciprocal value of the exposure which is required to reduce the surface potential by an assumed selected amount as a function of the position of the shoulder in the density curve. In all examples, the figures for the xerographic shoulder sensitivity result from the quotient 10 4 divided by the exposure in lux χ second that is required to reduce a surface potential of 600 volts on a specific coating to 500 volts. Similarly, the numbers for the recorded xerographic sensitivity of the curve represent the quotient ΙΟ 4 divided by the exposure in lux χ second required to reduce a surface potential from 600 volts to 50 volts. All heterogeneous coatings obtained by shear treatment can toned to produce visible images upon charging and imagewise exposure, with typical suitable toners being those described in U.S. Reissue Patent 25,779.
Proben-Scherbehandlungszeit Sample shear time
Teilchengröße
(Mikron)Particle size
(Micron)
1 Xerographische Empfindlichkeit 1 Xerographic sensitivity
Schulter
(+VE) (-VE)shoulder
(+ VE) (-VE)
50 V Tal
( + VE) (-VE)50 V valley
(+ VE) (-VE)
1. 15 Minuten1. 15 minutes
2. 30 Minuten2. 30 minutes
5700
70005700
7000
6500
63006500
6300
80
160080
1600
1800
18001800
1800
Fortsetzungcontinuation
B e i s ρ i e 1 2B e i s ρ i e 1 2
Eine wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellte Lösung wird in drei gleiche Teile vor der Scherbehandlung aufgeteilt. Zu Erkennungszwecken werden zwei Teile (a)„ und (b) vor der überzugsbildung keiner Scherbehandlung unterworfen. Der dritte Teil (c) wird 4 Stunden lang in einer Hochgeschwindigkeitsmischvorrichtung, wie im Beispiel· 1 beschrieben, vor der Schichtenbildung der Scherbehandlung unterworfen. Um die Bildung des heterogenen Zweiphasen-Systems' sicherzustellen, werden die überzüge aus den Lösungen (a) und (b) während jeweils 5 bzw. 2 Minuten in dem Dampf eines Dichloräthanbades bei 21,11°C (70°F) dampfbehandelt. Die Ergebnisse von Teilchengrößenmessungen nach den verschiedenen Behandlungen, die elektrophotographische Schulter- und Talempfindlichkeit und das Auflösungsvermögen in Linien je Millimeter der überzüge bei Aufladung, Belichtung zu einem positiven Mikrobild und Entwicklung mit einem flüssigen Entwickler in der in der USA.-Patentschrift 2 907 674 beschriebenen Weise sind in Tabelle V aufgeführt.A solution prepared as described in Example 1 is divided into three equal parts before the shear treatment divided up. For identification purposes, two parts (a) and (b) are placed before the coating is formed not subjected to shear treatment. The third part (c) is mixed in a high speed mixer for 4 hours, as described in Example 1, subjected to the shear treatment before the layer formation. In order to create the heterogeneous two-phase system ensure that the coatings from solutions (a) and (b) are removed for 5 or Steamed for 2 minutes in the steam of a dichloroethane bath at 21.11 ° C (70 ° F). The results of particle size measurements after the various treatments, the electrophotographic Shoulder and valley sensitivity and the resolution in lines per millimeter of the coatings Charging, exposure to a positive micrograph and developing with a liquid developer in as described in U.S. Patent 2,907,674 are listed in Table V.
Lösungsolution
Scherbehandlungszeit Shear Treatment Time
Teilchengröße
(Mikron)Particle size
(Micron)
Xerographische EmpfindlichkeitXerographic sensitivity
Schultershoulder
(+VE)(+ VE)
(-VE)(-VE)
50 V Tal50 V valley
(+VE)(+ VE)
(-VE)(-VE)
Auflösungresolution
keine
keine
4 Stundennone
none
4 hours
5 bis 10
1 bis 2
etwa 0,15 to 10
1 to 2
about 0.1
7000
8000
80007000
8000
8000
7000
6300
57007000
6300
5700
1010
1800
20001800
2000
1800
1700
18001800
1700
1800
157mm
1367mm
2507mm157mm
1367mm
2507mm
Die in Tabelle V aufgeführten Ergebnisse zeigen klar den Einfluß der Scherbehandlung auf die Bildung des heterogenen Zweiphasensystems in dem überzug und auf die elektrophotographischen Eigenschaften der überzüge. Insbesondere vorteilhaft ist die beobachtete Bildung kleinerer Teilchengrößen, die stärkere Auflösung und optische Klarheit in der Schicht erwarten läßt und auch zuläßt, daß höhere elektrophotographische Empfindlichkeiten erreicht werden.The results listed in Table V clearly show the influence of the shear treatment on the formation the heterogeneous two-phase system in the coating and the electrophotographic properties the coatings. The observed one is particularly advantageous Formation of smaller particle sizes, the greater resolution and optical clarity in the layer can be expected and also allows higher electrophotographic sensitivities to be achieved.
B e is ρ i e1 3B e is ρ i e1 3
Eine überzugsmasse wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt und vor der Scherbehandlung in drei Teile geteilt. Die einzelnen Lösungen werden, wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben, einer Scherbehandlung während 30, 60 bzw. 90 Minuten unterzogen. Jede der einer Scherbehandlung unterworfenen Lösung wird dann zu getrennten, keiner Scherbehandlung unterworfenen, in der gleichen Weise hergestellten Lösungen mit dem lOfachen Volumen der scherbehandelten Lösungen zugegeben. Die so entstehenden neuen Lösungen I, II und III enthaltenA coating compound is, as described in Example 1, made and divided into three parts before shearing. The individual solutions are as described in Examples 1 and 2, a shear treatment for 30, 60 and 90 minutes subjected. Each of the sheared solutions then become separate, none Solutions subjected to shear treatment and prepared in the same way with 10 times the volume added to the sheared solutions. The resulting new solutions I, II and III contain
45.jeweils die gleichen Bestandteile, wie die einer Scherbehandlung während 30 Minuten (I), 60 Minuten (II) bzw. 90 Minuten, (HI) unterworfenen Lösungen. Die Ergebnisse, die mit den Lösungen I, II und III nach Schichtbildung, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhalten wurden, sind in Tabelle VI aufgeführt.45 the same ingredients as those of a shear treatment solutions subjected to 30 minutes (I), 60 minutes (II) and 90 minutes (HI). the Results obtained with solutions I, II and III after layer formation as described in Example 1 are listed in Table VI.
behandlungShear
treatment
(Mikron)Particle size
(Micron)
Die elektrophotographische Empfindlichkeit und das Auflösungsvermögen der in Tabelle VI aufgeführten Schichten entsprechen nahezu den Ergebnissen, die erhalten werden, wenn das ganze Beschichtungsbad vor der Schichtbildung einer Scherbehandlung unterworfen wurde (s. Tabelle IV). Aus diesen Ergebnissen geht klar hervor, daß die Zugabe kleiner Mengen eines Materials, das einer Scherbehandlung unterworfen wurde, zu einem größeren Volumen eines Materials, das geeignet ist, in der Schicht ein hetero-The electrophotographic sensitivity and resolution are those listed in Table VI Layers almost correspond to the results obtained with the whole coating bath was sheared prior to layer formation (see Table IV). From these Results clearly show that the addition of small amounts of a material that is subject to shear treatment was subjected to a larger volume of a material which is suitable for a hetero-
genes Zweiphasensystem zu bilden, ausreicht, um eine derartige Bildung auszulösen. Ebenfalls ist die Beobachtung interessant, daß die Größe der entstehenden Teilchen in der diskontinuierlichen Phase der getrockneten Schicht im gleichen Größenbereich liegt, wie die Teilchengröße, die nach einer Scherbehandlungszeit des zugegebenen Materials zu erwarten ist. Es kann also eine Regelung in engen Grenzen der Teilchengröße innerhalb großer Volumenanteile des Beschichtungsbades leicht durch Zugabe von' Bädern, die einer Scherbehandlung unterworfen wurden, und die durch ihre Fähigkeit, Teilchen mit einer bestimmten Größe zu bilden, klassifiziert worden sind, erreicht werden.Genetic two-phase system to form is sufficient to trigger such a formation. Also is the observation interesting that the size of the resulting particles in the discontinuous phase of the dried Layer is in the same size range as the particle size after a time of shear treatment of the added material is to be expected. The particle size can therefore be regulated within narrow limits within large proportions of the volume of the coating bath easily by adding 'baths, which have been subjected to a shear treatment, and which by their ability to separate particles with a certain Size to form, have been classified, to be achieved.
B e i s ρ i e 1 4B e i s ρ i e 1 4
Es wurde im großen und ganzen die Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 wiederholt, wobei als Sensibilisator 0,4 g 4 - (4 - Dimethylaminophenyl) - 2,6 - diphenylthiapyryliumperchlorat an Stelle von 4-[4-bis-(2-Chloroäthyl) - aminophenyl] - 2,6 - diphenylthiapyryliumperchlorat verwendet wurde. Das Polycarbonatharz, der lichtelektrische Leiter und der Sensibilisator werden in einem Lösungsmittelgemisch aus 52,5 g Dichlormethan und 52,5 g 1,2-Dichloräthan durch Rühren der Feststoffe in dem Lösungsmittel während 2 Stunden bei etwa 21,1 Γ C (7O0F) gelöst. Die entstehende Lösung wurde dann während 20 Minuten in einer Hochgeschwindigkeitsschermischvorrichtung behandelt, während die Temperatur der Lösung bei etwa 1O0C (500F) gehalten wurde. Die der Scherbehandlung unterworfene Lösung wurde dann als Überzug auf einen leitenden Träger aufgebracht. Der Träger besteht aus einem Film aus verdampftem Nickel, aufgebracht auf einen Filmträger mit der Bezeichnung Estar, der mit einer terpolymeren Unterlageschicht aus 2 Gewichtsprozent Itaconsäure, 13 Gewichtsprozent Methylacrylat und 85 Gewichtsprozent Vinylidenchlorid versehen ist. Die Dichte des Films aus verdampftem Nickel beträgt etwa 0,10, • und der Widerstand des Trägers ist etwa 103 Ohm/ Flächeneinheit. Diese Schicht hat einen Absorptionspeak bei 675 ηΐμ und absorbiert 94% der einfallenden Strahlung.The procedure of Example 1 was largely repeated, using 0.4 g of 4 - (4 - dimethylaminophenyl) - 2,6 - diphenylthiapyrylium perchlorate instead of 4- [4-bis- (2-chloroethyl) aminophenyl as the sensitizer ] - 2,6 - diphenylthiapyrylium perchlorate was used. Are the polycarbonate resin, the photoelectric conducting and the sensitizer in a solvent mixture of 52.5 g of dichloromethane and 52.5 g of 1,2-dichloroethane by stirring of the solids in the solvent for 2 hours at about 21.1 Γ C (7O 0 F ) solved. The resulting solution was then treated for 20 minutes in a high speed shear mixer, while the temperature of the solution at approximately 1O 0 C (50 0 F) was maintained. The sheared solution was then coated onto a conductive substrate. The carrier consists of a film of evaporated nickel, applied to a film carrier called Estar, which is provided with a terpolymeric backing layer of 2 percent by weight itaconic acid, 13 percent by weight methyl acrylate and 85 percent by weight vinylidene chloride. The density of the evaporated nickel film is about 0.10, and the resistance of the support is about 103 ohms / square. This layer has an absorption peak at 675 ηΐμ and absorbs 94% of the incident radiation.
Die Regenerierung bei 1000 Zyklen und positiver sowie negativer Ladung innerhalb 3 Sekunden der Schicht ist ausgezeichnet und die Empfindlichkeit bei positiver und negativer Ladung von 100 Volt im Kurvental, gemessen in ähnlicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, beträgt 3200 bzw. 3500. Die Dichte und der Widerstand anderer leitender Metallunterlagen, wie z. B. Titan, Chromnickel, rostfreier Stahl od. dgl., sowie die Regenerierungseigenschaften, die Empfindlichkeit und Absorption von Schichten mit anderen lichtelektrisch leitenden Materialien, die direkt auf diesen Metallunterlagen aufgebracht wurden, zeigen, verglichen mit den vorstehend angegebenen Werten, ebenfalls günstige Ergebnisse. >The regeneration at 1000 cycles and positive and negative charge within 3 seconds of the Layer is excellent and the sensitivity with positive and negative charge of 100 volts in the curve, measured in a manner similar to that described in Example 1, is 3200 and 3500, respectively. The density and the resistance of other conductive metal substrates, such as B. titanium, chromium nickel, stainless steel or the like., as well as the regenerative properties, sensitivity and absorption of layers with others show photoelectrically conductive materials that were applied directly to these metal substrates, also favorable results compared to the values given above. >
209 684/243209 684/243
Claims (5)
—ο—ρ—οIl
—Ο — ρ — ο
4-(4-Dimethylamino-2-methylphenyl)-thiapyrylium fluorate,
4- (4-dimethylamino-2-methylphenyl) -
4-(4-Dimethylaminophenyl)-2,6-diphenyl-thiapyrylium sulfate,
4- (4-dimethylaminophenyl) -2,6-diphenyl-
4-(4-Diphenylaminophenyl)-2,6-diphenyI-thiapyryliumperchlorat chlorate or
4- (4-Diphenylaminophenyl) -2,6-diphenyl-thiapyrylium perchlorate
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US58664866A | 1966-10-14 | 1966-10-14 | |
| US58664866 | 1966-10-14 | ||
| DEE0034955 | 1967-10-14 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1597827A1 DE1597827A1 (en) | 1970-08-27 |
| DE1597827B2 DE1597827B2 (en) | 1972-06-29 |
| DE1597827C true DE1597827C (en) | 1973-01-25 |
Family
ID=
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