DE1595783C - Process for the preparation of organosiloxane-oxyalkylene copolymers - Google Patents
Process for the preparation of organosiloxane-oxyalkylene copolymersInfo
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Description
2 35 2 35
j J 35 ■j J 35 ■
! CH2CH2]a(R)6Si04-o-& 'n Gegenwart von Platin oder einer Platinverbindung! CH 2 CH 2 ] a (R) 6Si0 4 - o - &' n presence of platinum or a platinum compound
a— umsetzt.a— implements.
Die Siloxan-Oxyalkylen-Mischpolymeren der Forais Zusatzstoffe bei der Herstellung von Polyure- mel (1) sind Flüssigkeiten oder weiche Wachse und inthanschaumstoffen aus Polyisocyanaten und Poly- 4° folge der verschiedenen Löslichkeitseigenschaften des ölen. Siloxananteils und des Oxyalkylenanteils des MischThe siloxane-oxyalkylene copolymers from Forais additives used in the manufacture of polyurethane (1) are liquids or soft waxes and inthane foams from polyisocyanates and poly- 4 ° follow the different solubility properties of the oil. Siloxane content and the oxyalkylene content of the mix
polymeren wertvolle oberflächenaktive Mittel. Zu denpolymeric valuable surfactants. To the
' Anwendungen dieser unter die Formel (1) fallenden ' Applications of those falling under the formula (1)
oberflächenaktiven Mischpolymeren gehören die Emul-surface-active copolymers include the emulsions
45 gierung, Krjstallkeimbildung und Stabilisierung von45 alloy, crystal nucleation and stabilization of
weichen und harten Polyurethanschaumstoffen, diesoft and hard polyurethane foams that
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Siloxan- nach üblichen Verfahren aus Polyolen und verschiede-Oxyalkylen-Mischpolymeren und ihre Verwendung als nen Polyisocyanaten hergestellt werden. Außerdem oberflächenaktive Mittel für Polyurethan-Schaumstof- sind diese Produkte brauchbar als oberflächenaktive fe. Diese Produkte stellen eine neue Klasse von Siloxan- 5° Mittel für die Herstellung von Emulsionen von Orga-Oxyalkylen-Mischp'olymeren dar, die eine Urethan- nopolysiloxanen mit verschiedenen wäßrigen Materiabindung enthalten, lien.The invention relates to the production of siloxane by conventional processes from polyols and various oxyalkylene copolymers and their use as polyisocyanates. In addition, polyurethane foam surfactants, these products are useful as surfactants fe. These products represent a new class of siloxane 5 ° agents for the production of emulsions of organo-oxyalkylene mixed polymers represents the one urethanopolysiloxane with various aqueous material binding included, lien.
Um die Beständigkeit von Polyurethanen gegenüber Die Reste, die durch die verschiedenen BuchstabenTo the resistance of polyurethanes to the residues indicated by the different letters
Feuchtigkeit sowie die Quellung bei Einwirkung von in der Strukturformel (1) dargestellt werden, sind all-Lösungsmitteln zu verbessern, wurden Organosiloxan- 55 gemein bekannt. Typisch sind im Falle von R die Reste, Polyäther-Urethane aus einem Polyäther mit endstän- die gewöhnlich an Si-gebundenen organischen Grupdigen Hydroxylgruppen, einem Polysiloxan, dessen pen stehen, im Falle von R' die Reste, die im allgeorganische Reste ebenfalls Hydroxylgruppen tragen, meinen mit Monoalkyläthern von Polyalkylenglykolen und einem difunktionellen Isocyanat in einem ein- verbunden sind, und im Falle von A die üblichen stufigen Verfahren hergestellt. 6o zweiwertigen Kohlenwasserstoffreste.Moisture as well as the swelling when exposed to in the structural formula (1) are all-solvents to improve, organosiloxane 55 became common knowledge. In the case of R, the radicals are typical Polyether-urethanes made from a polyether with terminal ends usually on Si-bonded organic groups Hydroxyl groups, a polysiloxane whose pen stands, in the case of R 'the radicals in the general organic Residues also carry hydroxyl groups, mean with monoalkyl ethers of polyalkylene glycols and a difunctional isocyanate are linked in one, and in the case of A the usual ones produced in a step-by-step process. 6o divalent hydrocarbon radicals.
Um weichen Polyurethanschäumen, die in üblicher ' Zu den organischen Resten, für die R in der Formel Weise aus Di- oder Polyolen und Diisocyanaten herge- (1) steht, gehören einwertige Kohlenwasserstoffreste, stellt werden, eine hohe Nachgiebigkeit zu verleihen, halogenierte einwertige Kohlenwasserstoffreste und wurden ihnen Alkoxysilane zugesetzt. Die bekannten Cyanalkylreste. Beispiele , für spezielle Reste sind Siliciumverbindungen zeigen keine oberflächenaktive 65 Alkylreste (Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl und Octyl), Wirkung, die die Ausbildung besonders kleiner Zellen Arylreste (Phenyl, Tolyl, XyIy! und Naphthyl), Aralkyl- und eine Gleichmäßigkeit der Zellstruktur zur Folge reste (Benzyl und Phenyläthyl), olefinisch ungesättigte hätte. einwertige Kohlenwasserstoffreste (Vinyl, Allyl undTo soft polyurethane foams, which in usual 'To the organic radicals, for the R in the formula Way from di- or polyols and diisocyanates (1) are monovalent hydrocarbon radicals, to impart high compliance, halogenated monovalent hydrocarbon radicals and alkoxysilanes were added to them. The well-known cyanoalkyl radicals. Examples of special leftovers are Silicon compounds do not show any surface-active alkyl radicals (methyl, ethyl, propyl, butyl and octyl), Effect that the formation of particularly small cells aryl residues (phenyl, tolyl, XyIy! And naphthyl), aralkyl and a uniformity of the cell structure results in residues (benzyl and phenylethyl), olefinically unsaturated had. monovalent hydrocarbon radicals (vinyl, allyl and
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Cyclohexenyl), Cycloalkylreste (Cyclohexyl und Cyclo- polymeres eines oder mehrerer Typen von Siloxanein-Cyclohexenyl), cycloalkyl radicals (cyclohexyl and cyclo- polymer of one or more types of siloxane
heptyl), halogenierte einwertige Kohlenwasserstoff- heiten der Formelheptyl), halogenated monovalent hydrocarbon units of the formula
resteCChlormethyl.Dich.lorpropylJ.lA-Trifluorpropyl, _residuesChloromethyl.Dich.loropropylJ.lA-Trifluorpropyl, _
ClüorphenylundDibromphenylXCyanalkylresteCCyan- UiM*W>»J4-e-* W äthyl und Cyanpropyl). .5Chlorophenyl and dibromophenylX cyanoalkyl radicals CCyan- UiM * W> »J 4-e- * W ethyl and cyanopropyl). .5
Die niederen Alkylreste, für die R' steht, sind ge- worin R die besfeits genannte Bedeutung hat und c einenThe lower alkyl radicals for which R 'stands are in which R has the meaning given above and c is one
radkettige und verzweigte Alkylreste mit 1 bis 7 C-AtO- Wert von 1 bis 2, vorzugsweise von 1, d einen Wert von'chain and branched alkyl radicals with 1 to 7 C-AtO value of 1 to 2, preferably 1, d a value of '
men. Als Arylreste, für die R' steht, kommen Phenyl- O bis 2 hat und die Summe von c und d — 1 bis 3 ist,men. The aryl radicals for which R 'stands are phenyl-O to 2 and the sum of c and d is 1 to 3,
und Tolylreste in Frage. Beispiele für die zweiwertigen mit einem oder mehreren anderen Typen von Siloxan-and tolyl residues in question. Examples of the divalent with one or more other types of siloxane
Kohlenwasserstoffreste A der Formel (1) sind zwei- io einheiten der FormelHydrocarbon radicals A of the formula (1) are two-io units of the formula
wertige aliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie Me- . . thylen und Äthylen, sowie zweiwertige aromatische : (.K)ebiu 4-e; ■ . · {/) . Kohlenwasserstoffreste, z. B. die verschiedenen isomeren Phenylenreste' und' substituierten Phenylen- worin R die bereits genannte Bedeutung hat und e eine reste. Bei der bevorzugten Ausführungsform der 15 ganze Zahl von O bis 3 ist. Die Mengenverhältnisse und Erfindung steht R für Methyl, R' für einen niederen Typen der Siloxaneinheiteri der Formel (6) und der Alkylrest, wie Butyl, und A für Methylen. Siloxaneinheiten der Formel (7) werden so gewählt, daßvaluable aliphatic hydrocarbon radicals, such as Me-. . ethylene and ethylene, as well as divalent aromatic : (.K) e biu 4 - e ; ■. · {/) . Hydrocarbon residues, e.g. B. the various isomeric phenylene radicals 'and' substituted phenylene where R has the meaning already mentioned and e is a radical. In the preferred embodiment 15 is an integer from 0-3. The proportions and the invention, R stands for methyl, R 'for a lower type of siloxane unit of the formula (6) and the alkyl radical, such as butyl, and A for methylene. Siloxane units of the formula (7) are chosen so that
Die Isocyanate der Formel (2) sind allgemein ein Mischpolymeres gebildet wird, das 0,05 bis 0,50The isocyanates of formula (2) are generally a copolymer formed which is 0.05 to 0.50
bekannt. Am gebräuchlichsten und bevorzugt aus Wasserstoff atome pro Siliciümatdm und 1,52 bis1 2,25known. Most commonly and preferably composed of hydrogen atoms per silicon atom and 1.52 to 1 2.25
dieser Klasse ist das AUylisocyanät, das unter die 20 R-Reste pro Siliciumatom enthält, Wobei die SummeThis class is the Aylisocyanät, which contains under 20 R radicals per silicon atom, where the sum
Formel (2) fällt, wenn A für Methylen steht. Ebenso der. Zahl der Wasserstoff atome und der Reste R = 2;02Formula (2) falls when A is methylene. Likewise the. Number of hydrogen atoms and the radicals R = 2; 02
von Interesse und brauchbar sind andere Isocyanate bis 2,30 pro Siliciumatom ist; Die OrganopolysilokaneOther isocyanates up to 2.30 per silicon atom are of interest and useful; The organopolysilokanes
der Formel (2), z.B. p-Vinylphenylisocyanat und der Formel (5) können hergestellt werden durch ge-of the formula (2), e.g. p-vinylphenyl isocyanate and the formula (5) can be prepared by
Vinyläthylisocyanat. '','■-.'. '. ' '."' meinsame1 Hydrolyse eines öder mehrerer Wasserstoff ίVinyl ethyl isocyanate. '', '■ -.'. '. ''. "'common 1 hydrolysis of one or more hydrogen ί
Die unter die Formel (3) fallenden Polyalkyienglykol- 25 haltiger Chlorsilane, wie Trichlorsilari, Dichlörsilanj morioäther sind ebenfalls allgemein bekannt. Diese Methylhydrogendichlorsilari, Phenylhydrogendichlof-Verbindungen werden hergestellt durch Umsetzung silan, pimethylhydrogenchlorsilan und Methylpheeiries einwertigen Alkohols' der' Formel' R'OH mit nylhydrogehchlorsilah, mit einem oder mehreren andei einem Alkylenöxyd' oder' Alkylenoxydgemisch. Durch ren Orgänochlorsilanen, wie Methyltrichldrsilän,: Di-Regelung der Reaktionsbedingungen während der Utii- 30 methyldichlörsilan, Trimethylchldrsilan und Methylsetzung zwischen dem vorstehend genannten eiriwerti- phenyldichlorsilan in an ' sich bekannter Weise, gen Alkohol und dem Polyalkylenoxyd kann das Mole- Die verschiedenen Reaktionen, die zur Herstellung kulärgewicht des Polyalkylenglykolmonoäthers einge- des Polysiloxan-Oxyalkylen-Mischpolymeren der Forsteilt werden. Zwar können beliebige Polyälkylengly- mel (1) durchgeführt werden^ verlaufen ; verhältniskolmönoäther verwendet werden, die unter die Formel 35 mäßig glatt und ohne Nebenreaktionen. Die Reaktion (3) fallen, jedoch enthält das Material vorzugsweise zwischen demlsocyanat der Formel (2) und dem PoIy-Wenigstens fünf Oxyalkyleheinheiten, d.h., χ in der alkylenglykolmotfoäther der Formel (3) wird' durchge-Formel (3) ist eine Zähl von wenigstens 5. In vielen führt, indem die beiden Reaktionsteilnehmef gemischt Fällen ist es zweckmäßig, daß λ: als Minimum einen uiid auf erhöhte Temperatur erhitzt werden, bis die Wert von etwas mehr als 5 hat, wobei die bevorzugten 40 Reaktion vollendet ist. Im allgemeinen ist es zweck-Pojyalkylenglykolmonoäther, d.h., solche mit einem mäßig, ein gemeinsames Lösungsmittel für die beiden Molekulargewicht von 300 bis '5000, gebildet werden. Reaktionsteilnehmer zu verwenden. : ' Wie aus der Formel (3) ersichtlich ist, enthalten die Als Lösungsmittel eignen sich hierbei die äromati-Polyalkylengylkolmonoäther Oxyalkyleiireste mit 2 bis sehen Lösungsmittel, zi B. Benzol und Toluol.1 Zweck-4 C-Atomen. Zu diesem Oxyalkylenfesten gehören 45 mäßig arbeitet man so, daß man den Polyäther im Öxyäthylert, Oxypropylen-1,2, Oxypropyleri-1,3 und Lösungsmittel löst,'wobei man sicherstellt, daß die Oxybutylen-1,2. Der Monoäther der Formel(3) kann Bestandteile trocken sind, und dann das Isocyanat alle ähnlichen Oxyalkylenreste oder ein Gemisch von zum erhaltenen Gemisch gibt.The polyalkylene glycol-containing chlorosilanes, such as trichlorosilari, dichlorosilane, morioether, which fall under the formula (3), are also generally known. These Methylhydrogendichlorsilari, Phenylhydrogendichlof compounds are prepared by reacting silane, pimethylhydrogenchlorosilan and Methylpheiries monohydric alcohol 'of the' formula 'R'OH with nylhydrogehchlorosilah, with one or more andei an alkylene oxide' or 'alkylene oxide mixture. , By Ren Orgänochlorsilanen as Methyltrichldrsilän: Di-control of the reaction conditions during the methyldichlörsilan Utii- 30, Trimethylchldrsilan and methyl reduction between the above-mentioned eiriwerti- phenyldichlorosilane in a 'per se known manner, gene alcohol and the polyalkylene oxide, the molecular The various reactions, which are used for the production of the polyalkylene glycol monoether of some of the polysiloxane-oxyalkylene copolymers from Forst. Any number of polyalkylene glycols (1) can be carried out ; proportion colmonoethers are used, which under the formula 35 moderately smooth and without side reactions. Reaction (3) occurs, but the material preferably contains between the isocyanate of formula (2) and the poly at least five oxyalkyl units, ie, χ in the alkylene glycol motfoether of formula (3) is carried out by formula (3) is a number of At least 5. In many cases, by mixing the two reactants, it is convenient that λ: as a minimum be heated to an elevated temperature of one uid until the value is slightly above 5, the preferred reaction being completed. In general it is expedient to form polyalkylene glycol monoethers, ie those with a moderate, common solvent for the two molecular weights from 300 to 5000. To use respondents. 'As can be seen from the formula (3) containing solvents are in this case the äromati-Polyalkylengylkolmonoäther Oxyalkyleiireste suitable with 2 to see solvent zi as benzene and toluene. 1 purpose-4 carbon atoms. To these oxyalkylene festivals belong 45 moderate one works so that one dissolves the polyether in Öxyäthylert, oxypropylene-1,2, oxypropylene-1,3 and solvent, 'whereby one ensures that the oxybutylene-1,2. The monoether of the formula (3) can constituents are dry, and then the isocyanate gives all similar oxyalkylene radicals or a mixture of to the mixture obtained.
Oxyalkylenresten enthalten. Bei der bevorzugten Aus- Das Gemisch wird dann auf eine Temperatur vonContain oxyalkylene residues. In the preferred embodiment, the mixture is then heated to a temperature of
führungsform sind die Oxyalkylenreste ein Gemisch 50 70 bis 1000C erhitzt und einige Stunden gerührt,guide form the oxyalkylene radicals are a mixture 50 70 to 100 0 C heated and stirred for a few hours,
von Oxyäthylenresten und Oxypropylen-l^-resten. Bei Die Reaktion zwischen dem Isocyanat und demof oxyethylene residues and oxypropylene-l ^ residues. The reaction between the isocyanate and the
Verwendung eines Gemisches von Äthylenoxyd und Monoäther ist eine äqüimolare Reaktion. Im ällgemei-Using a mixture of ethylene oxide and monoether is an equimolar reaction. In the älgemei-
Prppylenoxyd machen die Oxyäthylenreste im allge- nen wird jedoch das Isocyanat im leichten Über-The oxyethylene radicals make up propylene oxide in general, however, the isocyanate is slightly over-
rnemen vorzugsweise 25 bis 75 % des Gesamtgewichts schuß verwendet," um' vollständige Umsetzung derPreferably 25 to 75% of the total weight used to achieve complete implementation of the shot
des Monoäthers aus: Viele der verwendeten Polyalkylen- 55 Hydroxylgruppen sicherzustellen.- . ' / . .of the monoether: to ensure many of the polyalkylene 55 hydroxyl groups used. '/. .
glykolmonoäther sind in' den USA.-Patentschriften Im allgemeinen'wird das Lösungsmittel in einer sol-glycol monoethers are in 'the USA patents In general' the solvent is in a sol-
2 425 755 und 2 448 644 beschrieben. chen Menge verwendet, daß es in einer Menge von 252,425,755 and 2,448,644. the same amount that it is used in an amount of 25
.Die Organohydrogenpolysiloxane der Formel-(5) bis 50 Gewichtsprozent vorliegt. / ' ■'■'■'■'■■■■ : The organohydrogenpolysiloxanes of the formula (5) are present up to 50 percent by weight. / '■' ■ '■' ■ '■■■■:
sind..ebenfalls wohlbekannt. Wie aus der Formet (5) . In gewissen Fällen ist es zweckmäßig, einen Kataly-are also well known. As from the formula (5). In certain cases it is advisable to use a catalyst
hervorgeht, enthält das Orgahohydrogenpolysiloxän öo sator zu verwenden, um die Geschwindigkeit zu 'erhö-shows, contains the Orgahohydrogenpolysiloxäno sator to use to increase the speed
■dürchschnittlich 0,05 bis 0,50 Si-gebundene Wasser- hen, mit der das'Isocyanat und der Monoäther reagie-■ an average of 0.05 to 0.50 Si-bonded water, with which the isocyanate and the monoether react
stoffatome pro Siliciumatom. Da weniger als ein Was- ren. Die Verwendung eines Katalysators ist besondersatoms per silicon atom. Less than a thing. The use of a catalyst is special
serstoffatom'pro Siliciumatom vorliegt, ist es offen- zweckmäßig, wenn die endständige HydroxylgruppeIf hydrogen atom per silicon atom is present, it is obviously expedient if the terminal hydroxyl group
sichtlich, daß das Orgänohydrogenpolysiloxah der am Polyäther eine sekundäre Hydroxylgruppe ist, wieObviously, the organohydrogenpolysiloxah on the polyether is a secondary hydroxyl group, like
' Formel (5) tatsächlich ein Mischpolymeres von zwei 65 es' bei Polyäthe'rn der Fall ist, 'die durch Umsetzung'Formula (5) is actually a mixed polymer of two 65 it' is the case with polyethers, 'which are produced by reaction
oder mehreren verschiedenen'Typen von Siloxanein- eines einfachen Alkohols, wie Butanol, zuerst mitor several different types of siloxanes in a simple alcohol, such as butanol, first with
1 heiten ist. Das Organohydrogenpolysiloxän der For- Äthylenoxyd und dann' mit 1,2-Propylenoxyd herge- 1 is. The organohydrogenpolysiloxane made from ethylene oxide and then with 1,2-propylene oxide
mel (5) kann somit beschrieben werden als ein Misch- stellt werden. Bei Verwendung eines Katalysators istmel (5) can thus be described as a mixing point. When using a catalyst it is
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festzustellen, daß übliche Zinnsalze, z. B. das Zinnsalz Mischpolymeren als Zusatzstoffe bei der Herstellungnote that common tin salts, e.g. B. the tin salt copolymers as additives in the production
von 2-Äthylhexansäure geeignet ist. Der Katalysator von Polyurethan-Schaumstoffen wird das Mischpoly-of 2-ethylhexanoic acid is suitable. The catalyst of polyurethane foams is the mixed poly-
wird gewöhnlich in einer Menge bis zu 0,10 Gewichts- mere der Formel (1) den anderen Bestandteilen des zuris usually in an amount up to 0.10 weight mere of the formula (1) the other constituents of the for
prözent Zinnoctoat gebraucht, bezogen auf das Ge- Schaumstoffherstellung verwendeten Reaktionsgemi-percent tin octoate used, based on the reaction mixture used
wicht des Monoäthers. 5 sches in den nachstehend genannten Anteilen zugesetzt.weight of the monoether. 5 scales added in the proportions given below.
Wenn das Reaktionsgemisch 1 bis 2 Stunden bei 80 ' Die zur Herstellung von Polyurethan-SchaumstoffWhen the reaction mixture is 1 to 2 hours at 80 'die for the production of polyurethane foam
bis 1000C gehalten worden ist, ist die Reaktion be- dienenden Reaktionsgemische sind übliche allgemeinto 100 0 C has been maintained, the reaction-serving reaction mixtures are customary in general
endet, worauf das Lösungsmittel gegebenenfalls durch bekannte Gemische, die ein Polyisocyanat und einends, whereupon the solvent optionally by known mixtures, which a polyisocyanate and a
Destillation unter vermindertem Druck entfernt wer- Polyol enthalten,Distillation under reduced pressure removed polyol,
den kann. io Geeignet sind die allgemein bekannten Polyiso-can. The well-known polyiso-
Diese Reaktion führt zur Bildung eines Urethane der cyanate, die üblicherweise bei der Herstellung vonThis reaction leads to the formation of a urethane of the cyanate that is commonly used in the manufacture of
Formel (4), das durch eine endständige Vinylgruppe ge- Polyurethan-Schaumstoffen verwendet werden. DieseFormula (4), which is used by a terminal vinyl group, polyurethane foams. This
kennzeichnet ist. Dieses Produkt kann je nach den je- Polyisocyanate enthalten wenigstens zwei Isocyanat-is marked. This product can, depending on the polyisocyanates contain at least two isocyanate
weils angewendeten Reaktionsstufen Lösungsmittel gruppen im Molekül, wobei die IsocyanatgruppenBecause the reaction stages used are solvent groups in the molecule, the isocyanate groups
enthalten oder nicht. 15 durch wenigstens drei Kohlenstoffatome voneinanderincluded or not. 15 by at least three carbon atoms from each other
Ohne Rücksicht darauf, ob Lösungsmittel vorhanden entfernt sind, d.h., die Isocyanatgruppen befindenRegardless of whether solvents are present, i.e. the isocyanate groups are removed
ist oder nicht, wird das Urethan der Formel (4) mit dem sich nicht an benachbarten Kohlenstoffatomen imis or not, the urethane of the formula (4) with which is not located on adjacent carbon atoms in the
Organohydrogenpolysiloxan der Formel (5) in Gegen- Polyisocyanat. Diese Polyisocyanate können aromatischOrganohydrogenpolysiloxane of the formula (5) in counter-polyisocyanate. These polyisocyanates can be aromatic
wart eines Katalysators umgesetzt, der die Anlagerung oder aliphatisch sein und durch die folgende Formelwart of a catalyst implemented, the addition or aliphatic and by the following formula
der Si-H-Gruppe des Organohydrogenpolysiloxans 20 gekennzeichnet werden:the Si-H group of the organohydrogenpolysiloxane 20 can be identified:
über die Doppelbindungen des die endständige Vinyl- γ/-κτ _ q __ q\ Vo\ gruppe enthaltenden Urethans bewirkt.via the double bonds of the urethane containing the terminal vinyl γ / -κτ _ q __ q \ Vo \ group.
Bei der bevorzugten Reaktion zwischen dem Ure- Hierin ist Y ein mehrwertiger organischer Rest der than und dem Siloxan werden die Mengenverhältnisse Wertigkeit /, wobei / einen Wert von wenigstens 2, der Reaktionsteilnehmer so gewählt, daß das die end- 25 vorzugsweise von 2 bis 3 hat. Die Zahl der Isocyanatständige Vinylgruppe enthaltende Urethan im Über- gruppen entspricht natürlich der Zahl der freien Valenschuß von 5 bis 10 Molprozent vorhanden ist, bezogen zen im Rest Y. Im allgemeinen besteht der Rest Y auf die Zahl der an Silicium gebundenen Wasserstoff- vorzugsweise nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffgruppen im Organohydrogenpolysiloxan. Der Über- atomen, jedoch kann er auch Sauerstoffatome enthalten, schuß der ungesättigten Gruppen hat den Zweck, 30 Vorzugsweise ist auch der Rest Y ein einkerniger arosicherzustellen, daß die Reaktion sämtliche an Silicium matischer Rest.In the preferred reaction between the urine therein, Y is a polyvalent organic radical of than and the siloxane, the quantitative ratios valence /, where / a value of at least 2, of the reactants are chosen so that the final 25 preferably from 2 to 3 has. The number of isocyanate-containing vinyl group-containing urethane in the supergroup naturally corresponds to the number of 5 to 10 mol percent free valence parts, based on zen in the radical Y. In general, the radical Y consists of the number of hydrogen bonded to silicon, preferably only Carbon and hydrogen groups in the organohydrogenpolysiloxane. The purpose of the super-atom, but it can also contain oxygen atoms, is to include the unsaturated groups.
gebundenen Wasserstoffgruppen entfernt, so daß im Als Beispiele für die verschiedenen verwendbarenbonded hydrogen groups removed, so that im As examples of the various usable
Endprodukt keine"mehr vorhanden sind. Polyisocyanate seien genannt: 2,4-Toluoldiisocyanat,End product no longer exist. Polyisocyanates may be mentioned: 2,4-toluene diisocyanate,
Als Katalysatoren für die Anlagerung des Organo- m-Phenylendiisocyanat, Methylen-bis-(4-phenylisocya-As catalysts for the addition of the organo- m-phenylene diisocyanate, methylene-bis- (4-phenylisocya-
hydrogenpolysiloxans an das die endständige Vinyl- 35 nat),4-Methoxy-m-phenylendiisocyanat, 1,6-Hexame-hydrogenpolysiloxane to which the terminal vinyl 35 nat), 4-methoxy-m-phenylene diisocyanate, 1,6-hexame-
gruppe enthaltende Urethan eignen sich die ver- thylendiisocyanat, 2,4,6-Toluoltriisocyanat, 2,4,4'-Di-group-containing urethanes are the ethylene diisocyanate, 2,4,6-toluene triisocyanate, 2,4,4'-di-
schiedenen bekannten Platinkatalysatoren und Platin- phenyläthertriisocyanat^jo-Toluoldiisocyanat^S'-Di-various known platinum catalysts and platinum phenyl ether triisocyanate ^ jo-toluene diisocyanate ^ S'-di-
verbindungen. Diese Katalysatoren umfassen elemen- toluylen-4,4'-diisocyanat, Diphenylmetban-4,4'-diiso-links. These catalysts include element-toluylene-4,4'-diisocyanate, diphenylmetban-4,4'-diiso-
tares Platin in feinteiliger Form, das auf Kohle oder cyanat, 3,3'-Dimethyldiphenylmethan-4,4'-diisocyanat,tares platinum in finely divided form, which is based on carbon or cyanate, 3,3'-dimethyldiphenylmethane-4,4'-diisocyanate,
Aluminiumoxyd aufgebracht werden kann, sowie ver- 40 Triphenylmethantriisocyanat und Dianisidindiisocya-Aluminum oxide can be applied, as well as triphenylmethane triisocyanate and dianisidinediisocya-
schiedene Platinverbindungen, z. B. Chlorplatinsäure, nat.various platinum compounds, e.g. B. chloroplatinic acid, nat.
die Platin-Kohlenwasserstoff-Komplexe des Typs, Außer der Verwendung nur eines einzigen Isocyanatsthe platinum hydrocarbon complexes of the type, Except the use of only a single isocyanate
derindenUSA.-Patentschriften3159601und3159 662 bei der Herstellung der Polyurethan-Schaumstoffeof U.S. Patents 3,159,601 and 3,159,662 in the manufacture of the polyurethane foams
beschrieben ist, sowie die aus Chlorplatinsäuie herge- fällt die Verwendung von Gemischen verschiedeneris described, as well as from Chlorplatinsäuie fell the use of mixtures of different
stellten Platin-Alkoholat-Komplexe, die in der USA.- 45 Isocyanate ebenfalls in den Rahmen der Erfindung.put platinum alcoholate complexes, which are in the USA.- 45 isocyanates also within the scope of the invention.
Patentschrift 3 220 972 beschrieben sind. Als Polyole eignen sich die üblicherweise bei derU.S. Patent 3,220,972. Suitable polyols are those customarily used in
Unabhängig davon, ob elementares Platin oder eine Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen verwende-Regardless of whether elemental platinum or a production of polyurethane foams are used
der Platinverbindungen oder Platinkomplexe als ten Polyole. Chemisch fallen diese Materiahen in eineof platinum compounds or platinum complexes as th polyols. Chemically these materials fall into one
Katalysatoren verwendet werden, wird die Katalysa- von zwei allgemeinen Kategorien,Catalysts are used, the catalysis is of two general categories,
tormenge im allgemeinen so gewählt, daß 10~4 bis 50 Die erste Kategorie bilden die Hydroxylgruppen ent-The amount of gate is generally chosen so that 10 ~ 4 to 50 The first category consists of the hydroxyl groups.
10~6 Mol Platin pro Mol des die endständige Vinyl- haltenden Polyester und die zweite Kategorie die10 ~ 6 moles of platinum per mole of the terminal vinyl containing polyester and the second category the
gruppe enthaltenden Urethans der Formel (4) vorban- Hydroxylgruppen enthaltenden Polyäther.group-containing urethane of the formula (4) pre-hydroxyl-containing polyether.
den ist. Die Polyester werden üblicherweise durch Umsetzungthat is. The polyesters are usually by reaction
Die Reaktion wird so durchgeführt, daß man das eines mehrwertigen Alkohols mit einer zweibasischenThe reaction is carried out so that that of a polyhydric alcohol with a dibasic
Organohydrogenpolysiloxan der Formel (5) in Gegen- 55 Säure hergestellt. Der mehrwertige Alkohol wird imOrganohydrogenpolysiloxane of the formula (5) prepared in counter-55 acid. The polyhydric alcohol is im
wart oder Abwesenheit des bei der Herstellung des Überschuß eingesetzt, so daß das erhaltene Produkt Urethans verwendeten Lösungsmittels "zum Urethan freie Hydroxylgruppen enthält.was or absence of the used in the preparation of the excess, so that the product obtained Urethane solvent used "to urethane contains free hydroxyl groups.
gibt und dann das Reaktionsgemisch auf eine Tempe- Beispiele für die Arten von Polyesterpolyolen, die bei ratur von 80 bis 150° C erhitzt, nachdem die Platinver- der Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen verbindung als Katalysator zugesetzt worden ist. .^ 60 wendet werden, sind die Polyester, die durch Umset-there and then the reaction mixture on a tempe- Examples of the types of polyester polyols that are used in temperature of 80 to 150 ° C after the platinum compound is used to manufacture polyurethane foams has been added as a catalyst. . ^ 60 are the polyesters that are
Die Reaktion ist beendet, wenn das Reaktionsge- zung von zweibasischen Säuren, wie Adipinsäure, mitThe reaction is complete when dibasic acids, such as adipic acid, react with
misch 1 bis 10 Stunden bei der Reaktionstemperatur mehrwertigen Alkoholen, wie Äthylenglykol, Glycerin,mix 1 to 10 hours at the reaction temperature of polyhydric alcohols, such as ethylene glycol, glycerin,
gehalten worden ist. Wenn die Reaktion in Gegenwart Pentaerythrit und Sorbit, hergestellt werden. Im allge-has been held. If the reaction is made in the presence of pentaerythritol and sorbitol. In general
eines Lösungsmittels stattfindet, wird das Reaktions- meinen werden diese Polyesterpolyole so hergestellt,a solvent takes place, it is believed that these polyester polyols are produced in such a way that
gemisch bei vermindertem Druck. erhitzt, um das 65 daß sie 2 bis 8 Hydroxylgruppen im Molekül enthalten.mixture at reduced pressure. heated to 65 that they contain 2 to 8 hydroxyl groups in the molecule.
Lösungsmittel zu entfernen. Hierbei wird das Siloxan- Die für die Herstellung von Polyurethan-Schaum-Remove solvent. Here the siloxane die for the production of polyurethane foam
Oxyalkylen-Mischpolymere der Formel (1) erhalten. stoffen verwendeten Polyätherpolyole können inObtained oxyalkylene copolymers of the formula (1). Polyether polyols used in materials can be used in
Bei Verwendung der Organopolysiloxan-Oxyalkylen- zwei Gruppen eingeteilt werden.When using the organopolysiloxane-oxyalkylene two groups are divided.
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Zu der ersten Gruppe gehören die Polyalkylengly- vorgesehen sind, werden häufig HalogenkohlenstoffeThe first group includes the polyalkylene glycols, and halogenated carbons are often used
kole, z. B. Polyäthylenglykol oder Polypropylenglykol ausschließlich als Treibmittel verwendet, weil sie imkole, e.g. B. polyethylene glycol or polypropylene glycol used exclusively as a propellant because they are im
oder gemischte Polyäthylen-Polypropylenglykole. Gegensatz zu Kohlendioxyd oder Luft eine niedrigeor mixed polyethylene-polypropylene glycols. In contrast to carbon dioxide or air, a low one
Die zweite Gruppe bilden die Polyoxyalkylenderivate Wärmeleitfähigkeit haben. Das bevorzugte TreibmittelThe second group consists of the polyoxyalkylene derivatives which have thermal conductivity. The preferred propellant
von mehrwertigen Alkoholen, z. B. Polyoxyalkylen- 5 für übliche Systeme ist Trichlorfluormethan, währendof polyhydric alcohols, e.g. B. Polyoxyalkylene- 5 for common systems is trichlorofluoromethane, while
derivate von Glycerin, Trimethyloläthan, Trimethylol- ein Gemisch voll Trichlorfluormethan und Dicblordi-derivatives of glycerine, trimethylolethane, trimethylol- a mixture of trichlorofluoromethane and dicblordi-
propan, Neopentaglykol, Sorbit und Saccharose. fluormethan bei den allgemein bekannten Schäumver-propane, neopentaglycol, sorbitol and sucrose. fluoromethane in the well-known foaming
Diese Verbindungen sind allgemein bekannt und fahren verwendet wird.These compounds are well known and used in driving.
werden durch Umsetzung zwischen einem Alkylenoxyd Als weitere Bestandteile enthalten die Reaktionsge-
oder einem Alkylenoxydgemischund dem mehrwertigen io mische für Polyurethan-Schaumstoffe häufig verAlkohol
hergestellt. Ein gebräuchlicher Typ dieser Ver- schiedene Katalysatoren. Beispielsweise ist die Zugabe
bindungen wird hergestellt durch Umsetzung von eines Katalysators häufig zweckmäßig, um die Reak-1,2-Propylenoxyd
mit Glycerin, wobei ein Triol gebil- tion zwischen dem im Reaktionsgemisch vorhandenen
det wird, in dem drei Polyoxypropylensegmente an den Wasser und Isocyanatgruppen zu erleichtern.
Glycerinkern gebunden sind. 15 Typische Katalysatoren für diese Reaktion sind ter-are produced by reaction between an alkylene oxide. The reaction mixture or an alkylene oxide mixture and the polyvalent mixture for polyurethane foams often contain alcohol as additional components. A common type of these various catalysts. For example, the addition of bonds is often made by reacting a catalyst to react the 1,2-propylene oxide with glycerol, with a triol formation between that present in the reaction mixture, in which three polyoxypropylene segments are attached to the water and isocyanate groups to facilitate.
Glycerol core are bound. 15 Typical catalysts for this reaction are ter-
Diese Polyesterpolyole und Polyätherpolyole sind tiäre Amine. Diese Aminkatalysatoren und ihre Ver-These polyester polyols and polyether polyols are tertiary amines. These amine catalysts and their
durch Molekulargewichte in der Größenordnung von Wendung sind allgemein bekannt. Beispiele solcherby molecular weights on the order of Wend are well known. Examples of such
350 bis 10 000 gekennzeichnet. Die Art des gewünsch- Katalysatoren sind N-Methylmprpholin, Dimethyl-350 to 10,000. The type of desired catalysts are N-methylmprpholine, dimethyl
ten Polyurethan-Schaumstoffs (weich, halbhart oder äthanolamin, Triäthylamin, Ν,Ν'-Diäthylcyclohexyl-th polyurethane foam (soft, semi-hard or ethanolamine, triethylamine, Ν, Ν'-diethylcyclohexyl
hart) bestimmt die Funktionalität und das Molekular- ao amin, Dimethylhexadecylamin, Dimethyloctadecyl-hard) determines the functionality and the molecular ao amine, dimethylhexadecylamine, dimethyloctadecyl-
gewicht des verwendeten Polyols. Im allgemeinen kann amin, Dimethylcocoamin, Dimethylsilylamin, N-Coco-weight of the polyol used. In general, amine, dimethyl cocoamine, dimethylsilylamine, N-coco
das Polyesterpolyol oder das Polyätherpolyol aus- morpholin und Triäthylendiamin.the polyester polyol or the polyether polyol made from morpholine and triethylenediamine.
tauschbar bei der Herstellung von harten, halbharten Um die Reaktion zwischen den Hydroxylgruppen desexchangeable in the production of hard, semi-hard To the reaction between the hydroxyl groups of the
oder weichen Polyurethan-Schaumstoffen verwendet Polyols und dem Polyisocyanat zu katalysieren, ent-or soft polyurethane foams used to catalyze polyol and the polyisocyanate, ent-
werden. Im allgemeinen haben die bei der Herstellung 25 halten die Reaktionsgemische für Polyurethan-Schaum-will. In general, those who keep the reaction mixtures for polyurethane foam
von harten Schaumstoffen verwendeten Polyole Mole- stoffe häufig einen Katalysator, der ein Metallsalz einerPolyols used by hard foams Molecular materials often have a catalyst, which is a metal salt of a
kulargewichte im Bereich von 350 bis 1000. Im allge- organischen Carbonsäure enthält. Meistens ist diesesCell weights in the range from 350 to 1000. Contains general organic carboxylic acid. Most of the time this is
meinen sind diese Polyole Triole oder höhere Polyole. Härtemittel ein Zinnsalz, z. B. Zinnstearat, Dibutyl-mine are these polyols triols or higher polyols. Hardening agent a tin salt, e.g. B. tin stearate, dibutyl
Für die Herstellung von halbharten Schaumstoffen hat zinndilaurat, Zinnoleat und Zinnoctoat.Tin dilaurate, tin oleate and tin octoate are used for the production of semi-rigid foams.
das Polyol ein Molekulargewicht im Bereich von 1000 30 Die Anteile der verschiedenen Komponenten desthe polyol has a molecular weight in the range of 1000 30 The proportions of the various components of the
bis 2500. Hierbei werden im allgemeinen Triole oder Reaktionsgemisches für die Polyurethan-Schaumstoffeto 2500. In general, triols or reaction mixtures are used for the polyurethane foams
Gemische eines Triols mit Polyolen von höherer können bekanntlich innerhalb weiter Grenzen liegen.It is known that mixtures of a triol with polyols of higher values can lie within wide limits.
Funktionalität verwendet. Für die Herstellung von Wenn dem Reaktionsgemisch Wasser zugesetzt wird,Functionality used. For the preparation of When water is added to the reaction mixture,
weichen Schaumstoffen hat das Polyol ein Molekular- ist dieses in einer solchen Menge vorhanden, daß diesoft foams, the polyol has a molecular weight. If this is present in such an amount that the
gewicht im Bereich von 2500 bis 10 000. Hierbei wird 35 gewünschte Kohlendioxydmenge erzeugt wird. Imweight in the range from 2500 to 10 000. Here, the desired amount of carbon dioxide is generated. in the
ein Triol oder ein Gemisch eines Triols mit einem Diol allgemeinen beträgt diese Menge bis zu 5 Teile proa triol or a mixture of a triol with a diol generally this amount is up to 5 parts per
verwendet. 100 Gewichtsteile des Polyols. Das Polyisocyanat istused. 100 parts by weight of the polyol. The polyisocyanate is
Zusammen mit dem Polyisocyanat und dem Polyol gewöhnlich im Überschuß über die Menge vorhanden,
ist ein Treibmittel im Reaktionsgemisch zur Herstellung die theoretisch für die Reaktion sowohl mit den
des Polyurethan-Schaumstoffs enthalten. Die Aus- 40 Hydroxylgruppen des Polyols als auch dem gegebenenschäumung
wird gewöhnlich mit Kohlendioxyd, falls im Reaktionsgemisch vorhandenen Wasser er-Halogenkohlenstoff
oder deren Gemischen vorgenom- forderlich ist. Im allgemeinen ist das Polyisocyanat im
men. Im Gemisch enthaltenes Wasser reagiert mit den Überschuß von 1 bis 15 Gewichtsprozent vorhanden.
Isocyanatgruppen und hat die Bildung von Kohlen- Wenn das Reaktionsgemisch ein tertiäres Amin als
dioxyd zur Folge, das als Treibmittel dient. Häufig ist 45 Katalysator enthält, wird dieses gewöhnlich in einer
es jedoch nicht zweckmäßig, die Schaumstoffe von nied- Menge von 0,001 bis 3,0 Teile pro 100 Gewichtsteile
rigem Raumgewicht unter Verwendung von in situ des Polyols verwendet. Wenn ein Metallsalz als Härtegebildetem Kohlendioxyd als einziges Treibmittel her- mittel vorhanden ist, beträgt dessen Menge im allgezustellen,
da die Bildung von Kohlendioxyd gleichzei- meinen 0,1 bis 1,0 Teile pro 100 Gewichtsteile des
tig zu Vernetzung des Schaumstoffs über disubstituierte 50 Polyols. Bei Verwendung eines gesonderten Treibmit-Harnstoffbindungen
führt. Ein hoher Anteil solcher tels beträgt dessen Menge im allgemeinen 1 bis 50 Teile
Bindungen führt zu steiferen Schaumstoffen, als sie pro 100 Gewichtsteile des Polyols,
sonst erhalten würden. Bei Verwendung der Siloxan-Oxyalkylen-Mischpoly-Together with the polyisocyanate and the polyol, usually present in excess of the amount, a blowing agent is contained in the reaction mixture for the preparation which is theoretically contained for the reaction with both that of the polyurethane foam. The hydroxyl groups of the polyol as well as the foaming are usually carried out with carbon dioxide, if water, halocarbon or mixtures thereof are required in the reaction mixture. In general, the polyisocyanate is in men. Water contained in the mixture reacts with the excess of 1 to 15 percent by weight present. Isocyanate groups and leads to the formation of carbon If the reaction mixture contains a tertiary amine as a dioxide, which serves as a blowing agent. Frequently, if the catalyst contains 45, this is usually used in a, however, not expedient, the foams of low amount of 0.001 to 3.0 parts per 100 parts by weight of relative density using in situ the polyol. If a metal salt is present as hardness-formed carbon dioxide as the sole blowing agent, its amount is generally to be considered, since the formation of carbon dioxide also means 0.1 to 1.0 part per 100 parts by weight of the crosslinking of the foam via disubstituted polyols . When using a separate propellant-urea bond leads. A high proportion of such means is the amount of which is generally 1 to 50 parts bonds leads to stiffer foams than they are per 100 parts by weight of the polyol,
otherwise would receive. When using the siloxane-oxyalkylene mixed poly-
Demgemäß enthält das Reaktionsgemisch in Fällen, meren der Formel (1) als Hilfsstoff bei der Herstellung in denen weiche Schaumstoffe gewünscht werden, 55 von Polyurethan-Schaumstoffen ist das Mischpolymere häufig ein gesondertes Treibmittel, z. B. eine niedrig- gewöhnlich in einer Menge von 0,25 bis 4,0 Gewichtssiedende inerte Flüssigkeit. Ideal ist eine Flüssigkeit, die teilen pro 100 Gewichtsteile des Polyols oder Polyolgeetwas oberhalb von Raumtemperatur, d. h. bei einer misches im Reaktionsgemisch vorhanden. Gute ErTemperatur von 20 bis 25° C siedet, so daß die Wärme, gebnisse werden zwar bei Verwendung des Copolymedie durch die exotherme Reaktion zwischen den Hydro- 60 ren im Überschuß von 4,0 Teilen pro 100 Gewichtsxylgruppen und dem Isocyanat erzeugt wird, das Reak- teile des Polyols, ζ. B. bis zu 7,5 Gewichtsteile, erzielt, tionsgemisch auf eine Temperatur oberhalb des Siede- jedoch wird kein besonderer Vorteil erhalten, wenn punktes des flüssigen Treibmittels bringt und es ver- mehr als die genannten 4,0 Gewichtsteile verwendet dampft. Geeignet als Treibmittel sind Alkane mit ge- werden.Accordingly, in some cases, the reaction mixture contains mers of the formula (1) as an aid in the preparation where soft foams are desired, 55 of polyurethane foams is the mixed polymer often a separate propellant, e.g. B. a low boiling point usually in an amount of 0.25 to 4.0 weight boilers inert liquid. Ideal is a liquid that shares something per 100 parts by weight of the polyol or polyol above room temperature, d. H. present in the reaction mixture when mixed. Good temperature boils from 20 to 25 ° C, so that the heat, results are admittedly when using the Copolymedie due to the exothermic reaction between the hydrates in an excess of 4.0 parts per 100 xyl groups by weight and the isocyanate is generated, the reactants of the polyol, ζ. B. up to 7.5 parts by weight achieved, tion mixture to a temperature above the boiling point, however, no particular advantage is obtained if brings point of the liquid propellant and it uses more than the 4.0 parts by weight mentioned steams. Alkanes are also suitable as blowing agents.
eigneten Siedepunkten, jedoch erwiesen sich Trichlor- 65 Polyurethan-Schaumstoffe können nach zwei all-suitable boiling points, but it has been shown that trichloro-65 polyurethane foams can
fluormethan oder Methylenchlorid als die vorteilhafte- gemeinen Methoden unter Verwendung des Siloxan-fluoromethane or methylene chloride as the advantageous - common methods using the siloxane
sten Treibmittel. Oxyalkylen-Mischpolymeren der Formel (1) hergestelltmost propellant. Oxyalkylene copolymers of the formula (1) produced
Für harte Schaumstoffe, die als Wärmeisolierung werden. Beim ersten und bevorzugten Verfahren wer-For hard foams that are used as thermal insulation. The first and preferred method is
9 10 β 9 10 β
den sämtliche Reaktionsteilnehmer schnell gemischt, worin R und R' — Methyl, A = Methylen, η = 2,the all reactants mixed quickly, where R and R '- methyl, A = methylene, η = 2,
worauf man das Reaktionsgemisch ausschäumen läßt. χ = 16, a = 0,27 und b = 1,19 war.
Nach beendetem Schäumen kann der erhaltenewhereupon the reaction mixture is allowed to foam. χ = 16, a = 0.27 and b = 1.19.
When the foaming has ended, the
Schaumstoff gegebenenfalls gehärtet werden, indem er Beispiel2Foam can optionally be cured by following Example2
mehrere Stunden auf erhöhte Temperaturen von bei- 5several hours to elevated temperatures of about 5
spielsweise 75 bis 125° C erhitzt wird. Der Schaumstoff Ein Siloxan-Oxyalkylen-Mischpolymeres wurde wie kann auch bei Raumtemperatur gelagert werden, bis folgt hergestellt: 83,3 g des gemäß Beispiel 1 hergestellvollständige Durchhärtung in einer Zeit von 24 bis 48 ten Urethans, 24,4 g eines Trimethylsilyl-Kettenab-Stunden oder mehr erfolgt ist. brucheinheiten enthaltenden Polysiloxans, das durch-for example 75 to 125 ° C is heated. The foam A siloxane-oxyalkylene copolymer was made as can also be stored at room temperature until the following is prepared: 83.3 g of the preparation complete according to Example 1 Complete hardening in a time of 24 to 48 th urethane, 24.4 g of a trimethylsilyl chain from hours or more has occurred. polysiloxane containing fractional units, which is
Beim zweiten Verfahren wird aus dem Poly öl und io schnittlich 2 Trimethylsiloxaneinheiten, 12Dimethyldem
Polyisocyanat ein Vorpolymerisat gebildet, das siloxaneinheiten und 6 Methylhydrogensiloxaneinheiüberschüssiges
Polyisocyanat enthält. Dieses Vorpoly- ten pro Molekül enthielt, 85 g Xylol und Chlorplatinmerisat
wird dann mit den anderen Reaktionsteilneh- säure in einer Menge, die 10~s g-Atomen Platin pro
mern, wie Wasser, tertiärem Amin als Katalysator, Mol Urethan entsprach, wurden gemischt. Dieses
Treibmittel, Härtemittel und dem Siloxan-Oxyalkylen- 15 Reaktionsgemisch wurde 2 Stunden am Rückfluß erMischpolymeren
gemischt und ausschäumen gelassen. hitzt, wobei ein Siloxan-Oxyalkylen-Mischpolymeres
Bei einer Modifikation des zweiten Verfahrens werden der Formel (1) gebildet wurde, worin R und R' = Medas
Polyisocyanat und ein Teil des Polyols zu einem thyl, A = Methylen, η = 2, χ — 16, a — 30 und
Grundharz umgesetzt. Wenn geschäumt werden soll, d = 1,80. Dieses Produkt war bei Raumtemperatur
werden der Rest des Polyols sowie die anderen Be- 20 ein weiches Wachs,
standteile des Reaktionsgemisches dem Grundharz zugesetzt, worauf das Gemisch gerührt und ausgeschäumt Beispiel3
wird. Auch hier kann die Aushärtung bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur erfolgen. Auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise wurde einIn the second method, a prepolymer is formed from the poly oil and an average of 2 trimethylsiloxane units, 12 dimethyl the polyisocyanate, which contains siloxane units and 6 methyl hydrogen siloxane units in excess polyisocyanate. This Vorpoly- th contained per molecule, 85 g of xylene and Chlorplatinmerisat is then with the other Reaktionsteilneh- acid in an amount corresponding to 10 ~ s g-atoms of platinum per chambers, such as water, tertiary amine catalyst, Mol urethane equivalent were mixed . This blowing agent, curing agent and the siloxane-oxyalkylene reaction mixture were mixed with the copolymers under reflux for 2 hours and allowed to foam. In a modification of the second process, the formula (1) is formed, wherein R and R '= medas the polyisocyanate and part of the polyol to a thyl, A = methylene, η = 2, χ - 16, a - 30 and base resin implemented. If foaming is to be used, d = 1.80. This product was at room temperature, the rest of the polyol as well as the other be 20 be a soft wax,
Components of the reaction mixture are added to the base resin, whereupon the mixture is stirred and foamed. Example 3
will. Here, too, curing can take place at room temperature or at an elevated temperature. In the manner described in Example 1 was a
Ohne Rücksicht auf das Schäumverfahren, bei dem 25 Urethan der Formel (4) aus einem ReaktionsgemischRegardless of the foaming process, in the case of the urethane of the formula (4) from a reaction mixture
■das Polysiloxan-Oxyalkylen-Mischpolymere der For- hergestellt, das aus 91 g Allylisocyanat, 300 g Toluol■ the polysiloxane-oxyalkylene mixed polymer of the form, which is made from 91 g of allyl isocyanate, 300 g of toluene
mel (1) verwendet wird, und ohne Rücksicht darauf, und 350 g des Monomethyläthers eines Polyäthylen-mel (1) is used, and regardless of it, and 350 g of the monomethyl ether of a polyethylene
ob die Komponenten des Reaktionsgemisches auf die glykole mit durchschnittlich 7 Oxyäthylengruppen prowhether the components of the reaction mixture on the glycols with an average of 7 oxyethylene groups per
Herstellung von harten, halbharten oder weichen Molekül bestand. Auf die im Beispiel 1 beschriebeneManufacture of hard, semi-hard or soft molecule consisted. To the one described in Example 1
Schaumstoffen abgestellt sind, führt die Verwendung 30 Weise wurde das Urethan zu einem OrganopolysiloxanFoams are turned off, using 30 ways leads the urethane to an organopolysiloxane
dieses Mischpolymeren zu Schaumstoffen mit kleinen, gegeben, dessen Molekül durchschnittlich 2 Trime-this mixed polymer is added to foams with small ones, the molecule of which is an average of 2 trimesters
gleichmäßigen Zellen und erwünschten niedrigen thylsiloxaneinheiten, 35 Dimethylsiloxaneinheiten unduniform cells and desired low thylsiloxane units, 35 dimethylsiloxane units and
Raumgewichten. 17 Methylhydrogenpolysiloxaneinheiten enthielt. Hierbei wurden 190 g des Urethans/ 110 g des Siloxans,Spatial weights. Contained 17 methylhydrogenpolysiloxane units. Here were 190 g of the urethane / 110 g of the siloxane,
Beispiel 1 35 250 g Toluol und Chlorplatinsäure in einer Menge, dieExample 1 35 250 g of toluene and chloroplatinic acid in an amount equivalent to
10~6 g-Atomen Platin pro' Mol Urethan entsprach,Equivalent to 10 ~ 6 g-atoms of platinum per mole of urethane,
In ein Reaktionsgefäß wurde eine Lösung von verwendet. Die Reaktion wurde durchgeführt, indem
750 g eines Polyäthylenglykolmonomethyläthers, der das Gemisch 5 Stunden am Rückfluß erhitzt wurde,
ungefähr 16 Oxyäthylengruppen enthielt, und 300 g worauf der Druck so gesenkt und die Temperatur so
Toluol gegeben. Die erhaltene Lösung wurde am 40 erhöht wurde, daß das als Lösungsmittel verwendete
Rückfluß erhitzt, um die Entfernung von Wasser zu Toluol abdestillierte. Hierbei wurde ein Produkt der
gewährleisten, und auf Raumtemperatur gekühlt. Formel (1) erhalten, worin R und R' = Methyl,
Allylisocyanat im Überschuß von 10 Molprozent A = Methylen, η = 2, χ = 7, a = 0,31 und b = 1,75.
(91 g) wurde zugesetzt und das Reaktionsgemisch Dieses Produkt ist eine klare Flüssigkeit mit einer
3 Stunden auf 1000C erhitzt. Das Toluol und das 45 Viskosität von 35OcSt bei 35° C.
überschüssige Allylisocyanat wurden dann durch Destillation bei 1500C und 10mm Hg entfernt. Hierbei Beispiel4
wurde ein Urethan der Formel (1) erhalten, wobei R'A solution of was used in a reaction vessel. The reaction was carried out by adding about 16 oxyethylene groups to 750 g of polyethylene glycol monomethyl ether which the mixture was refluxed for 5 hours and then 300 g of which the pressure was lowered and the temperature was thus given toluene. The resulting solution was increased on the 40th that the reflux used as a solvent was heated to distill off the removal of water to toluene. Here, a product was guaranteed and cooled to room temperature. Formula (1) obtained in which R and R '= methyl, allyl isocyanate in excess of 10 mol percent, A = methylene, η = 2, χ = 7, a = 0.31 and b = 1.75. (91 g) was added and the reaction mixture. This product is a clear liquid which has been heated to 100 ° C. for 3 hours. The toluene and the 45 viscosity of 35OcSt at 35 ° C.
excess allyl isocyanate was then removed by distillation at 150 0 C and 10 mm Hg. Here example4
a urethane of the formula (1) was obtained, where R '
für Methyl, A für Methylen steht, η die Zahl 2 ist und χ Auf die im Beispiel .1 beschriebene Weise wurde einfor methyl, A for methylene, η is the number 2 and χ In the manner described in Example .1 was a
einen Wert von ungefähr 16 hat. 50 Urethan aus 1000 g des Monomethyläthers eineshas a value of about 16. 50 urethane from 1000 g of the monomethyl ether one
Ein Siloxan-Oxyalkylen-Mischpolymeres wurde wie Polyäthylenglykols, das 21 Oxyalkylengruppen entfolgt hergestellt: In ein Reaktionsgefäß wurden 83,3 g hielt, 91 g Allylisocyanat und 500 g Toluol hergestellt, des in der beschriebenen Weise hergestellten Urethans, Das erhaltene Urethan wurde mit einem Methylhydro-26,3 g eines Polysiloxans, dessen Ketten mit Tri- genpolysiloxan umgesetzt, das im Molekül durchmethylsilyleinheiten abgebrochen waren und das 55 schnittlich 2 Triöiethylsiloxaneinheiten, 6 Dimethyldurchschnittlich zwei Trimethylsiloxan-Kettenab- siloxaneinheiten und 1 Methylhydrogenpolysiloxaneinbrucheinheiten, 6 Dimethylsiloxaneinheiten und 3 Me- heit enthielt. Hierbei wurden 120 g des Urethans, 26 g thylhydrogensiloxaneinheiten pro Molekül enthielt, des Siloxans und 100 g Xylol in Gegenwart des Platin-83 g Toluol und der im Beispiel 2 der USA.-Patent- oxtylalkohollats als Katalysator umgesetzt, das im Beischrift 3 159 601 beschriebenen Platin-Äthylen-Kom- 60 spiel 1 der USA.-Patentschrift 3 220 972 beschrieben plex in einer solchen Menge gegeben, daß 10~~* g-Atome ist und in einer solchen Menge verwendet wurde, daß Platin pro Mol des Urethans vorhanden waren. Das 10~5 g-Atome Platin pro Mol des Urethans vorhanden Reaktionsgemisch wurde 10 Stunden am Rückfluß er- waren. Das Gemisch wurde 1,5 Stunden am Rückfluß hitzt, worauf der Druck so gesenkt und die Temperatur erhitzt, worauf die Reaktion vollendet war. Als Proso erhöht wurde, daß das als Lösungsmittel dienende 65 dukt wurde ein Siloxan-Oxyalkylen-Mischpolymeres Toluol abdestillierte. der Formel (1) erhalten, worin R und R' = Methyl,A siloxane-oxyalkylene mixed polymer was prepared such as polyethylene glycol, which derives 21 oxyalkylene groups: 83.3 g, 91 g of allyl isocyanate and 500 g of toluene were held in a reaction vessel, of the urethane prepared in the manner described. The urethane obtained was mixed with a methylhydro -26.3 g of a polysiloxane, the chains of which had reacted with trigenpolysiloxane, which had broken off in the molecule by methylsilyl units and which contained 55 an average of 2 triethylsiloxane units, 6 dimethyl an average of two trimethylsiloxane chain absiloxane units and 1 methylhydrogenpolysiloxane break-in units, 6 dimethylsiloxane units and 3 methylsiloxane units. Here, 120 g of the urethane, containing 26 g of thylhydrogensiloxane units per molecule, of the siloxane and 100 g of xylene were reacted in the presence of the platinum-83 g of toluene and the oxtyl alcoholate in Example 2 of the USA described platinum-ethylene complex 60 game 1 of the USA. Patent 3,220,972 described plex given in such an amount that 10 ~~ * g-atoms and was used in such an amount that platinum is present per mole of the urethane was. The 10 ~ 5 g-atoms of platinum per mole of the functional urethane reaction mixture 10 hours, ER- were refluxed. The mixture was refluxed for 1.5 hours at which time the pressure was thus reduced and the temperature heated to complete the reaction. When the pro-so was increased that the solvent used, a siloxane-oxyalkylene copolymer toluene was distilled off. of the formula (1) obtained in which R and R '= methyl,
Hierbei wurde ein Mischpolymeres in Form eines A == Methylen, η = 2, χ = 21, a — 0,27 und b = 1,91.Here, a mixed polymer in the form of an A == methylene, η = 2, χ = 21, a - 0.27 and b = 1.91.
•weichen Wachses erhalten, das die Formel (1) hatte, Dieses Produkt war ebenfalls ein Wachs, das aber• obtained a soft wax that had the formula (1). This product was also a wax, but that
11 1211 12
nicht so weich war wie das gemäß Beispiel 1 erhaltene Siloxan eine Monomethylsiloxaneinheit enthielt und inwas not as soft as the siloxane obtained according to Example 1 contained a monomethylsiloxane unit and in
Wachs. dem alle drei Si-H-Gruppen als Teil einer Dimethyl-Wax. all three Si-H groups as part of a dimethyl
Beisoiel 5 hydrogensiloxaneinheit vorlagen. Als Reaktionsteilnehmer wurden 157 g des Urethans gemäß Beispiel 5,For example 5 hydrogensiloxane units. As a respondent were 157 g of the urethane according to Example 5,
Auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise wurde ein 5 40 g des Siloxans, 200 g Toluol und Chlorplatinsäure Urethan aus einem Reaktionsgemisch hergestellt, in einer Mengü?, die 10~5 g-Atomen Platin pro Mol das aus 1700 g eines Monobutoxyäthers eines Äthylen- Urethan entsprach, eingesetzt. Das Siloxan enthielt glykol-Propylenglykol-Mischpolymeren, 91 g Allyliso- durchschnittlich 1 Monomethylsiloxaneinheit, 16 Dicyanat, 500 g Toluol und 0,85 g Zinnoctoat bestand. methylsiloxaneinheiten und 3 Dimethylhydrogensil-Der Monobutylather war durch Kondensation von io oxaneinheiten pro Molekül. Das Gemisch wurde 3 Stun-Butanol mit einem Gemisch von Äthylenoxyd und den am Rückfluß erhitzt, wobei das Mischpolymere 1,2-Propylenoxyd hergestellt worden. Der Monoäther gebildet wurde, und bei vermindertem Druck weiter erenthielt durchschnittlich 17 Äthylenoxydgruppen und hitzt, um das als Lösungsmittel verwendete Toluol zu 13 Oxypropylen-1,2-Gruppen pro Molekül. Dann entfernen. Hierbei wurde eine klare Flüssigkeit erhalwurden 157 g des in der beschriebenen Weise hergestell- 15 ten, die eine Viskosität von 1500 cSt bei 25° C hatte und ten Urethans mit 40 g eines Methylhydrogenpolysil- unter die Formel 1 fiel, wobei R = Methyl, R' = Buoxans in Gegenwart von 200 g Toluol und Chlorplatin- tyl, A = Methylen, η = durchschnittlich 2,43, χ = 30, säure in einer Menge, die 10~5 g-Atomen Platin pro a = 0,15 und b = 1,95. Mol Urethan entsprach, umgesetzt. Das Polysiloxan -R--IR war ein Trimethylsilyl-Kettenabbiucheinheiten ent- 20 Beispiels haltendes Methylhydrogenpolysiloxan, das durch- . Ein Urethan wurde durch Umsetzung eines Phenoxyschnittlich 2 Trimethylsiloxaneinheiten, 15 Dimethyl- ,Kettenabbrucheinheiten enthaltenden Mischpolymeren siloxaneinheiten und 3 Methylhydrogensiloxaneinhei- von Äthylenglykol und Propylehglykol mit Allylisocyaten pro Molekül enthielt. Das Reaktionsgemisch nat hergestellt. Der Monophenyläther war hergestellt wurde 3,5 Stunden bei einer Temperatur von 115° C 25 worden durch Kondensation von Phenol mit 1,2-Proam Rückfluß erhitzt, wobei das Produkt gebildetwurde. pylenoxyd und dann mit Äthylenoxyd, wobei ein Der Druck wurde dann auf 10 mm Hg gesenkt und die Monophenyläther erhalten wurde, der 25 Oxyäthylen-Blasentemperatur auf 150°C erhöht, wodurch das als gruppen und 25 Oxypropylen-1,2-Gruppen enthielt. Lösungsmittel verwendete Toluol entfernt wurde. Das Ein Urethan wurde durch Umsetzung von 2800 Teilen Produkt war eine -Flüssigkeit, die eine Viskosität von 30 dieses Monophenyläthers mit 91 Teilen Allylisocyanat 165OcSt bei 25° C hatte. Es war ein Siloxan-Oxyalkylen- in 1200 Teilen Toluol hergestellt. Dieses Urethan fiel Blockmischpolymeres der Formel 1, woiin R = Me- unter die Formel (4), worin A für Methylen und R' für. thyl, R' = Butyl, A = Methylen, η = 2,43, χ = 30, Phenyl steht, η einen Durchschnittswert von 2,5 und χ a = 0,15 und b = 1,95. einen Wert von 50 hat. Ein Mischpolymeres wurde her-. 35 gestellt, indem 138 g dieses Urethans mit 30 g eines Beispiel 6 Methylhydrogenpolysiloxans, 168 g Toluol und der im Bei allen vorstehend beschriebenen Beispielen wurde Beispiel 4 genannte Platin-Octylalkoholat-Katalysator das verwendete Urethan zu einem Organopolysiloxan in einer Menge, die 10~4 g-Atomen Platin pro Mol des gegeben, in dem alle Si-H-Gruppen als Teil einer Me- Urethans entsprach, gemischt wurden. Das Methylthylhydrogensiloxaneinheit in der Kette vorlagen. 40 hydrogenpolysiloxan enthielt durchschnittlich 1 Mono-Im folgenden Beispiel enthält das Siloxan an Silicium methylsiloxaneinheit, 20 Dimethylsiloxaneinheiten und gebundene Wasserstoffgruppen sowohl längs der Kette 3 Dimethylhydrogensiloxaneinheiten pro Molekül, in Methylhydrogensiloxaneinheiten als auch in den Diese Reaktion wurde durchgeführt, indem 4 Stunden beiden Kettenenden, die Dimethylhydrogensiloxanein- auf 110° C erhitzt wurde, worauf das als Lösungsmittel heiten sind. 45 dienende Toluol durch Senkung des Drucks und Er-157 g des gemäß Beispiel 5 hergestellten Urethans höhung der Temperatur entfernt wurde. Hierbei wurde wurden mit 40 g des Siloxans und 200 g Toluol in ein flüssiges Siloxan-Oxyalkylen-Mischpolymeres er-. Gegenwart von 10~6 g-Atomen Platin (als Chlorplatin- halten, das eine Viskosität von 4500 cSt bei 25° C hatte säure) pro Mol des Urethans umgesetzt. Das Siloxan und unter die Formel (1) fiel, wobei R = Methyl, enthielt durchschnittlich 2Dimethylhydrogensiloxan- 50 R' = Phenyl,A = Methylen,« = durchschnittlich2,5, einheiten, 17 Dimethylsiloxaneinheiten und 1 Methyl- χ = 50, a = 0,12 und b = 1,95. hydrogensiloxaneinheit pro Molekül. Die Reaktion In den vorstehenden Beispielen wurde die Herstelwurde durchgeführt, indem das Gemisch 15 Stunden lung einer Anzahl von Siloxan-Oxyalkylen-Mischpolybei Normaldruck auf 115° C erhitzt wurde, worauf das meren beschrieben.In the manner described in Example 1, 5, 40 g of the siloxane, 200 g of toluene and chloroplatinic acid urethane were prepared from a reaction mixture, in a quantity containing 10 ~ 5 g atoms of platinum per mole of 1700 g of a monobutoxyether of an ethylene Urethane was used. The siloxane contained glycol-propylene glycol copolymers, 91 g of allyl iso- on average 1 monomethylsiloxane unit, 16 dicyanate, 500 g of toluene and 0.85 g of tin octoate. methylsiloxane units and 3 Dimethylhydrogensil- The monobutyl ether was by condensation of io oxane units per molecule. The mixture was refluxed for 3 hours of butanol with a mixture of ethylene oxide and the mixture, the copolymer 1,2-propylene oxide being produced. The monoether was formed, and at reduced pressure further contained an average of 17 ethylene oxide groups and heated to the toluene used as solvent to 13 oxypropylene-1,2 groups per molecule. Then remove it. This gave a clear liquid, 157 g of the one prepared in the manner described, which had a viscosity of 1500 cSt at 25 ° C and the th urethane with 40 g of a methyl hydrogen polysilicon fell under the formula 1, where R = methyl, R '= Buoxans in the presence of 200 g toluene and chloroplatinum tyl, a = methylene, η = average of 2.43, χ = 30, acid in an amount corresponding to 10 ~ 5 g-atoms of platinum per a = 0.15 and b = 1.95. Mol urethane corresponded, implemented. The polysiloxane -R - -IR was a trimethylsilyl chain drop-off units containing methyl hydrogen polysiloxane containing through-. A urethane was obtained by reacting a phenoxy containing 2 trimethylsiloxane units, 15 dimethyl, chain termination units containing copolymers siloxane units and 3 methylhydrogensiloxane units of ethylene glycol and propyleh glycol with allyl isocyanates per molecule. The reaction mixture prepared nat. The monophenyl ether was prepared and refluxed at a temperature of 115 ° C for 3.5 hours by condensation of phenol with 1,2-proam to form the product. pylene oxide and then with ethylene oxide, the pressure was then lowered to 10 mm Hg and the monophenyl ether was obtained, the 25 oxyethylene bubble temperature increased to 150 ° C, which contained groups and 25 oxypropylene-1,2 groups. Solvent used toluene was removed. The urethane was obtained by reacting 2800 parts of the product was a liquid which had a viscosity of 30 of this monophenyl ether with 91 parts of allyl isocyanate 165 oCSt at 25 ° C. It was a siloxane-oxyalkylene made in 1200 parts of toluene. This urethane fell under the formula (4), where A for methylene and R 'for. thyl, R '= butyl, A = methylene, η = 2.43, χ = 30, phenyl, η has an average value of 2.5 and χ a = 0.15 and b = 1.95. has a value of 50. A mixed polymer was produced. 35 provided by 138 g of this urethane having 30 of Example g 6 methylhydrogenpolysiloxane, 168 g of toluene and in the case of all the examples described above, Example 4-called platinum-Octylalkoholat catalyst the urethane used to an organopolysiloxane in an amount corresponding to 10 ~ 4 g-atoms of platinum given per mole of where all Si-H groups corresponded as part of a me-urethane were mixed. The methylthylhydrogensiloxane unit was present in the chain. 40 hydrogenpolysiloxane contained an average of 1 mono- In the following example, the siloxane on silicon contains methylsiloxane unit, 20 dimethylsiloxane units and bonded hydrogen groups along the chain, 3 dimethylhydrogensiloxane units per molecule, in methylhydrogensiloxane units and in the This reaction was carried out for 4 hours at both chain ends, the dimethylhydrogensiloxane - Was heated to 110 ° C, whereupon it is used as a solvent. 45 serving toluene was removed by lowering the pressure and increasing the temperature Er-157 g of the urethane prepared according to Example 5. Here, 40 g of the siloxane and 200 g of toluene were converted into a liquid siloxane-oxyalkylene copolymer. Presence of 10 ~ 6 g-atoms of platinum (as chlorine platinum content, which had a viscosity of 4500 cSt at 25 ° C acid) per mole of urethane converted. The siloxane and the formula (1) fell, where R = methyl, contained an average of 2-dimethylhydrogensiloxane 50, R '= phenyl, A = methylene, «= average of 2.5, units, 17 dimethylsiloxane units and 1 methyl- χ = 50, a = 0.12 and b = 1.95. hydrogen siloxane unit per molecule. The reaction In the above examples, the preparation was carried out by heating the mixture of a number of siloxane-oxyalkylene copolymers at 115 ° C for 15 hours at normal pressure, whereupon the merging was described.
Toluol durch Senkung des Drucks auf 10 mm Hg und 55 In den folgenden Versuchen wird das Verfahren verErhöhung der Temperatur auf 150°C entfernt wurde, anschaulicht, bei dem diese Siloxan-Oxyalkylen-Hierbei wurde ein klares flüssiges Siloxan-Oxyalkylen- Mischpolymeren bei der Herstellung veischiedener Mischpolymeres erhalten, das eine Viskosität von Polyurethan-Schaumstoffe verwendet werden. 195OcSt bei 25° C hatte. Dieses Mischpolymere fielToluene by lowering the pressure to 10 mm Hg and 55 In the following experiments the process will be increased the temperature was removed to 150 ° C, demonstrates in which this siloxane-oxyalkylene-Here became a clear liquid siloxane-oxyalkylene copolymer in the manufacture of various Copolymer obtained, the viscosity of polyurethane foams can be used. 195OcSt at 25 ° C. This copolymer fell
unter die Formel (1), wobei R = Methyl, R'= Butyl, 60 Versuch Aunder the formula (1), where R = methyl, R '= butyl, 60 experiment A
A = Methylen, η = durchschnittlich 2,43, χ = 30, Ein üblicher harter Polyurethan-Schaumstoff wurdeA = methylene, η = on average 2.43, χ = 30, A common hard polyurethane foam was used
a = 0,15 und b = 1,95. wie folgt hergestellt: 100 g rohes Toluoldiisocyanat a = 0.15 and b = 1.95. prepared as follows: 100 g of crude toluene diisocyanate
. -17 wurde mit einer Vormischung aus 109 g Polyol auf. - 17 was made with a premix of 109 g of polyol
B e 1 s ρ 1 e 1 7 Saccharosebasis (Hydroxylzahl 490), 40 g Tfiluorme-B e 1 s ρ 1 e 1 7 sucrose base (hydroxyl number 490), 40 g Tfiluorme-
Ein Mischpolymeres wurde aus einem Organopoly- 65 than, 0,3 g Triäthylendiamin schnell gemischt. DasA mixed polymer was mixed quickly from an organopoly- 65 thane, 0.3 g of triethylenediamine. The
siloxan hergestellt, das das gleiche Molekulargewicht Gemisch wurde stehengelassen. Unmittelbar nach be- und den gleichen prozentualen Anteil an Si-H-Gruppen endetem Mischen begann das Gemisch Blasen zu bilwie in den Beispielen 5 bis 6 hatte, in dem jedoch das den und zu steigen. Die Blasen platzten jedoch fastSiloxane produced that had the same molecular weight mixture was left to stand. Immediately after loading and when the mixing ended at the same percentage of Si-H groups, the mixture began to form bubbles in Examples 5 to 6, in which, however, the and to increase. However, the bubbles almost burst
13 1413 14
ebenso schnell wie sie gebildet wurden, und kein Schaumstoff mit kleinen, gleichmäßigen, offenen Zellenas fast as they were formed, and not a foam with small, even, open cells
Urethan-Schaumstoff wurde erhalten. und einem Raumgewicht von 19 kg/m3.Urethane foam was obtained. and a density of 19 kg / m 3 .
Wenn in der gleichen Weise gearbeitet wurde,If you worked in the same way,
aber mit der Ausnahme, daß das Reaktionsgemisch Versucn .bbut with the exception that the reaction mixture Versucn .b
1,0 g eines der gemäß Beispiel 1 bis 4 hergestellten 5 Ein harter Polyurethan-Schaumstoff wurde herge-1.0 g of one of the 5 produced according to Example 1 to 4. A hard polyurethane foam was produced
Siloxan-Oxyalkylen-BlockmischpolymerenprolOOTeile stellt durch Machen von 75,6 g eines Vorpolymerisats,Siloxane-oxyalkylene block copolymers prolOOTeile provides by making 75.6 g of a prepolymer,
des Polyols enthielt, schäumte das Gemisch unter das hergestellt worden war durch Umsetzung einesof the polyol contained, the mixture under which had been prepared by reacting one foamed
Bildung eines aus gleichmäßigen, feinen, geschlossenen von Sorbit und Propylenoxyd abgeleiteten Hexols mitFormation of a uniform, fine, closed hexol derived from sorbitol and propylene oxide with
Zellen bestehenden Polyurethan-Schaumstoffs aus, Toluylendiisocyanat im Verhältnis von 4,5 Äquivalen-Cells made of polyurethane foam, toluene diisocyanate in a ratio of 4.5 equivalents
der ein Raumgewicht von weniger als 27 kg/cm3 hatte. io ten Toluylendiisocyanat pro Äquivalent des Hexols,which had a density of less than 27 kg / cm 3 . ten toluene diisocyanate per equivalent of the hexol,
55,6 g des vorstehend genannten Hexols, 27,8 g eines55.6 g of the aforementioned hexol, 27.8 g of one
Versuch B Gemisches von Trichlorfluormethan und Triäthylen-Experiment B Mixture of trichlorofluoromethane and triethylene
Fünf weiche Polyurethan-Schaumstoffe wurden her- diamin im Verhältnis von 30 Teilen des halogenierten
gestellt, von denen jeder 100 g eines Triols, das durch Methans zu 0,8 Teilen des Diamins und 0,25 g des geKondensation
von Glycerin mit Propylenoxyd herge- 15 maß Beispiel 1 hergestellten Siloxan-Oxyalkylenstellt
worden war und ein Molekulargewicht von 3000 Blockmischpolymeren. Das Hexol hatte ein Molekularhatte,
49 g Toluoldiisocyanat (80:20), 4,0 g Wasser, gewicht von 700 und enthielt sechs an den Sorbitkern
0,10 g Triäthylendiamin und 0,25 g Stannooctoat ent- gebundene Hydroxyl-Kettenabbrucheinheiten enthielt.
Die ersten vier Gemische enthielten 1,0 g jeweils haltende Polyoxypropylengruppen. Dieses Gemisch
eines der gemäß Beispiel 5 bis 8 hergestellten Siloxan- ao bildete einen weißen, harten Polyurethan-Schaumstoff
Oxyalkylen-Mischpolymeren. Bei jedem dieser vier mit kleinen, gleichmäßigen Zellen und einem Raum-Versuche
begann die Masse sofort nach der Vermi- gewicht von 32 kg/m3,
schung der Reaktionsteilnehmer zu schäumen, bis ν h r
sich ein Produkt mit gleichmäßigen, offenen, feinen Versuch U
Zellen gebildet hatte, das ein Raumgewicht von weniger 25 Ein harter Polyurethan-Schaumstoff wurde hergeals
27 kg/m3 hatte. stellt durch Mischen von 160 g eines von Phloro-Five soft polyurethane foams were prepared in a proportion of 30 parts of the halogenated hermine, each of which produced 100 g of a triol produced by methane to 0.8 parts of the diamine and 0.25 g of the condensation of glycerol with propylene oxide measured siloxane-oxyalkylene prepared in Example 1 and had a molecular weight of 3000 block copolymers. The hexol had a molecular weight, 49 g toluene diisocyanate (80:20), 4.0 g water, weight 700 and contained six hydroxyl chain termination units bound to the sorbitol core 0.10 g triethylenediamine and 0.25 g stannous octoate. The first four blends contained 1.0 g of each holding polyoxypropylene groups. This mixture of one of the siloxanes prepared according to Examples 5 to 8 formed a white, hard polyurethane foam-oxyalkylene copolymers. In each of these four with small, even cells and one space experiment, the mass began immediately after the weight of 32 kg / m 3 ,
foaming of the reactants until ν hr
a product with even, open, fine try U
Cells had formed which had a density of less than 25. A hard polyurethane foam was produced as 27 kg / m 3 . by mixing 160 g of one of Phloro-
Wenn dagegen das Siloxan-Oxyalkylen-Blockmisch- glucin und Propylenoxyd abgeleiteten Triols, 15 gIf, on the other hand, the siloxane-oxyalkylene block mixture glucine and propylene oxide derived triols, 15 g
polymere (letzter Versuch) weggelassen wurde, so N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin,polymer (last attempt) was omitted, so N, N, N ', N'-tetrakis (2-hydroxypropyl) ethylenediamine,
wurde kein Schaumstoff erhalten, da der Schaum zu- 1,2 g Dibutylzinndilaurat, 137 g rohem Toluylendiiso-no foam was obtained because the foam was added to 1.2 g of dibutyltin dilaurate, 137 g of crude toluene diiso-
sammenfiel, sobald er sich bildete. 3° cyanat, 57 g Trichlorfluormethan und 3,2 g descollapsed as soon as it formed. 3 ° cyanate, 57 g of trichlorofluoromethane and 3.2 g of des
gemäß Beispiel 2 hergestellten Siloxan-Oxyalkylen-Siloxane-oxyalkylene prepared according to Example 2
- Versucil ^ Blockmischpolymeren. Dieses. Gemisch bildete einen - Versucil ^ block copolymers. This. Mixture formed one
Ein weicher Polyurethan-Schaumstoff wurde wie harten Polyurethan-Schaumstoff mit kleinen, gleichfolgt
hergestellt: 45 g des im Versuch B genannten mäßigen Zellen und einem Raumgewicht von 19 kg/m3.
Triols, 35 g eines von 1,1,1-Trimethylolpropan abge- 35 ,
leiteten und mit Äthylenoxyd endblockierten Polyols, Versucn M
20 g eines Polypropylenglykols vom Molekularge- Ein harter Polyurethan-Schaumstoff wurde hergewicht
2000, 0,3 g Stannooctoat, 42,9 g Toluylendiiso- stellt durch Mischen von 100 g eines durch Umsetzung
cyanat (80/20), 0,1 g Triäthylendiamin, 3,4 g Wasser von 1,2-Propylenoxyd mit Sorbit hergestellten Hexols
und 0,25 g des gemäß Beispiel 5 hergestellten Siloxan- 40 vom Molekulargewicht 700, 96 g rohem Toluylendi-Oxyalkylen-Blockmischpolymeren
wurden schnell ge- isocyanat, 0,3 g Triäthylendiamin, 35 g Trichlorfluormischt.
Das Trimethylolpropanderivat hatte ein Mole- methan und 1,0 g des gemäß Beispiel 2 hergestellten
kulargewicht von 4500 und war hergestellt worden Siloxan-Oxyalkylen-Mischpolymeren. Hierbei wurde
durch Umsetzung von Propylen-l,2-oxyd mit Trime- ein harter Polyurethan-Schaumstoff mit kleinen, gethylpropan.
Dieses Gemisch begann sofort zu schau- 45 schlossenen Zellen und einem Raumgewicht von 32 kg/
men und bildete einen Polyurethan-Schaumstoff mit m3 erhalten,
kleinen, gleichmäßigen, offenen Zellen und mit einem Versuch J
Raumgewicht von 30 kg/m3.A soft polyurethane foam was produced like hard polyurethane foam with small, as follows: 45 g of the moderate cells mentioned in experiment B and a density of 19 kg / m 3 . Triols, 35 g of one of 1,1,1-trimethylolpropane removed 35,
Conducted polyols end-blocked with ethylene oxide, Versucn M
20 g of a polypropylene glycol from the molecular weight of 2000, 0.3 g of stannous octoate, 42.9 g of toluene diiso- is produced by mixing 100 g of a cyanate (80/20), 0.1 g of triethylenediamine, 3.4 g of water of 1,2-propylene oxide with sorbitol and 0.25 g of the siloxane 40 produced according to Example 5 with a molecular weight of 700, 96 g of crude toluylene di-oxyalkylene block copolymers were rapidly isocyanate, 0.3 g Triethylenediamine, 35 g of mixed trichlorofluorine. The trimethylolpropane derivative had a molecular weight of 4500 and 1.0 g of the molecular weight produced according to Example 2 and had been produced from siloxane-oxyalkylene copolymers. Here, by reacting propylene 1,2-oxide with trim, a hard polyurethane foam with small gethylpropane. This mixture immediately began to look 45 closed cells and a density of 32 kg / men and formed a polyurethane foam with m 3 obtained,
small, even, open cells and with an experiment J
Density of 30 kg / m 3 .
v , Ein harter Polyurethan-Schaumstoff wurde hergestellt v , A rigid polyurethane foam was produced
Versucn υ 5o ^urch Mischen von 100 g eines handelsüblichen PoIy-Versucn υ ^ 5o urch mixing 100 g of a commercial poly-
Ein Polyurethan-Schaumstoff wurde hergestellt äthers auf Basis von Methylglucosid, 110 Teilen eines durch schnelles Mischen von 100 g des im Beispiel 11 Polyisocyanats der Handelsbezeichnung »PAPI«, 36 g genannten Triols, 0,2 g Stannooctoat, 47 g Toluylen- Trichlorfluormethan, 0,3 g Triäthylendiamin und 1,0 g diisocyanat (80/20), 15 g Trichlorfluormethan, 0,1 g des gemäß Beispiel 3 hergestellter Siloxan-Oxyalkylen-Triäthylendiamin, 3,7 g Wasser und 4,0 g des gemäß 55 Mischpolymeren. Der verwendete Polyäther war her-Beispiel 6 hergestellten Organosiloxan-Oxyalkylen- gestellt worden durch Kondensation von 1,2-Oxypro-Blockmischpolymeren. Hierbei wurde ein Schaumstoff pylen mit oc-Methylglucosid und hatte ein Molekularerhalten, der gleichmäßige, kleine, offene Zellen und gewicht von 520. Das Polyisocyanat war ein Triisoein Raumgewicht von 19 kg/m3 hatte. . ^ cyanat, das drei durch Methylengruppen voneinander v , 60 getrennte Phenylkerne enthielt, von denen jeder eine Versucn h Isocyanatgruppe enthielt.A polyurethane foam was produced based on methyl glucoside, 110 parts of a triol mentioned by rapidly mixing 100 g of the polyisocyanate of the trade name "PAPI" in Example 11, 36 g, 0.2 g of stannous octoate, 47 g of toluene trichlorofluoromethane, 0 , 3 g of triethylenediamine and 1.0 g of diisocyanate (80/20), 15 g of trichlorofluoromethane, 0.1 g of the siloxane-oxyalkylene-triethylenediamine prepared according to Example 3, 3.7 g of water and 4.0 g of the copolymers according to 55. The polyether used was organosiloxane-oxyalkylene prepared from Example 6 by condensation of 1,2-oxypro block copolymers. In this case, a foam was pylene with oc-methylglucoside and had a molecular weight which had uniform, small, open cells and a weight of 520. The polyisocyanate was a triiso with a density of 19 kg / m 3 . . ^ Cyanate, the three by methyl groups v of one another, containing 60 separate phenyl rings, each containing an isocyanate group Versucn h.
Ein Polyurethan-Schaumstoff wurde hergestellt Dieses Gemisch wurde stehengelassen, wobei es durch schnelles Mischen von 100 g des im Versuch B einen harten Polyurethan-Schaumstoff mit feinen, gegenannten Triols, 0,5 g Stannooctoat, 43 g Toluylendi- schlossenen Zellen und einem Raumgewicht von isocyanat, 15 g Trichlorfluormethan, 0,15 g Triäthylen- 65 30 kg/m3 bildete.A polyurethane foam was produced. This mixture was left to stand, whereby it was obtained by rapidly mixing 100 g of the hard polyurethane foam in experiment B with fine, opposing triols, 0.5 g of stannous octoate, 43 g of toluene-closed cells and a density of isocyanate, 15 g of trichlorofluoromethane, 0.15 g of triethylene 65 30 kg / m 3 formed.
diamin, 3,4 g Wasser und 2,0 g des gemäß Beispiel 8 Die erfindungsgemäß hergestellten Siloxan-Oxy-diamine, 3.4 g of water and 2.0 g of the according to Example 8 The siloxane-oxy-
hergestellten Organopolysiloxan-Oxyalkylen-Block- alkylen-Mischpolymeren der Formel (1) sind imOrganopolysiloxane-oxyalkylene-block-alkylene copolymers of the formula (1) produced are im
mischpolymeren. Dieses Gemisch bildete einen weichen allgemeinen so aufgebaut, daß der Oxyalkylenanteilcopolymers. This mixture formed a soft general structure that the oxyalkylene portion
des Mischpolymeren aus etwa 10 bis 75 Gewichtsprozent Organopolysiloxananteil und 30 bis 90 Gewichtsprozent des die Urethanbindung enthaltenden Oxyalkylenanteils besteht. Während die Oxyäthylengruppe des Oxyalkylenanteils des Mischpolymeren ein beliebiger einzelner Oxyalkylenrest der vorstehend genannten Art sein kann, kann der Oxyalkylenanteil auch aus einem Gemisch von zwei oder mehreren verschiedenen Oxyalkylenresten sein.of the mixed polymer from about 10 to 75 percent by weight of organopolysiloxane and 30 to 90 percent by weight of the oxyalkylene portion containing the urethane bond. While the oxyethylene group of the oxyalkylene portion of the copolymer is any one of the above-mentioned oxyalkylene radicals Can be type, the oxyalkylene can also consist of a mixture of two or more different Be oxyalkylene radicals.
Die Zusammensetzung kann dem jeweiligen Verwendungszweck angepaßt werden. Beispielsweise wird für die Verwendung als Mittel zur Einstellung der Zellgröße bei der Herstellung von harten Polyurethan-Schaumstoffen vorzugsweise ein Mischpolymeres verwendet, das 15 bis 50 Gewichtsprozent Siloxan enthält, wobei α in der Formel (1) einen Wert in der Nähe der oberen Grenze des genannten Bereichs hat, d. h., es sind 0,20 bis 0,50 Urethangruppen pro SiIi-The composition can be adapted to the particular application. For example, for use as a means for adjusting the cell size in the production of rigid polyurethane foams, a mixed polymer is preferably used which contains 15 to 50 percent by weight of siloxane, where α in the formula (1) has a value in the vicinity of the upper limit of the above Range has, that is, there are 0.20 to 0.50 urethane groups per SiIi-
ciumatom vorhanden. In diesem Fall kann der Polyäther vorzugsweise ausschließlich aus Äthylenoxyd oder einem Gemisch von Äthylenoxyd- und höheren Oxyalkylengruppen bestehen.cium atom present. In this case, the polyether can preferably consist exclusively of ethylene oxide or consist of a mixture of ethylene oxide and higher oxyalkylene groups.
Dagegen werden für die Herstellung von weichen PolyuretbangSchaumstoffen vorzugsweise Mischpolymere der Formel (1) verwendet, die 15 bis 30 Gewichtsprozent Silicium enthalten, wobei der Wert von a in der Formel (1) in der Nähe der unteren Grenze desOn the other hand, mixed polymers of the formula (1) containing 15 to 30 percent by weight silicon are preferably used for the production of soft polyurethane foam, the value of a in the formula (1) being in the vicinity of the lower limit of the
ίο für α genannten Bereichs, d. h. bei 0,05 bis 0,20 liegt. Bei Mischpolymeren, die für die Herstellung von weichen Polyurethan-Schaumstoffen verwendet werden, besteht das Oxyalkylen vorzugsweise aus einem Gemisch von Äthylenoxyd und Propylenoxyd. Bei anderen Anwendungen als oberflächenaktive Mittel kann der Wert der verschiedenen Komponenten und Reste und der Indizes in der Formel (1) innerhalb des hierfür genannten vollen Bereichs variieren.ίο for α mentioned area, d. H. is 0.05 to 0.20. For mixed polymers that are used for the production of soft polyurethane foams, the oxyalkylene is preferably composed of a mixture of ethylene oxide and propylene oxide. With others Applications as surfactants may add value to the various components and residues and the indices in formula (1) vary within the full range given therefor.
209 528/578209 528/578
Claims (2)
Oxyalkylen-Mischpolymeren mit Urethanbindun- 5 rRYm H > ηηΓΝΗ Α γη ΓΗ Ι Π?ϊ SiO1. Process for the preparation of organosiloxane formula v
Oxyalkylene copolymers with urethane bonds- 5 rRYm H > ηηΓΝΗ Α γη ΓΗ Ι Π? Ϊ SiO
Applications Claiming Priority (5)
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|---|---|---|---|
| US51220865A | 1965-12-07 | 1965-12-07 | |
| US51220865 | 1965-12-07 | ||
| DEG0048617 | 1966-12-01 | ||
| US64404767A | 1967-06-07 | 1967-06-07 | |
| US79823568A | 1968-10-11 | 1968-10-11 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1595783A1 DE1595783A1 (en) | 1970-01-02 |
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| DE1595783C true DE1595783C (en) | 1973-02-08 |
Family
ID=
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