DE1593820A1 - Process for the production of diamines - Google Patents
Process for the production of diaminesInfo
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Description
Troisdorf, den 13. Harz 1967Troisdorf, the 13th Harz 1967
DYNAIiIIT NOBEL AXTIMGESfiLLSCHAFT Troiadorf /Bez. KölnDYNAIiIIT NOBEL AXTIMGESFILLSCHAFT Troiadorf / Bez. Cologne
Verfahren zur Herstellung von Diaminen (Zusatz zur Patentanmeldung D 49 966 IVb/12 qu)Process for the production of diamines (addendum to patent application D 49 966 IVb / 12 qu)
Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zurThe main patent is a method for
Herstellung von Diaminen der allgemeinen FormelProduction of diamines of the general formula
OH3 R' R"OH 3 R 'R "
H2 N- (CH2 ) -j -C-OH2 -OH-OH-NH2 , CH3 H 2 N- (CH 2 ) -j -C-OH 2 -OH-OH-NH 2 , CH 3
in welcher R1 und R" Wasserstoff, Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste "bedeuten sowie R1 und R" auch einen gemeinsamen kohlenstoffhaltigen Ring bilden können, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man α, ß-ungesättigte, carbonylgruppenhaltige Nitrile der allgemeinen Formelin which R 1 and R "hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl radicals" and R 1 and R "can also form a common carbon-containing ring, which is characterized in that there are α, ß-unsaturated, carbonyl-containing nitriles of the general formula
OH3 R'R»OH 3 R'R »
NC-OH2-OH2 NC-OH 2 -OH 2
r 1 ι r 1 ι
-0-OH=C-O=O ,-0-OH = C-O = O,
OH3 OH 3
in welcher R1 und R" die obige Bedeutung besitzen, in Gegenwart einer mindestens stöchiometrischen Menge Ammoniak, mittels an sich bekannter Hydrierkatalysatoren mit Y/asserstoff hydriert. Die Hydrierung wird bei 50 - 2000C, ■ vorzugsweise bei 70 - 1300G, durchgeführt.in which R 1 and R "as defined above, in the presence of at least a stoichiometric amount of ammonia, is hydrogenated by means of known per se hydrogenation catalysts with Y / on Hydrogen The hydrogenation is carried out at 50 -. 200 0 C, ■ preferably at 70 to 130 0 G, carried out.
Bei diesem Verfahren zur Herstellung von Diaminen aus · α,β-ungesättigten, carbonylgruppenhaltigen Nitrilen .wird die Hydrierung der 3 Stufen in einem Arbeitsgang durchgeführt, nämlich die Hydrierung der Kohlenstoff-In this process for the production of diamines from α, β-unsaturated nitriles containing carbonyl groups .be the hydrogenation of the 3 stages in one operation carried out, namely the hydrogenation of the carbon
0Q98S0/2O57 bad original ,0Q98S0 / 2O57 bad original,
doppelbindung, die Hydrierung der Nitrilgruppe zur primären Aminogruppe und die aminierende Hydrierung . der Oarbonylgruppe zur primären Aminogruppe. Die Ausbeuten der nach diesem Verfahren hergestellten Diamine liegen bei der einstufigen Hydrierung im Bereich von 66 - 88 #. Die wie beschrieben hergestellten Diamine enthalten ,jedoch durch Slementaranalyse kaum erfassbare Verunreinigungen, welche sich durch rasche Verfärbung des Produktes beim Stehen unangenehm bemerkbar machen. Außerdem sind die darin enthaltenen Verunreinigungen dafür verantwortlich, daß bei der Kondensation der Diamine mit Carbonsäuren oder deren Derivaten nur verfärbte Polyamide mit für technische Zwecke noch nicht ausreichend hohen Molekulargewichten hergestellt werden können. Die Entfernung dieser Verunreinigungen nqch bekannten Reinigungsverfahren gestaltet sich aber äußerst aufwendig und verlustreich.double bond, the hydrogenation of the nitrile group to primary amino group and the aminating hydrogenation. the carbonyl group to the primary amino group. the Yields of the diamines prepared by this process are in the single-stage hydrogenation Range from 66 - 88 #. The manufactured as described Contains diamines, but by slemental analysis Impurities that are barely detectable, which are caused by rapid discoloration of the product make them uncomfortable when standing. In addition, the impurities it contains are for it that is responsible for the condensation of the diamines Polyamides only discolored with carboxylic acids or their derivatives are not sufficient for technical purposes high molecular weights can be produced. The removal of these impurities nqch known cleaning processes are extremely complex and lossy.
In Abänderung dieses Verfahrens wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die Diamine in größeren Ausbeuten und ohne die störenden und zur Verfärbung neigenden Verunreinigungen hergestellt werden können , wobei die Verunreinigungen entweder nicht mehr oder nur noch in sehr geringen Mengen in den Diaminen enthalten sind, so daß sie sich zur Herstellung hochmolekularer Polyamide besser eignen, indem man das Verfahren zur HerstellungIn a modification of this process, it has now surprisingly been found that the diamines are in greater yields and can be produced without the troublesome impurities that tend to discolour, whereby the The diamines either no longer contain impurities or only contain very small amounts, so that they are more suitable for making high molecular weight polyamides by using the method of making
der Diamine gemäß Haupt patent (Aktenzeichenthe diamines according to the main patent (file number
D 49 966 IVb/l2 qu) durch katalytische Hydrierung der α,β-ungesättigten, earbonylgruppenhaltigen Nitrile in 2 Stufen derart durchführt, daß man diese zunächstD 49 966 IVb / l2 qu) by catalytic hydrogenation the α, β-unsaturated nitriles containing carbonyl groups is carried out in 2 stages in such a way that these are first carried out
f '^009850/205^! j bad original. f '^ 009850/205 ^! j bad original.
_ 3 —_ 3 -
ir der 1. Hydrierstufe durch Hydrierung in Abwesenheit von Ammoniak "bei Temperaturen von -20 bis "+700C in gesättigte, carbonylgruppenhaltige Nitrile überführt und diese dann in der 2. Stufe in Anwesenheit einer mindestens stöchiometrisehen Men^e von Ammoniak bei 50 - 2O0°C, vorzugsweise bei 70 - 13O°C, zu Diaminen weiterhydriert.ir the 1st hydrogenation stage by hydrogenation in the absence of ammonia "at temperatures from -20 to" +70 0 C in saturated, carbonyl-containing nitriles and then in the 2nd stage in the presence of at least a stoichiometric amount of ammonia at 50 - 20 ° C, preferably at 70-130 ° C, further hydrogenated to diamines.
Die stufenweise Hydrierung der α,β-ungesättigten, carbonylgruppenhaltiien Nitrile wird gemäß der vorliegenden JSrfindung in der \Yeise durchgeführt, daß in der ersten Reaktionsstufe selektiv zunächst die · Kohlenstoffdoppelbindung mit einem Edelmetall-Katalysator in Abwesenheit von Ammoniak hydriert wird. Als Ecielmetall-Hydrter-Katalysatoren eignen sich die durch Reduktion der Oxyde erhaltener. Metalle, wie Platin oder Palladium sorie die auf Trägersubstanzen aufgebrachte Metalle, wie is.B. Palladium auf Calciumcarbonat oder auf Bariumsulfat, ferner Pt auf Kohle und dgl. Die 1. Hydrierstufe kann bei Temperaturen von -20 bis +7O0C, vorzugsweise zwischen 0 und 4OeC, durchgeführt werden, wobei keine Reduktion der Carbonyl- oder Nitrilgruppe stattfindet. Bei dieser selektiven Hydrierung der Kohlenstoffdoppelbindung ist kein allzu hoher Wasserstoffdruck erforderlich. Sie läßt sich auch ohne Wasserstoffüberdruck durchführen, do^ch wird zur Erzielung einer hohen Hydriergeschwindigkeit ein Druck bis etwa 50 atü bevorzugt. Von Fall zu Fall können höhere Drucke angewendet werden, welche jedochThe stepwise hydrogenation of the α, β-unsaturated, carbonyl group-containing nitriles is carried out according to the present invention in the manner that in the first reaction step the carbon double bond is first selectively hydrogenated with a noble metal catalyst in the absence of ammonia. Suitable Ecielmetall-Hydrter catalysts are those obtained by reducing the oxides. Metals, such as platinum or palladium, the metals applied to carrier substances, such as is.B. Palladium on calcium carbonate or barium sulfate to further Pt on carbon and the like. The first hydrogenation stage may proceed at temperatures from -20 to + 7O 0 C, preferably carried out between 0 and 4O e C, with no reduction of the carbonyl or nitrile group takes place . This selective hydrogenation of the carbon double bond does not require an excessively high hydrogen pressure. It can also be carried out without excess hydrogen pressure, but a pressure of up to about 50 atmospheres is preferred to achieve a high rate of hydrogenation. On a case-by-case basis, higher pressures may be used, but some
009850/2057009850/2057
BADBATH
nicht erforderlich sind. Als Lb" sung s- bzw. Verdünnunss-' mittel können die in dem Hauptpatent'beschriebenen verwendet werden. Die gesättigten carbonylgruppenhaltigen Nitrile werden in nahezu quantitativer Ausbeute erhalten. Zur üeberführung der gesättigten, carbonylgruppenhaltigen Nitrile in die Diamine wird in der zweiten Reaktionsstufe die Hydrierung entsprechend den Angaben des Hauptpatents .........(Aktenzeichen D 49 966 IVb/12 qu) in Gegenwart einer mindestens stöchiometrischen Menge Ammoniak durchgeführt.are not required. As a solution or dilution medium can be those described in the main patent be used. The saturated carbonyl-containing nitriles are obtained in almost quantitative yield. To transfer the saturated, carbonyl-containing Nitriles in the diamines is the hydrogenation in the second reaction stage according to the information of the Main patent ......... (file number D 49 966 IVb / 12 qu) carried out in the presence of at least a stoichiometric amount of ammonia.
Das 2-stufige Verfahren kann ebenso wie das 1-stufige kontinuierlich durchgeführt werden, wobei dann zweckmäßigerweise fest angeordnete Hydrierkatalysatoren verwendet werden»The 2-step process can be used just like the 1-step be carried out continuously, in which case it is expedient to use fixed hydrogenation catalysts be used"
Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele illustriertίThe method according to the present invention will illustrated by the examples belowί
- 5 - " 009860/2ÖS7 - 5 - " 009860 / 2ÖS7
"Beispiel 1:"Example 1:
15 g Pd auf CaCO3 (Pd-Gehalt 5 1°) wurden'unter Stickstoff in 1 Liter Methanol in einen 5 1-Autoklaven eingefüllt iitid 10 Minuten "bei Raumtemperatur mit Wasserstoff von 10 atü aktiviert." Nach der Zugabe einer Lösunsr von 1485 g 5,5-Dimethyl-7-cyanhepten-3-on-2 und 500 ml CH3OH wurde der Autoklav nochmals kurz mit Wasserstoff gespült und bei stehendem Rührer 40 atü Wasserstoff aufgedrückt, lach Anstellendes Rührers fiel der Druck sofort auf 10 atü ab und die Temperatur stieg auf 250C an. Durch 6-maliges Aufdrücken von 7/asserstoff bis auf . 40 atü wurde der durch die Wasserstoffaufnähme bedingte Driiekverlust ausgeglichen. Die Temperatur stieg dabei langsam auf 4O0C an. Die Hydrierung war nach 10 Minuten beendet. Der überschüssige Wasserstoff wurde langsam abgelassen, der Autokla^flrihalt unter Stickstoff vom Katalysator abfiltriert. Methanol abdestilliert und der Rückstand über eine 30 cm. ?igreux-Kolonne im Vakuum fraktioniert. Wach einem Vorlauf von 28 g bei 112 - 114°C/ .0,2 Torr siedet die Hauptmenge 5,5-Dimethyl-7-cyanheptanon-(2) einheitlich bei 114 - 115°C/.£ Torr, Ausbeute: 1459 g (97 c/° d. Th.). 15 g of Pd on CaCO 3 (Pd content 5 1 °) were filled under nitrogen in 1 liter of methanol into a 5 1 autoclave and "activated at room temperature with 10 atmospheric hydrogen at room temperature" for 10 minutes. After the addition of a solution of 1485 g of 5,5-dimethyl-7-cyanhepten-3-one-2 and 500 ml of CH 3 OH, the autoclave was briefly flushed again with hydrogen and 40 atmospheres of hydrogen were injected with the stirrer stopped the pressure immediately to 10 atm, and the temperature rose to 25 0 C. By pressing 7 / hydrogen 6 times up to. 40 atm, the loss of pressure caused by the hydrogen uptake was compensated. The temperature rose slowly to 4O 0 C. The hydrogenation was complete after 10 minutes. The excess hydrogen was slowly let off, and the contents of the autoclave were filtered off from the catalyst under nitrogen. Methanol is distilled off and the residue over a 30 cm. igreux column fractionated in vacuo. After a first run of 28 g at 112-114 ° C / 0.2 Torr, the bulk of 5,5-dimethyl-7-cyanheptanone- (2) boils uniformly at 114-115 ° C / £ Torr, yield: 1459 g (97 c / ° d. Th.).
C10 H17KO(MoI-GeW. 167) Ber. C: 71,98 %, H:10,17 ?i, N:8,37?&,C 10 H 17 KO (MoI-GeW. 167) Calc. C: 71.98 %, H: 10.17? I, N: 8.37? &,
O:9,5ö?o, ■O: 9.5ö? O, ■
n*r': 1,4520 Gef. .0: 71,82$, H:1C,15 ^, ff:8,58^, n * r ': 1.4520 Found .0: 71.82 $, H: 1C, 15 ^, ff: 8.58 ^,
O:9,71?b.O: 9.71? B.
1459 g 5,5-Dimethyl~7-cyanheptanon-(2) vairden zusammen mit 1 Iiber Aethanol und 200 g iickel-Eieselgur-Katalysator1459 g of 5,5-dimethyl ~ 7-cyanoheptanon- (2) vairden together with 1 About ethanol and 200 g of iickel-Eieselgur catalyst
009850/2057009850/2057
(Girdler G 49 A) in einen zuvor mit Stickstoff gespült erAutoklaven eingefüllt und aus einem Dosiergefäß 600 ml flüssiger Ammoniak zugesetzt. i\fach Aufdrücken von 80 atü Wasserstoffdruck wurde unter Rühren aufgeheizt. Die V/asserstoffaufnahme setzt bei 80 - 1000C sehr stark ein, der Druckverlust muß durch laufende Zugabe von Wasserstoff ausgeglichen werden, wobei die Temperatur von ■ selbst auf 130 - 14O0C anstieg. Die Y/ass erst off auf nähme war nach 1 1/2 Std. beendet. Nach Abkühlung wurde der Katalysator abfiltriert und mit Alkohol ausgewaschen. liach Abdestillation von Ammoniak und Lösungsmittel wurde der Rückstand über eine 30 cm Vigreux-Kolonne im Vakuum fraktioniert. Die Ausbeute an 4>.4-Dimethyl-1,7-diaminooctan vom Kp.15: 120 - 1220C betrug 1361 g (90,5 # d. Th.).(Girdler G 49 A) is filled into an autoclave previously flushed with nitrogen and 600 ml of liquid ammonia are added from a dosing vessel. A hydrogen pressure of 80 atmospheres was applied and the mixture was heated with stirring. The V / asserstoffaufnahme set at 80 - 100 0C a very strong, the pressure loss must be compensated by continuous addition of hydrogen, the temperature of ■ even at 130 - 14O 0 C increase. The Y / ass only took off was over after 1 1/2 hours. After cooling, the catalyst was filtered off and washed out with alcohol. liach distilling off ammonia and solvent, the residue was fractionated over a 30 cm Vigreux column in vacuo. The yield of 4> .4-dimethyl-1,7-diaminooctane, bp. 15: 120-122 0 C was 1361 g (90.5 # d Th..).
Bezogen auf das eingesetzte 5,5~Dimethyl-7-cyan-hepten-3-on-2 betrug die Ausbeute an Diamin 88 #. Das Diebin blieb auch nach mehrwöchigem Stehen farblos. Bei dem einstufigen Verfahren lag die Ausbeute bei maxier. 1 70 <f und das Diamin war bereits nach 3 Tagen gelb gefärbt.Based on the 5,5 ~ dimethyl-7-cyano-hepten-3-one-2 used, the yield of diamine was 88%. The thief remained colorless even after standing for several weeks. In the one-step process, the yield was maxier. 1 70 <f and the diamine was already colored yellow after 3 days.
i
Beispiel 2:i
Example 2:
165 g 5»5-DimHth.yl-7-cyan-hepten-3-on~2, 500 ml Yethanol und 2 g Platin auf Kohle,(mit 5 Gew,$ Pt) wurden in einem Rührautoklaven bei 30 - 40 atü und 25 - 350C der Einwirkung von Wasserstoff unterworfen. Die berechnete Menge war nach 2 Stunden auf«enommen. Nach Entfernung165 g of 5 »5-DimHth.yl-7-cyano-hepten-3-one ~ 2, 500 ml ethanol and Y 2 g of platinum on carbon (5 wt, $ Pt) were placed in a stirred autoclave at 30 - 40 atm and 25 - 35 0 C subjected to the action of hydrogen. The calculated amount was consumed after 2 hours. After removal
BADORiG-5NALBADORiG- 5 NAL
009850/2057009850/2057
der ^i^tin-Katalysators wurde unter Zusatz von 50 g GirdIer-Katalysator G 49 A nach Aufdrücken*von 2 atu FH, mit einem WasserstoffdrueV von 100 atü weiter hydriert. Die Hvdriertemperatur "betrug 80 - 10O0C. Die Wasserst off aufnahme war nach einer Stunde beendet, liach Abkühlen- wurde abfiltriert und das Diamin nach Abdestillation von überschüssigem Ammoniak und Alkohol über eine 30 cm Vigreux-Kolonne im Vakuum fraktioniert. Die.Ausbeute an A,4-Dimethy1-1,7-diaminooctan betrug 154,8 g (90,0 *;i d.Th.). Das Diamin blieb auch nach mehrwöchigem Stehen farblos.the ^ i ^ tin catalyst was further hydrogenated with the addition of 50 g GirdIer catalyst G 49 A after pressing * of 2 atmospheres FH, with a hydrogen pressure of 100 atmospheres. The Hvdriertemperatur "was 80 - 10O 0 C. The Wasserst off uptake was complete after one hour, liach Abkühlen- was filtered and the diamine after distilling off excess ammonia and alcohol over a 30 cm Vigreux column under vacuum fractionated to Die.Ausbeute. A , 4-Dimethy1-1,7-diaminooctane was 154.8 g (90.0 *; i.d.) The diamine remained colorless even after standing for several weeks.
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Diamine wurden in Analogie zum Beispiel 1 hergestellt. Ein Vergleich von Ausbeute und dem Verhalten am Licht zeigt den Vorteil des zweistufigen Hydrierverfahrens gegenüber de1-*, einstufip,en des Hauptpatents. .The diamines listed in the table below were prepared in analogy to Example 1. A comparison of the yield and the behavior in the light shows the advantage of the two-stage hydrogenation process over the 1 - *, one-step, en of the main patent. .
■>"■""■" / '■'■".■ ; ■ ' ■' BAD ORIGINAL■> "■" "■" / '■' ■ ". ■; ■ '■' BAD ORIGINAL
Ö09SS0/2057Ö09SS0 / 2057
Tabellp;Tabellp;
- methodeHydrogenation
- method
I two-stage
I.
bad -am:bad -am:
009850/2057009850/2057
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Dr.Kni,/Frvpat.-dept.
Dr Kni, / Frv
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8131 | Rejection |