DE1592789C - Method for suppressing the nitrification of ammonium nitrogen - Google Patents
Method for suppressing the nitrification of ammonium nitrogenInfo
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Description
Ri R i
N N
1V NN
1 V
NHNH
bedeutet und R1 und R2 für H, Cl, Br, CH3 oderand R 1 and R 2 represent H, Cl, Br, CH 3 or
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Sulfanilamid bzw. das Sulfanilamidderivat in Mischung mit Wasser, Petroleumdestillaten, organischen Lösungsmitteln, oberflächenaktiven Agenzien, feingepulverten inerten Feststoffen oder Ammoniumstickstoffdüngemitteln, vorzugsweise Ammoniak,, Ammoniumsalzen und Harnstoff, eingesetzt wird/2. The method according to claim 1, characterized in that the sulfanilamide or the sulfanilamide derivative in a mixture with water, petroleum distillates, organic solvents, surface-active Agents, finely powdered inert solids or ammonium nitrogen fertilizers, preferably ammonia, ammonium salts and urea, is used /
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Unterdrückung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff durch Behandlung des Bodens mit 1 bis 100 ppm eines Antinitrifikans.The invention relates to a method for suppressing the nitrification of ammonium nitrogen by treating the soil with 1 to 100 ppm of an antinitrificant.
Der Nitratstickstoff im Erdboden stammt von der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff durch Bodenbakterien oder von zugesetzten anorganischen Nitratdüngemitteln, wie beispielsweise Natriumnitrat, Ammoniumnitrat oder Calciumnitrat ab. Diese Nitratverbindungen lösen sich leicht in Wasser oder in dem wäßrigen Erdbodenmedium, wobei Nitrationen erzeugt werden. Infolge des anionischen Charakters dieser Ionen werden die Nitrationen nicht von dem Erdboden adsorbiert. Daher wird der Nitratstickstoff schnell durch Regen oder Besprühung ausgelaugt und geht damit leicht verloren. Außerdem wird der Nitratstickstoff durch die Bodenbakterien zu gasförmigem Stickstoff reduziert (dieser Prozeß ist als Denitrifikation bekannt). Der Nitratstickstoff geht nach der vorstehend beschriebenen Weise so schnell aus dem Boden verloren, daß seine Aufnahmegeschwindigkeit durch die Pflanzen.sehr niedrig ist.The nitrate nitrogen in the soil comes from the nitrification of ammonium nitrogen Soil bacteria or from added inorganic nitrate fertilizers, such as sodium nitrate, Ammonium nitrate or calcium nitrate. These nitrate compounds easily dissolve in water or in the aqueous soil medium, where nitrate ions are generated. Due to the anionic character of these ions, the nitrate ions are not adsorbed by the soil. Hence the nitrate becomes nitrogen quickly leached out by rain or spray and is therefore easily lost. In addition, the Nitrate nitrogen is reduced to gaseous nitrogen by soil bacteria (this process is known as Denitrification known). The nitrate nitrogen goes so fast in the manner described above lost from the soil so that its rate of uptake by the plants is very slow.
Damit der Stickstoff im Erdboden aus diesem ausgelaugt werden kann oder durch Denitrifikation verlorengehen kann, muß er in Form von Nitratstickstoff vorliegen. Um daher den Verlust von Stickstoff aus dem Erdboden zu vermeiden und die Aufnahmegeschwindigkeit des Stickstoffs durch Pflanzen zu erhöhen, ist es erforderlich, die" Nitrifikation von Ammoniumstickstoff durch Bodenbakterien zu unterdrücken.So that the nitrogen in the soil can be leached out of it or through denitrification can be lost, it must be in the form of nitrate nitrogen. Hence the loss of nitrogen to avoid the soil and the rate of uptake of nitrogen by plants to increase it is necessary to increase the "nitrification to suppress ammonium nitrogen by soil bacteria.
Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Unterdrückung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff durch Behandlung des Erdbodens mit 1 bis 100 ppm eines Antinitrifikans, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Antinitrifikans Sulfanilamid bzw. ein Sulfanilamidderivat der allgemeinen FormelThe invention therefore relates to a method for suppressing the nitrification of ammonium nitrogen by treating the soil with 1 to 100 ppm of an antinitrificant, which thereby is characterized in that as an antinitrificant sulfanilamide or a sulfanilamide derivative of the general formula
H2N-< V-SO2NHXH 2 N- <V-SO 2 NHX
eingesetzt wird, worin Xis used, in which X
N/ N /
N-NN-N
CH3O stehen.CH 3 O stand.
NH,NH,
— C- C
NHNH
-R,-R,
N
0/ N
0 /
bedeutet und Ri und R2 für H, Cl, Br, CH3 oder CH3O stehen.and Ri and R 2 are H, Cl, Br, CH 3 or CH 3 O.
Das Verfahren ist ferner vorzugsweise dadurch gekennzeichnet, daß das Sulfanilamid bzw. das SuI-fanilamidderivat in Mischung mit Wasser, Petroleumdestillaten, organischen Lösungsmitteln, oberflächenaktiven Agenzien, feingepulverten inerten Feststoffen oder Ammoniumstickstoffdüngemitteln, vorzugsweise Ammoniak, Ammoniumsalzen und Harnstoff, eingesetzt wird.The method is furthermore preferably characterized in that the sulfanilamide or the sulfanilamide derivative in a mixture with water, petroleum distillates, organic solvents, surface-active Agents, finely powdered inert solids, or ammonium nitrogen fertilizers, preferably Ammonia, ammonium salts and urea, is used.
Als die Nitrifikation unterdrückende Agenzien sind verschiedene Verbindungen bekannt, z. B. 2,4,6-substituierte Pyrimidinderivate (belgische Patentschrift 646 321); Trichlormethylpyridine, Aminopyridine, Halogenphenole, Halogenamine, Halogenanilide, tert. Alkinole und N-Nitrosoverbindungen (französische Patentschrift 1 288 090); Chinolin- und Chinazolinderivate (britische Patentschrift 991 587); Monohalogenpyridine (USA.-Patentschrift 3 011885); Aminopyridinderivate (USA.-Patentschrift 3 050 382); Trichlorpyridinderivate (USA.-Patentschrift 3 135 594) und Trichlormethylpyridinderivate (deutsche Auslegeschrift 1 246 771).As the nitrification suppressing agents, various compounds are known, e.g. B. 2,4,6-substituted Pyrimidine derivatives (Belgian patent 646 321); Trichloromethylpyridines, aminopyridines, halophenols, Halogenamines, halogenanilides, tert. Alkynols and N-nitroso compounds (French Patent 1,288,090); Quinoline and quinazoline derivatives (British Patent 991 587); Monohalopyridines (U.S. Patent 3,011,885); Aminopyridine derivatives (U.S. Patent 3,050,382); Trichloropyridine derivatives (U.S. Patent 3,135,594) and trichloromethylpyridine derivatives (German Auslegeschrift 1 246 771).
Durch keine dieser Literaturstellen · wird die Verwendung von Sulfanilamid oder seinen Derivaten zum Zwecke der Unterdrückung der Nitrifikation nahegelegt. Die Verwendung dieser Verbindungen beim erfindungsgemäßen Verfahren zeigt gegenüber den bisher bekannten Verfahren viele Vorteile, die weiter unten zahlenmäßig belegt werden.None of these references disclose the use of sulfanilamide or its derivatives suggested for the purpose of suppressing nitrification. The use of these compounds in the method according to the invention shows many advantages over the previously known method are numerically documented below.
Beispiele für die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen sindExamples of the compounds used according to the invention are
ίο 4-Aminobezolsulfonamid,
2-Sulfanilamidopyridin,
2-Sulfanilamidothiazol,
2-Sulfanilamido-4-methylthiazol,
2-Sulfanilamido-5-methyl-1,3,4-thiadiazol,
2-Sulfanilamidopyrimidin,ίο 4-aminobenzenesulfonamide,
2-sulfanilamidopyridine,
2-sulfanilamidothiazole,
2-sulfanilamido-4-methylthiazole,
2-sulfanilamido-5-methyl-1,3,4-thiadiazole,
2-sulfanilamidopyrimidine,
2-Sulfanilamido-4,6-dimethylpyrimidin,
a-Sulfanilamido-2,4-dimethylpyrimidin,
6-Sulfanilamido-2,4-dimethoxypyrimidin,
6-Methoxy-3-sulfanilamidopyridazin,
Sulfanilylguanidin,2-sulfanilamido-4,6-dimethylpyrimidine,
a-sulfanilamido-2,4-dimethylpyrimidine,
6-sulfanilamido-2,4-dimethoxypyrimidine,
6-methoxy-3-sulfanilamidopyridazine,
Sulfanilylguanidine,
S^Dimethyl-S-sulfanilamidoisoxazol,
3-Sulfanilamido-5-methylisoxazol,
N-Sulfanilyl-3,4-xylamid und
4,6-Dimethoxy-2-sulfanilamido-s-triazin.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird die Umwandlung von Ammoniumstickstoff im Erdboden
zu Nitratstickstoff inhibiert, so daß der schnelle Verlust von Ammoniumstickstoff aus dem Erdboden
verhindert wird. Diese inhibierende Wirkung dauert mehr als 2 Monate lang an. Der Ammoniumstickstoff
kann in einem derartigen Falle von einem ausgestreuten Düngemittel abstammen, das Ammoniumstickstoff
enthält, beispielsweise Ammoniak oder Ammoniumsalze; der Ammoniumstickstoff kann ferner
durch Umwandlung eines organischen Stickstoffbestandteiles im Boden oder durch Umwandlung
von auf dem Erdboden ausgestreuten organischen Düngemitteln gebildet werden.S ^ dimethyl-S-sulfanilamidoisoxazole,
3-sulfanilamido-5-methylisoxazole,
N-sulfanilyl-3,4-xylamide and
4,6-dimethoxy-2-sulfanilamido-s-triazine.
The method according to the invention inhibits the conversion of ammonium nitrogen in the soil to nitrate nitrogen, so that the rapid loss of ammonium nitrogen from the soil is prevented. This inhibiting effect lasts for more than 2 months. The ammonium nitrogen in such a case may be derived from a spread fertilizer containing ammonium nitrogen, for example ammonia or ammonium salts; the ammonium nitrogen can furthermore be formed by the conversion of an organic nitrogen component in the soil or by the conversion of organic fertilizers scattered on the soil.
Bei der Behandlung des Erdbodens mit 4-Aminobenzolsulfonamid oder einem Derivat dieser Verbindung ist es vorzuziehen, den Erdboden unterhalb seiner Oberfläche in einem Feld, auf welchem Pflanzen wachsen, mit diesen Verbindungen zu imprägnieren, so daß die Konzentration der Verbindung in dem Erdboden 1 bis 150 Gewichtsteile, insbesondere 1 bis 30 Gewichtsteile, pro Million Gewichtsteile des Erdbodens beträgt. Es ist vorzuziehen, daß die Menge des eingebrachten 4-Aminobenzolsulfonamids oder dessen Derivate wenigstens 5 g pro 1 Ar des Feldes beträgt.When the soil is treated with 4-aminobenzenesulphonamide or a derivative of this compound it is preferable to put the soil below its surface in a field on which plants are grown grow to impregnate with these compounds, so that the concentration of the compound in the Soil 1 to 150 parts by weight, especially 1 to 30 parts by weight, per million parts by weight of the soil amounts to. It is preferable that the amount of 4-aminobenzenesulfonamide or the derivatives of which are at least 5 g per 1 are of the field.
4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivate dieser Verbindung können auf Felder vor dem Ausstreuen eines Stickstoffdüngemittels, gleichzeitig mit dessen Ausstreuung oder anschließend an die Ausstreuung verteilt werden. Wird der Erdboden mit 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivaten dieser Verbindung nach der Ernte von Feldfrüchten behandelt, dann kann der aus organischen Substanzen erzeugte Ammöniumstickstoff im Erdboden für die nächste Wachstumssaison konserviert werden. Es ist ferner möglich, die Erzeugung von gasförmigem phytotoxischem Stickstoffoxyd, das in Treibhäusern an die Atmosphäre abgegeben wird, zu verhindern, indem die Beete mit 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivaten dieser Verbindung behandelt werden.4-aminobenzenesulfonamide or derivatives of this compound can be applied to fields before a nitrogen fertilizer is spread at the same time as it is spread or afterwards distributed to the scattering. Will the soil with 4-aminobenzenesulfonamide or derivatives of this compound treated after the harvest of crops, then the ammonium nitrogen generated from organic substances in the soil can be used for the next growing season can be preserved. It is also possible to generate gaseous phytotoxic nitric oxide, that is released into the atmosphere in greenhouses by the beds treated with 4-aminobenzenesulfonamide or derivatives of this compound.
Bei der Behandlung von Feldern mit 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivaten dieser Verbindung können diese Verbindungen in Mischung mit einemWhen treating fields with 4-aminobenzenesulfonamide or derivatives of this compound can use these compounds in mixture with one
Erdbodenbehandlungs-Adjuvans, wie beispielsweise Wasser, Erdöldestillaten oder anderen organischen Lösungsmitteln, oberflächenaktiven Mitteln, feinpulverisierten inerten Feststoffen oder Düngemitteln, verwendet werden.Soil treatment adjuvants such as water, petroleum distillates, or other organic ones Solvents, surfactants, finely powdered inert solids or fertilizers, be used.
In derartigen Zusammensetzungen ist die Konzentration an 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivaten dieser Verbindung nicht kritisch; die Verbindungen können in jeder Menge unterhalb 95%, bezogen auf die Zusammensetzung, verwendet werden. Als inerte feste Träger können Talk, Kalk, Gips, Vermiculit, Bentonit oder Diatomeenerde verwendet werden.In such compositions the concentration is 4-aminobenzenesulfonamide or derivatives this connection is not critical; the compounds can be used in any amount below 95%, based on the composition. As inert solid carriers, talc, lime, gypsum, Vermiculite, bentonite or diatomaceous earth can be used.
Eine Zusammensetzung, die aus 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivaten dieser Verbindung sowie einem Düngemittel besteht, ist zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens besonders zweckmäßig. Eine derartige Zusammensetzung wird dadurch hergestellt, daß 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivate dieser Verbindung in einem Düngemittel mit reduziertem Stickstoff, wie beispielsweise Ammoniak, Ammoniumsalze oder Harnstoff, dispergiert werden. Ferner kann eine derartige Zusammensetzung ein Phosphat und/oder Kaliumsalz enthalten. Das Düngemittel mit reduziertem Stickstoff kann entweder fest oder flüssig sein.A composition consisting of 4-aminobenzenesulfonamide or derivatives of this compound as well consists of a fertilizer, is particularly useful for carrying out the method according to the invention. Such a composition is prepared in that 4-aminobenzenesulfonamide or Derivatives of this compound in a fertilizer with reduced nitrogen, such as ammonia, Ammonium salts or urea. Furthermore, such a composition contain a phosphate and / or potassium salt. The fertilizer with reduced nitrogen can be either be solid or liquid.
Es ist vorzuziehen, 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivate dieser Verbindung in derartigen Düngemittelzusammensetzungen in Mengen von wenigstens 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Stickstoffs, der als reduzierter Stickstoff in dem Düngemittel vorliegt, zu verwenden.It is preferable to use 4-aminobenzenesulfonamide or derivatives of this compound in such fertilizer compositions in amounts of at least 0.5 percent by weight based on the weight of nitrogen present as reduced nitrogen in the Fertilizer is available to use.
Bei der Dispergierung von 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivaten dieser Verbindung in einem Düngemittel mit reduziertem Stickstoff kann dieses mechanisch mit dem Düngemittel vermischt werden oder auf die Oberfläche des Düngemittels in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise in Form einer Acetonlösung, aufgesprüht werden; man kann auch so verfahren, daß man die jeweilige Verbindung mit einem Düngemittel mit vergleichsweise niedrigem Schmelzpunkt, wie beispielsweise Harnstoff, zusammenschmilzt, um eine Vermischung mit dem Düngemittel zu erzielen.When dispersing 4-aminobenzenesulfonamide or derivatives of this compound in one Fertilizer with reduced nitrogen, this can be mechanically mixed with the fertilizer or on the surface of the fertilizer in the form of a solution in an organic solvent, such as, for example, in the form of an acetone solution, are sprayed on; one can also proceed in such a way that one the respective compound with a fertilizer with a comparatively low melting point, such as for example urea, melts together to achieve mixing with the fertilizer.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann der Erdboden mit 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivaten dieser Verbindung oder mit Zusammensetzungen, welche diese Verbindungen enthalten, nach herkömmlichen Methoden behandelt werden. Beispielsweise können 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivate dieser Verbindung oder Zusammensetzungen, welche diese Verbindungen enthalten, mechanisch mit dem Erdboden vermischt oder auf die Oberfläche des Erdbodens verteilt werden; nach der Aufbringung auf die Oberfläche kann der Boden bis zu einer gewünschten Tiefe geeggt werden. Man kann ferner so verfahren, daß die Verbindungen auf den Boden mittels eines Flüssigkeitsträgers, beispielsweise durch Injektion, Aufsprühen oder Berieseln, aufgebracht werden. Ferner kann die Düngemittelzusammensetzung, die 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivate dieser Verbindung enthält, in der gleichen Weise wie ein gewöhnliches Düngemittel ausgestreut werden.When carrying out the method according to the invention can the soil with 4-aminobenzenesulfonamide or derivatives of this compound or treated with compositions containing these compounds by conventional methods will. For example, 4-aminobenzenesulfonamide or derivatives of this compound or compositions, which contain these compounds, are mechanically mixed with the soil or spread on the surface of the soil; once applied to the surface, the soil can be harrowed to a desired depth. You can also proceed so that the connections to the ground by means of a liquid carrier, for example by injection, spraying or sprinkling. Furthermore, the fertilizer composition, which contains 4-aminobenzenesulfonamide or derivatives of this compound, in the same way as an ordinary fertilizer be scattered.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Teilangaben beziehen sich auf das Gewicht.The following examples illustrate the invention. The partial data relate to the weight.
Beispiel 1
^ example 1
^
Es wird eine Mischung I durch Zugabe von 0,05 Teilen 4-Aminobenzolsulfonamid zu 33 Teilen Harnstoff und anschließende gleichmäßige Vermischung, eine Mischung II durch Zugabe von 0,5 Teilen 4-Aminobenzolsulfonamid zu 33 Teilen Harnstoff und anschließende gleichmäßige Vermischung und eine Mischung III durch Zugabe von 5 Teilen 4-Aminobenzolsulfonamid zu 33 Teilen Harnstoff und gleichmäßige Vermischung hergestellt. 50 g Erdboden werden gleichmäßig mit jeweils 33 mg der Mischung I, 33,5 mg der Mischung II und 38 mg der Mischung III vermischt. Jede der erhaltenen Mischungen enthält 15 mg Stickstoff pro 50 g Erdboden. Die Konzentration an 4-Aminobenzolsulfonamid in dem Erdboden beträgt 1, 10 bzw. 100 ppm. Jede der Mischungen wird in einen konischen Kolben mit einem Fassungsvermögen von 100 ecm gegeben. Dann wird Wasser in einer derartigen Menge zugegeben, daß der Wassergehalt in dem Erdboden 60% der maximalen Wasserkapazität beträgt. Die Kolben werden mit Baumwolle verschlossen. Die Inhalte werden bei 28°C 20 Tage lang inkubiert. Nach Beendigung.der Inkubation wird untersucht, in welcher Form der Stickstoff in dem Erdboden vorliegt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt. A mixture I is obtained by adding 0.05 part of 4-aminobenzenesulfonamide to 33 parts of urea and subsequent uniform mixing, a mixture II by adding 0.5 part of 4-aminobenzenesulfonamide to 33 parts of urea followed by uniform mixing and a mixture III by adding 5 parts of 4-aminobenzenesulfonamide to 33 parts of urea and uniform Mixing made. 50 g of soil are evenly mixed with 33 mg each of mixture I, 33.5 mg of mixture II and 38 mg of mixture III mixed. Each of the mixtures obtained contains 15 mg nitrogen per 50 g soil. The concentration of 4-aminobenzenesulfonamide in the soil is 1, 10 and 100 ppm, respectively. Each of the mixtures is placed in a conical flask with a Given a capacity of 100 ecm. Then water is added in such an amount that the water content in the soil is 60% of the maximum water capacity. The pistons will closed with cotton. The contents are incubated at 28 ° C for 20 days. After the Incubation is investigated in which form the nitrogen is present in the soil. The one with it The results obtained are summarized in the table.
Die gleichen Versuche, wie sie vorstehend beschrieben wurden, werden ferner mit
2-Sulfanilamid-4-methyIthiazol,
2-Sulfanilamidothiazol,The same experiments as described above are also carried out with
2-sulfanilamide-4-methyIthiazole,
2-sulfanilamidothiazole,
6-Sulfanilamido-2,4-dimethylpyrimidin,
6-Methoxy-3-sulfanilamidopyridazin,
Sulfanilylguanidin,
2-Sulfanilamidopyridin,6-sulfanilamido-2,4-dimethylpyrimidine,
6-methoxy-3-sulfanilamidopyridazine,
Sulfanilylguanidine,
2-sulfanilamidopyridine,
2-Sulfanilamido-5-methyl-1,3,4-thiadiazol,
2-Sulfanilamidopyrimidin,
3-Sulfanilamido-5-methylisoxazol,
3,4-Dimethyl-5-sulfanilamidoisoxazol,
N-Sulfanilyl-3,4-xylamid und
4,6-Dimethoxy-2-sulfaniIamido-5-triazin2-sulfanilamido-5-methyl-1,3,4-thiadiazole,
2-sulfanilamidopyrimidine,
3-sulfanilamido-5-methylisoxazole,
3,4-dimethyl-5-sulfanilamidoisoxazole,
N-sulfanilyl-3,4-xylamide and
4,6-dimethoxy-2-sulfaniIamido-5-triazine
durchgeführt. Die angegebenen Werte sind die bei einer doppelten Versuchsdurchführung erhaltenen Hauptwerte.accomplished. The values given are those obtained when the tests were carried out twice Main values.
Zu Vergleichszwecken werden die Analysenergebnisse aufgeführt, aus denen ersichtlich ist, in welcher Form Stickstoff im Falle eines Erdbodens ohne Zusatz und im Falle von 50 g Erdboden, dem 33 mg Harnstoff zugesetzt werden, nach der in der gleichen Weise durchgeführten Inkubation vorliegt.For comparison purposes, the analysis results are listed, from which it can be seen in which Form nitrogen in the case of soil without additives and in the case of 50 g soil, the 33 mg Urea can be added after the incubation carried out in the same way is present.
Verbindungenlinks
Form des StickstoffsForm of nitrogen
N in mg/50 g ErdbodenN in mg / 50 g soil
Konzentration des 4-Aminobenzolsulfonamiddcrivats im ErdbodenConcentration of the 4-aminobenzene sulfonamide derivative in the soil
1 ppm1 ppm
10 ppm10 ppm
100 ppm100 ppm
4-Aminobenzolsulfonamid4-aminobenzenesulfonamide
NH3-N
NO3-NNH 3 -N
NO 3 -N
9,39.3
5,25.2
9,8
4,99.8
4.9
10,7
5,010.7
5.0
Fortsetzungcontinuation
Verbindungenlinks
Form des StickstoffsForm of nitrogen
N in mg/50 g ErdbodenN in mg / 50 g soil
Konzentration des 4-Aminobenzolsulfonamidderivats im ErdbodenConcentration of the 4-aminobenzenesulfonamide derivative in the soil
ppmppm
ppmppm
ppmppm
2-Sulfanilamido-4-melhylthiazol2-sulfanilamido-4-methylthiazole
2-Sulfanilamidothiazol2-sulfanilamidothiazole
6-Sulfanilamido-2,4-dimethylpvnmidin6-sulfanilamido-2,4-dimethylpvnmidine
6-Methoxy-3-sulfanilamidüpyridazin6-methoxy-3-sulfanilamidupyridazine
SulfanilylguanidinSulfanilylguanidine
2-Sulfanilamidopyridin2-sulfanilamidopyridine
2-Sulfanilamido-5-methy 1-1,3,4-thiadiazol2-sulfanilamido-5-methy 1-1,3,4-thiadiazole
2-Sulfanilamidopyrimidin2-sulfanilamidopyrimidine
3,4-Dimethyl-5-sulfanilamidoisoxazol3,4-dimethyl-5-sulfanilamidoisoxazole
N-Sulfanilyl-3,4-xylamidN-sulfanilyl-3,4-xylamide
4,6-Dimethoxy-2-sulfanilamido-s-triazin4,6-dimethoxy-2-sulfanilamido-s-triazine
3-Sulfanilamido-5-methylisoxazol3-sulfanilamido-5-methylisoxazole
Harnstoff alleinUrea alone
Erdboden alleinGround alone
Eine zum Zerstäuben bestimmte Zusammensetzung wird durch Vermischen von 5 Teilen 2-Sulfanilamido-4,6-dimethylpyridin und 95 Teilen Talk und anschließendes Vermählen der erhaltenen Mischung hergestellt.A composition designed for atomization is made by mixing 5 parts of 2-sulfanilamido-4,6-dimethylpyridine and 95 parts of talc and then grinding the resulting mixture manufactured.
Eine die Nitrifikation hemmende Düngemittelzusammensetzung wird d_urch Aufsprühen von 0,7 Teilen 4-Aminobenzolsulfonamid, gelöst in 10 Teilen Aceton, auf ein in Granulalform vorliegendes Düngemittel, das 18% Stickstoff, 18% P2O5 und 18% K2O enthält, wobei das Granulat in einer Drehtrommel bewegt wird, und Trocknen der erhaltenen Mischung hergestellt.A nitrification-inhibiting fertilizer composition is obtained by spraying 0.7 parts of 4-aminobenzenesulfonamide, dissolved in 10 parts of acetone, onto a granular fertilizer which contains 18% nitrogen, 18% P 2 O 5 and 18% K 2 O, whereby the granules are moved in a rotating drum, and the mixture obtained is dried.
7,4 7.77.4 7.7
12.5 3,1 7,7 8,0 8,2 7,112.5 3.1 7.7 8.0 8.2 7.1
11,9 3,611.9 3.6
7,4 7,77.4 7.7
7,1 8,17.1 8.1
8,2 7,08.2 7.0
11,0 4,411.0 4.4
6,96.9
8,88.8
5,9 8,95.9 8.9
9,0 6,99.0 6.9
9,5 5,69.5 5.6
14,1 1,014.1 1.0
10,110.1
'5,1'5.1
12,112.1
3,33.3
13,313.3
2,72.7
9,5 5,69.5 5.6
11,111.1
4,04.0
12,9 2,312.9 2.3
14,0 0,914.0 0.9
7,2 8,17.2 8.1
8,7 6,78.7 6.7
13,4 2,713.4 2.7
5555
Eine einen Nitrifikationsinhibitor enthaltende Düngemittelzusammensctzung wird durch Versprühen von 1 Teil Sulfanilylguanidin, gelöst in 10 TeilenA fertilizer composition containing a nitrification inhibitor is made by spraying 1 part of sulfanilylguanidine dissolved in 10 parts
65 Aceton, auf Harnstoff in Klumpenform und anschließendes Trocknen der erhaltenen Mischung hergestellt. 65 acetone, prepared on urea in lump form and then drying the mixture obtained.
Ein benetzbares Pulver wird durch Vermischen von 30 Teilen 6-Methoxy-3-sulfanilamidopyridazin, Teilen Natriumdodecylbenzolsulfonat und 60 Teilen »white carbon« (ausgefälltes Siliziumdioxyd) und anschließendes Vermählen der erhaltenen Mischung hergestellt.A wettable powder is made by mixing 30 parts of 6-methoxy-3-sulfanilamidopyridazine, Parts of sodium dodecylbenzenesulfonate and 60 parts of "white carbon" (precipitated silicon dioxide) and subsequent grinding of the mixture obtained.
Dieses benetzbare Pulver wird nach der Dispergierung in Wasser, durch welche die gewünschte Konzentration an der aktiven Verbindung eingestellt werden kann, versprüht.This wettable powder is after dispersion in water, through which the desired Concentration of the active compound can be adjusted, sprayed.
B e i s ρ i e 1 6B e i s ρ i e 1 6
Ein emulgierbares Konzentrat wird durch Vermischen von 10 Teilen 2-Sulfanilamidothiazol, 70 Teilen Xylol und einem Eumolgiermittel hergestellt.An emulsifiable concentrate is made by mixing 10 parts of 2-sulfanilamidothiazole to 70 parts Xylene and a solvent produced.
Dieses emulgierbare Konzentrat liefert beim Vermischen mit Wasser in entsprechenden Mengen eineThis emulsifiable concentrate provides when mixed with water in appropriate amounts
209 528/470209 528/470
ίοίο
wäßrige Dispersion, welche die gewünschte Konzentration an aktiver Verbindung aufweist, und zum Aufsprühen verwendet wird.aqueous dispersion which has the desired concentration of active compound, and for Spraying is used.
Unter dem in der vorliegenden Anmeldung verwendeten Ausdruck »Düngemittel mit reduziertem Stickstoff« sollen Düngemittel verstanden werden, die Stickstoff in reduziertem Zustand enthalten, wie beispielsweise Ammoniak, Ammoniumsalze oder organische Verbindungen, die im Erdboden leicht in Ammoniak oder Ammoniumsalze umgewandelt werden können, wie beispielsweise Harnstoff und Cyanamid. Under the expression used in the present application »fertilizers with reduced Nitrogen «should be understood as fertilizers that contain nitrogen in a reduced state, such as For example, ammonia, ammonium salts or organic compounds that can easily be found in the soil Ammonia or ammonium salts can be converted, such as urea and cyanamide.
Die im folgenden beschriebenen Vergleichsversuche zeigen, daß die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Verhinderung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff im Erdboden verwendeten Verbindungen gegenüber den in den Entgegenhaltungen verwendeten Verbindungen überlegene Eigenschaften besitzen.The comparative experiments described below show that the process according to the invention compounds used to prevent the nitrification of ammonium nitrogen in the soil have superior properties compared to the compounds used in the references.
1. Gegenüber der belgischen Patentschrift 646 321 besitzen die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Verbindungen bei Anwendung in niedriger Konzentration eine höhere Wirksamkeit bei der Ver-1. Compared to the Belgian patent specification 646 321 have those used in the method according to the invention Compounds when used in low concentration have a higher effectiveness in the
hinderung der Nitrifikation und eine geringere Flüchtigkeit. prevention of nitrification and lower volatility.
Das Mittel zur Verhinderung der Nitrifikation wird im Gemisch mit Erde verwendet. Im Laborversuch und bei der großtechnischen Anwendung ist es wünschenswert, daß die Nitrifikation in der Praxis wirkungsvoll genug durch Anwendung einer sehr kleinen Menge des Verhinderungsmittels verhindert werden kann.The nitrification prevention agent is used in a mixture with soil. In a laboratory test and in large-scale use, it is desirable that nitrification be in the Practice effectively enough prevented by applying a very small amount of the preventive agent can be.
Versuch IAttempt I.
Zu 50 g luftgetrockneter Erde werden gleichmäßig Harnstoff in einer zu 15 mg äquivalenten Menge N und jede der weiter unten angegebenen Verbindungen in Mengen von jeweils 1 und 3 ppm, bezogen auf den Boden, hinzugegeben. Die Mischung wird 20 Tage lang bei 28° C in einem feuchten Zustand mit einem Wassergehalt von 60% inkubiert. Anschließend werden die Werte für Ammonium- bzw. Nitratstickstoff in dem Boden analysiert, wobei die in Tabelle I angegebenen Ergebnisse erhalten werden:To 50 g of air-dried earth add urea in an amount equivalent to 15 mg of N evenly and each of the compounds given below in amounts of 1 and 3 ppm, based on the Soil, added. The mixture is kept in a moist state with a for 20 days at 28 ° C Incubated water content of 60%. Then the values for ammonium or nitrate nitrogen are entered in analyzed the soil to obtain the results given in Table I:
im Erdbodenconcentration
in the ground
ErdbodenNH 3 - N in mg / 50 g
ground
ErdbodenNO 3 - N in mg / 50 g
ground
Aus den Ergebnissen der Tabelle I ist klar ersichtlich, daß bei einer derart geringen Konzentration von 1 ppm die erfindungsgemäße Verbindung der der belgischen Patentschrift überlegen ist.It is clear from the results in Table I that at such a low concentration of 1 ppm, the compound according to the invention is superior to that of the Belgian patent.
Die Tatsache der geringen Flüchtigkeit des Mittels zur Verhinderung der Nitrifikation ist eine sehr wichtige Eigenschaft für die Dauer der Wirkung im Erdreich. In Verbindung mit der Flüchtigkeit istThe fact of the low volatility of the nitrification prevention agent is a very great one important property for the duration of the effect in the soil. In connection with the volatility is
45 darüber hinaus auch die gute Thermostabilität der Verbindung im Hinblick auf das Vermischen mit einem Düngemittel während der Sprühkristallisation (prilling) von Bedeutung.45 also the good thermal stability of the connection with regard to mixing with a fertilizer during the spray crystallization (prilling) of importance.
Versuch IIExperiment II
Bei der Messung des Dampfdruckes wurden die in Tabelle II angegebenen Ergebnisse erhalten.When measuring the vapor pressure, the results given in Table II were obtained.
Verbindungenlinks
10,00C (Druck in mm Hg)
20,20C 35,00C10.0 0 C (pressure in mm Hg)
20.2 0 C 35.0 0 C
50,00C50.0 0 C
Belgische Patentschrift 646321Belgian patent 646321
Vorliegende
ErfindungPresent
invention
2-Amino-4-chlor-6-methylpyrimidin 2-amino-4-chloro-6-methylpyrimidine
2-Sulfanilamidothiazol 2-sulfanilamidothiazole
1,12 x 10"3 1,87 x 101.12 x 10 " 3 1.87 x 10
-3-3
4,97'x 104.97'x 10
-3-3
2,40 x 102.40 x 10
so gering, daß die Messung auf
Schwierigkeiten stößtso small that the measurement is on
Encounters difficulties
Versuch IIIExperiment III
0,2 g der Verbindung wird in eine deckellose Wiegeflasche gegeben, in einen Thermostat bei 125° C gebracht und nach einer bestimmten Zeitspanne mit Wasser in einen Meßkolben geleitet. Die verbleibende Menge wird mit Hilfe eines ultravioletten Absorptionsverfahrens quantitativ bestimmt, wobei die in Tabelle III angegebenen Ergebnisse erhalten werden.0.2 g of the compound is placed in a lidless weighing bottle, placed in a thermostat at 125 ° C and after a certain period of time passed into a volumetric flask with water. The remaining amount will quantified using an ultraviolet absorption method, those given in Table III Results are obtained.
Verbindungenlinks
6 Std.6 hours
Belgische Patentschrift 646 321Belgian patent 646 321
Vorliegende
ErfindungPresent
invention
2-Amino-4-chlor-6-methylpyrimidin 2-amino-4-chloro-6-methylpyrimidine
2-Sulfanilamidothiazol 2-sulfanilamidothiazole
0
100,00
100.0
Aus den Ergebnissen in den Tabellen II und III geht ganz klar hervor, daß die erfindungsgemäße Verbindung gegenüber der in der belgischen Patentschrift angegebenen Verbindung eine geringere Flüchtigkeit und eine bessere Thermostabilität besitzt.From the results in Tables II and III it is clear that the invention Compound compared to the compound indicated in the Belgian patent specification a lower volatility and has better thermal stability.
2. Die erfindungsgemäße Verbindung zeigt im Erdboden eine länger anhaltende Wirkung, als dies bei den Verbindungen der französischen Patentschrift 1 288 090, USA.-Patentschriften 3 050 382, 3 135 594 und der deutschen Auslegeschrift 1 246 771 der Fall ist.2. The compound according to the invention shows a longer lasting effect than this in the soil in the compounds of French patent specification 1,288,090, U.S. patents 3,050,382, 3 135 594 and the German interpretative document 1 246 771 the case is.
Untersuchung IVInvestigation IV
Die Verbindung wird gleichmäßig zu luftgetrocknetem Erdboden hinzugegeben, so daß sie in einer Konzentration von 50 ppm vorliegt, und die Mischung wird bei 28° C eine bestimmte Zeitspanne in einem feuchten Zustand von 60% der Wasserkapazität stehengelassen. Die zurückbleibende Menge wird anschließend mit Hilfe eines biologischen Versuchs gemessen, wobei die in Tabelle IV angegebenen Ergebnisse erhalten werden.The compound is evenly added to air-dried soil so that it can be in a Concentration of 50 ppm is present, and the mixture is at 28 ° C for a period of time in one left to stand wet state of 60% of the water capacity. The remaining amount will then measured using a biological test, the results given in Table IV can be obtained.
15 Tage(Back
15 days
30 Tagebody M
30 days
45 Tagelength in%)
45 days
1 288 090French patent specification
1,288,090
1 288 090 und USA.-Patent-
schrift 3 050 382French patent specification
1 288 090 and U.S. Patent
font 3 050 382
und deutsche Auslegeschrift
1 246 771U.S. Patent 3,135,594
and German interpretation document
1,246,771
pyridin2-chloro-6-trichloromethyl-
pyridine
thiazol2-sulfanilamido-4-methyl-.
thiazole
Aus den vorstehenden Ergebnissen der Tabelle IV geht hervor, daß die erfindungsgemäße Verbindung ein ausgezeichnetes Mittel zur Verhinderung der Nitrifikation ist, dessen Wirkung im Erdboden länger als die der anderen in der Tabelle IV angegebenen Verbindungen anhält.From the above results in Table IV, it can be seen that the compound of the present invention is an excellent means of preventing nitrification, the effect of which is longer in the soil than that of the other compounds listed in Table IV.
3. Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt eine geringere Flüchtigkeit als die in der USA.-Patentschrift 3 135 594 und der deutschen Auslegeschrift 1 246 771 verwendeten Verbindungen. Die Flüchtigkeit ist, wie bereits unter 1. angegeben wurde, wegen ihres Einflusses auf die Länge der Wirkungsdauer3. The compound according to the invention has a lower volatility than that in the USA patent 3 135 594 and the German Auslegeschrift 1 246 771 compounds used. The volatility is, as already stated under 1., because of its influence on the length of the duration of action
von Bedeutung. ,, , ,,
Versuch Vsignificant. ,,, ,,
Experiment V
Bei der Messung des Dampfdrucks wurden die in Tabelle V angegebenen Ergebnisse erhalten.When the vapor pressure was measured, the results shown in Table V were obtained.
Verbindungenlinks
(Druck in mm Hg)
35°C 400C(Pressure in mm Hg)
35 ° C 40 0 C
44,7°C44.7 ° C
USA.-Patentschrift
3 135 594 und
deutsche Auslegeschrift 1246 771U.S. Patent
3 135 594 and
German interpretation document 1246 771
Vorliegende
ErfindungPresent
invention
2-Chlor-6-trichlormethylpyridin 2-chloro-6-trichloromethylpyridine
2-Sulfanilamidothiazol 2-sulfanilamidothiazole
1,23 x ΙΟ"3 1.23 x ΙΟ " 3
2,02 x 10-3 2.02 x 10- 3
2,65 x ΙΟ"3 2.65 x ΙΟ " 3
2,71 x ΙΟ"3 2.71 x ΙΟ " 3
so gering, daß die Messung auf
Schwierigkeiten stößtso small that the measurement is on
Encounters difficulties
4. Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt gegenüber den Verbindungen der belgischen Patentschrift 646 321, USA.-Patentschrift 3 135 594, deutsche Auslegeschrift 1 246 771 und der französischen Patentschrift 1 288 090 eine geringere tierische Toxizität (besonders die Reizung der Haut und Schleimhaut) und pflanzliche Toxizität, ist stabiler und kann leichter gehandhabt werden.4. The compound according to the invention has, compared to the compounds of Belgian patent specification 646 321, U.S. Patent 3,135,594, German Auslegeschrift 1,246,771 and French Patent 1,288,090 lower animal toxicity (especially skin and mucous membrane irritation) and vegetable toxicity, is more stable and easier to handle.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7220465 | 1965-11-26 | ||
| JP7220465 | 1965-11-26 | ||
| JP6562066 | 1966-10-07 | ||
| JP6562066 | 1966-10-07 | ||
| DET0032589 | 1966-11-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1592789A1 DE1592789A1 (en) | 1971-02-18 |
| DE1592789C true DE1592789C (en) | 1973-02-08 |
Family
ID=
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