DE1569383A1 - Stabilizing agent for vinyl chloride polymers - Google Patents

Stabilizing agent for vinyl chloride polymers

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DE1569383A1
DE1569383A1 DE19641569383 DE1569383A DE1569383A1 DE 1569383 A1 DE1569383 A1 DE 1569383A1 DE 19641569383 DE19641569383 DE 19641569383 DE 1569383 A DE1569383 A DE 1569383A DE 1569383 A1 DE1569383 A1 DE 1569383A1
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vinyl chloride
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stabilizing agent
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DE19641569383
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Dr Dieter Hayer
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Siegle & Co G GmbH
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Siegle & Co G GmbH
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Stabilisierungsmittel für Vinylohloridpolymerieate polymere und Münohpölymere des Illinylohloride werden be- kanntlich bei Temperaturen verarbeitet, bei denen diene Produkte eine Zersetzung unter starker Verfärbung erlei- den. Um diene Zere®teung zu hemmen, ®stet man bei der Verarbeitung- dtubill®atören zu: Ale Stabiläeatoren kön- ya Oter ,,er phoe rige@Sgurot metallenlse von p®tt- eng epe@dierte ®ter ungeeätgter rettgxren, phe- le u . e-e Vgi14.dug Auch genieohe ®o1- -.e- eher Verbindungen mit synergistischer Wirkung sind be- reits bekannt. Es'wurde nun vOllig überraschend gefunden, daB ein Ge- misch, bestehend aus I: 0,1 -- ¢ Gewichtsteilen des Salzes einer Carbon- säure mit 5 - 2o gohlenstoffatomen und einem 2- wertigen Metall 1I: 0,05 - 3 Gewichtsteilen eines Phenols, das einen oder mehrere Alkyl-, Aryl- oder Aralkylaubstitu-. enten aufweisen kann oder des Phenolate eines solchen Phenols mit einem 2-wertigen Metall III: o,1 - 5 Gewichtsteilen eines Entere der phoapho- rigen Säure, IV: 1 - 15 Gewichtsteilen eines epoxrdierten Zetern einer ungesättigten Pettsäure mit 1o - 2o Kohlea- stoffatomen und Y: 0,02 - ¢ Gewichtsteilen einen mehrwertigen Alko- hole eine sehr gute Stxbilisierungewirkang ergibi.@Die ange- gebenen Gewiohteteilt bestehen siob jeweils auf loo Gew. wiobtsteile poly»risat. Ein solches Gemisch weist_eine außerordentlich günstige, völlig unerwartete synergistische Wirkung auf. Auf diese Weise stabilisierte halogenhaltige Polymerisate zeigen eine ausgezeichnete Wärmeatebilitäte Daneben zeichnen sie sich durch hervorragende Transparenz, ausgezeichnete Zichtechtheit, vorzUgliche Wetterechtheit und gute Gleit-Wirkung aus. Stabilisierungsgemische, die sich aus den drei Komponenten I, 1I und III zusammensetzen, sind bekannt. Die sta= bilisierende Wirkung eines solchen Gemisches zeigt die Kurve A des in der Zeichnung dargestellten Diagramms, in welchem der Zeitpunkt der Zersetzung des Polymerisate bei Durchführung eines Walztestes bei 1800 C in Abhängigkeit von der innerhalb der im Vorstehenden genannten Grenzen liegenden Menge des Stabilisierung®gemisches eingetragen ist. In dieses Diagramm sind de®weiteren die Kurven B und C eingezeichnet, von äenen die Kurve B die Stabilisierungswirkung darstellt, wie sie sich aus der Addition der stabilisierenden Wirkungen der einzelnen Komponenten I V errechnet. Die Kurve Q gibt die durch Versuche festgestellte tatsächliche stabilisierende Wirkung des erfindungsgemäßen Gemisches wieder. Der Vergleich der beidan Kurven A und 0 zeigt die bedeutende Vergrößerung der o2- findungsgemäB erzielten Stabilisierung, während der Ver- gleich der beiden Kurven B und C die syaergistieahe Wir- kung erkennen läBt. Als Metallkomponente den Bestandteilen I können Calcium, Zink, Cadmium, Barium und Blei dienen. Als organische Säure können Verbindungen wie 2-Äthyl-Hexan-, Iraurin-, Stearin-, Benzoe- oder B'aphthensäure verwendet werden. Cetyl-, Nonyl-, Dodecyl- und Didodecylphenol kommen als Phenole (Bestandteil II) in Betracht. Für die Phenolate (Bestandteil II) können Calcium, Zink, Cadmium, Barium und Blei dienen. Als Bestandteil III können Verbindun- gen wie Triphenyl-, Trioctyl-, Tridodecyl-, Trinonylphe- nyl-, Dioctylmonophenyl-, Decyldiphenyl- und Didecylmo- nophenylphoophit eingesetzt werden. Epoxydiertee Soja- bohnenöl, Mais- und Baumwollsamenöl kommen als Bestand- teil IV ebenso wie Epoxyetearate in Frage. Als mehrwer- tiger Alkohol (Be-standteil V) dienen Verbindungen wie Trimethylolpropan, Dipentearythrit und.Bisphenol A. Die Herstellung der einzelnen Bestandteile I - Y erfolgt nach bekannten Methoden. Den Vinylohloridpolymerisaten bsw. Mischpolymerisaten können zusätzlich noch handelsübliche Weichmacher zugesetzt werden. Darunter sind au verstehen Ester der Phfhalsäure, Adpin-,, Citronen-, Se- bacinsäure oder Phosphatweichmacher wie zoB. Trikresyl-- phosphato. Die mit einem erfindungsgemäßen Gemisch: stabilisierten Polymeren bzwo- Mischpolymeren des Vinylohlorids werden in bekannter und üblicher Weise verarbeitet. Die folgenden Beispiele sollen die Überlegenheit erfndungegemäßer Mischungen gegenüber bereits bekannten M-schungen demonstrieren. Bespiel 1 7o Teile Polyvinylchlorid 30 " Dioctylphthalat 0,.1 " Cadmumäthylhexoat 0y08- 'r Bgrumnonylphenolat (II) 0,1o n' Trphenylphospbt (II)- 1 ! 5 "'. epoxyd%erteg Sofaöl (IV) 0903 Trmethylolpropan (l) Xt obiger Kischuwurde während einer Dauer von 5 Minu- ten @ ein pell gesogen und damit ein Wälztest bei 180°. Cr durchgeführt. Das Ergebnis ist in Kurve 0 des lmss für unterschiedliche anteilige Mengen des ätahilia.e- rungegemisches wiedergegeben;. Dabei zeigt sich odeut- lieh der synergistische Effekt und auch die Überlegenheit gegenüber Stabilisieruagegemischen nach dem Stier Technik. Beis*Viel 2 7o Teile Polyvinylchlorid 3o " Dioctylphthalat o,2 " dmiumäthylhezvat o93 " Bariumdidecylphenalat 0,5 " Becyldiphenylphoophit 3 exydiertes Sojaäl Z Biuel A Prüfung wie bei Beispiel 1 beschrieben. 7o Teile Polyvinylohlorid 3o " Diactylphth&lat o, 4 " thylhezaat 098 K1,1 1 @i Prüfung wie bei Beispiel 1 beschrieben. _ Beis2i 7o Teile Polyvinylchlorid 3o " Dioctylphthalat Zinkä.thglhexoat 2 " Calciumstearat 028* " Bariumnonylphenolat 1=2 @@ Triphenylphosphit 3 " --*.".oxydiertes Sojabl 095 Dipentaerythrit Prüfung wie bei Beispiel 1 beschrieben. Stabilizing agent for vinyl chloride polymers polymers and monohydric polymers of the illinoyl chloride are known to be processed at temperatures at which you serve Products undergo decomposition with severe discoloration. the. In order to inhibit your dissolution, you ®stead with the Processing- dtubill®atören to: Ale Stabiläeatoren can- ya Oter ,, er phoe rige @ Sgurot metallenlse by p®tt- closely epe @ dierte ®ter unpowered rescuers, phe- le u. ee Vgi14.dug Also enjoy ®o1- -.e- rather compounds with a synergistic effect are already known. It has now been found, completely surprising, that a mix, consisting of I: 0.1 - ¢ parts by weight of the salt of a carbon acid with 5 - 20 carbon atoms and a 2- valuable metal 1I: 0.05-3 parts by weight of a phenol, the one or more alkyl, aryl or aralkyl substituents. may have ducks or the phenolate one such phenol with a divalent metal III: o, 1 - 5 parts by weight of a duck of the phoapho- acid, IV: 1 - 15 parts by weight of a epoxrdierten lamenting of an unsaturated fatty acid with 1o - 2o carbon material atoms and Y: 0.02 - ¢ parts by weight of a polyvalent alcohol get results in a very good stabilization effect. @ The given weight, they insist on loo weight each. wiobsteile poly »risat. Such a mixture has an extremely favorable, completely unexpected synergistic effect. Halogen-containing polymers stabilized in this way show excellent heat capacity. In addition, they are distinguished by excellent transparency, excellent durability, excellent weather resistance and good sliding properties. Stabilizing mixtures which are composed of the three components I, 1I and III are known. The stabilizing effect of such a mixture is shown by curve A of the diagram shown in the drawing, in which the point in time of the decomposition of the polymer when a rolling test is carried out at 1800 C depends on the amount of Stabilization® mixture within the limits mentioned above is registered. Curves B and C are also drawn in this diagram, and curve B represents the stabilizing effect as it is calculated from the addition of the stabilizing effects of the individual components IV. The curve Q shows the actual stabilizing effect of the mixture according to the invention as determined by experiments. The comparison of the two curves A and 0 shows the significant increase in the o2- stabilization achieved according to the invention, during the equal to the two curves B and C the syaergistic effect can be recognized. Calcium, zinc, cadmium, barium and lead can serve as metal components of the constituents I. Compounds such as 2-ethyl-hexane, iraurine, Stearic, benzoic or b'aphthenic acid can be used. Cetyl, nonyl, dodecyl and didodecyl phenol come as Phenols (component II) into consideration. For the phenates (Component II) can be calcium, zinc, cadmium, barium and lead serve. As part III, connections genes such as triphenyl, trioctyl, tridodecyl, trinonylphe- nyl, dioctylmonophenyl, decyldiphenyl and didecylmo nophenylphoophit are used. Epoxidized Soy Tea bean oil, corn and cottonseed oil come as constituents part IV as well as epoxy etearates in question. As a multi-value tiger alcohol (component V) are used for compounds such as Trimethylolpropane, dipentearythritol and bisphenol A. The individual constituents I - Y are produced by known methods. The vinyl chloride polymers bsw. Commercially available plasticizers can also be added to copolymers. Among them are au understand esters of phthalic acid, adpin, citric, se bacic acid or phosphate plasticizers such as zoB. Tricresyl-- phosphato. The polymers or copolymers of vinyl chloride stabilized with a mixture according to the invention are processed in a known and customary manner. The following examples are intended to demonstrate the superiority of mixtures according to the invention over already known mixtures. Example 1 7o parts of polyvinyl chloride 30 "dioctyl phthalate 0 ,. 1 "cadmum ethyl hexoate 0y08- 'r Bgrumnonylphenolat (II) 0.1o n 'trphenylphosphate (II ) - 1 ! 5 "'. Epoxy% erteg sofa oil (IV) 0903 Trmethylolpropane (l) Xt of the above Kishu was used for a period of 5 minutes ten @ sucked a pellet and thus a rolling test at 180 °. Cr carried out. The result is in curve 0 of the lmss for different proportions of the ätahilia.e- mixed mixture reproduced ;. This shows odeut- borrowed the synergistic effect and also the superiority compared to stabilizing mixtures according to the bull Technology. Beis * Much 2 7o parts of polyvinyl chloride 3o "dioctyl phthalate 0.2 "dmiumethylhezvate o93 "barium didecyl phenalate 0.5 " becyldiphenylphophite 3 oxidized soya oil Z Biuel A Test as described in example 1. 7o parts polyvinyl chloride 3o "diactylphth & lat o, 4 " thylhezaat 098 K1.1 1 @i Test as described in example 1. _ Beis2i 7o parts of polyvinyl chloride 3o "dioctyl phthalate Zinc acid hexoate 2 "calcium stearate 028 * "barium nonyl phenate 1 = 2 @@ triphenyl phosphite 3 "- *.". Oxidized soybean tablets 095 dipentaerythritol Test as described in example 1 .

Bei den im Diagramm der beiliegenden Zeichnung wiedergegebenen Versuchen wurde zur Stabilisierung eines Polymerisats aus 7o Teilen Vestolit S 7o41 und 3o Teilen Dioctylphthalat eine Rezeptur mit folgender.Zusammensetzung verwendet: I. o,1o Teile Cadmium-ter butylbensoat IIa 0,15 " 8ariumnonylphenolat 11I. 0915 " Diphenyldecylphosphit 1-fache Menge IV. 1,5o n epoxydiertes Sojabohnenöl V. o903 " Trimethylolpropan wobei sich das Verhältnis der Gewichtsteile des Stabilisierungsmittels zu den Gewichtsteilen des Polymerisates auf den Absziasenwert bezieht,In the experiments shown in the diagram of the accompanying drawing, a formulation with the following composition was used to stabilize a polymer made from 70 parts of Vestolit S 7041 and 30 parts of dioctyl phthalate: I. o, 1o parts of cadmium terbutyl-likeate IIa 0.15 "8arium nonyl phenate 11I. 0915 "Diphenyldecylphosphite 1-fold amount IV. 1.5oN epoxidized soybean oil V. o903 "Trimethylolpropane wherein the ratio of the parts by weight of the stabilizing agent to the parts by weight of the polymer relates to the abscias value,

Claims (1)

Patentanspruch Zur Stabilisierung von halogenierten Vinylpolymerisaten bzw. Mischpolymerisaten dienendes Gemisch, d a c1 a r o h g e k e n, n z e i c h n e t , daß es, bezogen auf 'I oo Ge-- wohtsteile Polymerisat aus
o,1 - 4 Gewichtsteilen des Salzes einer Garbonsäure mit 5 - 2o Kohlenstoffatomen und einem 2wertigen Metall 0,05 - 3 Gewichtsteilen etmPhenole, das einen oder mehre- re Alkyl-, Aryl- oder Aralkylsubstituenten auf- weisen kann oder des Phenolate eines solchen Phe- nols mit einem.. 2-wert;.gen Metall .,
o,1 - 5 Gewicht®teilen eines Esters der phoophorigen Säure 1 - 15 Gewichtsteilen eines eiloxydierten Zetern einer ungesättigten Fettsäure mit 1 o - 2o Kohlenstoff-' atomen und o, o2 - 4 Gewichtsteilen eines mehrwertigen Alkohole bentdht e
Claim For stabilizing halogenated vinyl polymers or mixed polymers serving mixture, since c1 aroh geken, indicates that, in relation to 'I oo Ge-- Wohtsteile polymer from
0.1-4 parts by weight of the salt of a carboxylic acid with 5-20 carbon atoms and a divalent metal 0.05 - 3 parts by weight of etmPhenols, the one or more more alkyl, aryl or aralkyl substituents can show or the phenolate of such a nols with a .. 2 value; .gen metal.,
o, 15 Gewicht®teilen an ester of phoophorigen acid 1 - 15 parts by weight of a eiloxydierten lamenting of an unsaturated fatty acid having 1 o - 2o carbon 'atoms and o, o2 - 4 parts by weight of a polyhydric alcohols neededdht e
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