DE1543086C - Process for the production of olefins - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Olefinen durch Spaltung von Borsäurealkylestern.The invention relates to the production of olefins by cleaving boric acid alkyl esters.
Es ist bekannt, daß gewisse Borsäurealkylester bei erhöhten Temperaturen gespalten werden können und daß die Spaltungsprodukte Olefine enthalten.It is known that certain boric acid alkyl esters can be cleaved at elevated temperatures and that the cleavage products contain olefins.
Es wurde nun gefunden, daß diese Spaltungsreaktion beträchtlich erleichtert und die Ausbeute an Olefin stark erhöht werden kann, wenn sie in Gegenwart gewisser Katalysatoren durchgeführt wird. Die Verwendung eines Katalysators ermöglicht die leichte Spaltung von Borsäurealkylestern, die sonst nur schwierig oder überhaupt nicht zu einem Olefin gespalten werden können.It has now been found that this cleavage reaction considerably facilitates and the yield of olefin can be greatly increased if it is carried out in the presence of certain catalysts. The usage a catalyst enables the easy cleavage of boric acid alkyl esters, which otherwise only difficult or impossible to cleave to an olefin.
So wird also gemäß der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Olefinen durch Spaltung von
Borsäurealkyl- oder -cycloalkylestern vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die
Spaltung in Gegenwart eines festen Hydrierungs- bzw. Dehydrierungskatalysators, einesHydratisierungs- bzw.
Dehydratisierungskatalysators oder eines Kohlenwasserstoffcrackkatalysators
und bei einer Temperatur im Bereich von 150 bis 3500C durchführt.
Der Katalysator kann Aluminiumoxyd, Kieselsäure/ Aluminiumoxyd oder fluoridmodifiziertes Kieselsäure/
Aluminiumoxyd, eine Verbindung von Kupfer oder eines Metalls der Gruppen II, III, IV und VI des
Periodensystems der Elemente, wie Zink, Aluminium,Thus, according to the invention, a process for the preparation of olefins by cleavage of boric acid alkyl or cycloalkyl esters is proposed, which is characterized in that the cleavage is carried out in the presence of a solid hydrogenation or dehydrogenation catalyst, a hydration or dehydration catalyst or a hydrocarbon cracking catalyst and at a temperature in the range from 150 to 350 0 C carried out.
The catalyst can be aluminum oxide, silica / aluminum oxide or fluoride-modified silica / aluminum oxide, a compound of copper or a metal from groups II, III, IV and VI of the Periodic Table of the Elements, such as zinc, aluminum,
ίο Chrom, Wolfram oder Thorium, beispielsweise Kupferoxyd, Zinkoxyd, Aluminiumphosphat, Chromoxyd, Kupferchromat, Zinkchromat, Thoriumoxyd, Wolframoxyd oder Wolframsulfid, enthalten. Besonders geeignete Katalysatoren sind die Katalysatoren vom Säuretyp, wie Wolframoxyd, Wolframsulfid, Aluminiumoxyd, Kieselsäure/Aluminiumoxyd, Thoriumoxyd und Aluminiumphosphat. Vorzugsweise enthält der Katalysator eine Verbindung von Wolfram oder Thorium, beispielsweise.Wolframoxyd, Wolframsulfid oder Thoriumoxyd.ίο Chromium, tungsten or thorium, for example copper oxide, Zinc oxide, aluminum phosphate, chromium oxide, copper chromate, zinc chromate, thorium oxide, tungsten oxide or tungsten sulfide. Particularly suitable catalysts are the catalysts from Acid type, such as tungsten oxide, tungsten sulfide, aluminum oxide, silica / aluminum oxide, thorium oxide and aluminum phosphate. Preferably the catalyst contains a compound of tungsten or Thorium, for example tungsten oxide, tungsten sulfide or thorium oxide.
Der Katalysator kann ein auf einem Träger aufgebrachter Katalysator sein. Es. können die verschiedensten Träger verwendet werden. Ein sehr geeigneter Träger ist Aluminiumoxyd.The catalyst can be supported on a carrier Be a catalyst. It. a wide variety of carriers can be used. A very a suitable carrier is aluminum oxide.
Vorzugsweise hat der Katalysator eine Oberfläche von mindestens 5 m2/g.The catalyst preferably has a surface area of at least 5 m 2 / g.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf die Spaltung eines weiten Bereiches von Borsäurealkylestern anwendbar. Die Alkylgruppe kann eine geradkettige Gruppe, eine verzweigtkettige Gruppe oder eine Cycloalkylgruppe sein. Das erfindungsgemäße .Verfahren ist besonders auf die Spaltung von Borsäurealkylestern anwendbar, in welchen die Alkylgruppe eine niedrige Alkylgruppe, insbesondere eine Alkylgruppe mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen, ist.The process of the invention is based on the cleavage of a wide range of boric acid alkyl esters applicable. The alkyl group may be a straight chain group, a branched chain group, or a Be a cycloalkyl group. The method according to the invention is particularly applicable to the cleavage of boric acid alkyl esters in which the alkyl group a lower alkyl group, especially an alkyl group with at most 8 carbon atoms.
Der Borsäurealkylester ist vorzugsweise ein Orthoborat odei ein Metaborat, doch kann auch ein Borat, das in der Zusammensetzung zwischen einem Ortho- und einem Metaborat liegt oder ein Borat mit höherem Borgehalt als das Metaborat verwendet werden.The boric acid alkyl ester is preferably an orthoborate or a metaborate, but a borate, which is in the composition between an ortho- and a metaborate or a borate with higher Boron content can be used as the metaborate.
Der Borsäurealkylester kann in der flüssigen Phase • oder der Dampfphase oder in Lösung in einem •geeigneten Lösungsmittel gespalten werden. Zweckmäßigerweise ist das Lösungsmittel ein hochsiedendes Lösungsmittel, das flüssig ist und sich nicht unter den Verfahrensbedingungen zersetzt. Wenn der Ester in der Dampfphase zersetzt wird, ist ein Kieselsäure-Aluminiumoxyd - Kohlenwasserstoffcrackkatalysator ein sehr geeigneter Katalysator.The boric acid alkyl ester can be in the liquid phase • or the vapor phase or in solution in one • suitable solvents are split. The solvent is expediently a high-boiling one Solvent that is liquid and does not degrade under process conditions. When the ester is in the vapor phase is decomposed, is a silicic acid-aluminum oxide Hydrocarbon cracking catalyst is a very suitable catalyst.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.The following examples illustrate the invention.
100 g n-OctyI-2-orthoborat wurden in einer Destillationsanlage unter Atmosphärendruck in Gegenwart von 10 ml eines Katalysators destilliert, und das Destillat wurde kondensiert und gesammelt. Der verwendete Katalysator, die Temperatur und die Zusammensetzung des Destillates sind in der folgenden Tabelle angegeben.100 g of n-OctyI-2-orthoborat were in a distillation unit distilled under atmospheric pressure in the presence of 10 ml of a catalyst, and that Distillate was condensed and collected. The one used Catalyst, temperature and composition of the distillate are in the following Table given.
Bei Abwesenheit eines Katalysators zersetzte sich n-Octyl-2-orthoborat nicht bei einer Blasentemperatur von 250 bis 3000C.In the absence of a catalyst decomposed not n-octyl-2-ortho borate at a pot temperature of 250 to 300 0 C.
Wolframoxyd, Wolframoxyd auf Titanoxyd, Thoriumoxyd und Aluminiumphosphat sind Hydratisierungs- bzw. Dehydratisierungskatalysatoren.Tungsten oxide, tungsten oxide on titanium oxide, thorium oxide and aluminum phosphate are hydration or dehydration catalysts.
Eisenfluorid auf Kieselsäure-A) uminiumoxyd, y-Aluminiumoxyd und Kieselsäure/Aluminiumoxyd sind Crackkatalysatoren.Iron fluoride on silica-A) ammonium oxide, γ-aluminum oxide and silica / alumina are cracking catalysts.
Die anderen Katalysatoren der nachfolgenden Tabelle sind Hydrierungs- bzw. Dehydrierungskatalysatoren. The other catalysts in the table below are hydrogenation and dehydrogenation catalysts.
Katalysatorcatalyst
Blasentemperatur Bladder temperature
Destillationstemperatur Distillation temperature
0C 0 C
Zusammensetzung des DestillatesComposition of the distillate
Molprozent Octene I Octanol-(2)Mole Percent Octene I Octanol- (2)
Wolframoxyd Tungsten oxide
Wolframoxyd auf Titanoxyd Tungsten oxide on titanium oxide
Wolframsulfid Tungsten sulfide
Eisenfluorid auf Kieselsäure-Aluminiumoxyd Iron fluoride on silica-alumina
y-Aluminiumoxyd y-aluminum oxide
Kieselsäure/Aluminiumoxyd Silica / aluminum oxide
Thoriumoxyd Thorium oxide
Aluminiumphosphat Aluminum phosphate
Kupferchromat Copper chromate
Zinkoxyd Zinc oxide
Kupferoxyd/Zinkoxyd Copper oxide / zinc oxide
Chromoxyd auf Aluminiumoxyd Chromium oxide on aluminum oxide
Zinkchromat Zinc chromate
100 g n-Pentyl-1-metaborat wurden bei 220 bis 300° C mit 10 ml eines Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Crackkatalysators mit einer Oberfläche von 230 m2/g erhitzt. Es wurde ein Destillat erhalten, das aus 60% Pentenen und 40% Pentanol-(l) bestand.100 g of n-pentyl-1-metaborate were heated at 220 to 300 ° C. with 10 ml of a silica-alumina cracking catalyst with a surface area of 230 m 2 / g. A distillate was obtained which consisted of 60% pentenes and 40% pentanol- (l).
Bei 300 bis 3300C erfolgte bei Abwesenheit eines Katalysators eine geringe Zersetzung, doch wurde das meiste Metaborat in das flüchtigere Orthoborat überführt, das unverändert destillierte.At 300-330 0 C of a catalyst was carried out in the absence of a low decomposition, but most metaborate in the more volatile orthoborate was transferred, the distilled unchanged.
n-Pentyl-1-orthoborat wurde verdampft und der Dampf durch ein Rohr geleitet, das mit einem Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Crackkatalysator mit einer Oberfläche von 230 m2/g gepackt war. Das Rohr wurde auf eine Temperatur von 3250C erhitzt, und die Verweilzeit des Dampfes in Kontakt mit dem Katalysator betrug 1 Minute. Es wurde eine praktisch vollständige Zersetzung des Boratesters mit einer 76%igen Ausbeute an Pentenen erreicht.n-Pentyl-1-orthoborate was evaporated and the steam passed through a tube packed with a silica-alumina cracking catalyst with a surface area of 230 m 2 / g. The tube was heated to a temperature of 325 ° C. and the residence time of the steam in contact with the catalyst was 1 minute. Virtually complete decomposition of the borate ester was achieved with a 76% yield of pentenes.
Bei Ersatz des Crackkatalysators durch Kiesel-20 40 When replacing the cracking catalyst with silica 20 40
100100
230230
3030th
3030th
172 bis 194
158 bis 182
150 bis 168
182 bis 208
184 bis 226
200 bis 240
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218 to 244
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100 bis 108100 to 108
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92 94 98 89 69 77 85 86 81 73 63 53 5792 94 98 89 69 77 85 86 81 73 63 53 57
2 11 31 23 15 14 19 27 37 47 432 11 31 23 15 14 19 27 37 47 43
säurestückchcn war keine Zersetzung des Esters bei einer Temperatur von 45O0C und einer Verweilzeit von 3 Minuten zu beobachten.säurestückchcn was seen no decomposition of the ester at a temperature of 45O 0 C and a residence time of 3 minutes.
50 g 4-Methylpentyl-2-orthoborat wurden bei 200 bis 28O0C mit 1,8 g eines Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Katalysators mit einer Oberfläche von 230 m2/g erhitzt. Es wurde ein Destillat erhalten, das aus 74°/0 Methylpentenen und 26% 4-Methylpentanol-(2) bestand. 0 C was added 50 g of 4-methylpentyl-2-ortho borate at 200 to 28O with 1.8 g of a silica-alumina catalyst with a surface area of 230 m 2 / g heated. Obtained as a distillate, which consisted of 74 ° / 0 methylpentenes and 26% 4-methyl pentanol (2).
Bei 2900C begann bei Abwesenheit eines Katalysators der Ester ohne Zersetzung zu destillieren.At 290 ° C. in the absence of a catalyst, the ester began to distill without decomposition.
45 g Cyclohexyl-orthoborat wurden auf 150 bis 1860C mit 2,5 g eines Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Katalysators mit einer Oberfläche von 450 m2/g erwärmt. Hierbei wurde ein Destillat erhalten, das zu 86% aus Cyclohexen und 14% aus Cyclohexanol bestand.45 g of cyclohexyl-ortho borate were at 150-186 0 C with 2.5 g of a silica-alumina catalyst with a surface area of 450 m 2 / g heated. This gave a distillate which consisted of 86% cyclohexene and 14% cyclohexanol.
Wenn ohne Katalysator gearbeitet wurde, destillierte der Ester bei 180 bis 190°C/0,5 mm ohne Zersetzung.When working without a catalyst, the ester distilled at 180 to 190 ° C./0.5 mm without decomposition.
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