DE1543013A1

DE1543013A1 - Process for the dimerization of fatty compounds

Info

Publication number: DE1543013A1
Application number: DE19651543013
Authority: DE
Inventors: Henning Dr Dipl-Chem Horst
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1965-07-10
Filing date: 1965-07-10
Publication date: 1969-11-06

Description

"Verfahren zur Dimerisierung von Fettverbindungen" Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Dimerisierung von Gemischen langkettiger, einfach und mehrfach-ungesCttigter Fettverbindungen unter Einwirkung von ultraviolettem Licht. "Process for Dimerization of Fat Compounds" The invention relates to a process for the dimerization of mixtures of long-chain, simple and Polyunsaturated fatty compounds under the action of ultraviolet light.

Bekanntlich kann man ungesättigte FettsKuren oder deren dimerisieren, indem man sie in Gegenwart von allure--. tivierten Bleich-oder Tonerden und Wasser auf Temperaturen von 200 bis 300°C erhitzt. In Khnllcher Weise lassen sich unter Verwendung neutraler oder basischer Erden bzw. basischer Erdalkaliverbindungen Fettalkohole dimerisieren. As is well known, one can dimerize unsaturated fat cures, by placing them in the presence of allure--. activated bleach or clays and water heated to temperatures of 200 to 300 ° C. In a common way, under Use of neutral or basic earths or basic alkaline earth compounds, fatty alcohols dimerize.

Diese Verfahren erfordern die Verwendung von Druckgefä3en und als zusätzlichen Arbeitsgang eine Filtration, wobei erhebliche Mengen an Fettsäure bzw. Dimerisierungsprodukt von der abfiltrierten Bleicherde absorbtiv festgehalten werden. Bei Abwesenheit von Katalysatoren tritt eine nennenswerte Dimerisierung erst bei Temperaturen oberhalb 320°C ein, allerdings machen sich dabei schon in zunehmendem Maße Zersetzungserscheinungen bemerkbar. These procedures require the use of pressure vessels and as filtration, whereby considerable amounts of fatty acid or Dimerization product are retained by the filtered bleaching earth by absorption. at In the absence of catalysts, significant dimerization occurs only at temperatures above 320 ° C, but they are already in increasing signs of decomposition noticeable.

Es ist ferner bekannt, besonders reaktionsfõhige niedermolekulare ungesättigte Verbindungen, wie Zimtskure, Maleinshureanhydrid, Sorbin-und MuconsSure unter dem Einfluß von ultraviolettem Licht bei Temperaturen zwischen-8 und 20#c zu dimerisieren. Dieses Verfahren erfordert Jedoch die Anwesenheit von Ldsungsmitteln sowie von Sensibilisatoren, wie Benzophenon und die Anwendung sehr langer Belichtungszeiten von 24 bis 100 Stunden (vergl. Chemische Berichte 95 (1962), S. 1642 und Liebigs Annalen 681 (1965), S. 39). In Abwesenheit von Sensibilisatoren entateht das Dimerisierungsprodukt nicht oder nur in sehr geringer Menge.It is also known to have particularly reactive low molecular weight unsaturated compounds, such as cinnamon acid, maleic anhydride, sorbic acid and muconic acid under the influence of ultraviolet light at temperatures between -8 and 20 # c to dimerize. However, this procedure requires the presence of solvents as well as sensitizers such as benzophenone and the use of very long exposure times from 24 to 100 hours (see Chemical Reports 95 (1962), p. 1642 and Liebigs Annalen 681 (1965), p. 39). In the absence of sensitizers, the dimerization product is formed not or only in a very small amount.

Es wurde nun ein Verfahren zur Dimerizierung von Gemischen aus einfach und mehrfach olefinisch ungesKttigten Fettverbindungen mit einer Kettenlange von 16 bis 24 Kohlenstoffatomen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daB man die Dimerisierung in Gegenwart von ultraviolettem Licht bei Temperaturen von 200 bis 350°C durchführt. Vorzugsweise arbeitet man in Abwesenheit von Sensibilisatoren und Lösungsmitteln. Der Befund, dal langkettige ungesättigte, als verhältnismäßig reaktionsträge bekannte Fettverbindungen unter dem Einflu# von aktivem Licht auch in Abwesenheit von Sensibilisatoren in guter Ausbeute Dimere bzw. Oligomere bilden wurden, ist Uberraschend und war bei Kenntnis des angef³hrten Standes der Technik nicht zu erwarten.A method of dimerizing mixtures has now become simple and polyolefinically unsaturated fatty compounds with a chain length of 16 to 24 carbon atoms found, which is characterized in that the Dimerization in the presence of ultraviolet light at temperatures from 200 to 350 ° C. It is preferable to work in Absence of sensitizers and solvents. The finding that long-chain unsaturates are considered to be proportionate Fat compounds known to be inert under the influence of active light also Form dimers or oligomers in good yield in the absence of sensitizers is surprising and was based on knowledge of the stated state of the art not to be expected.

Unter Fettverbindungen werden freie Fettsäuren, Fettsõureanhydride, Fettsäureamide, Fettsaurenitrile sowie FettsKureester von niederen ein-bzw. mehrwertigen Alkoholen, ferner, Fettalkohole sowie deren Ester von en-odeur mehrwertigen niederen Carbonsluren verstanden. Die mit den ungesgttigten FettsCuren veresterten Alkohole und die mit den ungesättigten Fettalkoholen veresterten Carbonsõuren k~nnen l bis 6 kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Bevorzugte Ausgangsstoffe sind FettsSuren, Fettalkohole sowie die genannten Ester. Die ungesättigten Fettverbindungen'werden in bekannter Weise aus natUrlich vorkommenden Fetten, die einen hohen Gehalt an ein-und mehrfach ungesättigten Fettsäuren aufweisen, wie Baumwollsamen~l, Soja~l, R³b~l, Tall8l, Saflor~l, Lein~l, Perilla~l usw. gewonnen. Im Interesse einer hohen Ausbeute an Dimerisierungsprodukt sollen die verwendeten Fettverbindungen mindestens 10%, vorzugswelse mehr als 30% mehrfach olefinisch ungesättigte Fettverbindungen enthalten. DarUberhinaus kdnnen die Ausgangsstoffe auch gesKttigte Anteile enthalten, die bei der Dimerisierung nicht stören und bei der Abtrennung der monomeren Anteile von den dimeren vollständig zurückgewonnen werden.Fatty compounds include free fatty acids, fatty acid anhydrides, Fatty acid amides, fatty acid nitriles and fatty acid esters of lower mono- or. multi-valued Alcohols, furthermore, fatty alcohols and their esters of en-odeur polyhydric lower ones Understood carboxylic acids. The alcohols esterified with the unsaturated fatty cures and the carboxylic acids esterified with the unsaturated fatty alcohols can contain 1 to Contains 6 carbon atoms in the molecule. Preferred starting materials are fatty acids, Fatty alcohols and the esters mentioned. The unsaturated fat compounds' become in a known way from naturally occurring fats that have a high content of have mono- and polyunsaturated fatty acids, such as cottonseed oil, soybean oil, R³b ~ l, Tall8l, Safflower ~ oil, Linseed ~ oil, Perilla ~ oil etc. obtained. In the interest of a high The fatty compounds used should at least yield a dimerization product 10%, preferably more than 30% polyolefinic unsaturated Contain fat compounds. In addition, the starting materials can also be saturated Contain fractions that do not interfere with the dimerization and the separation of the monomeric fractions are completely recovered from the dimers.

Liegen die im Ausgangsmaterial vorhandenen mehrfach olefinisch ungesättigten Verbindungen nicht oder nicht vollständig in konjugiert ungesättigter Form vor, empfiehlt es sich, entweder vor der erfindungsgemäßen Reaktion oder zusammen mit dieser eine Konjuen-Isomerisierung vorzunehmen. Als Katalysatoren fUr die in bekannter Welse durchzuf³hrende vorherige Isomerisierung eignen sich starke Alkalien, darunter auch Alkalialkoholate, die zweckmaSigerweise vor der Dimerisierung wieder entfernt werden. Als Katalysator fUr die gleichzeitig mit der Dimerisierung vorgenommene Isomerisierung hat sich Jod als besonders geeignet erwiesen.Are the polyolefinically unsaturated ones present in the starting material Compounds not or not completely in conjugated unsaturated form, it is recommended either before the reaction according to the invention or together with to carry out a Konjuen isomerization. As catalysts for the in Strong alkalis are suitable for prior isomerization, including also alkali alcoholates, which are expediently removed again before the dimerization will. As a catalyst for the dimerization carried out at the same time Iodine has been found to be particularly suitable for isomerization.

Die Reaktionstemperatur bei der Dimerisierung betrKgt 200 bis 350°C, vorzugsweise 230 bis 320°C. Temperaturen unterhalb 230° erfordern verhõltnismõ#ig lange Reaktionszeiten, während sich oberhalb 320°C, insbesondere bei der Dimerisation von freien Fettsäuren, bereits Zersetzungserscheinungen bemerkbar machen können. Um Nebenreaktionen auszuschalten, arbeitet man unter AusschluB von Luftsauerstoff. Als inertes Schutzgas kann neben Stickstoff oder Kohlendioxyd auch Wasserdampf verwendet werden. Während der Erhitzungsperiode wird das Reaktionsgut standing mechanisch durchmischt.The reaction temperature during dimerization is 200 to 350 ° C, preferably 230 to 320 ° C. Temperatures below 230 ° require relative long response times, while above 320 ° C, in particular in the dimerization of free fatty acids, already noticeable decomposition phenomena can do. In order to eliminate side reactions, one works with the exclusion of Atmospheric oxygen. As an inert protective gas, nitrogen or carbon dioxide can also be used Steam can be used. During the heating period, the reaction material becomes standing mechanically mixed.

Als Strahlungsquellen sind die bekannten, quecksilberdampRgefUllten Quarzlampen oder ähnliehe Lichtquellen mit hoher Ultraviolettlicht-Emission geeignet. Man kann dabei so vorgehen, daß man die Lichtquelle in das zu dimerisierende Gemisch elntaucht oder da# man das Gemisch im fortlaufenden Strom bzw. im Kreisstrom an ihr vorbeifUhrt. Die letztere Anordnung ist besonders für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeignet. Es kann vorkommen, daß insbesondere bei längerer Lichteinwirkung und hbherer Temperatur sich die Oberfläche der Quarzlampen mit dunkelgefärbten Zersetzungsprodukten überzieht, wodurch die Lichtausbeute und damit die Reaktionsgeschwindigkeit herabgesetzt werden. Die Bildung eines solchen Uberzuges ld3t sich vermeiden, wenn man dem Reaktionsgemisch feingemahlenes Quarzpulver in Mengen von 0, 01-1 % zusetzt. Vermutlich ³bt der Quarzsand in dem stSndig umgewälzten Gemisch eine gewisse Scheuerwirkung aus, die jedoch so gering ist, daB die Lebensdauer der Lampen nicht herabgesetzt wird. Man kann auch andere abrasiv wirkende Mittel verwenden ; jedoch ist Quarz vorzuziehen, da dieses Material keine chemisch wirksame Lichtstrahlung absorbiert.The known, mercury vapor-filled sources are used as radiation sources Quartz lamps or similar light sources with high ultraviolet light emission are suitable. One can proceed in such a way that the light source is introduced into the mixture to be dimerized or because the mixture is immersed in a continuous flow or in a circular flow you drive by. The latter arrangement is particularly useful for continuous operation suitable. It can happen that, especially with prolonged exposure to light and higher The temperature of the surface of the quartz lamps increases with dark-colored decomposition products Coated, which reduces the light yield and thus the rate of reaction will. The formation of such a coating can be avoided by adding to the reaction mixture finely ground quartz powder added in amounts of 0.01-1%. Presumably the quartz sand ³bt a certain abrasive effect in the constantly circulating mixture, but this is how it is is small, that the service life of the lamps is not reduced. One can also use other abrasive agents; however, quartz is preferable because of this Material does not absorb chemically effective light radiation.

Die Reaktionszeit hängt au3er von der Temperatur auch von der Leistungsfähigkeit des Strahlers ab. Im Interesse einer guten Raum-Zeit-Ausbeute soll die'Leistung der Lichtquelle im Verhkltnis zu der eingesetzten Menge an zu dimerisierendem Material nicht zu klein gewählt werden. Beispielsweise reicht eine Quecksilberdampflampe mit einer Leistungsaufnahme von 70 Watt aus, um 500 bis 2000 g Ausgangsmaterial bei Temperaturen zwischen 250 und 300°C innerhalb eines Zeitraumes von 1 bis 10 Stunden weitgehend zu dimerisieren.The reaction time depends not only on the temperature but also on the performance of the radiator. In the interests of a good space-time yield, the 'performance the light source in relation to the amount of material to be dimerized should not be chosen too small. For example, a mercury vapor lamp is sufficient with a power consumption of 70 watts to 500 to 2000 g of starting material at temperatures between 250 and 300 ° C within a period of 1 to 10 Hours to largely dimerize.

Bei entsprechend größeren Ansktzen empfiehlt sich die Verwendung mehrerer oder leistungsstärkerer Lichtquellen.It is advisable to use more than one for correspondingly larger approaches or more powerful light sources.

Nach Abschluß der Dimerisierung werden die nicht umgesetzten monomeren Anteile durch Destillation lm Vakuum entfernt. Die anfallenden Monomeren können, sofern sie noch größere Anteile an mehrfach ungesättigten Verbindungen enthalten, erneut zur Dimerisierung gebracht werden.After the dimerization is complete, the unreacted monomers are Fractions removed by distillation in vacuo. The resulting monomers can if they contain larger proportions of polyunsaturated compounds, be brought to dimerization again.

Die Dimerisierungsprodukte enthalten bis zu 30 % an Trimeren.The dimerization products contain up to 30% trimers.

Die Viskosität der Produkte, die mit steigendem Gehalt an.The viscosity of the products with increasing content of.

Trimereri zunimmt, ist sowohl von der Zusammensetzung der Ausgangsstoffe als auch von der angewendeten Reaktionstemperatur abhängig. Die Bildung h~herviskoser Produkte mit hohem Anteil an Trimeren wird durch die Anwesenheit dreifach ungesättigter Verbindungen im Ausgangsmaterial gefdrdert, wKhrend man andererseits durch Erniedrigung der Reaktionstemperatur die Polymerbildung und damlt die Viskositõt der Dimerisierungsprodukte vermindern kann. Man hat as somit in der Hnd, durch geeignete Wahl der Ausgangsstoffe und der Reaktionstemperatur die Viskositõt der Dimerisierungsprodukte weitgehend zu beeinflussen und dem jeweiligen Verwendungazweck anzupassen. Insbesondere ist es im Unterschied zu den bisher bekannten Dimerisierungsverfahren möglich, dimere FettsKuren mit einer Viskositõt bei 25#C von weniger als 5000 cP herzustellen. Hierin ist ein besonderer Vorteil des Verfahrens zu sehen.Trimereri increases is due to both the composition of the starting materials as well as the reaction temperature used addicted. the Formation of highly viscous products with a high proportion of trimers is caused by the presence triple unsaturated compounds in the starting material, while on the other hand by lowering the reaction temperature, the polymer formation and thus the viscosity which can reduce dimerization products. One has it in hand, through suitable ones Choice of the starting materials and the reaction temperature, the viscosity of the dimerization products largely to influence and to adapt to the respective purpose of use. In particular In contrast to the previously known dimerization processes, it is possible to use dimeric Produce fat cures with a viscosity at 25 ° C of less than 5000 cP. Here in a particular advantage of the process can be seen.

Die Dimerisierungsprodukte sind unmittelbar oder nach vorhoriger chemischer Abwandlung geeignet zur Herstellung von Laoken, Kunstharzen, Schaumstoffen, Schmiermitteln, Emulgatoren, Kristallisationsinhibitoren und dergl.The dimerization products are immediately or after prior chemical Modification suitable for the production of laoks, synthetic resins, foams, lubricants, Emulsifiers, crystallization inhibitors and the like.

Beispiel 1 600 g Saflarfettsäure, die zuvor einer Alkaliisomerisierung unterworfen war, mit folgenden Kennzahlen : Sõurezahl 201, Hydrierjodzahl 147, Konjuenanteil 50%, wurden unter RUhreñ und ~berleiten von Stickstoff bei einer Temperatur von 270°C 5 Stunden mit einer Quecksilberdampflampe mit einer Leistungsaufnahme von 70 Watt (Modell S 81 der Quarzlampengesellschaft, Hanau) die in das Gemisch eintauchte, bestrahlt. Anschließend wurden die monomeren Anteile im Vakuum von 0, Torr abdestilliert, wobei die Sumpftemperatur bis auf 260°C gesteigert wurde. Die als Destillat anfallende Monomerfettdure enthielt noch 25% of konjugierte Diene. Als R³ckstand verblieben 294g (49%) Dimerisierungsprodukt mit folgenden Kennzahlen : Sõurezahl 174 Verseifungszahl 185 Jodzahl 87 Viskositõt bei 25°C 10 000 cP Farbe (nach Gardner) 9-10 n25 1. 4823 Die Quarzlampe wies nach der Dimerisierungsreaktion einen leichten braunen Belag auf. Die Bildung des Pelage unterblieb, wenn dem Ausgangsmaterial l g Quarzmehl zugegeben wurde.Example 1 600 g of safflower fatty acid previously subjected to an alkali isomerization was subject, with the following key figures: acid number 201, hydrogenation iodine number 147, conjunate content 50%, were stirred and nitrogen passed over at a temperature of 270 ° C for 5 hours with a mercury vapor lamp with a power consumption of 70 watts (model S 81 from Quarzlampengesellschaft, Hanau) immersed in the mixture, irradiated. The monomeric fractions were then distilled off in a vacuum of 0. Torr, the sump temperature was increased up to 260 ° C. The resulting as distillate Monomer fatty acid still contained 25% of conjugated dienes. Remaining as a residue 294g (49%) dimerization product with the following key figures: Acid number 174 saponification number 185 Iodine number 87 Viscosity at 25 ° C 10,000 cP color (according to Gardner) 9-10 n25 1. 4823 The quartz lamp had a light brown deposit after the dimerization reaction on. The formation of the pelage did not take place when 1 g of quartz flour was added to the starting material was admitted.

Beispiel 2 Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 2000 g Fettsäuren unter im übrigen unveränderten Bedingungen wiederholt, wobei 640 g (32%) dimere Fettsäuren erhalten wurden.Example 2 Example 1 was made using 2000 g of fatty acids repeated under otherwise unchanged conditions, 640 g (32%) of dimers Fatty acids were obtained.

Die abdestillierten Monomerfettsäuren mit einem Gehalt an konjugierten Dienen von 34% wurden nochmals 5 Stunden bei 270 C bestrahlte wobei weitere dimere Fettsäure in 27 % iger Ausbeute erhalten wurde. Die Kennzahlen der Dimeren entsprachen den in Beispiel 1 angegebenen.The distilled monomer fatty acids with a content of conjugated Servings of 34% were irradiated again for 5 hours at 270 ° C., with further dimers Fatty acid was obtained in 27% yield. The key figures of the dimers corresponded those given in Example 1.

Beispiel 3 Wurde die in Beispiel 1 beschriebene Dimerisierung während 3 Stunden bei 300°C durchgef³hrt, wurden 67% Dimere mit folgenden Kennzahlen erhalten : Sõurezahl 123 Verseifungszahl 141 Jodzahl 96 Unverseifbares 7, 5% Viskosität bei 25°C 15 OOOcP Farbe nach Garder 18 Beispiel 4 600 g nichtisomerisierte Saflorfettsäure (Säurezahl 201, Jodzahl nach Kaufmann 147) wurden nach Zusatz von 0, 6 g (0,1%) Jod 12 Stunden bei 230#C mit der in Beispiel 1 verwendeten Lampe bestrahlt.Example 3 Was the dimerization described in Example 1 during Carried out for 3 hours at 300 ° C, 67% dimers with the following characteristics were obtained : Acid number 123 Saponification number 141 Iodine number 96 Unsaponifiable 7.5% viscosity at 25 ° C 15 OOOcP color according to Garder 18 Example 4 600 g of non-isomerized Safflower fatty acid (acid number 201, Kaufmann iodine number 147) were after the addition of 0.6 g (0.1%) of iodine were irradiated for 12 hours at 230 ° C. with the lamp used in Example 1.

Das nach Abdestillieren des Monomeren in einer Menge von 186 g (31%) anfallende Dimerisierungsprodukt hatte folgende Kennzahlen : Sõurezahl 187 Verseifungszahl 200 Jodzahl 66 Hydrierjodzahl 45 Viskosität bei 25°C 3 800 cP Farbe nach Gardner 11-12 Beispiel 600 g durch Alkaliisomerisierung konjugierte Leinölfettsäure (Säurezahl 188, Verseifungszahl 205, Jodzahl nach Kaufmann 162, Konjuenanteil 35%) wurden 5 Stunden bei 270 C mit der in Beispiel 1 verwendeten Lampe bestrahlt. Nach Abdestillieren der Monomerfettsäuren, die noch 17% konjugierte Dienfettsäuren enthielten, wurden 240 g (40%) Dimerfettsäuren mit folgenden Kennzahlen. erhalten : Säurezahl 173 Verseifungszahl 194 Jodzahl 105 Viskosität bei 25 35 700 cP Farbe nach Gardner 11-12 Beispiel 6 600 g Saflorfettsäuremethylester (Verseifungszahl190,Konjuenanteil 50) wurden 7 Stunden bei 300°C mit der in Beispiel 1 verwendeten Quarzlampe bestrahlt. Die Ausbeute an dimerem Ester betrug 336 g (56 %), wobei folgende Kennzahlen ermittelt wurden : Säurezahl 2, 5 Verseifungszahl 180 Jodzahl 77 Viskosität bei 25°C 135 cP Farbe nach Gardner 5 n25 1, 4796 Beispiel 7 Als Ausgangsmaterial diente ein Fettalkohol, der durch katalytische Reduktion von Sojafettsäuremethylestern hergestellt und anschließend durch einstundiges Erhitzen mit 1% Natriummethylat auf 190°C isomerisiert worden war, mit folgenden Kennzahlen : Jodzahl nach Kaufmann 144, Hydroxylzahl 211, Verseifungszahl 0, 1, Konjuenanteil 42%. 600 g des Fettalkohols wurden in der in Beispiel 1 angegebenen Weise 7 Stunden bei 300°C belichtet. Anschließend wurde der monomere Alkohol bei 0, 5 Torr und einer Sumpftemperatur bis 220#C abdestilliert.After distilling off the monomer in an amount of 186 g (31%) The resulting dimerization product had the following key figures: acid number 187 saponification number 200 Iodine number 66 Hydrogen iodine number 45 Viscosity at 25 ° C 3,800 cP Gardner paint 11-12 Example 600 g of linseed oil fatty acid conjugated by alkali isomerization (acid number 188, saponification number 205, iodine number according to Kaufmann 162, Konjuen content 35%) became 5 Irradiated hours at 270 C with the lamp used in Example 1. After distilling off of the monomer fatty acids which still contained 17% conjugated diene fatty acids 240 g (40%) dimer fatty acids with the following key figures. obtained: acid number 173 saponification number 194 Iodine number 105 Viscosity at 25 35 700 cP Gardner paint 11-12 example 6,600 g of safflower fatty acid methyl ester (saponification number 190, conjuene content 50) Irradiated 7 hours at 300 ° C with the quartz lamp used in Example 1. the The yield of dimeric ester was 336 g (56%), the following key figures being determined acid number 2.5 saponification number 180 iodine number 77 viscosity at 25 ° C. 135 cP Color according to Gardner 5 n25 1, 4796 Example 7 The starting material used was a fatty alcohol, which is produced by the catalytic reduction of soy fatty acid methyl esters and then was isomerized by heating with 1% sodium methylate to 190 ° C for one hour was, with the following key figures: Iodine number according to Kaufmann 144, hydroxyl number 211, saponification number 0, 1, business share 42%. 600 g of the fatty alcohol were given in Example 1 Way exposed for 7 hours at 300 ° C. The monomeric alcohol was then added 0, 5 Torr and a bottom temperature up to 220 # C distilled off.

Es fielen 258 g (43%Ydimerer Alkohol mit folgenden Kennzahlen an : Hydroxylzahl 198 Jodzahl 86 Farbe nach Garder 4 Viskosität bei 25#C 4 400 cP n25 1. 4902There were 258 g (43% Ydimeric alcohol with the following key figures: Hydroxyl number 198 iodine number 86 Garder color 4 viscosity at 25 # C 4 400 cP n25 1. 4902

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Process for the dimerization of Mixtures of mono- and polyolefinically unsaturated fatty compounds with one chain length of 16 to 24 carbon atoms in the molecule, characterized in that the Dimerization in the presence of ultraviolet light and at temperatures of 200 up to 350 ° C.

2. The method according to claim 1, characterized in that temperatures from 230 to 320 ° C.

3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that, 3 the mixtures contain at least 10%, preferably more than 30%, of polyolefinically unsaturated ones Connections included.

4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that one da3 Fatty acids, their anhydrides, amides, nitriles and esters with 1 to 6 carbon atoms containing monohydric and polyhydric alcohols are dimerized.

5. The method according to claim 1 to 3, characterized in that one da3 Fatty alcohols and their esters containing 1 to 6 carbon atoms and polyvalent carboxylic acids dimerized.

6. The method according to claim 1 to 5, characterized in dus3 man starts from conjugated unsaturated compounds.

7. The method according to claim 1 to 5, characterized in that one non-conjugated unsaturated starting materials in the presence of isomerization catalysts, especially iodine, dimerized.

8. The method according to claim 1 to 7, characterized in that one works in the absence of sensitizers.

9. The method according to claim 1 to 8, characterized in that one the reaction mixture finely ground quartz powder in amounts of 0.01 to 1% and the mixture mechanically agitated during the heating period.

10. The method according to claim 1 to 9, characterized in that man following the dimerization, the monomeric fractions are distilled off and optionally reused as starting material. -