DE1542941B

DE1542941B - Herbicides means

Info

Publication number: DE1542941B
Authority: DE
Inventors: Ching Chen Kirkwood Mo Tung (V St A)
Original assignee: Monsanto Co
Current assignee: Monsanto Co

Description

Die erfindungsgemäßen herbiciden Mittel mit selektiver Wirkung sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an p-Aminobenzolsulfonylharnstoff der FormelThe herbicidal agents according to the invention with selective Action are characterized by a content of p-aminobenzenesulfonylurea of the formula

Die Eignung dieses Wirkstoffs beruht auf seiner Fähigkeit, das Wachstum von unerwünschtem Pflanzen wuchs zu verhindern. Hierzu bringt man die Pflanzen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen in Kontakt, was sowohl vor dem Auflaufen als auch nach dem Auflaufen erfolgen kann. Durch Einverleiben der Verbindungen in den Boden, insbesondere die Oberflächenschichten, oder durch Verwenden der Verbindungen an der Oberfläche des Bodens bekommt die Pflanze bei dem Auflaufen oder vor dem Auflaufen Berührung mit dem Wirkstoff und wird durch eine solche Berührung geschädigt oder vernichtet. Wahlweise können die Wirkstoffe nach dem Auflaufen der Unkräuter durch Versprühen einer flüssigen Suspension, Emulsion oder einer Pulverzubereitung auf das Blattwerk der bestehenden Pflanze angewendet werden, um auf diese Weise eine Unkrautbekämpfung herbeizuführen. So gelingt die Bekämpfung eines breiten Bereichs von Pflanzenarten, welche viele Unkräuter einschließen, ohne die bedeutenderen Nutzpflanzen zu beeinträchtigen. Die Selektivität der herbiciden Wirksamkeit wird nachfolgend an Hand von Versuchen über das Wachstum der Kulturpflanzen beschrieben.The suitability of this active ingredient is based on its ability to stimulate the growth of unwanted plants grew to prevent. For this purpose, the plants are brought with the compounds according to the invention in contact, which can be done both before emergence and after emergence. By incorporation the compounds in the soil, especially the surface layers, or by using the The plant acquires connections on the surface of the soil during emergence or before Accrues contact with the active substance and is damaged or destroyed by such contact. Optionally, after the weeds emerge, the active ingredients can be sprayed with a liquid suspension, emulsion or powder preparation on the foliage of the existing plant used to bring about weed control in this way. This is how the fight works a wide range of plant species including many weeds without the more significant ones Affect crops. The selectivity of the herbicidal effectiveness is shown below on hand described by experiments on the growth of cultivated plants.

Um die kritischen Beziehungen zwischen herbicider Aktivität und Struktur zu erläutern, wurden Versuche mit Homologen durchgeführt. Jede der nachfolgenden Vergleichsverbindungen hatte keine bedeutende vorauflauf-herbicide Wirksamkeit bei einem Anwendungsverhältnis von etwa 2,2 kg/0,4 ha.Attempts have been made to explain the critical relationships between herbicidal activity and structure performed with homologues. Each of the comparative compounds below had none significant Pre-emergence herbicidal effectiveness at an application ratio of about 2.2 kg / 0.4 ha.

O₂NO ₂ N

ClCl

7 \\__ c ταυ η 7 \\ __ c ταυ η

YY \s_ C TvTtT Z"¹ \ s_ C TvTtT Z " ¹

45 Bei der Anwendung nach dem Auflaufen ist die Wirksamkeit häufig deutlicher ausgeprägt. Die selektive Wirksamkeit- wird bei geringeren Anwendungsmengen beobachtet. Diese Erscheinung wird vermutlich durch den verbesserten Kontakt des Wirkstoffes mit den Pflanzen bei dem Nachauflaufverfahren verursacht, während bei der Verwendung vor dem Auflaufen der Keim nur einen sehr kleinen Teil des Wirkstoffes berührt, der auf der Bodenoberfläche aufgebracht oder mit den Oberflächenschichten des Bodens gemischt wurde. Bei dem Nachauflaufverfahren wirken hohe Anwendungsdosen als Bodensterilisierungsmittel und zerstören einen breiten Vegetationsanteil. 45 When used after emergence, the effectiveness is often more pronounced. The selective effectiveness is observed with lower application amounts. This phenomenon is presumably caused by the improved contact of the active ingredient with the plants in the post-emergence method, while when used before emergence, the germ only touches a very small part of the active ingredient that has been applied to the soil surface or mixed with the surface layers of the soil. In the post-emergence method, high application doses act as soil sterilants and destroy a large proportion of vegetation.

Es besteht eine gewisse Beziehung zwischen den Anwendungsverhältnissen und der Konzentration der Wirkstoffe von Herbiciden im Nachauflaufverfahren. Wenn die Unkräuter oder die allgemeine Bodenbedeckung, welche vernichtet werden sollen, entwickelte Pflanzen sind, ist es wünschenswert, solche Konzentrationen zu verwenden, daß die gewünschte Wirkung erreicht wird, sobald das Abtropf- oder Ablaufstadium erreicht ist. Die Blätter sollten dann genügend herbiciden Stoff zurückhalten, um die gewünschten Ergebnisse zu erzielen.There is a certain relationship between the application ratios and the concentration of the active ingredients of herbicides in the post-emergence process. If the weeds or general ground cover, which are to be destroyed are developed plants, it is desirable to have such concentrations to use that the desired effect is achieved as soon as the draining or draining stage is reached. The leaves should then withhold enough herbicidal material to produce the desired results to achieve.

Obgleich ein Unterschied in der Herbicidmenge besteht, welche die Blätter der verschiedenen Pflanzen infolge der Verschiedenheit im Gewebe und der Benetzbarkeit der Blätter zurückhalten, sind für die meisten unerwünschten Unkräuter Konzentrationen von 0,05 bis 0,5 Gewichtsprozent (etwa 0,5 bis 5 kg/ 0,4 ha) geeignet.Although there is a difference in the amount of herbicide which the leaves of different plants have due to the diversity in the tissue and the wettability of the leaves are for the most undesirable weeds concentrations of 0.05 to 0.5 percent by weight (about 0.5 to 5 kg / 0.4 ha) is suitable.

Die nachfolgenden Untersuchungen im Vorauflauf- und Nachauflaufverfahren wurden durchgeführt, um die Unkrautbekämpfungswirkungen von p-Aminobenzolsulfonylharnstoff auf Pflanzen verschiedener Arten, beispielsweise auf die nachfolgenden Pflanzen, zu bestimmen.The following pre-emergence and post-emergence studies were carried out in order to the weed control effects of p-aminobenzenesulfonylurea on plants of various Species, for example on the following plants, to be determined.

Fuchsschwanz,Foxtail,

Crab-Gras,Crab grass,

Brome-Gras,Brome grass,

Raygras,Ryegrass,

Baumwolle,Cotton,

Sojabohne,Soybean,

Tomaten,Tomatoes,

Sorghum.Sorghum.

55 In den folgenden Tabellen wurden die beobachteten herbiciden Wirkungen durch Nummern bezeichnet; es bedeutet 55 In the following tables the herbicidal effects observed are indicated by numbers; it means

0 keine Pflanzentoxizität,0 no toxicity to plants,

1 leichte Pflanzentoxizität,1 slight plant toxicity,

2 gemäßigte Pflanzentoxizität,2 moderate plant toxicity,

3 schwere Pflanzentoxizität,3 severe plant toxicity,

4 Pflanzen vernichtet oder in Vernichtung begriffen. 4 plants destroyed or in the process of destruction.

Vorauflauf-herbicide Wirkungen wurden durch Einbringen und Aufziehen der oben angegebenen Samen in Gewächshausflächen in bestimmter Tiefe und durch Behandeln der Bodenoberfläche mit 2,27 kg pro 0,4 ha mit p-Aminobenzolsulfonylharnstoff geprüft, wobei dieser gleichmäßig auf die Bodenoberfläche und durch Mischen mit der Oberflächenschicht durch Einbringen auf eine Tiefe, welche geringer ist als die, in der die Samen gesät wurden, angewendet wurde.Pre-emergence herbicidal effects were established by planting and growing the seeds indicated above in greenhouse areas at a certain depth and by treating the soil surface with 2.27 kg per 0.4 ha tested with p-aminobenzenesulphonylurea, this evenly on the soil surface and by mixing with the surface layer by introducing it to a depth which is less than that in which the seeds were sown.

Die folgenden herbiciden Wirkungen wurden festgestellt:The following herbicidal effects were noted:

Table I.

Verbindungconnection Brome-
GrasBromine
grass RaygrasRyegrass Fuchs
schwanzFox
tail Crab-
GrasCrab
grass Baum
wolletree
wool MaisCorn SojabohneSoybean Tomatentomatoes SorghumSorghum p-Aminobenzolsulfonyl-
harnstoff p-aminobenzenesulfonyl-
urea 22 22 33 33 11 00 00 11 11

Die Nachauflauf-Kontaktversuche wurden in der Weise durchgeführt, daß den Pflanzen ein normales Auflaufen und Wachstum für 2 Wochen gewährt wurde. Die Pflanzen wurden mit einer wäßrigen Lö-The post-emergence contact tests were carried out in such a way that the plants had normal Emergence and growth was allowed for 2 weeks. The plants were washed with an aqueous solution

Hierbei wurden folgende Ergebnisse erzielt:The following results were achieved:

sung von 0,05 Gewichtsprozent p-Aminobenzolsulfonylharnstoff und zum Vergleich mit einer wässerigen Lösung von 0,1 Gewichtsprozent Dimethylaminsalz der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure behandelt.solution of 0.05 percent by weight p-aminobenzenesulfonylurea and for comparison with an aqueous solution of 0.1 weight percent dimethylamine salt treated with 2,4-dichlorophenoxyacetic acid.

Tabelle II KontaktuntersuchungTable II Contact Investigation

Verbindungconnection Konz.
%Conc.
% WildhaferWild oats Brome-
GrasBromine
grass RaygrasRyegrass Rettichradish Zuckerrübesugar beet Baum
wolletree
wool MaisCorn SojabohneSoybean p-Aminobenzolsulfonyl-
harnstoff p-aminobenzenesulfonyl-
urea 0,05
0,10.05
0.1 3
13
1 4
14th
1 2
12
1 1
41
4th 1
- 41
- 4th 2
42
4th 0
10
1 0
40
4th Dimethylaminsalz der
2,4-Dichlorphenoxy
essigsäure Dimethylamine salt of
2,4-dichlorophenoxy
acetic acid

Auch in weiteren Untersuchungen zeigte sich die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Zubereitungen. Dies ergibt sich aus der nachfolgenden Tabelle III, aus welcher die ausgezeichnete Wirkung gegenüber dem besonders schwer bekämpfbaren Johnson-Gras im Vergleich mit bekannten Bekämpfungsmitteln entnehmen läßt.The superiority of the preparations according to the invention was also shown in further investigations. This can be seen from the following Table III, from which the excellent effect against Johnson grass, which is particularly difficult to control, compared to known control agents can be extracted.

Table III

Verbindungconnection Menge
kg/0,4 ha*)crowd
kg / 0.4 ha *) Herbicide
Wirkung
bei
Johnson-
GrasHerbicide
effect
at
Johnson
grass O
NH₂-/ V-SO₂-NCNH₂
\=/ _H
Na-SaIz der 2,2-Dichlorpropion-
säure O
NH ₂ - / V-SO ₂ -NCNH ₂
\ = / _H
Sodium salt of 2,2-dichloropropionic
acid 4,5
4,5
4,54.5
4.5
4.5 3,8
0,0
0,43.8
0.0
0.4 3-Amino-l,2,4-triazol 3-amino-1,2,4-triazole

*) Bei einer Anwendung von 2mal 2,25 kg/0,4 ha im Abstand von 10 Tagen.*) When applying 2 times 2.25 kg / 0.4 ha with an interval of 10 days.

Bewertungevaluation

0
10
1

2
3
42
3
4th

0 bis
51 bis
76 bis
86 bis0 to
51 to
76 to
86 to

50% Kontrolle
75% Kontrolle
85% Kontrolle
95% Kontrolle50% control
75% control
85% control
95% control

= 96 bis 100% Kontrolle= 96 to 100% control

Es können sowohl flüssige als auch feste Zubereitungen hergestellt werden, um auf diese Weise das Herbicid zum Behandeln von Pflanzen oder Bodenoberflächen mit irgendeiner herkömmlichen Vorrichtung anzupassen.Both liquid and solid preparations can be produced in order to achieve this in this way Herbicide for treating plants or soil surfaces with any conventional device adapt.

Die festen Zubereitungen, häufig als »Stäubemittel« bezeichnet, können zusätzlich zu dem Wirkstoff Verdünnungsmittel oder Streckmittel, Dispergierungsmittel, um örtlich hohe Konzentrationen zu verhindern, und Mittel enthalten, welche die Verteilung in Böden oder Bodenfeuchtigkeit erleichtern. Geeignete feste Streckmittel sind diejenigen, welche den Zubereitungen andauernde Trockenheit und freifließende Eigenschaften verleihen. So müssen hygroskopische Materialien vermieden werden, es sei denn, daß die Zubereitungen ebenso eine getrennte Substanz enthalten, welche als Hilfe für die Fließfähigkeit dient. Wirksame feste Streckmittel, vorzugsweise in pulverförmiger oder Granulatform, welche wirksame Trägerstoffe für den Wirkstoff sind, sind die natürlichen Tone, wie Kaoline, Bentonite und Attapulgite, sowie andere Mineralien im natürlichen Zustand, wie Talkum, Pyrophylit, Quarz, Diatomeenerde (Kieselgur), Fullers Erde, Kreide, mineralisches Phosphat und Schwefel, ferner die chemisch modifizierten Mineralien, wie das mit Säure gewaschene Bentonit, ausgefälltes Calciumphosphat, ausgefälltes Calciumcarbonat und kolloidales Siliciumoxyd. Diese Streckmittel können einen wesentlichen Teil, beispielsweise 50 bis 98 Gewichtsprozent der gesamten Zubereitung darstellen, wie sie auf Pflanzen oder auf dem Boden angewendet werden soll. Konzentriertere Herbicide machen die Verdünnung durch den Verbraucher erforderlich, um den Wirkstoff für die wirksamste Verwendung anzupassen. Die konzentrierten festen herbiciden Zubereitungen können mitunter mit geringerer Gefahr verwendet werden, wenn sie mit der Oberfläche des Bodens mittels einer Scheibenegge oder einer sonstigen Egge zum Zeitpunkt der Anwendung gemischt werden.The solid preparations, often referred to as "dusts", can, in addition to the active ingredient, diluents or extenders, dispersants to prevent local high concentrations, and contain agents which facilitate distribution in soils or soil moisture. Suitable Solid extenders are those that give the preparations permanent dryness and free-flowing Give properties. So hygroscopic materials must be avoided unless the Preparations also contain a separate substance which acts as an aid to fluidity. Effective solid extenders, preferably in powder or granular form, which are effective carriers for the active ingredient are the natural clays, such as kaolins, bentonites and attapulgites, as well other minerals in their natural state, such as talc, pyrophylite, quartz, diatomaceous earth (kieselguhr), Fuller's earth, chalk, mineral phosphate and sulfur, furthermore the chemically modified minerals, like acid-washed bentonite, precipitated calcium phosphate, precipitated calcium carbonate and colloidal silica. These extenders can be a substantial part, for example 50 to 98 percent by weight of the total preparation as applied to plants or the soil shall be. More concentrated herbicides require dilution by the consumer to adjust the active ingredient for the most effective use. The concentrated solid herbicidal preparations can sometimes be used with less danger when used with the surface of the Soil can be mixed using a disc harrow or other harrow at the time of application.

Die flüssigen Zubereitungen zur herbiciden Anwendung können Lösungen oder andere flüssige Dispersionen sein. Die Auswahl eines flüssigen Mediums hängt in einem gewissen Ausmaß von den physikalischen Eigenschaften des Wirkstoffes ab. Die p-Aminobenzolsulfonylharnstoffe sind wasserlöslich, und allein die Auflösung schafft dann eine brauchbare Zubereitung. Oftmals sind die Salze nur beschränkt in Wasser löslich, und deshalb werden wäßrige Zubereitungen notwendigerweise Dispersionen sehr kleiner Partikel der wasserunlöslichen Substanzen in Suspension in einem wäßrigen Medium sein. Die bekannten wasserunlöslichen Salze können zuerst in einem geeigneten organischen Lösungsmittel gelöst und die organische Lösung des Wirkstoffes dann Wasser oder irgendeinem wäßrigen Medium einverleibt werden, um eine heterogene Dispersion des Wirkstoffes in Wasser herzustellen.The liquid preparations for herbicidal use can be solutions or other liquid ones Be dispersions. The choice of a liquid medium depends to some extent on the physical properties of the active ingredient. The p-aminobenzenesulfonylureas are water-soluble, and the dissolution alone creates a usable preparation. Often the salts are only limited in Water soluble, and therefore aqueous preparations necessarily become very small dispersions Particles of the water-insoluble substances can be in suspension in an aqueous medium. The known water-insoluble salts can first be dissolved in a suitable organic solvent and the organic solution of the active ingredient is then incorporated into water or any aqueous medium, to produce a heterogeneous dispersion of the active ingredient in water.

Eine Zubereitung, welche die Wirksamkeit des herbiciden Bestandteils unterstützt, ist ein oberflächenaktives Mittel, welches dazu dient, gleichförmige Dispersionen aller Bestandteile der Zubereitung sowohl des festen als auch des flüssigen Typus zu schaffen, und dieses oberflächenaktive Mittel kann anionischen, kationischen oder nichtionischen Typus haben und herkömmliche Seifen, wie wasserlösliche Salze von langkettigen Carbonsäuren, Aminoseifen, wie die Aminsalze von langkettigen Carbonsäuren, sulfonierte öle tierischer, pflanzlicher und mineralischer Herkunft, quarternäre Salze von Säuren mit hohem Molekulargewicht, Naturharzseifen, wie Salze von Abietsäure, Schwefelsäuresalze von organischen Verbindungen mit hohem Molekulargewicht, Alginseifen, mit Fettsäure kondensiertes Äthylenoxyd, mit Alkylphenolen und Mercaptanen kondensiertes Äthylenoxyd und andere einfache und polymere Zubereitungen, umfassen, welche sowohl hydrophile als auch hydrophobe Funktionen haben, um auf diese Weise das Mischen von auf andere Weise nicht mischbaren Bestandteilen zu ermöglichen. Im allgemeinen werden die oberflächenaktiven Mittel nur ein geringer Teil der zur Verwendung kommenden Zubereitung sein, beispielsweise weniger als 10% und häufig so wenig wie 0,05%. Im allgemeinen haben Konzentrationen von 0,5 bis 5% optimale Wirkung.A preparation which supports the effectiveness of the herbicidal component is a surface-active one Means which serves to create uniform dispersions of all components of the preparation of both the solid and liquid types, and this surfactant can anionic, cationic or nonionic type and conventional soaps such as water-soluble ones Salts of long-chain carboxylic acids, amino soaps, such as the amine salts of long-chain carboxylic acids, sulfonated oils of animal, vegetable and mineral origin, quaternary salts of acids with high molecular weight, natural resin soaps such as salts of abietic acid, sulfuric acid salts of organic High molecular weight compounds, algin soaps, fatty acid condensed ethylene oxide, with Alkylphenols and mercaptans condensed ethylene oxide and other simple and polymeric preparations, include, which have both hydrophilic and hydrophobic functions in order to address these Way to allow the mixing of ingredients that cannot be mixed in any other way. In general the surface-active agents become only a small part of the preparation to be used for example less than 10% and often as little as 0.05%. Generally have concentrations from 0.5 to 5% optimal effect.

Viele Zubereitungen werden durch Einverleiben organischer Lösungsmittel für die Wirkstoffe gefördert, wie durch wassernichtmischbare organische Alkohole, Ketone und Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Isopropanol, Benzol, Aceton, Methyläthylketon, Kerosol und chlorierte Kohlenwasserstoffe. Die Anteile solcher organischer flüssiger Additive sind abhängig von den Lösungseigenschaften des Wirkstoffes und können in einer Größenordnung so klein wie 1 % oder so groß wie 20% erforderlich sein, um eine gleichmäßig verteilte Zubereitung zu schaffen, welche ihren verteilten Zustand während der Lagerung, der Verwendung und nach der Anwendung auf dem Boden oder den Pflanzenoberflächen beibehält. · enthält.Many preparations are promoted by incorporating organic solvents for the active ingredients, such as by water-immiscible organic alcohols, ketones and hydrocarbons, for example Isopropanol, benzene, acetone, methyl ethyl ketone, kerosol and chlorinated hydrocarbons. The shares Such organic liquid additives are dependent on the solution properties of the active ingredient and on the order of as small as 1% or as large as 20% may be required to produce a uniform to create distributed preparation, which its distributed state during storage, use and maintains it after application on the soil or plant surfaces. · Contains.

Eine brauchbare Zubereitung der herbiciden Verbindungen kann das feste oder flüssige Konzentrat des Wirkstoffes einschließen, zu welchem Zubereitungshilfen oder Konditionierungsmittel zugegeben werden müssen, um auf diese Weise die Konzentrate mit einem geeigneten Streck- oder Verdünnungsmittel auf dem Feld zur Verwendungszeit zu mischen. Es ist klar, daß für diesen Zweck die Dispergierungsmittel in größeren Konzentrationen vorhanden sein müssen, so daß nach Verdünnen mit Wasser oder Strecken mit einem festen Streckmittel Zubereitungen, welche optimale Anteile an Dispergierungsmitteln und Wirkstoff enthalten, hergestellt werden können. Die festen oder flüssigen Zubereitungen werden vorzugsweise mittels mechanischer Vorrichtungen angewendet, welche das Versprühen und Ausstreuen der Zubereitung auf den Boden oder den Pflanzenoberflächen, welche behandelt werden sollen, bewerkstelligen. Für diesen Zweck sind leicht fließfähige Zubereitungen erforderlich, entweder in flüssigem oder festem physikalischem Zustand.A useful preparation of the herbicidal compounds can be the solid or liquid concentrate of the active ingredient, to which preparation aids or conditioning agents are added must be in order to this way the concentrates with a suitable extender or diluent to mix on the field at time of use. It is clear that for this purpose the dispersants Must be present in larger concentrations, so that after dilution with water or Stretching with a solid extender Preparations which contain optimal proportions of dispersants and Contain active ingredient, can be produced. The solid or liquid preparations are preferred applied by means of mechanical devices, which the spraying and scattering of the preparation on the soil or plant surfaces to be treated. Easily flowable preparations are required for this purpose, either in liquid form or solid physical state.

Sowohl die oben beschriebenen festen wie flüssigen Zubereitungen sind zur Anwendung des Wirkstoffs brauchbar, weil sie nicht nur die gleichmäßige Verteilung erleichtern, sondern auch bei der Zerstörung unerwünschter Pflanzen durch Beibehalten des Wirkstoffes in einer Form beitragen, welche die sofortige Assimilierung durch die Pflanze und die wirksame Anwendung des Wirkstoffes ermöglicht. Die beschriebenen »Konditionierungsmittel« ermöglichen die geeignete Verwendung durch einen nicht fachmännischen Verbraucher ohne komplizierte Ausstattung. Both the solid and liquid preparations described above are for use with the active ingredient useful because they not only make it easier to distribute evenly, but also when it comes to destruction unwanted plants contribute by keeping the active ingredient in a form that is immediate Assimilation by the plant and the effective application of the active ingredient possible. The described »Conditioning agents« enable suitable use by an inexperienced person Consumers without complicated equipment.

Zusätzlich zu den oben beschriebenen herbiciden Konditionierungsmitteln können andere Hilfsmittel verwendet werden, wie Insekticide, Fungicide, Namatocide und andere Herbicide. Obgleich der Wirkungsbereich dieser Herbicide ungewöhnlich groß ist, so kann im Einzelfall eine Unkrautart resistent sein, und es kann, sofern dieses ein schwer bekämpfbares Unkraut ist, ein ergänzendes Herbicid, von dem bekannt ist, daß es das bezeichnete resistente Unkraut bekämpft, zugegeben werden, um den Wirkungsbereich zu verbreitern.In addition to the herbicidal conditioning agents described above, other adjuvants can be used such as insecticides, fungicides, namatocide and other herbicides can be used. Although the scope If this herbicide is unusually large, a particular weed species may be resistant, and If this is a weed that is difficult to control, it can be a complementary herbicide known from is that it fights the designated resistant weeds, added to the scope of action to widen.

Claims

Claim:

Herbicidal agent, characterized in that that there is a compound of the formula as active ingredient