DE1522644C3 - Use of persistent organic photoconductors in an electrophotographic recording process - Google Patents

Use of persistent organic photoconductors in an electrophotographic recording process

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DE1522644C3
DE1522644C3 DE19661522644 DE1522644A DE1522644C3 DE 1522644 C3 DE1522644 C3 DE 1522644C3 DE 19661522644 DE19661522644 DE 19661522644 DE 1522644 A DE1522644 A DE 1522644A DE 1522644 C3 DE1522644 C3 DE 1522644C3
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photoconductor
acid
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Meredith David; Vahtra UIo; San Jose; Nepela Daniel Andrew Saratoga; Calif. Shattuck (V.St.A.)
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung eines elektrophotographischen Aufzcichnungsmaterials mit einer persistente innere Polarisation aufweisenden photoleitfähigen Schicht in einem elektrophotographischen Aufzeichnungsverfahren.The invention relates to the use of an electrophotographic Recording material with a persistent internal polarization exhibiting photoconductive Layer in an electrophotographic recording process.

Aus der USA.-Patentschrift 2845 348 ist ein Verfahren auf der Basis persistenter Photoleitfähigkeit bekannt, bei welchem ein anorganischer photoleitender Phosphor, wie beispielsweise Zinkcadmium-sulfid, einem Lichtmuster ausgesetzt wird, wodurch ein latentes Leitfähigkeitsbild in den belichteten Bereichen des Phosphors gebildet wird. Der Phosphor wird dann im Dunkeln elektrostatisch aufgeladen, und es wird in den nichtleitenden Bereichen des Phosphors ein elektrostatisches Ladungsmuster gebildet. Dieses wird mit einem Toner nach einer der üblichen Methoden entwickelt. Nachteilig an den in diesem Verfahren verwendeten anorganischen Photoleitern ist, daß sie nur kurze Persistenz zeigen und vor der bildmäßigen Belichtung durch eine Belichtung mit Infrarotstrahlen sensibilisiert werden müssen. Außerdem ist die Herstellung dieser Phosphorc mit den gewünschten Eigenschaften sehr schwierig.A method based on persistent photoconductivity is known from the USA patent specification 2845 348, in which an inorganic photoconductive phosphor such as zinc cadmium sulfide, a Light pattern is exposed, creating a latent conductivity image in the exposed areas of the Phosphorus is formed. The phosphor is then electrostatically charged in the dark, and it gets into the non-conductive areas of the phosphor form an electrostatic charge pattern. This will be with a toner developed by any of the usual methods. Disadvantageous to those used in this process inorganic photoconductors is that they only show short persistence and prior to imagewise exposure must be sensitized by exposure to infrared rays. Besides, the manufacturing this Phosphorc with the desired properties is very difficult.

Aus der USA.-Patcntschrift 3113 022 ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsverfahren bekannt, bei welchem eine nicht geladene Schicht aus einem organischen polymeren Photoleiter und einem Diazoniumsalz bildmäßig belichtet und anschließend elektrostatisch aufgeladen wird und das elektrostatische Leitungsmuster mit einem üblichen Toner entwickelt wird. Nachteilig an dem in diesem Verfahren verwendeten Material ist, daß es wenig empfindlich ist undU.S. Patent 3,113,022 is an electrophotographic Recording method known in which a non-charged layer made of an organic polymeric photoconductor and a diazonium salt exposed imagewise and then electrostatically is charged and the electrostatic conduction pattern is developed with a common toner will. The disadvantage of the material used in this process is that it is not very sensitive and

ίο seine Persistenz nicht gelöscht werden kann.ίο its persistence cannot be deleted.

Aus der britischen Patentschrift 9 77 200 ist ein clcktrophotographisches Kopierverfahren bekannt, bei welchem eine nicht geladene, einen Sensibilisierungsfarbstoff enthaltende photoleitfähige Schicht bildmäßig belichtet und mit der isolierenden Schicht eines Kopiermaterials in Berührung gebracht wird. Die dem Leitfähigkeitsbild abgewandte Seite des Kopiermaterials wird anschließend elektrostatisch aufgeladen und das elektrostatische Ladungsbild auf einer oder aufFrom British patent specification 9 77 200 a clckrophotographic copying process is known, at which is a non-charged sensitizing dye-containing photoconductive layer imagewise exposed and brought into contact with the insulating layer of a copy material. The dem The side of the copy material facing away from the conductivity image is then electrostatically charged and the electrostatic charge image on or on

ao beiden Seiten des Kopiermaterials entwickelt. Die nach diesem Verfahren und mit den in der Patentschrift angegebenen photoleitfähigen Materialien erzeugten Kopien weisen eine nicht zufriedenstellende Bildqualität auf.ao developed on both sides of the copy material. The according to this process and with those in the patent Copies produced using the photoconductive materials specified in the above have unsatisfactory image quality on.

Aus den deutschen Patentschriften 1111 935, 11 33 976, 11 47 482, 11 80 242 und 11 80 243 sind elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer photoleitfähigen Schicht, die einen organischen Photoleiter, einen Sensibilisierungsfarbstoff und einen Aktivator enthält, bekannt. Alle in diesen Patentschriften genannten Phololciterschichten werden jedoch in xerographischen Verfahren, bei denen eine Aufladung vor der bildmäßigen Belichtung erfolgt, verwendet, und keiner dieser Patentschriften ist ein Hinweis darauf zu entnehmen, daß die dort genannten Photoleiterschichten auch für die Persistenzmethode, bei der eine Aufladung erst nach der bildmäßigen Belichtung erfolgt, verwendet werden können.From German patents 1111 935, 11 33 976, 11 47 482, 11 80 242 and 11 80 243 are electrophotographic recording materials having a photoconductive layer containing an organic Photoconductors containing a sensitizing dye and an activator are known. All in these patents Pholciter layers mentioned are, however, in xerographic processes in which a Charging prior to imagewise exposure is used, and none of these patents is a Note that the photoconductor layers mentioned there are also used for the persistence method, which are charged only after the imagewise exposure can be used.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Verwcndung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit einer photoleitfähigen Schicht, die einen organischen Photoleiter, einen Aktivator und einen Sensibilisierungsfarbstoff enthält, in einem elektrophotographischen Verfahren auf der Basis persistenterThe object of the present invention is to use an electrophotographic recording material having a photoconductive layer which has a containing organic photoconductors, an activator and a sensitizing dye, in an electrophotographic Procedure based on persistent

4S Photoleitfähigkcit. 4 S photoconductivity kit.

Die Aufgabe der Erfindung wird gelöst durch die Verwendung eines elektrophotographischen Aufzcichnungsmaterials, dessen persistente innere Polarisation aufweisende photoleitfähige Schicht als Photoleiter Polyvinylcarbazol, Oxdiazol, Triazol, Pyrazolin oder Imidazolon; als Aktivator 2,2',4,4',6,6'-Hexanitrodiphenylamin, 3,5-Dinitrobenzoesäure, Pikrinsäure, Tetrachlorphthalsäureanhydrid oder 4,4',6,6'-Tetranitrodiphcnsäure und einen Sensibilisierungsfarbstoff enthält in einem elektrophotographischen Verfahren, bei dem die photoleitfähige Schicht bildmäßig belichtet, gleichmäßig elektrostatisch aufgeladen und das erhaltene Ladungsbild entwickelt wird, das Tonerbild auf ein Bildempfangsmaterial übertragen, die photoleitfähige Schicht gereinigt und höchstens 5 see lang iauf eine Temperatur zwischen 100 und 150' C erwärmt wird.The object of the invention is achieved by the use of an electrophotographic recording material, its photoconductive layer exhibiting persistent internal polarization as a photoconductor Polyvinyl carbazole, oxdiazole, triazole, pyrazoline or imidazolone; as activator 2,2 ', 4,4', 6,6'-hexanitrodiphenylamine, 3,5-dinitrobenzoic acid, picric acid, tetrachlorophthalic anhydride or 4,4 ', 6,6'-tetranitrodiphonic acid and containing a sensitizing dye in an electrophotographic process, in which the photoconductive layer exposed imagewise, uniformly electrostatically charged and that The resulting charge image is developed, the toner image is transferred to an image receiving material which is photoconductive Layer cleaned and heated to a temperature between 100 and 150 ° C for a maximum of 5 seconds will.

Die Erfindung umfaßt auch die Verwendung dieses elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials in einem elektrophotographischen Verfahren, bei dem die photoleitfähige Schicht bildmäßig belichtet mit der isolierenden Schicht eines Bildempfangsmaterials in Berührung gebracht, auf der isolierenden SchichtThe invention also includes the use of this electrophotographic recording material in an electrophotographic process in which the photoconductive layer is imagewise exposed to brought into contact with the insulating layer of an image receiving material, on the insulating layer

ein dem Leitfähigkeitsbild der photoleitfähigen Schicht entsprechendes Ladungsbild erzeugt, die isolierende Schicht von der photoleitfähigen Schicht entfernt, das Ladungsbild entwickelt und die photoleitfähige Schicht höchstens 5 see lang auf eine Temperatur zwischen 100 und 150 C erwärmt wird.in the conductivity image of the photoconductive layer corresponding charge image generated, the insulating layer removed from the photoconductive layer, the The charge image is developed and the photoconductive layer is at a temperature between 100 and 150 C is heated.

Die erfindungsgemäße Verwendung einer Photoleitermasse aus einem organischen Photoleiter, einem Aktivator und einem Sensibilisierungsfarbstoff in elektrophotographischen Verfahren auf der Basis persistenter Photoleitfähigkeit führt zu wesentlich besseren Bildqualitäten als die Verwendung einer nur einen Sensibilisierungsfarbstoff enthaltenden Photoleitermasse. Außerdem erfordern organische Photoleitcrmassen, die sowohl einen Farbstoff als auch einen Aktivator enthalten, nur außerordentlich kurze Belichtungszeiten, weisen eine verhältnismäßig lang dauernde Leitfähigkeit auf und besitzen eine persistente Leitfähigkeit, die leicht durch Wärme gelöscht werden kann.The inventive use of a photoconductor composition of an organic photoconductor, a Activator and a sensitizing dye in electrophotographic processes on the basis Persistent photoconductivity results in much better image quality than just using one a photoconductor composition containing a sensitizing dye. In addition, organic photoconductive compounds require which contain both a dye and an activator, only extremely short exposure times, have a relatively long-lasting conductivity and have a persistent one Conductivity that can easily be extinguished by heat.

Zu organischen Photoleitern, die erfindungsgemäß verwendet werden können, gehören niedermolekulare Photolciter, dispergiert in einem Bindemittel, und polymere Photoleiter, die selbsttragend sein können. Organic photoconductors that can be used in the present invention include low molecular weight ones Photociter, dispersed in a binder, and polymeric photoconductors, which can be self-supporting.

Zu niedermolekularen Photoleitern gehören: Oxdiazo-Ie, wie beispielsweise 2,5-Bis-[4'-diäthylaminophcnyl]-1,3,4-oxdiazol 2,5-Bis-[4'-(n-propylamino)-2'-chlorphenyl-( 1')]-! ,3,4,-oxdiazol oder 2,5-Bis-l4'-äthyl-N-n-propyl-aminophenyl-( l')]-l,3,4-oxdiazol, 2,5-Bis-[4'-dimet hylaminophenyl]-1,3,4-oxdiazol; Triazole wie beispielsweise l-Methyl-2,5-bis-[4'-diäthyIaminophenyl]-l,3,4-triazol; Imidazole, wie beispielsweise 2-(4'-Dimethylaminophenyl)-6-methoxybenzimidazol; Oxazole, wie beispielsweise 2-(4'-Chlorphenyl)-phenanthreno-Low molecular weight photoconductors include: Oxdiazo-Ie, such as, for example, 2,5-bis [4'-diethylaminophynyl] -1,3,4-oxdiazole 2,5-bis- [4 '- (n-propylamino) -2'-chlorophenyl- (1')] -! , 3,4, -oxdiazole or 2,5-bis-14'-ethyl-N-n-propyl-aminophenyl- ( l ')] - 1,3,4-oxdiazole, 2,5-bis [4'-dimethylaminophenyl] -1,3,4-oxdiazole; Triazoles such as 1-methyl-2,5-bis [4'-diethyIaminophenyl] -1, 3,4-triazole; Imidazoles such as 2- (4'-dimethylaminophenyl) -6-methoxybenzimidazole; Oxazoles, such as 2- (4'-chlorophenyl) -phenanthreno-

(9'10':4,5)-oxazol; Thiazole, wie beispielsweise 2-(4'-Diätyhlaminophenyl)-benzthiazol; Triazole, wie beispielsweise I-Formyl-2,5-bis-(pdimethylaminophenyl)-l,3,4triazol; Thiophene, wie beispielsweise 2,3,5-Triphenylthiophen; Triazine, wie beispielsweise 3-(4'-Aminophenly)-5,6-dipyndyl-(2')-l,2,4-triazin oder 3-(4'-Dimethylaminophenyl)-5,6-di-(4'-phenoxyphenyl)-1,2,4-triazin; Hydrazone, wie beispielsweise 4-Dimethylaminobenzaldehyd-isonicotinsäurehydrazon; Styrylverbindungen, wie 2-(4'-Dimethylaminostyryl)-6-methyl-4-pyridon, 2-(4'-Dimethylaminostyryl)-5-(oder 6)-aminobenzimidazo! oder Bis-(4-dimethylaminostyryl)-keton; Azomethine, wie beispielsweise 4-Di methylaminobenzy liden-/9-naphthylamin; Acyl hydrazone, wie 4-Dimethylaminobenzylidenbenzhydrazid; 4-Dimethylaminobenzyliden-4-hydroxybenzoesäurehydrazid, 4-Dimethylaminobenzy-Iiden-2-aminobenzoesäurehydrazid, 4-DimethylaminobenzyIiden-4-methoxybenzoesäurehydrazid, 4-Dimethylaminobenzylidenisonicotinsäurehydrazid, 4-Dimethylaminobenzyliden-2-methylbenzocsäurehydrazid, Pyrazoline, wie 1,3,5-Triphenylpyrazolin, I,3-Diphenyl-5-(4'-methoxypenyl)-pyrazolin, 1,3-Diphenyl-5-(4'-dimethylaminophenyl)-pyrazolin 1,5-Diphenyl-3-(9'10 ': 4,5) oxazole; Thiazoles such as 2- (4'-dietylaminophenyl) benzothiazole; Triazoles, such as, for example, I-formyl-2,5-bis (p-dimethylaminophenyl) -1, 3,4-triazole; Thiophenes, like for example 2,3,5-triphenylthiophene; Triazines, such as, for example, 3- (4'-aminophenly) -5,6-dipyndyl- (2 ') -1, 2,4-triazine or 3- (4'-dimethylaminophenyl) -5,6-di- (4'-phenoxyphenyl) -1,2,4-triazine; Hydrazones, such as, for example, 4-dimethylaminobenzaldehyde-isonicotinic acid hydrazone; Styryl compounds such as 2- (4'-dimethylaminostyryl) -6-methyl-4-pyridone, 2- (4'-Dimethylaminostyryl) -5- (or 6) -aminobenzimidazo! or bis (4-dimethylaminostyryl) ketone; Azomethine, like for example 4-Di methylaminobenzy liden- / 9-naphthylamine; Acyl hydrazones such as 4-dimethylaminobenzylidenebenzhydrazide; 4-dimethylaminobenzylidene-4-hydroxybenzoic acid hydrazide, 4-dimethylaminobenzylidene-2-aminobenzoic acid hydrazide, 4-DimethylaminobenzyIiden-4-methoxybenzoic acid hydrazide, 4-dimethylaminobenzylidenisonicotinic acid hydrazide, 4-dimethylaminobenzylidene-2-methylbenzocic acid hydrazide, Pyrazolines, such as 1,3,5-triphenylpyrazoline, 1,3-diphenyl-5- (4'-methoxypenyl) -pyrazoline, 1,3-diphenyl-5- (4'-dimethylaminophenyl) pyrazoline 1,5-diphenyl-3-

styrylpyrazolin, l-Phenyl-3-(4'-dimethylaminostyryl)-5-(4'dimetylaminophenyl)-(pyrazolin; Imidazolone, wie 4-(4'-Dimethylaminophenyl)-5-phenylimidazolon, 4-Furfuryl-5-phenylimidazo!on; Imidazolthione, wie 4-(4'-Dimethylaminophenyl)-5-phcnylimidazolthion, 1,3, 4,5-Tetraphenylimidazolthion, 1,3,5-Triphenyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-imidazolthion, 1,3,4-Triphcnyl-5-furfurylimidazolthion; Benzimidazole, wie 2-(4'-Dimethylaminopheny!)-benzimidazol, l-Methyl-2-(4'-dimethylaminophenyl)-benzimidazol, I-Phcnyl-2-(4'-dimethylaminophenyl)-benzimidazol; Benzoxazole, wie beispielsweise 2-(4'-Dimethylaminophenyl)-benzoxazol; und Benzthiazole, wie beispielsweise 2-(4'-Dimethylaminophenyl)-benzthiazol. styrylpyrazoline, 1-phenyl-3- (4'-dimethylaminostyryl) -5- (4'-dimetylaminophenyl) - (pyrazoline; Imidazolones, such as 4- (4'-dimethylaminophenyl) -5-phenylimidazolone, 4-furfuryl-5-phenylimidazo! One; Imidazolthiones, such as 4- (4'-dimethylaminophenyl) -5-phcnylimidazolthione, 1,3,4,5-tetraphenylimidazolthione, 1,3,5-triphenyl-4- (4'-dimethylaminophenyl) -imidazolthione, 1,3,4-triphynyl-5-furfurylimidazolthione; Benzimidazoles, such as 2- (4'-Dimethylaminopheny!) - benzimidazole, l-methyl-2- (4'-dimethylaminophenyl) -benzimidazole, I-phenyl-2- (4'-dimethylaminophenyl) benzimidazole; Benzoxazole, like for example 2- (4'-dimethylaminophenyl) benzoxazole; and benzothiazoles such as 2- (4'-dimethylaminophenyl) benzothiazole.

Zu geeigneten Bindemitteln zur Verwendung mit den niedermolekularen Photoleitern gehören Polymere mit ziemlich hoher dielektrischer Durchschlagfestigkeit, die gute elektrisch isolierende, filmbildende TrägerSuitable binders for use with the low molecular weight photoconductors include polymers with fairly high dielectric strength, which makes good electrically insulating, film-forming supports

ίο sind. Zu Materialien dieser Art gehören Styrol-Butadien-Copolymere, Siliconharze, Styrol-Alkydharze, Soja-Alkydharze, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Vinylidenchlorid-Acrylnitril-Copolymere, Polyvinylacetat, Vinylacetat-Vinylchlorid-Copolymere, Polyvinylacetat, wie beispielsweise Polyvinylformal, Polyacrylsäureester und Polymethacrylsäureester, wie beispielsweise Polymethylmethacrylat, Poly-n-butylmethacrylat, Polyisobutylmethacrylat u. dgl., Polystyrol, nitriertes Polystyrol, Polymethylstyrol, Iso-ίο are. Materials of this type include styrene-butadiene copolymers, Silicone resins, styrene alkyd resins, soy alkyd resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, Vinylidene chloride-acrylonitrile copolymers, polyvinyl acetate, vinyl acetate-vinyl chloride copolymers, Polyvinyl acetate such as polyvinyl formal, polyacrylic acid ester and polymethacrylic acid ester such as for example polymethyl methacrylate, poly-n-butyl methacrylate, Polyisobutyl methacrylate and the like, polystyrene, nitrated polystyrene, polymethylstyrene, iso-

ao butylenpolymere, Polyester, wie beispielsweise PoIyäthylen-alkaryl-oxyalkylenterephthalate, Phenol-Formaldehyd-Harze, Ketonharze, Polyamide, Polycarbonate u. dgl.
Geeignete polymere Photoleiter sind Poly-N-acryloylphenthiazin, Poly-N-(/?-acryloyloxyäthyl)-phenthiazin, Poly-N-(2-acryloyloxypropyl)-phenthiazin, PoIyallylcarbazol, Poly-N-^-acryloyloxy^-methyl-N-äthylcarbazol, Poly-N-(2-p-vinylbenzoyIäthyl)-carbazol, Poly-N-propenylcarbazol, Poly-N-vinylcarbazol, PoIy-N-2-methacryloyloxypropylcarbazol, Poly-N-acryloylcarbazol, Poly-4-vinyl-p-(N-carbazyl)-toluol, PoIy-(vinylanisalacetophenon) und Polyindene. Andere geeignete polymere Photoleiter sind die in den deutschen Patentanmeldungen P 15 70 808.4 und P 14 45 956.4 beschriebenen.
ao butylene polymers, polyesters, such as, for example, polyethylene-alkaryl-oxyalkylene terephthalates, phenol-formaldehyde resins, ketone resins, polyamides, polycarbonates and the like.
Suitable polymeric photoconductors are poly-N-acryloylphenthiazine, poly-N - (/? - acryloyloxyäthyl) -phenthiazine, poly-N- (2-acryloyloxypropyl) -phenthiazine, polyallylcarbazole, poly-N - ^ - acryloyloxy ^ -methyl-N- ethyl carbazole, poly-N- (2-p-vinylbenzoyIäthyl) -carbazole, poly-N-propenylcarbazole, poly-N-vinylcarbazole, poly-N-2-methacryloyloxypropylcarbazole, poly-N-acryloylcarbazole, poly-4-vinyl-p- (N-carbazyl) toluene, poly (vinyl anisalacetophenone) and polyindenes. Other suitable polymeric photoconductors are those described in German patent applications P 15 70 808.4 and P 14 45 956.4.

Gewünschtenfalls können die Monomeren der polymeren Photoleiter miteinander oder mit anderen Monomeren, wie beispielsweise Vinylacetat, Methylacrylat, Vinylcinnamat, Styrol und 2-Vinylpyridtn copolymerisiert werden.If desired, the monomers of the polymeric photoconductors can be with one another or with others Monomers such as vinyl acetate, methyl acrylate, vinyl cinnamate, styrene and 2-vinylpyrides are copolymerized.

Die Empfindlichkeit der organischen Photoleiter kann vom Ultraviolettbereich in den sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums durch Zugabe eines Farbstoffsensibilisators erweitert werden. Die Eigenschaften der persistenten Photoleitfähigkeit dieser organischen Photoleiter können durch Zugabe eines Aktivators aus der Gruppe der organischen Carbonsäuren, Nitrophenole, Nitroaniline und Carbonsäureanhydride verbessert werden. Fm allgemeinen beträgt die Menge an dem Photoleiter zugesetztem Farbstoffsensibilisator etwa 0,01 bis etwa 5% und liegt vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis etwa 3 %. Die dem organischen Photoleiter zugegebene Aktivatormenge variiert je nach der verwendeten Verbindung und liegt im Bereich von etwa 0,1 bis etwa 10%. Dk bevorzugte Menge für die meisten Verbindungen beträgt etwa 4%. Gemische von verschiedenen Aktivatoren und verschiedenen Farbstoffen können an Stelle eines einzigen Aktivators und eines einzigen Farbstoffs verwendetThe sensitivity of organic photoconductors can be from the ultraviolet range to the visible range the electromagnetic spectrum can be expanded by adding a dye sensitizer. the Properties of the persistent photoconductivity of these organic photoconductors can be achieved by adding an activator from the group of organic carboxylic acids, nitrophenols, nitroanilines and carboxylic acid anhydrides can be improved. Fm general the amount of dye sensitizer added to the photoconductor is about 0.01 to about 5% and is preferably in the range from 0.5 to about 3%. The amount of activator added to the organic photoconductor varies depending on the compound used and ranges from about 0.1 to about 10%. DK preferred Amount for most compounds is around 4%. Mixtures of different activators and different Dyes can be used in place of a single activator and dye

werden.will.

Beispiele für Farbstoffsensibilisatoren sind Triarylmethanfarbstoffe wie beispielsweise Malachitgrün, Brilliantgrün, Viktoriablau B, Methylviolett, Kristallviolett, Säureviolett 6B; Xanthenfarbstoffe wie bei- Examples of dye sensitizers are triaryl methane dyes such as, for example, malachite green, brilliant green, Victoria blue B, methyl violet, crystal violet, acid violet 6B; Xanthene dyes such as

spielsweise Rhodamin B, Rhodamin 6G, Rhodamin G extra und Echtsäurecosin G; Phthaleine wie beispielsweise Eosin S, Eosin A, Erythrosin, Phloxin, Rose Bengal und Fluorescein, Thiazinfarbstoffe wie bei-for example rhodamine B, rhodamine 6G, rhodamine G extra and real acid cosine G; Phthaleins such as eosin S, eosin A, erythrosin, phloxin, rose Bengal and fluorescein, thiazine dyes such as

spielsweise Methylenblau; Acridinfarbstoffe wie beispielsweise Acridingelb, Acridinorange und Trypaflavin und Cyaninfarbstoffe wie beispielsweise Pinacyanol, Cryptocyanin und Cyanin.for example methylene blue; Acridine dyes such as acridine yellow, acridine orange and trypaflavin and cyanine dyes such as pinacyanol, cryptocyanine and cyanine.

Beispiele für Aktivatoren sind: Organische Carbonsäuren wie beispielsweise Benzoesäure, Phthalsäure und Tetrachlorphthalsäure, Dibrommaleinsäure, 2-Brombenzoesäurc, 2-Nitrobenzoesäure, 3-Nitrobenzoesäure, 4-Nitrobcnzoesäure, B-Nitro-^äthoxybenzoesäure, 2-Chlor-4-nitrobenzoesäure, 3-Nitro-4-methoxybenzoesäure, 4-Nitro-l-methylbcnzocsäure, 2-Chlor-5-nitrobcnzoesäure, 3-Chlor-6-nitrobenzoesäure, 4-Chlor-3-nitrobenzocsäure, 5-Chlor-3-nitro-2-hydroxybcnzoesäure, 4-Chlor-2-hydroxybenzocsäure, 2,4-Dinitrobenzoesäurc, 2-Brom-5-nitrobenzoesäure, 2-Cyanozimtsäure, 2,4-Dichlorbenzoesäure, 3,5-Dinitrobenzoesäurc, 3,5-Dinitrosalicylsäurc, Apfelsäure; Nitrophenole wie beispielsweise 4-Nitrophenol und Pikrinsäure; Carbonsäureanhydride, wie beispielsweise Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid und Dibrommaleinsäurcanhydrid; und Nitroanilinc wie beispielsweise 2,2',4,4',6,6'-Hexanitrodiphcnylamin, Pikramid, 2,4-Dinitroanilin, 3-Chlor-6-nitroanilin, Pikraminsäure, p-Nitroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2-Mcthyl-4-nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 4-Amino-4-nitrobenzoesäurc, p-(2,4-Dinitroanilin)-phcnol, 2,4-Dinitrophenylamin, 2-Nitrodiphcnylamin. Examples of activators are: Organic carboxylic acids such as benzoic acid and phthalic acid and tetrachlorophthalic acid, dibromomaleic acid, 2-bromobenzoic acid, 2-nitrobenzoic acid, 3-nitrobenzoic acid, 4-nitrobenzoic acid, B-nitro- ^ ethoxybenzoic acid, 2-chloro-4-nitrobenzoic acid, 3-nitro-4-methoxybenzoic acid, 4-nitro-1-methylbenzoic acid, 2-chloro-5-nitrobenzoic acid, 3-chloro-6-nitrobenzoic acid, 4-chloro-3-nitrobenzoic acid, 5-chloro-3-nitro-2-hydroxybenzoic acid, 4-chloro-2-hydroxybenzoic acid, 2,4-dinitrobenzoic acid, 2-bromo-5-nitrobenzoic acid, 2-cyano cinnamic acid, 2,4-dichlorobenzoic acid, 3,5-dinitrobenzoic acid, 3,5-dinitrosalicylic acid, malic acid; Nitrophenols such as 4-nitrophenol and picric acid; Carboxylic anhydrides, such as maleic anhydride, Phthalic anhydride, tetrachlorophthalic anhydride and dibromomaleic anhydride; and Nitroaniline such as 2,2 ', 4,4', 6,6'-hexanitrodiphynylamine, Picramide, 2,4-dinitroaniline, 3-chloro-6-nitroaniline, picric acid, p-nitroaniline, 2,6-dichloro-4-nitroaniline, 2-methyl-4-nitroaniline, 4-chloro-2-nitroaniline, 4-amino-4-nitrobenzoic acid, p- (2,4-dinitroaniline) -phenol, 2,4-Dinitrophenylamine, 2-Nitrodiphynylamine.

Zur Verwendung in dem elektrophotographischen Verfahren auf der Basis persistenter Photoleitfähigkcit wird die organische Photoleitcrmasse auf einem Träger angeordnet, dereinen spezifischen Oberflächenwiderstand von etwa I bis IO Megaohm bei einer quadratischen Fläche aufweist. Beispiele für solche Trägerrnaterialien sind leitfähiges Papier und Metall wie Kupfer, Aluminium, Zink, Zinn, Eisen und Blei. Wenn bei einem solchen Verfahren eine Kontaktrcflcxbclichtung an Stelle einer optischen Belichtung angewendet wird, sollte die Unterlage praktisch transparent sein. Eine Schicht aus Polyäthylcntcrcphthalat, die mit einer dünnen Schicht aus Aluminium oder Kupfer überzogen ist und NESA-Glas sind Beispiele für transparente Träger.For use in the electrophotographic process based on persistent photoconductivity For example, the organic photoconductive composition is placed on a support which has a surface resistivity from about 1 to 10 megaohms for a square area. Examples of such Carrier materials are conductive paper and metal such as copper, aluminum, zinc, tin, iron and lead. If such a procedure reveals a contact in place of an optical exposure, the backing should be practical be transparent. A layer of Polyäthylcntcrcphthalat covered with a thin layer of aluminum or copper coated and NESA glass are examples of transparent supports.

Zu Lösungsmitteln für die Herstellung von Beschichtungen aus den organischen Photolcitcrmasscn gehören Benzol, Toluol, Aceton, 2-Butanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Äther wie Tetrahydrofuran, oder Gemische dieser Lösungsmittel. Die zubereiteten Überzugsmassen können auf die Unterlage in bekannter Weise aufgebracht werden. Da die organischen Photolcitermasscn nach dem Belichten persistente Leitfähigkeit zeigen, muß diese andauernde Leitfähigkeit gelöscht werden, bevor die Photolcitermasse erneut belichtet werden kann. Andernfalls würde die zweite Belichtung die erste Belichtung überlagern. Dieses Löschen wird durch Erhitzen der Photoleitcrmasse für eine Zeitspanne von nicht länger als etwa 5 see erzielt. Der Löschtcmpcraturbcreich beträgt etwa 100 bis etwa 150 C, wobei die bevorzugte Temperatur 125 C ist. Zum Löschen kann eine Heizvorrichtung, z. B. eine Heizplatte verwendet werden, oder der Photolciter kann durch erhitzte Walzen mit einer linearen Geschwindigkeit von etwa 6 m je min geführt werden. Ein Wechsclstromfcld kann als Induktionsheizung angewendet werden.On solvents for the production of coatings from the organic photolite materials include benzene, toluene, acetone, 2-butanone, chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride, ethylene chloride, Ethers such as tetrahydrofuran, or mixtures of these solvents. The prepared coating compounds can be applied to the substrate in a known manner. Since the organic photolciter mass show persistent conductivity after exposure, this permanent conductivity must be erased before the photoliter mass can be exposed again. Otherwise, the second exposure would overlay the first exposure. This erasure is accomplished by heating the photoconductor compound for a period of time of no longer than about 5 seconds. The quenching temperature range is about 100 to about 150 ° C, the preferred temperature being 125 ° C. To delete a heating device, e.g. Legs Hot plate can be used, or the photolciter can be heated by rollers at a linear speed 6 m per minute. An alternating current field can be used as induction heating be applied.

Die Erfindung wird an Hand der nachfolgenden Beispiele näher erläutert.The invention is explained in more detail with reference to the following examples.

Beispiel 1example 1

Beispiel 1 zeigt nachfolgend einen Vergleich zwischen einer persistent leitfähigen Masse, die praktisch gleich 5 oder von Beispiel I der britischen Patentschrift 9 77 200 ist, und der gleichen Masse, zu der einer der Aktivatoren zugegeben ist.Example 1 below shows a comparison between a persistently conductive mass that is practically the same 5 or of Example I of British Patent 9 77 200, and of the same composition as one of the activators is admitted.

Zwei Photoleitermassen wurden hergestellt. Eine enthielt 1 g Polyvinylchlorid (gelöst in l,I',2,2'-Tetrachloräthan), I g 2,5-Bis-[4'-dimethylaminophenyl-(r)]-1,3,4-oxdiazol (gelöst in Tetrahydrofuran) und 0,01 g eines Farbstoffs, Rhodamin B. Die andere Photoleitermasse war die gleiche, mit der Ausnahme, daß sie zusätzlich 0,06 g 2,2',4,4',6,6'-Hcxanitrodiphenylamin als Aktivator enthielt. Die beiden Photoleitermassen wurden auf Aluminiumträger mit einer Rakel bei einer Spaltcinstellung für Naßauftrag von 0,127 mm aufgebracht. Two photoconductor compositions were made. One contained 1 g of polyvinyl chloride (dissolved in l, I ', 2,2'-tetrachloroethane), I g of 2,5-bis [4'-dimethylaminophenyl- (r)] - 1,3,4-oxdiazole (dissolved in tetrahydrofuran) and 0.01 g of a dye, rhodamine B. The other photoconductor composition was the same except that it added 0.06 g of 2,2 ', 4,4', 6,6'-hexanitrodiphenylamine contained as an activator. The two photoconductor masses were on aluminum supports with a doctor blade at one Gap adjustment for wet application of 0.127 mm applied.

Diese Photolciterproben wurden sowohl xerographisch (d. h. Aufladen, Belichten und Entwickeln) als auch nach der Pcrsistenz-Methode (d. h. Belichten, Aufladen und Entwickeln) bearbeitet und verglichen. Bei der xerographischen Methode wurden beide Photoleiter durch eine Positivvorlage mit einer 40 Watt Glühbirne aus einem Abstand von 40 cm belichtet. Bei der Persistenz-Methode wurde die gleiche Vorlage und der gleiche Abstand verwendet, doch erfolgte die Belichtung der Photolciter mit einer 375 Watt-Ε Gasentladungslampe EBR. Die von einer Belichtung in den Photoleitern zurückbleibenden persistenten Bilder wurden durch Erhitzen bei etwa 125 C für etwa 5 see vor der nächsten Belichtung gelöscht. Für Vergleichszwccke wurden die kaskadencntwickcllen Bilder auf dem Photoleiter auf Papier übertragen. Die Ergebnisse dieses Vergleichs für verschiedene Belichtungszeiten sind in den folgenden Tabellen gezeigt:These photoliter samples were both xerographic (i.e. charging, exposure and development) and also processed and compared by the persistence method (i.e. exposure, charging and developing). In the xerographic method, both photoconductors were through a positive original with a 40 watt Light bulb exposed from a distance of 40 cm. The same template and the same distance was used, but the exposure of the photoliter was carried out with a 375 watt gas discharge lamp EWC. The persistent images left in the photoconductors from exposure were by heating at about 125 C for about 5 see cleared before the next exposure. For comparison purposes, the cascade developing images were drawn on transferred to the photoconductor on paper. The results of this comparison for different exposure times are shown in the following tables:

Xcrographischc MethodeXcrographic method

Belichtungszeit
(in see)
Exposure time
(in see)

Qualität der Kopie
Nur Farbstoff Farbstoff (Aktivator
Quality of the copy
Dye only Dye (activator

0,250.25 schlechtbad ordentlichorderly 0,50.5 ordentlichorderly ordentlichorderly 45 1,045 1.0 gutWell gut'Well' 2,02.0 sehr gutvery good sehr gut'very good'

'ersistenz- A rbeitswcisc'Resistance work wcisc

Belichtungszeit
(in see)
Exposure time
(in see)

Qualität der Kopie
Nur Farbstoff Farbstoff-!-Aktivator
Quality of the copy
Dye only Dye -! - Activator

0,10.1 kein Bildno picture gutWell 0,250.25 kein Bildno picture gutWell 0,50.5 ordentlichorderly sehr gutvery good

Die obigen Tabellen zeigen, daß bei der xerographischen Methode die erfindungsgemäße Photoleilcrmassc eine nur etwas bessere Bildqualität als die nur Farbstoff allein enthaltende Photolcitermasse ergab, während bei der Persistenzmcthodc die erfindungsgemäße Photoleitermasse zumindest 5- bis lOmal besser als die nur den Farbstoff enthaltende Photoleitcrmasse war.The above tables show that in the xerographic method the photoconductor mass according to the invention an only slightly better image quality than the photolciter compound containing only dye resulted, while with the persistence method the photoconductor mass according to the invention at least 5 to 10 times better than the photoconductive compound containing only the dye was.

Beispiel 2Example 2

Ein Photolciter wurde in der folgenden Weise hergestellt: 40 mg 3,5-DiniIrobcnzocsäure wurden in 14,3 g einer 5,3%igcn Lösung von Polyvinylcarbazol inA photociter was prepared in the following manner: 40 mg of 3,5-diminic acid was added in 14.3 g a 5.3% solution of polyvinyl carbazole in

1,2-Dichloräthan gelöst. Hierzu wurden IO mg Malachitgrün-Oxalat-Farbstoff, der in 1,0 ml eines Gemischs von 50% Methylethylketon und 50";, Methylalkohol gelöst worden war, zugegeben. Zur Gewährleistung eines richtigen Mischens wurde die hergestellte Lösung etwa I h in Bewegung gehalten. Dann wurde die Lösung auf eine Aluminiumplatte unter Verwendung einer Rakel bei einer Spaltcinstellung von 0,18 mm für Naßauftragaufgcbracht. Der erhaltene getrocknete Photoleiterübcrzug war etwa 9 μ dick. Der Photoleiter wurde mit einer 40 Watt Glühbirne aus einem Abstand von 35,56 cm durch eine Positivvorlage während I see belichtet. Fin Isoliermaterial aus Polyvinylacetat, das Teil einer endlosen Rolle war, wurde in Kontakt mit dem belichteten Photoleiter gebracht, und beide wurden durch ein Paar leitfähige Walzen geführt, an die eine Gleichstromspannung von 700 Volt abgelegt war. Die Polarität der sich im Kontakt mit dem Photoleiler befindlichen Walze war negativ. Unmittelbar nach dem Durchführen durch die Walze und noch unter angelegter Spannung wurde das Isoliermaterial von dem Photoleiter abgenommen, und es befand sich ein negatives elektrostatisches Muster auf dem Isoliermaterial, das den belichteten Bereichen des Photolciters entsprach. Der belichtete Photoleiter wurde wiederholt in Kontakt mit anderen Teilen der endlosen Rolle von Isoliermaterial gebracht und durch die Walzen mit angelegter Spannung geführt, bis 48 negative elektrostatische Ladungsmuster hergestellt waren. Diese Ladungsmuster wurden dann mit einem negativen Toner unter Verwendung einer mit Spannung beaufschlagten Magnetbürste entwickelt.1,2-dichloroethane dissolved. For this purpose, IO mg of malachite green oxalate dye, in 1.0 ml of a mixture of 50% methyl ethyl ketone and 50 "; methyl alcohol had been dissolved, added. To ensure proper mixing, the was prepared Solution kept moving for about 1 hour. Then the solution was applied to an aluminum plate using a doctor blade with a gap setting of 0.18 mm for wet application. The obtained dried Photoconductor cover was about 9 µm thick. The photoconductor was made with a 40 watt light bulb exposed at a distance of 35.56 cm through a positive original during I see. Fin insulation material made of polyvinyl acetate, which was part of an endless roll was brought into contact with the exposed photoconductor, and both were passed through a pair of conductive rollers to which a direct current voltage of 700 volts was applied was filed. The polarity of the roller in contact with the photoconductor was negative. Right away after passing through the roller and still with voltage applied, the insulating material became removed from the photoconductor and showed a negative electrostatic pattern the insulating material that covers the exposed areas of the Photolciters corresponded. The exposed photoconductor was repeatedly in contact with other parts of the endless roll of insulation material brought and fed through the rollers with voltage applied until 48 negative electrostatic charge patterns were established. These charge patterns were then combined with a negative toner was developed using a energized magnetic brush.

Beispiel 3Example 3

Der Photoleiter von Beispiel 2 wurde hergestellt. Dieser Photoleiter wurde mit einer 40 Watt Glühbirne in einem Abstand von 35,56 cm durch eine Positivvorlage während 0,25 see belichtet. Dann wurde der belichtete Photoleiler unter eine Koronaentladungseinheit mit einer Spannung von 6000 Volt gebracht, und es wurde ein positives elektrostatisches Ladungsmuster auf der Oberfläche des belichteten Photoleiters erhalten. Der belichtete und aufgeladene Photoleiter wurde mit einem negativen Toner kaskadcnentwickelt, wobei der Toner von den nicht belichteten Bereichen unter Bildung einer Positivkopic angezogen wurde.The photoconductor of Example 2 was made. This photoconductor was exposed to a 40 watt light bulb at a distance of 35.56 cm through a positive original for 0.25 seconds. Then the exposed photoconductor was placed under a corona discharge unit having a voltage of 'x 6000 volts, and a positive electrostatic charge pattern was obtained on the surface of the exposed photoconductor. The exposed and charged photoconductor was cascaded with a negative toner, the toner being attracted to the unexposed areas to form a positive copy.

Beispiel 4Example 4

0,7 g Polyvinylcarbazol wurden in 10 ml 1,2-Dichloräthan gelöst. Hierzu wurden 7 mg Pikrinsäure und 7 mg Farbstoff Viktoriablau B zugegeben, der in 0,5 ml eines Gcmisclis von 50% Methylethylketon und 50% Methylalkohol gelöst war. Die Lösung wurde auf eine Aluminiumplatte unter Verwendung einer Rakel bei einer Spaltbreile von 0,18 mm für Naßaufschlag aufgebracht. Der getrocknete Photoleiter wurde 2 see mit einer 100 Watt Glühbirne aus einem Abstand von 30,48 cm durch eine Negativvorlage belichtet. F.inc isolierende Polyvinylacetalfolie wurde in Kontakt mit der belichteten Schicht gebracht, und beide wurden zwischen einem Paar von leitenden Walzen durchgeführt, an die eine Spannung von 600 Volt angelegt war, wobei die Polarität der sich in Kontakt mit dem Photoleiter befindlichen Walze positiv war. Unmittelbar nach dem Durchführen und noch unter angelegter Spannung wurden Isolierfolie und Photoleiler voneinander getrennt, und es befand sich ein positives elektrostatisches Muster auf der isolierenden Folie, das den belichteten Bereichen des Photoleiters entsprach.0.7 g of polyvinyl carbazole were dissolved in 10 ml of 1,2-dichloroethane solved. To this end, 7 mg of picric acid and 7 mg of Victoria blue B dye were added, which in 0.5 ml of a mixture of 50% methyl ethyl ketone and 50% methyl alcohol was dissolved. The solution was on an aluminum plate using a doctor blade with a gap width of 0.18 mm for wet impact upset. The dried photoconductor was seen with a 100 watt light bulb from a distance of 2 30.48 cm exposed through a negative original. F.inc insulating polyvinyl acetal film was in contact with the exposed layer, and both were passed between a pair of conductive rollers, to which a voltage of 600 volts was applied, the polarity of which is in contact with the The roller located on the photoconductor was positive. Immediately after performing and still under applied The insulation film and the photoconductor were separated from each other, and there was a positive electrostatic voltage Pattern on the insulating film that corresponded to the exposed areas of the photoconductor.

Das elektrostatische Bild auf der isolierenden Folie wurde dann mittels einer magnetisieren Bürste, die einen negativen Toner trug, entwickelt. Ein Bogen eines üblichen Papiers wurde in Kontakt mit dem nichtfixicrtcn Tonerbild gebracht, und durch Anwendung von Druck wurde das Tonerbild auf das Papier übertragen und durch Erhitzen fixiert.The electrostatic image on the insulating sheet was then magnetized using a brush carried a negative toner. A sheet of ordinary paper was in contact with the non-fixing The toner image was brought and by the application of pressure the toner image was transferred onto the paper and fixed by heating.

Beispiel 5Example 5

F.ine Lösung wurde durch Auflösen von 20 mg Tetrachlorphthalsäurcanhydrid und 5 mg Malachitgrün-Oxalat in 7 g einer 5,3%igcn Lösung von Polyvinylcarbazol in Dichloräthan hergestellt. Die Lösung wurde auf ein Aluminiumblech unter Verwendung einer Rakel bei einer Spalteinstellung von 0,18 mm für Naßauflrag aufgebracht. Der so hergestellte Photoleiter wurde dann mit einer 100 Watt Glühlampe 5 see aus einem Abstand von 35,56 cm durch eine Positivvorlage belichtet. Der belichtete Photoleiter wurde in Kontakt mit einer isolierenden Folie aus Polyvinylacetat gebracht, und beide wurden zwischen leitenden Walzen durchgeführt, an die eine Spannung von 900 Volt angelegt war, wobei die Polarität der sich im Kontakt mit dem Photoleiter befindlichen Walze negativ war. Unmittelbar nach dem Durchführen durch die leitenden Walzen und noch unter angelegter Spannung wurden der Photoleiter und die isolierende Folie voneinander getrennt, und es befand sich auf der isolierende Folie ein negatives elektrostatisches Ladungsmuster, das den belichteten Bereichen des Photoleiters entsprach. Das elektrostatische Ladungsmuster wurde mit einer negativen Tonerzusammensetzung kaskadenentwickelt, um eine positive Kopie zu bilden.F. A solution was made by dissolving 20 mg of tetrachlorophthalic anhydride and 5 mg of malachite green oxalate in 7 g of a 5.3% solution of polyvinyl carbazole in dichloroethane. The solution was onto an aluminum sheet using a doctor blade with a gap setting of 0.18 mm for wet application upset. The photoconductor produced in this way was then turned off with a 100 watt incandescent lamp exposed through a positive original at a distance of 35.56 cm. The exposed photoconductor was in contact placed with an insulating sheet of polyvinyl acetate, and both were placed between conductive rollers carried out to which a voltage of 900 volts was applied, the polarity of which is in contact with the roller located on the photoconductor was negative. Immediately after passing through the conductive Rolling and still with voltage applied, the photoconductor and the insulating film were separated from each other separated, and there was a negative electrostatic charge pattern on the insulating film, which corresponded to the exposed areas of the photoconductor. The electrostatic charge pattern was cascade developed with a negative toner composition to form a positive copy.

Beispiel 6Example 6

Der Photoleiter von Beispiel 5 wurde mit einer 40 Watt Glühlampe 2 see aus einem Abstand vonThe photoconductor of Example 5 was with a 40 watt incandescent lamp 2 see from a distance of

I" 30,48 cm durch eine Positivvorlagc belichtet. Anschließend wurde der Photoleiter elektrostatisch mit einer Koronacntladungseinheit auf einem Potential von —6000 Voll aufgeladen. Das negative elektrostatische Ladungsmuster, das sich auf dem Photoleiler befand,I "exposed 30.48 cm through a positive original. Then the photoconductor was electrostatically with a corona discharge unit at a potential of —6000 fully charged. The negative electrostatic charge pattern that was on the photocopier,

'"Λ wurde mit einem positiven Toner kaskadenentwickelt, und das nichtfixicrte Tonerbild wurde auf Papier übertragen.'" Λ was cascade developed with a positive toner, and the unfixed toner image was transferred to paper.

Beispiel 7Example 7

Anstatt einen polymeren Phololeiter zu verwenden, wurde ein niedermolekularer Photoleiter wie folgt hergestellt: 0,5 g l-Phenyl-3-(4'-dimcthylaminostyryl)-5-(4"-dimclhylaminophenyl)-pyrazolin wurden in einer 10%igcn Lösung von Polystyrol in Benzol gelöst. Zu dieser Lösung wurden 10 mg 3,5-Dinitrobcnzocsäure und 5 mg Malachitgrün zugegeben, das in 0,5 ml eines Gemischs von 50% Methylethylketon und 50% Methylalkohol gelöst war. Diese Lösung wurde unter Verwendung einer Rakel bei einer Spaltcinstellung von 0,127 mm für Naßauflrag auf einen Aluminiumstrcifen aufgebracht. Der so hergestellte Photoleiter wurde 5 see mit einer 25 Watt Glühbirne aus einem Abstand von 35,56 cm durch eine Ncgativvorlage belichtet. Fine isolierende Polystvrolfolic wurde in Kontakt mit dem Phololeiler gebracht, und beide wurden durch leitfähige Walzen geleitet, an die eine Spannung von 700 Volt angelegt war, wobei die Polarität der sich im Koniakt mit dem Phololeiter befindlichen WalzenInstead of using a polymeric photoconductor, a low molecular weight photoconductor became as follows prepared: 0.5 g of 1-phenyl-3- (4'-dimethylaminostyryl) -5- (4 "-dimethylaminophenyl) pyrazoline were dissolved in a 10% solution of polystyrene in benzene. to 10 mg of 3,5-dinitrobenzocic acid and 5 mg of malachite green were added to this solution, which was dissolved in 0.5 ml of a Mixture of 50% methyl ethyl ketone and 50% methyl alcohol was dissolved. This solution was made using a doctor blade with a gap setting of 0.127 mm for wet application on an aluminum strip upset. The photoconductor so produced was 5 see with a 25 watt light bulb from a distance of 35.56 cm exposed through a negative original. Fine insulating polystvrolfolic was in contact with brought to the Pholeiler, and both were passed through conductive rollers to which a voltage of 700 volts was applied, the polarity of the rollers in contact with the photoconductor

zu1' lim. ι:1 to 1 'lim. ι: 1

positiv war. Unmittelbar nach dem Durchlciten durch die Walzen und noch unter angelegter Spannung wurde die isolierende Folie von dem Photoleiter abgenommen, und es befand sich auf der isolierenden Folie ein positives elektrostatisches Ladungsmuster, das den belichteten Bereichen der Schicht entsprach. Das elektrostatische Ladungsmuster wurde mittels einer einen negativen Toner tragenden magnetisieren Bürste entwickelt, um eine Positivkopie zu bilden.was positive. Immediately after passing through the rollers and while the tension was still applied the insulating sheet was removed from the photoconductor, and there was one on the insulating sheet positive electrostatic charge pattern corresponding to the exposed areas of the layer. The electrostatic Charge pattern was developed using a magnetized brush carrying negative toner, to make a positive copy.

Beispiel 8Example 8

Der Photoleiter von Beispiel 7 wurde hergestellt. Dieser Photoleiter wurde durch eine Positivvorlage 0,25 see mit einer 250 Watt Gasentladungslampe aus einem Abstand von 35,56 cm belichtet. Der Photoleiter wurde dann mit einer Koronaentladungseinheit auf einem Potential von -j-6000 Volt elektrostatisch aufgeladen, und es wurde ein positives elektrostatisches Ladungsmuster auf dem Photoleiter erhalten. Das Ladungsmuster wurde mit einem negativen Toner kaskadenentwickelt, wobei eine Positivkopie der Vorlage erhalten wurde.The photoconductor of Example 7 was made. This photoconductor was made by a positive original 0.25 seconds exposed with a 250 watt gas discharge lamp from a distance of 35.56 cm. The photoconductor was then electrostatic with a corona discharge unit at a potential of -j-6000 volts and a positive electrostatic charge pattern was obtained on the photoconductor. The charge pattern was cascade developed with a negative toner, leaving a positive copy of the original was obtained.

Beispiel 9Example 9

Ein niedermolekularer Photoleiter wurde durch Auflösen von 0,5 g l-Phenyl-3-(4'-dimethylaminostyryl)-5-(4"-dimethy!aminophenyl)-pyrazolin in 2,5 g Polystyrol (20%ige Lösung) in Benzol hergestellt. Zu dieser Lösung wurden 0,03 g4,4',6,6'-Tetranitrodiphensäure und 0,005 g Malachitgrün-Oxalat in 5 ml Dichloräthan zugegeben. Die Lösung wurde auf ein Aluminiumblech bei einer Spalteinstellung von 0,2 mm aufgebracht. Der so hergestellte Photoleiter auf dem Blech wurde 5 see mit einer 40 Watt Glühlampe aus einem Abstand von 30,48 cm durch eine Positivvorlage belichtet. Nachdem eine isoliertr.de Folie, die Teil einer endlosen Rolle von mit Polyvinylacetat beschichtetem Papier war, mit dem Photolciter in Kontakt gebracht worden war, wurden der Photoleiter und die Folie zwischen leitenden Walzen durchgeführt, an die eine Spannung von 900 Volt angelegt war, wobei die sich im Kontakt mit dem Photoleiter befindlichen Walzen negativ waren. Unmittelbar nach dem Durchführen durch die Walzen und noch unter angelegter Spannung wurde die Folie von dem beschichteten Träger abgenommen, und es befand sich auf der isolierenden Folie ein negatives elektrostatisches Ladungsmuster, das den belichteten Bereichen der Schicht entsprach. Zehn elektrostatische Muster wurden gebildet, indem der belichtete Photolciter aufeinanderfolgend mit anderen Teilen der endlosen Rolle in Kontakt gebracht wurde und dann durch die leitenden Walzen geführt wurde. Danach wurden diese Muster durch Kaskadenentwicklung unter Verwendung eines negativen Toners zu Positivkopien entwickelt.A low molecular weight photoconductor was obtained by dissolving 0.5 g of 1-phenyl-3- (4'-dimethylaminostyryl) -5- (4 "-dimethy! Aminophenyl) pyrazoline in 2.5 g of polystyrene (20% solution) in benzene. 0.03 g of 4,4 ', 6,6'-tetranitrodiphenic acid were added to this solution and 0.005 g of malachite green oxalate in 5 ml of dichloroethane were added. The solution was on a Aluminum sheet applied with a gap setting of 0.2 mm. The photoconductor produced in this way on the Sheet was 5 see with a 40 watt incandescent lamp from a distance of 30.48 cm through a positive original exposed. Having an isolating film that is part of an endless roll of polyvinyl acetate coated Was paper with which photociter was brought into contact, the photoconductor and the sheet became performed between conductive rollers to which a voltage of 900 volts was applied, whereby the rollers in contact with the photoconductor were negative. Immediately after performing the film was removed from the coated carrier by the rollers and while the tension was still applied, and there was a negative electrostatic charge pattern on the insulating sheet, which corresponded to the exposed areas of the layer. Ten electrostatic patterns were formed by the exposed photolciter was successively brought into contact with other parts of the endless roll and then passed through the conductive rollers. Then these patterns were developed by cascade development developed into positive copies using a negative toner.

Beispiel 10Example 10

Der Photoleiter von Beispiel 9 wurde hergestellt. Dieser Photoleiter wurde durch eine Positivvorlagc mit einer 40 Watt Glühlampe aus einem Abstand von 30,48 cm 0,5 see lang belichtet. Unter Verwendung einer Koronacntladungscinheit mit einem Potential von r6000 Volt wurde eine positive elektrostatische Ladung auf den belichteten Photoleiter aufgebracht. Das gebildete elektrostatische Ladungsmuster wurde mit einem negativen Toner kaskadenentwickelt, das getönte Bild wurde auf Papier überführt und durch Erhitzen fixiert.The photoconductor of Example 9 was made. This photoconductor was made by a positive original exposed for 0.5 seconds with a 40 watt incandescent lamp from a distance of 30.48 cm. Under use a corona discharge unit with a potential of 6000 volts became a positive electrostatic Charge applied to the exposed photoconductor. The electrostatic charge pattern formed was Cascade developed with a negative toner, the tinted image was transferred to paper and carried out Fixed heating.

Beispiel IlExample Il

Ein Photoleiter wurde durch Auflösen von 0,13 g l,3-Diphenyl-5-(4'-dimethyIaminophcnyl)-pyrazolin in 2,5 g einer 20"„igen Lösung von Polystyrol in Benzol hergestellt. Zu dieser Lösung wurden 0,005 g Pikrinsäure und 0,005 g Malachitgrün-Oxalat in 5 ml 1,2-Dichloräthan zugegeben. Die Lösung wurde auf ein Aluminiumblech bei einer Spaltcinslellung von 0,127A photoconductor was prepared by dissolving 0.13 g of 1,3-diphenyl-5- (4'-dimethylaminophynyl) pyrazoline in 2.5 g of a 20 "solution of polystyrene in benzene manufactured. 0.005 g of picric acid and 0.005 g of malachite green oxalate in 5 ml of 1,2-dichloroethane were added to this solution admitted. The solution was applied to an aluminum sheet with a gap thickness of 0.127

ίο mm für Nußauftrag aufgebracht. Der Photolciter wurde 10 see mit einer 100 Watt Glühbirne aus einem Abstand von 30,48 cm durch eine Negativvorlage belichtet. Nachdem eine isolierende Polyvinylacetatfolie in Kontakt mit dem belichteten Photolciter gebracht war, wurden Photolciter und Folie zwischen leitenden Walzen durchgefühlt, an die eine Spannung von 900 Volt angelegt war, wobei die sich in Kontakt mit dem Photolciter befindlichen Walzen positiv waren. Unmittelbar nach dem Durchführen durch die Walzen und noch unter angelegter Spannung wurde die Folie von dem Photoleiter abgenommen, und es befand sich ein positives elektrostatisches Muster auf der isolierenden Folie, das den belichteten Bereichen der Schicht entsprach. Das elektrostatische Ladungsmuster wurde durch Magnetbürstenentwicklung unter Verwendung eines negativen Toners zu einer Positivkopie entwickelt.ίο mm applied for nut application. The photolciter was exposed for 10 seconds with a 100 watt light bulb from a distance of 30.48 cm through a negative original. After an insulating polyvinyl acetate film is brought into contact with the exposed photolciter was, photociter and film were felt between conductive rollers to which a voltage of 900 Volt was applied with the rollers in contact with the photociter being positive. Right away after passing through the rollers and still under tension, the film was removed from the photoconductor and there was a positive electrostatic pattern on the insulating Foil corresponding to the exposed areas of the layer. The electrostatic charge pattern was developed into a positive copy by magnetic brush development using a negative toner.

Beispiel 12Example 12

Der Photoleiter von Beispiel 11 wurde hergestellt.The photoconductor of Example 11 was made.

Dieser Phololeiter wurde durch eine Positivvorlage mit einer 40 Watt Glühbirne aus einem Abstand von 30,48 cm 2 see lang belichtet. Unter Verwendung einer Koronaentladungseinheit mit einer Spannung von (-6000 Volt wuide eine elektrostatische Ladung auf den belichteten Photoleiter aufgebracht. Das so gebildete positive elektrostatische Ladungsmuster wurde mit einem negativen Toner zu einer Potitivkopie kaskadenenfvickelt.This photoconductor was made from a positive template with a 40 watt light bulb from a distance of 30.48 cm exposed for 2 seconds. Using a corona discharge unit with a voltage of (-6000 volts would have an electrostatic charge applied to the exposed photoconductor. The positive electrostatic charge pattern thus formed became Cascade wrapped with a negative toner to make a positive copy.

B c i s ρ i e 1 13B c i s ρ i e 1 13

Eine Lösung von 0,8 g 1,3,4,5-Tetraphenylimidazol-2-thion und 0,5 g Polyvinylformal in 2 g Methyläthylketon wurde hergestellt. Zu dieser Lösung wurden 0,03 g 4,4',6,6'-Tetranitrodiphcnsäure und 0,008 g Äthylviolett in 0,5 ml eines Gcmischs von 50%Methyläthylketon und 50% Methanol zugegeben. Die Lösung wurde auf ein Aluminiumblech bei einer Spalteinstcllung von 0,076 mm für Naßauftrag aufgebracht. Dieser Photolciter wurde 1 see mit einer 375 Watt Lampe aus einem Abstand von 30,48 cm durch eine Negativvorlage belichtet. Nachdem eine isolierende Folie in Kontakt mit dem Photoleiter gebracht war, wurden Photoleiter und Folie zwischen leitenden Walzen durchgeführt, an die eine Spannung von 600 Volt angelegtA solution of 0.8 g of 1,3,4,5-tetraphenylimidazole-2-thione and 0.5 g of polyvinyl formal in 2 g of methyl ethyl ketone was prepared. To this solution were 0.03 g of 4,4 ', 6,6'-tetranitrodiphonic acid and 0.008 g of ethyl violet in 0.5 ml of a mixture of 50% methyl ethyl ketone and 50% methanol added. The solution was applied to an aluminum sheet with a gap setting 0.076 mm applied for wet application. This photolciter was 1 see with a 375 watt lamp exposed through a negative original at a distance of 30.48 cm. Having an insulating sheet in contact was brought with the photoconductor, the photoconductor and foil were passed between conductive rollers, to which a voltage of 600 volts is applied

r'5 war, wobei die sich in Kontakt mit dem Photoleiter befindlichen Walzen positiv waren. Unmittelbar nach dem Durchführen durch die Walzen und noch unter angelegter Spannung wurde die Folie von dem Photoleiter abgenommen, und es befand sich ein positivesr 'was 5, the rollers in contact with the photoconductor being positive. Immediately after passing through the rollers and while the voltage was still applied, the film was removed from the photoconductor and it was found to be positive

elektrostatisches Muster, das den belichteten Bereichen der Schicht entsprach, auf der isolierenden Folie. Das elektrostatische Ladungsmuster wurde durch Magnetbürstenentwicklung unter Verwendung eines negativenelectrostatic pattern that affects the exposed areas corresponded to the layer on the insulating film. The electrostatic charge pattern was determined by magnetic brush development using a negative

Toners zu einer Positivkopic entwickelt.
C5
Toners developed into a positive copy.
C5

Beispiel 14Example 14

Eine Photoleiterzusammcnsetzung wurde hergestellt, indem 14,3 g einer 5,3%igen Lösung von Poly-A photoconductor assembly was prepared by adding 14.3 g of a 5.3% solution of poly

vinylcarbazol in 1,2-DichIoräthan zu 1 ml einer Lösung von 7,5 mg Malachitgrün-Oxalat in einem Gemisch von 50% Methyläthylketon und 50% Methylalkohol, in dem 30 mg 3,5-Dinitrobenzoesäure gelöst waren, zugegeben wurden. Die Photoleiterzusammensetzung wurde 1 h in Bewegung gehalten. Dann wurde der Photoleiter auf eine tcildurchlässige aluminisierte Polyäthylenterephthalatfolie unter Verwendung einer Rakel bei einer Spalteinstellung von 0,2 mm für Naßauftrag aufgebracht. Die erhaltene getrocknete Photoleiterschicht war etwa 10 μ dick. Der Phololeiter wurde mit seiner empfindlichen Schicht in innigen Kontakt mit einer Positivvorlage gebracht und mit gefiltertem Licht (4000 bis 5800 A) einer 500 Watt Lampe aus einem Abstand von 35,56 cm belichtet. Ein isolierendes Polyvinylacetatmaterial, das Teil einer endlosen Rolle war, wurde in Kontakt mit dem kontaktreflexbelichteten Photoleiter gebracht, und Photoleiter und Isolierschicht wurden zwischen einem Paar von leitenden Walzen durchgeführt, an die eine Spannung von 900 Volt abgelegt war. Die Polarität der sich im Kontakt mit dem Photoleiter befindlichen Walze war negativ. Unmittelbar nach dem Durchführen durch die Walzen und noch unter angelegter Spannung wurde das Isoliermaterial von dem Photoleiter abgenommen, und es befand sich ein negatives elektrostatisches Muster auf dem isolierenden Material, das den belichteten Bereichen des Photoleiters entsprach. Dieses Ladungsmuster wurde dann mit einem negativen Toner unter Verwendung einer mit Spannung beaufschlagten Magnetbürste zu einer Positivkopie der Vorlage entwickelt. Von der gleich Belichtung wurden 10 Kopien angefertigt.vinylcarbazole in 1,2-dichloroethane to 1 ml of a solution 7.5 mg of malachite green oxalate in a mixture of 50% methyl ethyl ketone and 50% methyl alcohol, in which 30 mg of 3,5-dinitrobenzoic acid were dissolved, were added. The photoconductor composition was kept moving for 1 hour. Then the photoconductor was aluminized on a partially transparent film Polyethylene terephthalate film using a doctor blade with a gap setting of 0.2 mm for wet application upset. The dried photoconductor layer obtained was about 10 μm thick. The Pholeiter became with its sensitive layer brought into intimate contact with a positive original and with a filtered one Light (4000 to 5800 A) from a 500 watt lamp exposed from a distance of 35.56 cm. An isolating one Polyvinyl acetate material, which was part of an endless roll, was in contact with the contact reflex exposed Photoconductor placed, and photoconductor and insulating layer were placed between a pair of conductive Rolls carried out to which a voltage of 900 volts was applied. The polarity of being in contact with the roller in place with the photoconductor was negative. Immediately after performing the rollers and while the voltage was still applied, the insulating material was removed from the photoconductor, and there was a negative electrostatic pattern on the insulating material that exposed the exposed Corresponding to areas of the photoconductor. This charge pattern was then given a negative Toner to a positive copy of the original using a energized magnetic brush developed. 10 copies were made of the same exposure.

3 °

Beispiel 15Example 15

3535

Ein Photoleiter mit der gleichen Zusammensetzung wie der von Beispiel 2 wurde 8 see durch eine Negativvorlage mit einer 40 Watt Glühlampe aus einem Abstand von 35,56 cm belichtet. Der belichtete Photoleiter wurde an der oberen Walze eines Paars von leitenden Walzen, an die eine Spannung von 700 Volt angelegt war, befestigt, wobei die obere Walze ein positives Potential hatte. Eine Rolle von isolierendem Material aus Polyvinylacetat wurde zur Einführung 4S zwischen den zwei Walzen angeordnet. Durch Drehen der oberen Walze um 100 Umdrehungen wurden hundert elektrostatische Muster auf dem isolierenden Material angefertigt. Diese positiven Ladungsmuster wurden mit einer magnetisierten Bürste unter Verwendung eines negativen Toners zu hundert positiven Kopien der negativen Vorlage entwickelt.A photoconductor with the same composition as that of Example 2 was exposed for 8 seconds through a negative original with a 40 watt incandescent lamp from a distance of 35.56 cm. The exposed photoconductor was attached to the top roller of a pair of conductive rollers to which a voltage of 700 volts was applied, the top roller being at a positive potential. A roll of polyvinyl acetate insulating material was placed between the two rollers for introduction 4 S. Hundreds of electrostatic patterns were made on the insulating material by rotating the top roller 100 revolutions. These positive charge patterns were developed into one hundred positive copies of the negative original with a magnetized brush using negative toner.

Beispiel 16Example 16

5555

Um Kopien von zwei verschiedenen Vorlagen zu erhalten, wurde ein Photoleiter mit der Zusammensetzung desjenigen von Beispiel 2 durch die Positivvorlage von Beispiel 2 belichtet, und gemäß Beispiel 2 wurde eine Kopie der Vorlage angefertigt. Der belichtete Photoleiter der ein persistentes Leitfähigkeitsbild aufwies, wurde dann durch erhitzte Walzen bei 120' C mit einer linearen Geschwindigkeit von etwa 6 m/min geführt. Durch das Erhitzen wurde das persistente Leitfähigkeitsbild in dem Photoleiter gelöscht. Dieser Photoleiter wurde dann durch die Negativvorlage von Beispiel 4 belichtet, und gemäß Beispiel 4 wurde eine Kopie dieser Vorlage angefertigt.To obtain copies of two different originals, a photoconductor was made with the composition that of Example 2 exposed through the positive original from Example 2, and according to Example 2 a copy of the template was made. The exposed Photoconductor that exhibited a persistent conductivity pattern was then passed through heated rollers at 120 ° C guided at a linear speed of about 6 m / min. The heating made it persistent Conductivity image in the photoconductor erased. This photoconductor was then through the negative original of Example 4 exposed, and according to Example 4, a copy of this template was made.

Beispiel 17Example 17

Eine Photoleitermasse wurde hergestellt, die aus 0,5 g l,3-Diphenyl-5-(p-dimethylaminophenyl)-pyrazolin, 2 g 10%igem Polystyrol, 5 ml Dichloräthan, 0,03 g(2,2',4,4',6,6'-Hexanitrodiphenylamin und 0,005g Malachitgrün-Oxalat bestand. Diese Photoleiterzusammensetzung wurde auf einen Aluminiumträger unter Verwendung einer Rakel bei einer Spalteinstellung von 0,18 mm für Naßauftrag aufgebracht. Der so hergestellte Photoleiter wurde 1 see mit einer 40 Watt Wolframlampe aus einem Abstand von 35,56 cm durch eine Positivvorlage belichtet. Der belichtete Photoleiter wurde in Kontakt mit einer isolierenden Folie aus Polyvinylacetat gebracht, und Photoleiter und Folie wurden dann zwischen leitenden Walzen durchgeführt, an die eine Spannung von 600 Volt abgelegt war, wobei die Polarität der sich in Kontakt mit dem Photoleiter befindlichen Walze negativ war. Unmittelbar nach dem Durchleiten durch die leitenden Walzen und noch unter angelegter Spannung wurden Photoleiter und isolierende Folie voneinander getrennt, und es befand sich ein negatives elektrostatisches Ladungsmuster auf der isolierenden Folie, das den belichteten Bereichen des Photoleiters entsprach. Das elektrostatische Ladungsmuster wurde durch Magnetbürsten mit einem negativ aufgeladenen Toner zu einer positiven Kopie der Vorlage entwickelt.A photoconductor compound was prepared, which consists of 0.5 g of 1,3-diphenyl-5- (p-dimethylaminophenyl) pyrazoline, 2 g of 10% polystyrene, 5 ml of dichloroethane, 0.03 g (2.2 ', 4.4', 6,6'-hexanitrodiphenylamine and 0.005 g Malachite green oxalate existed. This photoconductor composition was placed on an aluminum support applied using a doctor blade with a gap setting of 0.18 mm for wet application. The so The photoconductor produced was 1 see with a 40 watt tungsten lamp from a distance of 35.56 cm a positive original is exposed. The exposed photoconductor was made in contact with an insulating sheet Polyvinyl acetate brought, and photoconductor and foil were then passed between conductive rollers, to which a voltage of 600 volts was applied, the polarity being in contact with the photoconductor located roller was negative. Immediately after passing through the conductive rollers and still with the voltage applied, the photoconductor and the insulating sheet were separated from each other, and it was found a negative electrostatic charge pattern on the insulating film, which is the exposed areas of the photoconductor. The electrostatic charge pattern was measured by magnetic brushes with a negatively charged toner is developed into a positive copy of the original.

Beispiel 18Example 18

Eine Photoleitermasse wurde unter Verwendung von 0,5 g 1,3,5-Triphenylpyrazolin, 5 g I0%igem Polystyrol, 0,03 g 2,2',4,4',6,6'-Hexanitrodiphenylamin, 0,005 g Malachitgrün-Oxalat und 5 ml Dichloräthan hergestellt. Die Photoleitermasse wurde auf einen Aluminiumträger mittels einer Rakel bei einer Spalteinstellung von 0,18 mm für Naßauftrag aufgebracht. Nach Beispiel 17 mit der Ausnahme, daß der hergestellte Photoleiter 4 see belichtet wurde, wurde ein negatives elektrostatisches Ladungsmuster auf der isolierenden Folie erzeugt. Dieses Ladungsmuster wurde dann mit einem negativ aufgeladenen Toner unter Anwendung einer Kaskadenentwicklung zu einer positiven Kopie der Vorlage entwickelt.A photoconductor composition was made using 0.5 g of 1,3,5-triphenylpyrazoline, 5 g of 10% polystyrene, 0.03 g of 2,2 ', 4,4', 6,6'-hexanitrodiphenylamine, 0.005 g of malachite green oxalate and 5 ml of dichloroethane manufactured. The photoconductor composition was applied to an aluminum support using a doctor blade with a gap setting 0.18 mm applied for wet application. According to Example 17 with the exception that the prepared Photoconductor was exposed for 4 see, a negative electrostatic charge pattern on the insulating film generated. This charge pattern was then placed with a negatively charged toner Applying a cascade development to a positive copy of the template developed.

Beispiel 19Example 19

Eine Photoleitermasse wurde hergestellt, die 14,3 g 7%iges Polyvinylcarbazol, 0,04 g 2,2',4,4',6,6'-Hexanitrodiphenylamin und 0,01 g Malachitgrün-Oxalat enthielt. Die Photoleitermasse wurde auf einen Aluminiumträger unter Verwendung einer Rakel bei einer Spalteinstellung von 0,18 mm für Naßauftrag aufgebracht. Der so hergestellte Photoleiter wurde mit einer 40 Watt Wolframlampe 2 sec aus einem Abstand von 30,48 cm durch eine Negativvorlage beliciitet. Der belichtete Photoleiter wurde in Kontakt mit einer isolierenden Polyvinylacetatfolie gebracht. Photoleiter und Folie wurden dann zwischen leitenden Walzen durchgeführt, an die eine Spannung von 900 Volt angelegt war, wobei die Polarität der sich in Kontakt mit dem Photoleiter befindlichen Walze positiv war. Unmittelbar nach der Durchführung durch die leitenden Walzen und noch unter angelegter Spannung wurden Photoleiter und isolierende Folie voneinander getrennt, und es befand sich ein positives elektrostatisches Ladungsmuster auf der isolierenden Folie, das den belichteten Bereichen des Photoleiters entsprach. Das elektrostatische Ladungsmuster wurde mit einemA photoconductor composition was prepared comprising 14.3 g of 7% polyvinyl carbazole, 0.04 g of 2,2 ', 4,4', 6,6'-hexanitrodiphenylamine and contained 0.01 g of malachite green oxalate. The photoconductor compound was on an aluminum support applied using a doctor blade with a gap setting of 0.18 mm for wet application. The photoconductor produced in this way was with a 40 watt tungsten lamp for 2 sec from a distance of 30.48 cm covered by a negative original. The exposed photoconductor was in contact with an insulating Brought polyvinyl acetate film. Photoconductor and foil were then passed between conductive rollers, to which a voltage of 900 volts was applied, the polarity of which is in contact with the The roller located on the photoconductor was positive. Immediately after passing through the conductive rollers and while the voltage was still applied, the photoconductor and the insulating film were separated from each other, and there was a positive electrostatic charge pattern on the insulating sheet that made the exposed Corresponding to areas of the photoconductor. The electrostatic charge pattern was with a

negativen Toner zu einer positiven Kopie der negativen Vorlage kaskadcnentwickclt.negative toner is cascaded into a positive copy of the negative original.

Beispiel 20Example 20

Ein Photoleiter wurde in der folgenden Weise hcrgcstellt: 40 mg 3,5-Dinitrobenzoesäure wurden in 14,3 g einer 7%igen Lösung von Polyvinylcarbazol in 1,2-Dichloräthan gelöst. Zu dieser Lösung wurden 10 mg Malachitgrün-Oxalat zugegeben, das in I ml eines Gcmischs von 50% Methyläthylketon und 50% Methylakohol gelöst war. Die so hergestellte Lösung wurde auf eine Unterlage aus rostfreiem Stahl unter Verwendung einer Rakel bei einer Spalteinslellung von 0,18 mm für Naßauftrag aufgebracht. Der so hergestellte Photoleiter wurde mit einer 40 Watt Wolframlampe aus einem Abstand von 35,56 cm durch eine Positivvorlage 2 see lang belichtet.A photoconductor was made in the following manner: 40 mg of 3,5-dinitrobenzoic acid were dissolved in 14.3 g of a 7% solution of polyvinyl carbazole in 1,2-dichloroethane solved. To this solution 10 mg of malachite green oxalate were added, which in 1 ml of a A mixture of 50% methyl ethyl ketone and 50% methyl alcohol was dissolved. The solution made in this way was applied to a stainless steel base using a doctor blade at a gap setting of 0.18 mm applied for wet application. The photoconductor so manufactured was with a 40 watt tungsten lamp exposed for 2 seconds through a positive original from a distance of 35.56 cm.

Ein isolierendes Material aus Polyvinylbutyral mit einer Unterlage aus hochsatiniertem Papier, das Teil einer endlosen Rolle war, wurde in Kontakt mit dem belichteten Photoleitcr gebracht, und Photoleiter und Isoliermaterial wurden zwischen einem Paar von leitenden Walzen bei einer Gleichspannung von 700 Volt durchgeführt. Die Polarität der sich im Kontakt mit dem Photoleiter befindlichen Walze war negativ. Unmittelbar nach dem Durchführen durch die Walzen und noch unter angelegter Spannung wurde das Isoliermaterial von dem Photoleiter abgenommen, und es befand sich ein negatives elektrostatisches Ladungsmuster auf dem Isoliermaterial, das dem belichteten Bereich des Photoleiters entsprach. Der belichtete Photoleiter wurde in Kontakt mit anderen Teilen der endlosen Rolle von Isoliermaterial gebracht und durch die Walzen unter angelegter Spannung geführt, bis fünf negative elektrostatische Ladungsmuster erzeugt waren. Diese Ladungsmuster wurden mit einem negativen Toner unter Verwendung einer mit Spannung beaufschlagten Magnetbürste entwickelt, wobei fünf positive Kopien der positiven Vorlage erhalten wurden. Die Qualität der fünften Kopie war noch ausgezeichnet.An insulating material made of polyvinyl butyral with a backing made of high-quality satin paper, the part an endless roll was brought into contact with the exposed photoconductor, and photoconductors and Insulating material was placed between a pair of conductive rollers at a DC voltage of 700 volts carried out. The polarity of the roller in contact with the photoconductor was negative. Immediately after passing through the rollers and while the voltage is still applied the insulating material was removed from the photoconductor and there was a negative electrostatic one Charge pattern on the insulating material corresponding to the exposed area of the photoconductor. The exposed photoconductor was in contact with other parts of the endless roll of insulating material brought through the rollers under applied voltage, until five negative electrostatic charge patterns were produced. These charge patterns were made using a negative toner a energized magnetic brush developed, with five positive copies of the positive Template were received. The quality of the fifth copy was still excellent.

Beispiel 21Example 21

Eine Photoleitermasse wurde unter Verwendung von 0,5 g l-Formyl-2,5-bis-(p-dimethy!aminophcny])-1,3,4-triazol, 5 g 10%igem Polyvinylformal, 0,02 g 2,2',4,4',6,6'-Hcxanitrodiphenylamin, 0,005 g Malachitgrün-Oxalat und 5 ml Methanol hergestellt. Diese Photoleitermasse wurde auf einen Aluminiumträger unter Verwendung einer Rakel bei einer Spaltcinstellung von 0,18 mm für Naßauftrag aufgebracht. Der so hergestellte Photoleiter wurde 0,5 see mit einer 250 Watt Gasentladungslampe aus einem Abstand von 35,56 cm durch eine Positivvorlage belichtet. Der belichtete Photoleiter wurde mit einer Koronacntladungseinheit mit einer Spannung von —6500 Volt negativ elektrostatisch aufgeladen. Das auf dem Photoleiter gebildete elektrostatische Ladungsmuster wurde mit einem positiv geladenen Toner kaskadencntwickelt, wobei eine positive Kopie der positiven Vorlage erhalten wurde.A photoconductor composition was made using 0.5 g of l-formyl-2,5-bis (p-dimethy! Aminophcny]) - 1,3,4-triazole, 5 g of 10% polyvinyl formal, 0.02 g of 2,2 ', 4,4', 6,6'-hexanitrodiphenylamine, 0.005 g of malachite green oxalate and prepared 5 ml of methanol. This photoconductor compound was on an aluminum support applied using a doctor blade with a gap setting of 0.18 mm for wet application. The so The photoconductor produced was 0.5 seconds with a 250 watt gas discharge lamp from a distance of 35.56 cm exposed through a positive original. The exposed photoconductor was made with a corona discharge unit Electrostatically charged negatively with a voltage of -6500 volts. That on the photoconductor The electrostatic charge pattern formed was developed in a cascade with a positively charged toner, a positive copy of the positive original was obtained.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verwendung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit einer persistente innere Polarisation aufweisenden photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter Polyvinylcarbazol, Oxdiazol, Triazol, Pyrazolin oder Imidazolon; als Aktivator 2,2',4,4',6,6'-Hexanitrodiphenylamin, 3,5-Dinitrobenzoesäure, Pikrinsäure, Tetrachlorphthalsäureanhydrid oder 4,4',6,6'-Tetranitrodiphensäure und einen Sensibilisierungsfarbstoff enthält in einem elektrophotographischen Verfahren, bei dem die photoleitfähige Schicht bildmäßig belichtet, gleichmäßig elektrostatisch aufgeladen und das erhaltene Ladungsbild entwickelt wird, das Tonerbild auf ein Bildempfangsmaterial übertragen, die photoleitfähige Schicht gereinigt und höchstens 5 see lang auf eine Temperatur zwischen 100 und 150 C erwärmt wird.1. Use an electrophotographic Recording material with a photoconductive layer exhibiting persistent internal polarization, those used as photoconductors are polyvinyl carbazole, oxdiazole, triazole, pyrazoline or imidazolone; as an activator 2,2 ', 4,4', 6,6'-hexanitrodiphenylamine, 3,5-dinitrobenzoic acid, picric acid, tetrachlorophthalic anhydride or contains 4,4 ', 6,6'-tetranitrodiphenic acid and a sensitizing dye in one electrophotographic process in which the photoconductive layer is exposed imagewise, uniformly electrostatically charged and the resulting charge image is developed, the toner image on a Image-receiving material transferred, the photoconductive layer cleaned and a maximum of 5 seconds heated to a temperature between 100 and 150 C. will. 2. Verwendung eines elektrophotographischen Aufzcichnungsmaterials mit einer persistente innere Polarisation aufweisenden photoleitfähigen Schicht, die als Photoleitcr Polyvinylcarbazol, Oxdiazol, Triazol, Pyrazolin oder Imidazolon; als Aktivator 2,2',4,4',6,6'-Hexanitrodiphenylamin, 3,5-Dinitrobenzoesäure, Pikrinsäure, Tetrachlorphlhalsäureanhydrid oder 4,4',6,6'-Tetranitrodiphensäure und einen Sensibilisierungsfarbstoff enthält in einem cleklrophotographischen Verfahren, bei dem die photoleitfähige Schicht bildmäßig belichtet, mit der isolierenden Schicht eines Bildempfangsmaterials in Berührung gebracht, auf der isolierenden Schicht ein dem Leitfähigkeitsbild der photoleitfähigen Schicht entsprechendes Ladungsbild erzeugt, die isolierende Schicht von der photoleitfähigen Schicht entfernt, das Ladungsbild entwickelt und die photoleitfähige Schicht höchstens 5 see lang auf eine Temperatur zwischen 100 und 150 C erwärmt wird.2. Use of an electrophotographic recording material with a persistent interior Polarization-exhibiting photoconductive layer, which is used as photoconductor polyvinyl carbazole, oxdiazole, Triazole, pyrazoline or imidazolone; as activator 2,2 ', 4,4', 6,6'-hexanitrodiphenylamine, 3,5-dinitrobenzoic acid, Picric acid, tetrachlorophthalic anhydride or 4,4 ', 6,6'-tetranitrodiphenic acid and contains a sensitizing dye in a photographic process in which the photoconductive layer exposed imagewise, with the insulating layer of an image receiving material brought into contact, on the insulating layer an the conductivity image of the photoconductive Layer corresponding charge image is generated, the insulating layer from the photoconductive layer removed, the charge image developed and the photoconductive layer on for a maximum of 5 seconds heated to a temperature between 100 and 150 C. will.
DE19661522644 1965-07-26 1966-07-25 Use of persistent organic photoconductors in an electrophotographic recording process Expired DE1522644C3 (en)

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