DE1522636A1 - Electrostatic copying material and process for making same - Google Patents

Electrostatic copying material and process for making same

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DE1522636A1 DE19661522636 DE1522636A DE1522636A1 DE 1522636 A1 DE1522636 A1 DE 1522636A1 DE 19661522636 DE19661522636 DE 19661522636 DE 1522636 A DE1522636 A DE 1522636A DE 1522636 A1 DE1522636 A1 DE 1522636A1
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Goodyear Tire and Rubber Co
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Description

Dr.MEDIGERDr MEDIGER

Die Erfindung betrifft ein verbessertes elektrostatisches Kopiermaterial und Verfahren zu seiner Herstellung.The invention relates to an improved electrostatic copying material and its method of manufacture.

Ein elektrostatisches Kopiermaterial wird im allgemeinen hergestellt, indem man innerhalb oder auf einer elektrisch isolierenden Matrix , die ihrerseits auf einem elektrisch leitenden Material angeordnet ist, Partikeln eines lichtleitenden Materials (photoconductive material) ablagert oder dispergiert. Ein derartiges elektrostatisches Kopiermaterial wird bei der Verarbeitung einer geeigneten Corona-Entladung ausgesetzt, welche eine gleichförmige elektrostatische Aufladung der Oberfläche des lichtleitenden Stoffes bewirkt. Das so aufgeladene lichtleitende Material wird dann unter einer Lichtquelle belichtet, deren Intensität ausreicht, um an den vom Licht bestrahlten ÜPlächenteilen die elektrostatische Aufladung zu entladen. Diese Entladung vollzieht sich proportional zu der auf dem betreffenden Flächenteil aufgestrahlten Lichtintensität. Die Entwicklung erfolgt in der Weise, dass mit Hilfe eines flüssigen oder pulverförmigen Entwicklers eine sichtbare Reproduktion des Bildes hervorgerufen wird.An electrostatic copying material is generally made by placing inside or on an electrically insulating matrix, which in turn is on an electrically conductive material is, particles of a photoconductive material (photoconductive material) deposited or dispersed. Such an electrostatic one During processing, copy material is exposed to a suitable corona discharge, which creates a uniform electrostatic charge causes the surface of the light-conducting material. The thus charged photoconductive material is then placed under a light source exposed, the intensity of which is sufficient to discharge the electrostatic charge on the surface parts irradiated by the light. This discharge takes place proportionally to that on the relevant part of the surface radiated light intensity. The development takes place in such a way that with the help of a liquid or powdery developer a visible reproduction of the image is produced.

Die bisher im Handel befindlichen elektrostatischen Kopierpapiere sind empfindlich gegen Lichtstrahlen und müssen daher für eine gewisse Zeit vor der Belichtung unter der Corona-Entladung in völliger Dunkelheit gelagert werden, um kontrastreiche Bilder zu enthalten. Die erforderlichen Zeiträume für diese Dunkelhaltung bewegen sich zwischen einigen Minuten und einer Stunde oder darüber. Außerdem müssen diese Papiere mit besonderer Vorsicht gehandhabt und gelagert werden, um unerwünschte Belichtungen auszuschließen.The previously commercially available electrostatic copy papers are sensitive to light rays and must therefore for a certain Time before exposure under the corona discharge in complete darkness in order to contain high-contrast images. The periods of time required for this dark keeping range between a few minutes and an hour or more. aside from that these papers must be handled and stored with special care to avoid unwanted exposures.

Die Erfindung stellt sich die Aufgabe, ein elektrostatisches Kopiermaterial zu schaffen, welches keine Dunkelhaltung vor der Corona-Belichtung benötigt und daher frei von den oben geschilderten Nachteilen bei der Verarbeitung ist. Speziell ist die Aufgabe gestellt, für das lichtleitende Material ein neues Bindemittel zu finden, weichet eine Dunkelhaltung vor der Verarbeitung des elektrostatischen KopAer-The invention has as its object an electrostatic copying material to create, which does not need to be kept in the dark before the corona exposure and therefore free from the disadvantages outlined above in processing. In particular, the task is to find a new binding agent for the light-guiding material that softens keeping it in the dark before processing the electrostatic copier

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OFUGINAUNSPECTEDOFUGINAUNSPECTED

Dr.MEDIGERDr MEDIGER

materials entbehrlich macht.makes materials dispensable.

Gegenstand der Erfindung ist ein elektrostatisches Kopiermaterial mit einer elektrisch leitenden Trägerschicht und einer das lichtleitende Material enthaltenden. Bindemittelschicht, mit dem Kennzeichen, dass das Bindemittel aus einem löslichen linearen polymeren Polyester mit einer Eigenviskosität (intrinsic viscosity) von etwa 0,4 bis etwa 1,2 besteht, in dem ein lichtleitendes Material dispergiert ist.The invention relates to an electrostatic copying material with an electrically conductive carrier layer and one containing the light-conductive material. Binder layer, with the mark, that the binder is made from a soluble linear polymeric polyester with an intrinsic viscosity of about 0.4 to about 1.2 in which a photoconductive material is dispersed.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung defl oben beschriebenen elektrostatischen Kopiermaterials. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man den gewählten löslichen linearen polymeren Polyester in einem Lösungsmittel löst, in der Lösung Partikeln des lichtleitenden Materials dispergiert, die Lösung auf den Schichtträger, beispielsweise einer Papierbahn, aufträgt und dann das Lösungsmittel verdampft.Another object of the invention is a method for production the electrostatic copying material described above. It is characterized by being the chosen soluble linear polymeric polyester dissolves in a solvent, particles of the photoconductive material dispersed in the solution, the solution the substrate, for example a paper web, applies and then the solvent evaporates.

Als Schichtträger eignen sich die bekannten elektrisch, leitenden Werkstoffe. Ihre spezifische Leitfähigkeit beträgt mindestens 10"" obm cm und im allgemeinen mindestens 10 ohm" cm" .The known electrically conductive materials are suitable as layer substrates. Their specific conductivity is at least 10 "" obm cm and generally at least 10 ohm "cm".

Die als Bindemittel dienenden polymeren Polyester der Erfindung sindThe polymeric polyesters of the invention serving as binders are

und
Polyester eines geradkettigen Glykols. eines 2,2-alkylsubstituierten 1,3-Propandiols mit Dicarbonsäuren. Die Polyester können modifiziert sein, indem zu den Ausgangsmonomeren eine acyclische Dicarbonsäure zugesetzt wird. Sie sind löslich in üblichen Lösungsmitteln, wie Toluol und Methyläthylketon, mit mindestens zu 15 % und vorzugsweise bis zu mindestens 20 % , berechnet auf das Gewicht der Feststoffe. Ihre Löslichkeit wird in gewissem Umfang von ihrem Molekulargewicht bestimmt. Man benutzt im allgemeinen Polyester mit einer Eigenviskosität von etwa 0,4 bis etwa 1,2, üblicherweise von etwa 0,6 bis etwa 0,9, gemessen in einer Lösung aus 60 Gewichtsteilen Phenol und 40 Gewichtsteilen Tetrachloräthan.
and
Polyester of a straight chain glycol. of a 2,2-alkyl-substituted 1,3-propanediol with dicarboxylic acids. The polyesters can be modified by adding an acyclic dicarboxylic acid to the starting monomers. They are soluble in common solvents, such as toluene and methyl ethyl ketone, by at least 15 % and preferably up to at least 20 % , calculated on the weight of the solids. Their solubility is determined to some extent by their molecular weight. In general, polyesters are used with an inherent viscosity of about 0.4 to about 1.2, usually from about 0.6 to about 0.9, measured in a solution of 60 parts by weight of phenol and 40 parts by weight of tetrachloroethane.

Vorzugsweise werden als Bindemittel polymere Polyester gewählt, diePolymeric polyesters are preferably chosen as binders

sich von Äthylenglykol und 1,3-Propandiol mit Terephthalsäure ab- differs from ethylene glycol and 1,3-propanediol with terephthalic acid.

leiten und durch Zusatz von Isophthalsäure, Sebacinsäure oder einemguide and by adding isophthalic acid, sebacic acid or a

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ORlGiNAL INSPECTED ~3~ ·ORlGiNAL INSPECTED ~ 3 ~ ·

Dr.MEDIGERDr MEDIGER

-3--3-

Gemisch dieser beiden Säuren modifiziert sind. !Typische 2,2-alkylsubstituierte 1,3-Prppandiole sind solche mit der nachstehenden Strukturformel:Mixture of these two acids are modified. ! Typical 2,2-alkyl-substituted 1,3-Prppanediols are those with the following Structural formula:

R
HO-CH0- i, -CH9-OH
R.
HO-CH 0 - i, -CH 9 -OH

In dieser bedeuten R und R' Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 5 C-Atomen , beispielsweise Methyl , Äthyl, Propyl, Butyl, Amyl. Die Gesamtzahl der C-Atome in den Substituenten R und R1 beträgt mindestens 2. Auch Gemische solcher Diole sind als Ausgangsstoffe geeignet. In geeigneten Mengenverhältnissen ergeben diese Ausgangsstoffe polymere Polyester , die sich in üblichen Lösungsmitteln , wie Toluol und Methyläthylketon, lösen.In this, R and R 'denote alkyl groups each having 1 to 5 carbon atoms, for example methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl. The total number of carbon atoms in the substituents R and R 1 is at least 2. Mixtures of such diols are also suitable as starting materials. In suitable proportions, these starting materials result in polymeric polyesters which dissolve in conventional solvents such as toluene and methyl ethyl ketone.

Ein für die Zwecke der Erfindung geeigneter polymerer Polyester kann beispielsweise hergestellt sein aus Äthylenglyko1, Neopentylglykol, Terephthalsäure und Isophthalsäure. Ein in ^'oluol und Methyl keton löslicher Polyester dieser Art ist beispielsweise aufgehaut aus etwa 30 bis 55 Mol-Prozent Äthylenglykol-Bausteinen , während dementsprechend die Einheiten von Neopentylglykol etwa 70 bis etwa 45 Mol-Prozent der Gesamtmenge von Diol-Gruppen ausmachen und wobei die Dicarbonsäure-Einheiten zu etwa 30 bis etwa 60 Mol-Prozent aus Terepthalsäure und zu etwa 70 bis etwa 40 Mol-Prozent aus Isophthalsäure bestehen. Als Diο!-Einheiten bzw. Säureeinheiten werden dabei die geweiligen Diol-Gruppen bzw. Säuregruppen bezeichnet, welche zum polymeren Polyester zusammentreten.A polymeric polyester suitable for the purposes of the invention can be produced, for example, from ethylene glycol, neopentyl glycol, Terephthalic acid and isophthalic acid. One in ^ 'oluene and methyl ketone Soluble polyester of this type, for example, is made up of about 30 to 55 mole percent ethylene glycol building blocks, while accordingly the units of neopentyl glycol are from about 70 to about Make up 45 mole percent of the total amount of diol groups and where the dicarboxylic acid units from about 30 to about 60 mole percent Terephthalic acid and from about 70 to about 40 mole percent isophthalic acid exist. As Diο! Units or acid units are thereby denotes the usual diol groups or acid groups which come together to form the polymeric polyester.

Ein anderer geeigneter polymerer Polyester ist aufgebaut aus Athylenglykol, ITeopentylglykol, Terephthalsäure und Sebacinsäure. Dabei stellen Äthylenglykolgruppen etwa 30 bis etwa 65 Mol-Prozent der gesamten Diöl-Einheiten und Terephthalsäuregruppen etwa 60 bis etwa 70 Mol-Prozent der gesamten Dicarbonsäuregruppen dar.Another suitable polymeric polyester is composed of ethylene glycol, ITeopentyl glycol, terephthalic acid and sebacic acid. Included represent about 30 to about 65 mole percent of the ethylene glycol groups total di-oil units and terephthalic acid groups from about 60 to about 70 mole percent of the total dicarboxylic acid groups.

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Dr. MEDIGERDr. MEDIGER

Ein weiterer geeigneter polymerer Polyester ist aufgebaut aus Äthylenglykol, Neopentylglykol, Terephthalsäure, Isophthalsäure und Sebacinsäure. Dabei machen die Äthylenglykoleinheiten etwa 30 bis etwa 60 Mol-Prozent der gesamten Diol-Gruppen aus, während die Terephthalsäureeinheiten etwa 30 bis etwa 60, die Isophthalsäure einheit en etwa 70 bis etwa 30 und die Sebacinsäureeibnheiten etwa 10 bis etwa 25 Mol-Prozent der gesamten Dicarbonsäureeinheiten des Polyesters ausmachen und Terephthalsäure und Sebacinsäure zusammen mindestens 40 Mol-Prozent der Gesamtmenge von Säuregruppen darstellen.Another suitable polymeric polyester is composed of ethylene glycol, neopentyl glycol, terephthalic acid and isophthalic acid and sebacic acid. The ethylene glycol units make up about 30 to about 60 mol percent of the total diol groups, while the terephthalic acid units about 30 to about 60, the isophthalic acid units about 70 to about 30 and the sebacic acid units about 10 to about 25 mole percent of the total dicarboxylic acid units of the polyester and terephthalic acid and sebacic acid together represent at least 40 mole percent of the total amount of acid groups.

Als lichtleitende oder photokonduktive Stoffe eignen sich alle bekannten Stoffe dieser Gruppe, wie Selen, Zinkoxyd, Cadmiumsulfid, Cadmium-tellurid, Anthracen, Schwefel, sowie Mischungen dieser Stoffe. Im allgemeinen ist Zinkoxyd vorzuziehen. Diese photokonduktiven Stoffe werden üblicherweise in Teilchengrößen von etwa 0,2 bis etwa 2 -Mikron angewendet. Der Anteil des photokonduktiven Stoffes in der photokonduktiven Schicht beträgt im allgemeinen etwa 10 bis etwa 1200 Gewichtsprozent, berechnet auf das Bindemittel dieser Schicht. Vorzugsweise wendet man Mengen von etwa 500 bis etwa 700 % , berechnet auf das Gewicht des Polyesterharzes an.All known materials are suitable as light-conducting or photoconductive substances Substances of this group, such as selenium, zinc oxide, cadmium sulfide, Cadmium telluride, anthracene, sulfur and mixtures of these substances. In general, zinc oxide is preferable. These photoconductive substances usually come in particle sizes from about 0.2 to about 2 microns applied. The proportion of the photoconductive substance in the photoconductive layer is generally about 10 to about 1200 percent by weight, calculated on the binder of this layer. Preferably, amounts of about 500 to about 700% are used, calculated on the Weight of polyester resin.

Der photokonduktiven Schicht können außerdem noch andere Stoffe, wie öie Farbstoffe, Pigmente und sonstige Harze einverleibt werden. Gegebenenfalls können sie auch als Überzugsschicht auf der photokonduktiven Schicht oder dem photokonduktiven Material angewendet werden. Die Farbstoffe, Pigmente und Harze können auch mit Stoffen, wie G-ell'atine, Wachs, Vinylharzen, Siliconharzen , Celluloseestern und vergleichbaren Stoffen überzogen sein.Other substances, such as dyes, pigments and other resins, can also be incorporated into the photoconductive layer. If necessary, they can also be used as a coating layer on the photoconductive layer or the photoconductive material will. The dyes, pigments and resins can also be mixed with substances such as gelatin, wax, vinyl resins, silicone resins, cellulose esters and comparable fabrics.

Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen einige Ausführungsformen der Erfindung. Teile und Prozentsätze sind auf Gewicht berechnet, wenn nicht anders angegeben.The following examples illustrate some embodiments the invention. Parts and percentages are calculated on weight unless otherwise specified.

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CopyCopy

Dr. MEDIGERDr. MEDIGER

Beispiel 1 ;Example 1 ;

20 Teile eines Mischesters (Eigenviskosität ves. 0,59 + 0,03) aus Terephthalsäure , Isophthalsäure , Äthylenglykol und Neopentylglykol, wobei die Ithylenglykoleinheiten und die Neopentylglykoleinheiten im Mol-Verhältnis 45 : 55 und die Terephthalsäure einheit en und die Isopthalsäureeinheiten im Mol-Verhältnis 50 : 50 anwesend sind, werden in einem Waring-Mischer mit 113 Teilen Toluol vermischt. Das Gemisch wird versetzt mit 3 Teilen eines chlorierten polymeren Kohlenwasserstoffes (Chlorowax 40, Handelsprodukt der Firma DIAMONDALKALI COMPANY), 2 Teilen eines hydroxyl-modifizierten Mischpolymerisats aus Vinylacetat und Vinylchlorid (Handelsprodukt VAGH der Firma UNION CARBIDE COMPANT) , 150 Teilen Zinkoxyd mit dem durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 0,34 Mikron, Ί2 Teilen Methyläthylketon und 0,012 Teiler Dibromkresol-Purpur. Man mischt dieses Gemisch im Waring-Mischer 3 bis 5 Minuten bei hoher Tourenzahl durch und lässt dann eine -Stunde lang auf etwa 24 C abkühlen. Dieses Gemisch wird unter Benutzung eines20 parts of a mixed ester (intrinsic viscosity ves. 0.59 + 0.03) Terephthalic acid, isophthalic acid, ethylene glycol and neopentyl glycol, wherein the ethylene glycol units and the neopentyl glycol units in the molar ratio 45:55 and the terephthalic acid units and the Isophthalic acid units are present in a molar ratio of 50:50 mixed in a Waring blender with 113 parts of toluene. The mixture is mixed with 3 parts of a chlorinated polymeric hydrocarbon (Chlorowax 40, commercial product from DIAMONDALKALI COMPANY), 2 parts of a hydroxyl-modified copolymer of vinyl acetate and vinyl chloride (commercial product VAGH from UNION CARBIDE COMPANT), 150 parts of zinc oxide with the average particle diameter of 0.34 microns, Ί2 parts of methyl ethyl ketone and 0.012 part Dibromocresol purple. This mixture is mixed in the Waring mixer 3 bis 5 minutes with a high number of tours and then leaves for an hour cool to about 24 C. This mixture is made using a

auf
Mayer-Stabes eine elektrostatische P-apierträgerbasis in einer Menge von 9 kg/Eies Papier aufgetragen. Den Überzug lässt man bei normalem Druck und etwa 240C etwa 10 Minuten lang auftrocknen. Anschließend wird das bestrichene Papier in einer handelsüblichen elektrostatischen Kopiermaschine unter einer Quelle für Gorona-Entladung elektrostatisch aufgeladen und mit dem reflektiertem Bild einer Druckseite beaufschlagt, die-ihrerseits von einer Lichtquelle belichtet war. Danach wird in der Kopiermaschine entwickelt.
on
Mayer rod applied an electrostatic P-paper carrier base in an amount of 9 kg / egg paper. The coating is allowed to dry for about 10 minutes at normal pressure and about 24 ° C. The coated paper is then electrostatically charged in a commercially available electrostatic copier under a source for Gorona discharge and the reflected image of a printed page is applied to it, which was in turn exposed by a light source. Then it is developed in the copier.

Benutzt wird eine Smith-Corona-Marchant-Maschine Nr. 33 mit der Einstellung Nr. 5· Die Einstellung steuert HIe dem Zinkoxyd erteilte elektrostatische Aufladung und die Intensität des Lichtes,mit dem das zu kopierende Druckbild bestrahlt wird.A Smith-Corona-Marchant machine No. 33 with setting No. 5 is used. The setting controls the electrostatic charge given to the zinc oxide and the intensity of the light with which the print image to be copied is irradiated.

Die erhaltene elektrostatische Kopie zeigt sehr gute Kontraste.The electrostatic copy obtained shows very good contrasts.

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ORIGINAL iNS^SCTED COPY ORIGINAL iNS ^ SCTED COPY

Dr. MEDlGER
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Dr. MEDlGER
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ßeispiel 2 :Example 2:

Man stellt nach der Methode von Beispiel 1 ein elektrostatisches Kopierpapier her und hält es 30 Minuten lang im Dunkeln. Dann führt man es wie in Beispiel 1 in die elektrostatische Kopiermaschine ein. Das auf dem Papier aufgebrachte Bild hat Kontraste, die denjenigen des Papiers von Beispiel 1 vergleichbar sind.An electrostatic copying paper is prepared according to the method of Example 1 and is kept in the dark for 30 minutes. then it is introduced into the electrostatic copier as in Example 1. The image applied to the paper has contrasts, which are comparable to those of the paper of Example 1.

Beispiel 3 tExample 3 t

Man stellt ein elektrostatisches Kopierpapier her unter Benutzung eines Mischpolyesters von Terephthalsäure, Sebacinsäure , Äthylenglykol und Neopentylglykol, wobei die Säure-Einheiten sich auf Terephthalsäure und Sebacinsäure im Mol-Verhältnis 70 : 30 verteilenAn electrostatic copying paper is produced using a mixed polyester of terephthalic acid, sebacic acid, and ethylene glycol and neopentyl glycol, the acid units being divided into terephthalic acid and sebacic acid in a molar ratio of 70:30

und ..and ..

die Athylenglykol- and die Neopentylglykol-Einheiten im Mol-Verhältnis 55 : 4-5 stehen 1111CL d-ie Eigenviskosität 0,775 beträgt. 25 Teile dieses Esters werden nach der Methode von Beispiel 1 mit 150 Teilen Zinkoxyd und 113 Teilen Toluol , 12 Teilen Methyläthylketon und 0,012 Teilen Dibromkresol-Purpur gemischt, auf einen Papierschichtträger aufgetragen und getrocknet. Bei der Verarbeitung nach Beispiel 1 erhält man eine Kopie mit sehr guten Kontrasten, die denjenigen des Papiers von Beispiel 1 vergleichbar sind.the ethylene glycol and neopentyl glycol units in the molar ratio 55: 4-5 are 1111 CL d-ie the intrinsic viscosity is 0.775. 25 parts of this ester are mixed according to the method of Example 1 with 150 parts of zinc oxide and 113 parts of toluene, 12 parts of methyl ethyl ketone and 0.012 part of dibromocresol purple, applied to a paper support and dried. When processing according to Example 1, a copy is obtained with very good contrasts which are comparable to those of the paper from Example 1.

Beispiel 4- :Example 4-:

Man arbeitet nach Beispiel 3 » erhält aber das beschichtete und getrocknete Papier 30 Minuten lang im Dunkeln. Darauf wird das Papier nach der Methode von Beispiel 1 verarbeitet. Die Kontraste der erhaltenen Kopie sind mit denjenigen der Kopie von Beispiel 1 vergleichbar. Example 3 is used, but the coated and obtained dried paper for 30 minutes in the dark. The paper is then processed according to the method of Example 1. The contrasts of the received Copies are comparable to those of the copy of Example 1.

103838/1198 _?_103838/1198 _ ? _

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

Dr. MEDlGERDr. MEDlGER

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Beispiel example 5 :5:

Man erzeugt nach der Methode von Beispiel 2 ein Bild auf einem handelsüblichen Kopierpapier und hält dasselbe eine Stunde lang im Dunkeln. Dann bringt man es in die Kopiermaschine und reproduziert darauf ein Bild gemäß Beispiel 1.Using the method of Example 2, an image is produced on commercially available copier paper and held for one hour in the dark. It is then placed in the copier and an image according to Example 1 is reproduced on it.

Das Bild hat Kontraste, die annähernd denjenigen der Beispiele 1 bis gleichkommen.The image has contrasts that approximate those of Examples 1 to equal.

Beispiel 6;Example 6;

Nach der Methode von Beispiel 1 stellt man auf einem handelsüblichen elektrostatischen Kopierpapier des in Beispiel 5 benutzten Typs ein Bild her, setzt es 10 Minuten lang dem Licht aus, bringt es dann in die Kopiermaschine und reproduziert ein Bild wie in Beispiel 1.Following the method of Example 1, it is placed on a commercially available electrostatic copying paper of the type used in Example 5 creates an image, exposing it to light for 10 minutes Then put it in the copier and reproduce an image as in Example 1.

Das reproduzierte Bild hat viel geringere Kontraste als die auf dem Kopierpapier gemäß Beispiel 1-4- reproduzierten Bilder.The reproduced image has much lower contrasts than the images reproduced on the copy paper according to Example 1-4-.

909838/1 198909838/1 198

Claims (4)

Dr. MEDIGERDr. MEDIGER -V-V P a ; ύ η ta η s ρ γ ϋ c h e ; P a; ύ η t a η s ρ γ ϋ c he; λ.\ Elektrostahl seiles Xopieriaateriai, bestehend aus einer elektrisch lai+;fähigen 'Trägerschiciit und einer Teilchen eines photokonduktiven Stoffes tragenden oder enthaltenden Bindemittelschicht, dadurch gekennzeichnet, dass das Bindemittel aus einem löslichen linearen polymeren Polyester mit einer Eigenviskosität von etwa 0,4- bis tttwa 1,2 besteht, in dem der photokonduktive Stoff disperjiert ist. λ. \ Elektrostahles Xopieriaateriai, consisting of an electrically lai + ; capable 'carrier layer and a binder layer carrying or containing particles of a photoconductive substance, characterized in that the binder consists of a soluble linear polymeric polyester with an inherent viscosity of about 0.4 to tttwa 1,2 consists in which the photoconductive substance is dispersed. 2. Eleat'ieosvratisches Kopiermaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der polymere Polyester im Alkoholteil aus ithylenglykoi und einem 1.5-Propandiol der allgemeinen Formel:2. Eleat'ieosvratisches copying material according to claim 1, characterized in that that the polymeric polyester in the alcohol part consists of ethylene glycol and a 1,5-propanediol of the general formula: HC - GH0- C - CH0 - OH
d. ι c.
HC - GH 0 - C - CH 0 - OH
d. ι c.
wouei R und R Alkylgruppen mit 1 bis 5 C-Atomen darstellen,im ungefähren Verhältnis von etwa 30 bis etwa 55 Mol-Prozent zu etwa 70 bis etwa 4-5 Mol-Prozent und im Säureteil aus Terephthalsäure und Isophthalsäure im Verhältnis von etwa 30 bis 60 zu etwa 70 bis etwa 4-0 Mol-Prozent besteht und das 1,3-Propandiol vorzugsweise Neopentylglykol ist.wouei R and R represent alkyl groups with 1 to 5 carbon atoms, im approximate ratio of about 30 to about 55 mole percent to about 70 to about 4-5 mole percent and in the acid portion of terephthalic acid and isophthalic acid in the ratio of about 30 to 60 to about 70 to about 4-0 mole percent, and the 1,3-propanediol is preferred Is neopentyl glycol.
3· Elektrostatisches Kopiermaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der polymere Polyester im Alkoholteil aus Äthylenglyitol und 2,2-alkylsubstituierten 1,3-Propandiol en im Verhältnis von etwa 30 bis etwa 65 zu etwa 70 bis etwa 35 Mol-Prozent und im Säureteil aus Terephthalsäure und Sebacinsäure im Verhältnis von etwa 60 bis etwa 70 zu etwa 40 bis etwa 30 Mol-Prozent aufgebaut ist und das 1,3-Propandiol vorzugsweise Keopentylglykol ist.3 electrostatic copying material according to claim 1, characterized in that that the polymeric polyester in the alcohol part consists of ethylene glycol and 2,2-alkyl-substituted 1,3-propanediols in the ratio from about 30 to about 65 to about 70 to about 35 mole percent and in the acid part of terephthalic acid and sebacic acid in the ratio from about 60 to about 70 to about 40 to about 30 mole percent and the 1,3-propanediol is preferably keopentyl glycol. -2-909838/1198 -2-909838 / 1198 Dr. MEDIGERDr. MEDIGER 4. Elektrostatisches Kopiermaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der polymere Polyester im Alkohclteil aus Äthylenglykol und einem 2,2-alkylsubstituierten 1,3-Propandiol im Verhältnis von etwa 30 bis etwa 60 zu etwa 70 bis etwa 40 Mol-Prozent und im Säureteil aus terephthalsäure, Isophthalsäure und Sebacinsäure im Verhältnis von etwa 30 bis etwa 60 zu etwa 70 bis etwa 30 zu etwa 10 bis etwa 25 Mol-Prozent aufgebaut ist, wobei die Summe von Terephthalsäure und Sebacinsäure mindestens 40 Mol-Prozent des gesamten Saure anteils ausmacht und das l^-Propandiol vorzugsweise Reopentylglykol ist.4. Electrostatic copying material according to claim 1, characterized in that that the polymeric polyester in the alcohol part consists of ethylene glycol and a 2,2-alkyl-substituted 1,3-propanediol in the ratio of about 30 to about 60 to about 70 to about 40 mol percent and in the acid part of terephthalic acid, isophthalic acid and sebacic acid in a ratio of about 30 to about 60 to about 70 to about 30 to about 10 to about 25 Mol percent is built up, the sum of terephthalic acid and sebacic acid being at least 40 mol percent of the total acid content and the l ^ -propanediol is preferably reopentyl glycol is. 5· Verfahren zur Herstellung von elektrostatischem Kopiermaterial5 · Process for making electrostatic copying material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet;, ^ass eine elektrisch leitfähige Trägerbahn mit einem löslichen linearen ^ol"iieren Polyester einer Eigenviskosität von etwa C,4 bis etwa.1,2, in. dem ein photckonduktiver Stoff verteilt ist, beschichtet unä zum '/erdampfen von etwa anwesenden Lösungsmitteln getrocknet wird.according to claim 1, characterized ;, ^ ass an electrical conductive carrier web with a soluble linear oil Polyester having an inherent viscosity of about C.4 to about 1.2 in. Dem a photoconductive substance is distributed, coated and evaporated is dried by any solvents present. 909838/1198 8AD ORIGINAL909838/1198 8AD ORIGINAL
DE19661522636 1965-11-08 1966-10-18 Electrostatic copying material and process for making same Pending DE1522636A1 (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2526177A1 (en) * 1973-12-19 1976-12-30 Toyo Boseki Soluble copolyester from terephthalic acid, isophthalic acid - and satd. aliphatic diacid with ethylene glycol and neopentyl glycol, in specified ratio, as adhesive, coating, softener and binder
EP0738933A1 (en) * 1995-04-11 1996-10-23 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Photosensitive member and method of producing the same

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2507674A1 (en) * 1975-02-22 1976-09-09 Bayer Ag FAST CRYSTALLIZING POLY (AETHYLENE / ALKYLENE) TEREPHTHALATE
US4065439A (en) 1975-06-10 1977-12-27 Toyobo Co., Ltd. Copolyester and process for the production thereof
DE2706123A1 (en) 1977-02-14 1978-08-17 Bayer Ag FAST CRYSTALLIZING POLYAETHYLENE TEREPHTHALATES AND THE METHOD FOR THEIR PRODUCTION
JPS5823028A (en) * 1981-08-04 1983-02-10 Mita Ind Co Ltd Electrophotographic sensitive material
JPS5866947A (en) * 1981-10-16 1983-04-21 Mita Ind Co Ltd Electrophotographic receptor

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2526177A1 (en) * 1973-12-19 1976-12-30 Toyo Boseki Soluble copolyester from terephthalic acid, isophthalic acid - and satd. aliphatic diacid with ethylene glycol and neopentyl glycol, in specified ratio, as adhesive, coating, softener and binder
EP0738933A1 (en) * 1995-04-11 1996-10-23 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Photosensitive member and method of producing the same
US5686216A (en) * 1995-04-11 1997-11-11 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Photosensitive member and method of producing the same

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