DE152175C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Die unterchlorige Säure in alkalischer Lösung hat als Chlorierungsmittel für Phenol bereits Anwendung gefunden (Chandelon, Berichte 16, S. 1749). Die Chlorierung der 5 Oxyanthrachinone durch unterchlorige Säure in alkalischer Lösung ist jedoch bis jetzt nicht ausgeführt worden. Behandelt man nämlich Alizarin, Anthrapurpurin, Flavopurpurin, Purpurin und andere färbende Oxyanthrachinone (wie z. B. Alizarinbordeaux) in alkalischer Lösung mit Chlorkalk, so werden diese schon in der Kälte, beim Erhitzen jedoch fast augenblicklich zerstört. Die nicht färbenden a-Öxyanthrachinone, -Erythrooxyanthrachinon, Anthrarufm und Chrysazin, welche nach dem Verfahren der Patentschriften 127699 und 131403, in saurer Lösung chloriert, in p·Chorderivate übergehen, erleiden, in alkalischer Lösung mit unterchlorigsauren Salzen behandelt, ebenfalls, wenn auch weniger leicht als die färbenden Oxyanthrachinone, Zersetzung, ohne daß eine nennenswerte Chloraufnahme vor sich geht. Desto überraschender ist die nunmehr gemachte Beobachtung, daß die nicht färbenden ß-Oxyanthrachinone in alkalischer Lösung gegen unterchlorige Säure äußerst beständig sind. Untersucht man die gebildeten Produkte, so ergibt sich, daß hier Chlorsubstitutionsderivate vorliegen.The hypochlorous acid in alkaline solution acts as a chlorinating agent for phenol already found application (Chandelon, reports 16, p. 1749). The chlorination of the 5 Oxyanthraquinones by hypochlorous acid in alkaline solution is not up to now been executed. If one treats namely alizarin, anthrapurpurin, flavopurpurin, purpurin and other coloring oxyanthraquinones (such as alizarin bordeaux) in alkaline Solution with chlorinated lime, so they are already in the cold, but almost instantly when heated destroyed. The non-staining α-Öxyanthraquinones, -Erythrooxyanthraquinone, Anthrarufm and chrysazine, which is obtained by the process of patents 127699 and 131403, chlorinated in acidic solution, into p · chloro derivatives pass over, suffer, treated in alkaline solution with hypochlorous acid salts, also, albeit less easily than the coloring oxyanthraquinones, decomposition, without any appreciable uptake of chlorine. The more surprising is the observation that has now been made, that the non-coloring ß-oxyanthraquinones in alkaline solution against hypochlorous Acid are extremely resistant. If one examines the formed products, one finds that chlorine substitution derivatives are present here.
Die Reaktion verläuft im Sinne der GleichungThe reaction proceeds in the sense of the equation
RH + NaOCl = RCl+ Na OHRH + NaOCl = RCl + Na OH
In stark alkalischen Lösungen gelangt man vorzugsweise zu den Monochlorderivaten, bei Anwendung von kohlensauren Alkalien sind auch die höheren Substitutionsprodukte mit Leichtigkeit zu erhalten. Die Reaktion geht meistens schon bei gewöhnlicher Temperatur vor sich, doch wird die Substitution durch Erhöhung der Temperatur begünstigt. Arbeitet man bei gewöhnlicher Temperatur oder bei 30 bis 400 C, so ist ein Zusatz von Natriumcarbonat behufs Bindung des bei der Reaktion auftretenden Ätzalkalis zweckmäßig.The monochlorine derivatives are preferably obtained in strongly alkaline solutions; when using carbonate alkalis, the higher substitution products can also be obtained with ease. The reaction usually takes place at ordinary temperature, but the substitution is favored by increasing the temperature. If you work at normal temperature or at 30 to 40 ° C., then it is advisable to add sodium carbonate in order to bind the caustic alkali occurring during the reaction.
Die alkalische Chlorierungsmethode der nicht färbenden ß-Oxyanthrachinone stellt in technischer Beziehung eine wichtige Neuerung dar. So läßt sich z. B. die bei Darstellung von reinem Flavopurpurin nach Patent 137948 technisch in großen Mengen als Nebenprodukt abfallende, bis dahin wertlose Anthraflavinsäure in alkalischer Lösung durch unterchlorigsaures Natron mit Leichtigkeit in verschiedene, bis jetzt nicht dargestellte Chlorderh^ate überführen, welche ihrerseits wertvolle Ausgangsprodukte für neue Farbstoffe bilden. Auch ß-Oxyanthrachinon ist technisch leicht zugänglich und kann, in alkalischer Lösung chloriert, zur Darstellung weiterer wertvoller Farbstoffe dienen. Außerdem bietet die alkalische Methode gegenüber der sauren den außerordentlich wichtigen Vorteil, daß die Operation in eisernen Gefäßen ausgeführt werden kann, wohingegen die saure Chlorierung die Verwendung von teuren, zerbrechlichen Tonapparaten und Tonschlangen benötigt. ,,The alkaline chlorination method of the non-coloring ß-oxyanthraquinones represents in technical relationship is an important innovation. B. the at representation of pure flavopurpurin according to patent 137948 technically in large quantities as a by-product Anthraflavic acid that declines and is worthless until then in an alkaline solution due to hypochlorous acid Soda can be easily converted into various chlorine solutions, which have not been shown up to now transfer, which in turn form valuable starting products for new dyes. Ss-Oxyanthraquinone is also technical Easily accessible and, when chlorinated in an alkaline solution, can be used to represent other valuable dyes. aside from that The alkaline method offers the extraordinarily important one compared to the acidic method Advantage that the operation can be carried out in iron vessels, on the other hand acid chlorination involves the use of expensive, fragile sound equipment and sound snakes needed. ,,
I. 24 Teile Anthraflavinsäure werden in ^0 2400 Teilen Wasser mit 240 Teilen Natronlauge von 400 Be. heiß gelöst und in die siedende Lösung unter Rühren eine Lösung von 440 Teilen unterchlorigsaurem Natrium*)I. 24 parts of anthraflavic acid in ^ 0 2400 parts of water with 240 parts of sodium hydroxide solution of 40 0 Be. Dissolve hot and add a solution of 440 parts of sodium hypochlorite to the boiling solution with stirring *)
*) Dargestellt durch Umsetzung von Chor- ** kalk mit Natriumcarbonat.*) Represented by the implementation of choir ** lime with sodium carbonate.
von 3,4 Prozent' aktivem Chlorgehalt zugegeben. Nach etwa einstündigem Kochen wird das überschüssige Natriumhypochlorit durch Zusatz von Natriumsulfit zerstört und die braunrote Lösung mit Schwefelsäure gefüllt. Die reine gelbe Fällung wird abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet. Ausbeute 25 Teile. Die Chlorbestimmung der aus alkalischer Lösung wie gewöhnlich mit Salzsäure umgefällten Substanz ergab I. 14,73 Prozent, II. 14,68 Prozent Cl. Berechnet für Monochloranthraflavinsäure 12,9 Prozent Cl. of 3.4 percent 'active chlorine content was added. After boiling for about one hour, the excess sodium hypochlorite is destroyed by adding sodium sulfite and the brown-red solution is filled with sulfuric acid. The pure yellow precipitate is filtered off, washed out and dried. Yield 25 parts. The determination of chlorine for the substance, which had been reprecipitated with hydrochloric acid from an alkaline solution as usual, gave I. 14.73 percent, II. 14.68 percent Cl. Calculated for monochloranthraflavic acid 12.9 percent Cl.
2. 24 Teile Anthraflavinsäure werden in 2400 Teilen Wasser mit 24 Teilen Natriumcarbonat gelöst und unter Rühren zu der auf 400 C. gebrachten und während der Reaktion auf dieser Temperatur gehaltenen Lösung eine Lösung von 440 Teilen Natriumhypochlorit von 3,4 Prozent aktivem Chlorgehalt auf Zusatz von 24 Teilen Natriumcarbonat langsam zugegeben. Ist das aktive Chlor verbraucht, so wird das Ganze zum Sieden erhitzt und wie gewöhnlich mit Schwefelsäure gefällt. Die ausgeschiedenen hellgrünen Flocken werden abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet. Ausbeute 28,8 Teile. Die Chlorbestimmung der aus alkalischer Lösung wie gewöhnlich mit Salzsäure umgefällten Substanz ergab I. 21,98 Prozent, II. 21,96 Prozent Cl. Berechnet für Dichloranthraflavinsäure 22,98 Prozent Cl. 2. 24 parts Anthraflavinsäure are dissolved in 2400 parts of water with 24 parts of sodium carbonate and with stirring to the housed at 40 0 C. and held at this temperature while the reaction solution, a solution of 440 parts of sodium of 3.4 percent active chlorine content in addition of 24 parts of sodium carbonate was slowly added. When the active chlorine is used up, the whole thing is heated to the boil and, as usual, precipitated with sulfuric acid. The separated light green flakes are filtered off, washed out and dried. Yield 28.8 parts. The determination of chlorine for the substance, which had been reprecipitated with hydrochloric acid from an alkaline solution as usual, gave I. 21.98 percent, II. 21.96 percent Cl. Calculated for dichloroanthraflavic acid 22.98 percent Cl.
3. 24 Teile Anthraflavinsäure werden in 2400 Teilen Wasser mit 24 Teilen Natriumcarbonat gelöst und zu der auf 400 C. gebrachten und während der Reaktion auf dieser Temperatur gehaltenen Lösung unter Rühren 1300 Teile Natriumhypochloritlösung von 3,4 Prozent aktivem Chlorgehalt langsam zugegeben. Man steigert dann die Temperatur langsam bis zum Sieden, überzeugt sich, daß das aktive Chlor verbraucht ist und fällt dann das Ganze mit Schwefelsäure. Die hellgrünen Flocken werden abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet. Ausbeute 16,8 Teile.3. 24 parts Anthraflavinsäure are dissolved in 2400 parts of water with 24 parts of sodium carbonate and added to the brought to 40 0 C. and held at this temperature while the reaction solution with stirring 1300 parts of 3.4 percent sodium hypochlorite solution slowly active chlorine content. The temperature is then slowly raised to the point of boiling, convinced that the active chlorine has been used up and then the whole thing is precipitated with sulfuric acid. The light green flakes are filtered off, washed out and dried. Yield 16.8 parts.
L ö s 1 i Die Chlorbestimmung der aus alkalischer Losung wie gewöhnlich mit Salzsäure umgefällten Substanz ergab I. 30,53 Prozent, II. 30,78 Prozent Cl. Berechnet für Trichloranthraflavinsäure 30,1 Prozent Cl. Aus dem ursprünglichen sauren Filtrate von Trichloranthraflavinsäure lassen sich durch Aussalzung höhere Substitutionsprodukte gewinnen.L ö s 1 i The determination of chlorine for the substance, which had been reprecipitated with hydrochloric acid from an alkaline solution as usual, gave I. 30.53 percent, II. 30.78 percent Cl. Calculated for trichloranthraflavic acid 30.1 percent Cl. Higher substitution products can be obtained from the original acidic filtrate of trichloroanthraflavic acid by salting out.
4. 24 Teile Isoanthraflavinsäure werden in 2400 Teilen Wasser mit 24 Teilen Natriumcarbonat gelöst und zu der Lösung bei gewöhnlicher Temperatur unter Rühren 560Teile Natriumhypochloritlösung von 2,6 Prozent aktivem Chlorgehalt auf Zusatz von 24 Teilen Natriumbicarbonat in etwa 2 Stunden zugegeben. Ist das aktive Chlor verbraucht, so wird das Ganze zum Sieden gebracht und mit Schwefelsäure gefällt. Die grünlichen Flocken werden abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet. Ausbeute 25,4 Teile. Die Chlorbestimmung der aus alkalischer Lösung wie gewöhnlich mit Salzsäure umgefällten Substanz ergab I. 21,22 Prozent, II. 21,16 Prozent Cl. Berechnet für Dichlorisoanthraflavinsäure 22,98 Prozent Cl. 4. 24 parts of isoanthraflavic acid are dissolved in 2400 parts of water with 24 parts of sodium carbonate and 560 parts of sodium hypochlorite solution of 2.6 percent active chlorine content with the addition of 24 parts of sodium bicarbonate are added to the solution at ordinary temperature with stirring in about 2 hours. When the active chlorine is used up, the whole thing is brought to the boil and precipitated with sulfuric acid. The greenish flakes are filtered off, washed out and dried. Yield 25.4 parts. The determination of chlorine on the substance, which had been reprecipitated with hydrochloric acid from an alkaline solution as usual, gave I. 21.22 percent, II. 21.16 percent Cl. Calculated for dichloroisoanthraflavic acid 22.98 percent Cl.
5. 24 Teile 2-Oxyanthrachinon werden in 2400 Teilen Wasser mit 24 Teilen Natriumcarbonat heiß zur Lösung gebracht und in der Siedehitze unter Rühren innerhalb von etwa 2 V2 Stunden 480 Teile Natriumhypochloritlösung von 3,4 Prozent aktivem Chlorgehalt zugegeben. Darauf wird noch 1J2 Stunde lang gekocht, dann das überschüssige Hypochlorit durch Natriumsulfit zerstört und das Ganze mit Schwefelsäure gefällt. Die rein gelben Flocken werden abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet. Ausbeute 22 Teile. Die Chlorbestimmung der aus alkalischer Lösung wie gewöhnlich mit Salzsäure umgefällten Substanz ergab I. 16,1.4 Prozent, II. 16,10 Prozent Cl. Berechnet für Monochlor-2-oxyanthrachinon 13,71 Prozent Cl. 5. 24 parts of 2-oxyanthraquinone are dissolved in 2400 parts of water with 24 parts of hot sodium carbonate and 480 parts of sodium hypochlorite solution with 3.4 percent active chlorine content are added at the boiling point with stirring over a period of about 2 hours. Then even 1 J 2 hours is cooked long, then the excess hypochlorite destroyed by sodium sulfite and like the whole thing with sulfuric acid. The pure yellow flakes are filtered off, washed out and dried. Yield 22 parts. The determination of chlorine for the substance, which had been reprecipitated with hydrochloric acid from an alkaline solution as usual, gave I. 16.1.4 percent, II. 16.10 percent Cl. Calculated for monochloro-2-oxyanthraquinone 13.71 percent Cl.
Nachstehende Angaben dienen zur Charakterisierung der neuen Chlorderivate.The following information serves to characterize the new chlorine derivatives.
ch k e i t:ch k e i t:
säureMonochloranthraflavin
acid
löslichhot very easily
soluble
löslichpretty easy
soluble
leicht löslichhot pretty
easily soluble
löslichhot very easily
soluble
löslichhot pretty
soluble
löslichhot very easily
soluble
löslichhot pretty
soluble
löslichhot pretty
soluble
chinonMonochloro-2-oxyanthra-
chinone
löslichhot very easily
soluble
In verdünnten Alkalien lösen sich die Körper mit der den Ausgangsprodukten eigentümlichen Farbe. Wie die Ausgangsprodukte, sind die Chlorderivate der Anthraflavinsäure in überschüssiger Kalkmilch unlöslich, die des 2-Oxyanthrachinons darin ziemlich, der Isoanthraflavinsäure leicht löslich.In diluted alkalis, the bodies dissolve with those peculiar to the starting products Colour. Like the starting products, the chlorine derivatives are anthraflavic acid insoluble in excess milk of lime, that of 2-oxyanthraquinone in it rather, which Isoanthraflavic acid easily soluble.
Beim Schmelzen erleiden sie sämtlich Zersetzung unter Abspaltung von freiem Chlor ίο und Chlorwasserstoffsäure. Trotzdem, ist das Halogen darin chemisch sehr fest gebunden. So bleibt z. B. die Trichloranthraflavinsäure beim Erhitzen mit Kalkmilch nach 14 Stunden bei 22O° C. noch unverändert. Die Chlorbestimmung der durch Salzsäure wiedergewonnenen, grünlichgelben Substanz ergab I. 30,10 Prozent, II. 30,14 Prozent Cl. When melted, they all suffer from decomposition with the elimination of free chlorine and hydrochloric acid. Nevertheless, the halogen is chemically very tightly bound in it. So z. B. the trichloranthraflavic acid when heated with milk of lime after 14 hours at 220 ° C. is still unchanged. The chlorine determination of the greenish-yellow substance recovered by hydrochloric acid gave I. 30.10 percent, II. 30.14 percent Cl.
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