DE1494572A1 - Process for the production of easily dyeable fibers or threads with high shrinkage capacity from acrylonitrile copolymer solutions - Google Patents
Process for the production of easily dyeable fibers or threads with high shrinkage capacity from acrylonitrile copolymer solutionsInfo
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Description
hrcn ~".u* Herstell^inc von ^nt anfärbbaren yasern oder ,«:i nit hohem 3ciirumpfvorciögen aua Acrylnitril-Co^oIyuerisat-Lösungen hrcn ~ ".u * producible ^ ^ nt inc of dyeable yasern or" i nit high 3ciirumpfvorciögen ouch acrylonitrile-co ^ oIy uerisat solutions
Die Erfindung be trifft ein verfahren, Lösungen von Acrylnitril-copolymer en auf dem wege der Lösungspolymerisation in Dimethylformamid herzustellen, die sioh zu fasern mit hohem 3chrumpfvermögen und guter Axrf*rb"barkeit verarbeiten " lassen.The invention applies to a process, solutions of acrylonitrile copolymers by way of solution polymerization in dimethylformamide to manufacture the sioh to fibers with high shrinkage capacity and good texture "processability" permit.
Bekanntlich kann man zur verbesserung der AnflTbbarkeIt Acrylnitril zusammen mit seiern der Acryl- oder Methacrylsäure oder auch mit vinylacetat in Dimethylformamid copolyneriaieren· Diese Lösungscopolymerisation wird ausgelöst durch initiatoren T7ic z.B· Ammonpersulfat, Azobiaiaobutteraäuranitril oder peroxyde. Bin besonderer vorteil dieaer !!et ho de besteht darin, daß die Reaktion unter geeigneten Bedingungen in homogener phase verlluft, daß nach der Polymerisation und anschließender Htlckeewlnnung der nicht tuageaetiiten Monomeren unnittelbar eine verspinnbare lösung anfallt,und daß das je3amte verfahren kontinuierlich, z.B· In oir^n strömun^erohr, L:eetaltet werden kann, PHr bcstlimte Einsatzgebiete, speziell im Hochbausch-Sckter, ict es mn wünschenswert und von Vorteil, wenn die aus derartig hergestellten polymerleatlOeungen ereponnenen yasern ein hohes Schrumpf ve naCgen bei gleichzeitig guter Anfirbbai*- licit aufweisen« Bisher ließ sich das dadurch erreltfeftn, dta! n:>n veränderte Spinnverfahren anwandte bzw. kostspielig* Naohbohan-Üunger. der Fasern durchführte. ϊ.Β· wurde vorgeschlagen, die Düsenlöcher derart zn bohren, daß die Löaun— t/.π •'r^leic'mäßig austreten und die entstehenden yäden dsiazv-folje unterschiedlich vor^Oßen werden, 30 dafl sine über dor. Qner3S1AnUt verschiedenartige Orientierung reaultiört* Di. A-^Srblii^kuit 110 3Cr pasern rrer dabei nicht hoch* Bvi d^.r Lösiinja^olyraerisation in anderen lösungsmitteln alsAs is well known, acrylonitrile can be copolymerized with its acrylic or methacrylic acid or with vinyl acetate in dimethylformamide to improve its susceptibility to attack. A particular advantage of this is that the reaction proceeds in a homogeneous phase under suitable conditions, that after the polymerization and subsequent clearing of the non-tuage-active monomers, a spinnable solution is immediately obtained, and that the entire process is continuous, e.g. In strömun n oir ^ ^ erohr, L: can be eetaltet, PHr bcstlimte application areas, especially in the high bulk Sckter it ict mn desirable and advantageous if the ereponnenen from such manufactured polymerleatlOeungen yasern a high shrink ve naCgen with good Anfirbbai * - have licit «So far this could be achieved by this, dta! n:> n changed spinning processes used or expensive * Naohbohan-Üunger. the fibers carried out. It was suggested that the nozzle holes should be drilled in such a way that the holes emerge easily and the resulting threads are dsiazv-folje differently in front of them, 30 so that they are above them. Qner3S 1 AnUt different orientation reaultiört * Di. A- ^ Srblii ^ kuit 110 3Cr paser rrer not high * Bvi d ^ .r Dissolution in solvents other than
wie Dimeth^laulfoxyd oder anor^aniacher. wird dio AnfUrbbarkeit unter anderem auch durch n von Allyl 3ul f one ten a.B· Hatriumallylsulfonat, Watriimraethallylsulfonet und anderen verbessert, D*bel sind* lie * der pasein erheblich niedriger, so daß In dfcrlike dimethyl sulfoxide or inorganic aniacher. The colorability is also due to, among other things n of allyl 3ul f one ten a.B. Hatriumallylsulfonat, Watriimraethallylsulfonet and others improved, D * bel are * lie * the pasein considerably lower, so that In dfcr
909827/U00909827 / U00
■» BAD OBIGINAt■ »BAD OBIGINAt
Regel eine Nachbehandlung erforderlich lsi,* wenn das So krumpf« vermögen erhöht werden soll· Außerdem weisen diese iBsungemittel gegenüber dem Dimethylformamid noch ander· bstrftchtliche Nachteile auf. Als wesentlichster Mangel ist die vergleichsweise viel höhere viskosität ttquikonzentrierter Lösungen cu nennen* Deneben spielen die erhebliohe (jeruohebelästigunj (Dinethylaulfoxyd) bzw. die aufwendig· Wiedergewinnung (Salzlöoun,:;) eine beachtliche Rolle» £in weiterer entscheidender Nachteil der Lösungspolymerisation in den genanntsn Lösungsmitteln ist, Jafl die Verspinnung der Lösung nur noch dem Naßari-mverfaiiren erfolgen kann.Post-treatment usually required lsi, * if the so crumpled « fortune should be increased · In addition, these solvents Compared to dimethylformamide, it is still different Disadvantages on. The most essential defect is comparative much higher viscosity ttquiconcentrated Solutions cu call * Deneben play the considerable (jeruohebestigunj (Dinethylaulfoxyd) or the costly · recovery (Salzlöoun,:;) a considerable role »£ in further The decisive disadvantage of solution polymerization in the solvents mentioned is the spinning of the solution can only take place after the Nassari-mverfaiiren.
Del- Erfindung lie.-t die Abgabe augrunde, Acr^lnitril-Co^olyracrisat-Lösuncen in Dimethylformamid nach der IB-s^ji'-s^olymeriaation herzustellen, bei der Fasern mit" hohem Sc'irumpfvermöjen und gleichzeitig guter Anfärbberkeit ohne kostspielige flaohbehandlung erei onnen werden können·Del- Invention lie.-t the delivery agrund, Acr ^ lnitril-Co ^ olyracrisat-SOLUTIONS in dimethylformamide after the IB-s ^ ji'-s ^ olymeriaation to produce in which fibers with "high shrinkage capacity and at the same time good dyeing properties without expensive flaoh treatment can be done
B£ war ic nun ^t^uiiden, daß gul anffirbbare Fasern oder yft-Cer. mit ho.iem S-iirumpfveriaögQn aus lcrylnitril-^opolyneri aat-LÖ3.j;jen mit ainde3tens 85 öew«j| Acrylnitril unter ■ ,r-duiiij Vckarjitci' Initiatoren hergestellt werden können, W--~ji als coinoncracre C bij \At5 aew»ji Acrylsäureester, acetü't oder andere mit AcrylB^-ti^ copolyraeriaierendu V:-rr ciiiuun^en und 13 bia 0,5 C**»5t einer Verbindung derB £ was ic now ^ t ^ uiiden that gul paintable fibers or yft-cerium. with a maximum of 85 ° C of acrylonitrile- ^ opolyneri aat-LÖ3 Acrylonitrile can be produced under ■ , r-duiiij Vckarjitci 'initiators, W-- ~ ji as coinoncracre C bij \ A t 5 aew »ji acrylic acid ester, acetü't or others with AcrylB ^ -ti ^ copolyraeriaierendu V: -rr ciiiuun ^ en and 13 bia 0.5 C ** »5t of a compound of
H - iO3 - X wobei B ßleiah CH2 * CH -# OHL^ · OH · OH2 "*»H - iO 3 - X where B ßleiah CH 2 * CH - # OHL ^ · OH · OH 2 "*» - CH2 - oder ßhnlioJift ungesättigte Best·- CH 2 - or similarly unsaturated constituents
CH3 CH 3
Und χ gleich. Metall oder UHR·»··!*·-·· (A1A1SH11' « H OilerAnd χ the same. Metal or CLOCK · »··! * · - ·· (A 1 A 1 SH 11 '« H Oiler
Alkyl mit C^ bio Cj) sein können,Can be alkyl with C ^ bio Cj),
bei der Lösungspolymerisation in Dimethylformamid unter Eeibehaltiun^ der üblichen spisntöchnologie verwendet werden« in solution polymerization in dimethylformamide Eeibehaltiun ^ the usual spisntechnology can be used "
perner vru^dt. gefunden, da3 eine binire Rlsohung von Acrylnitril mad 0|5 bis 15 Gew.jC der genannten Sulfonate polymerisiert werden Lanri·perner vru ^ dt. found that a binary solution of acrylonitrile polymerized from 0 | 5 to 15% by weight of the sulfonates mentioned become Lanri
BAD ORIGINAL 909827/UOO BATH ORIGINAL 909827 / UOO
- 3*- 3 *
In Tabelle 1 lind einige physikalische Werte eines Teiles der oeuarjitc:-i Sulfonate :nget;eten·In Table 1 there are some physical values of some of the o euarjitc: -i sulfonates: nget; eten
Die Erfindung soll ar. folgenden Beispielen erläutert werdeniThe invention is intended to ar. the following examples will i
ge !spiel 1 ^ ge! game 1 ^
4o5 c Acrylnitril unä 45 ü MetJxacrylat werden in 1o5o g Dimethylformamid un-er zugabe von 4,5 g ABoTsieieobutyronltril gelöst und bei 430C unter Stickstoff polymerisiert· TTach 24 3td, ist ^in Umsatz von 50% copolymeren alt einer relativen Viskosität In 0*5$Hger Lösung von 1,83 erzielt« Die hoc'wiskosr Lösung wird in einem wässrigen ftlllbad versponnen und 6fach verstreokt· Die ptden ireisen einen Koch-3clavjapf vcn 26jC und eine Färbet of f*ufnähme von 16jC Kristallviolett auf»4O5 c acrylonitrile UNAE 45 MetJxacrylat above are dissolved in dimethylformamide 1o5o g un-he addition of 4.5 g ABoTsieieobutyronltril and at 43 0 C under nitrogen polymerized · ttach 3td 24, ^ is in conversion of 50% old copolymeric a relative viscosity in 0 * 5 $ Hger solution of 1.83 achieved "The hoc'wiskosr solution is spun in an aqueous full bath and scattered 6-fold
4o5 g Acrylnitril, 36 £ Hetnacrylat und 9 g NatriumallyL-3ulfonat werten in 1o5o g Dimethylformamid -tinted §leiohen Bedingungen wie in Beisp. 1 polymerisiert· ITaon 4o fltd, iat. ein Umsatz von 79jC copolymeren mit einer relativen Yiskoal-Vci von 1,64 erzielt· Sie Yerapinnung «le in Beisp. 1 ergibt Fäden mit einem Kockechrufl^f von 39j( und einer parbstoffaufnähme von 87jC i:rictallvlolett«405 g of acrylonitrile, 36 pounds of methacrylate and 9 g of sodium allyl sulfonate are polymerized in 1050 g of dimethylformamide-tinted conditions as in Example 1. ITaon 40 fltd, iat. a conversion of 79 ° C copolymers with a relative Yiskoal- Vci of 1.64 achieved
4o5 g Acrylnitril, 31,5 g ithylacrylat und 13,5 g Natriu»· allylaulfonat «erden in 1o5o g slmethylformaaid unter gleichen Bedingungen wie in Beiep, 1 polymerisiert· "Steh. 24 Std« ist ein umaatz von 44jC co^ol^meren mit einer relativen fl*- hosität von 2,19 erzielt« Sie TerepInnung wie In Böiep. 1 ergibt fftd&'n mit einem Kochashrumpf von 57ji ^md einer yarbstoffuufnaiuse vor: 1oojC Eflatallvlolett·4O5 g of acrylonitrile, 31.5 g and 13.5 g ithylacrylat Natriu »· allylaulfonat" grounded in 1o5o g slmethylformaaid under the same conditions as in Beiep, 1 polymerized · "Stand. 24 hours" is a umaatz of 44jC co ^ ol ^ mers with a relative fl * - hosität of 2.19 achieved you "TerepInnung as in Böiep 1 results fftd &'s front with a Kochashrumpf of 57ji ^ md a yarbstoffuufnaiuse: 1oojC Eflatallvlolett ·.
135 G Acrylnitril, 7,5 g lethylecrylat und 7,o4 g135 g of acrylonitrile, 7.5 g of ethyl acrylate and 7, o4 g
allylsulfonat werden in 35o g Dimethylformamid unterallylsulfonat are taking in 35o g of dimethylformamide ch:η Bedinguncen wie in Beisr. 1 polymerisiert· lach 43 Std« ch: η conditions as in Beisr. 1 polymerized laughing 43 hours « in·; ein Umsatz von G6f( copolymeren mit einer relativenin·; a conversion of G6f (copolymers with a relative hcsitf.-t von 1,D2 erzielt· Die Tertpinn'-ir^· vrie in Beiep'· 1hcsitf.-t of 1, D2 achieved · The Tertpinn'-ir ^ · vrie in Beiep '· 1
er,;itt yfidor mit einem Kocfcsehru^-i vcnhe,; itt yfidor with a Kocfcsehru ^ -i vcn
909827/UOO909827 / UOO
-τ-τ
27ο β Acrylnitril, 15 g Methylacrylat und 1o,5 g Dittthylamiaoniumallylsulfonat werden in 7oo g Dimethylformamid unter gleichen Bedingingen wie in Beiep. 1 polymerisiert· Fach 43 Std. ist ein Umsatz von 69jC copolyeeren mit einer relativen yiskoeitttt von 1,86 ersielt· Die Terepinntmg wie in Beisp. 1 ergitt yttden mit einem Kocheohrumpf von27ο β acrylonitrile, 15 g of methyl acrylate and 1o, 5 g of Dittthylamiaoniumallylsulfonat are in 7oo g of dimethylformamide under the same conditions as in Beiep. 1 polymerized · Compartment 43 hours is a conversion of 69 ° C copolyeeren with a relative yiskoeitttt of 1.86 obtained · The pinning as in Example 1 yielded yttden with a cooking body of
27o £ Acrylnitril un<l 3o q Anmoniianallylsulfonat wenden in 7oo ö plT.ethylformamid unter gleichen Bedingunean wie in Eels,. 1 ροΐΛ-inerisiert· Waca 43 3td. ist ein UH3a\z von 7oj< co^olyaeren mit einer relativen TiekoeitBt:'ron 1t89 erzielt. Die yerspinnung wie in Beiep· 1 ergibt fftden mit einem Kochschrumpf von 71}C·27o £ acrylonitrile and l 3o q ammonia allyl sulfonate apply in 700 o piT ethylformamide under the same conditions as in Eels ,. 1 ροΐΛ-inerized Waca 43 3td. is a UH3a \ z of 7oj <^ co olyaeren with a relative TiekoeitBt: 'ron 1 t 89 achieved. The spinning as in Beiep · 1 gives fftden with a boiling shrinkage of 71} C ·
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
r- 9 9 2 7 / ! f O O -5 r - 9 9 2 7 /! f OO -5
to ο tr»to ο tr »
;lsi ium Lithiem; lsi ium Lithiem
Ke t hy I amno niumKe t hy I amnium
Diät hyl ammonium ir lÄthyl ammonimm n-But yl a*rmo niumDiet hyl ammonium ir läthyl ammonimm n-But yl a * rmonium
flci*flci *
45-4745-47
80'80 '
Sonstige AngabeηOther information
B·, CHCI3.B ·, CHCl3.
1.1.*., lJU» a.l»Ae.,
1.1.ΤΓ·, I.A., IJO1; n.l,
na del f. Beriet·, 1.1·γτ·{
sehr hygroskopische, wachsart»Substanz
bei ζimmertemp»fitissig, geruchlos
bei zimraertemp«flti33ig,ßeruchl#viafcoae
f»9 schuppenf·]1.1. *., LJU »al» Ae.,
1.1.ΤΓ ·, IA, IJO 1 ; nl,
na del f. Beriet ·, 1.1 · γτ · {
very hygroscopic, wax type »substance at ζimmertemp» fitissig, odorless at zimraertemp «flti33ig, ßeruchl # viafcoae f» 9 flaky ·]
O G) >O G)>
natriumsodium
Kaliumpotassium
MpmudxmMpmudxm
aaanonlaaanonl
der Hethallyleulfonaäureof hethallyleulfonic acid
228-93°228-93 °
Schuppenf*s:riatalleSchuppenf * s: riatalle
(A) 1.1·!·, l.h#A. 1 ·1·¥*| schupienf.Kristalle l.l.T*» Blättchen(A) 1.1 ·! ·, Lh # A. 1 · 1 · ¥ * | flaky crystals llT * »leaflets
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