DE1494563C - Process for the production of solid pigment preparations for spin dyeing of polyamides. Eliminated from: 1266443 - Google Patents
Process for the production of solid pigment preparations for spin dyeing of polyamides. Eliminated from: 1266443Info
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Description
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Während Fasern aus regenerierter Cellulose in ver- organischen Lösungsmitteln können durch MahlenWhile fibers made from regenerated cellulose can be processed in organic solvents by grinding
hältnismäßig einfacher Weise spinngefärbt werden der betreffenden Pigmente in beispielsweise Methanol,The pigments in question are spun-dyed in a relatively simple manner in, for example, methanol,
können, indem man wäßrige Suspensionen von Pigmen- Äthanol, Isopropanol, Aceton oder Dimethylform-can by adding aqueous suspensions of pigments- ethanol, isopropanol, acetone or dimethylform-
ten der ebenfalls wässerigen Viskose oder Kupferoxyd- amid relativ leicht so erhalten werden, daß das Pig-th of the likewise aqueous viscose or copper oxide amide can be obtained relatively easily in such a way that the pigment
ammoniaklösung zugibt, besteht bei den Polyamid- 5 ment in feiner Dispersion in dem betreffenden Lö-ammonia solution, there is a fine dispersion of the polyamide 5 ment in the relevant solution
fasern eine erhebliche Schwierigkeit darin, daß es nicht sungsmittel enthalten ist. Als Mühlen können diefiber has a significant difficulty in that it does not contain solvent. As mills they can
angängig ist, beim Spinnvorgang Fremdstoffe außer üblichen, für Naßmahlvorgänge eingesetzten Schwing-it is common to use foreign matter during the spinning process, in addition to the usual vibratory
den zur Färbung benötigten Farbstoffen bzw. Pigmen- oder Kolloidmühlen verwendet werden,the dyes or pigments or colloid mills required for coloring are used,
ten in die Spinnschmelze einzuführen. Eine weitere Es ist zweckmäßig, mindestens einen Teil Flüssig-th to be introduced into the spinning melt. Another It is advisable to use at least part of the liquid
Schwierigkeit besteht darin, daß es wünschenswert io keit auf einen Teil des Polyamids zu verwenden,The difficulty is that it is desirable to use part of the polyamide,
wäre, die farbgebenden Stoffe erst möglichst kurz vor Da die meisten Polyamide sauerstoffempfindlichwould be, the coloring substances as soon as possible before Since most polyamides are sensitive to oxygen
dem Spinnvorgang der Spinnmasse zuzugeben, damit sind, empfiehlt es sich, unter Sauerstoffausschluß zuto be added to the spinning process of the spinning mass, so that it is advisable to close with the exclusion of oxygen
ohne allzu große Betriebsstörung von einer Farbe zu arbeiten. Dies geschieht zweckmäßig durch Verdrän-to work from one color without too much malfunction. This is expediently done by displacement
einer anderen gewechselt werden kann. gung der im Druckgefäß vorhandenen Luft durchanother can be changed. the air present in the pressure vessel
Für die eigentliche Farbgebung (mit Einschluß von 15 Stickstoff oder gewünschtenfalls auch durch Lösungs-Weiß, Schwarz und Grau) sind Präparate erwünscht, mitteldampf. Je nach Art und Menge der verwendeten die als Trägersubstanz denselben faserbildenden Lösungsmittel können Temperaturen von relativ wenig Stoff aufweisen, aus dem die Polyamidfaser bestehen über 1000C genügen, um das Polyamid vollständig in soll, die aber vergleichsweise viel Farbstoff vorteilhaft Lösung zu bringen. Arbeitet man in relativ konzenin fein bis kolloid verteilter Form aufweisen. 20 triertem Ansatz, oder wünscht man, das Verfahren inFor the actual coloring (with inclusion of nitrogen or, if desired, also with solution white, black and gray), preparations are desired, medium steam. Depending on the type and amount of the same fiber-forming solvent used as a carrier substance, temperatures of relatively little substance from which the polyamide fibers are made can be more than 100 ° C. sufficient to completely dissolve the polyamide, but which advantageously dissolve a comparatively large amount of dye. If you work in a relatively concentrated, finely to colloidly distributed form. 20 trated approach, or if you wish to use the procedure in
Es sind zwar bereits Verfahren bekanntgeworden, kurzer Zeit zu Ende zu führen, so empfehlen sichMethods have already become known that can be completed in a short time, so it is advisable to do so
die die Herstellung solcher Präparate erlauben. Sie be- höhere Temperaturen.which allow the manufacture of such preparations. They cause higher temperatures.
nötigen aber komplizierte bzw. nicht sehr sehr lei- Nachdem das Polyamid vollständig in Lösung ge-necessary but complicated or not very difficult After the polyamide is completely in solution
stungsfähige Apparaturen, wie Knetapparate oder gangen ist, kühlt man das Gemisch ab, wobei dasStable apparatus, such as kneaders or is gone, the mixture is cooled, whereby the
Walzenstühle, um die unbedingt erforderliche feine 25 Polyamid samt dem Pigment ausfällt. Es läßt sichRoller mills around which the absolutely necessary fine 25 polyamide together with the pigment precipitates. It can be
Verteilung des Farbstoffes in der Spinnmasse zu be- durch mikroskopische Untersuchung feststellen, daßDistribution of the dye in the spinning mass to be determined by microscopic examination that
werkstelligen. überraschenderweise das Pigment an Dispersitätsgradworkmanship. Surprisingly, the pigment in terms of degree of dispersion
Es wurde nun gefunden, daß feste Pigmentpräparate durch die Behandlung im geschlossenen Gefäß nichtIt has now been found that solid pigment preparations cannot be treated in a closed vessel
für die Spinnfärbung von Polyamiden hergestellt wer- verändert ist, sondern daß das Pigment nunmehr imfor the spin dyeing of polyamides is changed, but that the pigment is now in
den können, wenn man faserbildende Polyamide mit 30 Polyamid verteilt in der gleichen feindispersen Formthat can be achieved if fiber-forming polyamides are distributed with 30 polyamide in the same finely dispersed form
feindispersen Dispersionen von Pigmenten in mit Was- vorliegt, wie sie vorher in der organischen Dispersionfinely dispersed dispersions of pigments in with water, as they were previously in the organic dispersion
ser mischbaren organischen Lösungsmitteln mit hoch- bestanden hat.ser miscible organic solvents with high-passed.
stens 5 Kohlenstoffatomen im geschlossenen Ge- Das so erhaltene Produkt kann in beliebiger Weiseat least 5 carbon atoms in the closed structure. The product obtained in this way can be used in any way
faß auf Temperaturen zwischen 100 und 2000C er- vom Lösungsmittel des Reaktionsansatzes befreit wer-barrel to temperatures between 100 and 200 0 C he is freed from the solvent of the reaction mixture
hitzt, bis sich das Polyamid gelöst hat, wobei man auf 35 den, z. B. durch Abfiltrieren und Abdampfen des an-heat until the polyamide has dissolved, one on 35 den, z. B. by filtering off and evaporating the remaining
100 Teile Präparat mehr als 10 Teile Pigment verwendet haftenden Lösungsmittels, oder durch Abdestillieren100 parts preparation used more than 10 parts pigment adhering solvent, or by distilling off
und hernach das Gemisch abkühlen läßt und das aus- des Lösungsmittels allein.and then let the mixture cool down and the solvent alone.
gefällte, feindisperses Pigment enthaltende Polyamid Von besonderem Vorteil ist es, wenn die DispersionPrecipitated polyamide containing finely dispersed pigment It is particularly advantageous if the dispersion
vom Lösungsmittel befreit. keine Fremdsubstanz enthält, die noch ausgewaschenfreed from solvent. does not contain any foreign substance that has yet to be washed out
Als faserbildende Polyamide kommen für das vor- 4° werden muß. Das vorliegende Verfahren führt so in liegende Verfahren die Superpolyamide in Betracht, einfacher Weise zu Pigmentpräparaten, die für die wie sie beispielsweise aus ε-Caprolactam, aus co-Amino- Spinnfärbung von Polyamiden geeignet sind. Dabei undecansäure, aus Hexamethylendiamin und Adipin- soll, wie bereits erwähnt, das Verhältnis von Pigment säure oder aus analogen Ausgangsstoffen herstellbar zu Polyamid so gewählt werden, daß das fertige sind. Ferner kommen auch Mischpolyamide in Be- 45 Präparat mindestens 10% an Pigment enthält. Der tracht, beispielsweise aus ε-Caproläctam und Hexa- Pigmentgehalt kann aber ohne weiteres auf höhere methylendiamin und Adipinsäure. Man verwendet die Werte, z. B. 40 bis 60% gebracht werden, wobei aber Polyamide zweckmäßig in zerkleinerter Form als söge- zu beachten ist, daß bei zu hoch gewähltem Pigmentnannte Schnitzel. anteil dessen feine Verteilung verloren gehen kann.The fiber-forming polyamides used for this must be 4 °. The present proceedings thus lead in lying process the superpolyamides into consideration, easier way to pigment preparations, which for the as they are suitable for example from ε-caprolactam, from co-amino spin dyeing of polyamides. Included Undecanoic acid, from hexamethylenediamine and adipine, as already mentioned, is supposed to be the ratio of pigment acid or can be produced from analogous starting materials to polyamide so that the finished are. Mixed polyamides are also used in preparations containing at least 10% pigment. the Tracht, for example from ε-caprolactam and hexa-pigment content can easily be increased methylenediamine and adipic acid. One uses the values, e.g. B. 40 to 60% are brought, but It is advisable to observe polyamides in comminuted form, so that if the pigment is selected too high Cutlet. part of which fine distribution can be lost.
Als Pigmente kommen sowohl anorganische, wie 50 Die vorliegenden Präparate fallen im allgemeinen inBoth inorganic and 50 pigments can be used as pigments
Ruß oder Titandioxyd, Cadmiumgelb, Mercadmium- genügend feiner Verteilung, z. B. in Pulverform an,Soot or titanium dioxide, cadmium yellow, mercadmium- sufficiently fine distribution, e.g. B. in powder form,
gelb, Eisenoxyde, Chromoxyd, oder organische Pig- so daß sich ein Mahlen beim fertigen Präparat meistyellow, iron oxide, chromium oxide, or organic pig- so that grinding is usually possible with the finished preparation
mente z. B. Kupferphthalocyanin, hochchlorierte Kup- erübrigt.ments z. B. copper phthalocyanine, highly chlorinated copper is unnecessary.
ferphthalocyanine, Anthrachinon-, Azo- und Di- In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile,ferphthalocyanine, anthraquinone, azo and di- In the following examples, the parts mean
oxazinpigmente, sowie farbige Kohlenwasserstoffe, wie 55 sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,oxazine pigments, as well as colored hydrocarbons, such as 55 unless otherwise stated, parts by weight,
Rubicen, oder farblose UV-Licht absorbierende Pig- die Prozente Gewichtsprozente, und die TemperaturenRubicen, or colorless UV-absorbing pig- the percentages percentages by weight, and the temperatures
mente, beispielsweise optische Aufheller, in Frage. . sind in Celsiusgraden angegeben.elements, such as optical brighteners, in question. . are given in degrees Celsius.
Als mit Wasser mischbare organische Lösungs-As a water-miscible organic solution
mittel mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen kommen Beispiel LMedium with a maximum of 5 carbon atoms come from example L.
beispielsweise niedrigmolekulare Alkohole, Ketone, 60 75 Teile Polyamidschnitzel aus Hexamethylendiaminfor example, low molecular weight alcohols, ketones, 60-75 parts of polyamide chips made from hexamethylenediamine
Lactone, Lactame oder Basen, Amide oder Sulfoxyde und Adipinsäure und 450 Teile einer methanolischenLactones, lactams or bases, amides or sulfoxides and adipic acid and 450 parts of a methanolic
in Betracht, z.B. Methanol, Äthanol, Isopropylalko- Dispersion, enthaltend 25 Teile/3-Kupferphthalocyanininto consideration, e.g., methanol, ethanol, isopropyl alcohol dispersion containing 25 parts / 3-copper phthalocyanine
hol, Aceton, y-Butyrolacton, Dimethylformamid, Di- in feinster Verteilung, werden langsam im Rührdruck-hol, acetone, γ-butyrolactone, dimethylformamide, di- in finest distribution, are slowly
methylsulfoxyd und Pyridin. Gewünschtenfalls kann gefäß unter Ausschluß von Sauerstoff auf 165 bis 170°methyl sulfoxide and pyridine. If desired, the vessel can be set to 165 to 170 ° with the exclusion of oxygen
man auch Gemische der genannten Flüssigkeiten ver- 65 erwärmt. Nach einer Stunde wird erkalten gelassen,mixtures of the liquids mentioned are also heated. After an hour it is left to cool
wenden. Diese Lösungsmittel werden zweckmäßig in wobei das Polyamid unter Mitreißen des Pigmentes inturn. These solvents are expediently in the polyamide with entrainment of the pigment in
praktisch wasserfreiem Zustande verwendet. Form eines feinen Pulvers ausfällt, welches nach dempractically anhydrous condition used. Form of a fine powder precipitates, which after the
Die Dispersionen von Pigmenten in den genannten Abfiltrieren und Trocknen einen Pigmentgehalt vonThe dispersions of pigments in the said filtering and drying a pigment content of
25°/o aufweist. Das Pigment ist im Präparat gleichmäßig verteilt und liegt in derselben Feinheit, wie in der methanolischen Dispersion vor.25%. The pigment is evenly distributed in the preparation and has the same fineness as in the methanolic dispersion.
An Stelle des ß-Kupferphthalocyanins kann man mit gleichem Erfolg die folgenden Pigmente verwenden: chloriertes Kupferphthalocyanin, Dipyrazolanthronyl, das lineare Chinacridon, Cadmiumgelb, Ruß, Titandioxyd, das Pigment der FormelInstead of ß-copper phthalocyanine you can use use the following pigments with the same success: chlorinated copper phthalocyanine, dipyrazole anthronyl, the linear quinacridone, cadmium yellow, carbon black, titanium dioxide, the pigment of the formula
C.HS CH S
COCO
CO-CCO-C
CRH5 C R H 5
oder die farbigen Kohlenwasserstoffe Rubicen oder Periflanthen.or the colored hydrocarbons Rubicene or Periflanthen.
B e i s ρ i e 1 2B e i s ρ i e 1 2
75Teile Polyamidschnitzel aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure und 450 Teile einer Suspension, enthaltend 425 Teile Dimethylformamid und 25 Teile ^-Kupferphthalocyanin in feinster Verteilung, werden langsam im Rührdruckgefäß unter Ausschluß von Sauerstoff auf 200° erhitzt. Nach einer Stunde wird 'erkalten gelassen, wobei das Polyamid unter Mitreißen des Pigmentes in Form eines feinen Pulvers ausfällt.Containing 75 parts of polyamide chips made from hexamethylenediamine and adipic acid and 450 parts of a suspension 425 parts of dimethylformamide and 25 parts of ^ -Kupferphthalocyanin in finest distribution, are slowly heated to 200 ° in a stirred pressure vessel with exclusion of oxygen. After an hour it will 'Allowed to cool, the polyamide precipitating in the form of a fine powder with the pigment being carried away.
ίο Das nach Beispiel 1 aufgearbeitete Präparat weist einen Pigmentgehalt von 25% auf.ίο The preparation prepared according to Example 1 has a Pigment content of 25%.
75 Teile Polyamidschnitzel aus ε-Caprolactam und 450 Teile einer methanolischen Dispersion, enthaltend 25 Teile Indanthron in feinster Verteilung, werden langsam im Rührdruckgefäß unter Ausschluß von Sauerstoff auf 165 bis 170° erwärmt. Nach einer Stunde wird erkalten gelassen, wobei das Polyamid75 parts of polyamide chips made from ε-caprolactam and 450 parts of a methanolic dispersion containing 25 parts of finely divided indanthrone slowly heated to 165 to 170 ° in a stirred pressure vessel with exclusion of oxygen. After a Hour is left to cool, with the polyamide
so unter Mitreißen des Pigmentes in Form eines feinen Pulvers ausfällt. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen wird ein Präparat erhalten, das einen Pigmentgehalt von 25 °/0 aufweist.so precipitates in the form of a fine powder with entrainment of the pigment. After filtering and drying, a preparation is obtained which has a pigment content of 25 ° / 0th
Mit gleichem Erfolg kann an Stelle des Polyamids as aus ε-Caprolactam auch ein Polyamid aus ω-Aminoundecansäure verwendet werden.With the same success, a polyamide made from ω-aminoundecanoic acid can also be used instead of the polyamide as made from ε-caprolactam be used.
An Stelle von Indanthron können mit gleichem Erfolg die Farbstoffe der FormelnInstead of indanthrone, the dyes of the formulas
C2H5O^C 2 H 5 O ^
- COHN- COHN
ClCl
N IN I
(Y - ( Y -
Cl NHCO-/ NCl NHCO- / N
OC2H5 OC 2 H 5
H3CH 3 C
CH3 CH 3
Cl —f >— NHCOCH — COCH3 Cl f> - NHCOCH - COCH3
OCH3 OCH 3
IiIi
Cl CH3CO-CH-CONHCl CH 3 CO-CH-CONH
Il
N Il
N
CONH —;;CONH - ;;
— NHOC- NHOC
"Χ / OCH3 "Χ / OCH 3
-Cl-Cl
' ΙΓ'ΙΓ
ClCl
/-N s— N'/ -N s - N '
C —'. C - '.
oder Nigrosinschwarzbasen verwendet werden. B e i sp i el 4or nigrosine black bases can be used. Example 4
75 Teile Polyamid aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure und 100 Teile einer methanolischen Suspension, enthaltend 25 Teile /?-Kupferphthalocyanin in feinster Verteilung und 75 Teile Methanol, werden langsam im Rührdruckgefäß unter Ausschluß von Sauerstoff auf 165 bis 170° erhitzt. Nach einer Stunde wird unter Rühren erkalten gelassen, wobei das Polyamid unter Mitreißen des Pigmentes in Form eines feinen Pulvers ausfällt, das dieselben Eigenschaften wie das nach Beispiel 1 hergestellte Pulver aufweist.75 parts of polyamide from hexamethylenediamine and adipic acid and 100 parts of a methanolic Suspension containing 25 parts of copper phthalocyanine finely divided and 75 parts of methanol, are slowly excluded in a stirred pressure vessel heated by oxygen to 165 to 170 °. After one hour, the mixture is left to cool while stirring, with the polyamide precipitates with entrainment of the pigment in the form of a fine powder which has the same properties as the powder produced according to Example 1 has.
75 Teile Polyamidschnitzel aus ε-Caprolactam und 500 Teile einer methanolischen Dispersion, enthaltend 25 Teile /J-Kupferphthalocyanin in feinster Verteilung, werden langsam im Rührdruckgefäß unter Ausschluß von Sauerstoff auf 140° erwärmt. Nach 2 Stunden wird erkalten gelassen, wobei das Polyamid unter Mitreißen des Pigmentes ausfällt, welches nach dem Abfiltrieren und Trocknen einen Pigmentgehalt von 25 °/„ aufweist, ao75 parts of polyamide chips made from ε-caprolactam and 500 parts of a methanolic dispersion containing 25 parts / I-copper phthalocyanine in extremely fine distribution, are slowly heated to 140 ° in a stirred pressure vessel with exclusion of oxygen. After 2 hours it will left to cool, whereby the polyamide precipitates out with entrainment of the pigment, which after filtering off and drying has a pigment content of 25%, ao
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