DE1494421C3 - Binder mixture for thermosetting coatings - Google Patents
Binder mixture for thermosetting coatingsInfo
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Description
a) 70 bis 95 Gewichtsteile eines thermoplastischen Mischpolymeren ausa) 70 to 95 parts by weight of a thermoplastic copolymer
40 bis 70 Gewichtsteile Styrol,40 to 70 parts by weight styrene,
50 bis 20 Gewichtsteile eines Esters der Acryl- bzw. Methacrylsäure mit einem aliphatischen, 6 bis 12 C-Atome enthaltenden Alkohol,50 to 20 parts by weight of an ester of acrylic or methacrylic acid with an aliphatic alcohol containing 6 to 12 carbon atoms,
10 bis 30 Gewichtsteile Acryl- bzw. Meth-10 to 30 parts by weight of acrylic or meth-
acrylsäure-jS-hydroxyäthylester sowieacrylic acid-jS-hydroxyethyl ester as
0,1 bis 5 Gewichtsteile einer ungesättigten Carbonsäure und0.1 to 5 parts by weight of an unsaturated carboxylic acid and
b) 5 bis 30 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, Dicyandiamid, einem Harnstoff oder einem Aminotriazin, das mit einem aliphatischen Alkohol veräthert ist.b) 5 to 30 parts by weight of a condensation product of formaldehyde, dicyandiamide, a Urea or an aminotriazine that is etherified with an aliphatic alcohol.
Es ist bekannt, daß man zur Herstellung wärmehärtbarer Überzüge Bindemittel verwendet, die Polymerisate aus monoäthylenisch ungesättigten Verbindungen in Kombination mit Umsetzungsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoffen, Dicyandiamid oder Aminotriazinen, deren Methylolgruppen veräthert sind, enthalten. Damit beim Einbrennen dieser Kombinationen eine Vernetzung erfolgen kann, enthalten die Polymerisate z. B. Hydroxylgruppen, welche mit den Methylolgruppen der Aminoplastkomponente reagieren. Zur Herstellung von Polymerisaten für derartige Kombinationen verwendet man z. B. Acryl- bzw. Methacrylsäurehydroxyalkylester als Hydroxylgruppen enthaltende Komponenten. It is known that binders, the polymers, are used for the production of thermosetting coatings from mono-ethylenically unsaturated compounds in combination with reaction products from formaldehyde and ureas, dicyandiamide or aminotriazines, the methylol groups of which are etherified. The polymers contain so that crosslinking can take place when these combinations are stoved z. B. hydroxyl groups which react with the methylol groups of the aminoplast component. For the production of polymers for such combinations are used, for. B. Acrylic or methacrylic acid hydroxyalkyl esters as components containing hydroxyl groups.
So sind in der US-Patentschrift 26 81 897 Überzugsmittel aus Aminoplasten und Kopolymeren beschrieben, bei welchen als vernetzende Komponenten Hydroxylalkylester mit primärer endständiger Hydroxylgruppe verwendet werden. Überzüge gemäß dieser Patentschrift besitzen jedoch keinen genügenden Glanz.For example, US Pat. No. 2,681,897 describes coating agents Described from aminoplasts and copolymers, in which the crosslinking components are hydroxylalkyl esters with a primary terminal hydroxyl group can be used. Coatings according to this patent specification however, do not have sufficient gloss.
Die deutsche Auslegeschrift 11 83 617 betrifft Überzugsmittel aus Aminoplasten und solchen Kopolymeren, welche Hydroxylgruppen in sekundärer Bindung und freie Carboxylgruppen enthalten. Die damit erhaltenen Überzüge besitzen hohen Glanz.The German Auslegeschrift 11 83 617 relates to coating agents from aminoplasts and those copolymers which have hydroxyl groups in secondary bonds and contain free carboxyl groups. The coatings obtained therewith have a high gloss.
Für Überzüge, welche ständig dem Angriff von Wasser und Waschlaugen ausgesetzt sind, werden besondere Anforderungen an die Verseifungsresistenz gestellt. Die genannten Mittel sind für die Herstellung derartiger Überzüge nicht geeignet.For coatings that are constantly exposed to attack by water and washing solutions special requirements are placed on the resistance to saponification. The funds mentioned are for manufacturing such coatings are not suitable.
Die deutsche Auslegeschrift 11 49 842 betrifft die Verwendung eines Dreikomponentensystems, das obligatorisch Epoxyde enthalten muß. Derartige Bindemittel zeichnen sich jedoch durch verschiedene Nachteile, insbesondere geringe Lagerbeständigkeit und geringe Wetterbeständigkeit aus.The German Auslegeschrift 11 49 842 concerns the use of a three-component system, which is mandatory Must contain epoxies. However, such binders are characterized by various disadvantages, in particular low storage stability and low weather resistance.
Die britische Patentschrift 8 75 949 betrifft Mischpolymerisate, die keine Komponenten enthalten, die primäre Hydroxylgruppen tragen. Die beschriebenen Produkte besitzen keine ausreichende Waschbeständigkeit und insbesondere ist die Lagerbeständigkeit der Mischungen von sauren Polymeren mit Melaminharzen gering.British patent 8 75 949 relates to copolymers which do not contain any components which carry primary hydroxyl groups. The products described do not have sufficient wash resistance and particularly is the shelf life of the blends of acidic polymers with melamine resins small amount.
Zur Vermeidung der Nachteile der in der US-Patentschrift 26 81 897 beschriebenen Überzüge war es aus der französischen Patentschrift 12 92 615 bekannt, das Gemisch aus Polymerisat- und Melaminharz einerTo avoid the disadvantages of the coatings described in US Pat. No. 2,681,897, it was over the French patent 12 92 615 known, the mixture of polymer and melamine resin one
ίο zusätzlichen Kondensation zu unterwerfen.ίο subject to additional condensation.
Es wurde nun gefunden, daß man gegen Wasser und Waschmittel besser resistente Überzüge ohne zusätzliche Kondensation erhalten kann, wenn man bei Verwendung von Mischungen aus Aminoplasten und Kopolymeren in der Polymerisatkomponente den Styrolgehalt möglichst hoch wählt und die schwerer verseifbaren Ester der Acryl- bzw. Methacrylsäure mit aliphatischen 6 bis 12 C-Atome enthaltenden Alkoholen als elastifizierende Komponenten einbaut. (Hierfür erwiesen sich z. B. die Acrylsäureisooctylester als besonders geeignet.) Diese Komponenten bringen neben der Elastizität auch eine Verbesserung der Haftfestigkeit der Überzüge. Als Vernetzungskompo-It has now been found that coatings that are more resistant to water and detergents can be obtained without additional coatings Condensation can be obtained when using mixtures of aminoplasts and Copolymers in the polymer component selects the styrene content as high as possible and the heavier saponifiable esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic alcohols containing 6 to 12 carbon atoms incorporated as elasticizing components. (For example, the isooctyl acrylate has proven to be particularly suitable.) In addition to the elasticity, these components also improve the Adhesion strength of the coatings. As a networking component
. nenten werden Acryl- bzw. Methacrylsäure-ß-hydroxyäthylester in das Polymerisat eingebaut, während der Zusatz weniger Prozent einer kopolymerisierbaren, ungesättigten Säure bei der Herstellung der Polymerisate bewirkt, daß die Überzugsmittel eine sehr gute Pigmentverträglichkeit besitzen und Überzüge von hohem Glanz ergeben.. nents are acrylic or methacrylic acid-ß-hydroxyethyl ester built into the polymer, while the addition of a few percent of a copolymerizable, Unsaturated acid in the preparation of the polymers makes the coating agent a very good one Possess pigment compatibility and produce high gloss coatings.
Gegenstand vorliegender Erfindung sind demnach Bindemittelgemische für wärmehärtbare Überzüge, welche aus einem Kopolymerisat und einem Reaktionsprodukt von Formaldehyd mit z. B. Harnstoffen, Dicyandiamid und insbesondere Aminotriazinen bestehen, das mit aliphatischen Alkoholen vollständig oder teilweise veräthert ist. Unter den Aminotriazinen sind besonders Melamin, Acetoguanamin und Benzoguanamin hervorzuheben.The present invention accordingly relates to binder mixtures for thermosetting coatings, which consists of a copolymer and a reaction product of formaldehyde with z. B. ureas, Dicyandiamide and especially aminotriazines exist that are completely or with aliphatic alcohols is partially etherified. Among the aminotriazines are particularly melamine, acetoguanamine and benzoguanamine to highlight.
Das Kopolymerisat besteht ausThe copolymer consists of
40 bis 70 Gewichtsteile Styrol,40 to 70 parts by weight styrene,
50 bis 20 Gewichtsteile eines Esters der Acryl- bzw. Methacrylsäure mit aliphatischen, 6 bis 12 C-Atome enthaltenden Alkoholen,50 to 20 parts by weight of an ester of acrylic or methacrylic acid with aliphatic, Alcohols containing 6 to 12 carbon atoms,
10 bis 30 Gewichtsteile Acryl- bzw. Methacrylsäure-0-hydroxyäthylester und10 to 30 parts by weight of acrylic or methacrylic acid 0-hydroxyethyl ester and
0,1 bis 5 Gewichtsteile einer ungesättigten Carbonsäure. 0.1 to 5 parts by weight of an unsaturated carboxylic acid.
Geeignete Ester der Acryl- bzw. Methacrylsäure mit aliphatischen Alkoholen sind z. B. die mit n-Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylalkohol, insbesondere solche mit verzweigten Alkoholen, wie 2-Äthylhexylalkohol und 2-Äthyloctylalkohol, aber auch die Ester mit technischen Gemischen dieser Alkohole.Suitable esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic alcohols are, for. B. those with n-hexyl, Heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl and dodecyl alcohol, especially those with branched alcohols, such as 2-ethylhexyl alcohol and 2-ethyl octyl alcohol, but also the esters with technical mixtures of these alcohols.
Als Beispiele ungesättigter Säuren seien erwähnt die Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Maleinsäure.Examples of unsaturated acids are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, Maleic acid.
Kopolymerisate der oben angegebenen Zusammensetzung können nach den üblichen Verfahren hergestellt werden. Zweckmäßig nimmt man die Polymerisation in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart von radikalbildenden Initiatoren vor.Copolymers of the above composition can be prepared by the customary processes will. The polymerization is expediently carried out in an organic solvent in the presence of radical initiators.
Die Überzugsmittel enthalten 70 bis 95 Gewichtsteile dieser Kopolymerisate und 30 bis 5 Gewichtsteile eines verätherten Reaktionsproduktes von Formaldehyd mitThe coating compositions contain 70 to 95 parts by weight of these copolymers and 30 to 5 parts by weight of one etherified reaction product of formaldehyde with
Harnstoffen, Dicyandiamid oder Aminotriazinen. Sie liefern selbst bei hoher Pigmentierung bereits bei einer Einbrenntemperatur von 1300C hochglänzende Überzüge guter Elastizität und Haftfestigkeit, die sich besonders für die Herstellung von Einschichtlackierungen eignen.Ureas, dicyandiamide or aminotriazines. Even with high pigmentation, even at a stoving temperature of 130 ° C., they provide high-gloss coatings, good elasticity and adhesive strength, which are particularly suitable for the production of single-layer coatings.
Gegenüber den aus der US-Patentschrift 26 81 897 bekannten Mitteln erhält man mit den Bindemitteln gemäß vorliegender Erfindung Überzüge mit besserem Glanz, besserer Elastizität und Verseifungsresistenz und im Vergleich zu den Mischungen der deutschen Auslegeschrift 1183617 solche von besserer Verseifungsresistenz, größerer Elastizität und Thermoplastizität. Letztere erlaubt ein Schleifen der vorgetrockneten Überzüge, so daß die Schleifspuren beim Einbrennen verschwinden.Compared to the agents known from US Pat. No. 2,681,897, the binding agents are used according to the present invention coatings with better gloss, better elasticity and saponification resistance and Compared to the mixtures of the German Auslegeschrift 1183617 those with better saponification resistance, greater elasticity and thermoplasticity. The latter allows the pre-dried ones to be sanded Coatings, so that the grinding marks disappear during baking.
Da die erfindungsgemäß verwendeten Kopolymeren primäre Hydroxylgruppen tragen, ist die Reaktionsfähigkeit mit den verätherten Aminoplastkomponenten höher als bei den sekundäre Hydroxylgruppen aufweisenden Überzugsmitteln der deutschen Auslegeschrift 11 83 617; sie können demzufolge bereits bei 1300C zu Überzügen von sehr guter Beschaffenheit eingebrannt werden.Since the copolymers used according to the invention carry primary hydroxyl groups, the reactivity with the etherified aminoplast components is higher than that of the coating agents containing secondary hydroxyl groups from German Auslegeschrift 11 83 617; they can consequently be baked at 130 ° C. to give coatings of very good quality.
Beispiel 1
85 Gewichtsteile eines Kopolymerisates ausexample 1
85 parts by weight of a copolymer
52 Gewichtsteile Styrol,52 parts by weight of styrene,
30 Gewichtsteile Acrylsäure-äthylhexylester,30 parts by weight of ethylhexyl acrylate,
16 Gewichtsteile Methacrylsäure-jS-hydroxy-16 parts by weight of methacrylic acid-jS-hydroxy-
äthylester,
2 Gewichtsteile Acrylsäureethyl ester,
2 parts by weight of acrylic acid
in etwa 50prozentiger Lösung in Xylol/Butanol = 4 :1 werden mit 15 Gewichtsteile eines Reaktionsproduktes aus 1 Mol Melamin und 4 Mol Formaldehyd, bei welchem die Hälfte der Methylolgruppen mit Isobutanol veräthert ist, vermischt.in about 50 percent solution in xylene / butanol = 4: 1 are with 15 parts by weight of a reaction product of 1 mole of melamine and 4 moles of formaldehyde which half of the methylol groups is etherified with isobutanol, mixed.
Die Mischung wird mit 60 Gewichtsteile Titandioxyd (Rutil) pigmentiert, in herkömmlicher Weise homogenisiert und mit einem üblichen Lösungsmittelgemisch auf Verarbeitungskonsistenz eingestellt. Die mit dem Anstrichmittel überzogenen Gegenstände werden während 30 Minuten bei 1300C eingebrannt. Der auf diese Weise erhaltene Überzug besitzt ausgezeichneten Glanz, gute Härte, Elastizität und Haftfestigkeit und eine gute Verseifungsresistenz.The mixture is pigmented with 60 parts by weight of titanium dioxide (rutile), homogenized in a conventional manner and adjusted to the processing consistency with a conventional solvent mixture. The objects coated with the paint are baked at 130 ° C. for 30 minutes. The coating obtained in this way has excellent gloss, hardness, elasticity and adhesive strength, and good resistance to saponification.
Bemerkenswert ist, daß bei Trocknung unterhalb der für die Vernetzung erforderlichen Einbrenntemperatur das Anstrichmittel eine ausgeprägte Thermoplastizität besitzt; es ist daher möglich, den bis zur Schleifbarkeit vorgetrockneten — etwa 10 Min780°C — Anstrichmittelfilm in herkömmlicher Weise zu schleifen und die dadurch entstandenen Schleifspuren durch den endgültigen Einbrennvorgang (30 Min7130°C) wieder vollständig zum Verschwinden zu bringen. Die Lackoberfläche erhält dabei ihren ursprünglichen Glanz zurück.It is noteworthy that on drying below the baking temperature required for crosslinking the paint has a pronounced thermoplasticity; it is therefore possible to finish the process up to the point where it can be sanded pre-dried - approx. 10 min 780 ° C - paint film to grind in a conventional manner and the resulting grinding marks through the final To make the baking process (30 min 7130 ° C) disappear again completely. The paint surface gets back its original shine.
Beispiel 2
88 Gewichtsteile eines !Copolymerisate ausExample 2
88 parts by weight of a copolymer
50 Gewichtsteile Styrol,50 parts by weight of styrene,
28,5 Gewichtsteile Methacrylsäure-äthylhexylester,28.5 parts by weight of ethylhexyl methacrylate,
20 Gewichtsteile Methacrylsäure-ß-hydroxy-20 parts by weight of methacrylic acid-ß-hydroxy-
äthylester,
1,5 Gewichtsteile Methacrylsäure werden in Form einer etwa 50prozentigen Lösung in
Xylol/Butanol=4 :1 mit 12 Gewichtsteile eines wie beim Beispiel 1 verätherten Reaktionsproduktes aus
Melamin und Formaldehyd vermischt. Die Herstellung und Verarbeitung des fertigen
Anstrichmittels erfolgt gemäß Beispiel 1.ethyl ester,
1.5 parts by weight of methacrylic acid are mixed in the form of an approximately 50 percent solution in xylene / butanol = 4: 1 with 12 parts by weight of an etherified reaction product of melamine and formaldehyde as in Example 1. The finished paint is produced and processed according to Example 1.
Man brennt 30 Minuten bei 130° ein und erhält Überzüge von ausgezeichneter Härte, hohem Glanz und guter Verseifungsresistenz.It is baked for 30 minutes at 130 ° and coatings of excellent hardness, high gloss and are obtained good saponification resistance.
Beispiel 3 80 Gewichtsteile eines Kopolymerisats ausExample 3 80 parts by weight of a copolymer
57 Gewichtsteile Styrol,
27 Gewichtsteile Acrylsäure-dodecylester, 15 Gewichtsteile Methacrylsäure-j3-hydroxy-57 parts by weight of styrene,
27 parts by weight of dodecyl acrylate, 15 parts by weight of methacrylic acid-j3-hydroxy-
äthylester,
1 Gewichtsteil Acrylsäureethyl ester,
1 part by weight of acrylic acid
werden in Form einer etwa 50prozentigen Lösung in Xylol/Butanol=4 :1 mit 20 Gewichtsteile eines Reaktionsproduktes aus 1 Mol Melamin und 5 Mol Formaldehyd, bei welchem 3 Methylolgruppen mit Butanol veräthert sind, vermischt.are in the form of an approximately 50 percent solution in xylene / butanol = 4: 1 with 20 parts by weight of a reaction product from 1 mole of melamine and 5 moles of formaldehyde, in which 3 methylol groups are etherified with butanol, mixed.
Die Herstellung und Verarbeitung des fertigen Anstrichmittels erfolgt gemäß Beispiel 1.The finished paint is produced and processed according to Example 1.
Die 30 Minuten bei 13O0C eingebrannten Überzüge 'besitzen hohen Glanz, gute Elastizität und Haftfestigkeit. The 30 minutes at 13O 0 C baked coatings' have high gloss, good elasticity and adhesion.
Beispiel 4 85 Gewichtsteile eines Kopolymerisats ausExample 4 85 parts by weight of a copolymer
65 Gewichtsteile Styrol,65 parts by weight styrene,
22 Gewichtsteile Acrylsäure-äthylhexylester, 12 Gewichtsteile Methacrylsäure-jS-hydroxy-22 parts by weight of ethylhexyl acrylate, 12 parts by weight of methacrylic acid-jS-hydroxy-
äthylester,
1 Gewichtsteil Acrylsäureethyl ester,
1 part by weight of acrylic acid
werden in Form einer etwa 50prozentigen Lösung in Xylol/Butanol=4 :1 mit 15 Gewichtsteile eines gemäß Beispiel 3 verätherten Reaktionsproduktes aus Melamin- und Formaldehyd vermischt.are in the form of an approximately 50 percent solution in xylene / butanol = 4: 1 with 15 parts by weight of one according to Example 3 etherified reaction product of melamine and formaldehyde mixed.
Die Herstellung und Verarbeitung des fertigen Anstrichmittels erfolgt gemäß Beispiel 1. Man brennt 30 Minuten bei 1300C ein und erhält Überzüge, welche eine sehr gute Verseifungsresistenz und hohen Glanz aufweisen.The finished paint is produced and processed according to Example 1. It is baked for 30 minutes at 130 ° C. and coatings are obtained which have very good resistance to saponification and high gloss.
Beispiel 5 80 Gewichtsteile eines Kopolymerisates ausExample 5 80 parts by weight of a copolymer
52 Gewichtsteile Styrol,52 parts by weight of styrene,
32 Gewichtsteile Acrylsäure-äthylhexylester,32 parts by weight of ethylhexyl acrylate,
14 Gewichtsteile Acrylsäure-]3-hydroxyäthylester,14 parts by weight of acrylic acid] 3-hydroxyethyl ester,
2 Gewichtsteile Acrylsäure2 parts by weight of acrylic acid
in 50prozentiger Lösung in Xylol/Isobutanol 4:1 werden mit 20 Gewichtsteile eines Reaktionsproduktes aus 1 Mol Melamin und 4 Mol Formaldehyd, bei welchem 2,5 Methylolgruppen mit Isobutanol veräthert sind, vermischt.in 50 percent solution in xylene / isobutanol 4: 1 are with 20 parts by weight of a reaction product of 1 mole of melamine and 4 moles of formaldehyde which 2.5 methylol groups are etherified with isobutanol, mixed.
Die Herstellung und Verarbeitung des fertigen Anstrichmittels erfolgt wie im Beispiel 1. Man brennt 30 Minuten bei 1300C ein und erhält so einen Überzug von hohem Glanz, welcher besonders elastisch ist.The finished paint is produced and processed as in Example 1. It is baked for 30 minutes at 130 ° C. and a coating of high gloss, which is particularly elastic, is obtained in this way.
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