DE1492198C3 - Hair dye - Google Patents
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Description
ι ι 10 ι ι 10
Il ■ m-Phenylendiamin, o-Phenolendiamin,Il ■ m-phenylenediamine, o-phenolenediamine,
HN ■ C = O m-Aminophenol, o-Ammophenol, o-Anisidin,HN ■ C = O m-aminophenol, o-ammophenol, o-anisidine,
\ / 2,4-Diaminoanisol, o-Toluylendiamin,\ / 2,4-diaminoanisole, o-toluylenediamine,
Ν m-Toluylendiamin, 2,4-Diaminophenol,Ν m-toluylenediamine, 2,4-diaminophenol,
H Pyrogallol, Resorcin, Brenzcatechin,H pyrogallol, resorcinol, catechol,
wobei R ein Wasserstoffatom oder einen orga- Arnmoresorcin, 1,5-Dihydroxynaphthalin,where R is a hydrogen atom or an organomoresorcinol, 1,5-dihydroxynaphthalene,
nischen Rest mit nicht mehr als IOC-Atomen 1,5-Ammohydroxynaptfaain,niche residue with no more than IOC atoms 1,5-ammohydroxynaptfaain,
bedeutet, sowie an sich für Haarfarbstoffe bekannte 1,8-Aminohydroxynapthahn, «-Naphthol.means, as well as 1,8-aminohydroxynapthahn, known per se for hair dyes, «-naphthol.
Kupplungskomponenten enthalten. Die Kupplungskomponenten werden zweckmäßiger-Coupling components included. The coupling components are expediently
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn- 20 weise in etwa molaren Mengen in bezug auf die Aminozeichnet, daß die 4-Aminopyrazolone in Form von pyrazolone verwendet. Es ist jedoch im allgemeinen Salzen, vorzugsweise des Hydrochlorids, vorliegen. nicht nachteilig, wenn die 4-Aminopyrazolone in2. Agent according to claim 1, characterized in that it is characterized in approximately molar amounts with respect to the amino, that the 4-aminopyrazolone is used in the form of pyrazolone. However, it is in general Salts, preferably of the hydrochloride, are present. not disadvantageous if the 4-aminopyrazolones in
einem gewissen Überschuß vorliegen. Wie weiterhin gefunden wurde, ist es vorteilhaft, die 4-Amino-are present in a certain excess. As has also been found, it is advantageous to use the 4-amino
25 pyrazolone in Form ihrer Salze, vorzugsweise des25 pyrazolones in the form of their salts, preferably des
Hydrochlorids, zu verwenden, da hierdurch die Luftempfindlichkeit herabgesetzt wird.Hydrochloride should be used, as this increases the sensitivity to air is reduced.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben Die Färbung kann, wie bei anderen Oxydations-The invention relates to means for dyeing The dyeing can, as with other oxidation
von Haaren auf Basis von Oxydationsfarbstoffen. farbstoffen, sowohl durch Luftsauerstoff als auch durchof hair based on oxidizing dyes. dyes, both by atmospheric oxygen and by
Es ist bekannt, für derartige Mittel als Farbstoff- 30 chemische Oxydationsmittel, wie vorzugsweise Wasserkomponente Phenyldiamine zu verwenden. Weiterhin stoffperoxyd oder dessen Anlagerungsprodukte, insist es auch bekannt, Diaminopyridine zu benutzen. besondere an Harnstoff, Melamin und Natriumborat, Die genannten Verbindungen werden durch Oxy- entwickelt werden. Das Färben der Haare erfolgt bei dation entweder mit Luft oder insbesondere durch Temperaturen von 15 bis 40°C, vorzugsweise bei Zusatz von chemischen Oxydationsmitteln, wie Was- 35 Raumtemperatur.It is known for such agents as dye-chemical oxidizing agents, such as preferably water component Use Phenyldiamine. Furthermore, substance peroxide or its addition products, insist it is also known to use diaminopyridines. especially urea, melamine and sodium borate, The compounds mentioned will be developed through Oxy-. The hair is colored at dation either with air or in particular by temperatures of 15 to 40 ° C, preferably at Addition of chemical oxidizing agents such as water at room temperature.
serstoffperoxyd, auf dem Haar in die Farbstoffe über- Die Haarfärbemittel finden in Form wäßrigeroxygen peroxide, on the hair in the dyes. The hair dyes are found in the form of water
führt. Die genannten Haarfärbemittel werden in Lösungen, in Creme-oder Emulsionsform Anwendung, erheblichem Umfang angewandt. Sie haben jedoch Zu diesem Zwecke können die 4-Aminopyrazolone unter anderem den Nachteil, daß sie nur schwer sowie die Kupplungskomponenten mit beliebigen wieder abziehbar sind. 40 Netzmitteln bzw. Waschmitteln, insbesondere anioni-leads. The hair dyes mentioned are used in solutions, in cream or emulsion form, applied to a considerable extent. However, for this purpose you can use the 4-aminopyrazolones among other things, the disadvantage that it is difficult and the coupling components with any are removable again. 40 wetting agents or detergents, especially anionic
Es wurde nun gefunden, daß die nachstehend sehen oder nichtionogenen, vermischt werden. Als beschriebenen Mittel zum Färben von Haaren diese Netz- bzw. Waschmittel kommen dabei insbesondere Mängel nicht aufweisen, da sie besonders leicht ab- Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulziehbar sind. Die neuen Haarfärbemittel in wäßriger fonate, Fettsäureäthanolamide, Anlagerungsprodukte Lösung, in Creme- oder Emulsionsform auf der 45 von Athylenoxyd an Fettsäuren und Fettalkohole in Basis von Oxydationsfarbstoffen sind dadurch ge- Frage.It has now been found that those below, or nonionic, are mixed. When described means for dyeing hair, these wetting agents or detergents come in particular Do not have defects, as they are particularly easy to remove are. The new hair dyes in aqueous fonate, fatty acid ethanolamides, addition products Solution, in cream or emulsion form on the 45 of ethylene oxide in fatty acids and fatty alcohols in The basis of oxidizing dyes is therefore a question.
kennzeichnet, daß sie als Farbstoff 4-Aminopyrazolone Das Aufziehvermögen der obengenannten Farb-indicates that they are 4-aminopyrazolones as the dye.
der allgemeinen Formel stoffe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln gut.The general formula materials is also good in a mixture with such agents.
Man kann die Haarfärbemittel somit in Form von 50 Shampoos, insbesondere von cremeförmigen Sham-You can use the hair dye in the form of 50 shampoos, especially cream-shaped sham-
' ' poos, die vielfach in der Praxis erwünscht sind,'' poos, which are often desired in practice,
HN C = O herstellen.Make HN C = O.
\jq £*en erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin\ jq £ * s agents present invention may further
jj Verdickungsmittel, wie z. B. Methylcellulose, Stärke,jj thickeners such as B. methyl cellulose, starch,
55 höhere Fettalkohole, Vaseline, Paraffinöl und Fett-55 higher fatty alcohols, petrolatum, paraffin oil and fatty
wobei R ein Wasserstoffatom oder einen organischen säuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel, wie Rest mit nicht mehr als 10 C-Atomen bedeutet, sowie z. B. Pantothensäure und Cholesterin, zugemischt an sich für Haarfarbstoffe bekannte Kupplungs- werden.where R is a hydrogen atom or an organic acid and perfume oil or hair care products, such as Means a remainder with not more than 10 carbon atoms, as well as z. B. pantothenic acid and cholesterol, admixed coupling known per se for hair dyes.
komponenten enthalten. Der organische Rest des Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diesecomponents included. The organic remainder of the additives are used for this
4-Aminopyrazolons kann beispielsweise aus einem 60 Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder auch als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 einem Aryl- oder heterocyclischen Rest bestehen. bis 30% und als Verdickungsmittelzusätze Mengen Weiterhin können noch funktioneile Gruppen wie von 0,1 bis 25%, jeweils bezogen auf die Gesamt-4-aminopyrazolones, for example, can be used in amounts customary for a purpose. Come with it Alkyl radical with 1 to 10 carbon atoms or as a wetting agent additive, in particular amounts of 0.5 consist of an aryl or heterocyclic radical. up to 30% and, as thickener additives, amounts Furthermore, functional groups such as from 0.1 to 25%, based in each case on the total
— OH, — NH2,—NHCH3, —N(CH3)2 oder Halogen- komposition, in Betracht. Die Konzentration der atome, insbesondere Chlor, vorhanden sein. Weiterhin 65 Farbstoffe beträgt je nach dem Verwendungszweck kommen als organischer Rest die nachstehenden bis zu 5%, vorzugsweise jedoch 0,1 bis 2%, ebenfalls Gruppen — COOH, — COOR', — CONHR', auf die gesamte Komposition bezogen.- OH, - NH 2 , --NHCH 3 , --N (CH 3 ) 2 or halogen composition are possible. The concentration of atoms, especially chlorine, must be present. Furthermore, 65 dyes, depending on the intended use, come as the organic residue below up to 5%, but preferably 0.1 to 2%, also groups - COOH, - COOR ', - CONHR', based on the total composition.
— CONR'R", wobei R' und R" einen niederen Alkyl- Die Haarfärbemittel können in schwach saurem,- CONR'R ", where R 'and R" are a lower alkyl- The hair dyes can be in weakly acidic,
neutralem oder insbesondere alkalischem pH-Bereich angewendet werden. Die mit den oben beschriebenen Haarfärbemitteln erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibeigenschaften und lassen sich im Gegensatz zu den gebräuchlichen Mitteln auf Basis von Oxydationsfarbstoffen mit Reduktionsmitteln, wie Natrium-hydroxymethansulfinat, leicht abziehen.neutral or especially alkaline pH range can be used. The ones with the ones described above The colorations achieved by hair dyes have good light, washing and rubbing properties and can be in contrast to the usual agents based on oxidizing dyes with reducing agents, like sodium hydroxymethanesulfinate, easily peel off.
Man bereitet eine Lösung aus 2 Gewichtsteilen S-Methyl-^aminopyrazolonhydrochlorid, 1 Gewichtsteil Resorcin und 0,5 Gewichtsteilen Natriumsulfit in 80 Gewichtsteilen Wasser, stellt durch Zusatz von Ammoniak auf pH 9,5 ein und füllt mit Wasser auf 100 Gewichtsteile auf. Kurz vor der Anwendung vermischt man mit 4 Gewichtsteilen Wasserstoffperoxyd (30%ig) und läßt die Färbelösung bei Zimmertemperatur auf natürlich ergraute menschliche Haare einwirken. Nach einer Einwirkungszeit von 20 Minuten wird gespült und gründlich shampooniert. Man erhält eine kräftige rote Anfärbung. Verwendet man an Stelle des Resorcins 1 Gewichtsteil m-Toluylendiamin, so erhält man eine rotviolette Anfärbung.A solution of 2 parts by weight of S-methyl- ^ aminopyrazolone hydrochloride, 1 part by weight of resorcinol and 0.5 part by weight of sodium sulfite is prepared 80 parts by weight of water, adjusts to pH 9.5 by adding ammonia and topping up with water 100 parts by weight. Shortly before use, mix with 4 parts by weight of hydrogen peroxide (30%) and lets the dye solution act on naturally graying human hair at room temperature. After an exposure time of 20 minutes, rinse and shampoo thoroughly. You get a strong red color. If 1 part by weight of m-tolylenediamine is used instead of resorcinol, this gives a red-violet coloration.
erhält man bei pH 8,0 auf grauen Haaren unter analogen Bedingungen ebenfalls eine rotviolette Anfärbung. at pH 8.0, a red-violet coloration is also obtained on gray hair under analogous conditions.
Eine Emulsion vom pH 3,0 aus 10 Gewicbtsteilen Fettalkoholen mit 16 bis 18 C-Atomen, 10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat, 2 Gewichtsteilen Hydrochlorid des 4-Aminopyrazolon-3-carbonsäureäthylesters, 1 Gewichtsteil «-Naphthol und 77 Gewichtsteilen Wasser wird mit 10 Gewichtsteilen Natriumperborat vermischt. Mit dieser Farbcreme erhält man innerhalb von 20 Minuten bei 25 0C auf grauem Haar eine tiefblaue Anfärbung. Diese Färbung läßt sich durch eine 20 Minuten lange Behandlung mit einer 3%igen Lösung von Natriumhydroxymethansulfinat völlig entfernen.An emulsion of pH 3.0 consisting of 10 parts by weight of fatty alcohols containing 16 to 18 carbon atoms, 10 parts by weight of fatty alcohol sulfate, 2 parts by weight of the hydrochloride of 4-aminopyrazolone-3-carboxylic acid ethyl ester, 1 part by weight of naphthol and 77 parts by weight of water is mixed with 10 parts by weight of sodium perborate . This color cream is obtained within 20 minutes at 25 0 C on gray hair, a deep blue staining. This color can be completely removed by treatment with a 3% solution of sodium hydroxymethanesulfinate for 20 minutes.
Mit einer Farbcreme wie im Beispiel 5, wobei jedoch an Stelle von «-Naphthol je ein Gewichtsteil der in der nachstehenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten verwendet wird, erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise jeweils die unten angegebenen Haarfärbungen. With a color cream as in Example 5, but instead of "-naphthol" one part by weight of the The coupling components specified in the table below are used, but otherwise identical The hair colors specified below are used in each case.
Eine Färbelösung analog Beispiel 1 wird durch Verwendung von 3 Gewichtsteilen 4-Aminopyrazolon-3-carbonsäureamid-hydrochlorid an Stelle des 3-Methyl-4-aminopyrazolons erhalten. Auch mit dieser Lösung erhält man unter gleichen Bedingungen eine kräftige rote Anfärbung.A staining solution analogous to Example 1 is obtained by using 3 parts by weight of 4-aminopyrazolone-3-carboxamide hydrochloride obtained in place of the 3-methyl-4-aminopyrazolone. Even with this one Solution, under the same conditions, a strong red coloration is obtained.
Eine durch Zusatz von 5 Gewichtsteilen Celluloseglykolat verdickte Farbstofflösung aus 1,5 Gewichtsteilen 4-Aminopyrazolon-hydrochlorid, 1 Gewichtsteil m-Diaminoanisol und 1 Gewichtsteil Natriumsulfit in 90 Gewichtsteilen Wasser wird mit Ammoniak auf pH 9,0 eingestellt und mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Diese Paste färbt graue Haare nach dem Vermischen mit 8 Gewichtsteilen Melaminperhydrat innerhalb von 30 Minuten rotviolett.A dye solution thickened by adding 5 parts by weight of cellulose glycolate and composed of 1.5 parts by weight of 4-aminopyrazolone hydrochloride, 1 part by weight of m-diaminoanisole and 1 part by weight of sodium sulfite in 90 parts by weight of water, the pH is adjusted to 9.0 with ammonia and to 100 parts by weight with water filled up. This paste colors gray hair after mixing with 8 parts by weight of melamine perhydrate red-violet within 30 minutes.
B e i s ρ i e 1 4B e i s ρ i e 1 4
Mit einer Farbpaste gemäß Beispiel 3 mit einem Gehalt von 5 Gewichtsteilen 3-Phenyl-4-aminopyrazo^ lon-hydrochlorid an Stelle des 4-AminopyrazolonsWith a color paste according to Example 3 with a content of 5 parts by weight of 3-phenyl-4-aminopyrazo ^ ion hydrochloride instead of 4-aminopyrazolone
m-Diaminoanisol
1,5-Dihydroxynaphthalin
o-AminophenolResorcinol
m-diaminoanisole
1,5-dihydroxynaphthalene
o-aminophenol
blauviolett
blau
gelbred-violet
blue-violet
blue
yellow
Eine Färbecreme aus lOGewichtsteilen Fettalkoholen mit 16 bis 18 C-Atomen, 10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat, 0,5 Gewichtsteilen Natriumsulfit, 0,5 Gewichtsteilen 3 - Nicotinoyl - 4 - aminopyrazolon - hydrochlorid, 0,5 Gewichtsteilen «-Naphthol und 70 Gewichtsteilen Wasser wird durch Zusatz von Ammoniak auf pH 9,0 eingestellt und auf 100 Gewichtsteile mit Wasser aufgefüllt. Nach dem Vermischen mit 3 Gewichtsteilen Percarbamid erhält man mit dieser Färbecreme auf grauen Haaren innerhalb von 25 Minuten bei Zimmertemperatur eine kräftig blaue Anfärbung.A coloring cream made from 10 parts by weight of fatty alcohols with 16 to 18 carbon atoms, 10 parts by weight of fatty alcohol sulfate, 0.5 part by weight of sodium sulfite, 0.5 part by weight of 3 - nicotinoyl - 4 - aminopyrazolone hydrochloride, 0.5 parts by weight of naphthol and 70 parts by weight of water are obtained by adding ammonia adjusted to pH 9.0 and made up to 100 parts by weight with water. After mixing with 3 parts by weight of percarbamide one obtains with this coloring cream on gray hair within A strong blue coloration for 25 minutes at room temperature.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EGA | New person/name/address of the applicant | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |