DE1472881A1 - Gelatin-silver halide light-sensitive photographic emulsion - Google Patents
Gelatin-silver halide light-sensitive photographic emulsionInfo
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Description
Eastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von AmerikaEastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, New York State, United States of America
Lichtempfindliche photographische Gelatine-Silber-Photosensitive Photographic Gelatin Silver
halogenidemulsionhalide emulsion
Die Erfindung bezieht sich auf eine lichtempfindliche photographische Gelatine-Silberhalogenidemulsion, welche eine, das Auftreten von Schleiern verhindernde, Verbindung sowie ein Gelatine-Iiärtungsmittel enthält.The invention relates to a light-sensitive gelatin-silver halide photographic emulsion which contains a compound preventing the occurrence of fogging and a gelatin hardening agent.
Bei den meisten photographischen Materialien wird verlangt, daß die Celatine-Silberhalogenidernulsionen einen konstanten Härtegrad aufweisen.Most photographic materials require that the celatine silver halide emulsions are one have a constant degree of hardness.
Photographische Silberhalopenidemulsionen erleiden normalerweise beim Lagern einen Empfindlichkeitsverlust und verschleiern, d. h., sie entwickeln sich ohne Belichtung. Den Emulsionen werden, um das Auftreten eines solchen Schleiereffektes zu vermeiden, deshalb Verbindungen züge-Silver halopenide photographic emulsions typically suffer a loss of sensitivity during storage and obscuring, d. that is, they develop without exposure. In order to avoid such a fogging effect, compounds are therefore added to the emulsions.
900*13/1376900 * 13/1376
ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
setzt, die das Auftreten eines Schleiers verhindern oder unterdrücken sollen und stabilisierend wirken. Für die Entwicklung photographischer Emulsionen ist es wichtig, daß die Emulsionsschichten eine solche physikalische Festigkeit besitzen, daß sie einer Beschädigung durch physikalische und Umwelteinflüsse widerstehen können.which are intended to prevent or suppress the appearance of a veil and have a stabilizing effect. For the development In photographic emulsions, it is important that the emulsion layers have such physical strength that that they can withstand physical and environmental damage.
Eine Verbindung, die,photographischen Gelatine-Silberhalogenidemulsionen zugesetzt, ausgezeichnete stabilisierende und schleierunterdrückende Eigenschaften ausübt, ist bekanntlich das Urazol. Die Verwendung von Urazol als Antischleiermittel ist jedoch begrenzt. So besitzt Urazol den Nachteil, daß es mit gewissen Gelatine-Härtungsmitteln, und zwar solchen vom Aldehydtyp, zu reagieren vermag, so daß nachteilige Effekte bei solchen Emulsionen auftreten, die durch ein Härtungsmittel vom Aldehydtyp gehärtet werden.One compound, gelatin-silver halide photographic emulsions added, has excellent stabilizing and fog-suppressing properties, is known the urazole. However, the use of urazole as an antifoggant is limited. Urazole has the disadvantage that it is able to react with certain gelatin hardeners, namely those of the aldehyde type, so that detrimental Effects occur in those emulsions which are hardened by an aldehyde type hardening agent.
Der Erfindung lag die Aufgabe zu Grunde, eine photographische Gelatine-Silberhalogenidemulsion zu entwickeln, die ein Härtungsmittel vom Aldehydtyp enthält sowie ferner eine die Schleierbildung unterdrükende Verbindung, ohne daß in ihr schädliche Nebenwirkungen auftreten. Es sollte eine phott>-· ö graphische Gelatine-Silberhalögenidemulsiön Entwickelt weV-1 ** den, die als Härtungsmittel halogensubstituierte Aldehyd- ^ säuren enthält und ein Antischleiermittel .It was an object of the present invention to develop a gelatin-silver halide photographic emulsion which contains an aldehyde type hardening agent and a fogging-suppressing compound without causing harmful side effects. There should be a phott> - · ö graphical gelatin Silberhalögenidemulsiön Designed weV- 1 **, the halogen-substituted aldehyde as a curing agent ^ acids containing and an antifoggant.
"* Der Erfindung lag die Erkenntnis zu Grunde, daß man zu in ausgezeichneter Weise stabilisierten lichtempfindlichen pho-"* The invention was based on the knowledge that one can go to in excellently stabilized photosensitive photographic
tographischen Gelatine-Silberhalogenidemulsionen mit einem Gehalt an einem Härtungsmittel aus einer halogensubstituierten Aldehydsäure der Formel: CX-COOH , worin X ein Halogen-tographic gelatin silver halide emulsions containing a hardening agent from a halogen-substituted aldehyde acid of the formula: CX-COOH, wherein X is a halogen
IlIl
CX-CHO atom, insbesondere Chlor- oder Bromatom ist, dann gelangt,CX-CHO atom, in particular chlorine or bromine atom, then arrives, wenn man ihr als Antischleiermittel strukturell mit dem Urazol sehr verwandte Verbindungen zusetzt.if you add compounds that are structurally very related to urazole as anti-fogging agents.
Die lichtempfindliche photographische Gelatine-Silberhalogenidemulsion ist dadurch gekennzeichnet, daß sie als Antischleiermittel eine Verbindung der Formel:The light-sensitive gelatin silver halide photographic emulsion is characterized in that it contains, as an anti-fogging agent, a compound of the formula:
R-N NIIR-N NII
I II I
o-c c«oo-c c «o
worin R- eine -CH*CH-Gruppe oder eine NR^-Gruppe ist, in welcher R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Arylgruppe darstellt und R, die Bedeutung eines Wasserstoffatomes, einer Alkylgruppe oder Arylgruppe hat, wobei jedoch nur einer der Substituenten R- oder R, die Bedeutung eines Wasserstoffatomes haben kann, enthält.wherein R- is a -CH * CH- group or an NR ^ group, in which R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl or aryl group and R, has the meaning of a hydrogen atom, an alkyl group or aryl group, but only one of the Substituents R- or R, which can have the meaning of a hydrogen atom, contains.
Gelatine-Härtungsmittel der angegebenen Formel werden beispielsweise in der USA-Patentschrift 2 080 019 beschrieben.Gelatin hardeners of the formula given are described, for example, in US Pat. No. 2,080,019.
909613/1376909613/1376
H72881H72881
Als besonders vorteilhaft haben sich Mucochlorsäure und Mucobromsäure erviesen.Mucochloric acid and mucobromic acid have proven to be particularly advantageous.
Besonders vorteilhafte Antischleiermittel der angegebenen Formel sind beispielsweise das 4-Phenylurazol, 1-Phenylurazol, 4-Äthylurazol, 4-Naphthylurazol und dergl.Particularly advantageous antifoggants of the formula given are, for example, 4-phenylurazole, 1-phenylurazole, 4-ethylurazole, 4-naphthylurazole and the like.
Besitzen in der angegebenen Formel R, und/oder R3 die Bedeutung von Alkylgruppen, so besitzen diese vorzugsweise 1 bis 7 C-Atome und bestehen beispielsweise aus Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butylgruppen und dergl· Besitzen R2 und R3 die Bedeutung von Arylgruppen, so enthalten diese vorzugsweise 6 bis 15 C-Atome und bestehen beispielsweise aus Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Naphthyl- und Benzylgruppen, d, h. nichtsubstituierten und gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierten Arylgruppen, ·If R and / or R 3 in the given formula have the meaning of alkyl groups, then these preferably have 1 to 7 carbon atoms and consist, for example, of methyl, ethyl, propyl, butyl groups and the like having R 2 and R 3 the meaning of aryl groups, these preferably contain 6 to 15 carbon atoms and consist, for example, of phenyl, tolyl, xylyl, naphthyl and benzyl groups, d, h. unsubstituted and optionally substituted aryl groups by alkyl groups,
Das Härtungsmittel kann dabei in solchen Konzentrationen angewendet werden, welche die erwünschte Härtung der Emulsion herbeiführen. Als zweckmäßig haben sich Konzentrationen an halogensubstituierter Aldehydsäure von etwa Of1 bis 0,5 i, bezogen auf das Gewicht der Gelatine in der Emulsion, erwiesen« Die Antischleiermittel können ohne nachteiligen Nebenwirkungen in verschieden hohen Konzentrationen zugesetzt werden. Als zweckmäßig haben sich Konzentrationen von 0,5 bis 5 I, bezogen auf das Gewicht der Gelatine in der Silberhalogenidemulsion, erwiesen.The hardening agent can be used in concentrations that bring about the desired hardening of the emulsion. Be expedient concentrations have f of halogen-substituted aldehyde of about O 1 to 0.5 i, based on the weight of gelatin in the emulsion proved "The antifoggants can be added without adverse side effects in different high concentrations. Concentrations of 0.5 to 5 l, based on the weight of the gelatin in the silver halide emulsion, have proven to be expedient.
φ. Es hat sich gezeigt, daß in den Fällen, in denen die erfindungsgemäß als Antischleiermittel verwendeten Verbindungen φ. It has been shown that in cases where the compounds used according to the invention as antifoggants
rait anderen Härtungsmitteln als den beschriebenen Aldehydsäuren verwendet werden, Nebeneffekte auftreten können. Überraschenderweise treten solche Nebeneffekte bei Verwendung der beschriebenen HXaXaXVerb indungen in Kombination mit den beschriebenen Aldehydsäuren nicht auf. Im Gegenteil wird in manchen Fällen der Stabilisierungseffekt oder der Härtungseffekt sogar erhöht.with hardening agents other than the aldehydic acids described are used, side effects can occur. Surprisingly, such side effects occur with use the described HXaXaX connections in combination with the aldehydic acids described does not. On the contrary, in some cases, the stabilizing effect or the The hardening effect is even increased.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen: The following examples are intended to illustrate the invention in more detail:
Line grobkörnige Gelatine-Silberbromoiodidemulsion mit einem Gehalt von 139 g Gelatine pro Mol Silber, wie sie zur'Herstellung von Röntgenstrahlmaterialien verwendet wird, wurde bis zur optimalen Empfindlichkeit durch Zusatz von Sensibilisierungsrnitteln reifen gelassen und digestiert. Als Härtungsmittel wurden 0,29 g Mucochlorsäure pro g Moleculargewicht Silber oder pro 139 g Gelatine zugesetzt. Des weiteren wurden Zusätze zugegeben, wie sie bei der Herstellung photographischer Emulsionen verwendet werden. Einen Teil der Emulsion wurde kein Antischleiermittel zugesetzt. Einem anderen Teil wurde Urazol zugesetzt und drei anderen Anteilen 4-Phenylurazol, 4-Äthylurazol und 4-Naphthylurazol. Die verschiedenen Emulsionsanteile wurden dann auf einen Filmträger aus Cellulosetriacetat aufgetragen. Von den erhaltenen Filmen 90981 3/1376 A coarse-grained gelatin-silver bromoiodide emulsion with a content of 139 g gelatin per mole of silver, as used for the production of X-ray materials, was ripened to optimum sensitivity by adding sensitizing agents and digested. As a hardening agent, 0.29 g of mucochloric acid per g of the molecular weight of silver or per 139 g of gelatin was added. In addition, additives such as those used in the preparation of photographic emulsions were added. No antifoggant was added to part of the emulsion. Urazole was added to one other portion and 4-phenylurazole, 4-ethylurazole and 4-naphthylurazole were added to three other portions. The various portions of the emulsion were then coated onto a cellulose triacetate film base. Of the films obtained 90981 3/1376
wurde die prozentuale vertikale Schwellung der Gelatineemulsionsschichten bestimmt, nachdem sie in wässrige Bäder mit einem pH-Wert von 10 sowie in destilliertes Wasser getaucht wurden. Die angegebenen Schwellwerte beziehen sich dabei auf trockene Schichten. Des weiteren wurden die Schmelzpunkte der Emulsionsschichten bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 wiedergegeben.became the percentage vertical swelling of the gelatin emulsion layers determined after being immersed in aqueous baths with a pH of 10 as well as in distilled water became. The specified threshold values relate to dry layers. Furthermore, the melting points became of the emulsion layers. The results obtained are shown in Table 1 below.
Zusatzadditive
Vertikale Schwellung in % Vertical swelling in %
g/Ag pH=10.0 Destilliertes Mole Puffer Wasserg / Ag pH = 10.0 Distilled moles of buffer water
Schmelzpunkt ( C)Melting point (C)
>100 35> 100 35
>100 >100 >100> 100> 100> 100
Die vertikalen Schwellungen wurden ermittelt durch kurzzeitiges Eintauchen der Filme in Wasser bzw. eine wässrige Lösung eines pH-Wertes von 10 bei einer Temperatur von 200C. Die Schmelzpunkte der photographischen Emulsionsschichten wurden bestimmt, indem die Filme in Wasser eingetaucht wurden und die Temperatur langsam erhöht wurde, bis sich die Emulsionsschichten von den Trägern, auf denen sie aufgetragen worden waren, lösten.The vertical swellings were determined by briefly immersing the films in water or an aqueous solution of pH 10 at a temperature of 20 ° C. The melting points of the photographic emulsion layers were determined by immersing the films in water and slowly increasing the temperature was increased until the emulsion layers separated from the supports on which they were coated.
9 0 9 813/13769 0 9 813/1376
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch verschiedene' Härtungsmittel, nämlich Mucochlorsäure, Formaldehyd und Bernsteinsäurealdehyd und als Antischleiermittel 4-Phenylurazol in einer Konzentration von 2,0 g pro Mol Silber verwendet wurden. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 wiedergegeben:The procedure described in Example 1 was repeated, but this time using different curing agents, viz Mucochloric acid, formaldehyde and succinic aldehyde and, as an anti-fogging agent, 4-phenylurazole in one concentration of 2.0 grams per mole of silver were used. The results obtained are shown in Table 2 below:
Schwellung in \ Swelling in \
in g/Mol Ag urazolin g / mole ag urazole
Wasserwater
hyd 0,70hyd 0.70
hyd 0,70 +hyd 0.70 +
Line grobkörnige Gelatine-Silberbromoiodidemulsion wurde chemisch sensibilisiert. Die emulsion enthielt 139 g GelatineA coarse gelatin-silver bromoiodide emulsion was chemically sensitized. The emulsion contained 139 g of gelatin
909613/137 6909613/137 6
pro Mol Silberhalogenid. Der Emulsion wurden 0,29 g Mucochlorsäure pro Mol Silberhalogenid zugesetzt. Anschließend wurde die Emulsion in mehrere Anteile aufgeteilt, worauf den Anteilen verschiedene Mengen von 1-Phenylurazol zugesetzt wurden. Die verschiedenen Emulsionen wurden dann auf Polyäthylenterephthalatfilmträger aufgetragen. Proben der erhaltenen Filme wurden dann in einem Intensitätsskalensensitometer belichtet und 6 Minuten langfi in einem Röntgenstrahlentwickler (Kodak Rapid X-ray Developer) entwickelt. Es wurden wiederum die vertikalen Schwellungen und Schmelzpunkte sowie zusätzlich noch die relativen Empfindlichkeiten bestimmt. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:per mole of silver halide. 0.29 g of mucochloric acid per mole of silver halide was added to the emulsion. Afterward the emulsion was divided into several portions, whereupon various amounts of 1-phenylurazole were added to the portions. The various emulsions were then applied Polyethylene terephthalate film base applied. Samples of the resulting films were then exposed in an intensity scale sensitometer and developed for 6 minutes in an X-ray developer (Kodak Rapid X-ray Developer). There were again the vertical swellings and melting points as well as the relative sensitivities certainly. The following results were obtained:
(g/Mol Silber(g / mole silver
halogenid)halide)
findlichkeitdelicacy
Schwellungswelling
in Iin I.
B«ilDitl 4 ' B «ilDitl 4 '
Eine grobkörnige Geiatine-Silberbromoiädidemulsion der in den 909813/1376A coarse-grained geiatin silver bromoiadide emulsion of the 909813/1376
U72881U72881
vorangegangenen Beispielen beschriebenen Art wurde in verschiedene Anteile aufgeteilt und mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Zusätzen versetzt. Die Emulsionen wurden dann auf einen Polyäthylenterephthalatfilmträger aufgetragen. Es wurde wiederum die prozentuale Schwellung bestimmt. Es zeigte sich, daß bei Verwendung von Maleinsäurehydrazid als Antischleiermittel die gleichen Schwellungscharakteristika erhalten wurden wie im Falle der Verwendung von Mucochlorsäure als Härtungsmittel, In der folgenden Tabelle sind die den Emulsionen zugesetzten Zusätze und ihre angewandten Mengen angegeben. Des weiteren sind in der Tabelle die erhaltenen Schwelleigenschaften wiedergegeben.previous examples has been described in various ways Proportions and added the additives listed in the following table. The emulsions were then coated on a polyethylene terephthalate film base. The percentage swelling was again determined. It was found that when using maleic hydrazide as the antifoggant, the same swelling characteristics were obtained as in the case of using of mucochloric acid as hardening agent, The following table lists the additives added to the emulsions and their applied amounts indicated. The table also shows the threshold properties obtained.
Zusätze % Schwellung imAdditions% swelling in
Entwicklerdeveloper
Vergleichsprobe + 0,29 g Mucochlorsäure/Mol Ag ' 322Comparative sample + 0.29 g mucochloric acid / mol Ag '322
Vergleichsprobe + 0,75 g Urazol +Comparative sample + 0.75 g urazole +
0,29 g Mucochlorsäure/Mol Ag 3640.29 g mucochloric acid / mol Ag 364
Vergleichsprobe + 0,75 g Maleinsäurehydrazid + 0,29 g Mucochlorsäure/Mol Ag 328Comparative sample + 0.75 g maleic hydrazide + 0.29 g mucochloric acid / mol Ag 328
909813/13 7 6909813/13 7 6
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
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Cited By (1)
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Families Citing this family (1)
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| EP0040771A1 (en) * | 1980-05-28 | 1981-12-02 | Agfa-Gevaert AG | Photographic material and its use in the formation of images |
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